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L'allyl 2,3-époxypropyl éther est un liquide stable, incolore et inflammable avec une odeur agréable.
L'éther allylique 2,3-époxypropylique est incompatible avec les agents oxydants puissants, les acides et les bases.
L'éther allylique 2,3-époxypropylique peut former des peroxydes lors du stockage s'il est en contact avec l'air.
Numéro CAS : 106-92-3
Formule moléculaire : C6H10O2
Poids moléculaire : 114,14
Numéro EINECS : 203-442-4
Synonymes : ALLYL GLYCIDYL ETHER, 106-92-3, Glycidyl allyl ether, Allyl 2,3-époxypropyl éther, Allylglycidaether, Allil-glicidil-etere, 1,2-Epoxy-3-allyloxypropane, 1-Allyloxy-2,3-époxypropane, Denacol EX 111, Propane, 1-(allyloxy)-2,3-époxy-, 1-Allyloxy-2,3-époxypropane, Ether, allyl 2,3-époxypropyle, Oxyde d'allyle et de glycidyle, 1-Allilossi-2,3 épossipropano, 1-Allyloxy-2,3-époxy-propaan, 1-(Allyloxy)-2,3-époxypropane, Allylglycidaether [allemand], NCI-C56666, NSC 18596, M 560, CCRIS 2375, HSDB 505, Allil-glicidil-etere [italien], 2,3-Epoxypropyl-1-allyl ether, Ageflex AGE, Sipomer AGE, Allylglycide ether, EINECS 203-442-4, UN2219, 1-Allyloxy-2,3-epoxypropan [allemand], 1-Allyloxy-2,3-epoxy-propaan [néerlandais], BRN 0105871, [(2-Propenyloxy)methyl]oxirane, Oxyde d'allyle et de glycidyle [français], 1-Allilossi-2,3 epossipropano [italien], DTXSID9039232, UNII-HDC0791894, AI3-37791, NSC-631, NSC-18596, HDC0791894, 1-Allyl-2, 3-époxypropane, DTXCID6046, Oxirane, 2-((2-propen-1-yloxy)méthyl)-, ((ALLYLOXY)MÉTHYL)OXIRANE, [(2-PROPENYLOXY)methyl] oxirane, EC 203-442-4, 5-17-03-00012 (Beilstein Handbook Reference), ALLYL GLYCIDYL ETHER [HSDB], UN 2219, Oxirane, 2-[(2-propène-1-yloxy)méthyl]-, ((2-propényloxy)méthyl)oxirane, [(ALLYLOXY)MÉTHYL]OXIRANE, ALLYLGLYCIDAETHER (ALLEMAND), ALLIL-GLICIDIL-ETERE (ITALIEN), ((2-PROPENYLOXY)METHYL) OXIRANE, 1-ALLYLOXY-2,3-EPOXYPROPAN (ALLEMAND), 1-ALLYLOXY-2,3- ÉPOXY-PROPAAN (NÉERLANDAIS), 1-ALLILOSSI-2,3 EPOSSIPROPANO (ITALIEN), OXYDE D'ALLYLE ET DE GLYCIDYLE (FRANÇAIS), 1Allyloxy2,3EPOXYPROPANE, ALLYLOXIRANEMETHYL ETHER, GLYCIDYL 2-PROPENYL ETHER, (+-)-ALLYL GLYCIDYL ETHER, Allyl glycidyl ether (ACGIH :OSHA), (.+-.)-ALLYL GLYCIDYL ETHER, Propane, 1-(allyloxy)-2,3-époxy-(8CI), lswygacwgaicnm-uhfffaoysa-n, Oxirane, [(2-propényloxy)méthyl]-, 2-(prop-2-énoxyméthyl)oxirane, Éther allylglycidylique, Oxirane, ((2-propenyloxy)méthyl))-, 2-Allyloxyméthyl-oxirane, 2-[(Allyloxy)méthyl]oxirane, AGE, Ether,3-epoxypropyl, WLN : T3OTJ B1O2U1, Oxirane,[(2-propenyloxy)methyl]-, 2-(ALLYLOXY)METHYL)OXIRANE, MFCD00005143, Allyl glycidyl ether, 99 %, SCHEMBL15162, SCHEMBL736918, Allyl glycidyl ether, >=99 %, NSC631, 2-[(Allyloxy)méthyl]oxirane #, CHEMBL1528174, (R)-2-[(Allyloxy)méthyl]oxirane, NSC18596, Tox21_200389, (+/-)-ALLYL GLYCIDYL ETHER, Allyl 2,Éther 3-époxypropylique, 98 %, AKOS015901458, AT32916, NCGC00091526-01, NCGC00091526-02, NCGC00257943-01, 90907-93-0, CAS-106-92-3, SY391580, A0221, NS00002883, Allyl glycidyl ether [UN2219] [Liquide inflammable], Q2467070, F1995-0410, 95043-56-4, [(2-propényloxy)méthyl]-oxiran, [(2-propényloxy)méthyl]oxirane, [(2-propényloxy)méthyl]-oxirane, 1-(allyloxy)-2,3-époxy-propan, 1-allilossi-2,3 épossipropano, 1-allilossi-2,3épossipropano, 1-allyl-2,3-époxypropane
L'allyl 2,3-époxypropyl ether est un éther clycidylique liquide incolore avec une odeur agréable.
