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ACIDE AMINOÉTHANoïQUE

 

 

aminoéthanoïque est utilisé comme additif alimentaire, additif pour l'alimentation animale, matière première cosmétique , pour la synthèse des acides aminés, comme produit chimique de placage, et pour d'autres usages.
aminoéthanoïque est utilisé comme additif alimentaire et exhausteur de goût (goût sucré, masque l'amertume).
aminoéthanoïque est un composant structurel important du collagène (jusqu'à ~35 % ).


Numéro CAS : 56-40-6
6000-43-7 ( sel HCl )
Numéro CE : 200-272-2
227-841-8 ( sel HCl )
Abréviations : Gly , G
Numéro E : E640 ( exhausteur de goût )
Nom IUPAC : Glycine
Formule chimique : C2H5NO2
Masse molaire : 75,067 g•mol−1

SYNONYMES :
Glycine, acide aminoacétique , acide 2-aminoéthanoïque, glycol , acide glycique , acide dicarbamique , glycine, 56-40-6, acide 2-aminoacétique, acide aminoacétique , acide aminoéthanoïque , glycol , glycolixir , glycoamine , glycosthène , acide , Padil , glycine de Hampshire, amitone , Leimzucker , acide acétique, amino-, acide aminoéthanoïque , sucre de gélatine , glycine , GLY (abréviation IUPAC), glycine , glycine , FEMA n° 3287, acide aminoacético , acide aminoacétique , Acidum aminoaceticum , Glykokoll , Aminoessigsaeure , Hgly , aminoacétate , GLYCINE 1,5 % EN RÉCIPIENT PLASTIQUE, H2N-CH2-COOH, NSC-25936, TE7660XO1C, ACIDE AMINOACÉTIQUE 1,5 % EN RÉCIPIENT PLASTIQUE, DTXSID9020667, NSC25936, DTXCID90667, CHEBI:15428, Acide, Aminoacétique , Sel de cuivre de glycine, Sel de calcium de glycine, Sel monosodique de glycine, RefChem:6440, Sel de glycine, Monosodique, Dentifrice pour le traitement de la gingivite, Dentifrice pour la réparation des dents fissurées, CAREDO Dentifrices pour le traitement de la gingivite, CAREDO Dentifrices pour la réparation des dents fissurées, CAREDO Dentifrices pour le traitement de la gingivite Dentifrice CAREDO pour dents fêlées, 100 g, 200-272-2, 654-407-9, acétate de 2-azanium, H- Gly -OH, L-glycine, glycine, non-médicament, Gyn-hydraline , Coriline , glycine [DCI], Glycinum [DCI-latin], Glicina [DCI-espagnol], gly , acide aminoacétique [INN-Français], Acido aminoacetico [INN-espagnol], Acidum aminoaceticum [INN-Latin], MFCD00008131, CCRIS 5915, HSDB 495, 25718-94-9, AI3-04085, acide aminoacétique, NSC 25936, [14C]glycine, CHEMBL773, sulfate de fer et de glycine (1:1), Athenon , 2-aminoacétate, NCGC00024503-01, glycine, base libre, M03001, CAS-56-40-6, glycine, marquée au carbone-14, glycine [USP:INN], EINECS 200-272-2, UNII-TE7660XO1C, aminoéthanoate , 18875-39-3, aminoacétate, acide 2-aminoacétique, glycine CRS, Glycine, peptides, [3H]glycine, glycine de qualité USP, glycine (standard), glycine EP, H- Gly , L- Gly , Gly -CO, Gly -OH, [14C]-glycine, Corilin (sel/mélange), tampon de transfert, Tocris-0219, glycine (H- Gly -OH), glycine [VANDF], NH2CH2COOH, glycine [FHFI], glycine [HSDB], glycine de qualité technique, glycine [FCC], glycine [JAN], glycine [II], glycine [MI], glycine [MART.], glycine (JP18/USP), glycine à 99 %, FCC, glycine [USP-RS], glycine [OMS-DD], Biomol-NT_000195 bmse000089, bmse000977, WLN : Z1VQ, EC 200-272-2, SCHEMBL6163, Gly-253, SCHEMBL62594, GLYCINE [LIVRE VERT], GTPL727, AB-131/40217813, GLYCINE [LIVRE ORANGE], SCHEMBL208601, SCHEMBL887085, Glycine, qualité électrophorèse, GLYCINE [MONOGRAPHIE EP], BPBio1_001222, GTPL4084, GTPL4635, orb1304737, SCHEMBL1770702, SCHEMBL3928487, SCHEMBL5201284, SCHEMBL9866384, GLYCINE [MONOGRAPHIE USP], GLYCINE-1-13C-15N, BDBM18133, HY-Y0966R, AZD4282, MSK1408, Glycine, ≥99,0 % (NT), Glycine, 98,5-101,5 %, Pharmakon1600-01300021, Glycine 1000 µg /mL dans l'eau, CS-B1641, EAA89676, HY-Y0966, 1-aminométhyl-2-hydroxyméthylbenzène, Glycine, réactif ACS, ≥98,5 %, Tox21_113575, EBC-00522, Glycine, 99 %, naturelle, FCC, FG, HB0299, NSC760120, s4821, STL194276, Glycine , pure Glycine ≥ 98,5 % (NT), testée selon la Ph . Eur ., AKOS000119626, Glycine pour électrophorèse, ≥ 99 %, Tox21_113575_1, CCG-266010, DB00145, FG02717, FG71510, NSC-760120, Glycine - Rapport isotopique absolu du carbone, Glycine BioUltra , ≥ 99,0 % (NT), Glycine BioXtra , ≥ 99 % (titrage), Impureté sérine B [impureté EP], Glycine de qualité spéciale SAJ, ≥ 99,0 %, NCGC00024503-02, NCGC00024503-03, BP-31024, FG175750, Glycine Vetec (MC) Glycine de qualité réactif, 98 %, DB-029870, G0099, G0317, ReagentPlus (R), ≥ 99 % (HPLC), NS00001575, EN300-19731, C00037, C22407, D00011, D70890, L001246, Q620730, SR-01000597729, C-terminal [ peptide précurseur de la mycofactocine ]-glycine, Glycine, matériau de référence certifié, TraceCERT (R), SR-01000597729-1, BRD-K72369578-001-04-1, Q27115084, B72BA06C-60E9-4A83-A24A-A2D7F465BB65 F2191-0197, Glycine, étalon de référence de la Pharmacopée européenne (PE), Z955123660, Glycine, BioUltra , pour la biologie moléculaire, ≥ 99,0 % (NT), Glycine d'origine non animale, adaptée à la culture cellulaire, InChI = 1/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5), Glycine, étalon de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP), Glycine, étalon secondaire pharmaceutique, matériau de référence certifié, Glycine, étalon analytique, pour le dosage de l'azote selon la méthode Kjeldahl , Glycine d'origine non animale, conforme aux spécifications d'essai de la PE, de la JP et de l'USP, adaptée à la culture cellulaire, ≥ 98,5 %, Glycine, conforme aux spécifications analytiques de la Ph. Eur., de la BP et de l'USP, 99-101 % (sur la base de la substance anhydre), Acide acétique, amino-, Aciport Acide aminoacétique , acide aminoéthanoïque , glycoamine , glycocoll , glycolixir , glycosthène , Padil , NH2CH2COOH, amitone , glycine non médicale, glycine de Hampshire, athénon , Gly , glycine base libre, glycine-hydraline , acide 2-aminoacétique, NSC 25936, coriline (sel/mélange), acide aminoacétique , glycine, aminoacétate, amino-( carboxy )méthyle, glycocoll , aminoazijnzuur , aminoessigsaeure

aminoéthanoïque est un composant tampon dans la réaction couplée phosphatase-kinase pour le marquage des extrémités des fragments de restriction.
Composant du tampon réservoir Tris- acide aminoéthanoïque utilisé dans l'électrophorèse sur gel de polyacrylamide SDS pour la caractérisation des produits de traduction in vitro (qualité biologie moléculaire).

