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ACIDE ALPHA-TOLUIQUE

L'acide alpha-toluique, également connu sous le nom de phénylacétate, est un métabolite d'acide gras aromatique de la phénylalanine avec une activité antinéoplasique potentielle.
Naturellement présent chez les mammifères, l'acide alpha-toluique induit la différenciation, l'inhibition de la croissance et l'apoptose des cellules tumorales.
L'acide alpha-toluique est un ester acétique obtenu par condensation formelle du phénol avec l'acide acétique.

Numéro CAS : 122-79-2
Numéro CE : 204-575-0
Nom IUPAC : acétate de phényle
Formule chimique : C8H8O2

Autres noms : (acétyloxy)benzène, 100843-EP2301983A1, 100843-EP2371831A1, 122-79-2, 355G9R500Y, 4-06-00-00613 (référence du manuel Beilstein), A0043, ACÉTATE, PHÉNYLE, Acétates, acide acétique phényle, Ester phénylique d'acide acétique, Acide acétique, ester phénylique, ACIDE ACÉTIQUE, PHÉNYLESTER, Acide acétique, ester phénylique, Ester phénylique d'acide acétique, Acétoxybenzène, Acétylphénol, Acétylphénol, Actate de phényle, AI3-01972, AKOS002710242, bmse000481, bmse010117, BRN 0636458, C00548, CHEBI:8082, CHEMBL289559, CS-0102517, CS-O-10949, D88203, DTXCID4030178, DTXSID3051626, CE 204-575-0, EINECS 204-575-0, FEMA 3958, FEMA N° 3958, Octove de phénylester kysélin, Octove de phénylester kysélin [tchèque], FT-0659102, FT-0673718, HSDB 2667, HY-128733, MFCD00008699, NCI60_002262, NSC 27795, NSC-27795, NSC27795, Phén-d5-ol, acétate, Acétate de phénol, phénoxy éthan-1-one, ACÉTATE DE PHÉNYLE, ACÉTATE DE PHÉNYLE [FHFI], ACÉTATE DE PHÉNYLE [HSDB], ACÉTATE DE PHÉNYLE [MI], Acétate de phényle, 99 %, Acétate de phényle, étalon analytique, Ester phénylique d'acide acétique, PhOAc, PIPÉRAZINECITRATEHYDRATE, PS-5400, Q419645, QY9, SCHEMBL35500, STK022563, UNII-355G9R500Y, W-109455, WLN : 1VOR, 2-phénylacétate, benzèneacétate, acide benzèneacétique, ion(1-) [ACD/Index Name], BENZYLFORMATE, phénylacétate [allemand] [nom ACD/IUPAC], phénylacétate [nom ACD/IUPAC] [Wiki], phénylacétate [français] [nom ACD/IUPAC], phényléthanoate, w-phénylacétate, ω-phénylacétate, 103-82-2 [RN], 2-phényléthanoate, 3539899 [Beilstein], acétate, phényl-, A-PHÉNYL-ACÉTATE, anion phénylacétate, phénylacétate(1-), anion acide phénylacétique, 122-79-2 [RN], 204-575-0 [EINECS], 355G9R500Y, 636458 [Beilstein], Acétate de phényle [Français] [Nom ACD/IUPAC], Acétate de phényle [Français] [Nom ACD/IUPAC], Acétate de phényle [Français] [Nom ACD/IUPAC], Acétate de phényle [Français] [Nom ACD/IUPAC], AJ2800000, MFCD00008699 [Numéro MDL], Acétate de phényle [Nom ACD/IUPAC] [Wiki], Phénylacétate [Français] [Nom ACD/IUPAC], (2,3,4,5,6-Pentadeutériophényl) acétate, [122-79-2] [RN], 1072946-32-7 [RN], 1072946-33-8 [RN], 122-84-9 [RN], 204-578-7 [EINECS], 22705-26-6 [RN], 2-phénylacétate, 4-06-00-00613 [Beilstein], 4-06-00-00613 (référence du manuel Beilstein) [Beilstein], 4-08-00-00460 [Beilstein], 4-13-00-00137 [Beilstein], 4'-méthoxyphényl-2-propanone, ester phénylique de l'acide acétique ; Éthanoate de phényle, Acide acétique, phénylester, Acide acétique-phénylester, Acide acétique-phénylester, Acétoxybenzène, Acétylphénol, EINECS 204-575-0, FEMA 3958, Fenylester kyseliny octove, Fenylester kyseliny octove [tchèque], MFCD03792523 [numéro MDL], o-acétylphénol, ACÉTATE DE PHÉNOL, acétate de phényle sur polystyrène, environ 4 mmol/g, ACÉTATE DE PHÉNYLE|ACÉTATE DE PHÉNYLE, Acétate de phényle-d5, acide phénylacétique, Ester phénylique d'acide acétique, éthanoate de phényle, Phénylacétate [Nom ACD/IUPAC] [Wiki], PS-5400, QY9, UNII:355G9R500Y, UNII-355G9R500Y, numéro de pièce : 1VOR

