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ACIDE ADIPIQUE(ADIPIC ACID)

L'acide adipique ou l'acide hexanedioïque est le composé organique de formule (CH2) 4 (COOH) 2. D'un point de vue industriel, c'est l'acide dicarboxylique le plus important: environ 2,5 milliards de kilogrammes de cette poudre cristalline blanche sont produits annuellement, principalement en tant que précurseur pour la production de nylon. L'acide adipique est rarement présent dans la nature, mais il est connu sous le nom d'additif alimentaire E355 fabriqué. L'acide adipique est produit à partir d'un mélange de cyclohexanone et de cyclohexanol appelé «huile KA», l'abréviation d'huile de cétone-alcool. L'huile KA est oxydée avec de l'acide nitrique pour donner de l'acide adipique, via une voie en plusieurs étapes. Au début de la réaction, le cyclohexanol est converti en cétone, libérant de l'acide nitreux

CAS No.: 124-04-9
EC No.: 204-673-3

Synonyms:
ADIPIC ACID; adipic acid; adipic asit; adıbıc acide; adibik asit; abidik asit; adipik asit; akipik asit; ADİPİK ASİTE; adipil asit; adipik asit dihidrzat; hexanedioic acid; 1,4-Butanedicarboxylic acid; 1,4-dicarboxy; Adipinic acid; Hexanedioic acid; hekzanedoık asit; butanedikarboxyasit; Adipic acid Butane-1,4-dicarboxylic acid Hexane-1,6-dioic acid 1,4-butanedicarboxylic acid; Ethanedioic acid (Oxalic acid) C2H2O4; Propanedioic acid (Malonic acid) C3H4O4; Butandioic acid (Succinic acid) C4H6O4; Adipic dihydrazide; Adipohydrazide; 1071-93-8; Adipic acid dihydrazide; Hexanedihydrazide; Hexanedioic acid, dihydrazide; Hydrazidehexanedioic Acid; Monohydrazide Hexanedioic Acid; NSC 9926; Adipic acid; Acifloctin; Acinetten; Adilactetten; Hexanedioic acid [ACD/Index Name]; Adipic acid;Acifloctin; Acinetten; Adilactetten; 1,4-Butanedicarboxylic acid; 1,6-Hexanedioic acid; Adipinic acid; Kyselina adipova; Adi-pure; Hexanedioc acid; Monohydrazide Adipic Acid; 1-Hydrazidehexanedioic Acid; Monohydrazide Hexanedioic Acid; NSC 9926; DMSO (Slightly); Methanol (Slightly); heksanoık asit; adipike aide; adipik asit; Octanedioic acid (Suberic acid) C8H14O4; Nonanedioic acid (Azelaic acid); Hexanedioic acid; ADIPIC ACID; adipic acid; adipic asit; adıbıc acide; adibik asit; abidik asit; adipik asit; akipik asit; ADİPİK ASİTE; adipil asit; adipik asit dihidrzat; hexanedioic acid; 1,4-Butanedicarboxylic acid; 1,4-dicarboxy; Adipinic acid; Hexanedioic acid; hekzanedoık asit; butanedikarboxyasit; Adipic acid Butane-1,4-dicarboxylic acid Hexane-1,6-dioic acid 1,4-butanedicarboxylic acid; Ethanedioic acid (Oxalic acid) C2H2O4; Propanedioic acid (Malonic acid) C3H4O4; Butandioic acid (Succinic acid) C4H6O4; Adipic dihydrazide; Adipohydrazide; 1071-93-8; Adipic acid dihydrazide; Hexanedihydrazide; Hexanedioic acid, dihydrazide; Hydrazidehexanedioic Acid; Monohydrazide Hexanedioic Acid; NSC 9926; Adipic acid; Acifloctin; Acinetten; Adilactetten; Hexanedioic acid [ACD/Index Name]; Adipic acid;Acifloctin; Acinetten; Adilactetten; 1,4-Butanedicarboxylic acid; 1,6-Hexanedioic acid; Adipinic acid; Kyselina adipova; Adi-pure; Hexanedioc acid; Monohydrazide Adipic Acid; 1-Hydrazidehexanedioic Acid; Monohydrazide Hexanedioic Acid; NSC 9926; DMSO (Slightly); Methanol (Slightly); heksanoık asit; adipike aide; adipik asit; Octanedioic acid (Suberic acid) C8H14O4; Nonanedioic acid (Azelaic acid); Hexanedioic acid; ADIPIC ACID; adipic acid; adipic asit; adıbıc acide; adibik asit; abidik asit; adipik asit; akipik asit; ADİPİK ASİTE; adipil asit; adipik asit dihidrzat; hexanedioic acid; 1,4-Butanedicarboxylic acid; 1,4-dicarboxy; Adipinic acid; Hexanedioic acid; hekzanedoık asit; butanedikarboxyasit; Adipic acid Butane-1,4-dicarboxylic acid Hexane-1,6-dioic acid 1,4-butanedicarboxylic acid; Ethanedioic acid (Oxalic acid) C2H2O4; Propanedioic acid (Malonic acid) C3H4O4; Butandioic acid (Succinic acid) C4H6O4; Adipic dihydrazide; Adipohydrazide; 1071-93-8; Adipic acid dihydrazide; Hexanedihydrazide; Hexanedioic acid, dihydrazide; Hydrazidehexanedioic Acid; Monohydrazide Hexanedioic Acid; NSC 9926; Adipic acid; Acifloctin; Acinetten; Adilactetten; Hexanedioic acid [ACD/Index Name]; Adipic acid;Acifloctin; Acinetten; Adilactetten; 1,4-Butanedicarboxylic acid; 1,6-Hexanedioic acid; Adipinic acid; Kyselina adipova; Adi-pure; Hexanedioc acid; Monohydrazide Adipic Acid; 1-Hydrazidehexanedioic Acid; Monohydrazide Hexanedioic Acid; NSC 9926; DMSO (Slightly); Methanol (Slightly); heksanoık asit; adipike aide; adipik asit; Octanedioic acid (Suberic acid) C8H14O4; Nonanedioic acid (Azelaic acid); Hexanedioic acid; adipike aist; Adıpık asit; abidik asit; adipik asit dikarboxyl asit; karboxyl asit; butanedok asit; hydrazidenoik asit; ADIPIK ACID; adipike asite; ADIBIC ACID;; hydrazidehexanedoike asit; karboxyl asit; butanedok asit; hydrazidenoik asit; ADIPIK ACID; adipike asite; ADIBIC ACID;; hydrazidehexanedoike asit; Adipinsure; Adipinsure; adipik asit food; Hexanedioic acid; 1,4-Butanedicarboxylic acid; ADIPIC ACID; adipic acid; adipic asit; adıbıc acide; adibik asit; abidik asit; adipik asit; akipik asit; ADİPİK ASİTE; adipil asit; adipik asit dihidrzat; hexanedioic acid; 1,4-Butanedicarboxylic acid; 1,4-dicarboxy; Adipinic acid; Hexanedioic acid; hekzanedoık asit; butanedikarboxyasit; Adipic acid Butane-1,4-dicarboxylic acid Hexane-1,6-dioic acid 1,4-butanedicarboxylic acid; Ethanedioic acid (Oxalic acid) C2H2O4; Propanedioic acid (Malonic acid) C3H4O4; Butandioic acid (Succinic acid) C4H6O4; Adipic dihydrazide; Adipohydrazide; 1071-93-8; Adipic acid dihydrazide; Hexanedihydrazide; Hexanedioic acid, dihydrazide; Hydrazidehexanedioic Acid; Monohydrazide Hexanedioic Acid; NSC 9926; Adipic acid; Acifloctin; Acinetten; Adilactetten; Hexanedioic acid [ACD/Index Name]; Adipic acid;Acifloctin; Acinetten; Adilactetten; 1,4-Butanedicarboxylic acid; 1,6-Hexanedioic acid; Adipinic acid; Kyselina adipova; Adi-pure; Hexanedioc acid; Monohydrazide Adipic Acid; 1-Hydrazidehexanedioic Acid; Monohydrazide Hexanedioic Acid; NSC 9926; DMSO (Slightly); Methanol (Slightly); heksanoık asit; adipike aide; adipik asit; Octanedioic acid (Suberic acid) C8H14O4; Nonanedioic acid (Azelaic acid); Hexanedioic acid; ADIPIC ACID; adipic acid; adipic asit; adıbıc acide; adibik asit; abidik asit; adipik asit; akipik asit; ADİPİK ASİTE; adipil asit; adipik asit dihidrzat; hexanedioic acid; 1,4-Butanedicarboxylic acid; 1,4-dicarboxy; Adipinic acid; Hexanedioic acid; hekzanedoık asit; butanedikarboxyasit; Adipic acid Butane-1,4-dicarboxylic acid Hexane-1,6-dioic acid 1,4-butanedicarboxylic acid; Ethanedioic acid (Oxalic acid) C2H2O4; Propanedioic acid (Malonic acid) C3H4O4; Butandioic acid (Succinic acid) C4H6O4; Adipic dihydrazide; Adipohydrazide; 1071-93-8; Adipic acid dihydrazide; Hexanedihydrazide; Hexanedioic acid, dihydrazide; Hydrazidehexanedioic Acid; Monohydrazide Hexanedioic Acid; NSC 9926; Adipic acid; Acifloctin; Acinetten; Adilactetten; Hexanedioic acid [ACD/Index Name]; Adipic acid;Acifloctin; Acinetten; Adilactetten; 1,4-Butanedicarboxylic acid; 1,6-Hexanedioic acid; Adipinic acid; Kyselina adipova; Adi-pure; Hexanedioc acid; Monohydrazide Adipic Acid; 1-Hydrazidehexanedioic Acid; Monohydrazide Hexanedioic Acid; NSC 9926; DMSO (Slightly); Methanol (Slightly); heksanoık asit; adipike aide; adipik asit; Octanedioic acid (Suberic acid) C8H14O4; Nonanedioic acid (Azelaic acid); Hexanedioic acid; ADIPIC ACID; adipic acid; adipic asit; adıbıc acide; adibik asit; abidik asit; adipik asit; akipik asit; ADİPİK ASİTE; adipil asit; adipik asit dihidrzat; hexanedioic acid; 1,4-Butanedicarboxylic acid; 1,4-dicarboxy; Adipinic acid; Hexanedioic acid; hekzanedoık asit; butanedikarboxyasit; Adipic acid Butane-1,4-dicarboxylic acid Hexane-1,6-dioic acid 1,4-butanedicarboxylic acid; Ethanedioic acid (Oxalic acid) C2H2O4; Propanedioic acid (Malonic acid) C3H4O4; Butandioic acid (Succinic acid) C4H6O4; Adipic dihydrazide; Adipohydrazide; 1071-93-8; Adipic acid dihydrazide; Hexanedihydrazide; Hexanedioic acid, dihydrazide; Hydrazidehexanedioic Acid; Monohydrazide Hexanedioic Acid; NSC 9926; Adipic acid; Acifloctin; Acinetten; Adilactetten; Hexanedioic acid [ACD/Index Name]; Adipic acid;Acifloctin; Acinetten; Adilactetten; 1,4-Butanedicarboxylic acid; 1,6-Hexanedioic acid; Adipinic acid; Kyselina adipova; Adi-pure; Hexanedioc acid; Monohydrazide Adipic Acid; 1-Hydrazidehexanedioic Acid; Monohydrazide Hexanedioic Acid; NSC 9926; DMSO (Slightly); Methanol (Slightly); heksanoık asit; adipike aide; adipik asit; Octanedioic acid (Suberic acid) C8H14O4; Nonanedioic acid (Azelaic acid); Hexanedioic acid; adipike aist; Adıpık asit; abidik asit; adipik asit dikarboxyl asit; karboxyl asit; butanedok asit; hydrazidenoik asit; ADIPIK ACID; adipike asite; ADIBIC ACID;; hydrazidehexanedoike asit; karboxyl asit; butanedok asit; hydrazidenoik asit; ADIPIK ACID; adipike asite; ADIBIC ACID;; hydrazidehexanedoike asit; Adipinsure; Adipinsure; adipik asit food; Hexanedioic acid; 1,4-Butanedicarboxylic acid; ADIPIC ACID; adipic acid; adipic asit; adıbıc acide; adibik asit; abidik asit; adipik asit; akipik asit; ADİPİK ASİTE; adipil asit; adipik asit dihidrzat; hexanedioic acid; 1,4-Butanedicarboxylic acid; 1,4-dicarboxy; Adipinic acid; Hexanedioic acid; hekzanedoık asit; butanedikarboxyasit; Adipic acid Butane-1,4-dicarboxylic acid Hexane-1,6-dioic acid 1,4-butanedicarboxylic acid; Ethanedioic acid (Oxalic acid) C2H2O4; Propanedioic acid (Malonic acid) C3H4O4; Butandioic acid (Succinic acid) C4H6O4; Adipic dihydrazide; Adipohydrazide; 1071-93-8; Adipic acid dihydrazide; Hexanedihydrazide; Hexanedioic acid, dihydrazide; Hydrazidehexanedioic Acid; Monohydrazide Hexanedioic Acid; NSC 9926; Adipic acid; Acifloctin; Acinetten; Adilactetten; Hexanedioic acid [ACD/Index Name]; Adipic acid;Acifloctin; Acinetten; Adilactetten; 