aminoéthanoïque possède un goût sucré distinct.
aminoéthanoïque se présente sous forme de cristaux blancs.
aminoéthanoïque est l'acide aminé protéinogène le plus simple (et le seul achiral) , avec un atome d'hydrogène comme chaîne latérale.


aminoéthanoïque joue un rôle de nutraceutique , d' agent hépatoprotecteur , d'inhibiteur de l'EC 2.1.2.1 ( hydroxyméthyltransférase de l'acide aminoéthanoïque ), d'agoniste du récepteur NMDA, de micronutriment, de métabolite fondamental et de neurotransmetteur.
aminoéthanoïque est un acide alpha-aminé, un acide aminé de la famille de la sérine et un acide aminé protéinogène .


aminoéthanoïque est une base conjuguée d'un glycinium .
C'est un tautomère d' un zwitterion de l'acide aminoéthanoïque .


aminoéthanoïque est un acide aminé non essentiel.
aminoéthanoïque se trouve principalement dans la gélatine et la fibroïne de soie et est utilisé à des fins thérapeutiques comme nutriment.
aminoéthanoïque est également un neurotransmetteur inhibiteur rapide.


aminoéthanoïque est un métabolite présent dans ou produit par Escherichia coli.
aminoéthanoïque a été détecté chez Microchloropsis et Pinus. densiflora et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.
aminoéthanoïque est un acide aminé non essentiel, non polaire, non optique et glucogénique .


aminoéthanoïque , un neurotransmetteur inhibiteur du SNC, déclenche un afflux d'ions chlorure via des récepteurs ionotropes , créant ainsi un potentiel post-synaptique inhibiteur.
En revanche, l'acide aminoéthanoïque agit également comme co-agoniste, avec le glutamate, facilitant un potentiel excitateur au niveau des récepteurs glutamatergiques de l' acide N-méthyl-D-aspartique (NMDA).


aminoéthanoïque est un composant important et un précurseur de nombreuses macromolécules cellulaires.
aminoéthanoïque est un médicament à petite molécule dont la phase maximale d'essai clinique est de IV (toutes indications confondues) et qui compte 12 indications expérimentales.


aminoéthanoïque est un acide aminé simple et non essentiel, bien que les animaux de laboratoire présentent une croissance réduite avec des régimes pauvres en acide aminoéthanoïque .
Un adulte ingère en moyenne 3 à 5 grammes d' acide aminoéthanoïque par jour.
aminoéthanoïque intervient dans la production par l'organisme d'ADN, de phospholipides et de collagène, ainsi que dans la libération d'énergie.


aminoéthanoïque sont mesurés efficacement dans le plasma aussi bien chez les patients normaux que chez ceux présentant des erreurs innées du métabolisme de l'acide aminoéthanoïque .
Non cétotique L'hyperglycinémie (OMIM 606899) est une affection autosomique récessive causée par une activité enzymatique déficiente du système enzymatique de clivage de l'acide aminoéthanoïque (EC 2.1.1.10).


Le système enzymatique de clivage de l'acide aminoéthanoïque comprend quatre protéines : les protéines P, T, H et L (EC 1.4.4.2, EC 2.1.2.10 et EC 1.8.1.4 pour les protéines P, T et L).
Des mutations ont été décrites dans les gènes GLDC (OMIM 238300), AMT (OMIM 238310) et GCSH (OMIM 238330) codant respectivement les protéines P, T et H.


