ALPHA-TOCOPHÉROL

L'alpha-tocophérol est un type de vitamine E.
Le numéro E de l'alpha-tocophérol est "E307".
Tous comportent un cycle chromane, avec un groupe hydroxyle qui peut donner un atome d'hydrogène pour réduire les radicaux libres et une chaîne latérale hydrophobe qui permet la pénétration dans les membranes biologiques.

CAS : 59-02-9
MF : C29H50O2
MW : 430,71
EINECS : 200-412-2

L'alpha-tocophérol existe sous huit formes différentes, quatre tocophérols et quatre tocotriénols.
Comparé aux autres, l'alpha-tocophérol est préférentiellement absorbé et accumulé chez l'homme.
L'alpha-tocophérol se trouve dans une variété de tissus, étant soluble dans les lipides et absorbé par l'organisme de différentes manières.
La forme la plus répandue, l'alpha-tocophérol, est impliquée dans des processus moléculaires, cellulaires et biochimiques étroitement liés à l'homéostasie globale des lipoprotéines et des lipides.
On pense que les recherches en cours sont "essentielles pour la manipulation de l'homéostasie de l'alpha-tocophérol dans une variété de conditions pathologiques liées au stress oxydatif chez l'homme".
L'une de ces maladies est le rôle de l'alpha-tocophérol dans l'utilisation par les parasites du paludisme pour se protéger de l'environnement hautement oxydatif des érythrocytes.

L'alpha-tocophérol a trois stéréocentres, c'est donc une molécule chirale.
Les huit stéréoisomères de l'alpha-tocophérol diffèrent par la configuration de ces stéréocentres.
L'alpha-tocophérol est le naturel.
L'ancien nom d'Alpha-tocophérol est d-α-tocophérol, mais cette dénomination d/l ne doit plus être utilisée, car si l-α-tocophérol doit signifier l'énantiomère SSS ou le diastéréoisomère SRR n'est pas clair, pour des raisons historiques.
Le SRR peut être nommé 2-épi-α-tocophérol, le mélange diastéréomérique de RRR-α-tocophérol et de 2-épi-α-tocophérol peut être appelé 2-ambo-α-tocophérol (anciennement nommé dl-α-tocophérol).
Le mélange des huit diastéréoisomères est appelé all-rac-α-tocophérol.

Une UI d'alpha-tocophérol est définie comme 2⁄3 milligramme de RRR-α-tocophérol (anciennement appelé d-α-tocophérol).
L'alpha-tocophérol est également défini comme 0,9 mg d'un mélange égal des huit stéréoisomères, qui est un mélange racémique, l'acétate de tout-rac-α-tocophéryle.
Ce mélange de stéréoisomères est souvent appelé acétate de dl-α-tocophéryle.
À partir de mai 2016, l'unité UI est rendue obsolète, de sorte que 1 mg de «vitamine E» équivaut à 1 mg de d-alpha-tocophérol ou 2 mg de dl-alpha-tocophérol.
Un Alpha-tocophérol qui a la configuration R,R,R.
Stéréoisomère naturel de l'alpha-tocophérol, on le trouve notamment dans les huiles de tournesol et d'olive.

L'alpha-tocophérol est synthétisé à partir du γ-tocophérol par l'action de l'enzyme γ-tocophérol méthyltransférase.
L'alpha-tocophérol est la principale forme de vitamine E dans le plasma humain.
L'alpha-tocophérol est présent dans l'huile de graines de tournesol.
Un nutriment dont le corps a besoin en petites quantités pour rester en bonne santé et fonctionner comme l'Alpha-tocophérol le devrait.
L'alpha-tocophérol est liposoluble (peut se dissoudre dans les graisses et les huiles) et se trouve dans les graines, les noix, les légumes verts à feuilles et les huiles végétales.
L'alpha-tocophérol renforce le système immunitaire et aide à empêcher la formation de caillots sanguins.
L'alpha-tocophérol aide également à prévenir les dommages cellulaires causés par les radicaux libres (produits chimiques hautement réactifs).
L'alpha-tocophérol est à l'étude dans la prévention et le traitement de certains types de cancer.
L'alpha-tocophérol est un type d'antioxydant.
Aussi appelé Alpha-tocophérol.