1,4-Butanedicarboxylic acid; 1,6-Hexanedioic acid; Adipinic acid; Kyselina adipova; Adi-pure; Hexanedioc acid; Monohydrazide Adipic Acid; 1-Hydrazidehexanedioic Acid; Monohydrazide Hexanedioic Acid; NSC 9926; DMSO (Slightly); Methanol (Slightly); heksanoık asit; adipike aide; adipik asit; Octanedioic acid (Suberic acid) C8H14O4; Nonanedioic acid (Azelaic acid); Hexanedioic acid; ADIPIC ACID; adipic acid; adipic asit; adıbıc acide; adibik asit; abidik asit; adipik asit; akipik asit; ADİPİK ASİTE; adipil asit; adipik asit dihidrzat; hexanedioic acid; 1,4-Butanedicarboxylic acid; 1,4-dicarboxy; Adipinic acid; Hexanedioic acid; hekzanedoık asit; butanedikarboxyasit; Adipic acid Butane-1,4-dicarboxylic acid Hexane-1,6-dioic acid 1,4-butanedicarboxylic acid; Ethanedioic acid (Oxalic acid) C2H2O4; Propanedioic acid (Malonic acid) C3H4O4; Butandioic acid (Succinic acid) C4H6O4; Adipic dihydrazide; Adipohydrazide; 1071-93-8; Adipic acid dihydrazide; Hexanedihydrazide; Hexanedioic acid, dihydrazide; Hydrazidehexanedioic Acid; Monohydrazide Hexanedioic Acid; NSC 9926; Adipic acid; Acifloctin; Acinetten; Adilactetten; Hexanedioic acid [ACD/Index Name]; Adipic acid;Acifloctin; Acinetten; Adilactetten; 1,4-Butanedicarboxylic acid; 1,6-Hexanedioic acid; Adipinic acid; Kyselina adipova; Adi-pure; Hexanedioc acid; Monohydrazide Adipic Acid; 1-Hydrazidehexanedioic Acid; Monohydrazide Hexanedioic Acid; NSC 9926; DMSO (Slightly); Methanol (Slightly); heksanoık asit; adipike aide; adipik asit; Octanedioic acid (Suberic acid) C8H14O4; Nonanedioic acid (Azelaic acid); Hexanedioic acid; ADIPIC ACID; adipic acid; adipic asit; adıbıc acide; adibik asit; abidik asit; adipik asit; akipik asit; ADİPİK ASİTE; adipil asit; adipik asit dihidrzat; hexanedioic acid; 1,4-Butanedicarboxylic acid; 1,4-dicarboxy; Adipinic acid; Hexanedioic acid; hekzanedoık asit; butanedikarboxyasit; Adipic acid Butane-1,4-dicarboxylic acid Hexane-1,6-dioic acid 1,4-butanedicarboxylic acid; Ethanedioic acid (Oxalic acid) C2H2O4; Propanedioic acid (Malonic acid) C3H4O4; Butandioic acid (Succinic acid) C4H6O4; Adipic dihydrazide; Adipohydrazide; 1071-93-8; Adipic acid dihydrazide; Hexanedihydrazide; Hexanedioic acid, dihydrazide; Hydrazidehexanedioic Acid; Monohydrazide Hexanedioic Acid; NSC 9926; Adipic acid; Acifloctin; Acinetten; Adilactetten; Hexanedioic acid [ACD/Index Name]; Adipic acid;Acifloctin; Acinetten; Adilactetten; 1,4-Butanedicarboxylic acid; 1,6-Hexanedioic acid; Adipinic acid; Kyselina adipova; Adi-pure; Hexanedioc acid; Monohydrazide Adipic Acid; 1-Hydrazidehexanedioic Acid; Monohydrazide Hexanedioic Acid; NSC 9926; DMSO (Slightly); Methanol (Slightly); heksanoık asit; adipike aide; adipik asit; Octanedioic acid (Suberic acid) C8H14O4; Nonanedioic acid (Azelaic acid); Hexanedioic acid; adipike aist; Adıpık asit; abidik asit; adipik asit dikarboxyl asit; karboxyl asit; butanedok asit; hydrazidenoik asit; ADIPIK ACID; adipike asite; ADIBIC ACID;; hydrazidehexanedoike asit; karboxyl asit; butanedok asit; hydrazidenoik asit; ADIPIK ACID; adipike asite; ADIBIC ACID;; hydrazidehexanedoike asit; Adipinsure; Adipinsure; adipik asit food; Hexanedioic acid; 1,4-Butanedicarboxylic acid; ADIPIC ACID; adipic acid; adipic asit; adıbıc acide; adibik asit; abidik asit; adipik