Vite Recherche
Le bicarbonate d'aminoguanidine est un composé organique principalement utilisé comme intermédiaire dans les produits pharmaceutiques, les colorants et les produits chimiques agricoles.
Il est connu pour son rôle de dérivé de l'hydrazine et a des applications dans la synthèse de composés biologiquement actifs.
Numéro CAS :
2582-30-1
Synonymes:
Hydrogénocarbonate d'aminoguanidine, bicarbonate d'aminoguanidinium
Bicarbonate de guanidinohydrazine, bicarbonate d'AG, bicarbonate de 3-azanyl-1H-1,2,4-triazol-5-amine
Introduction
Le bicarbonate d'aminoguanidine est un composé chimique connu pour son activité biologique et ses applications potentielles dans les domaines pharmaceutique, médical et industriel.
L'aminoguanidine elle-même est un composé bien documenté avec un potentiel pharmacologique important, en particulier dans l'inhibition des produits finaux de glycation avancée (AGE).
La forme bicarbonate de l'aminoguanidine sert de sel stable qui peut être utilisé dans divers contextes expérimentaux et pratiques.
L’intérêt pour le bicarbonate d’aminoguanidine découle de ses rôles prometteurs dans la recherche anti-âge, les complications diabétiques et ses effets protecteurs potentiels contre le stress oxydatif.
Ce document vise à fournir une exploration approfondie des caractéristiques chimiques, physiques, biologiques et industrielles du bicarbonate d'aminoguanidine.
Identité chimique et propriétés
Nom IUPAC : Hydrogénocarbonate d'aminoguanidine
Synonymes : bicarbonate d'aminoguanidine, guanidine, aminométhyl-, hydrogénocarbonate
Formule chimique : CH6N4.H2CO3
Poids moléculaire : 136,1 g/mol
Structure : Le composé est constitué d'un cation aminoguanidine (CH6N4+) et d'un anion bicarbonate (HCO3-).
Propriétés physiques
Aspect : Poudre cristalline blanche
Solubilité : Soluble dans l'eau, légèrement soluble dans l'éthanol
Point de fusion : se décompose avant de fondre
Densité : ~1,6 g/cm3
pH (solution aqueuse) : Légèrement basique
Propriétés chimiques
Le bicarbonate d’aminoguanidine est relativement stable dans des conditions normales.
Il se décompose sous l'effet d'une forte chaleur, libérant des gaz comme le dioxyde de carbone et l'ammoniac.
Il réagit avec les acides forts pour libérer du dioxyde de carbone et des sels d'aminoguanidine.
Synthèse et fabrication
Synthèse en laboratoire
Le bicarbonate d'aminoguanidine peut être synthétisé en faisant réagir l'aminoguanidine avec de l'acide carbonique ou, plus communément, en faisant barboter du dioxyde de carbone dans une solution aqueuse de base d'aminoguanidine.
Réaction:
CH6N4 + H2CO3 → CH6N4.H2CO3
Production industrielle
La production industrielle de bicarbonate d'aminoguanidine implique généralement un barbotage à grande échelle de CO2 dans des solutions contenant de l'aminoguanidine sous un pH et une température contrôlés pour précipiter le sel de bicarbonate.
Matières premières
Base d'aminoguanidine (produite à partir d'hydrazine et de cyanamide)
Dioxyde de carbone (CO2)
Eau
Méthodes analytiques
Spectroscopie
Infrarouge (IR) : Affiche des pics caractéristiques pour l'étirement du NH, l'étirement du CN et les fonctionnalités bicarbonate
RMN : les spectres de protons et de carbone confirment la structure
UV-Vis : Activité directe limitée sauf conjuguée à des chromophores
Chromatographie
HPLC et GC : utilisés pour la pureté et la quantification avec dérivatisation
TLC : Identification préliminaire à l'aide de colorants appropriés
Analyse titrimétrique et gravimétrique
Titrage acido-basique : pour déterminer la concentration en bicarbonate
Méthode gravimétrique : pour l'estimation de la libération de CO2 lors de la décomposition
Mécanisme d'action
Le bicarbonate d'aminoguanidine agit en piégeant les composés carbonylés réactifs, en particulier les intermédiaires dicarbonylés tels que le méthylglyoxal et le glyoxal.
Cela empêche la formation d’AGE, qui sont impliqués dans de nombreuses pathologies.
Mécaniquement, les atomes d'azote nucléophiles de l'aminoguanidine attaquent les atomes de carbone électrophiles des composés carbonylés, formant des adduits stables.
Cette action atténue le stress oxydatif lié à la glycation et les dommages tissulaires.
Applications
Applications pharmaceutiques et biomédicales
Inhibiteur de la formation d'AGE
Traitement des complications diabétiques (neuropathie, néphropathie)
Potentiel des interventions anti-âge
Neuroprotection
Intermédiaire en synthèse chimique
Utilisé dans la synthèse d'hétérocycles, d'hydrazones
Réactif de dérivatisation en chimie analytique
Applications industrielles
Inhibiteurs de corrosion
Catalyse et stabilisation des polymères
Potentiel dans la recherche anti-âge et diabétique
L'inhibition de l'AGE est une stratégie clé pour prévenir les lésions tissulaires dues à l'hyperglycémie
À l'étude dans le cadre d'études précliniques et cliniques
Activité biologique
Propriétés antioxydantes
L'aminoguanidine présente une activité antioxydante indirecte en réduisant les dommages oxydatifs causés par les AGE et le stress dicarbonyle.
Effets anti-inflammatoires et antiglycation
Régule à la baisse la voie NF-κB
Réduit les cytokines inflammatoires (TNF-α, IL-1β)
Inhibe la formation de protéines carbonyles
Interactions cellulaires et enzymatiques
Inhibe la synthase d'oxyde nitrique inductible (iNOS)
Module l'activité d'enzymes comme l'aldose réductase
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT LE BICARBONATE DE DÉAMINGUANIDINE
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortez de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, déplacer la personne à l'air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport vers l’hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d’extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour l'élimination.
Manipulation et stockage :
Précautions pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utiliser des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact cutané avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
Contact complet :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d’utilisation spécifique.
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à épuration d'air sont appropriés, utilisez un respirateur complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique.
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé
