Янтарная кислота — дикарбоновая кислота с химической формулой (CH₂)₂(CO₂H)₂, естественным образом встречающаяся в живых организмах и выступающая в качестве ключевого промежуточного продукта метаболизма в цикле лимонной кислоты.
Янтарная кислота биологического происхождения рассматривается как важный платформенный химикат для производства биоразлагаемых пластиков и как заменитель нескольких химикатов нефтехимического происхождения, таких как адипиновая кислота.
Янтарная кислота связывает клеточный метаболизм, особенно образование АТФ, с регуляцией клеточных функций, а ее нарушение может способствовать возникновению митохондриальных заболеваний и патологических состояний, таких как воспаление и повреждение тканей.
Номер CAS: 110-15-6
Номер ЕС: 203-740-4
Химическая формула: HOOCCH₂CH₂COOH
Молярная масса: 118,09 г/моль
Синонимы: Acido succinico, Янтарная кислота, C4-бета-полиморф, STR02803, Янтарная кислота, Аммоний сукцинат, Sal succini, Acide succinique, Этандикарбоновая кислота, Янтарная кислота (8CI), 1cze, Кислота янтарная, 1,2-Этандикарбоновая кислота, Бутандикислота, Бутандиовая кислота, Янтарная кислота (промышленная и пищевая), 1,4-Бутандиоат, Нат. Янтарная кислота, Бернстейнсауэр, сукцинат, Спирт янтаря, Бутандиовая кислота, Acidum succinicum, Сукцинат, Этиленянтарная кислота, HOOC-CH2-CH2-COOH, Бутандионовая кислота, Янтарная кислота, Полынная кислота, DSSTox_CID_3602, 110-15-6, 4-02-00-01908, 203-740-4, AI3-06297, кислота Бернстайна, Succ, дигидрофумарат, AB6MNQ6J6L, DTXSID6023602, аналог субстрата, 9, дигидрофумаровая кислота, WLN: QV2VQ, AB01332192-02, ZINC895030, s3791, MCULE-5889111640, BMSE000968, BMSE000183, BDBM26121, DB00139, этилендикарбоновая кислота, кислота Бернстайна, GTPL3637, 26776-24-9, кислота succinique, янтарная кислота, бутандиовая кислота, 1,4-бутандиовая кислота, EINECS 203-740-4, FEMA NO. 4719, GTPL3637, Бернштайнова кислота, бутандиовая кислота, сукциновая кислота, сукциновая кислота, сукциновая кислота, AI3-06297, NCGC00257092-01, NCGC00259467-01, NCGC00159372-02, NCGC00159372-03, NCGC00159372-04, NCGC00159372-05, NCGC00159372-06, сукцинеллит, янтарная кислота, FCC, янтарная кислота, FCC, FG, янтарная кислота, натуральная, янтарная кислота, BioXtra, >=99,0%, янтарная кислота, класс ACS, янтарная кислота, >=99%, FT-0652509, FT-0773657, BP-21128, I847, A14596, HY-N0420, 1,2-этандикарбоксилат, LS40373, MCULE-5889111640, Q213050, SR-01000944556, SR-01000944556-2, Z57127453, BBL002473, Tox21_111612, Tox21_201918, Tox21_303247, Tox21_111612_1, CCG-266069, HMS3885O04, N1941, S0100, 6, 37E8FFFB-70DA-4399-B724-476BD8715EF0, C00042, D85169, J-002386, DB00139, D85169, AI3-06297, AI3-06297, 4lh2, 1,4-бутандиовая кислота, 1,4-бутандиовая кислота, янтарная кислота, янтарная кислота (свободная кислота), янтарная кислота, янтарная кислота, чистая. pa, реагент ACS, >=99,5% (T), янтарная кислота, сертифицированный эталонный материал, TraceCERT(R), сверхчистый, HOOC-CH2-CH2-COOH, янтарная кислота, эталонный стандарт Фармакопеи США (USP), янтарная кислота, матричное вещество для MALDI-MS, >=99,5% (T), янтарная кислота, фармацевтический вторичный стандарт; Сертифицированный референтный материал, Янтарная кислота, SAJ первый сорт, >=99,0%, Янтарная кислота, чда, реагент ACS, 99,0%, Янтарная кислота, SAJ специальный сорт, >=99,5%, Янтарная кислота, безводная, текучая, Redi-Dri(TM), реагент ACS, >=99,0%, Янтарная кислота, Биореагент, подходит для культивирования клеток, подходит для культивирования клеток насекомых, Бутандиовая кислота?, NCGC00159372-02, 4-02-00-01908, CHEBI:15741, MFCD00002789, MFCD00002789, Этандикарбоновая кислота, CAS-110-15-6, янтарная кислота, DTXSID6023602, WLN: QV2VQ, Дигидрофумаровая кислота, Acidum succinicum, янтарный спирт, янтарная кислота (SA), янтарная кислота, янтарная кислота, 1,2-этандикарбоновая кислота, 1,4-бутандиовая кислота, кислота Бернштейна, янтарная кислота, янтарная кислота, янтарная кислота, 14493-42-6, 152556-05-3, 21668-90-6, 61128-08-3, янтарная кислота, бутандикислота, бутандиокислота, FMR, fum, hydron, катасукцин, янтарная кислота, МАЭ, малеиновая кислота, бутандиовая кислота, кислота Бернштейна, сукцинеллит, янтарная кислота, AI3-06297, STR02803.
Янтарная кислота — дикарбоновая кислота с химической формулой (CH2)2(CO2H)2.
Название происходит от латинского succinum, что означает янтарь.
В живых организмах янтарная кислота принимает форму аниона, который выполняет множество биологических функций: как промежуточный продукт метаболизма, преобразуемый в фумарат ферментом сукцинатдегидрогеназой в комплексе 2 цепи переноса электронов, участвующей в синтезе АТФ, а также как сигнальная молекула, отражающая состояние метаболизма клетки.
Янтарная кислота продается как пищевая добавка E363.
Янтарная кислота образуется в митохондриях через цикл трикарбоновых кислот (ЦТК).
