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ACIDE ALKYLBENZÉNÉSILPHONIQUE

L'acide alkylbenzénésulphonique est un tensioactif anionique qui agit comme agent nettoyant et émulsifiant dans des applications expérimentales.
L'acide alkylbenzénsulfonique agit en réduisant la tension superficielle de l'eau, lui permettant de se propager plus facilement et de pénétrer dans le tissu ou la surface nettoyée.
L'acide alkylbenzénsulfphonique est largement utilisé comme intermédiaire clé dans la fabrication de détergents et d'agents nettoyants, où il est neutralisé pour former des sulfonates linéaires d'alkylbenzène (LAS), l'un des tensioactifs biodégradables les plus importants.

Numéro CAS : 27176-87-0
Numéro EC : 248-289-4
Formule moléculaire : C18H30O3S
Poids moléculaire : ~326–348 g/mol

Synonymes : alkyle benzyl sulfonate, RefChem :887117, sodium 4-sec-dodécylbenzénènsulfonate, 68628-60-4, sodium (1-méthylundecyl)benzènesulfonate, 2211-99-6, T2TZZ07610, sodium p-(1-méthylundecyl)benzènesulfonate, acide benzensulfonique, 4-(1-méthylundyl)-, sel de sodium, acide benzensulfonique, 4-(1-méthylundecyl)-, sel de sodium (1:1), NSC-152936, sodium ; 4-dodecan-2-ylbenzènènsulfonate, sodium 4-(1-méthylundecyl)benzènesulfonate, UNII-T2TZZ07610, SCHEMBL2702666, DTXSID00274022, GHRHULTYHYEOQB-UHFFFAOYSA-M, sodium (2-dodécyl)benzènesulfonate, AT39872, NSC 152936, sodium ; 4-(1-méthylundecyl)benzènesulfonate, SODIU 4-SEC-DODÉCYLBENZÈNESULFONATE, sodium 4-(dodecan-2-yl)benzène-1-sulfonate, D89883, ALKYL BENZÈNOSULFONATE LINÉAIRE (MÉLANGES), Q27289590, Benzensulfonique aicd, 4-(1-méthylundecyl)-, sel de sodium

L'acide alkylbenzénésilphonique est une classe de tensioactifs anioniques dérivés de la sulfonation de l'alkylbenzène linéaire, contenant typiquement une chaîne alkylique C₁₀–C₁₃ attachée à un anneau benzénique avec un groupe acide sulfonique.
L'acide alkylbenzénésulphonique est couramment produit sous forme de liquide brun visqueux avec un caractère acide fort et de fortes propriétés d'activité superficielle.

L'acide alkylbenzénsulfphonique est largement utilisé comme intermédiaire clé dans la fabrication de détergents et d'agents nettoyants, où il est neutralisé pour former des sulfonates linéaires d'alkylbenzène (LAS), l'un des tensioactifs biodégradables les plus importants.
L'acide alkylbenzénsulfphonique présente d'excellentes performances émulsionsantes, mouillantes et détérioratives, ce qui le rend très efficace en formulations domestiques et industrielles.
L'acide alkylbenzénésulphonique est apprécié pour son rapport coût-efficacité, sa grande efficacité et sa compatibilité avec divers systèmes de formulation, bien qu'il nécessite une manipulation soigneuse en raison de sa nature corrosive.

L'acide alkylbenzénésulphonique est un tensioactif synthétique utilisé dans le domaine industriel.
L'acide alkylbenzénésulphonique est un tensioactif anionique contenant des groupes hydrophiles et hydrophobes.

L'acide alkylbenzénsulfonique a un nombre de carbone de C10-C13 provenant de ses dérivés alkyliques.
L'acide alkylbenzénésulphonique désigne une classe de tensioactifs anioniques caractérisée par des molécules contenant un anneau aromatique sulfoné en position para et attaché à une chaîne alkyle linéaire ou ramifiée, généralement avec des longueurs de chaîne allant de C10 à C14.

Au niveau moléculaire, l'acide alkylbenzénésulphonique interagit avec les substances hydrophobes, telles que les huiles et les graisses, en les entourant et formant des micelles, qui peuvent ensuite être facilement rincées.
Le mécanisme d'action de l'acide alkylbenzénsulfonique consiste à perturber les forces intermoléculaires entre la terre et la surface, facilitant ainsi l'élimination des contaminants.

