L'acétate d'alpha-tocophérol, également connu sous le nom d'acétate de vitamine E, est une forme ester stable de vitamine E largement utilisée dans les produits cosmétiques, pharmaceutiques et nutritionnels.
L'acétate d'alpha-tocophérol est préféré à l'alpha-tocophérol libre car il est plus résistant à l'oxydation et à la dégradation.
L'acétate d'alpha-tocophérol peut être converti dans l'organisme en vitamine E active.
Numéro CAS : 52225-20-4
Formule moléculaire : C31H52O3
Masse moléculaire : 472,74
Numéro EINECS : 257-757-7
Synonymes : acétate d’alpha-tocophérol, acétate de tocophérol, Alfacol, Ecofrol, Contopheron, Tofaxin, Econ, acétate d’Ephynal, Evipherol, Tocopherex, Tocophrin, Erevit, Gevex, Combinal E, acétate de tokoférol, Endo E Dompe, Juvela, Copherol 1250, Covitol 1100, Covitol 1360, acétate d’alpha-vitamine E, Tinoderm E, Fertilvit, Simmyungsaengmosu, acétate de (2R,4'R,8'R)-alpha-tocophéryle, 9E8X80D2L0, acétate de [(2R)-2,5,7,8-tétraméthyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl]-3,4-dihydrochromén-6-yle] acétate de [(2R)-2,5,7,8-tétraméthyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl]chroman-6-yle], 2H-1-benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-((4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl)-, acétate, (2R)-, acétate de tocophéryle, alpha, E-tabs, acétate de ((2R)-2,5,7,8-tétraméthyl-2-((4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl)chroman-6-yle), acétate de ((2R)-2,5,7,8-tétraméthyl-2-((4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl)-3,4-dihydrochromén-6-yle), RefChem:5532, Vitamine E (acétate d'alpha-tocophérol), acétate de 2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)chroman-6-yle, 2H-1-benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-, acétate, [2R(4R,8R)]-(±)-;3,4-dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-,acétate,(2r*(4r*,8r*))-(+-)-2h-1-benzopyran-6-o;3,4-dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl) acétate de [2R*(4R*,8R*)]-(+-)-2H-1-benzopyran-6-ol;acétate de (2R*(4R*,8R*))-(+-)-yl);[2R*(4R*,8R*)]-(±)-3,4-dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-2H-benzopyran-6-yle;acétate de vitamine E oléagineux;2H-1-benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl-, acétate, (2R)-rel-;(+-)-ALPHATOCOPHÉROLOACÉTATE
L'acétate d'alpha-tocophérol est l'ester acétate de l'alpha-tocophérol, constitué d'un cycle chromanol et d'une longue chaîne latérale phytyle.
Le groupe acétate protège le groupe hydroxyle phénolique, augmentant ainsi la stabilité chimique.
Cette structure la rend liposoluble et hautement compatible avec les phases lipidiques.
L'acétate d'alpha-tocophérol est un liquide huileux visqueux, de couleur claire à jaune pâle.
Il est insoluble dans l'eau mais soluble dans les huiles, les graisses et les solvants organiques.
L'acétate d'alpha-tocophérol présente une faible volatilité et une bonne stabilité dans des conditions de formulation normales.
Après application sur la peau ou absorption par l'organisme, les estérases hydrolysent le groupe acétate et libèrent de l'alpha-tocophérol libre.
La vitamine E active agit alors comme un antioxydant en neutralisant les radicaux libres.
Cela contribue à protéger les membranes cellulaires et les structures lipidiques des dommages oxydatifs.
L'acétate d'alpha-tocophérol est largement utilisé dans les produits de soins de la peau tels que les crèmes, les lotions, les sérums, les écrans solaires et les formulations anti-âge.
Elle contribue à protéger la peau du stress oxydatif causé par les rayons UV et la pollution environnementale.
L'acétate d'alpha-tocophérol améliore également la douceur, l'élasticité et la fonction barrière de la peau.
Dans les produits de soins capillaires, il favorise la santé du cuir chevelu et aide à protéger les fibres capillaires des dommages oxydatifs.
Il contribue à une texture de cheveux plus lisse et à une brillance accrue.
L'acétate d'alpha-tocophérol est couramment présent dans les shampoings, les après-shampoings et les huiles capillaires.
Dans les produits pharmaceutiques et nutraceutiques, elle est utilisée comme complément vitaminique pour prévenir ou traiter une carence en vitamine E.
Il soutient la fonction immunitaire, la santé cardiovasculaire et la protection neurologique.
L'acétate d'alpha-tocophérol se trouve couramment dans les gélules, les comprimés et les aliments enrichis.
Dans le domaine alimentaire, il est utilisé comme antioxydant pour stabiliser les graisses et les huiles.
L'acétate d'alpha-tocophérol contribue à prévenir le rancissement et à prolonger la durée de conservation des produits contenant des lipides.
Il est homologué comme additif alimentaire E307 dans de nombreuses régions.
Du point de vue de la sécurité, l'acétate d'alpha-tocophérol est considéré comme peu toxique et sûr aux doses d'utilisation recommandées.
Les irritations cutanées et les réactions allergiques sont rares mais possibles chez les personnes très sensibles.
Le contact des yeux avec le produit concentré peut provoquer une légère irritation.
Le risque d'inhalation est minime en raison de sa faible pression de vapeur.
L'ingestion accidentelle de fortes doses peut provoquer des troubles gastro-intestinaux tels que nausées ou diarrhée.
Des doses orales extrêmement élevées administrées sur de longues périodes peuvent perturber la coagulation sanguine.
L'acétate d'alpha-tocophérol n'est pas inflammable dans des conditions normales, mais peut brûler lorsqu'il est exposé à de fortes sources d'inflammation.
La combustion peut libérer des oxydes de carbone et des fumées irritantes.
Les procédures standard de lutte contre l'incendie sont suffisantes.
Il doit être conservé dans des récipients hermétiquement fermés, à l'abri de la lumière, de la chaleur et de l'air afin d'éviter l'oxydation.
Des antioxydants tels que le BHT sont parfois ajoutés pour améliorer la stabilité du produit pendant la conservation.
L'acétate d'alpha-tocophérol est compatible avec la plupart des huiles cosmétiques, émulsifiants, filtres UV et ingrédients actifs, mais doit être ajouté à la phase huileuse lors de la formulation.
L'acétate d'alpha-tocophérol, également appelé acétate de tocophéryle ou acétate de vitamine E, est un dérivé estérifié de la vitamine E naturelle conçu pour améliorer la stabilité chimique.
Il est largement utilisé dans les industries cosmétique, pharmaceutique, nutraceutique et alimentaire car il résiste mieux à l'oxydation que l'alpha-tocophérol libre.
Cette stabilité lui permet de rester efficace tout au long de la durée de conservation du produit et lors des traitements à haute température.
Chimiquement, la molécule contient un cycle chromanol responsable de l'activité antioxydante et une longue chaîne latérale phytyle saturée qui assure la solubilité lipidique.
Le groupe hydroxyle phénolique de l'alpha-tocophérol est estérifié avec l'acide acétique, formant l'ester acétate.
Cette estérification protège la molécule de toute réaction avec l'oxygène et la lumière pendant le stockage.
Physiquement, l'acétate d'alpha-tocophérol est un liquide visqueux et huileux, d'apparence transparente à jaune pâle.
L'acétate d'alpha-tocophérol est insoluble dans l'eau mais très soluble dans les huiles végétales, les huiles minérales, les esters gras et de nombreux solvants organiques.
Il présente une bonne stabilité thermique et ne se volatilise ni ne se dégrade facilement lors des procédés de formulation classiques.
Dans les systèmes biologiques, des enzymes telles que les estérases clivent le groupe acétate et régénèrent l'alpha-tocophérol libre.
La vitamine E libérée agit alors comme un antioxydant en phase lipidique, interrompant les réactions en chaîne des radicaux libres.
Cela protège les membranes cellulaires, les lipides cutanés et les tissus biologiques des dommages oxydatifs.
Dans les formulations cosmétiques, l'acétate d'alpha-tocophérol est utilisé à la fois comme ingrédient actif pour le soin de la peau et comme stabilisateur de formulation.
L'acétate d'alpha-tocophérol réduit le stress oxydatif cutané causé par les rayons UV, la pollution et les agressions environnementales.
Elle favorise également la préservation du collagène, améliore l'élasticité de la peau et atténue l'apparence des ridules.
Point de fusion : −27,5 °C
Point d'ébullition : bp (0,01) 184 °C ; bp (0,025) 194 °C ; bp (0,3) 224 °C
Densité : 0,96 g/mL à 20 °C (litt.)
Indice de réfraction : n²⁰/D 1,497
Point d'éclair : 9 °C
Température de stockage : 2–8 °C
Solubilité : Chloroforme ; éthanol (avec parcimonie) ; méthanol (avec parcimonie)
Forme : Liquide visqueux
Couleur : Jaune clair transparent à vert clair
Stabilité : sensible à la lumière
L'acétate d'alpha-tocophérol, également connu sous le nom d'acétate de tocophéryle ou d'acétate de vitamine E, est la forme estérifiée et plus stable chimiquement de l'alpha-tocophérol.
L'acétate d'alpha-tocophérol est largement utilisé dans les cosmétiques, les produits pharmaceutiques, les nutraceutiques et les produits alimentaires en raison de sa longue durée de conservation et de sa résistance à l'oxydation.
Comparée à la vitamine E libre, elle conserve mieux son efficacité lors de la transformation et du stockage.
Chimiquement, il est constitué d'un système cyclique chromanol avec une longue chaîne latérale phytyle hydrophobe, et le groupe hydroxyle est estérifié avec de l'acide acétique.
Cette estérification bloque le groupe phénolique réactif, empêchant ainsi une oxydation prématurée.
La molécule reste liposoluble et hautement compatible avec les phases lipidiques des formulations.
Physiquement, l'acétate d'alpha-tocophérol est un liquide visqueux et huileux dont la couleur varie de transparente à jaune pâle.
Il est pratiquement insoluble dans l'eau mais facilement soluble dans les huiles végétales, les huiles minérales, les esters et les solvants organiques à base d'alcool.
Elle présente une pression de vapeur très faible et une bonne stabilité thermique dans les conditions de transformation cosmétique et alimentaire.
Après application topique ou ingestion orale, l'hydrolyse enzymatique par les estérases élimine le groupe acétate et libère l'alpha-tocophérol actif.
La vitamine E libre agit alors comme un antioxydant interrompant la réaction en chaîne dans les membranes lipidiques.
L'acétate d'alpha-tocophérol neutralise les espèces réactives de l'oxygène et prévient la peroxydation lipidique dans les tissus biologiques.
Dans les formulations cosmétiques, il est principalement utilisé comme antioxydant et agent de soin cutané.
Elle protège les lipides cutanés des dommages oxydatifs causés par les rayons UV et les polluants environnementaux.
L'acétate d'alpha-tocophérol contribue également à préserver l'intégrité de la barrière cutanée, améliore l'hydratation et atténue les signes du vieillissement prématuré.
L'acétate d'alpha-tocophérol est couramment présent dans les crèmes anti-âge, les écrans solaires, les produits après-soleil, les lotions pour le corps, les baumes à lèvres et les sérums pour le visage.
Il améliore la stabilité du produit en protégeant les huiles et les parfums de l'oxydation.
L'acétate d'alpha-tocophérol contribue également à une texture de peau plus lisse et à une meilleure élasticité.
Dans les produits de soins capillaires, il est utilisé pour favoriser la santé du cuir chevelu et protéger les fibres capillaires du stress oxydatif.
L'acétate d'alpha-tocophérol contribue à réduire les dommages causés par l'exposition aux UV, les appareils chauffants et les facteurs environnementaux.
Il est ajouté aux shampoings, aux après-shampoings, aux huiles capillaires et aux soins du cuir chevelu.
En pharmacie et en nutraceutique, l'acétate d'alpha-tocophérol est utilisé comme complément alimentaire pour prévenir ou traiter une carence en vitamine E.
Elle soutient la réponse immunitaire, la fonction neurologique et la santé cardiovasculaire.
L'acétate d'alpha-tocophérol est largement utilisé dans les capsules molles, les comprimés et les produits nutritionnels enrichis.
En technologie alimentaire, il est utilisé comme additif antioxydant pour stabiliser les graisses et les huiles et prévenir le rancissement.
Il contribue à prolonger la durée de conservation des aliments transformés contenant des lipides.
L'acétate d'alpha-tocophérol est approuvé comme additif alimentaire E307 dans de nombreux systèmes réglementaires.
Du point de vue de la sécurité, l'acétate d'alpha-tocophérol présente une très faible toxicité aiguë et est généralement reconnu comme sûr aux niveaux d'exposition normaux.
L'irritation ou la sensibilisation cutanée est rare, mais peut survenir chez les personnes très sensibles.
Le contact des yeux avec le produit concentré peut provoquer une légère irritation temporaire.
Le risque d'inhalation est minime en raison de sa nature non volatile.
L'ingestion accidentelle de doses extrêmement élevées peut entraîner des troubles gastro-intestinaux ou perturber la coagulation sanguine dépendante de la vitamine K.
Il convient donc d'éviter une consommation excessive à long terme.
L'acétate d'alpha-tocophérol est combustible et peut brûler s'il est exposé à une forte chaleur ou à des flammes nues.
Lors de la combustion, il peut libérer du monoxyde de carbone et du dioxyde de carbone.
La lutte contre l'incendie doit être effectuée avec un équipement de protection standard.
Pour le stockage, l'acétate d'alpha-tocophérol doit être conservé dans des récipients hermétiquement fermés, à l'abri de la lumière, de la chaleur et de l'oxygène.
L'ajout d'antioxydants tels que le BHT ou le stockage sous azote peuvent encore améliorer la durée de conservation.
L'acétate d'alpha-tocophérol est compatible avec la plupart des huiles cosmétiques, des émulsifiants, des filtres UV, des conservateurs et des ingrédients actifs, et est généralement incorporé dans la phase huileuse des émulsions.
L'acétate d'alpha-tocophérol est une forme naturelle de vitamine E, utilisée comme agent fortifiant et complément alimentaire de vitamine E dans les aliments.
C'est également l'ingrédient principal des produits de soin de la peau et des préparations dermatologiques.
L'acétate d'alpha-tocophérol en association avec l'α-tocophérol a été utilisé dans le traitement d'affections telles que la stérilité, la dystrophie musculaire, les troubles cardiovasculaires et l'anémie.
L'acétate d'alpha-tocophérol est couramment incorporé dans les crèmes anti-âge, les écrans solaires, les produits après-soleil, les crèmes hydratantes, les lotions pour le corps, les baumes à lèvres et les huiles pour le visage.
Il améliore la durée de conservation des produits en prévenant l'oxydation des huiles, des parfums et des lipides insaturés.
L'acétate d'alpha-tocophérol améliore également la sensation sensorielle globale en contribuant à une texture de peau plus lisse et plus douce.
Dans les produits de soins capillaires, il contribue à protéger les fibres capillaires des dommages oxydatifs et des agressions environnementales.
L'acétate d'alpha-tocophérol favorise la santé du cuir chevelu en améliorant la microcirculation et en réduisant la sécheresse.
Il entre dans la composition de shampoings, d'après-shampoings, de sérums et de soins pour le cuir chevelu.
Utilisations :
L'acétate d'alpha-tocophérol est l'analogue racémique de l'acétate d'α-tocophérol (T526155), l'une des formes naturelles les plus bioactives de la vitamine E.
Les sources les plus riches sont les légumes verts, les céréales et les huiles, notamment les huiles de palme, de carthame et de tournesol.