L'alpha-tocophérol est utilisé comme complément alimentaire lorsque la quantité d'alpha-tocophérol prise dans l'alimentation n'est pas suffisante.
Les personnes les plus à risque de carence en alpha-tocophérol sont celles qui ont une variété limitée d'aliments dans leur régime alimentaire et les personnes atteintes de la maladie de Crohn (une maladie dans laquelle le corps attaque la muqueuse du tube digestif, provoquant douleur, diarrhée, perte de poids et fièvre ), la fibrose kystique (une maladie innée qui cause des problèmes de respiration, de digestion et de reproduction), ou qui ont des problèmes de malabsorption gastro-intestinale (GI) (problèmes d'absorption des aliments).
L'alpha-tocophérol est également utilisé pour traiter la carence en vitamine E chez les personnes à risque en raison de certaines maladies et affections.
L'alpha-tocophérol appartient à une classe de médicaments appelés antioxydants.
L'alpha-tocophérol est nécessaire à l'organisme pour soutenir le système immunitaire et pour la coagulation du sang.
L'alpha-tocophérol agit comme un antioxydant pour protéger vos cellules contre les radicaux libres.
L'alpha-tocophérol est la principale forme de vitamine E utilisée préférentiellement par le corps humain pour répondre aux besoins alimentaires appropriés.
En particulier, le stéréoisomère RRR-alpha-tocophérol (ou parfois appelé stéréoisomère d-alpha-tocophérol) est considéré comme la formation naturelle d'alpha-tocophérol et présente généralement la plus grande biodisponibilité de tous les stéréoisomères alpha-tocophérol.
De plus, l'acétate de RRR-alpha-tocophérol est une forme relativement stabilisée d'alpha-tocophérol qui est le plus couramment utilisée comme additif alimentaire en cas de besoin 6.

L'alpha-tocophérol est par la suite le plus couramment indiqué en complément alimentaire chez les individus pouvant présenter une véritable carence en alpha-tocophérol.
L'alpha-tocophérol lui-même se trouve naturellement dans divers aliments, ajouté à d'autres ou utilisé dans des produits disponibles dans le commerce comme complément alimentaire.

Néanmoins, l'alpha-tocophérol est connu pour être un antioxydant liposoluble qui a la capacité de neutraliser les radicaux libres endogènes.
Cette action biologique de l'alpha-tocophérol continue par conséquent de susciter un intérêt et une étude continus pour savoir si ses capacités antioxydantes peuvent être utilisées ou non pour aider à prévenir ou à traiter un certain nombre de conditions différentes telles que les maladies cardiovasculaires, les affections oculaires, le diabète, le cancer et plus encore.
À l'heure actuelle, cependant, il existe un manque de données formelles et de preuves à l'appui de telles indications supplémentaires pour l'utilisation de l'alpha-tocophérol.

L'alpha-tocophérol est un antioxydant, l'alpha-tocophérol aide à protéger les cellules, les tissus et les organes des effets néfastes causés par les «radicaux libres», qui sont responsables du processus de vieillissement et peuvent entraîner divers problèmes de santé tels que les maladies cardiaques, le cancer, et états inflammatoires.

L'alpha-tocophérol aide à prévenir l'obstruction des artères en bloquant la conversion du cholestérol en plaque qui adhère aux parois des vaisseaux sanguins.
De nombreuses études cliniques ont rapporté qu'un apport plus élevé d'alpha-tocophérol provenant des aliments et des suppléments alimentaires est associé à un risque plus faible de maladie cardiaque et d'autres types de maladies cardiovasculaires.
Des études ont montré que l'alpha-tocophérol peut aider à protéger contre les cataractes et la dégénérescence maculaire liée à l'âge en raison de ses effets antioxydants.

Propriétés chimiques de l'alpha-tocophérol
Point de fusion : 2,5-3,5 °C
Alpha : 24 º (c=2, dans l'isooctane 25 ºC)
Point d'ébullition : 200-220 °C 0,1 mm Hg (lit.)
Densité : 0,95 g/mL à 25 °C (lit.)
Indice de réfraction : n20/D 1,505(lit.)
Fp : 253 °C
Température de stockage : -20°C
Solubilité : Pratiquement insoluble dans l'eau, librement soluble dans l'acétone, dans l'éthanol anhydre, dans le chlorure de méthylène et dans les huiles grasses.
pka : 11,40 ± 0,40 (prédit)
Forme : huile
Couleur : jaune clair
Solubilité dans l'eau : INSOLUBLE
Merck : 14,9495
BRN : 4712525
Stabilité : stable. Combustible. Peut être sensible à la lumière et à l'air. Incompatible avec les agents oxydants forts.
Référence de la base de données CAS : 59-02-9 (référence de la base de données CAS)
Référence chimique NIST : Alpha-tocophérol (59-02-9)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Alpha-tocophérol (59-02-9)

L'alpha-tocophérol est parfois appelé vitamine antistérilité, facteur X (une désignation antérieure), chimiquement la vitamine E est l'alpha-tocophérol.
Les analogues actifs et les composés apparentés comprennent : le dl-α-tocophérol ; 1-α-tocophérol; les esters (succinate, acétate, phosphate), et les β, ζ 1, ζ 2- tocophérols.
Les principales formes physiologiques sont le D-a-tocophérol, la tocophérolactone et leurs esters phosphates.

