3-OXOBUTANOATE D'ALLYLE

L'allyl 3-oxobutanoate est un composé organique polyvalent avec une gamme d'applications dans la synthèse chimique, la production de polymères et occasionnellement dans l'industrie des arômes et des parfums.
En tant que liquide incolore au parfum puissant, l'allyl 3-oxobutanoate se dissout sans effort dans divers solvants organiques, ce qui en fait un atout précieux dans la synthèse de nombreux composés.
La réaction impliquant l'alcool allylique et l'anhydride acétique en présence d'un catalyseur donne l'allyl 3-oxobutanoate comme l'un des principaux produits, avec l'acide acétique.

Numéro CAS : 1118-84-9
Numéro CE : 214-269-9
Formule moléculaire : C7H10O3
Masse molaire : 142,16 g/mol

Synonymes : acétoacétate d'allyle, 1118-84-9, 3-oxobutanoate d'allyle, allylacétoacétate, (2-propényl) 3-oxobutanoate, acétyacétate d'allyle, acide acétoacétique, ester allylique, acide butanoïque, 3-oxo-, ester 2-propényle, 3-oxobutanoate de prop-2-én-1-yle, 3-oxobutanoate de prop-2-ényle, ester allylique d'acide acétoacétique, (2-propényl)3-oxobutanoate, 8HX066J62P, NSC-24280, acétoacétate de 2-propényle, UNII-8HX066J62P, AI3-04977, acétoacétate d'allyle, EINECS 214-269-9, allyle 3-oxobutanoate #, acétoacétate d'allyle, 97 %, acétoacétate d'allyle, 98 %, EC 214-269-9, SCHEMBL9513, ester allylique d'acide acétylacétique, ester allylique d'acide 3-oxo-butyrique, DTXSID40149740, BCP12037, NSC24280, BBL011433, MFCD00009811, NSC 24280, STL146541, AKOS000120505, CS-W018294, VS-02949, DB-003129, NS00001809, EN300-20951, E75749, J-002655, J-519551, Q27270546, F0001-0255, Acétoacétate d'allyle, 3-oxobutanoate de prop-2-én-1-yle, Ester 3-oxo-, 2-propén-1-yle d'acide butanoïque, 1118-84-9, EINECS 214-269-9, Ester 3-oxo-, 2-propén-1-yle d'acide butanoïque, Ester allylique d'acide acétoacétique, Ester 3-oxo-, 2-propényle d'acide butanoïque, Acétoacétate d'allyle, Acétacétate d'allyle, 3-oxobutanoate d'allyle, NSC 24280, Ester allylique d'acide 3-oxo-butyrique, Acétoacétate d'allyle, Ester allylique d'acide acétoacétique, Acétoacétate d'allyle, 3-oxobutanoate d'allyle, acétyacétate d'allyle, acide acétoacétique, ester allylique, acide butanoïque, 3-oxo-, ester 2-propényle, 3-oxobutanoate de prop-2-én-1-yle, ester allylique d'acide acétoacétique, 3-oxobutanoate de 2-propényle, ac-allyle, unii-8hx066j62p, 3-oxobutanoate de prop-2-én-1-yle, acétyacétate d'allyle, ester d'acide 3-oxo-2-propényle butanoïque, Acide butanoïque, 3-oxo-, ester 2-propényle, [ChemIDplus] 3-oxobutanoate d'allyle, Acétoacétate d'allyle, 3-oxobutanoate d'allyle, acétyacétate d'allyle, acide acétoacétique, ester allylique, acide butanoïque, 3-oxo-, Ester de 2-propényle, 3-oxobutanoate de prop-2-én-1-yle, ester allylique d'acide acétoacétique, 3-oxobutanoate de 2-propényle, ac-allyle, unii-8hx066j62p

L'allyl 3-oxobutanoate est un composé organique qui est le membre le plus simple des esters d'acide acétique.
L'allyl 3-oxobutanoate peut être synthétisé en faisant réagir de l'alcool allylique avec de l'acide chlorhydrique et une particule.
L'allyl 3-oxobutanoate est un liquide clair et incolore.