asit; akipik asit; ADİPİK ASİTE; adipil asit; adipik asit dihidrzat; hexanedioic acid; 1,4-Butanedicarboxylic acid; 1,4-dicarboxy; Adipinic acid; Hexanedioic acid; hekzanedoık asit; butanedikarboxyasit; Adipic acid Butane-1,4-dicarboxylic acid Hexane-1,6-dioic acid 1,4-butanedicarboxylic acid; Ethanedioic acid (Oxalic acid) C2H2O4; Propanedioic acid (Malonic acid) C3H4O4; Butandioic acid (Succinic acid) C4H6O4; Adipic dihydrazide; Adipohydrazide; 1071-93-8; Adipic acid dihydrazide; Hexanedihydrazide; Hexanedioic acid, dihydrazide; Hydrazidehexanedioic Acid; Monohydrazide Hexanedioic Acid; NSC 9926; Adipic acid; Acifloctin; Acinetten; Adilactetten; Hexanedioic acid [ACD/Index Name]; Adipic acid;Acifloctin; Acinetten; Adilactetten; 1,4-Butanedicarboxylic acid; 1,6-Hexanedioic acid; Adipinic acid; Kyselina adipova; Adi-pure; Hexanedioc acid; Monohydrazide Adipic Acid; 1-Hydrazidehexanedioic Acid; Monohydrazide Hexanedioic Acid; NSC 9926; DMSO (Slightly); Methanol (Slightly); heksanoık asit; adipike aide; adipik asit; Octanedioic acid (Suberic acid) C8H14O4; Nonanedioic acid (Azelaic acid); Hexanedioic acid; ADIPIC ACID; adipic acid; adipic asit; adıbıc acide; adibik asit; abidik asit; adipik asit; akipik asit; ADİPİK ASİTE; adipil asit; adipik asit dihidrzat; hexanedioic acid; 1,4-Butanedicarboxylic acid; 1,4-dicarboxy; Adipinic acid; Hexanedioic acid; hekzanedoık asit; butanedikarboxyasit; Adipic acid Butane-1,4-dicarboxylic acid Hexane-1,6-dioic acid 1,4-butanedicarboxylic acid; Ethanedioic acid (Oxalic acid) C2H2O4; Propanedioic acid (Malonic acid) C3H4O4; Butandioic acid (Succinic acid) C4H6O4; Adipic dihydrazide; Adipohydrazide; 1071-93-8; Adipic acid dihydrazide; Hexanedihydrazide; Hexanedioic acid, dihydrazide; Hydrazidehexanedioic Acid; Monohydrazide Hexanedioic Acid; NSC 9926; Adipic acid; Acifloctin; Acinetten; Adilactetten; Hexanedioic acid [ACD/Index Name]; Adipic acid;Acifloctin; Acinetten; Adilactetten; 1,4-Butanedicarboxylic acid; 1,6-Hexanedioic acid; Adipinic acid; Kyselina adipova; Adi-pure; Hexanedioc acid; Monohydrazide Adipic Acid; 1-Hydrazidehexanedioic Acid; Monohydrazide Hexanedioic Acid; NSC 9926; DMSO (Slightly); Methanol (Slightly); heksanoık asit; adipike aide; adipik asit; Octanedioic acid (Suberic acid) C8H14O4; Nonanedioic acid (Azelaic acid); Hexanedioic acid; ADIPIC ACID; adipic acid; adipic asit; adıbıc acide; adibik asit; abidik asit; adipik asit; akipik asit; ADİPİK ASİTE; adipil asit; adipik asit dihidrzat; hexanedioic acid; 1,4-Butanedicarboxylic acid; 1,4-dicarboxy; Adipinic acid; Hexanedioic acid; hekzanedoık asit; butanedikarboxyasit; Adipic acid Butane-1,4-dicarboxylic acid Hexane-1,6-dioic acid 1,4-butanedicarboxylic acid; Ethanedioic acid (Oxalic acid) C2H2O4; Propanedioic acid (Malonic acid) C3H4O4; Butandioic acid (Succinic acid) C4H6O4; Adipic dihydrazide; Adipohydrazide; 1071-93-8; Adipic acid dihydrazide; Hexanedihydrazide; Hexanedioic acid, dihydrazide; Hydrazidehexanedioic Acid; Monohydrazide Hexanedioic Acid; NSC 9926; Adipic acid; Acifloctin; Acinetten; Adilactetten; Hexanedioic acid [ACD/Index Name]; Adipic acid;Acifloctin; Acinetten; Adilactetten; 1,4-Butanedicarboxylic acid; 1,6-Hexanedioic acid; Adipinic acid; Kyselina adipova; Adi-pure; Hexanedioc acid; Monohydrazide