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BROMURE D'ALLYLE


Le bromure d'allyle est un liquide incolore à jaune pâle qui sert d'agent alkylant polyvalent en synthèse organique et en fabrication chimique.
Le bromure d'allyle est largement utilisé dans la production de produits pharmaceutiques, d'agrochimiques, de parfums et de polymères.
Le bromure d'allyle est apprécié pour sa réactivité, en particulier sa capacité à introduire des groupes fonctionnels allyles dans une large gamme de molécules organiques.

Numéro CAS : 106-95-6
Numéro CE : 203-444-5
Formule moléculaire : C₃H₅Br
Masse moléculaire : 120,98 g/mol

Synonymes : 3-Bromopropène, 1-Propène, 3-bromo-, Monobromoallyle, Bromure de prop-2-ényle, Réactif bromure d'allyle, Bromopropène, Bromure d'allyle de qualité industrielle, Bromure d'allyle de qualité pharmaceutique, Bromure d'allyle pour la synthèse, Bromure d'allyle pour la recherche, Bromure d'allyle, 3‑Bromo‑1‑propène, Bromure de 2‑propényle, 3‑Bromopropène, 3‑Bromopropylène, Bromoallylène, 1‑Bromo‑2‑propène, BrCH₂CH=CH₂, 3‑Bromoprop‑1‑ène, Propène,3‑bromo‑, C₃H₅Br, CAS 106‑95‑6, EC 203‑446‑6, PubChem CID 7841, UN 1099, RTECS UC7090000, Dérivé de bromure de vinyle, Bromure d'alcényle, Bromure allylique, Agent alkylant, Donneur d'allyle électrophile, Halogénure organique, Bromure aliphatique, Composé halogéné réactif, Précurseur de réactif de Grignard, Précurseur de bromure d'allylzinc, Réactif de transfert de groupe allyle, Agent d'allylation, Électrophile pour la synthèse, Intermédiaire polymère, Intermédiaire de résine, Précurseur agrochimique, Intermédiaire de parfum, Intermédiaire de synthèse d'arôme, Matière première pharmaceutique, Initiateur acrylique, Précurseur de plastifiant, Monomère réactif, Fumigant de sol historique, Réactif de synthèse organique, Produit chimique de laboratoire, Solvant industriel, Liquide volatil incolore, Composé à forte odeur âcre, Liquide combustible, Halogénure hautement inflammable.

APPLICATIONS


Le bromure d'allyle est utilisé en synthèse organique pour introduire des groupes allyles dans des composés chimiques par substitution nucléophile.
Le bromure d'allyle sert d'intermédiaire clé dans la fabrication de produits pharmaceutiques, y compris les antiviraux, les antibiotiques et les analgésiques.
Le bromure d'allyle est employé dans la préparation de produits chimiques spéciaux tels que l'allylamine et ses dérivés.

Le bromure d'allyle est utilisé dans la synthèse agrochimique pour la production d'herbicides, d'insecticides et de fongicides.
Le bromure d'allyle réagit avec les thiols et les amines pour former des intermédiaires fonctionnels utiles dans la production de pesticides.
Le bromure d'allyle permet la création de composés dotés d'une bioactivité et d'une sélectivité améliorées dans les formulations agricoles.

Le bromure d'allyle est utilisé dans l'industrie des parfums et des arômes pour créer des esters et des éthers contenant de l'allyle.
Le bromure d'allyle fournit des sites réactifs pour la synthèse de composés aromatiques aux profils fruités ou épicés.
Les dérivés du bromure d'allyle se retrouvent dans les préparations d'huiles essentielles et la synthèse de produits naturels.

Le bromure d'allyle est appliqué en chimie des polymères pour la modification des résines et des plastiques.
Le bromure d'allyle est utilisé pour créer des polymères allylés qui améliorent l'adhérence, la flexibilité et la vitesse de durcissement.
Le bromure d'allyle participe aux systèmes de polymérisation radicalaire et ionique.

