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ACIDE AMINOÉTHANOIQUE

DESCRIPTION
L'acide aminoéthanoïque, communément appelé glycine, est l'acide aminé le plus simple et un composant essentiel de divers processus biologiques.
Sa formule chimique est NH₂CH₂COOH, composée d'un groupe amino (-NH₂), d'un groupe acide carboxylique (-COOH) et d'un seul atome d'hydrogène comme chaîne latérale.
Cette simplicité rend la glycine unique parmi les acides aminés, car elle est achirale
 
Numéro CAS : 56-40-6
 
SYNONYMES
Glycine, acide aminoacétique , acide 2-aminoacétique , Gly , glycocolle, Aci-nitroéthane
 
L'acide aminoéthanoïque, communément appelé glycine, est le plus simple de tous les acides aminés et revêt une importance considérable en biochimie et en médecine.
Sa structure se compose d'un groupe amino (-NH₂) et d'un groupe carboxyle (-COOH) attachés à un seul atome de carbone, ce qui en fait un élément fondamental des protéines.


Bien qu’elle ne soit pas essentielle à l’homme, la glycine joue un rôle crucial dans le métabolisme, la neurotransmission et la synthèse des protéines, du collagène et d’autres biomolécules.
Cet article examine la structure et les propriétés de la glycine, sa biosynthèse et ses voies métaboliques, son importance biologique pour la santé humaine et ses diverses applications en nutrition, en médecine et dans l’industrie.


Les avancées récentes dans la recherche sur la glycine ont révélé son potentiel en tant qu’agent thérapeutique pour divers problèmes de santé.
Cet article vise à fournir un aperçu exhaustif des rôles, des applications et des tendances de recherche actuelles de la glycine.
 

La glycine, ou acide aminoéthanoïque, est le plus petit acide aminé par poids moléculaire et un métabolite essentiel dans les organismes vivants.
Il a été isolé pour la première fois en 1820 par Henri Braconnot, qui l'a dérivé de la gélatine.
Au fil des années, son rôle en biochimie s’est élargi, montrant une implication dans de nombreux processus physiologiques, notamment la synthèse des protéines, la neurotransmission et la détoxification des substances nocives.


La glycine est un acide aminé non essentiel chez l’homme, ce qui signifie qu’elle peut être synthétisée de manière endogène à partir de précurseurs tels que la sérine.
Cette polyvalence a conduit à son utilisation dans diverses applications industrielles, nutritionnelles et médicales.
Cette revue explore la structure moléculaire, la biosynthèse, les fonctions biologiques et les applications de la glycine, soulignant son importance dans de nombreux domaines.
 
Structure chimique et propriétés
La glycine a pour formule moléculaire C₂H₅NO₂.
La molécule est constituée d'un groupe amino (-NH₂), d'un groupe carboxyle (-COOH) et d'un atome d'hydrogène attaché au carbone central.


Cette structure distingue la glycine des autres acides aminés, car elle ne contient pas de chaîne latérale ou de « groupe R » que l'on trouve généralement dans les autres acides aminés.
Ce manque de complexité contribue à la petite taille moléculaire de la glycine.
 
Groupes fonctionnels :
Groupe amino (-NH₂) : Groupe basique capable d'accepter un proton, faisant de la glycine une base faible.
Groupe carboxyle (-COOH) : Groupe acide capable de donner un proton, permettant à la glycine d'agir comme un acide en solution.
Atome d'hydrogène (H) : Cette caractéristique de la glycine la rend unique parmi les 20 acides aminés standards, car elle n'a pas de chaîne latérale plus grande.
Propriétés physiques :
Point de fusion : Environ 232°C (se décompose).
Solubilité : La glycine est très soluble dans l’eau en raison de sa nature ionique dans les environnements aqueux.


Sa solubilité est renforcée par la nature hydrophile de ses groupes fonctionnels.
Activité optique : La glycine est optiquement inactive car elle n'a pas de centre chiral (pas de carbone asymétrique).
Réactivité chimique :
La glycine peut subir une formation de liaison peptidique, se liant à d'autres acides aminés pour former des peptides et des protéines.

Il participe également à diverses réactions enzymatiques en tant que substrat ou cofacteur.
Comparaison avec d’autres acides aminés :
Contrairement à la plupart des acides aminés, la glycine n’a pas de chaîne latérale, ce qui la rend achirale.
C'est également le seul acide aminé qui peut s'insérer dans des espaces restreints dans les structures protéiques en raison de sa petite taille et de l'absence d'encombrement stérique.
 
