Альфа-толуиловая кислота, также известная как фенилацетат, представляет собой ароматический жирнокислотный метаболит фенилаланина с потенциальной противоопухолевой активностью.
Альфа-толуиловая кислота, встречающаяся в природе у млекопитающих, вызывает дифференциацию, ингибирование роста и апоптоз в опухолевых клетках.
Альфа-толуиловая кислота — ацетатный эфир, получаемый формальной конденсацией фенола с уксусной кислотой.
Номер CAS: 122-79-2
Номер ЕС: 204-575-0
Название ИЮПАК: фенилацетат
Химическая формула: C8H8O2
Другие названия: (Ацетилокси)бензол, 100843-EP2301983A1, 100843-EP2371831A1, 122-79-2, 355G9R500Y, 4-06-00-00613 (справочник Бейльштейна), A0043, АЦЕТАТ, ФЕНИЛ, Ацетаты, фенил уксусной кислоты, фениловый эфир уксусной кислоты, фениловый эфир уксусной кислоты, УКСУСНАЯ КИСЛОТА, ФЕНИЛЭСТЕР, фениловый эфир уксусной кислоты, фениловый эфир уксусной кислоты, ацетоксибензол, ацетилфенол, ацетилфенол, ацетат де фенила, AI3-01972, AKOS002710242, bmse000481, bmse010117, BRN 0636458, C00548, CHEBI:8082, CHEMBL289559, CS-0102517, CS-O-10949, D88203, DTXCID4030178, DTXSID3051626, EC 204-575-0, EINECS 204-575-0, FEMA 3958, FEMA №. 3958, Фенилэстер кислый октав, Фенилэстер кислый октав [Чешский], FT-0659102, FT-0673718, HSDB 2667, HY-128733, MFCD00008699, NCI60_002262, NSC 27795, NSC-27795, NSC27795, Фен-d5-ол, ацетат, фенолацетат, феноксиэтан-1-он, ФЕНИЛАЦЕТАТ, ФЕНИЛАЦЕТАТ [FHFI], ФЕНИЛАЦЕТАТ [HSDB], ФЕНИЛАЦЕТАТ [MI], Фенилацетат, 99%, Фенилацетат, аналитический стандарт, Фениловый эфир уксусной кислоты, PhOAc, ПИПЕРАЗИНЦИТРАТГИДРАТ, PS-5400, Q419645, QY9, SCHEMBL35500, STK022563, UNII-355G9R500Y, W-109455, WLN: 1VOR, 2-фенилацетат, бензолацетат, бензолуксусная кислота, ион (1-) [ACD/название индекса], BENZYLFORMATE, фенилацетат [немецкий] [ACD/название ИЮПАК], фенилацетат [ACD/название ИЮПАК] [Wiki], фенилацетат [французский] [ACD/название ИЮПАК], фенилэтаноат, w-фенилацетат, ω-фенилацетат, 103-82-2 [RN], 2-фенилэтаноат, 3539899 [Beilstein], ацетат, фенил-, A-ФЕНИЛ-АЦЕТАТ, анион фенилацетата, фенилацетат(1-), анион фенилуксусной кислоты, 122-79-2 [RN], 204-575-0 [EINECS], 355G9R500Y, 636458 [Beilstein], Acétate de phényle [французский] [название ACD/IUPAC], фениловый эфир уксусной кислоты, фениловый эфир уксусной кислоты [название ACD/индекса], AJ2800000, MFCD00008699 [номер MDL], фенилацетат [название ACD/IUPAC] [Wiki], Phenyl-acetat [немецкий] [название ACD/IUPAC], (2,3,4,5,6-пентадейтериофенил) ацетат, [122-79-2] [RN], 1072946-32-7 [RN], 1072946-33-8 [RN], 122-84-9 [RN], 204-578-7 [EINECS], 22705-26-6 [RN], 2-фенилацетат, 4-06-00-00613 [Beilstein], 4-06-00-00613 (Справочник Beilstein) [Beilstein], 4-08-00-00460 [Beilstein], 4-13-00-00137 [Beilstein], 4'-Метоксифенил-2-пропанон, фениловый эфир уксусной кислоты; Фенилэтаноат, Уксусная кислота, фенилэстер, Фениловый эфир уксусной кислоты, Фениловый эфир уксусной кислоты, Ацетоксибензол, Ацетилфенол, EINECS 204-575-0, FEMA 3958, Октафторэтилен фенилэстер, Октафторэтилен фенилэстер [Чешский], MFCD03792523 [номер MDL], o-Ацетилфенол, АЦЕТАТ ФЕНОЛА, фенилацетат на полистироле, около 4 ммоль/г, ФЕНИЛАЦЕТАТ|ФЕНИЛАЦЕТАТ, Фенилацетат-d5, фенилуксусная кислота, Фениловый эфир уксусной кислоты, фенилэтаноат, Фенилацетат [Название ACD/IUPAC] [Wiki], PS-5400, QY9, UNII:355G9R500Y, UNII-355G9R500Y, WLN: 1VOR
Альфа-толуиловая кислота — сложный эфир фенола и уксусной кислоты.