Les usages
L'alpha-tocophérol est la plus bioactive des formes naturelles de vitamine E.
Les sources les plus riches sont les légumes verts, les céréales et les huiles, en particulier les huiles de palme, de carthame et de tournesol.
Utilisation de l'alpha-tocophérol dans les applications de culture de cellules d'insectes en tant qu'antioxydant.

Processus de fabrication
Dans le passé, le processus de fabrication de l'alpha-tocophérol, c'est-à-dire de l'α-tocophérol (5,7,8-triméthyltocol), était principalement réalisé en faisant réagir la triméthylhydroquinone (TMHQ) avec l'isophytol (3,7,11,15-tétraméthylhexadéc-1- en-3-ol) ou phytol (3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-ol) dans une réaction de condensation.

Danger pour la santé
Les fonctions physiologiques des substances alpha-tocophérol comprennent :
(1) antioxydant biologique ;
(2) maintien d'une croissance normale ;
(3) protège les acides gras insaturés et les structures membranaires ;
(4) facilite l'absorption intestinale des acides gras insaturés ;
(5) maintient un métabolisme musculaire normal ;
(6) maintient l'intégrité du système vasculaire et du système nerveux central ;
(7) agent détoxifiant; et
(8) maintient les tubules rénaux, les poumons, les structures génitales, le foie et les membranes des globules rouges.

Chez le bétail et les animaux de laboratoire, une carence en substances alpha-tocophérol peut provoquer une dégénérescence des tissus reproducteurs, une dystrophie musculaire, une encéphalomalacie et une nécrose du foie.
Des recherches considérables sont nécessaires pour déterminer pleinement la supplémentation des régimes alimentaires du bétail à moins que des symptômes typiques de carence n'apparaissent.
Des symptômes sont apparus là où il y a des carences en sélénium dans le sol et là où il y a des niveaux excessifs de nitrates dans le sol.
« Muscle blanc » est le terme utilisé pour décrire un état de dystrophie musculaire chez les bovins.

Actions biochimie/physiol
L'alpha-tocophérol est essentiel à la photosynthèse chez Synechocystis sp. souche PCC 6803.
La supplémentation en Alpha-tocophérol diminue la peroxydation lipidique et l'agrégation plaquettaire.
L'alpha-tocophérol inhibe la protéine kinase C et peut jouer un rôle clé dans la régulation des gènes.