L'éther allylique 2,3-époxypropylique est insoluble dans l'eau et moins dense que l'eau, il peut donc facilement flotter sur l'eau.
Lorsqu'il est ingéré ou inhalé, l'éther allylique 2,3-époxypropylique est légèrement toxique.
L'allyl-2,3-époxypropyléther n'est pas classé comme cancérogène pour l'homme.
L'éther allylique 2,3-époxypropylique, également connu sous le nom d'éther allylglycidylique (AGE), est un composé chimique organique composé à la fois d'un groupe allyle (un type de groupe fonctionnel hydrocarboné) et d'un cycle époxyde (un éther cyclique à trois chaînons), qui ensemble rendent la molécule très réactive dans une variété de processus industriels et chimiques.
L'éther allylique 2,3-époxypropylique se présente sous la forme d'un liquide clair, incolore à jaune pâle avec une odeur sucrée semblable à celle de l'éther, et il est reconnu pour sa faible viscosité, sa grande réactivité et sa polyvalence en chimie synthétique.
Sa formule moléculaire est C₆H₁₀O₂, et sa structure lui permet d'agir comme un agent de réticulation, un diluant réactif et un intermédiaire chimique dans de nombreuses formulations à base de polymères.
Allyl 2,3-époxypropyléther liquide clair, incolore, aqueux, combustible avec une odeur forte et agréable.
L'éther allylique 2,3-époxypropylique est un composé organique utilisé dans les adhésifs et les produits d'étanchéité et comme monomère pour les réactions de polymérisation.
C'est formellement le produit de condensation de l'alcool allylique et du glycidol via une liaison éther.
Parce qu'il contient à la fois un groupe alcène et un groupe époxyde, l'un ou l'autre groupe peut réagir de manière sélective pour produire un produit où l'autre groupe fonctionnel reste intact pour les réactions futures.
L'éther allylique 2,3-époxypropylique est largement utilisé dans la production de résines époxy, de plastiques, de revêtements, d'adhésifs et d'élastomères, où il contribue à améliorer la flexibilité, à réduire la fragilité et à améliorer la maniabilité du matériau final.
Le groupe époxy de la molécule subit facilement des réactions d'ouverture de cycle, ce qui lui permet de former de solides liaisons chimiques avec d'autres composés, tandis que le groupe allyle peut participer à des réactions de polymérisation, ce qui rend cet éther particulièrement précieux dans la fabrication de matériaux synthétiques haute performance.
L'allyl2,3-époxypropyléther est préparé commercialement par éthérification de l'alcool allylique avec de l'épichlorhydrine.
Le chlorure d'hydrogène, sous-produit de leur condensation, est éliminé à l'aide d'une base.
La synthèse de l'éther allylglycidylique par condensation de l'alcool allylique et de l'éther 2,3-époxypropylique de l'épichlorhydrine peut également être synthétisée par monoépoxydation de l'éther diallylique.
La synthèse de l'éther allylglycidylique par l'époxydation de l'éther diallylique La diépoxydation du deuxième alcène produirait de l'éther diglycidylique.