Il a été démontré que l'allyl 3-oxobutanoate a des effets cytotoxiques sur les tissus cardiaques, ainsi que certaines propriétés réactives, qui peuvent être dues à la capacité de l'allyl 3-oxobutanoate à former des liaisons croisées avec les protéines.
L'allyl 3-oxobutanoate est enregistré dans le cadre du règlement REACH mais n'est actuellement pas fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen.

L'allyl 3-oxobutanoate est un promoteur d'adhérence.
L'allyl 3-oxobutanoate est disponible sous forme liquide incolore à jaune pâle.

L'allyl 3-oxobutanoate est recommandé pour les revêtements.
L'allyl 3-oxobutanoate revêt une importance significative en tant que composé organique largement utilisé dans la synthèse chimique et l'exploration scientifique.

En tant que liquide incolore au parfum puissant, l'allyl 3-oxobutanoate se dissout sans effort dans divers solvants organiques.
La polyvalence de l'allyl 3-oxobutanoate dans la synthèse de nombreux composés fait de l'allyl 3-oxobutanoate un atout précieux.
De plus, l'allyl 3-oxobutanoate joue un rôle dans la création de polymères, de colorants et de catalyseurs.

Il est fascinant de constater que l’allyl 3-oxobutanoate trouve une application dans la synthèse de substances biochimiques essentielles, telles que les vitamines, les hormones et les enzymes.
Dans la recherche scientifique, notamment en synthèse organique, l'allyl 3-oxobutanoate est très apprécié et utilisé.

La réaction impliquant l'alcool allylique et l'anhydride acétique en présence d'un catalyseur donne l'allyl 3-oxobutanoate comme l'un des principaux produits, avec l'acide acétique.
Pour cette réaction, une atmosphère inerte et une température d’environ 100°C sont généralement maintenues.
Le résultat de ce processus sert d’intermédiaire essentiel pour une gamme diversifiée de composés, faisant de l’allyl 3-oxobutanoate un composant indispensable dans diverses activités scientifiques et industrielles.

L'allyl 3-oxobutanoate est enregistré dans le cadre du règlement REACH mais n'est actuellement pas fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen.
L'allyl 3-oxobutanoate est utilisé dans la formulation ou le reconditionnement.

L'allyl 3-oxobutanoate est un promoteur d'adhérence.
L'allyl 3-oxobutanoate est disponible sous forme liquide incolore à jaune pâle.
L'allyl 3-oxobutanoate est recommandé pour les revêtements.

L'allyl 3-oxobutanoate est un composé organique qui est le membre le plus simple des esters d'acide acétique.
L'allyl 3-oxobutanoate peut être synthétisé en faisant réagir de l'alcool allylique avec de l'acide chlorhydrique et une particule.

Il a été démontré que l'allyl 3-oxobutanoate a des effets cytotoxiques sur les tissus cardiaques, ainsi que certaines propriétés réactives, qui peuvent être dues à la capacité de l'allyl 3-oxobutanoate à former des liaisons croisées avec les protéines.
L'allyl 3-oxobutanoate est également utilisé comme agent de réticulation pour les plastiques en chlorure de polyvinyle.

L'allyl 3-oxobutanoate est un ester organique de formule chimique C7H10O3.
L'allyl 3-oxobutanoate est un liquide incolore à jaune clair caractérisé par son odeur agréable.
L'allyl 3-oxobutanoate est principalement utilisé comme intermédiaire chimique dans la synthèse organique, où l'allyl 3-oxobutanoate sert de bloc de construction pour la production d'une variété de molécules complexes, notamment des produits pharmaceutiques, des produits agrochimiques et des polymères spéciaux.

L'allyl 3-oxobutanoate est un composé organique polyvalent avec une gamme d'applications dans la synthèse chimique, la production de polymères et occasionnellement dans l'industrie des arômes et des parfums.
La réactivité de l'allyl 3-oxobutanoate et sa capacité à participer à diverses réactions chimiques en font un intermédiaire précieux dans la production de nombreux produits chimiques d'importance commerciale.

Utilisations de l'allyl 3-oxobutanoate :
L'allyl 3-oxobutanoate est également utilisé comme agent de réticulation pour les plastiques en chlorure de polyvinyle.
L'allyl 3-oxobutanoate est utilisé dans la formulation de produits pharmaceutiques et comme intermédiaire pour les produits chimiques fins.

L'allyl 3-oxobutanoate est utilisé dans la formulation ou le reconditionnement.
La libération dans l'environnement d'allyl 3-oxobutanoate peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.

De plus, l'allyl 3-oxobutanoate joue un rôle dans la création de polymères, de colorants et de catalyseurs.
Il est fascinant de constater que l’allyl 3-oxobutanoate trouve une application dans la synthèse de substances biochimiques essentielles, telles que les vitamines, les hormones et les enzymes.

Dans la recherche scientifique, notamment en synthèse organique, l'allyl 3-oxobutanoate est très apprécié et utilisé.
La réaction impliquant l'alcool allylique et l'anhydride acétique en présence d'un catalyseur donne l'allyl 3-oxobutanoate comme l'un des principaux produits, avec l'acide acétique.

Pour cette réaction, une atmosphère inerte et une température d’environ 100°C sont généralement maintenues.
Le résultat de ce processus sert d’intermédiaire essentiel pour une gamme diversifiée de composés, faisant de l’allyl 3-oxobutanoate un composant indispensable dans diverses activités scientifiques et industrielles.

Applications de l'allyl 3-oxobutanoate :

Synthèse chimique :
L'allyl 3-oxobutanoate est couramment utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de composés organiques plus complexes.
Les groupes esters et cétones réactifs de l'allyl 3-oxobutanoate permettent une variété de réactions chimiques, ce qui le rend précieux dans la production de produits pharmaceutiques et agrochimiques.

Production de polymères :
L'allyl 3-oxobutanoate agit comme monomère ou comonomère dans la création de polymères et copolymères spécialisés, contribuant à des propriétés telles que la flexibilité, la durabilité et la résistance chimique.

Industrie des arômes et des parfums :
En raison de son odeur agréable, l'allyl 3-oxobutanoate est parfois utilisé dans la formulation d'arômes et de parfums, bien que cela soit moins courant que son utilisation dans la synthèse chimique industrielle.

Production d'allyle 3-oxobutanoate :
La production d'allyl 3-oxobutanoate implique l'estérification de l'acide acétoacétique avec de l'alcool allylique.

Ce procédé nécessite généralement un catalyseur acide pour faciliter la réaction. Voici un aperçu de la méthode de production générale :

Matériels:
Acide acétoacétique (C4H6O3)
Alcool allylique (C3H6O)
Catalyseur acide (tel que l'acide sulfurique ou l'acide p-toluènesulfonique)
Solvant (facultatif, souvent un solvant organique comme le toluène ou l'éthanol pour aider à dissoudre les réactifs)

Processus de production :

Préparation:
Mesurez et mélangez l’acide acétoacétique et l’alcool allylique dans le rapport molaire souhaité.
En règle générale, un léger excès d’alcool allylique est utilisé pour mener la réaction à son terme.

Catalyse:
Ajoutez une petite quantité d’un catalyseur acide au mélange réactionnel.
Le catalyseur aide à accélérer le processus d’estérification.

Réaction:
Chauffer le mélange réactionnel à une température généralement comprise entre 60 et 100 °C.
Maintenir cette température pour faciliter la réaction d’estérification.