Альфа-толуиловую кислоту можно получить путем реакции фенола (который можно получить путем декарбоксилирования аспирина) с уксусным ангидридом или ацетилхлоридом.
Альфа-толуиловую кислоту можно разделить на фенол и ацетатную соль путем омыления: нагревание альфа-толуиловой кислоты с сильным основанием, например, гидроксидом натрия, приведет к образованию фенола и ацетатной соли (ацетата натрия, если использовался гидроксид натрия).
Альфа-толуиловая кислота, также известная как фенилацетат, представляет собой ароматический жирнокислотный метаболит фенилаланина с потенциальной противоопухолевой активностью.
Альфа-толуиловая кислота, встречающаяся в природе у млекопитающих, вызывает дифференциацию, ингибирование роста и апоптоз в опухолевых клетках.
Механизмы действия альфа-толуиловой кислоты включают снижение пренилирования белков, активацию рецепторов, активируемых пролиферацией пероксисом, ингибирование метилирования ДНК и истощение глутамина.
Альфа-толуиловая кислота относится к классу органических соединений, известных как эфиры фенолов.
Это ароматические соединения, содержащие бензольное кольцо, замещенное гидроксильной группой и сложноэфирной группой.
Альфа-толуиловая кислота имеет фенольный вкус.
Альфа-толуиловая кислота — ацетатный эфир, получаемый формальной конденсацией фенола с уксусной кислотой.
Альфа-толуиловая кислота является членом альфа-толуиловых кислот и членом бензолов.
Альфа-толуиловая кислота функционально связана с фенолом.
Альфа-толуиловая кислота — это натуральный продукт, содержащийся в Euglena gracilis и Arabidopsis thaliana, по которому имеются данные.
Альфа-толуиловая кислота — метаболит, обнаруженный или вырабатываемый дрожжами Saccharomyces cerevisiae.
Альфа-толуиловая кислота, также известная как (ацетилокси)бензол, представляет собой сложный эфир уксусной кислоты и фенола и чаще всего используется в качестве растворителя.
Несортированная продукция, поставляемая компанией Spectrum, указывает на класс, подходящий для общего промышленного использования или исследовательских целей, и, как правило, не подходит для потребления человеком или терапевтического использования.
Альфа-толуиловая кислота зарегистрирована в соответствии с Регламентом REACH, но в настоящее время не производится и/или не импортируется в Европейскую экономическую зону.
Альфа-толуиловая кислота используется на промышленных предприятиях и в производстве.
Альфа-толуиловая кислота, также известная как фенилуксусная кислота или альфа-толуиловая кислота, относится к классу соединений бензола и его замещенных производных.
Это ароматические соединения, содержащие одну моноциклическую кольцевую систему, состоящую из бензола.
Альфа-толуиловая кислота — малорастворимое (в воде) и слабокислое соединение (судя по ее pKa).
Альфа-толуиловую кислоту можно синтезировать из уксусной кислоты.