Cet étalon interne convient aux applications de test de la vitamine E par HPLC ou LC-MS/MS telles que les tests de contrôle de la qualité des aliments enrichis en vitamine E, des compléments alimentaires ou des produits pharmaceutiques.
L'acétate d'alpha-tocophérol peut être utilisé comme étalon analytique pour la détermination de l'analyte dans les organismes aquatiques, les aliments pour poissons et les formulations pharmaceutiques par des techniques colorimétriques et chromatographiques, respectivement.
L'acétate d'alpha-tocophérol est largement utilisé comme antioxydant et agent de soin cutané dans les formulations cosmétiques.
Elle contribue à protéger les lipides cutanés des dommages oxydatifs causés par les rayons UV et la pollution environnementale.
L'acétate d'alpha-tocophérol soutient également la fonction barrière de la peau et réduit les signes du vieillissement prématuré.
Il est couramment utilisé dans les crèmes anti-âge, les sérums pour le visage, les crèmes hydratantes, les écrans solaires, les produits après-soleil et les laits corporels.
Il améliore la stabilité du produit en protégeant les huiles et les parfums de l'oxydation.
L'acétate d'alpha-tocophérol contribue à une texture de peau plus lisse et à une meilleure élasticité.
Dans les produits de soins capillaires, il est utilisé pour protéger les fibres capillaires et le cuir chevelu du stress oxydatif et des dommages environnementaux.
Il contribue à améliorer la santé du cuir chevelu, réduit la sécheresse et rehausse la brillance des cheveux.
L'acétate d'alpha-tocophérol est ajouté aux shampoings, aux après-shampoings, aux huiles capillaires et aux traitements du cuir chevelu.
Dans les produits pharmaceutiques et nutraceutiques, elle est utilisée comme complément vitaminique pour prévenir ou traiter une carence en vitamine E.
L'acétate d'alpha-tocophérol soutient la fonction immunitaire, la santé cardiovasculaire et la protection neurologique.
L'acétate d'alpha-tocophérol est formulé en capsules, en comprimés et en produits nutritionnels enrichis.
Dans les produits alimentaires, l'acétate d'alpha-tocophérol est utilisé comme additif antioxydant pour stabiliser les graisses et les huiles.
Il contribue à prévenir le rancissement et prolonge la durée de conservation des aliments contenant des lipides.
L'acétate d'alpha-tocophérol est approuvé comme additif alimentaire E307 dans de nombreux pays.
Dans les formulations dermatologiques et thérapeutiques, il favorise la cicatrisation des plaies et réduit l'inflammation associée aux lésions cutanées.
Elle contribue à améliorer la cicatrisation des peaux irritées ou exposées au soleil.
L'acétate d'alpha-tocophérol est utilisé dans les crèmes et les pommades médicales.
Dans les produits de soin des lèvres et de soins pour bébés, il est sélectionné pour sa douceur et ses propriétés antioxydantes protectrices.
Elle contribue à maintenir l'hydratation et à protéger les peaux délicates.
L'acétate d'alpha-tocophérol favorise la formulation de produits doux pour les personnes à la peau sensible.
Associé à d'autres antioxydants tels que la vitamine C, l'acide férulique ou la coenzyme Q10, il procure des effets protecteurs synergiques.
Elle améliore la capacité antioxydante globale des formulations.
Cela améliore la protection cutanée à long terme et l'efficacité du produit.
L'acétate d'alpha-tocophérol est largement utilisé comme antioxydant et agent de soin cutané dans les formulations cosmétiques et dermatologiques.
L'acétate d'alpha-tocophérol protège les lipides cutanés et les membranes cellulaires du stress oxydatif causé par les rayons UV, la pollution et les toxines environnementales.
Cela contribue à ralentir les signes visibles du vieillissement tels que les ridules, le teint terne et la perte d'élasticité.
Il est largement incorporé dans les crèmes anti-âge, les sérums, les crèmes hydratantes, les écrans solaires, les lotions après-soleil, les crèmes de nuit et les beurres corporels.
Il stabilise les huiles et les parfums sensibles, améliorant ainsi la durée de conservation globale des produits cosmétiques.
L'acétate d'alpha-tocophérol améliore également les propriétés sensorielles en améliorant la douceur et la souplesse de la peau.
Dans les formulations de soins capillaires, il contribue à protéger les fibres capillaires de la dégradation oxydative et des agressions environnementales.
Il favorise la santé du cuir chevelu en réduisant la sécheresse et les irritations et en améliorant la microcirculation.
L'acétate d'alpha-tocophérol est utilisé dans les shampoings, les après-shampoings, les soins sans rinçage, les huiles capillaires et les sérums pour le cuir chevelu.
Dans les produits pharmaceutiques et nutraceutiques, il est utilisé comme complément vitaminique pour maintenir des niveaux adéquats de vitamine E dans l'organisme.
L'acétate d'alpha-tocophérol contribue au bon fonctionnement du système immunitaire, à la protection des globules rouges et au maintien de la santé du système nerveux.
Il est formulé sous forme de capsules molles, de comprimés, de sirops et de produits de nutrition médicale enrichis.
En technologie alimentaire, l'acétate d'alpha-tocophérol agit comme additif antioxydant pour prévenir l'oxydation des graisses et des huiles.
L'acétate d'alpha-tocophérol contribue à retarder le rancissement, à préserver la saveur et à prolonger la durée de conservation de la margarine, des huiles végétales, des préparations pour nourrissons et des aliments transformés.
L'acétate d'alpha-tocophérol est réglementé comme additif alimentaire E307 dans de nombreux pays.
Dans les formulations dermatologiques et de soins des plaies, il favorise la régénération cutanée et réduit les dommages oxydatifs au niveau des lésions.
Il contribue à améliorer la cicatrisation des brûlures légères, des cicatrices et des irritations cutanées.
L'acétate d'alpha-tocophérol est utilisé dans les crèmes thérapeutiques, les onguents et les produits de soins de la peau post-interventionnels.
Dans les soins des lèvres, les crèmes pour les mains et les produits de soins pour bébés, il est sélectionné pour sa douce protection antioxydante et son action hydratante.
L'acétate d'alpha-tocophérol aide à prévenir la sécheresse, les craquelures et les irritations des zones cutanées délicates.
Elle favorise la formulation de produits doux et protecteurs pour les populations sensibles.
Profil de sécurité
L'acétate d'alpha-tocophérol est généralement considéré comme ayant une très faible toxicité aiguë et est considéré comme sûr aux niveaux d'utilisation normaux dans les domaines cosmétique, alimentaire et pharmaceutique.
Toutefois, le contact direct avec la matière première concentrée peut provoquer une légère irritation des yeux et de la peau.
Le contact avec les yeux peut entraîner des rougeurs, des picotements et des larmoiements temporaires.
Un contact cutané prolongé ou répété avec le produit non dilué peut provoquer une légère irritation ou des réactions allergiques chez les personnes très sensibles.
Bien que la sensibilisation soit rare, un test épicutané est recommandé pour les formulations destinées aux peaux sensibles.
Le port de gants de protection est conseillé lors de la manutention industrielle.
L'acétate d'alpha-tocophérol ayant une très faible pression de vapeur, l'exposition par inhalation est peu probable dans des conditions normales.
Toutefois, l'inhalation de vapeurs ou d'aérosols chauffés lors de la fabrication peut irriter les voies respiratoires.
Une ventilation adéquate doit être prévue dans les zones de transformation.
L'ingestion accidentelle de petites quantités ne devrait pas entraîner de dommages graves.
Des doses orales très élevées prises sur de longues périodes peuvent provoquer des troubles gastro-intestinaux et interférer avec la coagulation sanguine en antagonisant l'activité de la vitamine K.
Un suivi médical est recommandé pour les suppléments à forte dose.
L'acétate d'alpha-tocophérol est combustible et peut brûler s'il est exposé à de fortes sources d'inflammation.