La réaction se déroule comme suit :
CH3COCH2COOH+CH2=CHCH2OH→CH3COCH2COOCH2CH=CH2+H2O

L'acide acétoacétique réagit avec l'alcool allylique pour former du 3-oxobutanoate d'allyle et de l'eau.

Élimination de l'eau :
La présence d’eau peut ramener l’équilibre de la réaction aux réactifs.
Pour améliorer le rendement, l'eau est généralement éliminée du mélange réactionnel lorsque l'allyl 3-oxobutanoate se forme.
Cela peut être réalisé en utilisant une distillation azéotropique avec un solvant comme le toluène, qui forme un azéotrope avec l'eau et peut être facilement séparé.

Purification:
Une fois la réaction terminée, le mélange est refroidi.
Le produit brut est ensuite soumis à des processus de purification tels que la distillation sous pression réduite pour séparer l'allyl 3-oxobutanoate des matières de départ et des sous-produits n'ayant pas réagi.
Alternativement, l'allyl 3-oxobutanoate peut être lavé à l'eau et séché sur du sulfate de sodium anhydre ou d'autres agents de séchage pour éliminer toute eau restante.

Produit final :
L'allyl 3-oxobutanoate purifié est collecté sous forme de liquide incolore à jaune clair, prêt à être utilisé dans diverses applications de synthèse chimique.

Manipulation et stockage de l'allyl 3-oxobutanoate :

Précautions pour une manipulation sans danger :

Conseils de protection contre l'incendie et l'explosion :
Prenez des mesures de précaution contre les décharges statiques.

Mesures d'hygiène :
Changer immédiatement les vêtements contaminés.
Appliquer une protection cutanée préventive.
Lavez-vous les mains et le visage après avoir travaillé avec la substance.

Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :

Conditions de stockage :
A l'abri de la lumière.
Bien fermé.

Conserver dans un endroit bien aéré.
Conserver sous clé ou dans une zone accessible uniquement aux personnes qualifiées ou autorisées.

Stabilité et réactivité de l'allyl 3-oxobutanoate :

Stabilité chimique :
L'allyl 3-oxobutanoate est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).

Matériaux incompatibles :
Aucune donnée disponible

Premiers secours concernant l'allyl 3-oxobutanoate :

Conseils généraux :
Les secouristes doivent se protéger.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.

En cas d'inhalation :
Après inhalation :
Air frais.

En cas de contact avec la peau :
Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau à l'eau/prendre une douche.
Appelez immédiatement un médecin.

En cas de contact avec les yeux :

Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Retirer les lentilles de contact.

En cas d'ingestion :
Donner de l'eau à boire (deux verres au maximum).
Consultez immédiatement un médecin.

Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire :
Aucune donnée disponible

Mesures de lutte contre l'incendie du 3-oxobutanoate d'allyle :

Moyens d’extinction appropriés :
Eau
Mousse
Dioxyde de carbone (CO2)
Poudre sèche

Moyens d'extinction inappropriés :
Pour l'allyl 3-oxobutanoate, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.

Informations complémentaires :
Retirer le récipient de la zone dangereuse et refroidir avec de l'eau.
Empêcher l’eau d’extinction d’incendie de contaminer les eaux de surface ou le réseau d’eaux souterraines.

Mesures à prendre en cas de rejet accidentel d'allyl 3-oxobutanoate :

Précautions environnementales :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.

Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.

Respecter les éventuelles restrictions matérielles.
Absorber soigneusement avec un matériau absorbant les liquides.

Éliminer correctement.
Nettoyer la zone affectée.

Contrôles de l'exposition/Protection individuelle de l'allyl 3-oxobutanoate :

Équipement de protection individuelle :

Protection des yeux/du visage :
Utiliser un équipement de protection des yeux.
Lunettes de sécurité

Protection de la peau :

Contact complet :
Matériau : caoutchouc butyle
Épaisseur minimale de la couche : 0,7 mm
Temps de percée : 480 min

Contact par éclaboussures :
Matériau : Chloroprène
Épaisseur minimale de la couche : 0,65 mm
Temps de percée : 120 min

Protection du corps :
vêtements de protection

Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A (selon DIN 3181)

Contrôle de l’exposition environnementale :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.