L'éther allylglycidylique est chiral, la plupart des voies donnent un mélange racémique.
L'époxydation à l'aide de l'enzyme monooxygénase se déroule de manière énantiosélective.
L'éther allylique 2,3-époxypropylique est largement utilisé dans la production de résines époxy, de plastiques, de revêtements, d'adhésifs et d'élastomères, où il contribue à améliorer la flexibilité, à réduire la fragilité et à améliorer la maniabilité du matériau final.
Le groupe époxy de la molécule subit facilement des réactions d'ouverture de cycle, ce qui lui permet de former de solides liaisons chimiques avec d'autres composés, tandis que le groupe allyle peut participer à des réactions de polymérisation, ce qui rend cet éther particulièrement précieux dans la fabrication de matériaux synthétiques haute performance.
L'allyl 2,3-époxypropyléther – également connu sous son nom industriel Allyl glycidyl ether (AGE) – est un composé organique synthétique qui joue un rôle crucial dans la fabrication chimique en raison de sa double fonctionnalité : il contient à la fois un groupe allyle (un type de groupe fonctionnel d'hydrocarbures insaturés) et un groupe glycidyle (époxyde).
Cette double réactivité confère à la molécule un comportement chimique unique, lui permettant de participer à une variété de réactions, notamment les polymérisations, la réticulation et les réactions d'addition.
Structurellement, l'allyl 2,3-époxypropyléther est composé de six atomes de carbone, de dix atomes d'hydrogène et de deux atomes d'oxygène (C₆H₁₀O₂), avec un cycle époxyde à une extrémité de la molécule et une liaison allyl éther à l'autre.
La présence de l'anneau époxyde tendu rend la molécule très réactive avec les nucléophiles, ce qui lui permet de s'ouvrir facilement lors de réactions chimiques.
Pendant ce temps, le groupe allyle, étant un hydrocarbure insaturé, est capable de subir des réactions d'addition et de polymérisation.
Ces caractéristiques chimiques en font un monomère ou un comonomère très apprécié dans la production d'une large gamme de matériaux.
L'allyl2,3-époxypropyléther ne doit être manipulé que dans des endroits bien ventilés ou sous des capots d'extraction, à l'aide d'un équipement de protection individuelle (EPI) approprié tel que des gants, des lunettes de protection et des vêtements résistant aux produits chimiques.
Il doit être stocké dans des récipients hermétiquement fermés, à l'abri de la chaleur, des étincelles ou des flammes nues, et conservé à l'écart des oxydants et des acides forts.
L'allyl 2,3-époxypropyléther reste un outil précieux dans la science moderne des matériaux et la chimie industrielle.
Cependant, son utilisation doit être soigneusement gérée en raison de son inflammabilité, de sa toxicité et de sa persistance dans l'environnement.
Point de fusion : -100 °C
Point d'ébullition : 154 °C (lit.)
Densité : 0,962 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur : 3,9 (vs air)
pression de vapeur : 4,7 mm Hg (25 °C)
indice de réfraction : n20/D 1.433(lit.)
Point d'éclair : 135 °F
Température de stockage : Conserver à <= 20°C.
solubilité : 50 g/L (20 °C)
forme : Liquide
Poids spécifique : 0,962
couleur : Clair incolore
Solubilité dans l'eau : 50 g/L (20 ºC)
Point de congélation : -100
BRN : 105871
Constante de la loi de Henry : (x 10-6 atm²/mol) : 3,83 à 20 °C (approximative - calculée à partir de la solubilité dans l'eau et de la pression de vapeur)
Limites d'exposition : NIOSH REL : TWA 5 ppm (22 mg/m3), STEL 10 ppm (44 mg/m3), IDLH 50 ppm, OSHA PEL : plafond 10 ppm, ACGIH TLV : TWA 5 ppm, STEL 10 ppm.
Stabilité : Stable. Combustible. Incompatibles avec les agents oxydants forts, les acides, les bases. Peut former des peroxydes pendant l'entreposage s'ils entrent en contact avec l'air.