Les sulfonates d'alkylbenzène sont une classe de tensioactifs anioniques, composée d'un groupe tête sulfonate hydrophile et d'un groupe caudale hydrophobe d'alkylbenzène.
Avec le sulfate de laureth sodique, ils sont l'un des détergents synthétiques les plus anciens et les plus utilisés et peuvent être trouvés dans de nombreux produits de soins personnels (savons, shampoings, dentifrice, etc.) ainsi que dans des produits ménagers (lessive, liquide vaisselle, spray nettoyant, etc.).

Ils ont été introduits dans les années 1930 sous forme de sulfonates ramifiés d'alkylbenzène.
Cependant, en raison de préoccupations environnementales, ces derniers ont été remplacés par des sulfonates linéaires d'alkylbenzène (LAS) dans les années 1960.
Depuis, la production a considérablement augmenté, passant d'environ un million de tonnes en 1980 à environ 3,5 millions de tonnes en 2016, ce qui en fait la production la plus grande de surfactant anionique après les savons.

Alkylbenzène sulfonates ramifiés :
Les sulfonates ramifiés d'alkylbenzène ont été introduits au début des années 1930 et ont connu une croissance significative à partir de la fin des années 1940. Dans la littérature ancienne, ces détergents synthétiques sont souvent abrégés en syndets.
Ils étaient préparés par alkylation de benzène de Friedel–Crafts avec un « tétramère de propylène » (également appelé tétrapropylène) suivie de sulfonation.
Le terme tétramère de propylène étant un terme large pour désigner un mélange de composés formé par l'oligomérisation du propène, l'utilisation de l'acide alkylbenzénsulfphonique a permis de former un mélange de structures fortement ramifiées.

Comparés aux savons traditionnels, les sulfonates ramifiés d'alkylbenzène offraient une meilleure tolérance à l'eau dure et une meilleure mousse.
Cependant, la queue très ramifiée rendait la biodégradation de l'acide alkylbenzènsulfphonique.

Les sulfonates ramifiés d'alkylbenzène ont été largement attribués à la formation de vastes étendues de mousse stable dans les zones d'évacuation des eaux usées telles que les lacs, rivières et zones côtières (écumes marines), ainsi que des problèmes de mousse rencontrés dans le traitement des eaux usées[7] et la contamination de l'eau potable.
Ainsi, les sulfonates ramifiés d'alkylbenzène ont été progressivement retirés de la plupart des produits détergents dans les années 1960, remplacés par des sulfonates linéaires d'alkylbenzène (LAS), qui se biodégradent beaucoup plus rapidement.

Les sulfonates ramifiés d'alkylbenzène restent importants dans certaines applications agrochimiques et industrielles, où la biodégradabilité rapide est moins importante.
Par exemple, inhiber le dépôt d'asphaltène à partir du pétrole brut.

Sulfonates linéaires d'alkylbenzène :
Les sulfonates linéaires d'alkylbenzène sont préparés industriellement par sulfonation d'alkylbenzènes linéaires (LAB), qui peuvent eux-mêmes être préparés de plusieurs manières.
Dans la voie la plus courante, le benzène est alkylé par des monoalcènes à longue chaîne (par exemple le dodécène) en utilisant le fluorure d'hydrogène comme catalyseur.

Les dodécylbenzènes purifiés (et dérivés apparentés) sont ensuite sulfonés avec du trioxyde de soufre pour produire l'acide sulfonique.
L'acide sulfonique est ensuite neutralisé par de l'hydroxyde de sodium.

Le terme « linéaire » fait référence aux alcènes de départ plutôt qu'au produit final, les produits d'addition parfaitement linéaires ne sont pas observés, conformément à la règle de Markovnikov.
Ainsi, l'alkylation des alcènes linéaires, même des 1-alcènes comme le 1-dodécène, donne plusieurs isomères de phényldodécane.

Structure des relations de propriété :
Dans des conditions idéales, le pouvoir nettoyant des sulfonates ramifiés d'alkylbenzène et des sulfonates linéaires d'alkylbenzène est très similaire, cependant les sulfonates linéaires d'alkylbenzène se comportent légèrement mieux en conditions normales, car ils sont moins affectés par l'eau dure.
Au sein des sulfonates linéaires d'alkylbenzène lui-même, la disergent des différents isomères est assez similaire, cependant leurs propriétés physiques (point de Krafft, mousse, etc.) sont visiblement différentes.

En particulier, le point de Krafft du produit 2-phényle élevé (c'est-à-dire l'isomère le moins ramifié) reste en dessous de 0 °C jusqu'à 25 % de sulfonates linéaires d'alkylbenzène tandis que le point de nuage 2-phényle bas est de ~15 °C.
Ce comportement est souvent exploité par les producteurs pour créer des produits clairs ou troubles.

Utilisations de l'acide alkylbenzénésilphonique :
L'acide alkylbenzénsulfphonique est principalement utilisé comme matière première clé dans la production de tensioactifs anioniques, en particulier les sulfonates linéaires d'alkylbenzène, largement utilisés dans les détergents ménagers et industriels.
L'acide alkylbenzènsulfphonique est largement utilisé dans les poudres à lessive, les détergents liquides, les liquides vaisselle et les nettoyants de surface en raison de son excellente détérioration, de ses propriétés moussantes et émulsifiantes.
L'acide alkylbenzénsulfphonique est également utilisé dans les formulations de nettoyage industriel pour dégraisser et éliminer les contaminants organiques dans des secteurs tels que le textile, la transformation du cuir et le nettoyage des métaux.

L'acide alkylbenzénsulfphonique est appliqué comme émulsifiant et agent mouillant dans les formulations agricoles, y compris les pesticides et les herbicides, afin d'améliorer la dispersion et l'efficacité.
L'acide alkylbenzénsulfphonique est également utilisé dans les produits chimiques pétrolifères, les produits chimiques de construction et les émulsions polymères lorsque l'activité de surface est requise.
De plus, l'acide alkylbenzènsulfphonique sert d'intermédiaire dans la formulation des désinfectants et des agents nettoyants spécialisés, contribuant à une meilleure performance de nettoyage et à la stabilité de la formulation.

Le domaine d'utilisation le plus courant de l'acide alkylbenzénsulfonique est le nettoyage général.
L'acide alkylbenzénsulfonique est utilisé dans des domaines tels que la lessive, la poudre de détergent, le gâteau détergent, le savon liquide, la poudre nettoyante.

L'unité de lavage est une section importante dans le secteur textile.
L'acide alkylbenzénsulfphonique est utilisé dans les ateliers de mercération dans les lavages textiles.

L'acide alkylbenzènosulfphonique est utilisé comme agent mouillant grâce à sa fonction émulsifiante dans les savons toilettes.
L'acide alkylbenzénésulphonique a la capacité de fournir un agent mousseux et une élimination de la saleté lors de la production de détergents.

L'acide alkylbenzénésil·liphonique est utilisé comme catalyseur en raison de son acidité dans la production de résines échangeuses d'ions destinées à l'adoucissement de l'eau.
Les matériaux polymères sont utilisés dans les piles à combustible.

L'acide alkylbenzènsulfphonique peut être utilisé comme matériau polymère dans cette application.
L'acide alkylbenzénésulphonique est un activateur actif de surface anionique dans les détergents de l'industrie verrierne.

L'acide alkylbenzènsulfphonique est utilisé dans la production de matériaux polymères pigmentaires.

Pour mieux éliminer les taches sur les vêtements, de l'acide alkylbenzénésulphonique sera utilisé avec le SLES (sulfate de sodium Lauryl Éther) pour offrir un meilleur effet de nettoyage.
L'acide alkylbenzénésulphonique est inclus dans les formules de crèmes produites dans l'industrie cosmétique pour nettoyer les cellules mortes de la peau.

Avantages de l'acide alkylbenzénésulphonique :
L'acide alkylbenzènsulfphonique offre d'excellentes performances de dissuasion, permettant un retrait efficace des huiles, graisses et particules de sol sur diverses surfaces.
L'acide alkylbenzénésulphonique présente une forte capacité de mousse, ce qui améliore la perception et l'efficacité du nettoyage dans les formulations domestiques et industrielles.

L'acide alkylbenzénsulfphonique présente une grande capacité émulsifiante et mouillante, améliorant la dispersion des substances hydrophobes dans les systèmes aqueux.
L'acide alkylbenzènsulfphonique est très rentable comparé à de nombreux tensioactifs alternatifs, ce qui en fait une grande popularité dans la production massive de détergents.

L'acide alkylbenzénsulfphonique est biodégradable sous sa forme linéaire (LAS), contribuant à une meilleure compatibilité environnementale.
L'acide alkylbenzénsulfphonique montre une bonne compatibilité avec d'autres tensioactifs et composants de formulation, permettant une conception flexible du produit.
L'acide alkylbenzénésil·liphonique maintient des performances efficaces dans une large gamme de températures et de conditions de dureté de l'eau.