Янтарная кислота может выходить из митохондриального матрикса и функционировать в цитоплазме, а также во внеклеточном пространстве, изменяя паттерны экспрессии генов, модулируя эпигенетический ландшафт или демонстрируя гормоноподобную сигнализацию.
Таким образом, янтарная кислота связывает клеточный метаболизм, особенно образование АТФ, с регуляцией клеточных функций.
Нарушение регуляции синтеза янтарной кислоты и, следовательно, синтеза АТФ происходит при некоторых генетических митохондриальных заболеваниях, таких как синдром Лея и синдром Меласа, а деградация может привести к патологическим состояниям, таким как злокачественная трансформация, воспаление и повреждение тканей.
Янтарная кислота, двухосновная кислота с четырьмя атомами углерода, стала объектом многих исследовательских проектов, направленных на разработку более экономически выгодных методов ферментации природных материалов, содержащих сахар.
Процессы ферментации янтарной кислоты также потребляют CO2, тем самым потенциально способствуя сокращению выбросов CO2.
Янтарная кислота также может стать товаром, используемым в качестве промежуточного продукта в химическом синтезе и производстве синтетических смол и биоразлагаемых полимеров.
В последнее время большое внимание уделяется использованию микроорганизмов для получения янтарной кислоты как альтернативы химическому синтезу.
Мы попытались максимально увеличить продукцию янтарной кислоты бактериями Actinobacillus succinogenes, используя экспериментальную методологию проектирования для оптимизации концентраций компонентов среды.
Первый эксперимент состоял из дробного факторного плана 24−1, а второй включал центральный составной ротационный план для достижения оптимальных условий.
При наилучших условиях конверсии, определенных статистическим анализом, производство янтарной кислоты осуществлялось в оборудованном биореакторе с использованием гидролизата гемицеллюлозы жома сахарного тростника, что дало концентрацию 22,5 г/л.
Янтарная кислота является предшественником многих важных крупнотоннажных промышленных химикатов и потребительских товаров.
Янтарная кислотаКогда-то было общеизвестно, что многие микроорганизмы жвачных животных накапливают янтарную кислоту в анаэробных условиях.
Однако коммерческая целесообразность производства янтарной кислоты биологическими способами была осознана только после открытия в Мичиганском биотехнологическом институте (MBI) бактерии Anaerobiospirillum succiniciproducens, способной производить янтарную кислоту в количестве около 50 г/л при оптимальных условиях.
Впоследствии были выделены и созданы другие штаммы микроорганизмов, способные производить янтарную кислоту в высоких конечных концентрациях, после чего были разработаны процессы ферментации для их использования.
Одновременно были разработаны процессы извлечения и очистки янтарной кислоты из ферментационных бульонов, а также новые области применения янтарной кислоты, например, производство биоразлагаемых противогололедных составов и растворителей.
В настоящее время коммерциализировано несколько технологий производства янтарной кислоты методом ферментации и ее последующей переработки в полезные продукты.
В этом обзоре дается краткий обзор развития микробных штаммов, их ферментации и важности последующих усилий по извлечению и очистке для соответствия различным приложениям в контексте их текущего статуса коммерциализации для биологически полученной янтарной кислоты.
Янтарная кислота с молекулярной формулой C4H6O4 представляет собой водорастворимый, бесцветный кристалл без запаха с кислым вкусом, который используется в качестве промежуточного химического вещества в медицине, производстве лаков и для получения парфюмерных эфиров.
Янтарная кислота также используется в пищевых продуктах в качестве секвестранта, буфера и нейтрализующего агента.
Янтарная кислота является нормальным промежуточным метаболитом и компонентом цикла лимонной кислоты, и естественным образом содержится в моче человека.
Янтарная кислота широко распространена в природе: она содержится в двустворчатых моллюсках, окаменелостях, морских водорослях, лишайниках, бактериях и т. д.
Янтарная кислота была открыта в 1550 году, когда доктор Агрикола в Германии перегонял янтарь.
Янтарная кислота полезна, нетоксична, стабильна и безвредна для организма человека.
Янтарная кислота образуется в цикле лимонной кислоты (фермент дегидратации янтарной кислоты) и цикле янтарной кислоты-глицина в процессе метаболизма и в конечном итоге становится энергией.
Янтарная кислота в промышленных масштабах производится путем гидрирования малеинового ангидрида.
Янтарная кислота NIPPON SHOKUBAI используется не только в качестве пищевой добавки, но и в качестве биоразлагаемых полимеров, добавок для ванн, гальванических агентов, фотохимикатов и т. д.
Янтарная кислота является предшественником многих важных крупнотоннажных промышленных химикатов и потребительских товаров.
Когда-то было общеизвестно, что многие микроорганизмы жвачных животных накапливают янтарную кислоту в анаэробных условиях.
Однако коммерческая целесообразность производства янтарной кислоты биологическими способами была осознана только после открытия в Мичиганском биотехнологическом институте (MBI) бактерии Anaerobiospirillum succiniciproducens, способной производить янтарную кислоту в количестве около 50 г/л при оптимальных условиях.
Впоследствии были выделены и созданы другие штаммы микроорганизмов, способные производить янтарную кислоту в высоких конечных концентрациях, после чего были разработаны процессы ферментации для их использования.
Одновременно были разработаны процессы извлечения и очистки янтарной кислоты из ферментационных бульонов, а также новые области применения янтарной кислоты, например, производство биоразлагаемых противогололедных составов и растворителей.
В настоящее время коммерциализировано несколько технологий производства янтарной кислоты методом ферментации и ее последующей переработки в полезные продукты.
В этом обзоре дается краткий обзор развития микробных штаммов, их ферментации и важности последующих усилий по извлечению и очистке для соответствия различным приложениям в контексте их текущего статуса коммерциализации биологически полученной янтарной кислоты.
Янтарная кислота — это альфа, омега-дикарбоновая кислота, образующаяся в результате формального окисления каждой из концевых метильных групп бутана до соответствующей карбоксильной группы.
Янтарная кислота является промежуточным метаболитом в цикле лимонной кислоты.
Янтарная кислота играет роль нутрицевтика, средства защиты от радиации, противоязвенного препарата, микроэлемента и основного метаболита.
Янтарная кислота — это альфа, омега-дикарбоновая кислота, C4-дикарбоновая кислота и липид.
Янтарная кислота составляет до 90% нелетучих кислот, образующихся в процессе спиртового брожения.
Содержание этой кислоты в вине обычно колеблется от 0,5 до 1,5 г/л, но максимальная концентрация может достигать 3 г/л.
Янтарная кислота — двухосновная кислота.
pKa янтарной кислоты при 25°C составляет 4,21 и 5,64.
Это означает, что при pH 3,50 большая часть янтарной кислоты (83,9%) присутствует в недиссоциированной форме янтарной кислоты; монодиссоциированный ион янтарной кислоты составляет всего около 16%, в то время как диссоциация второй карбоксильной группы практически незначительна.
Янтарная кислота — органическая кислота, важный строительный блок, имеющий широкий спектр синтетического применения.
В настоящее время янтарную кислоту синтезируют из нефтехимических соединений.
В связи с растущим спросом на янтарную кислоту в качестве эффективной альтернативы было предложено множество биологических методов синтеза янтарной кислоты.
Исследована применимость янтарной кислоты в качестве добавки с низкой усадкой (LSA) в ненасыщенной полиэфирной смоле (UPR).
Янтарная кислота (COOH(CH2)2COOH) — карбоновая кислота, используемая в пищевой (как подкислитель), фармацевтической (как вспомогательное вещество), в производстве средств личной гигиены (мыло) и химической (пестициды, красители и лаки) промышленности.
Янтарная кислота биологического происхождения рассматривается как важный платформенный химикат для производства биоразлагаемых пластиков и как заменитель нескольких химикатов (например, адипиновой кислоты).
Янтарную кислоту традиционно получали синтетическим путем из ископаемой нефти или путем дорогостоящей перегонки янтаря.
За последнее десятилетие были разработаны новые методы промышленного производства с использованием биотехнологических процессов (так называемая биоянтарная кислота).
В поисках более натуральных ингредиентов рынок косметики теперь получил доступ к новому доступному растительному ингредиенту.
Янтарная кислота — алифатическая дикарбоновая кислота (дикислота), описываемая эмпирической формулой C4H6O4, которая естественным образом встречается в живых организмах.
Эта дикислота является одним из путей входа в цикл Кребса, который происходит внутри митохондрий, обнаруженных во всех клетках человеческого организма.
Янтарная кислота обеспечивает организм энергией, необходимой для функционирования, и поэтому участвует в ряде важных биологических процессов.
Янтарная кислота, широко используемая в пищевой промышленности в качестве хелатирующего агента и регулятора pH, на протяжении многих лет считается безопасным веществом.
Янтарная кислота зарегистрирована в соответствии с Регламентом REACH и производится и/или импортируется в Европейскую экономическую зону в объеме от ≥ 10 000 до < 100 000 тонн в год.
Янтарная кислота используется потребителями, профессиональными рабочими (широко распространенное применение), при приготовлении или переупаковке, на промышленных объектах и в производстве.
Янтарная кислота — дикарбоновая кислота с молекулярной формулой C4H6O4, широко распространенная практически во всех растительных и животных тканях и играющая важную роль в промежуточном обмене веществ.
Янтарная кислота — бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде, с температурой плавления 185–187 °C (365–369 °F).
Янтарная кислота является предшественником некоторых полиэфиров и компонентом некоторых алкидных смол.
Янтарная кислота) может быть синтезирована с использованием янтарной кислоты в качестве прекурсора.
Автомобильная и электронная промышленность активно используют продукцию BDO для производства разъемов, изоляторов, колпаков колес, ручек переключения передач и арматурных балок.
Янтарная кислота также служит основой некоторых биоразлагаемых полимеров, которые представляют интерес для применения в тканевой инженерии.
Ацилирование янтарной кислотой называется сукцинированием.
Избыточная сукцинация происходит, когда к субстрату добавляется более одной янтарной кислоты.
Как пищевая и диетическая добавка, янтарная кислота признана безопасной Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США.
Янтарная кислота используется в основном как регулятор кислотности в пищевой промышленности и производстве напитков.
Янтарная кислота также используется в качестве ароматизатора, придавая вкусу умами кисловатый и вяжущий оттенок.
В качестве вспомогательного вещества в фармацевтических продуктах янтарная кислота также используется для контроля кислотности или в качестве противоиона.
Янтарная кислота содержится во всех растительных и животных материалах благодаря центральной метаболической роли, которую эта дикарбоновая кислота играет в цикле лимонной кислоты.
Концентрация янтарной кислоты контролируется при производстве многочисленных продуктов питания и напитков, включая вино, соевый соус, соевую муку, фруктовые соки и молочные продукты (например, сыр).
Янтарная кислота — дикарбоновая кислота.
Янтарная кислота является распространенным промежуточным продуктом в метаболических путях ряда анаэробных и факультативных микроорганизмов.
Янтарная кислота используется в качестве пищевой добавки при симптомах, связанных с менопаузой, таких как приливы и раздражительность.
Янтарная кислота используется в качестве ароматизатора для пищевых продуктов и напитков.
Янтарная кислота используется в производстве полиуретанов, красок и покрытий, клеев, герметиков, искусственной кожи, косметики и средств личной гигиены, биоразлагаемых пластиков, нейлонов, промышленных смазочных материалов, пластификаторов без фталатов, а также красителей и пигментов.
В фармацевтической промышленности янтарная кислота используется при получении активного сукцината кальция, как исходный материал для активных фармацевтических ингредиентов (адипиновая кислота, N-метилпирролидинон, 2-пирролидинон, соли сукцината и т. д.), как добавка при получении лекарственных средств, для седативных, спазмолитических, противогрибковых, противовоспалительных, анальгетических, контрацептивных и противораковых препаратов, при получении витамина А и противовоспалительных средств, а также как антидот для токсических веществ.
Янтарная кислота — природная дикарбоновая кислота с молекулярной формулой C4H6O4.
Янтарная кислота состоит из четырехуглеродной цепи с двумя карбоксильными группами, расположенными на каждом конце.
По своей структуре янтарная кислота является одной из простейших дикарбоновых кислот.
В чистом виде янтарная кислота представляет собой бесцветное кристаллическое вещество без запаха, растворимое в воде и слабо растворимое в спиртах и эфире.
Водные растворы янтарной кислоты проявляют слабую кислотность из-за частичной ионизации ее карбоксильных групп.
С биологической точки зрения янтарная кислота играет важнейшую роль в клеточном метаболизме, выступая в качестве промежуточного звена в цикле лимонной кислоты (цикле Кребса), который необходим для выработки клеточной энергии в аэробных организмах.
Янтарная кислота вырабатывается естественным образом как растениями, так и животными, а также может синтезироваться в результате определенных процессов бактериальной ферментации.
Исторически янтарная кислота была впервые выделена из янтаря, что и отражено в ее названии.
В настоящее время янтарная кислота обычно производится методами биологической ферментации с использованием возобновляемого сырья, что делает ее важным строительным блоком в устойчивом химическом производстве.
Янтарная кислота широко ценится за свою универсальность и функциональность в различных отраслях промышленности.
Янтарная кислота служит предшественником для синтеза многочисленных химических веществ, таких как 1,4-бутандиол, тетрагидрофуран (ТГФ) и гамма-бутиролактон (ГБЛ).
Янтарная кислота также используется в пищевых продуктах в качестве регулятора кислотности и усилителя вкуса, в фармацевтических препаратах в качестве вспомогательного вещества или промежуточного вещества, а также в биоразлагаемых пластиках, смолах, растворителях и средствах личной гигиены.
Две карбоксильные группы молекулы позволяют янтарной кислоте вступать в различные химические реакции, включая этерификацию, амидирование и полимеризацию, что делает ее легко применимой в промышленной химии.
В последние годы, в связи с растущим вниманием к зеленой химии и устойчивому производству, янтарная кислота биологического происхождения приобретает все большую значимость.
Применение янтарной кислоты:
Янтарная кислота используется для производства лаков, красителей, эфиров для духов, алкидных смол, фармацевтических препаратов, пластификаторов, смазочных материалов и пестицидов.
Янтарная кислота также используется в фотографии, как секвестрант в пищевых продуктах, буферный и нейтрализующий агент, для дозиметрии излучений, а также для стимуляции роста растений и повышения урожайности продовольственных культур.
Янтарная кислота (COOH(CH2)2COOH) — карбоновая кислота, используемая в пищевой (как подкислитель), фармацевтической (как вспомогательное вещество), в производстве средств личной гигиены (мыло) и химической (пестициды, красители и лаки) промышленности.
Янтарная кислота биологического происхождения рассматривается как важный платформенный химикат для производства биоразлагаемых пластиков и как заменитель нескольких химикатов (например, адипиновой кислоты).
Янтарная кислота широко используется в пищевой промышленности в качестве хелатирующего агента и регулятора pH.
FDA присвоило янтарной кислоте статус GRAS (общепризнанное безопасное вещество).
Исследования, проведенные в пищевой промышленности, показывают, что янтарная кислота обладает антиоксидантными свойствами: хотя это и не означает, что то же самое будет проявляться при местном применении янтарной кислоты, янтарная кислота дает основания полагать, что можно провести соответствующие испытания, чтобы понять, сохраняет ли янтарная кислота такой эффект после включения в состав косметического продукта.
Янтарная кислота также используется в качестве промежуточного продукта для производства ряда химических веществ, в том числе сырья для косметической промышленности и индустрии средств личной гигиены, например, смягчающих средств, поверхностно-активных веществ и эмульгаторов.
Янтарная кислота широко используется в качестве органических промежуточных продуктов для фармацевтической промышленности, производства конструкционных пластмасс, смол и т. д.
За синтез седативных, контрацептивных и противораковых препаратов в фармацевтической промышленности.
В химической промышленности для производства красителей, алкидных смол, стеклопластиков, ионообменных смол и пестицидов.
Янтарная кислота — подкислитель, который в промышленных масштабах получают путем гидрирования малеиновой или фумаровой кислоты.
Янтарная кислота негигроскопична, но лучше растворяется в воде при температуре 25°C, чем фумаровая и адипиновая кислоты.
Янтарная кислота имеет низкую кислотность и медленное развитие вкуса; янтарная кислота не является заменой обычных подкислителей.
Янтарная кислота взаимодействует с белками, изменяя пластичность хлебного теста.
Янтарная кислота действует как подкислитель и усилитель вкуса в приправах, напитках и острых колбасах.
Биотехнологические применения:
Янтарная кислота и ее производные используются в качестве ароматизаторов для пищевых продуктов и напитков.
Эту кислоту можно использовать в качестве сырья для красителей, инсектицидов, духов, лаков, а также в производстве одежды, красок, связей и волокон.
Янтарная кислота широко применяется в медицине как антистрессовое, антигипоксическое и иммуностимулирующее средство, в рационах животных и как стимулятор роста растений.
Янтарная кислота также является компонентом полимеров биологического происхождения, таких как нейлоны и полиэфиры.
Эфиры янтарной кислоты являются предшественниками известных нефтехимических продуктов, таких как 1,4-бутандиол, тетрагидрофуран, c-бутиролактон и различные производные пирролидинона.
Впервые образование янтарной кислоты было зафиксировано при выращивании янтарной кислоты на этаноле в аэробных условиях и при ограничении азота.
Количество янтарной кислоты составило 63,4 г/л как основного продукта периодической ферментации в этом процессе.
Однако недостатком является низкий выход янтарной кислоты на этаноле (58 %) и высокая себестоимость производства.
Концентрация янтарной кислоты и выход янтарной кислоты составили 38,8 г/л и 82,45 % от потребленного н-алкана соответственно.
Продукция янтарной кислоты также изучалась генетически модифицированными штаммами, использующими в качестве субстратов глюкозу и глицерин.
Сконструированы температурно-чувствительные мутантные штаммы с мутациями в гене SDH1, кодирующем дегидрогеназу янтарной кислоты, с использованием подхода, основанного на мутагенезе in vitro.
Затем мутанты были использованы для оптимизации состава среды для отбора трансформантов с делецией в гене SDH2.
Дефекты каждой субъединицы дегидрогеназы янтарной кислоты препятствовали росту на глюкозе, но мутантные штаммы росли на глицерине и продуцировали янтарную кислоту в присутствии буферного агента CaCO3.
Последующая селекция штамма с удаленным геном SDH2 на повышенную жизнеспособность позволила получить штамм, способный накапливать янтарную кислоту на уровне более 450 г/л с буферизацией и более 17 г/л без буферизации.
Таким образом, снижение активности дегидрогеназы янтарной кислоты может привести к увеличению продукции янтарной кислоты.
Применение янтарной кислоты:
Янтарная кислота имеет широкий спектр применения в различных отраслях промышленности благодаря своей универсальности и биосовместимости.
В химической промышленности янтарная кислота служит важным прекурсором для производства таких соединений, как 1,4-бутандиол, тетрагидрофуран (ТГФ) и гамма-бутиролактон (ГБЛ), а также является ключевым мономером для производства биоразлагаемых полимеров, таких как полибутиленсукцинат (ПБС).
В фармацевтической отрасли янтарная кислота используется в качестве промежуточного продукта в синтезе лекарственных препаратов и изучается на предмет ее потенциальных противовоспалительных, антиоксидантных и энергетических свойств.
В пищевой промышленности янтарная кислота используется как пищевая добавка, действуя как регулятор кислотности и усилитель вкуса, придавая продуктам и напиткам легкий кисловатый привкус.
Янтарная кислота также находит применение в сельском хозяйстве в качестве стимулятора роста растений и кондиционера почвы, а также в косметике и средствах личной гигиены, где она помогает регулировать pH и улучшать увлажнение кожи.
Кроме того, янтарная кислота исследуется в биомедицинских областях для тканевой инженерии и систем доставки лекарств ввиду ее биоразлагаемости.
С экологической точки зрения янтарная кислота играет важнейшую роль в зеленой химии, выступая в качестве строительного блока для биопродуктов, предлагая устойчивые альтернативы химикатам, получаемым из нефти.
Янтарная кислота также используется в текстильной и кожевенной промышленности для контроля pH, а также в промышленных рецептурах в качестве компонента растворителей и чистящих средств.
Химическая промышленность:
В качестве прекурсора для производства других химических веществ, таких как 1,4-бутандиол (БДО), тетрагидрофуран (ТГФ) и гамма-бутиролактон (ГБЛ).
В производстве биоразлагаемых полимеров, таких как полибутиленсукцинат (ПБС), который используется для изготовления экологически чистых пластмасс.
Фармацевтическая промышленность:
Янтарная кислота используется в качестве фармацевтического промежуточного продукта для синтеза активных ингредиентов и вспомогательных веществ.
Иногда используется как противовоспалительное средство, антиоксидант и в лечении для улучшения энергетического обмена.
Входит в состав некоторых анестезирующих и седативных препаратов.
Пищевая промышленность и производство напитков:
Янтарная кислота действует как пищевая добавка, выполняя функции регулятора кислотности, усилителя вкуса и консерванта.
Янтарная кислота придает напиткам, конфетам и обработанным продуктам мягкий, кисловатый, напоминающий умами вкус.
Сельское хозяйство:
Используется для улучшения роста растений и улучшения почвы.
Янтарную кислоту иногда включают в состав удобрений для повышения жизнеспособности и устойчивости растений.
Косметические средства и средства личной гигиены:
Включается в состав средств по уходу за кожей благодаря своим pH-регулирующим и увлажняющим свойствам.
Янтарная кислота используется в мыле, кремах, лосьонах и масках для лица для улучшения текстуры и внешнего вида кожи.
Биомедицинские применения:
Исследовательский интерес к биомедицинским каркасам и тканевой инженерии обусловлен биосовместимостью и способностью янтарной кислоты к разложению.
Изучается для использования в системах доставки лекарств.
Экологическая и зеленая химия:
Янтарная кислота выступает в качестве строительного материала для разработки биоматериалов и возобновляемых химикатов.
Важно для производства устойчивых альтернатив продуктам на основе нефтехимии.
Текстильная и кожевенная промышленность:
Янтарная кислота используется в процессах крашения и отделки тканей и кожи в качестве буферного агента и регулятора pH.
Промышленные растворители:
Янтарная кислота служит основой для изготовления растворителей, используемых в чистящих средствах и производственных процессах.
Потребительское использование:
Янтарная кислота используется в следующих продуктах: адсорбенты, удобрения, чернила и тонеры, моющие и чистящие средства, смягчители воды, клеи и герметики, покрытия, наполнители, шпатлевки, штукатурки, пластилин, духи и ароматизаторы, фармацевтические препараты, полимеры, косметика и средства личной гигиены.
Другие источники выброса янтарной кислоты в окружающую среду могут происходить: в результате использования внутри помещений (например, жидкости/моющие средства для машинной мойки, средства по уходу за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха) и на открытом воздухе.
Широкое применение среди профессиональных работников:
Янтарная кислота используется в следующих продуктах: регуляторы pH и средства для очистки воды, антифризы, средства для обработки металлических поверхностей, теплоносители, гидравлические жидкости, моющие и чистящие средства, удобрения, смягчители воды, а также косметика и средства личной гигиены.
Янтарная кислота применяется в следующих областях: печать и воспроизведение записанных носителей информации, здравоохранение, научные исследования и разработки.
Янтарная кислота используется для производства: и пластмассовых изделий.
Другие источники выброса янтарной кислоты в окружающую среду могут быть: при использовании внутри помещений (например, жидкости/моющие средства для машинной мойки, средства по уходу за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха), при использовании вне помещений и при использовании вне помещений в закрытых системах с минимальным выбросом (например, гидравлические жидкости в автомобильной подвеске, смазочные материалы в моторном масле и тормозные жидкости).
Применение на промышленных объектах:
Янтарная кислота используется в следующих продуктах: регуляторы pH и средства для очистки воды, средства для обработки металлических поверхностей, средства для обработки кожи, жидкости для металлообработки и лабораторные химикаты.
Янтарная кислота используется в следующих областях: коммунальное снабжение (например, электроэнергия, пар, газ, вода), очистка сточных вод, а также научные исследования и разработки.
Янтарная кислота используется в производстве: химикатов, пластмассовых изделий, текстиля, кожи и меха.
Выброс в окружающую среду янтарной кислоты может происходить в результате промышленного использования: в качестве технологических добавок на промышленных предприятиях, в качестве промежуточного этапа при дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов), при производстве термопластов, при производстве изделий и в качестве технологической добавки.
Химические свойства янтарной кислоты:
Янтарная кислота является обычным компонентом почти всех растительных и животных тканей.
Янтарный ангидрид — продукт дегидратации кислоты.
Янтарная кислота была впервые получена как дистиллят из янтаря (лат. Succinum), в честь которого и получила свое название.
Янтарная кислота содержится в свекле, брокколи, ревене, квашеной капусте, сыре, мясе, патоке, яйцах, торфе, угле, фруктах, меде и моче.
Янтарная кислота образуется в результате химического и биохимического окисления жиров, спиртового брожения сахара, а также в многочисленных каталитических процессах окисления.
Янтарная кислота также является основным побочным продуктом при производстве адипиновой кислоты.
Янтарная кислота, дикарбоновая кислота, является относительно новым негигроскопичным продуктом, одобренным для использования в пищевых продуктах.
Вкусовые характеристики янтарной кислоты в пищевых продуктах, по-видимому, очень похожи на характеристики других подкислителей этого типа, хотя чистые водные растворы, как правило, имеют слегка горьковатый привкус.
Янтарный ангидрид, напротив, является единственным коммерчески доступным ангидридом для использования в пищевых целях.
Янтарная кислота — бесцветные призматические кристаллы без запаха или белый кристаллический порошок, плавящийся при температуре 185°С (364°С).
Растворимая в воде и спирте, янтарная кислота используется в качестве промежуточного химического вещества, в лаках, лекарствах, красителях и как модификатор вкуса.
Биохимическое/физиотерапевтическое действие янтарной кислоты:
Янтарная кислота является побочным продуктом анаэробной ферментации микробов.
Янтарная кислота — дикарбоновая кислота и промежуточное вещество в цикле Кребса.
Полиморфизм дегидрогеназы янтарной кислоты приводит к накоплению сукцината.
Высокий уровень янтарной кислоты нарушает эпигенетическую сигнализацию 2-оксоглутарата.
Уровень янтарной кислоты может влиять на прогрессирование опухоли.
Янтарная кислота ингибирует деметилирование гистонов и может способствовать эпигенетическим изменениям.
Янтарная кислота имеет решающее значение для синтеза интерлейкина-1 β (ИЛ-1β) во время воспаления и иммунной сигнализации.
Информация о метаболитах янтарной кислоты в организме человека:
Расположение тканей:
Жировая ткань
Мозг
Фибробласты
Почка
Печень
Поджелудочная железа
Плацента
простата
Скелетные мышцы
Селезенка
Сотовые локации:
Эндоплазматический ретикулум
Внеклеточный
Митохондрии
Пероксисома
Распространение янтарной кислоты:
Янтарная кислота содержится во всех растительных и животных материалах благодаря центральной метаболической роли, которую эта дикарбоновая кислота играет в цикле лимонной кислоты.
Концентрация янтарной кислоты контролируется при производстве многочисленных продуктов питания и напитков, включая вино, соевый соус, соевую муку, фруктовые соки и молочные продукты (например, сыр).
Процесс созревания яблок можно отслеживать, наблюдая за снижением уровня янтарной кислоты.
Наличие более 5 мг/кг этой кислоты в яйцах и яичных продуктах свидетельствует о микробном загрязнении.
Помимо использования в качестве ароматизатора в пищевой промышленности и производстве напитков, янтарная кислота находит множество других непищевых применений, например, в производстве красителей, лекарственных препаратов, парфюмерии, лаков, фотохимикатов и охлаждающих жидкостей.
Янтарная кислота широко распространена практически во всех растениях, животных и микроорганизмах, где она является обычным промежуточным продуктом в промежуточном метаболизме.
Одним из способов использования этого является ферментация биомассы микроорганизмами.
Поэтому янтарная кислота является хорошим кандидатом для промышленного производства на биологической основе.
Компания Diversified Natural Products запатентовала концепцию крупномасштабного производственного предприятия.
Установка состоит из стадии ферментации и стадии разделения.
В процессе разделения янтарная кислота, образующаяся в ферментере, кристаллизуется в конечный продукт — янтарную кислоту.
Приготовление янтарной кислоты:
Янтарную кислоту можно также получить путем каталитического гидрирования яблочной или фумаровой кислот.
Янтарная кислота также производится в промышленных масштабах путем водного кислотного или щелочного гидролиза сукцинонитрила, полученного из бромистого этилена и цианида калия.
Сегодня янтарную кислоту в основном производят из ископаемых ресурсов путем гидрирования малеиновой кислоты.
Янтарную кислоту также можно получить путем ферментации сахаров.
В этом случае, помимо янтарной кислоты, получаются также другие карбоновые кислоты (такие как молочная кислота, муравьиная кислота, пропионовая кислота) и спирты (такие как этанол).
Методы производства янтарной кислоты:
Гидрирование малеиновой кислоты, малеинового ангидрида или фумаровой кислоты дает хорошие выходы янтарной кислоты.
1,4-Бутандиол можно окислить до янтарной кислоты несколькими способами: (1) с помощью O2 в водном растворе гидроксида щелочноземельного металла при 90-110 °C в присутствии Pd-C; (2) озонолизом в водной уксусной кислоте; или (3) реакцией с N2O4 при низкой температуре.
Янтарную кислоту можно получить путем реакции, катализируемой фазовым переносом, 2-галогенацетатов, электролитической димеризации бромуксусной кислоты или эфира, окисления 3-цианопропаналя и ферментации н-алканов.
Янтарная кислота получается в результате ферментации тартрата аммония.
Общая информация о производстве янтарной кислоты:
Секторы переработки промышленности:
Все остальные основные органические химические производства
Производство пластмасс и смол
Коммунальные услуги
Биотехнологическое производство:
Традиционно янтарную кислоту получают путем нефтехимического синтеза с использованием в качестве прекурсора малеиновой кислоты.
Однако существуют некоторые микроорганизмы, способные вырабатывать янтарную кислоту.
При выращивании A. succinogenes на глюкозе были достигнуты максимальные концентрации продукта 106 г/л с выходом 1,25 моль янтарной кислоты на моль глюкозы и производительностью 1,36 г/л.ч.
Высокая производительность 10,40 г л-1.ч-1 была достигнута при выращивании A. succinogenes на комплексной среде с глюкозой в непрерывном процессе с интегрированным процессом мембранного биореактора-электродиализа.
В этом процессе концентрация янтарной кислоты составила 83 г/л.
Более того, методы метаболической инженерии были использованы для разработки штаммов с высокой продуктивностью и титром, а также низким образованием побочных продуктов.
Например, при выращивании штамма C. glutamicum DldhA-pCRA717 на определенной среде с глюкозой через 7 часов была зарегистрирована высокая производительность 11,80 г л-1.ч-1 с выходом 1,37 моль янтарной кислоты на моль глюкозы и титром 83 г л-1.
Продолжительное культивирование привело к концентрации продукта 146 г/л через 46 часов.
Обращение и хранение янтарной кислоты:
При работе с янтарной кислотой необходимо соблюдать правила промышленной гигиены и безопасности.
Избегайте попадания в глаза, на кожу и одежду.
Обеспечьте достаточную вентиляцию в рабочих зонах, чтобы свести к минимуму образование пыли.
При работе с продуктом используйте соответствующие средства индивидуальной защиты.
Хранить в прохладном, сухом и хорошо проветриваемом месте, вдали от несовместимых веществ, таких как сильные окислители и основания.
Для сохранения качества продукта контейнеры следует хранить плотно закрытыми и защищать от влаги.
Реакционная способность и стабильность янтарной кислоты:
Янтарная кислота обычно стабильна при соблюдении рекомендуемых условий хранения.
Янтарная кислота химически стабильна при комнатной температуре и нормальном атмосферном давлении.
Однако янтарная кислота может реагировать с сильными окислителями и сильными основаниями.
При повышенных температурах янтарная кислота может разлагаться, выделяя оксид углерода, диоксид углерода и другие раздражающие пары.
Избегайте чрезмерного нагревания и источников возгорания.
Меры первой помощи при отравлении янтарной кислотой:
Вдыхание:
Немедленно выведите пострадавшего на свежий воздух.
Если дыхание затруднено, дайте кислород и обратитесь за медицинской помощью.
Контакт с кожей:
Тщательно промойте пораженный участок водой с мылом.
Снимите загрязненную одежду и обратитесь за медицинской помощью, если раздражение не проходит.
Зрительный контакт:
Немедленно промойте большим количеством воды в течение как минимум 15 минут.
Обратитесь за медицинской помощью, если раздражение усиливается или не проходит.
Прием внутрь:
Прополощите рот водой.
Не вызывайте рвоту без указаний медицинского персонала.
Немедленно обратитесь за медицинской помощью.
Меры пожаротушения янтарной кислотой:
Подходящие средства пожаротушения:
Используйте распыленную воду, сухой химический порошок, углекислый газ (CO₂) или соответствующую пену.
Конкретные опасности, связанные с химическим веществом:
В результате термического разложения могут образовываться оксиды углерода (CO и CO₂).
Защитное снаряжение для пожарных:
Во время пожара используйте автономный дыхательный аппарат (SCBA) и полный комплект защитной одежды, чтобы предотвратить попадание жидкости на кожу и в глаза.
Меры по предотвращению случайного выброса янтарной кислоты:
Меры личной предосторожности:
Используйте средства индивидуальной защиты.
Избегайте вдыхания пыли и обеспечьте достаточную вентиляцию.
При необходимости эвакуируйте персонал в безопасные зоны.
Меры предосторожности по охране окружающей среды:
Предотвратите дальнейшую утечку или разлив янтарной кислоты, если это можно сделать безопасно.
Не допускайте попадания в канализацию, поверхностные или грунтовые воды.
Методы очистки:
Тщательно смести или пропылесосить пролитый материал, чтобы избежать образования пыли.
Поместите в подходящий закрытый контейнер для утилизации в соответствии с местными правилами.
Контроль воздействия / Средства индивидуальной защиты янтарной кислоты:
Инженерный контроль:
Обеспечьте достаточную вентиляцию, особенно в закрытых помещениях.
Используйте местную вытяжную вентиляцию там, где возможно образование пыли.
Защита глаз:
Защитные очки с боковыми щитками или очки.
Защита кожи:
Защитные перчатки (например, резиновые, неопреновые) и соответствующая защитная одежда.
Защита органов дыхания:
При превышении допустимых норм воздействия или возникновении раздражения дыхательных путей используйте респиратор, одобренный NIOSH/MSHA.
Меры гигиены:
Тщательно мойте руки, предплечья и лицо после работы с продуктом, а также перед едой, питьем или курением.
Снимите загрязненную одежду и постирайте ее перед повторным использованием.
Идентификаторы янтарной кислоты:
Номер CAS: 110-15-6
Номер ЕС: 203-740-4
Сорт: ЧП, НФ, JPE, ACS
Формула Хилла: C₄H₆O₄
Химическая формула: HOOCCH₂CH₂COOH
Молярная масса: 118,09 г/моль
Код ТН ВЭД: 2917 19 80
Номер CAS: 110-15-6
Номер ЕС: 203-740-4
Молекулярная формула: C₄H₆O₄
Молекулярный вес: 118,09 г/моль
Идентификатор PubChem: 1110
ИДЕНТИФИКАТОР CHEBI: CHEBI:15741
Идентификатор ChemSpider: 1078
УНИИ: KZK58I7ZUJ
InChI: InChI=1S/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8)
Ключ InChI: KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N
УЛЫБКИ: C(CC(=O)O)C(=O)O
Регистрационный номер CAS: 110-15-6
Номер ЕС: 203-740-4
Молекулярная формула: C₄H₆O₄
Молекулярный вес: 118,09 г/моль
Идентификатор PubChem: 1110
ИДЕНТИФИКАТОР CHEBI: CHEBI:15741
ИД ChEMBL: CHEMBL519482
Идентификатор ChemSpider: 1078
УНИИ: KZK58I7ZUJ
Номер RTECS: WN0350000
Ссылка Байльштейна: 1723850
Индексный номер Merck: 12, 9220
Номер MDL: MFCD00002747
InChI: InChI=1S/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8)
Ключ InChI: KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N
Канонические УЛЫБКИ: C(CC(=O)O)C(=O)O
Стандартные УЛЫБКИ: O=C(O)CCC(=O)O
Код ТН ВЭД: 29171980
Свойства янтарной кислоты:
Молекулярный вес: 118,09
XLogP3: -0,6
Количество доноров водородной связи: 2
Количество акцепторов водородной связи: 4
Количество вращающихся облигаций: 3
Точная масса: 118.02660867
Моноизотопная масса: 118,02660867
Топологическая полярная площадь поверхности: 74,6 Ų
Количество тяжелых атомов: 8
Формальный сбор: 0
Сложность: 92.6
Количество атомов изотопа: 0
Определено количество стереоцентров атомов: 0
Неопределенный атом Стереоцентр Количество: 0
Определенное количество стереоцентров связи: 0
Неопределенная связь Количество стереоцентров: 0
Количество ковалентно связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да
Внешний вид: бесцветное или белое кристаллическое вещество.
Запах: Без запаха
Молекулярная формула: C₄H₆O₄
Молекулярный вес: 118,09 г/моль
Температура плавления: от 184 °C до 187 °C (от 363 °F до 369 °F)
Температура кипения (разлагается): 235 °C (455 °F) – разложение происходит до настоящего кипения
Плотность: 1,56 г/см³ (при 20 °C)
Растворимость в воде: Растворим (около 83 г/л при 20 °C)
Растворимость в других растворителях: слабо растворим в этаноле, эфире, ацетоне.
Значения pKa:
рКа₁ ≈ 4,21
pKa₂ ≈ 5,64 (что указывает на то, что это слабая двухосновная кислота)
LogP (коэффициент распределения, октанол/вода): -0,59 (демонстрирует гидрофильный характер)
Давление пара: незначительное при 25 °C
Температура вспышки: 206 °C (403 °F)
Показатель преломления: неприменим для твердых тел (но может быть измерен в растворах)
Теплота сгорания: около –1361 кДж/моль
Кристаллическая структура: моноклинная
Характеристики янтарной кислоты:
Температура кипения: 235 °C (1013 гПа)
Плотность: 1,57 г/см3 (25 °C)
Температура воспламенения: 470 °C
Температура плавления: 188 °C
Значение pH: 2,7 (10 г/л, H₂O, 20 °C)
Насыпная плотность: 940 кг/м3
Растворимость: 58 г/л
Анализ (щелочной): 99,0 - 100,5 %
Анализ (ВЭЖХ): 99,0 - 100,5 %
Идентификация (IR): проходит тест
Идентификация (ВЭЖХ): проходит тест
Идентичность (мокрая химия): проходит тест
В воде нерастворимые вещества: ≤ 0,01 %
Интервал плавления (нижнее значение): ≥ 185,0 °C
Интервал плавления (верхнее значение): ≤ 190,0 °C
Температура плавления: 185,0 - 190,0 °C
Хлорид (Cl): ≤ 0,001 %
Фосфат (PO₄): ≤ 0,001 %
Сульфат (SO₄): ≤ 0,003 %
Тяжелые металлы (как Pb): ≤ 0,0020 %
Тяжелые металлы (как Pb) (ACS): ≤ 5 ppm
Азотистые соединения (в виде N): ≤ 0,001 %
Fe (железо): ≤ 5 частей на миллион
As (Мышьяк): ≤ 0,00015 %
Вещества, восстанавливающие перманганат: соответствует
Остаточные растворители (ICH Q3C): исключены производственным процессом
Сульфатная зола (600 °C): ≤ 0,02 %
Названия янтарной кислоты:
Названия нормативных процессов:
1,2-Этандикарбоновая кислота
1,4-бутандиовая кислота
янтарная кислота
Янтарная кислота
Асукцин
Бернштайнзауре
Бутандисаэр
Дигидрофумаровая кислота
DL-яблочная кислота
Этилендикарбоновая кислота
Этиленянтарная кислота
Катасуччин
Киселина янтарова
Сукцинат
Янтарная кислота
Янтарная кислота
янтарная кислота
янтарная кислота
Полынная кислота
Имена CAS:
Бутандиовая кислота
Названия ИЮПАК:
1,4-бутандиовая кислота
Бутандиовая кислота
Бутандиовая кислота
бутандиовая кислота
Бутандионовая кислота
Регистрационное досье
Этандикарбоновая кислота
Янтарный
ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА
Янтарная кислота
Янтарная кислота
янтарная кислота
Янтарная кислота
Янтарная кислота
янтарная кислота
1,4-бутандиовая кислота
Бутандиовая кислота
Бутандиовая кислота
бутандиовая кислота
Бутандионовая кислота
Этандикарбоновая кислота
Янтарный
Торговые наименования:
Биосукциниум™
Янтарная кислота
Янтарная кислота 99,7
Другие идентификаторы:
110-15-6
2087491-34-5
2087491-34-5
623158-99-6
623158-99-6