Le système de clivage de l'acide aminoéthanoïque catalyse la conversion oxydative de l'acide aminoéthanoïque en dioxyde de carbone et en ammoniac, l'unité à un carbone restante étant transférée au folate sous forme de méthylènetétrahydrofolate .
Il s'agit de la principale voie catabolique de l'acide aminoéthanoïque et elle contribue également au métabolisme du carbone à un atome.


Les patients présentant une déficience de ce système enzymatique ont une augmentation de l'acide aminoéthanoïque dans le plasma, l'urine et le liquide céphalo-rachidien (LCR) avec un rapport acide aminoéthanoïque LCR/plasma augmenté.
(A3412).


aminoéthanoïque est également un neurotransmetteur inhibiteur rapide.
aminoéthanoïque (symbole Gly ou G ; /ˈ ɡlaɪsiːn /) est un composé organique de formule C2H5NO2, et est l'acide aminé stable le plus simple, caractérisé par la présence d'un seul atome d'hydrogène dans sa chaîne latérale.


aminoéthanoïque , l'un des 20 acides aminés protéinogènes , est un élément constitutif fondamental des protéines dans toute la vie et est codé par tous les codons commençant par GG (GGU, GGC, GGA et GGG).
Du fait de sa chaîne latérale minimale, l'acide aminoéthanoïque est le seul acide aminé courant qui ne soit pas chiral, ce qui signifie qu'il est superposable à son image miroir.


Dans l'organisme, l'acide aminoéthanoïque joue plusieurs rôles cruciaux.
Sa structure petite et flexible est essentielle à la formation de certaines structures protéiques, notamment dans le collagène, où l'acide aminoéthanoïque représente environ 35 % de la teneur en acides aminés et permet l'enroulement serré de la triple hélice de collagène.


aminoéthanoïque perturbe la formation d'hélices alpha dans la structure secondaire des protéines, au profit de structures en pelotes aléatoires.
Outre son rôle structurel, l'acide aminoéthanoïque fonctionne comme un neurotransmetteur inhibiteur dans le système nerveux central, en particulier dans la moelle épinière et le tronc cérébral, où il contribue à réguler les signaux moteurs et sensoriels.


La perturbation de la signalisation de l'acide aminoéthanoïque peut entraîner de graves troubles neurologiques et un dysfonctionnement moteur ; par exemple, la toxine tétanique provoque une paralysie spastique en bloquant la libération d'acide aminoéthanoïque .
aminoéthanoïque sert également de précurseur clé pour la synthèse d'autres biomolécules importantes, notamment les porphyrines qui forment l'hème dans le sang et les purines utilisées pour construire l'ADN et l'ARN.


aminoéthanoïque est un solide cristallin blanc au goût sucré, d'où son nom dérivé du mot grec glykys (grec : γλυκύς ) ou « sucré ».
Bien que le corps puisse le synthétiser, l'acide aminoéthanoïque est également obtenu par l'alimentation et produit industriellement par synthèse chimique pour être utilisé comme additif alimentaire, complément nutritionnel et intermédiaire dans la fabrication de produits tels que l'herbicide glyphosate.


Dans les solutions aqueuses, l'acide aminoéthanoïque existe principalement sous forme de zwitterion (H3N+CH2COO-), une molécule polaire avec une charge à la fois positive et négative, ce qui le rend très soluble dans l'eau.
aminoéthanoïque peut également s'insérer dans des environnements hydrophobes grâce à sa chaîne latérale minimale.

UTILISATIONS ET APPLICATIONS DE L'ACIDE AMINOÉTHANoïQUE :
Utilisations industrielles et chimiques de l'acide aminoéthanoïque : intermédiaire pour la synthèse chimique, notamment d'herbicides comme le glyphosate.
aminoéthanoïque est utilisé dans la complexation des métaux et comme tampon dans les applications biochimiques.
Utilisations biochimiques et nutritionnelles de l'acide aminoéthanoïque : acide aminé non essentiel dans la nutrition humaine (le corps peut le produire) .


aminoéthanoïque est utilisé comme additif alimentaire et exhausteur de goût (goût sucré, masque l'amertume).
aminoéthanoïque est un composant structurel important du collagène (jusqu'à ~35 % ).
Utilisations médicales et de recherche de l'acide aminoéthanoïque : précurseur dans la biosynthèse de l'hème , des purines et d'autres biomolécules.


aminoéthanoïque agit comme neurotransmetteur inhibiteur dans le système nerveux central.
aminoéthanoïque est utilisé comme additif alimentaire, additif pour l'alimentation animale, matière première cosmétique , pour la synthèse des acides aminés, comme produit chimique de placage, et pour d'autres usages.


-Utilisations de l'acide aminoéthanoïque comme matière première chimique :
aminoéthanoïque est un intermédiaire dans la synthèse de divers produits chimiques.
aminoéthanoïque est utilisé dans la fabrication des herbicides glyphosate, iprodione , glyphosine , imiprothrine et églinazine .
aminoéthanoïque est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse d'antibiotiques tels que le thiamphenicol .


-Utilisations de l'acide aminoéthanoïque en recherche de laboratoire :
aminoéthanoïque est un composant important de certaines solutions utilisées dans la méthode d'analyse des protéines SDS-PAGE.
aminoéthanoïque sert d'agent tampon, maintenant le pH et empêchant l'endommagement de l'échantillon pendant l'électrophorèse.

aminoéthanoïque est également utilisé pour éliminer les anticorps de marquage des protéines des membranes de Western blot afin de permettre l'étude de nombreuses protéines d'intérêt à partir d'un gel SDS-PAGE.
Cela permet d'extraire davantage de données du même échantillon, ce qui augmente la fiabilité des données, réduit le traitement des échantillons et le nombre d'échantillons nécessaires.
Ce procédé est connu sous le nom de décapage.


-Utilisation de l'acide aminoéthanoïque dans l'alimentation animale et humaine :
aminoéthanoïque n'est pas largement utilisé dans les aliments pour sa valeur nutritionnelle, sauf dans les infusions.
En chimie alimentaire, l'acide aminoéthanoïque joue plutôt le rôle d'un arôme .

aminoéthanoïque a un goût légèrement sucré et il contrebalance l'arrière-goût de la saccharine.
aminoéthanoïque possède également des propriétés conservatrices, probablement grâce à sa complexation avec les ions métalliques.
de glycinate métallique , par exemple le glycinate de cuivre( II), sont utilisés comme suppléments pour l'alimentation animale.

Depuis 1971, la Food and Drug Administration américaine « ne considère plus l'acide aminoéthanoïque et ses sels comme généralement reconnus comme sûrs pour une utilisation dans l'alimentation humaine » et n'autorise les utilisations alimentaires de l'acide aminoéthanoïque que sous certaines conditions.
aminoéthanoïque a fait l'objet de recherches pour son potentiel à prolonger la vie.
Les mécanismes proposés pour expliquer cet effet sont la capacité de l'acide aminoéthanoïque à éliminer la méthionine de l'organisme et l'activation de l'autophagie.

HISTOIRE ET ÉTYMOLOGIE DE L'ACIDE AMINOÉTHANoïQUE :
aminoéthanoïque a été découvert en 1820 par le chimiste français Henri Braconnot lorsqu'il a hydrolysé la gélatine en la faisant bouillir avec de l'acide sulfurique.
Il avait initialement appelé l'acide aminoéthanoïque « sucre de gélatine », mais le chimiste français Jean-Baptiste Boussingault a démontré en 1838 qu'il contenait de l'azote.
En 1847, le scientifique américain Eben Norton Horsford , alors étudiant du chimiste allemand Justus von Liebig, proposa le nom « glycocoll » ; cependant, le chimiste suédois Berzelius suggéra le nom plus simple actuellement en vigueur un an plus tard.

