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CAS NO: 28874-58-0
L'acide adrénique désigne tout acide gras à chaîne droite 22:4. (Voir les acides gras essentiels pour la nomenclature.)
Un isomère présente un intérêt particulier:
l'acide tout-cis-7,10,13,16-docosatétraénoïque est un acide gras ω-6 avec le nom commun d'acide adrénergique (AdA).
Il s'agit d'un acide gras polyinsaturé naturel formé par un allongement de la chaîne à 2 carbones de l'acide arachidonique.
L'acide adrénique est l'un des acides gras les plus abondants dans le cerveau humain précoce.
Cet acide gras insaturé est également métabolisé par les cellules en produits biologiquement actifs, à savoir les dihomoprostaglandines et les acides époxydocosatriénoïques (EDT, également appelés dihomo-EET).
En plus d'être des facteurs d'hyperpolarisation dérivés de l'endothélium, les EDT ont démontré un stress anti-endoplasmique du réticulum et des activités anti-nociceptives.
Ils sont hydrolysés par l'époxyde hydrolase soluble (sEH) en acides dihydroxydocosatriénoïques (DHDT) et pourraient donc jouer un rôle dans l'efficacité des inhibiteurs de sEH.
L'acide adrénique, également connu sous le nom d'acide 7,10,13,16-docosatétraénoïque ou adrénate, fait partie de la classe de composés connus sous le nom d'acides gras à très longue chaîne.
Les acides gras à très longue chaîne sont des acides gras dont la queue aliphatique contient au moins 22 atomes de carbone.
L'acide adrénique est pratiquement insoluble (dans l'eau) et un composé faiblement acide (basé sur son pKa).
L'acide adrénique peut être trouvé dans le sang et dans le tissu de myéline humaine.
Dans la cellule, l'acide adrénique est principalement localisé dans le cytoplasme, dans la membrane (prédit à partir de logP) et dans le peroxysome.
L'acide adrénique peut également être trouvé dans l'espace extracellulaire. Chez l'homme, l'acide adrénique est impliqué dans le métabolisme de l'acide alpha-linolénique et de l'acide linoléique. L'acide docosatétraénoïque désigne tout acide gras 22:4 à chaîne droite.
En particulier, l'acide tout-cis-7,10,13,16-docosatétraénoïque est un acide gras ω-6 avec le nom trivial d'acide adrénergique (AdA).
Il s'agit d'un acide gras polyinsaturé naturel formé par un allongement de la chaîne à 2 carbones de l'acide arachidonique.
L'acide adrénique est l'un des acides gras les plus abondants dans le cerveau humain précoce.
Cet acide gras insaturé est également métabolisé par les cellules en produits biologiquement actifs, tels que les dihomoprostaglandines et les acides dihomo-époxyeicosatriénoïques (dihomo-EET).
L'acide adrénique, qui est un inhibiteur de la prostacycline, semble être un agent prothrombotique potentiel (PMID : 1642692).
Description
L'acide adrénique est un acide gras polyinsaturé (AGPI) naturel formé par un allongement de la chaîne à 2 carbones de l'acide arachidonique.
L'acide adrénique est présent dans les glandes surrénales, le cerveau, les testicules et les reins.
Bien qu'il existe des traces de métabolisme de l'acide adrénique dans le cerveau antérieur, la moelle rénale est le seul tissu qui métabolise facilement l'acide par l'activité de la cyclooxygénase.
Propriétés chimiques
L'acide docosa tétraénoïque désigne tout acide gras 22:4 à chaîne droite.
Un isomère est particulièrement intéressant :
l'acide all-cis-7,10,13,16-docosa tétraénoïque est un acide gras ω-6 au nom trivial d'acide adrénergique.
Il s'agit d'un acide gras polyinsaturé naturel formé par un allongement de la chaîne à 2 carbones de l'acide arachidonique.
L'acide adrénique est l'un des acides gras les plus abondants dans le cerveau humain précoce.
Utilisations :
L'acide adrénique est considéré comme une sorte de forme de stockage de l'acide arachidnoïque car il peut être rétro-converti en acide arachidonique par des enzymes.
L'acide arachidonique est relativement abondant, en particulier dans les phospholipides que l'on trouve dans les membranes cellulaires, et il est le précurseur de nombreuses molécules de signalisation de type hormonal, par exemple les prostaglandines et les leucotriènes.
L'acide adrénique doit être libéré des phospholipides par les enzymes phospholipases avant de pouvoir être converti en ces molécules de signalisation.