Identificateurs de l'allyl 3-oxobutanoate :
Numéro CAS : 1118-84-9
Numéro CE : 214-269-9
Formule Hill : C₇Hâ‚ « O »
Formule chimique : CH₄COCH₄COOCH₄CH=CH₄
Masse molaire : 142,16 g/mol
Code SH : 2918 30 00

Numéro MDL : MFCD00009811
CAS: 1118-84-9
Poids moléculaire (g/mol) : 142,154
Clé InChI : AXLMPTNTPOWPLT-UHFFFAOYSA-N
PubChem CID : 70701
SOURIRES : CC(=O)CC(=O)OCC=C
Numéro ONU : 2810
Clé InChI : AXLMPTNTPOWPLT-UHFFFAOYSA-N
Nom IUPAC : prop-2-ényl 3-oxobutanoate
PubChem CID : 70701
Pourcentage de pureté : ≥ 95,0 % (GC)
SOURIRES : CC(=O)CC(=O)OCC=C
Poids moléculaire (g/mol) : 142,154

Numéro CAS : 1118-84-9
Numéro CE : 214-269-9
Formule Hill : C₇Hâ‚ « O »
Formule chimique : CH₄COCH₄COOCH₄CH=CH₄
Masse molaire : 142,16 g/mol

Propriétés de l'allyl 3-oxobutanoate :
Solubilité : 48 g/l (20 °C)
Masse molaire : 142,15 g/mol
Point d'ébullition : 87 - 91 °C (13 hPa)
Pression de vapeur : 0,2 hPa (20 °C)
Point d'éclair : 67 °C
Indice de réfraction : 1,438 (25 °C, 589 nm)
Limite d'explosion : 1,15 % (V)
Densité : 1,038 g/cm3 (20 °C)
pH : 3,7 (48 g/l, H2O, 20 °C)
Point d'inflammation : 300 °C
Nom chimique ou matériau : 3-oxobutanoate d'allyle
Point de fusion : -85°C
Point d'ébullition : 195 °C

Poids de la formule : 142,15
Forme physique : liquide
Densité : 1,0 ± 0,1 g/cm3
Point d'ébullition : 192,0 ± 15,0 °C à 760 mmHg
Point de fusion : -70 °C
Formule moléculaire : C7H10O3
Poids moléculaire : 142,152
Point d'éclair : 75,6 ± 0,0 °C
Masse exacte : 142,062988
PSA : 43,37000
LogP : 1,07
Pression de vapeur : 0,5 ± 0,4 mmHg à 25 °C
Indice de réfraction : 1,429

XLogP3-AA : 0,6
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 3
Nombre de liaisons rotatives : 5
Masse exacte : 142,062994177 g/mol
Masse monoisotopique : 142,062994177 g/mol
Surface polaire topologique : 43,4 ²
Nombre d'atomes lourds : 10
Calculé par PubChem
Accusation formelle : 0
Calculé par PubChem
Complexité : 149
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Spécifications de l'allyl 3-oxobutanoate :
Dosage (GC, surface %) : ≥ 95,0 % (a/a)
Densité (d 20°C/ 4°C) : 1,036 - 1,041
Identité (IR) : réussi le test

Noms de l'allyl 3-oxobutanoate :

Noms des processus réglementaires :
Ester allylique de l'acide acétoacétique
Ester allylique de l'acide acétoacétique

Noms IUPAC :
acétoacétate de 2-propényle
Acétoacétate d'allyle
3-oxobutanoate d'allyle
Ester allylique de l'acide acétoacétique
Ester allylique de l'acide acétoacétique
Ester allylique de l'acide acétoacétique
Acétate d'allylacéto
prop-2-én-1-yle 3-oxobutanoate

Autre identifiant :
1118-84-9