Vite Recherche
L'allylbromide est un liquide inflammable avec une odeur intense, âcre et persistante.
L'allylbromide est insoluble dans l'eau mais dans l'alcool, l'éther, l'acétone, le tétrachlorure de carbone et le chloroforme.
L'allylbromure est utilisé pour synthétiser d'autres composés allyliques, pour synthétiser des colorants et des épices, et comme remède dans l'industrie de la médecine.
Numéro CAS : 106-95-6
Formule moléculaire : C3H5Br
Poids moléculaire : 120,98
Numéro EINECS : 203-446-6
Synonymes : Allylbromid, 106-95-6, 3-Bromopropène, 3-Bromo-1-propène, 3-Bromopropylène, Bromallylène, 2-Bromure de propényle, 1-Bromo-2-propène, Propène, 3-bromo-, NSC 7596, CCRIS 9049, HSDB 622, UNII-FXQ8X2F74Z, EINECS 203-446-6, FXQ8X2F74Z, BRN 0605308, DTXSID8024442, AI3-52208, NSC-7596, DTXCID204442, EC 203-446-6, 203-446-6, 3-bromoprop-1-ène, 1-propène, 3-bromo-, allylbromide, MFCD00000244, allylbromure (stabilisé à l'oxyde de propylène), UN1099, allylbromide, brome d'allyle, bromure d'allyle, 3-bromo-propène, 1-brom-2-propène, 3-bromo-1-propen, UN 1099, 3-bromo-prop-1-ène, CH2=CHCH2Br, SCHEMBL411, Allylbromide [MI], 3-brotropène allylbromide, SCHEMBL26132, Allylbromide [HSDB], WLN : E2U1, SCHEMBL299368, SCHEMBL887973, SCHEMBL5494851, CHEMBL1429506, NSC7596, STR00178, Tox21_200801, BR1119, SBB059929, STL199163, AKOS000118756, NCGC00091515-01, NCGC00091515-02, NCGC00258355-01, Allylbromid, purum, >=98,0 % (GC), BP-13477, CAS-106-95-6, Allylbromid, puriss., >=99,0 % (GC), B0643, NS00008702, ST51046196, Allylbromide [UN1099] [Liquide inflammable], EN300-19278, InChI=1/C3H5Br/c1-2-3-4/h2H,1,3H, Q223062, F2190-0178, Allylbromid, 99 %, stab. avec 300-1000ppm Oxyde de propylène, Allylbromid, qualité réactif, 97 %, contient <=1000 ppm d'oxyde de propylène comme stabilisant, Allylbromid, ReagentPlus(R), 99 %, contient <=1000 ppm d'oxyde de propylène comme stabilisant, BROMALLYLÈNE, 2-PROPENYL BROMURE, Allylbromid, 3-BROMOPROPYLÈNE, 3-BROMO-1-PROPENE, CH2=CHCH2Br, Propène, 3-bromo-
L'allylbromid a une très grande mobilité dans le sol.
L'allylbromide est également utilisé comme fumigant de sol et comme poison de contact.
L'allylbromid induit une synthèse non programmée de l'ADN dans les cellules HeLa.
L'allylbromure est un liquide incolore à jaune pâle avec une odeur forte et piquante qui est chimiquement classé comme un halogénure organique et plus précisément comme un bromure d'alkyle.
Sa formule moléculaire est C3H5Br, et structurellement, il se compose d'une chaîne à trois carbones avec une double liaison carbone-carbone (groupe alcène) entre le premier et le deuxième atome de carbone et un atome de brome attaché au carbone terminal, ce qui en fait une molécule réactive avec des fonctionnalités d'alcène et d'halogénure d'alkyle.
L'allylbromure est fréquemment utilisé dans la fabrication de dérivés allyliques, qui sont des éléments constitutifs importants dans la production de polymères, de résines et de plastifiants.
Sa capacité à subir des réactions de polymérisation et de réticulation est exploitée pour modifier les propriétés des matériaux, telles que la flexibilité et la durabilité, dans les applications industrielles.
L'allylbromide est un halogénure organique.
L'allylbromure est un agent alkylant utilisé dans la synthèse de polymères, de produits pharmaceutiques, de parfums et d'autres composés organiques.
L'allylbromide est un liquide incolore, bien que les échantillons commerciaux apparaissent jaunes ou bruns.
L'allylbromide est un irritant et un agent alkylant potentiellement dangereux.