L'acide alpha-toluique est l'ester du phénol et de l'acide acétique.
L'acide alpha-toluique peut être produit en faisant réagir du phénol (qui peut être produit par décarboxylation de l'aspirine) avec de l'anhydride acétique ou du chlorure d'acétyle.

L'acide alpha-toluique peut être séparé en phénol et en un sel d'acétate, par saponification : chauffer l'acide alpha-toluique avec une base forte, comme l'hydroxyde de sodium, produira du phénol et un sel d'acétate (acétate de sodium, si de l'hydroxyde de sodium a été utilisé).

Les mécanismes d’action de l’acide alpha-toluique comprennent une diminution de la prénylation des protéines, l’activation des récepteurs activés par la prolifération des peroxysomes, l’inhibition de la méthylation de l’ADN et l’épuisement de la glutamine.
L'acide alpha-toluique appartient à la classe de composés organiques appelés esters phénoliques.

Ce sont des composés aromatiques contenant un cycle benzénique substitué par un groupe hydroxyle et un groupe ester.
L'acide alpha-toluique a un goût phénolique.

L'acide alpha-toluique est un ester acétique obtenu par condensation formelle du phénol avec l'acide acétique.
L'acide alpha-toluique est un membre des acides alpha-toluiques et un membre des benzènes.
L'acide alpha-toluique est fonctionnellement lié à un phénol.

L'acide alpha-toluique est un produit naturel présent dans Euglena gracilis et Arabidopsis thaliana pour lequel des données sont disponibles.
L'acide alpha-toluique est un métabolite présent ou produit par Saccharomyces cerevisiae.

L'acide alpha-toluique, également connu sous le nom d'(acétyloxy)benzène, est l'ester de l'acide acétique et du phénol et est le plus souvent utilisé comme solvant.
Les produits non classés fournis par Spectrum indiquent une qualité adaptée à un usage industriel général ou à des fins de recherche et ne conviennent généralement pas à la consommation humaine ou à un usage thérapeutique.

L'acide alpha-toluique est enregistré dans le cadre du règlement REACH mais n'est actuellement pas fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen.
L'acide alpha-toluique est utilisé sur les sites industriels et dans la fabrication.

L'acide alpha-toluique, également connu sous le nom d'acide phénylacétique ou acide alpha-toluique, appartient à la classe des composés du benzène et de ses dérivés substitués.
Ce sont des composés aromatiques contenant un système cyclique monocyclique constitué de benzène.

L'acide alpha-toluique est légèrement soluble (dans l'eau) et un composé faiblement acide (basé sur son pKa).
L'acide alpha-toluique peut être synthétisé à partir de l'acide acétique.

Poids moléculaire : 136,15 g/mol
XLogP3 : 1,5
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 2
Masse exacte : 136,052429494 g/mol

Masse monoisotopique : 136,052429494 g/mol
Surface polaire topologique : 26,3 Å²
Nombre d'atomes lourds : 10
Complexité : 114
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Spécifications de l'acide alpha-toluique :
Couleur : Incolore
Point d'ébullition : 195°C
Poids de la formule : 136,15
Forme physique : liquide

L'acide alpha-toluique est également un composé parent pour d'autres produits de transformation, y compris, mais sans s'y limiter, l'acide hydratropique, l'acide 2,4,5-trihydroxyphénylacétique et le mandélamide.
L'acide alpha-toluique est un composé au goût sucré, civette et floral et peut être trouvé dans un certain nombre d'aliments tels que l'hysope, le niébé, l'endive et le karité, ce qui fait de l'acide alpha-toluique un biomarqueur potentiel pour la consommation de ces produits alimentaires.

L'acide alpha-toluique se trouve principalement dans la plupart des biofluides, notamment le liquide céphalo-rachidien (LCR), la salive, les matières fécales et le sang.
L’acide alpha-toluique est présent dans toutes les espèces vivantes, des bactéries aux humains.

Chez l’homme, l’acide alpha-toluique est impliqué dans le métabolisme de l’acide alpha-toluique.
De plus, l’acide alpha-toluique est associé aux maladies rénales et à la phénylcétonurie.

L'acide alpha-toluique est un composé potentiellement toxique non cancérigène (non répertorié par le CIRC).
L'acide alpha-toluique est un médicament utilisé comme traitement d'appoint pour le traitement de l'hyperammoniémie aiguë et de l'encéphalopathie associée chez les patients présentant des déficits en enzymes du cycle de l'urée.

L'acide alpha-toluique est l'ester d'un phénol et d'acide acétique.
L'acide alpha-toluique est un métabolite du médicament anticancéreux phénylbutyrate (PB) et du neurotransmetteur naturel phényléthylamine.
Naturellement, l’acide alpha-toluique est un odorant présent dans les fraises, les fruits de la passion et le thé noir.

Le taux d’acide alpha-toluique dans l’urine a été utilisé comme marqueur pour le diagnostic de certaines formes de troubles dépressifs majeurs unipolaires.
L'acide alpha-toluique est utilisé comme substrat pour étudier l'activité estérase dans le sang des patients dans les études cliniques sur l'effet des compléments nutritionnels sur les niveaux de paraoxonase-1.

L'acide alpha-toluique est un ester aromatique.
Les niveaux d’acide alpha-toluique dans l’urine sont un marqueur pour le diagnostic de certaines formes de troubles dépressifs majeurs unipolaires.
L'acide alpha-toluique subit un réarrangement de Fries pour former un mélange d'o- et de p-hydroxyacétophénones qui sont des intermédiaires utiles dans la fabrication de produits pharmaceutiques.

L'acide alpha-toluique est produit à partir de la dégradation bactérienne de la phénylalanine non absorbée.

En bonne santé, les bactéries intestinales bénéfiques produisent des vitamines B et stimulent le bon fonctionnement du système immunitaire.
Cependant, si votre acide gastrique n’est pas adéquat, si vous ne parvenez pas à digérer les protéines ou si votre alimentation ne fournit pas suffisamment de fibres, la prolifération de bactéries défavorables qui en résulte peut libérer des produits toxiques que votre corps doit éliminer.

Utilisations de l'acide alpha-toluique :
L'acide alpha-toluique est utilisé comme solvant, réactif de laboratoire et dans la synthèse organique
L'acide alpha-toluique est un solvant, une synthèse organique, un réactif de laboratoire

L'acide alpha-toluique est un solvant aprotique à haut point d'ébullition
L'acide alpha-toluique est utilisé comme intermédiaire chimique pour la synthèse de l'o-hydroxyacétophénone, de la p-hydroxyacétophénone et de la synéphrine.

Utilisations sur les sites industriels :
L'acide alpha-toluique a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
L'acide alpha-toluique est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
La libération dans l’environnement d’acide alpha-toluique peut se produire lors d’une utilisation industrielle : comme étape intermédiaire dans la fabrication d’une autre substance (utilisation d’intermédiaires).