Histoire de l'acide alkylbenzénsulfonique :
L'acide alkylbenzénsulfonique trouve son origine dans le développement précoce des détergents synthétiques durant la première moitié du XXe siècle, lorsque les agents nettoyants traditionnels à base de savon ont commencé à être remplacés en raison de leurs faibles performances dans l'eau dure.
Les premiers détergents synthétiques étaient basés sur des sulfonates ramifiés d'alkylbenzène (ABS), introduits dans les années 1940 et rapidement gagnés en popularité grâce à leur efficacité nettoyante supérieure et leurs propriétés de mousse.

Cependant, dans les années 1960, des préoccupations environnementales sont apparues lorsque les composés ramifiés d'ABS se sont révélés peu biodégradables, entraînant une formation persistante de mousse dans les rivières et les systèmes d'eaux usées.
Ce problème environnemental a favorisé le développement des sulfonates linéaires d'alkylbenzène (LAS), dérivés des alkylbenzènes linéaires, qui ont montré une biodégradabilité significativement améliorée.

En conséquence, l'acide alkylbenzénésil-sulfphonique, précurseur des sulfonates linéaires d'alkylbenzène, est devenu largement adopté comme un intermédiaire clé dans la fabrication de détergents.
Depuis les années 1970, les tensioactifs à base d'acide alkylbenzénésulphonique sont devenus la norme mondiale dans les produits ménagers et industriels grâce à leur équilibre entre performance, rentabilité et acceptabilité environnementale.
Aujourd'hui, l'acide alkylbenzènsulfphonique reste l'un des intermédiaires de tensioactifs les plus importants et les plus largement produits au monde.

Propriétés physiques et chimiques de l'acide alkylbenzénsulfphonique :
L'acide alkylbenzénsulfonique est un liquide visqueux à l'apparence physique jaunâtre ou brune.
L'acide alkylbenzénsulfphonique ne possède pas de propriétés oxydantes.

L'acide alkylbenzénsulfphonique se compose de deux parties.
Une extrémité est polaire et hydrophile.

L'autre extrémité est apolaire et hydrophobe.
La densité de l'acide alkylbenzénsulfphonique est de 1,06 g/cm³.

Le point d'ébullition de l'acide alkylbenzénésulphonique est de 315 °C.
L'acide alkylbenzénésulphonique présente une irritation lorsqu'il est exposé longtemps à la peau.

Stabilité et réactivité de l'acide alkylbenzénsulfphonique :

Stabilité chimique :
Stable dans des conditions de stockage normales.

Réactivité :
Acide organique fort.
Réagit exothermiquement avec les bases.
Réagit avec des matériaux alcalins.

Conditions à éviter :
Trop de chaleur.
L'humidité.
Lumière directe du soleil.

Matériaux incompatibles :
Des bases solides.
Agents oxydants.
Métaux réactifs.

Produits de décomposition dangereux :
Des oxydes de soufre (SOₓ) peuvent être libérés.
Le monoxyde de carbone (CO) peut se former.

Le dioxyde de carbone (CO₂) peut être généré.
Des fumées irritantes peuvent également être produites.

Manipulation et stockage de l'acide alkylbenzènsulfphonique :

Gestion :
Évitez le contact avec la peau et les yeux.
N'inhalez pas de vapeurs ni de brumes.

Utilisez un équipement de protection approprié.
Assurez-vous d'une bonne ventilation.

Stockage :
Conservez dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Gardez le contenant bien fermé.

Protégez-les de l'humidité.
Conservez à l'écart des alcalis et des matériaux incompatibles.

Mesures de premiers secours de l'acide alkylbenzénsulfphonique :

Inhalation :
Passez immédiatement à l'air frais.
Consultez un médecin si les symptômes persistent.

Contact cutané :
Enlevez les vêtements contaminés.
Lavez soigneusement la peau avec beaucoup d'eau et de savon.

Contact visuel :
Rincez prudemment avec de l'eau pendant plusieurs minutes.
Consultez immédiatement un médecin.

Ingestion :
Rincez la bouche.
Ne provoquez pas de vomissements.
Consultez immédiatement un médecin.

Mesures de lutte contre les incendies de l'acide alkylbenzénsulfphonique :

Supports d'extinction adaptés :
Mousse.
Chimique sec.
Dioxyde de carbone (CO₂).
Pulvérisation d'eau.