L'allylbromide est plus réactif mais plus coûteux que le chlorure d'allyle, et ces considérations guident son utilisation.
L'allylbromide se présente sous la forme d'un liquide clair, incolore à jaune clair avec une odeur irritante et désagréable.
Irrite les yeux, la peau et le système respiratoire.
Toxique par absorption cutanée, plus dense que l'eau et légèrement soluble dans l'eau.
En raison de la présence de la double liaison allylique et du substituant du brome, l'allylbromide est très réactif et sert d'intermédiaire précieux dans la synthèse organique.
L'allylbromide subit facilement des réactions de substitution nucléophile où l'atome de brome peut être remplacé par divers nucléophiles tels que les amines, les thiols ou les cyanures, permettant la synthèse d'une grande variété de composés, y compris des produits pharmaceutiques, des produits agrochimiques et des produits chimiques spécialisés.
L'allylbromide se décompose lors de la chaleur et de l'exposition à la lumière, formant HBr (un agent réducteur puissant).
Réagit violemment avec les agents oxydants. Peut réagir exothermiquement avec des agents réducteurs pour libérer de l'hydrogène gazeux.
En présence de divers catalyseurs (tels que des acides) ou initiateurs, peut subir des réactions de polymérisation par addition exothermique.
L'allylbromure est produit commercialement à partir d'alcool allylique et d'acide bromhydrique : CH2=CHCH2OH + HBr → CH2=CHCH2Br + H2O
L'allylbromure peut également être préparé par la réaction d'échange d'halogène entre le chlorure d'allyle et l'acide bromhydrique ou par la bromation allylique du propène.
L'allylbromide est un agent alkylant électrophile.
L'allylbromide réagit avec les nucléophiles, tels que les amines, les carbanions, les alcoxydes, etc., pour introduire le groupe allyle : CH2=CHCH2Br + Nu− → CH2=CHCH2Nu + Br− (Nu− est un nucléophile)
Il est utilisé dans la synthèse de composés contenant la fonctionnalité allyle, tels que les produits pharmaceutiques méthohexital, sécobarbital et thiamylal.
L'allylbromure réagit avec le magnésium métal dans l'éther sec pour former du bromure d'allylmagnésium, un réactif de Grignard : CH2=CHCH2Br + Mg → CH2=CHCH2MgBr
L'allylbromure est un intermédiaire chimique multifonctionnel hautement réactif avec des applications critiques dans la synthèse organique et la science des matériaux, mais il nécessite une manipulation soigneuse en raison de sa nature dangereuse.
Sa double fonctionnalité d'halogénure d'alkyle et d'alcène permet aux chimistes de l'utiliser comme un outil polyvalent pour créer un large éventail de composés importants sur le plan industriel et pharmaceutique.
Des préoccupations environnementales se posent également en raison de sa toxicité ; Les rejets accidentels d'allylbromides nécessitent un confinement et des mesures correctives immédiats afin d'éviter de nuire aux écosystèmes aquatiques et terrestres.
Les pratiques d'élimination et de gestion des déchets sont strictement réglementées afin de minimiser l'impact environnemental.
Point de fusion : -119 °C
Point d'ébullition : 70–71 °C (lit.)
Densité : 1,398 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur : 4,2 (vs air)
Pression de vapeur : 18,66 kPa à 25 °C
Indice de réfraction : n20/D 1,469 (lit.)
Point d'éclair : 28 °F
Température de stockage : 2–8 °C
Solubilité : Chloroforme (soluble)
Forme : Liquide
Couleur : Clair, incolore à légèrement coloré
Poids spécifique : 1,398
Odeur : Désagréable
Limite d'explosivité : 4,3–7,3 % (V)
Solubilité dans l'eau : Insoluble
Sensible : Sensible à la lumière
Numéro Merck : 14 288
BRN : 605308
Limites d'exposition : ACGIH : TWA 0,1 ppm, STEL 0,2 ppm (peau)
Constante diélectrique : 7,0
Stabilité : Stable. Inflammable. Incompatibles avec les agents oxydants puissants.
InChIKey : BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N
Indice de connexion : 1,79
L'allylbromide, également connu sous le nom d'allylbromide, est un composé organobrominique qui appartient à la famille des halogénures allyliques, caractérisé par un atome de brome attaché à un carbone allylique, c'est-à-dire l'atome de carbone adjacent à une double liaison carbone-carbone.