Le bromure d'allyle est employé dans la production d'ignifuges en introduisant des fonctions allyles dans les composés bromés.
Le bromure d'allyle améliore la stabilité thermique et les capacités de réticulation des résines et des revêtements.
Le bromure d'allyle est compatible avec les systèmes époxy et est utilisé dans les matériaux durcissables par rayonnement.

Le bromure d'allyle est utilisé dans la recherche académique et industrielle pour étudier les réactions de formation de liaisons carbone-carbone.
Le bromure d'allyle joue un rôle critique dans le développement de nouvelles méthodologies synthétiques impliquant des catalyseurs à base de Pd, Cu ou Ni.
Le bromure d'allyle est utilisé dans l'étude des alkylations stéréosélectives et des techniques de synthèse asymétrique.

Le bromure d'allyle est impliqué dans la préparation d'additifs pour le caoutchouc et d'accélérateurs de vulcanisation.
Le bromure d'allyle contribue à améliorer l'élasticité du caoutchouc et sa résistance chimique.
Le bromure d'allyle est utilisé pour fabriquer des élastomères spéciaux et des composés thermoplastiques.

Le bromure d'allyle est utilisé dans le développement de revêtements et d'encres durcissables aux UV.
Le bromure d'allyle introduit des groupes réactifs dans les résines de revêtement pour favoriser un durcissement rapide sous exposition aux UV.
Le bromure d'allyle améliore la résistance chimique et la brillance des surfaces finies.

Le bromure d'allyle est utilisé dans la synthèse de photoinitiateurs, où il permet la formation de composés qui initient la polymérisation sous l'effet de la lumière.
Le bromure d'allyle est un précurseur dans la synthèse de l'isothiocyanate d'allyle et d'autres composés biologiquement actifs.

Le bromure d'allyle est utilisé dans les expériences d'étiquetage et de marquage biochimiques en laboratoire.
Le bromure d'allyle est utilisé comme agent alkylant en synthèse organique.

Le bromure d'allyle est employé dans la production d'intermédiaires pharmaceutiques.
Le bromure d'allyle est utilisé dans la synthèse de composés agrochimiques.

Le bromure d'allyle est appliqué dans la formation d'éthers et d'esters allyliques.
Le bromure d'allyle est utilisé dans les réactions de substitution nucléophile.

Le bromure d'allyle est employé dans la préparation de matériaux ignifuges.
Le bromure d'allyle est utilisé dans la modification des produits naturels.

Le bromure d'allyle est utilisé en chimie des polymères pour les réactions de réticulation.
Le bromure d'allyle est appliqué dans la production de parfums et de fragrances.

Le bromure d'allyle est utilisé dans la fonctionnalisation des résines.
Le bromure d'allyle est employé dans la synthèse d'agents herbicides.
Le bromure d'allyle est utilisé en recherche chimique pour l'insertion de groupes alkyle.

Le bromure d'allyle est utilisé dans le développement d'intermédiaires de colorants.
Le bromure d'allyle est utilisé pour synthétiser des composés de silicone à fonction allyle.

Le bromure d'allyle est employé dans la formation d'amines allylées.
Le bromure d'allyle est utilisé pour créer des dérivés d'alcool allylique.

Le bromure d'allyle est utilisé dans la conception de revêtements spéciaux.
Le bromure d'allyle est utilisé dans la préparation d'acrylates d'allyle.
Le bromure d'allyle est appliqué dans la synthèse d'hétérocycles soufrés.

Le bromure d'allyle est employé dans la formation de catalyseurs organométalliques.
Le bromure d'allyle est utilisé en chimie des photopolymères.

Le bromure d'allyle est utilisé dans la formulation d'adhésifs.
Le bromure d'allyle est utilisé en laboratoire pour étudier les mécanismes de réaction.