Dangers :
Pas très inflammable.
Peut se décomposer sous le feu.
Des oxydes de soufre toxiques et des fumées irritantes peuvent être libérés.

Équipement de protection :
Les pompiers doivent utiliser des appareils respiratoires autonomes.
Portez un équipement de protection complet.

Mesures de libération accidentelles de l'acide alkylbenzènsulfphonique :

Précautions personnelles :
Portez des équipements de protection.
Évitez le contact et l'inhalation.
Assurez-vous d'une ventilation adéquate.

Précautions environnementales :
Empêchez l'entrée dans les drains, le sol et les systèmes d'eau.

Méthodes pour nettoyer :
Neutralisez avec un matériau alcalin approprié comme le carbonate de sodium.
Absorbez avec des matériaux inertes comme le sable ou la terre.
Collectez dans des contenants appropriés pour l'élimination.

Contrôle de l'exposition / Protection personnelle de l'acide alkylbenzénsulfphonique :

Contrôles techniques :
Assurez une ventilation locale par extraction.
Utilisez une ventilation générale si nécessaire.

Protection respiratoire :
Utilisez un respirateur approuvé si les limites d'exposition sont dépassées.
Utilisez une protection respiratoire en cas de ventilation insuffisante.

Protection des mains :
Portez des gants résistants aux acides tels que le nitrile, le néoprène ou le PVC.

Protection oculaire :
Utilisez des lunettes de sécurité ou une visière.

Protection de la peau :
Portez des vêtements de protection.
Utilisez un tablier résistant aux produits chimiques si nécessaire.

Mesures d'hygiène :
Évitez de manger, boire ou fumer pendant la manipulation.
Lavez-vous bien les mains après utilisation.

Identifiants de l'acide alkylbenzénsulfphonique :
Numéro CAS : 27176-87-0
Numéro EC : 248-289-4
Nom IUPAC : Acide sulfonique linéaire alkylbenzène
Formule moléculaire : C₁₈H₃₀O₃S
Poids moléculaire : ~326–348 g/mol
InChI : Non défini de manière unique
InChIKey : Pas défini de manière unique
SOURIRES : Pas défini de manière unique
CID PubChem : 24836337
ID ChemSpider : 22992882
Numéro ONU : 2586

RTECS : DB4290000
PubChem CID : 29249
Numéro MDL : MFCD00147445
Numéro EC : 271-528-9
SOURIRE : CCCCCCCCCCCC(CC)C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O

Formule chimique : C18H30O3S
Numéro de cas : 27176-87-0
EINESC n° : 248-289-4
ONU n° : 2586
Propriétés physiques : liquide brun
Odeur : Caractéristique
Poids moléculaire : 326,54 g/mol
Densité : 1,06-1,2 g/cm3
Solubilité : Soluble dans l'eau

Formule moléculaire (Labsa) : C18H30O3S
Poids moléculaire : 158,18 g/mol
Nom chimique : Acide sulfonique alkylbenzène linéaire
Numéro CAS : 27176-87-0

Propriétés de l'acide alkylbenzénsulfphonique :
Apparence : liquide visqueux brun à brun foncé
Odeur : Odeur acide, âcrie caractéristique
Formule moléculaire : C₁₈H₃₀O₃S
Poids moléculaire : ~326–348 g/mol
Densité : ~1,03–1,07 g/cm³ (à 25°C)
pH : < 2
Matière active : typiquement 90–96 %
Viscosité : élevée
Solubilité dans l'eau : Très soluble ; formes des solutions claires à légèrement floues
Solubilité : Soluble dans les alcools ; partiellement soluble dans des solvants organiques
Point d'éclair : >100°C
Point d'ébullition : >300°C
Teneur en acide sulfurique libre : généralement ≤ 1 à 2 %

Poids moléculaire : 348,5 g/mol
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 3
Nombre d'obligations rotatives : 11
Masse exacte : 348,17351024 Da
Masse monoisotopique : 348,17351024 Da
Surface polaire topologique : 65,6 Å²
Nombre d'atomes lourds : 23
Complexité : 370
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 1
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 2
Le composé est canonisé : Oui

État physique : liquide
pH : 1
Stockage : Stockage à température ambiante
Point de fusion : -12° C
Densité : 1,05 g/mL à 20° C
Indice de réfraction : n20D 1,51 (Prédit)
Valeurs pK : -0,45 (Prédit)