Ce positionnement unique de l'atome de brome confère à l'allylbromure des propriétés chimiques distinctes, notamment une réactivité plus élevée que les bromures d'alkyle typiques, car la double liaison adjacente peut stabiliser les intermédiaires de réaction tels que les carbocations ou les radicaux.
Cette stabilisation facilite diverses réactions de substitution et d'addition nucléophiles, ce qui fait de l'allylbromide un réactif très précieux dans la synthèse organique.
L'allylbromure a été synthétisé à partir de glycérol et d'acide formique sous atmosphère inerte, hydrolysé avec du NaOH et distillé de manière fractionnée pour donner l'azéotrope d'eau à 73 % d'alcool allylique.
Celui-ci a ensuite été mis en réaction avec de l'acide bromhydrique à 48 % et de l'acide sulfurique, et l'allylbromure a été distillé selon la méthode conventionnelle.
L'allylbromure a ensuite été redistillé avec un agent de séchage par tamis moléculaires 3A pour obtenir le produit final qui est stocké sur des tamis moléculaires 3A supplémentaires.
En raison de sa volatilité et de son inflammabilité, l'allylbromide doit être manipulé avec précaution dans des conditions contrôlées, généralement dans des laboratoires bien ventilés ou des installations industrielles équipées d'équipements antidéflagrants.
De plus, il est toxique et irritant pour la peau, les yeux et le système respiratoire, de sorte qu'un équipement de protection individuelle approprié est essentiel lors de son utilisation.
En résumé, l'allylbromure est un intermédiaire chimique polyvalent et réactif largement utilisé dans la synthèse chimique et la fabrication industrielle, apprécié particulièrement pour ses deux sites réactifs qui permettent diverses transformations chimiques.
La vapeur peut former un mélange explosif avec l'air. Incompatibles avec les oxydants (chlorates, nitrates, peroxydes, permanganates, perchlorates, chlore, brome, fluor, etc.), le contact peut provoquer des incendies ou des explosions. Tenir à l'écart des matériaux alcalins, des bases fortes, des acides forts, des oxoacides, des époxydes. L'exposition à la chaleur ou à la lumière peut provoquer une décomposition et des vapeurs corrosives.
Les travailleurs doivent porter un appareil respiratoire autonome à pression positive (ARA), des lunettes de protection et un écran facial, des vêtements de protection contre les fortes concentrations de vapeur, des vêtements de protection contre les produits chimiques spécifiquement recommandés par le fabricant pour éviter l'empoisonnement.
Les travailleurs doivent être prudents car l'allylbromure réagit avec les matières oxydantes et les alcalis.
Dans les environnements industriels et de laboratoire, l'allylbromure est largement utilisé comme élément constitutif pour la synthèse de molécules organiques plus complexes, telles que les éthers allyliques, les amines allyliques et d'autres composés fonctionnalisés.
Ces dérivés trouvent des applications dans les produits pharmaceutiques, les produits agrochimiques et la production de polymères et de résines de spécialité.
Par exemple, l'allylbromure peut être utilisé pour introduire un groupe allyle dans des molécules, créant ainsi des sites pour d'autres modifications chimiques telles que la réticulation ou la polymérisation, qui sont essentielles dans la fabrication de matériaux ayant une résistance mécanique ou chimique améliorée.
De plus, la capacité de l'allylbromid à participer aux réactions de polymérisation radicalaire le rend important dans la création de matériaux avancés tels que les adhésifs, les revêtements et les plastifiants.
En particulier, son rôle dans la formation de copolymères avec d'autres monomères de vinyle permet d'adapter les propriétés des polymères, notamment la flexibilité, la stabilité thermique et les caractéristiques d'adhérence, qui sont essentielles pour un large éventail d'applications industrielles.
Du point de vue de la sécurité, l'allylbromure est connu pour être très volatil, inflammable et toxique.
L'allylbromide peut facilement se vaporiser à température ambiante, ce qui présente des risques d'inhalation, et il est également corrosif pour la peau et les muqueuses.
L'exposition aux vapeurs d'allylbromid peut provoquer des irritations respiratoires, des maux de tête, des étourdissements et des effets neurologiques encore plus graves en cas d'exposition prolongée.
Par conséquent, il doit être manipulé selon des protocoles de sécurité stricts, y compris l'utilisation d'un équipement de protection individuelle approprié, une ventilation adéquate et un stockage dans des récipients hermétiquement fermés à l'abri des sources d'inflammation.