Biosynthèse de la glycine
La glycine est synthétisée dans l'organisme par deux voies principales : la voie de la sérine hydroxyméthyltransférase (SHMT) et la voie de la glycine décarboxylase (GDC).
 
Parcours SHMT :
Il s’agit de la principale voie de biosynthèse de la glycine.
La sérine, un acide aminé, est convertie en glycine par l'enzyme sérine hydroxyméthyltransférase.
Cette réaction nécessite le cofacteur tétrahydrofolate (THF), qui transfère une unité à un carbone à la réaction, entraînant la formation de glycine.
 
Parcours GDC :
Cette voie se produit principalement dans les mitochondries, où la glycine décarboxylase catalyse la décarboxylation de la glycine, produisant du dioxyde de carbone et une unité à un seul carbone qui peut être utilisée dans divers processus métaboliques.
Cette voie est essentielle à la régulation du métabolisme du folate et du métabolisme des monocarbones.
 
Régulation de la synthèse de la glycine :
La synthèse de la glycine est étroitement régulée par l'organisme en fonction des besoins cellulaires et métaboliques.
Les déficiences des enzymes responsables de la synthèse ou de la dégradation de la glycine peuvent entraîner des troubles métaboliques.
 
Métabolisme et voies biochimiques
La glycine joue un rôle clé dans plusieurs voies métaboliques, en particulier celles liées au métabolisme d'un seul carbone, à la détoxification et à la synthèse des protéines.
 
Métabolisme à un seul carbone :
La glycine est un acteur central du cycle métabolique à un seul carbone, impliqué dans la synthèse de l'ADN, les réactions de méthylation et l'interconversion des acides aminés.
Dans ce cycle, la glycine peut être interconvertie avec la sérine et participer au transfert d'unités à un carbone nécessaires à la biosynthèse de la purine et du thymidylate.
 
Rôle de la glycine dans la synthèse du collagène :
La glycine est essentielle à la formation du collagène, constituant environ un tiers de la protéine de collagène.
Ce rôle est crucial pour la santé du tissu conjonctif, de la peau, du cartilage et des os.
 
Synthèse d'autres composés :
La glycine est un précurseur de plusieurs composés importants, notamment :
 
Porphyrines (précurseurs de l'hème)
Créatine (importante pour la fonction musculaire)
Glutathion (un puissant antioxydant)
Purines (composants de l'ADN et de l'ARN)
 
Importance et fonctions biologiques
La glycine remplit plusieurs fonctions biologiques vitales :
 
Neurotransmission :
La glycine agit comme un neurotransmetteur inhibiteur dans le système nerveux central, principalement dans la moelle épinière et le tronc cérébral.
Il fonctionne en se liant aux récepteurs de la glycine, qui sont des canaux chlorure ligand-dépendants qui assurent la signalisation inhibitrice.
Les effets inhibiteurs de la glycine aident à moduler le contrôle moteur et la perception de la douleur.
 
Synthèse du collagène :
En tant que constituant majeur du collagène, la glycine contribue à l’intégrité structurelle des tissus.
La teneur élevée en glycine du collagène permet la formation de la structure en triple hélice qui confère force et élasticité aux tissus conjonctifs.
 
Détoxification :
La glycine se conjugue avec des substances toxiques dans le foie pour former des composés hydrosolubles, qui sont plus facilement excrétés par l’urine.
Ce processus aide à la détoxification et à l’élimination des déchets.
 
La glycine dans la santé et la maladie humaines
Bien que la glycine soit essentielle aux processus biologiques normaux, sa carence ou son déséquilibre peut entraîner divers problèmes de santé :
 
Troubles dus à une carence en glycine :
Hyperglycinémie non cétosique (NKH) : une maladie génétique rare caractérisée par des niveaux élevés de glycine dans le sang et le liquide céphalo-rachidien, entraînant des symptômes neurologiques tels que des convulsions et un retard de développement.


Hypoglycinémie : état caractérisé par des niveaux de glycine anormalement bas, entraînant des symptômes tels que la léthargie, la fatigue et la faiblesse musculaire.
Rôle dans les maladies métaboliques :
La glycine est impliquée dans la régulation de la sensibilité à l'insuline et du métabolisme du glucose, certaines études suggérant que la supplémentation en glycine pourrait avoir un potentiel thérapeutique pour le diabète et le syndrome métabolique.
En tant qu’antioxydant, la glycine peut aider à atténuer le stress oxydatif associé à l’obésité et aux maladies cardiovasculaires.


Maladies neurodégénératives :
Les propriétés neuroprotectrices de la glycine ont été explorées dans des maladies telles que la maladie de Parkinson, la maladie d’Alzheimer et la SLA, où elle peut aider à réduire l’excitotoxicité et à favoriser la survie neuronale.
 