Synonymes
VITAMINE E
alpha-tocophérol
D-alpha-tocophérol
59-02-9
5,7,8-Triméthyltocol
(+)-alpha-tocophérol
2074-53-5
Aquasol E
TOCOPHÉROL
(R,R,R)-alpha-tocophérol
Phytogermine
Éproline
a-tocophérol
(2R,4'R,8'R)-alpha-tocophérol
dl-a-tocophérol
Dénamone
Vitéoline
Ésorber
alpha-tocophérol, D-
Tocophérol alpha
alpha-vitamine E
alpha tocophérol
D-alpha tocophérol
(2R)-2,5,7,8-TÉTRAMÉTHYL-2-[(4R,8R)-4,8,12-TRIMÉTHYLTRIDECYL]CHROMAN-6-OL
(R)-2,5,7,8-tétraméthyl-2-((4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl)chroman-6-ol
Vitamine Ea
Syntophérol
Tocophérol (R,S)
1406-18-4
CHEBI:18145
Vitamine-E
Évitamine
Profécondin
Waynecomycine
Alméfrol
Émiphérol
Epsilane
Étamican
Tokopharm
Vascuaux
Vitayon
Étavit
Ilice
Évion
(2R)-2,5,7,8-tétraméthyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl]-3,4-dihydrochromène-6-ol
BPBio1_000362
18920-62-2
Vitaplex E
DTXSID0026339
Éproline S
Spavit E
ido-E
EndoE
N9PR3490H9
Vita E
Voie
Med-E
Vitamine antistérilité
a-Vitamine E
(2R)-2,5,7,8-tétraméthyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl]-3,4-dihydro-2H-chromène-6-ol
2H-1-Benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl]-, (2R)-
Vi-E
E307
(+/-)-alpha-tocophérol
2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4',8',12'-triméthyltridécyl)-6-chromanol
2H-1-Benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl]-, (2R)-rel -
DTXCID706339
Viprimol
alpha-tokoférol
d-a-tocophérol
MFCD00072045
rel-alpha-Vitamine E
RRR-alpha-tocophérol
Vitamine E alpha
Viterra E
E. Prolin
CAS-59-02-9
2H-1-Benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-((4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl)-, (2R)-
2H-1-Benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-, (2R-(2R*(4R*,8R *)))-
2H-1-Benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-, [2R-[2R*(4R*,8R *)]]-
SMR000471844
VIV
Acide alpha-tocophérol
Tenox GT 1
Rhénogran Ronotec 50
Covitol F 1000
3,4-dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-2H-benzopyran-6-ol
E 307 (tocophérol)
(all-R)-alpha-tocophérol
Phytogermine
Palme
alpha-tocoférol
(+-)-Moyen-E
UNII-N9PR3490H9
Vitamine Ealpha
CCRIS 3588
NSC-20812
a-D-tocophérol
.ALPHA.-TOCOPHÉROL, D-
HSDB 2556
Phéryl-E
DL--tocophérol
Vita plus E
rel--Vitamine E
d-..-tocophérol
Vitamine e d-alpha
NCGC00016688-02
(+)--tocophérol
Prestwick_653
EINECS 200-412-2
EINECS 215-798-8
EINECS 218-197-9
.alpha.-Vitamine E
(+)-a-tocophérol
NSC 20812
NSC 82623
RRR-alpha-tocophéryle
Vitamine E [USP]
()-alpha-tocophérol
delta-alpha-tocophérol
alpha-delta-tocophérol
Tocophérol, d-alpha-
Vitamine E (forme D)
CHEMBL47
(R,R,R)-a-tocophérol
Prestwick3_000404
E307
(+)- alpha -tocophérol
(+)-.alpha.-tocophérol
bmse000600
R,r,r-.alpha.-tocophérol
CE 200-412-2
SCHEMBL3097
UNII-H4N855PNZ1
OFFRE : PXR0174
BSPBio_000328
MLS001066396
MLS001335981
MLS001335982
OFFRE : ER0562
N° SIN 307A
T1539_SIGMA
H4N855PNZ1
INS-307A
(+)-ALPHA-TOCOPHÉROL-
ALPHA-TOCOPHÉROL [HSDB]
(2R,4'R,8'R)-a-tocophérol
.ALPHA.-TOCOPHÉROL [MI]
(+)--Tocophérol; D--tocophérol
HMS2096A10
HMS2231G08
C29H50O2 (D-alpha-tocophérol)
D-ALPHA TOCOPHÉROL [MART.]
HY-N0683
ZINC4095858
Tox21_110563
Tox21_113208
Tox21_202081
BDBM50458513
E-307A
LMPR02020001
AKOS004910417
CS-8161
DB00163
(2R)-2-((4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl)-2,5,7,8-tétraméthylchroman-6-ol
NCGC00142625-01
NCGC00142625-04
NCGC00142625-05
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NCGC00259630-01
(2R*(4R*,8R*))-(1)-3,4-dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-2H-benzopyrane-6- ol
AS-13990
J24.260H
rel-(+)--tocophérol; rel-D--tocophérol
T2309
C02477
F82497
tocophérols d-alpha, d-bêta, d-gamma et d-delta
EN300-7417123
Q158348
Q-201932
W-107596
W-109164
Z2235811339
07AA93F0-3339-4EEC-B50B-ADB70F657087
(2R,4'R,8'R)-2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4',8',12'-triméthyltridécyl)-6-chromanol
3,4-Dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-2H-1- -benzopyran-6-ol
(2R)-2,5,7,8-tétraméthyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl]-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-ol
(2R)-3,4-dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl]-2H-1-benzopyran-6-ol
(R)-2,5,7,8-tétraméthyl-2-((4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl)-3,4-dihydro-2H-chromène-6-ol
2H-1-Benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-, 2R- 2R*(4R*,8R*) -
2H-1-Benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-, (2R*(4R*,8R*)) -(+-)-