Молекулярный вес: 136,15 г/моль
XLogP3: 1.5
Количество акцепторов водородной связи: 2
Количество вращающихся облигаций: 2
Точная масса: 136,052429494 г/моль
Моноизотопная масса: 136,052429494 г/моль
Топологическая полярная площадь поверхности: 26,3Ų
Количество тяжелых атомов: 10
Сложность: 114
Количество ковалентно связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да
Характеристики альфа-толуиловой кислоты:
Цвет: бесцветный
Температура кипения: 195°C
Формула Вес: 136.15
Физическая форма: Жидкость
Альфа-толуиловая кислота также является исходным соединением для других продуктов трансформации, включая, помимо прочего, гидратроповую кислоту, 2,4,5-тригидроксифенилуксусную кислоту и манделамид.
Альфа-толуиловая кислота — это сладкое, циветтовое и цветочное соединение, которое содержится в ряде пищевых продуктов, таких как иссоп, коровий горох, эндивий и дерево ши, что делает альфа-толуиловую кислоту потенциальным биомаркером потребления этих пищевых продуктов.
Альфа-толуиловая кислота содержится в основном в большинстве биологических жидкостей, включая спинномозговую жидкость (СМЖ), слюну, кал и кровь.
Альфа-толуиловая кислота присутствует во всех живых организмах, от бактерий до человека.
У человека альфа-толуиловая кислота участвует в метаболизме альфа-толуиловой кислоты.
Более того, обнаружено, что альфа-толуиловая кислота связана с заболеванием почек и фенилкетонурией.
Альфа-толуиловая кислота — неканцерогенное (не включено в список МАИР) потенциально токсичное соединение.
Альфа-толуиловая кислота — препарат, который применяется в качестве вспомогательной терапии при лечении острой гипераммониемии и связанной с ней энцефалопатии у пациентов с дефицитом ферментов цикла мочевины.
Альфа-толуиловая кислота — сложный эфир фенола и уксусной кислоты.
Альфа-толуиловая кислота — метаболит противоракового препарата фенилбутирата (ФБ), природного нейромедиатора фенилэтиламина.
Альфа-толуиловая кислота — это пахучее вещество, которое содержится в клубнике, маракуйе и черном чае.
Уровень альфа-толуиловой кислоты в моче использовался в качестве маркера для диагностики некоторых форм униполярных больших депрессивных расстройств.
Альфа-толуиловая кислота используется в качестве инструментального субстрата для изучения активности эстеразы в крови пациентов в клинических исследованиях влияния пищевых добавок на уровень параоксоназы-1.
Альфа-толуиловая кислота — ароматический эфир.
Уровень альфа-толуиловой кислоты в моче является маркером для диагностики некоторых форм униполярных тяжелых депрессивных расстройств.
Альфа-толуиловая кислота подвергается перегруппировке Фриса с образованием смеси о- и п-гидроксиацетофенонов, которые являются полезными промежуточными продуктами в производстве фармацевтических препаратов.
Альфа-толуиловая кислота образуется в результате бактериального распада неабсорбированного фенилаланина.
В здоровом организме полезные кишечные бактерии вырабатывают некоторые витамины группы В и стимулируют правильную работу иммунной системы.
Однако если уровень желудочной кислоты недостаточен, если вы не можете переваривать белок или если ваш рацион не содержит достаточного количества клетчатки, в результате чрезмерного роста неблагоприятных бактерий может выделяться токсичные продукты, которые организм должен вывести.
Применение альфа-толуиловой кислоты:
Альфа-толуиловая кислота используется как растворитель, лабораторный реагент и в органическом синтезе.
Альфа-толуиловая кислота — растворитель, органический синтез, лабораторный реагент
Альфа-толуиловая кислота — высококипящий апротонный растворитель.
Альфа-толуиловая кислота используется как промежуточное химическое вещество для синтеза о-гидроксиацетофенона; п-гидроксиацетофенона; синефрина.
Применение на промышленных объектах:
Альфа-толуиловая кислота имеет промышленное применение, приводящее к производству другого вещества (использование промежуточных продуктов).
Альфа-толуиловая кислота используется для производства: химикатов.
Выброс в окружающую среду альфа-толуиловой кислоты может происходить в результате промышленного использования: как промежуточный этап в дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов).