La glycine dans la nutrition et l'industrie alimentaire
La glycine est naturellement présente dans de nombreux aliments riches en protéines, en particulier ceux riches en collagène, comme la viande, le poisson et les produits laitiers.
Il est souvent consommé sous forme de gélatine, riche en glycine.
 
Sources alimentaires :
Produits d'origine animale tels que la viande, le poisson et les produits laitiers
Suppléments de gélatine et de collagène
Légumineuses et certaines graines (bien qu’en plus petites quantités)
Supplémentation :
La supplémentation en glycine est utilisée dans divers contextes thérapeutiques, notamment dans la gestion des troubles du sommeil, du syndrome métabolique et de la santé neurologique. Elle est également utilisée comme exhausteur de goût dans la transformation des aliments.
 
Applications industrielles de la glycine
La polyvalence de la glycine s'étend au-delà de la biochimie et de la médecine, avec des utilisations importantes dans les industries pharmaceutiques, cosmétiques et agricoles :
 
Médicaments:
La glycine est utilisée comme agent tampon dans les médicaments injectables et les solutions intraveineuses.
Il sert également de stabilisateur dans les formulations de certains médicaments.
 
Agriculture:
En agriculture, la glycine est un composant de certaines formulations d’herbicides, améliorant l’efficacité de ces produits chimiques.
 
Produits de beauté:
En raison de ses propriétés hydratantes et apaisantes, la glycine est utilisée dans les produits de soins de la peau, notamment les crèmes et les lotions.
 
Biotechnologie:
La glycine joue un rôle dans les milieux de culture cellulaire pour la croissance et le maintien des cellules de mammifères, ce qui la rend essentielle à la biofabrication.
 
Techniques d'analyse de la glycine
Plusieurs techniques sont disponibles pour l'analyse et la quantification de la glycine dans les échantillons biologiques :
 
Chromatographie :
Chromatographie liquide haute performance (HPLC) : utilisée pour la séparation et la quantification de la glycine dans des mélanges complexes.
Chromatographie sur couche mince (CCM) : une technique plus simple utilisée pour l'analyse qualitative.


Spectroscopie :
Résonance magnétique nucléaire (RMN) : fournit des informations structurelles détaillées sur la glycine et ses interactions avec d'autres molécules.
Spectrométrie de masse : utilisée pour la mesure précise de la glycine dans les échantillons biologiques et environnementaux.
 
Orientations futures et recherches
Les recherches récentes se sont concentrées sur les domaines suivants :
 
La glycine en épigénétique : rôle de la glycine dans la méthylation de l'ADN et la régulation de l'expression des gènes.
Thérapie génique : exploration des thérapies à base de glycine pour les troubles génétiques tels que la NKH.
Impact environnemental : étude du rôle de la glycine dans le cycle de l’azote des écosystèmes et de son empreinte environnementale.
 

La glycine est un acide aminé essentiel avec des applications biologiques, industrielles et thérapeutiques importantes.
Sa petite taille, sa structure simple et sa polyvalence le rendent indispensable dans de nombreuses voies biochimiques.
Des recherches continues amélioreront notre compréhension du plein potentiel de la glycine, tant pour la santé que pour la maladie.


INFORMATIONS DE SÉCURITÉ SUR L'ACIDE AMINOÉTHANOIQUE
 
 
 
 
Mesures de premiers secours :
Description des premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortir de la zone dangereuse :
 
En cas d'inhalation :
En cas d’inhalation, déplacer la personne à l’air frais.
En cas d’arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
 
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport à l’hôpital.
 
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
 
Mesures de lutte contre l’incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d’extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, Oxydes d'azote (NOx), Chlorure d'hydrogène gazeux
 
Conseils aux pompiers :
Porter un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l’incendie si nécessaire.
Mesures à prendre en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
 
Éviter de respirer les vapeurs, le brouillard ou le gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
 
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.
Tout rejet dans l’environnement doit être évité.
 
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour élimination.
 
Manipulation et stockage :
Précautions à prendre pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
 
Conditions de stockage sûres, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
 
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
À manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
 
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection des yeux testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
 
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utilisez des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter le contact de la peau avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
 
Coordonnées complètes :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation d’un scénario d’utilisation spécifique.
 
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à épuration d'air sont appropriés, utilisez un respirateur facial complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
 
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.
Tout rejet dans l’environnement doit être évité.
 
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matières incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, Oxydes d'azote (NOx), Chlorure d'hydrogène gazeux.
 
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé
 

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