ALPHA-TRIGLYCIDYL ISOCYANURATE

L'isocyanurate alpha-triglycidyl est un composé époxy trifonctionnel structurellement basé sur un anneau isocyanurate (triazine) portant trois groupes glycidyl réactifs (époxy).
L'isocyanurate d'alpha-triglycidyl apparaît généralement sous forme de solide cristallin blanc et est principalement utilisé dans les formulations de revêtement en poudre, les résines polyester, les adhésifs et les matériaux composites haute performance.
L'isocyanurate d'alpha-triglycidyle est largement utilisé dans les revêtements architecturaux extérieurs pour les profils en aluminium, les cadres de fenêtres, les panneaux métalliques et les composants de construction nécessitant une forte résistance aux intempéries et aux UV.

Numéro CAS : 2451-62-9
Numéro EC : 219-514-3
Formule moléculaire : C12H15N3O6
Poids moléculaire : 297,27 g/mol

Synonymes : alpha-TGT, GATGI, 456V4159SL, DTXSID301318560, RefChem :. 203362, DTXCID901748367, alpha-1,3,5-triglycidyl-s-triazinétrione, NSC296934, 24N3OU2YDR, isocyanurate de triglycidyle, (R,R,S)-, UNII-24N3OU2YDR, (RS,RS,SR)-1,3,5-Tris(2,3-époxypropyl)-s-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione, Teroxirone (USAN), TEROXIRONE [USAN], BRN 0765833, 1,3,5-Triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione, 1,3-bis((2R)-2-oxiranylméthyl)-5-((2S)-2-oxiranylméthyl)-, 1,3,5-Triazine-2, 4,6(1H,3H,5H)-trione, 1,3-bis((2R)-oxiranylméthyl)-5-((2S)-oxiranylméthyl)-, 1,5-bis[[(2R)-oxiran-2-yl]méthyl]-3-[[(2S)-oxiran-2-yl]méthyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione, 240408-79-1, Teroxirone [USAN :INN], Teroxironum [INN-latin], Teroxirona [INN-espagnol], .alpha.-triglycidyl isocyanurate, UNII-456V4159SL, TEROXIRONE [INN], |A-Triglycidyl isocyanurate, alpha-1,3,5-Tris(2,3-époxypropyl)-s-triazine-2,4,6-(1H,3H,5H)-trione, 1,3,5-Triazine-2,4,6-(1H,3H,5H)-trione, 1,3,5-tris(oxiranylméthyl)-, (alpha)-, orb1740442, s-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione, 1,3,5-tris(2,3-époxypropyl)-, alpha-, 1,3,5-Triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione, 1,3,5-tris(oxiranylméthyle)-, (1(R*),3(R*),5(S*)-(+)-

L'isocyanurate alpha-triglycidyl est un composé époxy trifonctionnel structurellement basé sur un anneau isocyanurate (triazine) portant trois groupes glycidyl réactifs (époxy).
Grâce à ses trois fonctionnalités époxydes, l'isocyanurate d'alpha-triglycidyl agit comme un agent réticulant très efficace dans les systèmes à résine thermodurcissable.

Lors du durciment, l'isocyanurate d'alpha-triglycidyl réagit avec des polyesters carboxy-fonctionnels, des amines ou d'autres agents de durcissement adaptés pour former des réseaux polymères denses et tridimensionnels.
Cette densité élevée de réticulation permet d'obtenir des revêtements et des matériaux polymères offrant une dureté excellente, une résistance chimique, une stabilité thermique et une durabilité aux intempéries.

L'isocyanurate alpha-triglycidyl se compose d'un noyau d'anneau isocyanurate substitué par trois groupes glycidyl (époxy), offrant une forte réactivité envers les groupes fonctionnels carboxyle, hydroxyle et amine.
La présence de trois fonctionnalités époxy permet à l'isocyanurate alpha-triglycidyl de former des réseaux polymères densément réticulés avec une résistance mécanique et chimique accrues.

L'isocyanurate d'alpha-triglycidyl apparaît généralement sous forme de solide cristallin blanc et est principalement utilisé dans les formulations de revêtement en poudre, les résines polyester, les adhésifs et les matériaux composites haute performance.
L'alpha-triglycidyl isocyanurate contribue à une meilleure stabilité thermique, résistance à la corrosion et durabilité dans les systèmes durcis.

L'isocyanurate alpha-triglycidyl est un composé époxy hautement fonctionnel dérivé d'une structure centrale d'isocyanurade (triazinetrione) remplacée par trois groupes glycidyl (époxy).
Cette configuration trifonctionnelle confère à la molécule un haut niveau de réactivité et lui permet de former des réseaux polymères thermodurcis tridimensionnels étroitement réticulés lorsqu'elle réagit avec des partenaires de durcissement adaptés tels que des résines polyester fonctionnelles carboxyliques ou des durcissants à base d'amine.
La présence de trois groupes époxyde augmente significativement la densité de réticulation par rapport aux résines époxy difonctionnelles, ce qui entraîne une dureté, une résistance chimique, une stabilité thermique et une résistance mécanique accrues dans le matériau durci.

Dans les applications industrielles, l'isocyanurate d'alpha-triglycidyl est le plus couramment utilisé comme agent réticulant dans les systèmes de revêtement en poudre en polyester conçus pour la durabilité extérieure.
Les revêtements formulés avec ce composé présentent une excellente résistance aux intempéries, une résistance aux UV, une protection contre la corrosion et des performances à long terme dans des conditions environnementales exigeantes.

L'isocyanurate d'alpha-triglycidyl est largement utilisé dans les profils architecturaux en aluminium, les façades métalliques, les composants automobiles, les appareils électroménagers et les équipements industriels.
La structure stable de l'anneau hétérocyclique de l'alpha-triglycidyl isocyanurate contribue à un comportement de durcissement constant et à des performances fiables dans les systèmes de traitement à haute température.

Applications de l'alpha-triglycidyl isocyanurate :
L'isocyanurate d'alpha-triglycidyl est principalement utilisé comme agent réticulant dans les systèmes de revêtement en poudre polyester fonctionnant au carboxyle.
L'isocyanurate d'alpha-triglycidyle est largement utilisé dans les revêtements architecturaux extérieurs pour les profils en aluminium, les cadres de fenêtres, les panneaux métalliques et les composants de construction nécessitant une forte résistance aux intempéries et aux UV.

L'isocyanurate alpha-triglycidyl est également utilisé dans les pièces automobiles, les machines agricoles, les appareils ménagers, les équipements industriels et les revêtements métalliques de meubles qui exigent une grande dureté, une résistance chimique et une durabilité à long terme.
De plus, l'isocyanurate d'alpha-triglycidyl est appliqué dans des revêtements hybrides époxy-polyester en poudre et des formulations thermodurcissables spécialisées nécessitant une densité de réticulation élevée et des performances mécaniques supérieures.

Avantages de l'isocyanurate alpha-triglycidyle :
L'isocyanurate alpha-triglycidyl offre une densité de réticulation élevée grâce à ses trois groupes époxy réactifs, ce qui entraîne une formation supérieure du réseau.
L'isocyanurate alpha-triglycidyl offre une excellente résistance aux intempéries et une forte stabilité aux UV, ce qui le rend très adapté aux revêtements extérieurs en poudre.

L'isocyanurate d'alpha-triglycidyle améliore la résistance chimique aux solvants, acides, alcalis et polluants environnementaux.
L'isocyanurate alpha-triglycidyl améliore les performances mécaniques, notamment la dureté, la résistance à l'abrasion et la résistance aux chocs.

L'isocyanurate alpha-triglycidyl offre une bonne stabilité thermique et maintient l'intégrité du revêtement à des températures élevées.
L'alpha-triglycidyl isocyanurate soutient une durabilité et une résistance à la corrosion à long terme dans des environnements industriels et architecturaux exigeants.

Structure de l'isocyanurate alpha-triglycidyl :
L'isocyanurate alpha-triglycidyl se compose d'un cycle isocyanuratéral central (cœur 1,3,5-triazine-2,4,6-trione) auquel trois groupes glycidyl (époxy) sont attachés via des atomes d'azote.

Structure centrale :
Anneau hétérocyclique à six membres contenant trois atomes d'azote et trois groupes carbonyle (C=O) disposés alternativement (anneau isocyanurate).

Groupes fonctionnels :
Trois anneaux d'époxyde (oxirane) sont reliés par des liaisons méthylène (–CH₂–) aux atomes d'azote du cycle.

Fonctionnalité fonctionnelle :
Trifonctionnel (trois groupes époxy réactifs).

Description structurelle simplifiée :
Âtre d'isocyanurate → N–CH₂–CH–CH₂ (époxyde) ×3

Chaque anneau époxyde fournit un site hautement réactif pour les réactions de réticulation avec des polymères contenant du carboxyle, de l'amine ou de l'hydroxyle, permettant la formation de réseaux thermodurcissants denses en trois dimensions.

Stabilité et réactivité de l'isocyanurate alpha-triglycidyle :

Stabilité chimique :
Stable dans des conditions de stockage à sec recommandées.

Réactivité :
Réagit avec les amines, acides, bases et polyesters carburateurs (carboxyl-fonctionnels) pendant le durcissement des mots.

Conditions à éviter :
Chaleur, humidité, formation de poussière et contamination.

Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts, acides forts, bases solides.

Produits de décomposition dangereux :
Les oxydes de carbone (CO, CO₂) et les oxydes d'azote (NOx) sous feu ou décomposition à haute température.

Manipulation et stockage de l'isocyanurate alpha-triglycidyle :

Gestion :
Évitez l'inhalation de poussière.
Évitez le contact visuel et la peau des regards.
Utilisez une ventilation adéquate et minimisez la production de poussière.