Utilisations industrielles :
Intermédiaires

Informations sur le métabolisme humain de l'acide alpha-toluique :

Emplacements cellulaires :
Cytoplasme
Extracellulaire

Manipulation et stockage de l'acide alpha-toluique :

Précautions à prendre pour une manipulation sans danger :
mesures contre les décharges statiques.

Mesures d'hygiène :
Changer les vêtements contaminés.
Une protection préventive de la peau est recommandée.
Se laver les mains après avoir travaillé avec la substance.

Conditions de stockage sûres, y compris d’éventuelles incompatibilités :

Conditions de stockage :
Bien fermé.

Classe de stockage :
Classe de stockage (TRGS 510) : 10 : Liquides combustibles

Stabilité et réactivité de l'acide alpha-toluique :

Réactivité:
Forme des mélanges explosifs avec l'air en cas de chauffage intense.
Une plage d'environ 15 Kelvin en dessous du point d'éclair doit être considérée comme critique.

Stabilité chimique :
L'acide alpha-toluique est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).

Conditions à éviter :
Fort chauffage.

Matières incompatibles :
Agents oxydants forts, Acides forts, Bases fortes, Agents réducteurs forts Agents oxydants forts, Acides forts, Bases fortes, Agents réducteurs forts

Mesures de premiers secours concernant l'acide alpha-toluique :

Conseils généraux :
Montrez la fiche de données de sécurité de l’acide alpha-toluique au médecin traitant.

Après inhalation :
Air frais.

En cas de contact avec la peau :
Retirer immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau à l’eau/prendre une douche.

Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Retirer les lentilles de contact.

Après avoir avalé :
Faire boire immédiatement de l’eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.

Mesures de lutte contre l'incendie d'acide alpha-toluique :

Moyens d’extinction inappropriés :
Pour l'acide alpha-toluique, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.

Dangers particuliers résultant de l'acide alpha-toluique ou de son mélange :
Oxydes de carbone

Les vapeurs sont plus lourdes que l’air et peuvent se propager sur le sol.
Forme des mélanges explosifs avec l'air en cas de chauffage intense.

Conseils aux pompiers :
En cas d'incendie, porter un appareil respiratoire autonome.

Informations complémentaires :
Retirer le récipient de la zone dangereuse et refroidir avec de l'eau.
Prévenir l'eau d'extinction d'incendie
de la contamination des eaux de surface ou du système hydrique souterrain.

Mesures à prendre en cas de déversement accidentel d’acide alpha-toluique :

Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence :

Conseils pour le personnel non urgentiste :
Ne pas respirer les vapeurs, les aérosols.
Évitez tout contact avec les substances.

Assurer une ventilation adéquate.
Tenir à l'écart de la chaleur et des sources d'inflammation.
Évacuez la zone dangereuse, respectez les procédures d’urgence, consultez un expert.

Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.

Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.

Tenir compte des éventuelles restrictions matérielles.
Ramasser avec un matériau absorbant les liquides.

Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.

Mesures à prendre en cas de déversement accidentel d’acide alpha-toluique :

Protection individuelle :
Masque respiratoire filtrant pour gaz et vapeurs organiques adapté à la concentration atmosphérique d'acide alpha-toluique.
Recueillir le liquide qui fuit dans des récipients hermétiques.

Absorber le liquide restant dans du sable ou un absorbant inerte.
Ensuite, stocker et éliminer conformément aux réglementations locales.

Méthodes d’élimination de l’acide alpha-toluique :
Au moment de l’examen, les critères relatifs aux pratiques de traitement des sols ou d’enfouissement (décharge sanitaire) sont sujets à une révision importante.
Avant de mettre en œuvre l’élimination des résidus de déchets (y compris les boues résiduelles) sur le sol, consultez les organismes de réglementation environnementale pour obtenir des conseils sur les pratiques d’élimination acceptables.