Utilisations de l'allylbromoxyde :
L'allylbromure est utilisé comme agent alkylant dans la synthèse de produits pharmaceutiques, de polymères, d'adhésifs, de parfums, de produits biochimiques et d'autres composés allyliques.
L'allylbromure est utilisé comme précurseur pour la préparation du bromure de zinc allylicique en le faisant réagir avec le zinc.
L'allylbromure est également utilisé dans la préparation d'allyléthers comme l'allyl décyl éther, l'allyl benzyl éther et l'allyl géranyl éther.
L'allylbromure est également utilisé dans la préparation de l'énantiomère R de l'allylphénylcarbinol (APC) tel que le 1-phényl-3-butène, qui est un intermédiaire précieux pour les médicaments et les produits agrochimiques.
L'allylbromide peut être utilisé : Pour la synthèse d'arènes allylées stéréodéfinies via une réaction de couplage de type Suzuki.
Dans les réactions d'allylation de type Barbier des aldéhydes et des cétones.
Synthétiser un monomère, le 1-1-(allyloxy)-4-nitrobenzène, tout en synthétisant un polymère nanostructuré à empreinte moléculaire pour un dosage sélectif du tryptophane dans des échantillons biologiques et pharmaceutiques.
L'allylbromure est largement utilisé en synthèse organique en tant qu'intermédiaire polyvalent en raison de sa réactivité élevée résultant de la combinaison d'un atome de brome lié à un carbone allylique, ce qui facilite une gamme de transformations chimiques, y compris les substitutions nucléophiles et les réactions de polymérisation.
L'une de ses principales applications industrielles est la synthèse de composés allyliques, tels que les éthers allyliques et les amines allyliques, qui servent d'éléments constitutifs clés pour la fabrication de produits pharmaceutiques, agrochimiques et de produits chimiques fins, où le groupe allyle confère souvent une activité biologique unique ou une fonctionnalité chimique essentielle à la conception de médicaments et d'agents de protection des cultures.
En plus de son rôle de précurseur synthétique, l'allylbromure est largement utilisé dans la production de polymères et de résines spécialisés, où sa capacité à participer à la polymérisation radicalaire et aux réactions de réticulation permet de modifier les propriétés des polymères, telles que l'amélioration de la flexibilité, de l'adhérence et de la résistance chimique.
Ces polymères sont couramment utilisés dans les revêtements, les adhésifs, les produits d'étanchéité et les plastifiants, jouant un rôle essentiel dans des industries allant de l'automobile et de la construction à l'électronique et aux biens de consommation, où des matériaux durables et performants sont nécessaires.
De plus, l'allylbromide est utilisé comme agent alkylant dans diverses réactions organiques, permettant l'introduction de groupes allyles dans des molécules, qui peuvent ensuite subir d'autres modifications chimiques pour produire des composés aux propriétés physiques et chimiques adaptées.
Cette capacité est particulièrement précieuse dans la synthèse de molécules complexes dans les domaines de la pharmacie et de la science des matériaux, où les intermédiaires allyl-fonctionnalisés servent de précurseurs à des molécules biologiquement actives ou à des matériaux avancés présentant des caractéristiques mécaniques ou thermiques spécifiques.
De plus, dans le domaine de la recherche et du développement, l'allylbromide sert de réactif pour la préparation d'agents de réticulation et de modificateurs de surface, facilitant la formation de liaisons chimiques entre les chaînes de polymères ou entre les polymères et les substrats, ce qui améliore les performances des revêtements et des matériaux composites.
Cette application s'étend à la fabrication de photorésines et de produits chimiques de spécialité utilisés en microélectronique et en nanotechnologie, où une architecture moléculaire et des propriétés de surface précises sont essentielles.
En raison de sa volatilité et de sa nature dangereuse, la manipulation et l'utilisation de l'allylbromure nécessitent des mesures de sécurité strictes, mais malgré ces défis, il reste indispensable dans les industries chimiques qui s'appuient sur la fonctionnalité de l'allyle pour construire des molécules complexes et concevoir des matériaux aux propriétés améliorées.
L'allylbromide est un composé hautement réactif largement utilisé en chimie organique comme élément constitutif fondamental pour la synthèse d'une grande variété de molécules chimiquement et biologiquement importantes.