Stockage :
Conservez bien fermé dans un endroit frais, sec et bien ventilé.

Conditions de stockage :
Protégez-les de l'humidité et du soleil direct.
Évitez les matériaux incompatibles.

Mesures de premiers secours de l'isocyanurate alpha-triglycidyle :

Inhalation :
Passer à l'air frais.
Consultez un médecin si les symptômes persistent.

Contact cutané :
Lavez-le soigneusement avec du savon et de l'eau.
Enlevez les vêtements contaminés.

Contact visuel :
Rincez prudemment à l'eau pendant au moins 15 minutes.
Consultez un médecin si l'irritation persiste.

Ingestion :
Rincez la bouche.
Ne provoquez pas de vomissements.
Consultez un médecin.

Symptômes les plus importants :
Peut provoquer une irritation et une possible sensibilisation cutanée en cas d'exposition répétée.

Mesures de lutte contre l'incendie de l'isocyanurate alpha-triglycidyl :

Supports d'extinction adaptés :
Mousse, poudre chimique sèche, dioxyde de carbone ou spray d'eau.

Dangers spécifiques :
Un solide combustible.
La poussière peut former des mélanges explosifs dans l'air.
Des fumées toxiques possibles dans le feu.

Équipements de protection pour les pompiers :
Appareil respiratoire autonome et vêtements de protection complets.

Précautions particulières :
Évitez de créer des nuages de poussière.
Refroidissez les contenants exposés avec un spray d'eau.

Mesures de libération accidentelle de l'isocyanurate alpha-triglycidyl :

Précautions personnelles :
Évitez l'inhalation de poussière et le contact avec eux.
Assurez-vous de la ventilation.
Portez un équipement de protection individuelle approprié.

Précautions environnementales :
Empêchez les évacuations importantes d'entrer dans les drains et les cours d'eau.

Méthodes de nettoyage :
Balayez ou aspirez en utilisant des méthodes de réduction de poussière.
Collectez dans des contenants appropriés pour être éliminés conformément aux règlements.

Contrôle de l'exposition / Protection personnelle de l'isocyanurate alpha-triglycidyl :

Limites d'exposition professionnelle :
Pas spécifiquement établi.
Contrôler l'exposition à la poussière.

Contrôles techniques :
Une ventilation locale recommandée là où la poussière peut se former.

Protection respiratoire :
Utilisez un respirateur antiparticulaire si de la poussière est produite.

Protection des mains :
Des gants résistants aux produits chimiques comme le nitrile.

Protection oculaire :
Lunettes de sécurité.

Protection de la peau :
Des vêtements de protection pour éviter les contacts répétés.

Mesures d'hygiène :
Lavez-vous les mains après la manipulation.
Évitez de manger ou de boire dans les espaces de travail.

Identifiants de l'isocyanurate alpha-triglycidyle :
Nom IUPAC : 1,3,5-Tris(2,3-époxypropyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-trione
Famille chimique : composé époxy trifonctionnel
État physique : Solide

Numéro CAS : 2451-62-9
Numéro EC : 219-514-3
Formule moléculaire : C₁₂H₁₅N₃O₆
Poids moléculaire : 297,27 g/mol
Classe chimique : Composé époxy multifonctionnel
Type de structure : Anneau isocyanurate remplacé par trois groupes glycidyles (époxy)

Propriétés de l'alpha-triglycidyl isocyanurate :
Numéro de catalogue : PA 27 03870
Nom chimique : α-Isocyanurate de triglycidyle
Numéro CAS : 59653-73-5
Catégorie : composés divers
Synonymes : rel-1,3-Bis[(2R)-2-oxiranylméthyl]-5-[(2S)-2-oxiranylméthyl]-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione ; rel-1,3-Bis[(2R)-oxiranylméthyl]-5-[(2S)-oxiranylméthyl]-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione ; Henkel Compound ; Téroxone ; αTGI
Forme moléculaire : C12H15N3O6
Apparence : NA
Mol. Poids : 297,26
Stockage : 2-8°C Réfrigérateur
Conditions d'expédition : Ambiance
Applications : NA

État physique : Solide (cristallin)
Apparence : Poudre ou éclats blancs à blanc cassé
Odeur : Légère ou presque inodore
Point de fusion : environ 90–110 °C
Poids équivalent époxy (EEW) : Environ 100–110 g/éq
Densité (25 °C) : Environ 1,30–1,35 g/cm³

Poids moléculaire : 297,26 g/mol
XLogP3-AA : -1,5
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 6
Nombre d'obligations rotatives : 6
Masse exacte : 297,09608521 Da
Masse monoisotopique : 297,09608521 Da
Surface polaire topologique : 98,5 Ų
Nombre d'atomes lourds : 21
Complexité : 416
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 3
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui