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L'acide amidinoacétique est couramment utilisé dans l'extraction et la purification des acides nucléiques (ADN et ARN), aidant à la séparation des acides nucléiques des autres composants cellulaires.
L'acide amidinoacétique est une base forte utilisée dans la production de plastiques et d'explosifs.
L'acide amidinoacétique a des propriétés chaotropiques et est utilisé pour dénaturer les protéines, perturbant leur structure native.
Numéro CAS : 593-87-3
Numéro CE : 209-814-2
Formule moléculaire : C3H9N3O2
Poids moléculaire : 119,12
Synonymes : acétate de guanidine, 593-87-3, sel d'acétate de guanidine, guanidine, monoacétate, acétate de guanidinium, acide acétique ; guanidine, guanidine, acétate (1:1), guanidine, acétate, EINECS 209-814-2, AI3-19013, AI3-36535, monoacétate de guanidine, monoacétate de guanidinium, SCHEMBL350569, acide acétique - guanidine (1/1), acétate d'amino(imino)méthanaminium, DTXSID1060479, CHEBI:132481, DXTIKTAIYCJTII-UHFFFAOYSA-N, MFCD00039095, BS-42295, FT-0719456, A869208
Des courbes de TG (thermogravimétrie) et de DSC (calorimétrie différentielle à balayage) ont été rapportées pour l'acide amidinoacétique.
L'acide amidinoacétique est un composé chimique composé de guanidine (une base organique azotée) et d'acide acétique.
L'acide amidinoacétique est souvent utilisé dans diverses applications chimiques et biochimiques en raison de ses propriétés.
L'acide amidinoacétique est un amide réactif qui peut être utilisé comme préparation pharmaceutique ou comme catalyseur en synthèse organique.
Il a été démontré que l'acide amidinoacétique réagit avec le diéthyldithiocarbamate de zinc pour former un complexe de cuivre, qui réagit ensuite avec la vapeur d'eau pour produire de l'hydrogène gazeux et de la chaleur.
L'acide amidinoacétique a également la capacité de se lier aux hydroxydes métalliques, tels que l'hydroxyde d'aluminium, et de former un polymère filmogène insoluble.
L’acide amidinoacétique n’est pas connu pour avoir des effets cancérigènes chez l’homme.
L'acide amidinoacétique est le composé de formule HNC(NH2)2.
L'acide amidinoacétique est un solide incolore qui se dissout dans les solvants polaires.
L'acide amidinoacétique est une base forte utilisée dans la production de plastiques et d'explosifs.
L'acide amidinoacétique est présent dans l'urine principalement chez les patients souffrant d'insuffisance rénale.
Une fraction guanidine apparaît également dans des molécules organiques plus grosses, notamment sur la chaîne latérale de l'arginine.
La formule chimique de l'acide amidinoacétique est C3H9N3O2.
L'acide amidinoacétique est généralement soluble dans l'eau.
Cette solubilité le rend utile dans les solutions aqueuses et les applications biochimiques.
L'acide amidinoacétique est souvent utilisé comme agent tampon dans la recherche biochimique et biotechnologique.
Les tampons aident à maintenir un pH stable dans les solutions, ce qui est crucial pour de nombreux processus biologiques et chimiques.
L'acide amidinoacétique, ainsi que d'autres sels de guanidine, est connu pour ses propriétés de dénaturation des protéines.
L'acide amidinoacétique peut être utilisé pour dénaturer les protéines, perturbant ainsi leur structure native.
L'acide amidinoacétique est couramment utilisé dans l'extraction et la purification des acides nucléiques (ADN et ARN).
L'acide amidinoacétique aide à décomposer les structures cellulaires et facilite la séparation des acides nucléiques des autres composants cellulaires.
L'acide amidinoacétique est utilisé dans les procédures de solubilisation des protéines, facilitant l'extraction et la purification des protéines à partir d'échantillons biologiques.
L'acide amidinoacétique sert de réactif dans diverses procédures de laboratoire, notamment en biologie moléculaire, en biochimie et en chimie des protéines.
L'acide amidinoacétique peut être utilisé comme réactif de guanylation dans la synthèse organique, apportant le groupe fonctionnel guanidine aux molécules.
L'acide amidinoacétique peut être utilisé dans la synthèse de certains composés organiques, en raison de sa réactivité et de la présence de la fraction guanidine.
L'acide amidinoacétique peut être considéré comme un analogue azoté de l'acide carbonique.
Autrement dit, le groupe C=O de l’acide carbonique est remplacé par un groupe C=NH, et chaque OH est remplacé par un groupe NH2.
L’isobutène peut être considéré comme l’analogue du carbone de la même manière.
Une analyse cristallographique détaillée de l'acide amidinoacétique a été élucidée 148 ans après sa première synthèse, malgré la simplicité de la molécule.
En 2013, les positions des atomes d’hydrogène et leurs paramètres de déplacement ont été déterminés avec précision à l’aide de la diffraction neutronique sur monocristal.
L'acide amidinoacétique est un composé chimique largement utilisé dans divers domaines, notamment la recherche médicale, environnementale et industrielle.
L'acide amidinoacétique est une poudre cristalline blanche soluble dans l'eau et ayant une odeur piquante.
L'acide amidinoacétique est un dérivé de la guanidine, un composé naturel présent dans certaines plantes et certains animaux.
L'acide amidinoacétique est synthétisé en faisant réagir la guanidine avec l'acide acétique.
Cet article traitera de la méthode de synthèse ou d’extraction, de la structure chimique et de l’activité biologique, des effets biologiques, des applications, des perspectives d’avenir et des défis de l’acide amidinoacétique.
L'acide amidinoacétique est efficace comme agent tampon dans une gamme de pH relativement large, généralement comprise entre 7 et 9.
Cela rend l'acide amidinoacétique adapté à diverses applications où un pH stable est essentiel.
L'acide amidinoacétique est souvent utilisé dans les solutions de stabilisation de l'ARN.
L'acide amidinoacétique aide à prévenir la dégradation des molécules d'ARN et est utilisé dans des processus tels que l'extraction et la conservation de l'ARN.
Les sels d'acide amidinoacétique, y compris l'acide amidinoacétique, sont parfois utilisés en virologie pour l'inactivation des virus.
Ils peuvent perturber la structure de certains virus, les rendant non infectieux.
L'acide amidinoacétique est utilisé dans les protocoles où la dénaturation de l'ARN est requise, comme dans la préparation de gels d'ARN dénaturants pour l'électrophorèse.
L'acide amidinoacétique est apparenté à l'isothiocyanate de guanidine, un autre composé utilisé en biologie moléculaire pour l'extraction d'ARN.
L'isothiocyanate d'acide amidinoacétique est souvent utilisé en combinaison avec d'autres réactifs pour l'isolement de l'ARN.
En biochimie des protéines, l'acide amidinoacétique est parfois utilisé dans le repliement des protéines dénaturées.
L'acide amidinoacétique peut aider à restaurer la conformation native des protéines qui ont été dénaturées dans certaines conditions.
L'acide amidinoacétique, en raison de ses propriétés dénaturantes, peut être utilisé dans la stabilisation des enzymes.
Dans certains cas, les enzymes peuvent être stabilisées par dénaturation et repliement ultérieur.
L'acide amidinoacétique est utilisé dans les techniques de chromatographie pour la purification des biomolécules, notamment des protéines et des acides nucléiques.
L'acide amidinoacétique peut trouver des applications en chimie analytique, en particulier dans les méthodes impliquant la séparation et l'analyse de biomolécules.
L'acide amidinoacétique peut agir comme ligand pour les ions métalliques, formant des complexes.
Cette propriété peut être utilisée dans certaines applications chimiques et biochimiques.
L'acide amidinoacétique est un réactif précieux en biologie moléculaire, en biochimie et dans des domaines connexes, contribuant à diverses procédures et protocoles expérimentaux.
L'acide amidinoacétique a des propriétés chaotropiques et est utilisé pour dénaturer les protéines.
L'acide amidinoacétique est connu pour dénaturer les protéines avec une relation linéaire entre la concentration et l'énergie libre de dépliage.
Dans les solutions aqueuses contenant 6 M de chlorure de guanidinium, presque toutes les protéines perdent toute leur structure secondaire et deviennent des chaînes peptidiques enroulées de manière aléatoire.
L'acide amidinoacétique est également utilisé pour son effet dénaturant sur divers échantillons biologiques.
Des études récentes suggèrent que l’acide amidinoacétique est produit par des bactéries en tant que sous-produit toxique.
Pour atténuer la toxicité de l'acide amidinoacétique, les bactéries ont développé une classe de transporteurs connus sous le nom d'exportateurs de guanidinium ou protéines Gdx pour expulser les quantités supplémentaires de cet ion vers l'extérieur de la cellule.
Les protéines d'acide amidinoacétique sont hautement sélectives pour les composés de guanidinium et de guanidinyle mono-substitués et partagent un ensemble de substrats non canoniques qui se chevauchent avec l'exportateur de médicaments.
L'acide amidinoacétique peut être obtenu à partir de sources naturelles, ayant été isolé pour la première fois en 1861 par Adolph Strecker via la dégradation oxydative d'un produit naturel aromatique, la guanine, isolée du guano péruvien.
Une méthode de laboratoire pour produire de la guanidine est la décomposition thermique douce (180-190 °C) du thiocyanate d'ammonium sec dans des conditions anhydres : 3 NH4SCN -> 2 CH5N3 + H2S + CS2
La voie commerciale implique un processus en deux étapes commençant par la réaction du dicyandiamide avec des sels d'ammonium.
Par l'intermédiaire de la biguanidine, cette étape d'ammonolyse permet d'obtenir des sels du cation acide amidinoacétique (voir ci-dessous).
Dans la deuxième étape, le sel est traité avec une base, telle que le méthylate de sodium.
L'acide conjugué est appelé cation guanidinium, (C(NH2)+3).
Cet ion plan et symétrique est constitué de trois groupes amino, chacun lié à l'atome de carbone central par une liaison covalente d'ordre 4/3.
L'acide amidinoacétique est un cation +1 très stable en solution aqueuse en raison de la stabilisation efficace de la résonance de la charge et de la solvatation efficace par les molécules d'eau.
En conséquence, son pKaH est de 13,6 (pKb de 0,4), ce qui signifie que la guanidine est une base très forte dans l'eau ; dans l'eau neutre, elle existe presque exclusivement sous forme de guanidinium.
De ce fait, la plupart des dérivés de la guanidine sont des sels contenant l’acide conjugué.
Une base organique forte existant principalement sous forme d'ions guanidium à pH physiologique.
L'acide amidinoacétique se trouve dans l'urine en tant que produit normal du métabolisme des protéines.
L'acide amidinoacétique est également utilisé dans la recherche en laboratoire comme dénaturant des protéines.
L'acide amidinoacétique est également utilisé dans le traitement de la myasthénie et comme sonde fluorescente en HPLC.
Depuis le Moyen Âge en Europe, l'acide amidinoacétique est utilisé pour traiter le diabète en tant qu'ingrédient antihyperglycémiant actif du lilas français.
En raison de son hépatotoxicité à long terme, les recherches sur le contrôle de la glycémie ont été suspendues dans un premier temps après la découverte de l’insuline.
Le développement ultérieur de biguanides non toxiques et sûrs a conduit à la metformine, un médicament de contrôle du diabète de première intention utilisé depuis longtemps, introduit en Europe dans les années 1950 et aux États-Unis en 1995 et désormais prescrit à plus de 17 millions de patients par an aux États-Unis.
L'acide amidinoacétique peut trouver des applications dans la chimie des polymères, où ses propriétés chimiques peuvent être exploitées pour des réactions ou des modifications spécifiques dans la synthèse des polymères.
En raison de sa capacité à dénaturer les protéines et les acides nucléiques, l’acide amidinoacétique a été étudié dans la recherche antivirale.
L'acide amidinoacétique peut jouer un rôle dans la perturbation des structures et des fonctions virales.
L'acide amidinoacétique peut être utilisé en biocatalyse, agissant comme agent dénaturant dans les réactions enzymatiques ou facilitant la solubilisation des biomolécules.
Dans les simulations de biologie computationnelle et de dynamique moléculaire, l'acide amidinoacétique peut être utilisé comme dénaturant pour étudier la dynamique de dépliage et de repliement des systèmes biomoléculaires.
Les chercheurs peuvent utiliser l’acide amidinoacétique pour induire le dépliage des protéines pour des études structurelles et fonctionnelles.
La dénaturation contrôlée permet de révéler des informations sur les voies de repliement des protéines.
Dans certaines applications biologiques et biochimiques, l'acide amidinoacétique peut être utilisé dans l'homogénéisation des tissus pour faciliter l'extraction de biomolécules.
L'acide amidinoacétique peut contribuer aux procédures de lyse cellulaire, en décomposant les structures cellulaires et en libérant le contenu cellulaire pour une analyse en aval.
Dans les études visant à comprendre le processus de repliement des protéines, l'acide amidinoacétique est souvent utilisé pour déplier les protéines, suivi de tentatives de repliement dans différentes conditions.
Les chercheurs peuvent utiliser l’acide amidinoacétique pour déplier les structures d’ARN, permettant ainsi d’étudier la cinétique de repliement et la thermodynamique de l’ARN.
Acide amidinoacétiqueL'acide amidinoacétique est un composant courant dans divers kits de biologie moléculaire, y compris ceux utilisés pour l'extraction d'ARN et de protéines, où la stabilité des acides nucléiques et des protéines est cruciale.
Dans la recherche pharmacologique, l'acide amidinoacétique peut être utilisé dans des études liées aux interactions médicamenteuses, à la stabilité et aux effets de la dénaturation sur les composés médicamenteux.
L'acide amidinoacétique est utilisé pour étudier l'agrégation des protéines, en particulier dans les maladies associées au mauvais repliement et à l'agrégation des protéines, telles que les troubles neurodégénératifs.
L'acide amidinoacétique peut être utilisé dans les études de pharmacocinétique pour comprendre la stabilité et le comportement des composés pharmaceutiques dans différentes conditions.
L'acide amidinoacétique est un choix courant pour les études de dénaturation chimique, où les chercheurs étudient la stabilité et le dépliage des protéines en présence d'agents dénaturants.
L'acide amidinoacétique peut être utilisé dans la chromatographie par filtration sur gel pour la séparation et la purification de biomolécules en fonction de leur taille.
L'acide amidinoacétique est un adjuvant désormais controversé dans le traitement du botulisme.
Des études récentes ont montré que certains sous-ensembles importants de patients ne constatent aucune amélioration après l’administration de ce médicament.
Les acides amidinoacétiques sont un groupe de composés organiques partageant un groupe fonctionnel commun avec la structure générale (R1R2N)(R3R4N)C=Nâˆ'R5.
La liaison centrale au sein de ce groupe est celle d'une imine, et le groupe est structurellement apparenté aux amidines et aux urées.
Des exemples d’acides amidinoacétiques sont l’arginine, le triazabicyclodécène, la saxitoxine et la créatine.
L'acide amidinoacétique est une isoamylène guanidine.
L'acide amidinoacétique est souvent un composant des kits d'extraction d'ARN commerciaux utilisés dans les laboratoires de biologie moléculaire.
Ces kits fournissent une méthode pratique et standardisée pour isoler l’ARN de diverses sources.
Au-delà de la stabilisation de l’ARN, l’acide amidinoacétique peut également contribuer à la stabilisation d’autres acides nucléiques, tels que l’ADN.
Cette propriété est particulièrement utile pour préserver l’intégrité des acides nucléiques dans les échantillons biologiques.
En virologie et en diagnostic moléculaire, l'acide amidinoacétique est utilisé dans l'extraction de l'ARN viral pour la détection et l'analyse du matériel génétique viral.
L'acide amidinoacétique est parfois utilisé dans les études impliquant l'hybridation ARN/ADN.
L'acide amidinoacétique peut aider à dénaturer les duplex d'acides nucléiques, permettant aux chercheurs d'étudier les interactions entre les molécules d'ARN et d'ADN.
Dans la recherche et le développement pharmaceutiques, l'acide amidinoacétique peut être utilisé dans des études liées à la stabilité des médicaments, à la formulation et aux interactions avec les biomolécules.
L'acide amidinoacétique est pertinent pour la recherche sur les biopolymères, en particulier pour comprendre les aspects structurels et fonctionnels des acides nucléiques et des protéines.
Les chercheurs peuvent utiliser l’acide amidinoacétique dans des études biophysiques pour étudier la cinétique de repliement et de dépliage des biomolécules, fournissant ainsi des informations sur leur stabilité.
Les propriétés dénaturantes de l'acide amidinoacétique peuvent être explorées dans le développement thérapeutique, en particulier dans les études liées aux maladies liées au mauvais repliement des protéines.
L'acide amidinoacétique, en raison de son effet dénaturant, peut être utilisé pour moduler l'activité enzymatique en induisant des changements conformationnels dans les enzymes.
L'acide amidinoacétique est utilisé dans les études axées sur le repliement et le dépliage des macromolécules, contribuant à la compréhension de leurs structures tridimensionnelles.
L'acide amidinoacétique peut servir de réactif dans divers tests biochimiques et biophysiques, où un contrôle précis des conditions expérimentales est crucial.
L'acide amidinoacétique peut être utilisé dans la préparation de solutions tampons personnalisées pour des exigences expérimentales spécifiques en biochimie et en biologie moléculaire.
L'acide amidinoacétique est impliqué dans les processus de solubilisation et d'extraction des protéines, aidant à l'isolement des protéines à partir d'échantillons biologiques.
Utilisations de l'acide amidinoacétique :
L'acide amidinoacétique est couramment utilisé comme agent tampon dans la recherche biochimique et biotechnologique.
L'acide amidinoacétique aide à maintenir un pH stable dans les solutions, ce qui le rend adapté à une gamme de processus biologiques.
L'acide amidinoacétique est utilisé dans les solutions de stabilisation de l'ARN, empêchant la dégradation des molécules d'ARN.
Cette propriété est précieuse pour préserver l’intégrité de l’ARN pour des applications telles que l’extraction et l’analyse de l’ARN.
L'acide amidinoacétique est un composant crucial dans les protocoles d'extraction d'ARN.
L'acide amidinoacétique aide à décomposer les structures cellulaires et facilite l'isolement de l'ARN à partir d'échantillons biologiques.
L'acide amidinoacétique, ainsi que d'autres sels de guanidine, est utilisé en virologie pour l'inactivation des virus.
L'acide amidinoacétique peut perturber la structure de certains virus, les rendant non infectieux.
L'acide amidinoacétique est connu pour sa capacité à dénaturer les protéines, modifiant leur structure tridimensionnelle.
Cette propriété est souvent utilisée dans les études portant sur le repliement, le dépliage et l’analyse structurelle des protéines.
En biologie moléculaire, l'acide amidinoacétique joue un rôle dans diverses études liées aux acides nucléiques, notamment l'extraction d'ADN et d'ARN, les études de dénaturation et les expériences d'hybridation.
L'acide amidinoacétique peut être utilisé dans les études impliquant l'hybridation ARN/ADN.
L'acide amidinoacétique peut faciliter la dénaturation des duplex d'acides nucléiques, permettant l'étude des interactions entre l'ARN et l'ADN.
Kits de purification d'ARN/ADN :
Les kits de purification d’ARN et d’ADN disponibles dans le commerce contiennent souvent de l’acide amidinoacétique comme réactif clé.
Ces kits fournissent des méthodes standardisées pour isoler les acides nucléiques.
L'acide amidinoacétique est utilisé dans les procédures de solubilisation des protéines, facilitant l'extraction et la purification des protéines à partir d'échantillons biologiques.
Les chercheurs utilisent l’acide amidinoacétique dans des études biophysiques pour étudier la cinétique de repliement et de dépliage des biomolécules, fournissant ainsi des informations sur leur stabilité.
En raison de sa capacité à perturber les structures virales, l'acide amidinoacétique est étudié dans la recherche antivirale, où il pourrait jouer un rôle dans la prévention des infections virales.
L'acide amidinoacétique peut trouver des applications dans la chimie des polymères, contribuant à des réactions ou modifications spécifiques dans la synthèse des polymères.
L'acide amidinoacétique contribue aux procédures de lyse cellulaire, en décomposant les structures cellulaires pour libérer le contenu cellulaire pour une analyse en aval.
L'acide amidinoacétique pourrait être utilisé dans des études pharmacologiques pour étudier les interactions médicamenteuses, la stabilité et les effets de la dénaturation sur les composés médicamenteux.
En biocatalyse, l'acide amidinoacétique peut être utilisé comme agent dénaturant ou agent solubilisant pour les biomolécules.
Dans les études liées au repliement des protéines, l'acide amidinoacétique est utilisé pour déplier les protéines, suivi de tentatives de repliement dans différentes conditions.
L'acide amidinoacétique est utilisé dans les simulations de biologie computationnelle et de dynamique moléculaire comme dénaturant pour étudier la dynamique de dépliage et de repliement des systèmes biomoléculaires.
Les chercheurs utilisent l’acide amidinoacétique pour induire le dépliage des protéines pour des études structurelles et fonctionnelles.
La dénaturation contrôlée permet de révéler des informations sur les voies de repliement des protéines.
L'acide amidinoacétique peut être utilisé dans l'homogénéisation des tissus pour faciliter l'extraction des biomolécules.
L'acide amidinoacétique contribue à la décomposition des tissus et à la libération du contenu cellulaire.
L'acide amidinoacétique peut contribuer aux procédures de lyse cellulaire, en décomposant les structures cellulaires et en libérant le contenu cellulaire pour une analyse en aval.
Les chercheurs peuvent utiliser l’acide amidinoacétique pour déplier les structures d’ARN, permettant ainsi d’étudier la cinétique de repliement et la thermodynamique de l’ARN.
L'acide amidinoacétique est un composant courant dans divers kits de biologie moléculaire, y compris ceux utilisés pour l'extraction d'ARN et de protéines, où la stabilité des acides nucléiques et des protéines est cruciale.
Dans la recherche pharmacologique, l'acide amidinoacétique peut être utilisé dans des études liées aux interactions médicamenteuses, à la stabilité et aux effets de la dénaturation sur les composés médicamenteux.
L'acide amidinoacétique est utilisé pour étudier l'agrégation des protéines, en particulier dans les maladies associées au mauvais repliement et à l'agrégation des protéines, telles que les troubles neurodégénératifs.
L'acide amidinoacétique peut être utilisé dans les études de pharmacocinétique pour comprendre la stabilité et le comportement des composés pharmaceutiques dans différentes conditions.
L'acide amidinoacétique est un choix courant pour les études de dénaturation chimique, où les chercheurs étudient la stabilité et le dépliage des protéines en présence d'agents dénaturants.
L'acide amidinoacétique peut être utilisé dans la chromatographie par filtration sur gel pour la séparation et la purification de biomolécules en fonction de leur taille.
En chimie des polymères, l'acide amidinoacétique peut trouver des applications dans des réactions ou des modifications spécifiques lors de la synthèse de polymères.
En raison de sa capacité à perturber les structures virales, l'acide amidinoacétique est étudié dans la recherche antivirale, où il pourrait jouer un rôle dans la prévention des infections virales.
L'acide amidinoacétique peut être utilisé dans l'électrophorèse sur gel de polyacrylamide pour la séparation des acides nucléiques en fonction de leur taille.
L'acide amidinoacétique peut être utilisé dans les études de renaturation des protéines, où les protéines dénaturées sont soumises à des conditions qui favorisent leur repliement.
Cela est souvent important pour restaurer l’activité biologique des protéines.
Dans le développement de vaccins, l’acide amidinoacétique peut être utilisé dans des processus impliquant l’inactivation ou la dénaturation de composants viraux ou bactériens pour créer des formulations de vaccins plus sûres et plus stables.
L'acide amidinoacétique a été exploré pour son utilisation potentielle dans la cryoprotection des protéines, aidant à prévenir la dénaturation et la dégradation pendant les processus de congélation et de décongélation.
L'acide amidinoacétique est utilisé dans la synthèse peptidique comme réactif pour les réactions d'amidation, contribuant à la formation de liaisons amides dans la production de peptides.
En microbiologie et en biotechnologie, l'acide amidinoacétique peut être utilisé pour la perturbation des cellules microbiennes, aidant à la libération de composants intracellulaires pour une analyse plus approfondie.
L'acide amidinoacétique peut être utilisé dans la stabilisation des enzymes, en particulier dans les situations où la dénaturation et le repliement ultérieur des enzymes peuvent améliorer leur stabilité et leur activité.
Les chercheurs peuvent utiliser l’acide amidinoacétique dans des études impliquant la dénaturation de l’ADN, fournissant ainsi des informations sur la thermodynamique de la séparation des brins d’ADN.
L'acide amidinoacétique est utilisé pour étudier la cinétique de repliement des protéines, fournissant des informations sur la vitesse et le mécanisme du processus de repliement.
En culture cellulaire, l'acide amidinoacétique peut être utilisé dans certaines applications, telles que la solubilisation de composants cellulaires ou la dénaturation de protéines dans des cellules cultivées.
L'acide amidinoacétique a été utilisé dans certaines techniques de biologie moléculaire pour l'analyse phylogénétique, aidant à préparer des échantillons d'acide nucléique pour une analyse ultérieure.
En histologie et en préparation de tissus, l'acide amidinoacétique peut être utilisé pour certaines procédures d'homogénéisation et d'extraction de tissus.
L'acide amidinoacétique peut être utilisé dans des tests de diagnostic, contribuant à la préparation d'échantillons pour la détection de biomolécules ou d'agents pathogènes spécifiques.
Dans les immunoessais, l'acide amidinoacétique peut être impliqué dans les étapes de préparation des échantillons, aidant à dénaturer les protéines et à faciliter la détection d'antigènes ou d'anticorps spécifiques.
L'acide amidinoacétique peut trouver des applications dans la recherche sur les cellules souches, en particulier dans les études impliquant l'extraction et l'analyse d'acides nucléiques ou de protéines à partir de cellules souches.
Réactions de l'acide amidinoacétique :
L'acide amidinoacétique est impliqué dans diverses réactions chimiques, en grande partie en raison de la réactivité de son groupe guanidine.
Voici quelques réactions notables et types de réactions que l’acide amidinoacétique peut subir :
Réactions acido-basiques :
L'acide amidinoacétique est une base forte et peut facilement accepter des protons pour former l'ion guanidinium.
Dans un environnement acide, la guanidine peut être protonée pour former du guanidinium, tandis que dans un environnement basique, elle peut donner un proton.
Hydrolyse:
Dans les solutions aqueuses, l'acide amidinoacétique peut subir une hydrolyse, en particulier dans des conditions acides ou basiques, conduisant à la formation de guanidine et d'acide acétique.
Réactions de condensation :
La guanidine peut réagir avec des composés carbonylés (comme l'urée ou une autre molécule de guanidine) dans une réaction de condensation pour former des biguanides, qui sont des composés contenant deux groupes guanidine.
Réaction avec les aldéhydes et les cétones :
La guanidine peut réagir avec des aldéhydes ou des cétones pour former des imines ou des amidines, selon les conditions.
Cette réaction nécessite généralement un catalyseur acide.
Réactions de substitution nucléophile :
La guanidine peut agir comme un nucléophile, réagissant avec les halogénures d'alkyle pour former des dérivés de guanidine alkylés, tels que la méthylguanidine.
Réactions d'oxydation :
Oxydation en nitrosoguanidine : La guanidine peut être oxydée pour former de la nitrosoguanidine, un composé utilisé en synthèse organique et comme réactif dans la production d'explosifs.
Réactions de cyclisation :
Formation d'hétérocycles : la guanidine peut réagir avec des composés dicarbonylés (comme les dicétones) pour former des composés hétérocycliques tels que les imidazoles.
Synthèse de la créatine :
Réaction avec le cyanamide : L'acide amidinoacétique est un intermédiaire clé dans la synthèse industrielle de la créatine, où il réagit avec le cyanamide pour former de la créatine.
Réactions de décomposition :
Décomposition thermique : Lors du chauffage, l'acide amidinoacétique se décompose pour produire de l'ammoniac, du dioxyde de carbone et d'autres gaz azotés.
Réaction avec les ions métalliques :
Formation de complexes : la guanidine peut former des complexes avec des ions métalliques tels que le cuivre ou le fer, ce qui est utile dans certaines applications catalytiques et industrielles.
Production d'acide amidinoacétique :
La production d'acide amidinoacétique implique généralement la réaction de la guanidine avec de l'acide acétique ou de l'anhydride acétique.
Le procédé peut être réalisé à l’échelle du laboratoire et à l’échelle industrielle.
Vous trouverez ci-dessous un aperçu du processus de production :
Matières premières:
Guanidine :
Cela peut être obtenu sous forme de chlorhydrate de guanidine ou de guanidine libre.
Acide acétique ou anhydride acétique : utilisé comme agent acylant pour former le sel d'acétate.
Processus de réaction :
Commencer par le chlorhydrate de guanidine :
Neutralisation:
Le chlorhydrate de guanidine (C(NH₂)₃·HCl) est d'abord neutralisé à l'aide d'une base forte comme l'hydroxyde de sodium (NaOH) pour libérer la guanidine libre (C(NH₂)₃).
Réaction avec l'acide acétique :
La guanidine libre réagit ensuite avec l'acide acétique (CH₂COOH) pour former l'acide amidinoacétique.
Réaction avec l'anhydride acétique :
Alternativement, la guanidine peut réagir avec l'anhydride acétique (CH₂CO)₂O, produisant de l'acide amidinoacétique et de l'acide acétique comme sous-produit.
Purification:
Filtration:
Après la réaction, le mélange peut contenir de la guanidine non réagie, de l’acide acétique ou des sous-produits.
L'acide amidinoacétique brut peut être purifié par filtration pour éliminer toutes les impuretés insolubles.
Cristallisation:
Le produit est ensuite cristallisé dans un solvant approprié, souvent de l’eau ou de l’éthanol, pour obtenir des cristaux d’acide amidinoacétique purs.
Séchage:
L'acide amidinoacétique cristallisé est séché sous pression réduite ou dans un four pour éliminer le solvant résiduel et l'humidité.
Manipulation et stockage de l'acide amidinoacétique :
Manutention:
Précautions:
Manipuler dans un endroit bien aéré pour éviter l'inhalation de poussière.
Utilisez un équipement de protection individuelle (EPI) approprié, tel que des gants, des lunettes de protection et des blouses de laboratoire.
Éviter le contact avec la peau, les yeux et les vêtements.
Se laver soigneusement les mains après manipulation et avant de manger, de boire ou de fumer.
Évitez la formation de poussière et évitez de respirer les poussières.
Utiliser des mesures d’ingénierie appropriées, telles que des hottes aspirantes ou une ventilation par aspiration locale, pour minimiser l’exposition.
Stockage:
Conditions:
Conserver dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'écart des substances incompatibles (par exemple, agents oxydants forts, acides).
Gardez le récipient bien fermé lorsqu'il n'est pas utilisé pour éviter l'absorption d'humidité.
Protéger des dommages physiques, de la lumière directe du soleil et des températures extrêmes.
Conserver dans un récipient résistant à la corrosion avec une doublure intérieure résistante si nécessaire.
Durée de conservation :
En règle générale, l’acide amidinoacétique a une durée de conservation d’environ 2 ans lorsqu’il est stocké correctement dans les conditions recommandées.
Stabilité et réactivité de l'acide amidinoacétique :
Stabilité:
Stable dans des conditions normales : L'acide amidinoacétique est généralement stable à température ambiante dans les conditions de stockage recommandées.
Décomposition : Se décompose lors du chauffage, libérant des gaz toxiques tels que l'ammoniac et les oxydes d'azote.
Réactivité:
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts (par exemple, peroxydes, permanganates).
Acides:
Peut réagir de manière exothermique avec les acides pour produire de la chaleur et des fumées toxiques.
Chlorures d'acide :
Peut réagir violemment, libérant de la chaleur et des gaz toxiques.
Réactions dangereuses :
Peut réagir avec l’eau ou l’humidité pour produire de l’acide acétique.
Subit une décomposition thermique à des températures élevées, entraînant la libération de fumées toxiques.
Profil de sécurité de l'acide amidinoacétique :
L'acide amidinoacétique peut provoquer une irritation des yeux et de la peau en cas de contact direct.
L'acide amidinoacétique est essentiel pour utiliser un équipement de protection individuelle approprié, tel que des gants et des lunettes de sécurité, afin de minimiser le risque d'exposition de la peau et des yeux.
L’inhalation de poussières ou de particules aérosolisées d’acide amidinoacétique peut irriter les voies respiratoires.
Une ventilation adéquate et une protection respiratoire doivent être utilisées dans les situations où des particules en suspension dans l’air sont susceptibles d’être générées.
Certaines personnes peuvent développer une sensibilisation ou des réactions allergiques lors d’une exposition répétée à l’acide amidinoacétique.
Il est important que les personnes travaillant régulièrement avec ce composé soient conscientes du risque de sensibilisation lié à l'acide amidinoacétique.
L'acide amidinoacétique peut se décomposer dans certaines conditions, libérant des fumées toxiques.
Évitez les conditions pouvant entraîner une décomposition, telles que l’exposition à des acides forts ou à des substances incompatibles.
L'acide amidinoacétique peut présenter des propriétés corrosives, notamment au contact des métaux.
Cela peut entraîner une corrosion ou une dégradation de l’équipement.
Des pratiques de manipulation et de stockage appropriées doivent être suivies pour éviter les réactions indésirables.
Premiers secours concernant l'acide amidinoacétique :
Inhalation:
En cas d’inhalation, déplacer la personne affectée à l’air frais et la maintenir au repos dans une position confortable.
Si la respiration est difficile ou si les symptômes persistent, consultez immédiatement un médecin.
Si la personne ne respire pas, pratiquez la respiration artificielle et consultez immédiatement un médecin.
Contact avec la peau :
Lavez immédiatement la zone affectée avec beaucoup d’eau et de savon pendant au moins 15 minutes.
Retirez les vêtements contaminés et lavez-les avant de les réutiliser.
Si l’irritation persiste ou se développe, consultez un médecin.
Contact visuel :
Rincer immédiatement les yeux à grande eau pendant au moins 15 minutes, en soulevant de temps en temps les paupières supérieures et inférieures.
Si elles sont présentes et faciles à retirer, retirez les lentilles de contact.
Si l’irritation persiste ou si vous ressentez une gêne, consultez immédiatement un médecin.
Ingestion:
Ne pas faire vomir, sauf avis contraire du personnel médical.
Consultez immédiatement un médecin.
Si conscient, rincer la bouche avec de l'eau.
Si la personne est inconsciente, ne lui donnez rien par voie orale.
Mesures de lutte contre l'incendie de l'acide amidinoacétique :
Inflammabilité :
Ininflammable:
L'acide amidinoacétique lui-même n'est pas inflammable mais peut se décomposer et émettre des fumées toxiques lorsqu'il est exposé à la chaleur.
Moyens d'extinction appropriés :
Pulvérisation d’eau : Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone (CO₂).
Évitez le jet d’eau : un jet d’eau peut propager l’incendie.
Instructions de lutte contre l'incendie :
Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter un équipement de protection complet, y compris un appareil respiratoire autonome (ARA) pour éviter l’inhalation de fumées toxiques.
Produits de combustion dangereux :
Lors d’un incendie, l’acide amidinoacétique peut se décomposer et produire des gaz toxiques tels que l’ammoniac, les oxydes d’azote et les oxydes de carbone.
Risques particuliers :
En cas d’incendie, la zone doit être évacuée et les pompiers doivent combattre l’incendie à une distance de sécurité.
Refroidir les récipients avec de l’eau pulvérisée pour éviter l’accumulation de pression et une explosion potentielle.
Mesures à prendre en cas de déversement accidentel d'acide amidinoacétique :
Précautions personnelles :
Évacuer la zone :
Évacuer le personnel non essentiel et assurer une ventilation adéquate.
Éviter la formation de poussière :
Minimisez la production de poussière en utilisant un masque anti-poussière et en contrôlant les particules en suspension dans l’air.
Utiliser un EPI :
Portez un équipement de protection individuelle approprié, notamment des gants, des lunettes de protection et un respirateur si nécessaire.
Précautions environnementales :
Éviter le rejet dans l’environnement et empêcher le matériau de pénétrer dans les égouts, les canalisations ou les cours d’eau.
Utiliser des barrières ou des méthodes de confinement pour empêcher la propagation du déversement.
Nettoyage des déversements :
Petits déversements :
Balayer soigneusement le matériau sans créer de poussière.
Recueillir dans un récipient approprié pour élimination conformément à la réglementation locale.
Déversements importants :
Contenez le déversement et recouvrez-le d’un matériau absorbant non combustible tel que du sable ou de la terre.
Transférer dans des conteneurs appropriés pour l'élimination.
Contrôles d'exposition/Protection individuelle de l'acide amidinoacétique :
Limites d'exposition :
Limites d'exposition professionnelle (LEP) :
Non spécifiquement établi pour l'acide amidinoacétique, mais des précautions standard doivent être prises pour éviter l'exposition.
Contrôles d'ingénierie :
Ventilation:
Utiliser une ventilation locale par aspiration ou une hotte aspirante pour minimiser l’exposition aux particules en suspension dans l’air.
Boîtiers de processus :
Utiliser des systèmes fermés ou des enceintes de processus pour réduire le risque d’exposition.
Équipement de protection individuelle (EPI) :
Protection respiratoire :
Si de la poussière ou des aérosols sont générés, portez un respirateur approuvé (par exemple, N95, P100) adapté au niveau d’exposition.
Protection de la peau :
Portez des gants de protection fabriqués à partir de matériaux résistants à l’exposition aux produits chimiques, tels que le nitrile, le néoprène ou le caoutchouc.
Utilisez une blouse de laboratoire ou des vêtements de protection pour éviter tout contact avec la peau.
Protection des yeux :
Portez des lunettes de protection contre les produits chimiques ou des écrans faciaux pour vous protéger des éclaboussures et de la poussière.
Mesures d'hygiène :
Lavez-vous soigneusement les mains et la peau exposée après manipulation et avant de manger, de boire ou de fumer.
Évitez de toucher le visage et les yeux avec des mains contaminées.
Contrôles de l’exposition environnementale :
Empêcher la libération :
Utiliser des contrôles appropriés pour éviter le rejet dans l’environnement.
Élimination des déchets :
Éliminer les déchets et les emballages contaminés conformément à la réglementation locale, en veillant à ce qu'ils ne pénètrent pas dans l'environnement.
Identificateurs de l'acide amidinoacétique :
Numéro CAS : 352-97-6
PubChem CID : 10480
Numéro CE : 206-529-5
Clé InChI : WPJZCZRJLLXYGG-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : C(C(=O)O)NC(=N)N
Nom IUPAC : Éthanoate de guanidinium
Formule chimique : C₃H₇N₃O₂
Poids moléculaire : 117,11 g/mol
Structure : L'acide amidinoacétique est constitué d'un groupe guanidine (HN=C(NH2)2) attaché à un groupe acétate (CH3COOâˆ').
Référence Beilstein : 4128361
UNII: 35395T1X5N
Numéro EINECS : 206-529-5
Classification SGH : Dangereux selon les critères du SGH
Propriétés de l'acide amidinoacétique :
Formule moléculaire : C₃H₇N₃Oâ‚‚
Poids moléculaire : 117,11 g/mol
Aspect : Poudre cristalline blanche
Densité : environ 1,3 g/cm³
Point de fusion : se décompose avant de fondre, point de fusion spécifique généralement non répertorié en raison de la décomposition.
Point d'ébullition : Non applicable, se décompose avant ébullition.
Point de fusion : 226-230 °C
solubilité : H2O : 0,1 g/mL, limpide
forme : poudre
Solubilité dans l'eau : 10 g /100 mL
BRN: 3565247
Spécifications de l'acide amidinoacétique :
Dosage (pureté) : ≥ 98 % (souvent plus élevé pour les matériaux de qualité laboratoire, par exemple, ≥ 99 %)
Perte au séchage : ≤ 1,0 % (indiquant la teneur en humidité)
Résidu à l'inflammation : ≤ 0,1 % (teneur en cendres après combustion)
Forme : Poudre cristalline blanche
Odeur : Inodore ou légère odeur caractéristique
Point de fusion:
Décomposition : Généralement enregistrée à environ 150 °C (la valeur exacte peut varier en fonction de la pureté)
Solubilité:
Dans l'eau : Soluble (généralement spécifié comme « complètement soluble » ou avec une valeur de solubilité minimale, par exemple ≥ 50 g/L à 20 °C)
Dans les solvants organiques : Peu soluble dans l'éthanol, insoluble dans la plupart des solvants organiques