Sa structure moléculaire unique, caractérisée par un atome de brome lié à un carbone allylique adjacent à une double liaison carbone-carbone, lui permet de participer facilement aux réactions de substitution et d'addition nucléophiles, ce qui le rend inestimable dans la préparation de nombreux intermédiaires utilisés dans les industries pharmaceutique, agricole et des matériaux.
Dans le secteur pharmaceutique, l'allylbromure sert de réactif clé pour la synthèse de médicaments contenant des allyles et de molécules bioactives, où le groupe allyle peut améliorer l'activité biologique ou agir comme une poignée pour d'autres modifications moléculaires.
Sa capacité à introduire des substituants allyliques réactifs facilite la conception de molécules complexes, notamment des inhibiteurs d'enzymes, des agents anticancéreux et d'autres produits thérapeutiques dont l'efficacité nécessite une fonctionnalité chimique précise et une stéréochimie.
L'allylbromure joue un rôle central dans la production de polymères et de copolymères spécialisés, où il est utilisé pour incorporer des groupes allyles dans les squelettes ou les chaînes latérales des polymères, fournissant des sites de réticulation et de fonctionnalisation.
Cette fonctionnalisation améliore les propriétés physiques et chimiques des polymères, telles que l'élasticité, l'adhérence, la stabilité thermique et la résistance chimique, qui sont des attributs essentiels dans les matériaux haute performance pour les revêtements, les adhésifs et les élastomères utilisés dans les applications automobiles, aérospatiales et électroniques.
Danger pour la santé de l'allylbromure :
L'exposition à l'allylbromide provoque de graves brûlures oculaires et cutanées, une irritation des yeux, de la peau et du système respiratoire.
L'allylbromide est nocif lorsqu'il est absorbé par la peau ou inhalé sur le lieu de travail.
Des rats de laboratoire exposés pendant une période prolongée ont développé des symptômes d'empoisonnement, tels qu'une salivation excessive chez un petit nombre d'animaux et une grave irritation gastrique.
Les vapeurs d'allylbromid peuvent provoquer des étourdissements ou une suffocation, des maux de tête, de la toux et une respiration fatigante.
Profil d'innocuité de l'allylbromure :
Empoisonnement par ingestion et voies intrapéritonéales.
Données de mutation humaine rapportées.
Risque dangereux d'incendie et d'explosion en cas d'exposition à la chaleur, aux flammes ou aux oxydants.
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à la décomposition, il émet des fumées toxiques de Br-.
Pour lutter contre le feu, utilisez de la mousse d'alcool, de l'eau pulvérisée ou du brouillard, du CO2, des produits chimiques secs.
L'allylbromure est classé comme un produit chimique très dangereux en raison de sa toxicité, de son inflammabilité et de ses propriétés irritantes, qui présentent des risques importants pour la santé et la sécurité humaines s'il n'est pas manipulé correctement.
L'allylbromide est un liquide volatil avec une odeur forte et irritante, et l'exposition à ses vapeurs peut provoquer une grave irritation des voies respiratoires, entraînant des symptômes tels que la toux, la respiration sifflante, l'essoufflement et l'inflammation des muqueuses.
Une inhalation prolongée ou de haut niveau peut entraîner des effets respiratoires plus graves, notamment un œdème pulmonaire et une pneumonie chimique, qui nécessitent des soins médicaux immédiats.
En plus des risques respiratoires, l'allylbromure est une substance corrosive qui peut causer de graves brûlures au contact de la peau ou des yeux, entraînant des rougeurs, des douleurs, des cloques et des lésions tissulaires potentiellement permanentes ou une perte de vision si elle n'est pas traitée rapidement et adéquatement.
L'allylbromure a également des propriétés sensibilisantes, ce qui signifie qu'un contact cutané répété ou prolongé peut entraîner une dermatite allergique ou d'autres réactions d'hypersensibilité, augmentant la vulnérabilité lors d'expositions ultérieures.
L'allylbromure est hautement inflammable et volatile, avec un point d'éclair bas qui lui permet de s'enflammer facilement en présence de chaleur, d'étincelles ou de flammes nues.
Par conséquent, il doit être stocké et utilisé à l'abri des sources d'inflammation, dans des zones bien ventilées et avec un équipement antidéflagrant approprié pour prévenir les incendies ou les explosions, qui pourraient causer des blessures graves, des dommages matériels ou une contamination de l'environnement.