InChIKey : LSWYGACWGAICNM-UHFFFAOYSA-N
LogP : 0,45 à 25°C
L'éther allylique 2,3-époxypropylique est fabriqué par condensation d'alcool allylique et d'épichlorhydrine, suivie d'une déshydrochloration avec un caustique pour former le cycle époxy.
L'allyl 2,3-époxypropylique éther réagit violemment avec les agents oxydants.
L'éther allylique 2,3-époxypropylique est un dérivé monoglycidylique, utilisé comme diluant époxy réactif pour les résines époxy.
En tant qu'impureté, il a été considéré comme l'agent sensibilisant chez un travailleur de l'industrie du plastique allergique au 3-glycidyloxypropyl triméthoxysilane, un composé d'époxy silane utilisé comme additif de fixation dans le silicone et le polyuréthane
Dissoudre ou mélanger le matériau avec un solvant combustible et le brûler dans un incinérateur chimique équipé d'une postcombustion et d'un épurateur.
Toutes les réglementations environnementales fédérales, étatiques et locales doivent être respectées.
L'éther allylique 2,3-époxypropylique doit être conservé dans un endroit frais, sombre et résistant au feu, séparé des oxydants forts, des bases fortes et des acides forts.
Dans l'industrie, l'allyl 2,3-époxypropyléther est fréquemment utilisé comme diluant réactif dans les résines époxy, où il aide à réduire la viscosité des systèmes de résine épaisse, améliorant ainsi leurs caractéristiques de traitement sans sacrifier la résistance ou la flexibilité du matériau durci.
Il est également utilisé comme modificateur dans la chimie des polymères pour améliorer l'élasticité, la résistance thermique et la durabilité chimique de divers plastiques, caoutchoucs et revêtements.
L'éther allylique 2,3-époxypropylique sert d'intermédiaire chimique dans la synthèse d'autres molécules complexes, notamment les tensioactifs, les retardateurs de flamme, les stabilisants et les résines spécialisées.
Malgré son utilité, l'allyl 2,3-époxypropyléther est classé comme un produit chimique dangereux en raison de ses propriétés physiques et toxicologiques.
Il est hautement inflammable, formant des vapeurs explosives lorsqu'il est exposé à l'air à certaines concentrations.
L'éther allylique 2,3-époxypropylique est également nocif s'il est inhalé, avalé ou absorbé par la peau, et le contact direct avec le liquide peut provoquer une grave irritation de la peau et des yeux.
Une exposition à long terme ou répétée peut présenter des risques encore plus importants pour la santé, notamment des dommages aux organes internes, une génotoxicité et une cancérogénicité potentielle, car certaines études animales ont montré des dommages à l'ADN et la formation de tumeurs après une exposition chronique.
Ces résultats ont conduit les organismes de réglementation à recommander la prudence et des protocoles de sécurité stricts lors de la manipulation de la substance.
En tant que composé bifonctionnel, le groupe alcène ou le groupe époxyde peut réagir de manière sélective pour produire un produit où l'autre groupe fonctionnel reste intact pour les réactions futures.
Par exemple, l'un d'eux pourrait être utilisé pour la polymérisation linéaire, puis l'autre utilisé pour la réticulation.
La polymérisation radicalaire de la portion de propylène en présence d'acrylate de méthyle donne un copolymère séquencé à haute teneur en époxyde.
L'allyl 2,3-époxypropyléther peut être utilisé dans la production de polyvinylcaprolactame comme agent de transfert en chaîne.
La polymérisation nucléophile des groupes époxyde donne un matériau qui a le même squelette que le polyéthylène glycol, avec des chaînes latérales allyl-éther.
Les sites supplémentaires de l'éther basique de Lewis modifient le transport des ions dans le polymère et affectent également la réticulation transitoire entre les chaînes et la température de transition vitreuse en présence d'ions métalliques.
Ces propriétés suggèrent que le matériau peut avoir des applications en tant qu'électrolyte alternatif pour les batteries lithium-ion.
Les alcènes peuvent être élaborés en oligomères courts de polyéthylène-glycol pour augmenter encore la capacité de liaison ionique et améliorer les propriétés du matériau qui en résulte.
Les copolymères séquencés avec de l'oxyde d'éthylène forment des micelles, qui pourraient être utiles pour encapsuler d'autres molécules dans le cadre d'un système d'administration de médicaments.