Отраслевое использование:
Промежуточные
Информация о метаболитах альфа-толуиловой кислоты в организме человека:
Сотовые локации:
Цитоплазма
Внеклеточный
Обращение и хранение альфа-толуиловой кислоты:
Меры предосторожности для безопасного обращения:
меры против статического разряда.
Меры гигиены:
Смените загрязненную одежду.
Рекомендуется профилактическая защита кожи.
После работы с веществом вымойте руки.
Условия безопасного хранения с учетом любых несовместимостей:
Условия хранения:
Плотно закрыто.
Класс хранения:
Класс хранения (TRGS 510): 10: Горючие жидкости
Стабильность и реакционная способность альфа-толуиловой кислоты:
Реактивность:
При сильном нагревании образует взрывоопасные смеси с воздухом.
Диапазон примерно на 15 Кельвинов ниже температуры вспышки следует оценивать как критический.
Химическая стабильность:
Альфа-толуиловая кислота химически стабильна при стандартных условиях окружающей среды (комнатная температура).
Условия, которых следует избегать:
Сильное отопление.
Несовместимые материалы:
Сильные окислители, Сильные кислоты, Сильные основания, Сильные восстановители Сильные окислители, Сильные кислоты, Сильные основания, Сильные восстановители
Меры первой помощи при отравлении альфа-толуиловой кислотой:
Общие советы:
Покажите врачу паспорт безопасности альфа-толуиловой кислоты.
После вдыхания:
Свежий воздух.
В случае попадания на кожу:
Немедленно снимите всю загрязненную одежду.
Промойте кожу водой/примите душ.
После попадания в глаза:
Смойте большим количеством воды.
Снимите контактные линзы.
После проглатывания:
Немедленно дайте пострадавшему выпить воды (максимум два стакана).
Обратитесь к врачу.
Меры пожаротушения альфа-толуиловой кислоты:
Неподходящие средства пожаротушения:
Для альфа-толуиловой кислоты ограничений по огнетушащим веществам не установлено.
Особые опасности, возникающие из-за альфа-толуиловой кислоты или смеси:
оксиды углерода
Пары тяжелее воздуха и могут распространяться по полу.
При сильном нагревании образует взрывоопасные смеси с воздухом.
Советы пожарным:
В случае пожара наденьте автономный дыхательный аппарат.
Дополнительная информация:
Уберите емкость из опасной зоны и охладите водой.
Предотвратить пожаротушение водой
от загрязнения поверхностных вод или системы грунтовых вод.
Меры по ликвидации аварийного выброса альфа-толуиловой кислоты:
Меры личной безопасности, средства индивидуальной защиты и порядок действий в чрезвычайных ситуациях:
Советы для персонала, не работающего в чрезвычайных ситуациях:
Не вдыхать пары и аэрозоли.
Избегайте контакта с веществом.
Обеспечьте достаточную вентиляцию.
Беречь от тепла и источников возгорания.
Покиньте опасную зону, соблюдайте правила поведения в чрезвычайных ситуациях, обратитесь к специалисту.
Меры предосторожности по защите окружающей среды:
Не допускайте попадания продукта в канализацию.
Методы и материалы для локализации и очистки:
Закройте сливы.
Собирайте, связывайте и откачивайте разливы.
Соблюдайте возможные материальные ограничения.
Собрать с помощью впитывающего жидкость материала.
Утилизируйте надлежащим образом.
Очистите пораженный участок.
Меры по ликвидации аварийного выброса альфа-толуиловой кислоты:
Личная защита:
Фильтрующий респиратор для органических газов и паров, адаптированный к концентрации альфа-толуиловой кислоты в воздухе.
Соберите вытекающую жидкость в герметичные емкости.
Оставшуюся жидкость засыпьте песком или инертным абсорбентом.
Затем храните и утилизируйте в соответствии с местными правилами.
Методы утилизации альфа-толуиловой кислоты:
На момент проведения обзора критерии методов обработки земли или захоронения (санитарного захоронения) отходов подвергались существенному пересмотру.
Перед захоронением отходов (включая шлам) в земле проконсультируйтесь с органами по надзору за охраной окружающей среды для получения рекомендаций по приемлемым методам утилизации.