Les humains omnivores consomment également de petites quantités d'acide arachidonique avec leur régime alimentaire, car l'acide arachidonique se trouve en petites quantités dans tous les produits d'origine animale.
L'acide adrénique ne se trouve pas dans les plantes supérieures.
L'acide adrénique remplit de nombreuses fonctions importantes dans le corps, par exemple en tant qu'élément structurel dans les phospholipides membranaires et en tant que précurseur de la signalisation.
Utilisations :
L'acide adrénique a été identifié comme un inhibiteur de la protéine kinase, affectant les niveaux de sérotonine dans les études.
L'acide adrénique est un acide gras polyinsaturé (PUFA) naturel formé par un allongement de la chaîne à 2 carbones de l'acide arachidonique.
L'acide adrénique est présent dans les glandes surrénales, le cerveau, les testicules et les reins.
Bien qu'il existe des traces de métabolisme de l'acide adrénique dans le cerveau antérieur, la moelle rénale est le seul tissu qui métabolise facilement l'acide par l'activité de la cyclooxygénase.
L'acide adrénique (22-4,n-6), également connu sous le nom d'acide 7,10,13,16-docosatétraénoïque, est un acide gras polyinsaturé.
Il a été démontré que la β-oxydation peroximale de l'acide 7,10,13,16-docosatétraénoïque forme de l'acide arachidonique.
Il a été démontré que les cellules endothéliales convertissent l'acide arachidonique en acide docosatétraénoïque et libèrent de l'acide docosatétraénoïque lorsqu'elles sont exposées à l'ionophore A23187 (sc-3591).
De plus, des études sur les cellules endothéliales ont démontré que l'acide adrénique réduit la prostaglandine.
L'acide adrénique fait partie de la classe des composés connus sous le nom d'acides gras à très longue chaîne.
L'acide adrénique peut être trouvé dans le sang et dans le tissu de myéline humaine.
SYNONYMES :
acide
adrénique 28874-58-0
(7Z,10Z,13Z,16Z)-Docosa-7,10,13,16-acide tétraénoïque
7Z,10Z,13Z,16Z-acide docosatétraénoïque
cis-7,10,13,16 -acide docosatétraénoïque acide
all-cis-docosa-7,10,13,16-tétraénoïque
CHEBI:53487
7,10,13,16-docosatétraénoïque acide
all-cis-7,10,13,16-docosatétraénoïque
7,10, Acide 13,16-docosatétraénoïque, (7Z,10Z,13Z,16Z)-
Acide 7,10,13,16-docosatétraénoïque, (all-Z)-
C22:4n-6,9,12,15
Acide adrénique (22 : 4, n-6)
7,10,13,16-docosatétraénoate
7Z,10Z,13Z,16Z-docosatétraénoate
ACIDE ADRÉNIQUE (22:4 n-6)
Delta7,10,13,16-acide
docosatétraénoïque 7,10,13, Acide 16-docosatétraénoïque (VAN) Adrénate
cis,cis,cis,cis-Docosa-7,10,13,16-tétraensaeure Acide
7,10,13,16-docosatétraénoïque (VAN) Acide
adrénique 7,10,13,16- Acide docosatétraénoïque, (all-Z)- (8CI)
cis-7,10,13,16-acide docosatétraénoïque, >=98 % (GC)
acide 7,10,13,16-docosatétraénoïque, (7Z,10Z,13Z, 16Z)- (9CI)
cis-7,10,13,16-acide docosatétraénoïquecis-7,10,13,16-acide docosatétraénoïque
CIS-7,10,13,16,19-DOCOSA-ACIDE TÉTRAÉNOÏQUE
CIS-7,10 ,13,16-DOCOSA-TÉTRAÉNOÏQUE A CID
DOCOSATETRAENOIC ACID
DOCOSA-7Z,10Z,13Z,16Z-PENTAENOIC ACID
DOCOSA-7Z,10Z,13Z,16Z-TETRAENOIC ACID
cis-7,10,13,16-docosatetraenoic acid, C22:4n6
7Z,10Z,13Z,16Z -DOCOSATETRAENOIC ACID
ADRENIC ACID
(All-Z)-7,10,13,16-docosatetraenoic acid
7,10,13,16-docosatetraenoic acid, (all-Z)-
7,10,13,16-docosatetraenoic acid (all -cis)
(7Z,10Z,13Z,16Z)-Docosa-7,10,13,16-acide
tétraénoïque Acide adrénique (solution dans l'éthanol)
Acide adrénique (22:4, n-6)
7,10,13,16 -Acide docosatétraénoïque, (7Z,10Z,13Z,16Z)-