Les alcènes de ces structures macromoléculaires peuvent également être réticulés par polymérisation radicalaire.
La copolymérisation catalysée à l'acide de Lewis avec du dioxyde de carbone donne également un matériau en polycarbonate avec des chaînes latérales allyles qui peuvent être élaborées plus avant.
Utilisations de l'éther allylique 2,3-époxypropylique :
L'allyl 2,3-époxypropyl éther est utilisé dans les produits d'étanchéité et les adhésifs.
L'allyl 2,3-époxypropyl éther est également utilisé dans la production de polyvinylcaprolactame.
Allyl 2,3-époxypropyl ether utilisé comme groupe époxy terminal dans le développement de surfaces adhésives par procédé d'hydrosilylation.
Allyl 2,3-époxypropyl éther, ≥99 % Cas 106-92-3 - utilisé dans la synthèse d'électrolytes polymères pour la fabrication de batteries au lithium.
L'éther allylique 2,3-époxypropylique est utilisé dans les adhésifs et les produits d'étanchéité et comme monomère pour divers types de préparations de polymères.
L'une des utilisations les plus courantes et les plus importantes de l'éther allylique 2,3-époxypropylique est comme diluant réactif dans la formulation de résines époxy, où il sert à réduire la viscosité du système de résine sans compromettre ses performances mécaniques ou chimiques après durcissement.
Parce que la molécule contient un cycle époxyde, elle s'intègre chimiquement dans la matrice de résine pendant le processus de durcissement, ce qui en fait une partie permanente du réseau de polymères plutôt que d'agir comme un solvant passif.
Cette propriété est particulièrement utile dans des industries telles que l'automobile, l'aérospatiale, les revêtements marins et l'électronique, où des résines à faible viscosité et à haute performance sont essentielles.
En raison de sa double fonctionnalité (avoir à la fois un groupe allyle et un groupe glycidyle (époxyde), ce composé est fréquemment utilisé dans la synthèse de polymères et de copolymères de spécialité, où il introduit de la flexibilité, une stabilité thermique et une résistance chimique au matériau final.
Sa structure lui permet de participer à un large éventail de réactions de polymérisation, y compris la polymérisation radicalaire (par le biais du groupe allyle) et la polymérisation cationique/anionique par ouverture de cycle (à travers le groupe époxyde), ce qui en fait un monomère ou un comonomère très polyvalent dans les applications de matériaux avancés.
L'allyl 2,3-époxypropyléther est utilisé dans la production d'élastomères, de plastiques thermodurcissables et de matériaux en caoutchouc, où sa présence améliore l'élasticité, la résistance aux chocs et la stabilité au vieillissement des produits finis.
Ces matériaux sont couramment utilisés dans les joints, les joints, les tuyaux, les adhésifs et les pièces moulées, en particulier dans les environnements où la résistance aux attaques chimiques et à l'usure mécanique est essentielle.
L'allyl 2,3-époxypropyléther sert également d'intermédiaire chimique précieux dans la synthèse de molécules organiques plus complexes, en particulier dans la fabrication de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques, de retardateurs de flamme et de tensioactifs.
La réactivité de l'anneau époxyde lui permet de subir des réactions d'ouverture de cycle nucléophile avec une variété de réactifs, ce qui conduit à une large gamme de produits fonctionnalisés utilisés dans la recherche et l'industrie.
Dans les industries de la peinture, des revêtements et des adhésifs, l'éther allylique 2,3-époxypropylique est ajouté aux formulations pour améliorer l'adhérence aux surfaces difficiles, augmenter la résistance à l'eau et aux produits chimiques et réduire la fragilité du produit durci final.
Son rôle d'agent de réticulation améliore la durabilité mécanique et les performances thermiques des revêtements utilisés dans la construction, la finition automobile, l'électronique et les finitions protectrices.
Il est également utilisé dans le développement de résines durcissables aux UV et aux radiations, en particulier dans les encres, les revêtements et les adhésifs optiques.
La présence du groupe allyle permet la photopolymérisation dans des conditions d'UV ou de faisceau d'électrons, tandis que le groupe époxyde contribue au durcissement final et à la résistance mécanique du film.