Le bromure d'allyle est utilisé pour produire des tensioactifs modifiés.
Le bromure d'allyle est utilisé dans la préparation d'additifs plastiques.

Le bromure d'allyle est utilisé dans la synthèse de composés aromatisants.
Le bromure d'allyle est utilisé dans les expériences de substitution de type SN2 en éducation.
Le bromure d'allyle est employé dans la création de sulfonates d'allyle.

Le bromure d'allyle est utilisé en chimie de vulcanisation du caoutchouc.
Le bromure d'allyle est utilisé dans le développement de médicaments expérimentaux.

Le bromure d'allyle est appliqué dans les réactions de couplage croisé.
Le bromure d'allyle est utilisé dans les études de métathèse d'oléfines.

Le bromure d'allyle est utilisé pour fabriquer des agents de durcissement époxy.
Le bromure d'allyle est employé dans la production de résines à fonction allyle.

Le bromure d'allyle est utilisé pour dériver les acides carboxyliques en esters.
Le bromure d'allyle est utilisé dans les études de réarrangements allyliques.

Le bromure d'allyle est appliqué dans les réactions d'échange d'halogènes.
Le bromure d'allyle est utilisé dans la fabrication de photoinitiateurs.

Le bromure d'allyle est utilisé pour fonctionnaliser les biopolymères.
Le bromure d'allyle est employé dans la synthèse de produits chimiques fins à l'échelle industrielle.

Le bromure d'allyle est utilisé dans la recherche sur le déplacement d'halogènes nucléophiles.
Le bromure d'allyle est appliqué dans la synthèse de produits naturels bioactifs.
Le bromure d'allyle est utilisé dans les réactions de formation de liaisons carbone-carbone.

Le bromure d'allyle est utilisé dans les contextes éducatifs pour démontrer la réactivité électrophile.
Le bromure d'allyle est utilisé dans les formulations d'adhésifs sensibles à la pression.

Le bromure d'allyle est appliqué en chimie de fabrication additive.
Le bromure d'allyle est utilisé dans le développement de polymères résistants à la corrosion.
Le bromure d'allyle est utilisé pour créer des phosphonates d'allyle pour les ignifuges.

Le bromure d'allyle est utilisé pour produire des monomères personnalisés pour les matériaux avancés.
Le bromure d'allyle est utilisé dans la synthèse de lubrifiants fonctionnels.

DESCRIPTION


Le bromure d'allyle est un liquide inflammable, volatil, à l'odeur forte et piquante.
C'est un hydrocarbure halogéné composé d'une chaîne à trois carbones avec une double liaison et un atome de brome.
Le bromure d'allyle est immiscible avec l'eau mais se mélange bien avec la plupart des solvants organiques tels que les alcools, les éthers et les hydrocarbures.

Le bromure d'allyle est réactif vis-à-vis des nucléophiles en raison de la nature électronégative de l'atome de brome.
Il est très efficace dans les réactions de substitution SN2, formant de nouvelles liaisons carbone-carbone ou carbone-hétéroatome.
Le bromure d'allyle présente un bon comportement de groupe partant, ce qui facilite son large usage dans les transformations de groupes fonctionnels.

Le bromure d'allyle est sensible à la lumière et doit être stocké dans des récipients opaques pour éviter la décomposition.
Il peut polymériser en cas d'exposition prolongée à la chaleur ou à la lumière, de sorte que des stabilisants peuvent être ajoutés pour améliorer sa durée de conservation.

Le bromure d'allyle est toxique par inhalation, ingestion et contact cutané, ce qui exige de la prudence lors de sa manipulation.
Le bromure d'allyle est un composé organobromé de formule C₃H₅Br.

Le bromure d'allyle est un liquide clair à jaune pâle avec une odeur piquante et irritante.
Le bromure d'allyle est très réactif en raison de la présence à la fois d'un atome de brome et d'une double liaison.

Le bromure d'allyle est soluble dans les solvants organiques mais légèrement soluble dans l'eau.
Le bromure d'allyle est volatil et doit être stocké dans des récipients hermétiques à l'abri de la lumière.
Le bromure d'allyle est inflammable et présente des risques d'inhalation et de contact cutané.

Le bromure d'allyle est couramment utilisé comme bloc de construction polyvalent en synthèse organique.
Le bromure d'allyle est un réactif électrophile qui subit facilement une substitution nucléophile.

Le bromure d'allyle doit être manipulé avec un équipement de protection approprié dans des environnements contrôlés.
Le bromure d'allyle est classé comme dangereux et nécessite des procédures de manipulation et d'élimination spéciales.

Le bromure d'allyle est surveillé en hygiène industrielle en raison de ses effets lacrymogènes et irritants.
Il est classé comme matière dangereuse et est soumis aux réglementations concernant le transport et l'utilisation.
Malgré sa toxicité, le bromure d'allyle reste un réactif essentiel en raison de sa polyvalence synthétique.

PROPRIÉTÉS


Formule chimique : C₃H₅Br
Masse moléculaire : 120,98 g/mol
Apparence : Liquide incolore à jaune pâle
Odeur : Odeur forte, piquante, rappelant l'ail
Densité : ~1,398 g/cm³ à 20°C
Point de fusion : −119°C
Point d'ébullition : ~71°C
Point d'éclair : −5°C (coupelle fermée)
Solubilité : Insoluble dans l'eau ; soluble dans l'alcool, l'éther, le chloroforme
Pression de vapeur : ~86 mmHg à 25°C
Réactivité : Réagit facilement avec les nucléophiles ; peut polymériser
Stabilité : Sensible à la lumière et à la chaleur
Conditions de stockage : Stocker dans un endroit frais, sombre et ventilé
Durée de conservation : Utiliser dans les 12 mois suivant un stockage approprié
Dangers : Toxique, inflammable, corrosif, lacrymogène

PREMIERS SECOURS


Inhalation :
Transporter à l'air frais.
Administrer de l'oxygène ou une respiration artificielle si nécessaire.
Consulter immédiatement un médecin pour les symptômes respiratoires.

Contact cutané :
Retirer immédiatement les vêtements contaminés.
Laver soigneusement la peau à l'eau et au savon.
Consulter un médecin en cas d'irritation persistante.

Contact oculaire :
Rincer les yeux abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes.
Maintenir les paupières écartées pendant le rinçage.
Consulter immédiatement un médecin.

Ingestion :
Ne pas faire vomir.
Rincer soigneusement la bouche à l'eau.
Consulter immédiatement un médecin d'urgence.

Note aux médecins :
Traiter symptomatiquement.
Les soins de soutien peuvent inclure un traitement pour l'irritation respiratoire et cutanée.
Le charbon activé peut être envisagé si l'ingestion est récente.

MANIPULATION ET STOCKAGE


Manipulation :
Utiliser uniquement dans des zones bien ventilées avec une aspiration locale appropriée.
Porter des gants, des lunettes et des vêtements de protection chimique.
Éviter l'inhalation, l'ingestion et le contact avec la peau ou les yeux.
Tenir à l'écart de la chaleur, des étincelles et des flammes nues.

Stockage :
Stocker dans un récipient hermétiquement fermé et résistant à la lumière.
Conserver dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'écart des substances incompatibles.
La réfrigération est recommandée pour inhiber la polymérisation.
Ne pas stocker près d'agents oxydants, de bases fortes ou d'acides.

Intervention en cas de déversement :
Évacuer la zone et ventiler.
Utiliser des matériaux absorbants inertes pour contenir le déversement.
Éviter le contact direct et l'inhalation.
Éliminer conformément aux directives locales en matière de déchets dangereux.

Élimination :
Éliminer conformément aux réglementations locales, régionales et nationales.
Utiliser uniquement des installations agréées d'élimination des déchets dangereux.
 

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