Adipic Acid; 1-Hydrazidehexanedioic Acid; Monohydrazide Hexanedioic Acid; NSC 9926; DMSO (Slightly); Methanol (Slightly); heksanoık asit; adipike aide; adipik asit; Octanedioic acid (Suberic acid) C8H14O4; Nonanedioic acid (Azelaic acid); Hexanedioic acid; adipike aist; Adıpık asit; abidik asit; adipik asit dikarboxyl asit; karboxyl asit; butanedok asit; hydrazidenoik asit; ADIPIK ACID; adipike asite; ADIBIC ACID;; hydrazidehexanedoike asit; karboxyl asit; butanedok asit; hydrazidenoik asit; ADIPIK ACID; adipike asite; ADIBIC ACID;; hydrazidehexanedoike asit; Adipinsure; Adipinsure; adipik asit food; Hexanedioic acid; 1,4-Butanedicarboxylic acid; ADIPIC ACID; adipic acid; adipic asit; adıbıc acide; adibik asit; abidik asit; adipik asit; 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adipik asit; Octanedioic acid (Suberic acid) C8H14O4; Nonanedioic acid (Azelaic acid); Hexanedioic acid; ADIPIC ACID; adipic acid; adipic asit; adıbıc acide; adibik asit; abidik asit; adipik asit; akipik asit; ADİPİK ASİTE; adipil asit; adipik asit dihidrzat; hexanedioic acid; 1,4-Butanedicarboxylic acid; 1,4-dicarboxy; Adipinic acid; Hexanedioic acid; hekzanedoık asit; butanedikarboxyasit; Adipic acid Butane-1,4-dicarboxylic acid Hexane-1,6-dioic acid 1,4-butanedicarboxylic acid; Ethanedioic acid (Oxalic acid) C2H2O4; Propanedioic acid (Malonic acid) C3H4O4; Butandioic acid (Succinic acid) C4H6O4; Adipic dihydrazide; Adipohydrazide; 1071-93-8; Adipic acid dihydrazide; Hexanedihydrazide; Hexanedioic acid, dihydrazide; Hydrazidehexanedioic Acid; Monohydrazide Hexanedioic Acid; NSC 9926; Adipic acid; Acifloctin; Acinetten; Adilactetten; Hexanedioic acid [ACD/Index Name]; Adipic acid;Acifloctin; Acinetten; Adilactetten; 1,4-Butanedicarboxylic acid; 1,6-Hexanedioic acid; Adipinic acid; Kyselina adipova; 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ACIDE ADIPIQUE

L'acide adipique ou l'acide hexanedioïque est le composé organique de formule (CH2) 4 (COOH) 2. D'un point de vue industriel, c'est l'acide dicarboxylique le plus important: environ 2,5 milliards de kilogrammes de cette poudre cristalline blanche sont produits annuellement, principalement en tant que précurseur pour la production de nylon. L'acide adipique est rarement présent dans la nature, mais il est connu sous le nom d'additif alimentaire E355 fabriqué. L'acide adipique est produit à partir d'un mélange de cyclohexanone et de cyclohexanol appelé «huile KA», l'abréviation d'huile de cétone-alcool. L'huile KA est oxydée avec de l'acide nitrique pour donner de l'acide adipique, via une voie en plusieurs étapes. Au début de la réaction, le cyclohexanol est converti en cétone, libérant de l'acide nitreux:
HOC6H11 + HNO3 ›OC (CH2) 5 + HNO2 + H2O
Parmi ses nombreuses réactions, la cyclohexanone est nitrosée, ouvrant la voie à la scission de la liaison C-C:
HNO2 + HNO3 ›NO + NO3- + H2O
OC6H10 + NO + ›OC6H9-2-NO + H +
Les produits secondaires de la méthode comprennent les acides glutarique et succinique. Le protoxyde d'azote est également produit dans un rapport molaire d'environ un à un par rapport à l'acide adipique, également par l'intermédiaire d'un acide nitrolique.
Les procédés associés partent du cyclohexanol, qui est obtenu à partir de l'hydrogénation du phénol.
Méthodes alternatives de production
Plusieurs méthodes ont été développées par carbonylation du butadiène. Par exemple, l'hydrocarboxylation se déroule comme suit:
CH2 = CH-CH = CH2 + 2 CO + 2 H2O ›HO2C (CH2) 4CO2H
Un autre procédé est le clivage oxydant du cyclohexène en utilisant du peroxyde d'hydrogène. Le déchet est l'eau.
Historiquement, l'acide adipique était préparé par oxydation de diverses graisses d'où le nom (finalement du latin adeps, adipis - "graisse animale"; cf. tissu adipeux). Réactions
L'acide adipique est un acide dibasique (il a deux groupes acides). Les valeurs de pKa pour leurs déprotonations successives sont 4,41 et 5,41.
Avec les groupes carboxylate séparés par quatre groupes méthylène, l'acide adipique convient aux réactions de condensation intramoléculaire. Lors d'un traitement avec de l'hydroxyde de baryum à des températures élevées, il subit une cétonisation pour donner de la cyclopentanone.
Les usages
Environ 60% des 2,5 milliards de kg d'acide adipique produits annuellement sont utilisés comme monomère pour la production de nylon par une réaction de polycondensation avec de l'hexaméthylène diamine formant le nylon 66. D'autres applications majeures impliquent également des polymères; c'est un monomère pour la production de polyuréthane et ses esters sont des plastifiants, notamment dans le PVC.
En médecine
L'acide adipique a été incorporé dans des comprimés matriciels de formulation à libération contrôlée pour obtenir une libération indépendante du pH des médicaments faiblement basiques et faiblement acides. Il a également été incorporé dans le revêtement polymère de systèmes monolithiques hydrophiles pour moduler le pH intragel, résultant en une libération d'ordre zéro d'un médicament hydrophile. La désintégration au pH intestinal de la gomme laque polymère entérique s'est améliorée lorsque l'acide adipique était utilisé comme agent porogène sans affecter la libération dans les milieux acides. D'autres formulations à libération contrôlée ont inclus l'acide adipique dans le but d'obtenir un profil de libération tardive dans les aliments.
De petites mais importantes quantités d'acide adipique sont utilisées comme ingrédient alimentaire comme agent aromatisant et gélifiant. Il est utilisé dans certains antiacides de carbonate de calcium pour les rendre acidulés. En tant qu'acidulant dans les poudres à lever, il évite les propriétés hygroscopiques indésirables de l'acide tartrique. L'acide adipique, rare dans la nature, est présent naturellement dans les betteraves, mais ce n'est pas une source économique pour le commerce par rapport à la synthèse industrielle.
Sécurité
L'acide adipique, comme la plupart des acides carboxyliques, est un irritant cutané léger. Il est légèrement toxique, avec une dose létale médiane de 3600 mg / kg pour l'ingestion orale par des rats.
Environnement
La production d'acide adipique est liée aux émissions de N
2O, un puissant gaz à effet de serre et cause de l'appauvrissement de la couche d'ozone stratosphérique. Chez les producteurs d'acide adipique DuPont et Rhodia (désormais Invista et Solvay, respectivement), des procédés ont été mis en œuvre pour convertir catalytiquement l'oxyde nitreux en produits inoffensifs:
2 N2O ›2 N2 + O2
L'acide adipique est une substance utilisée pour la préparation de nylon, de polyuréthanes et d'autres produits d'intérêt commercial. La synthèse industrielle de l'acide adipique utilise l'oxydation à l'acide nitrique d'un mélange de cyclohexanone et de cyclohexanol appelé «huile KA» (cétone et alcool-huile). Cette procédure génère du protoxyde d'azote, une substance qui augmente les gaz à effet de serre, endommage la couche d'ozone et provoque des pluies acides. À l'échelle du laboratoire, il a été traditionnellement préparé à partir de cyclohexène par oxydation avec du permanganate de potassium. Une alternative avec moins d'impact environnemental que la méthode traditionnelle consiste à préparer de l'acide adipique à partir de l'oxydation du cyclohexène avec H2O2 et du tungstate de sodium. Cette procédure est considérée comme une méthode verte et implique une série d'événements qui ont un faible impact environnemental:
Le H2O2 est un oxydant vert facile à manipuler et ne produit que de l'eau comme sous-produit de la réaction.
Le tungstate de sodium est utilisé en quantités catalytiques, est de faible toxicité, und peut être utilisé plusieurs fois (recyclable).
Cette méthode est applicable industriellement dans des expériences à l'échelle du laboratoire à la fois à petite et à micro-échelle.
Acide adipique
La matière première traditionnelle pour la synthèse de l'acide adipique est le benzène. Le benzène est hydrogéné en utilisant un catalyseur Ni-Al2O3 à 370-800 psi en cyclohexane. Celui-ci est oxydé en utilisant un catalyseur Co en un mélange de cyclohexanone et de cyclohexanol. Celui-ci est ensuite converti en acide adipique à l'aide de vanadate d'ammonium et d'acide nitrique, à l'aide d'un catalyseur. La matière première alternative dans la synthèse de l'acide adipique est le D glucose, qui est converti en acide cis-muconique en utilisant E. coli, qui est ensuite hydrogéné en acide adipique en utilisant du gaz hydrogène. Cette approche élimine plusieurs étapes de réaction et de séparation.
Une voie typique est celle via le cyclohexane et le cyclohexanol. Pour produire du cyclohexane, le benzène est soumis à une hydrogénation continue en phase liquide à une pression de 340 lbf / in2 et à une température de 210 ° C en utilisant un catalyseur au nickel de Raney. Après refroidissement et séparation du catalyseur, le produit est introduit dans la réserve de cyclohexane. Dans l'étape suivante de l'opération, le cyclohexane est préchauffé et oxydé en continu en phase liquide par l'air en utilisant une trace de naphténate de cobalt comme catalyseur. Cela donne un rendement d'environ 70% d'un mélange de cyclohexanol et de cyclohexanone avec une petite quantité d'acide adipique. Le mélange cyclohexanol-cyclohexanone est converti en acide adipique par oxydation continue avec 50% de HNO3 à environ 75 ° C en utilisant un catalyseur de vanadate de cuivre-ammonium. L'acide adipique est soigneusement purifié par soumission à des procédés tels que la distillation à la vapeur et la cristallisation. Le matériau pur a un point de fusion de 151 ° C. L'acide adipique est un acide dicarboxylique inudstrial important avec environ 2,5 milliards de kilogrammes produits par an. Il est principalement utilisé dans la production de nylon. Cela se produit relativement rarement dans la nature. Il a un goût acidulé et est également utilisé comme additif et gélifiant dans les jello ou les gélatines. Il est également utilisé dans certains antiacides de carbonate de calcium pour les rendre acidulés. L'acide adipique a également été incorporé dans des comprimés matriciels de formulation à libération contrôlée pour obtenir une libération indépendante du pH des médicaments faiblement basiques et faiblement acides. L'acide adipique dans l'urine et dans le sang est généralement d'origine exogène et est un bon biomarqueur de la consommation de gelée. En fait, une condition connue sous le nom d'acidurie adipique est en fait un artefact de la consommation de gelée (PMID: 1779643). Cependant, certains troubles (tels que le diabète et l'acidurie glutarique de type I.) peuvent entraîner des taux élevés d'acide adipique et d'autres acides dicarboxyliques (tels que l'acide subérique) dans les urines (PMID: 17520433, 6778884). De plus, l'acide adipique est également associé à un déficit en 3-hydroxy-3-méthylglutaryl-CoA lyase, un déficit en carnitine-acylcarnitine translocase, un déficit en malonyl-Coa décarboxylase et un déficit en acyl-CoA déshydrogénase à chaîne moyenne, qui sont des erreurs innées du métabolisme. . L'acide adipique est un composant clé du nylon 6,6 et des polyuréthanes thermoplastiques. Verdezyne est actuellement la seule entreprise à avoir démontré la production et la récupération d'acide adipique à l'échelle pilote grâce à la fermentation de matières premières à base d'huile végétale à faible coût. Les produits de tous les jours qui contiennent de l'acide adipique comprennent les vêtements, les chaussures, les meubles, les tapis, les pièces automobiles et les tissus en nylon. Numéro de catalogue
818650
Synonymes: acide hexanedioïque
Numéro CAS: 124-04-9
Numéro index CE: 607-144-00-9
Numéro CE: 204-673-3
Formule de Hill: C6H0 ° O4
Masse molaire: 146,14 g / mol
Code SH: 2917 12 00
Informations physicochimiques
Densité: 1,36 g / cm3 (25 ° C)
Point d'éclair: 196 ° C
Température d'inflammation: 405 ° C
Point de fusion: 150,9 ° C
Valeur pH: 2,7 (23 g / l, H²O, 25 ° C)
Pression de vapeur: 0,097 hPa (18,5 ° C)
Masse volumique apparente: 700 kg / m3
Solubilité: 15 g / l

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