Dans des applications à plus petite échelle ou spécialisées, l'éther allylglycidylique est utilisé comme agent modificateur dans les traitements chimiques des textiles et des produits en papier, où il peut conférer une résistance à l'humidité, aux produits chimiques et au vieillissement.
Ces matériaux traités se retrouvent souvent dans les emballages, la filtration et les produits textiles industriels.
Danger pour la santé de l'allyl2,3-époxypropyléther :
Les travailleurs exposés à l'allyl2,3-époxypropyléther développent des symptômes graves d'intoxication qui comprennent, sans s'y limiter, une irritation des yeux, une rougeur, une douleur, une vision floue, des brûlures profondes de la peau, un système respiratoire, des lésions des muqueuses, une dermatite, une sensation de brûlure, un essoufflement, des maux de tête, de la somnolence, un teint terne, des nausées, des vomissements, un œdème pulmonaire, une narcose, des effets hématopoïétiques et reproductifs possibles.
Une exposition aiguë peut provoquer une dépression du SNC. Les principaux organes cibles sont les yeux, la peau, le système respiratoire, le sang et le système reproducteur.
Risque d'incendie de l'allyl2,3-époxypropyléther :
S'enflammera facilement par la chaleur, les étincelles ou les flammes.
Les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air, les vapeurs peuvent se déplacer vers la source d'inflammation et revenir en arrière.
La plupart des vapeurs sont plus lourdes que l'air.
Ils se propagent le long du sol et s'accumulent dans les zones basses ou confinées (égouts, sous-sols, réservoirs), à l'intérieur, à l'extérieur ou dans les égouts.
Le ruissellement vers les égouts peut créer un risque d'incendie ou d'explosion. Les récipients peuvent exploser lorsqu'ils sont chauffés, de nombreux liquides sont plus légers que l'eau.
Profil de sécurité de l'éther allylique 2,3-époxypropylique :
Poison cancérogène animal confirmé par ingestion.
Modérément toxique par inhalation et par contact avec la peau, données de mutation rapportées.
Un irritant sévère pour la peau et les yeux peut provoquer une dépression du système nerveux central et un œdème pulmonaire.
Un liquide inflammable lorsqu'il est exposé à la chaleur ou à une flamme, peut réagir avec des matériaux oxydants, pour lutter contre le feu, utiliser de la mousse, du CO2, des produits chimiques secs. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à la décomposition, il émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes.
L'allyl2,3-époxypropyléther a une DL50 de 390 mg/kg (souris, voie orale) et une DL50 de 1600 mg/kg (rat, voie orale).
L'allyl 2,3-époxypropyléther est un liquide hautement inflammable avec un point d'éclair relativement bas (environ 28 °C / 82 °F), ce qui signifie qu'il peut s'enflammer facilement à température ambiante en présence d'une source d'inflammation.
Ses vapeurs sont plus lourdes que l'air et peuvent se déplacer le long des surfaces jusqu'à des points d'inflammation éloignés, entraînant des flashbacks ou des explosions dans des zones confinées ou mal ventilées.
Lorsqu'il est brûlé, il peut produire des sous-produits de combustion toxiques, notamment du monoxyde de carbone et du dioxyde de carbone.
En raison de cette inflammabilité, il doit être stocké et manipulé à l'abri de la chaleur, des étincelles, des flammes et des agents oxydants.
L'éther allylique 2,3-époxypropylique est toxique par inhalation, contact cutané et ingestion.
Une exposition à court terme (aiguë) peut provoquer une irritation grave de la peau, des yeux et des voies respiratoires.
Le contact avec le liquide peut entraîner des rougeurs, des brûlures ou des cloques sur la peau, et l'exposition des yeux peut provoquer des douleurs, des larmoiements et d'éventuelles lésions cornéennes.
L'inhalation de vapeurs peut entraîner une toux, un essoufflement, des maux de gorge, des douleurs thoraciques ou même un œdème pulmonaire (liquide dans les poumons) dans les cas extrêmes.
L'ingestion du produit chimique peut provoquer une irritation gastro-intestinale, des nausées, des vomissements et une toxicité systémique.