Le nom vient du mot grec γλυκύς « au goût sucré » (qui est également lié aux préfixes glyco- et gluco- , comme dans glycoprotéine et glucose).
En 1858, le chimiste français Auguste Cahours a déterminé que l'acide aminoéthanoïque était une amine de l'acide acétique.

PRODUCTION D'ACIDE AMINOÉTHANOÏDE :
Bien que l'acide aminoéthanoïque puisse être isolé à partir de protéines hydrolysées, cette voie n'est pas utilisée pour la production industrielle, car il peut être fabriqué plus facilement par synthèse chimique.
Les deux principaux procédés sont l'amination de l'acide chloroacétique avec de l'ammoniac, donnant de l'acide aminoéthanoïque et de l'acide chlorhydrique, et la synthèse des acides aminés de Strecker , qui est la principale méthode de synthèse aux États-Unis et au Japon.
Environ 15 000 tonnes sont produites chaque année de cette manière.
aminoéthanoïque est également co-généré comme impureté lors de la synthèse de l'EDTA, provenant des réactions du co-produit ammoniac.

PRÉSENCE DANS L'ESPACE, ACIDE AMINOÉTHANOÏQUE :
La présence d' acide aminoéthanoïque en dehors de la Terre a été confirmée en 2009, sur la base de l'analyse d'échantillons prélevés en 2004 par le vaisseau spatial Stardust de la NASA sur la comète Wild 2 et ramenés ensuite sur Terre.
aminoéthanoïque avait déjà été identifié dans la météorite de Murchison en 1970.

La découverte d' acide aminoéthanoïque dans l'espace a renforcé l'hypothèse de la panspermie molle , selon laquelle les « éléments constitutifs » de la vie sont répandus dans tout l'univers.
En 2016, la détection d' acide aminoéthanoïque dans la comète 67P/ Churyumov - Gerasimenko par le vaisseau spatial Rosetta a été annoncée.
La détection d' acide aminoéthanoïque en dehors du système solaire, dans le milieu interstellaire, a fait l'objet de débats.

ÉVOLUTION DE L'ACIDE AMINOÉTHANOÏQUE :
aminoéthanoïque soit défini par des codes génétiques primitifs.
Par exemple, les régions de faible complexité (dans les protéines), qui peuvent ressembler aux proto-peptides du code génétique primitif, sont fortement enrichies en acide aminoéthanoïque .

FONCTION PHYSIOLOGIQUE DE L'ACIDE AMINOÉTHANOÏQUE :
La principale fonction de l'acide aminoéthanoïque est d'agir comme précurseur des protéines.
La plupart des protéines n'incorporent que de petites quantités d' acide aminoéthanoïque , le collagène constituant une exception notable, puisqu'il en contient environ 35 % en raison de son rôle périodiquement répété dans la formation de la structure en hélice du collagène , en association avec l'hydroxyproline .
Dans le code génétique, l'acide aminoéthanoïque est codé par tous les codons commençant par GG, à savoir GGU, GGC, GGA et GGG.


**En tant qu'intermédiaire biosynthétique
Chez les eucaryotes supérieurs, l'acide δ- aminolévulinique , précurseur clé des porphyrines , est biosynthétisé à partir de l'acide aminoéthanoïque et du succinyl -CoA par l'enzyme ALA synthase.
aminoéthanoïque fournit la sous-unité centrale C2N de toutes les purines.


**En tant que neurotransmetteur
aminoéthanoïque est un neurotransmetteur inhibiteur du système nerveux central, notamment au niveau de la moelle épinière, du tronc cérébral et de la rétine.
Lorsque les récepteurs de l'acide aminoéthanoïque sont activés, le chlorure pénètre dans le neurone via des récepteurs ionotropes , provoquant un potentiel postsynaptique inhibiteur (IPSP).
La strychnine est un puissant antagoniste des récepteurs ionotropiques. récepteurs de l'acide aminoéthanoïque , tandis que la bicuculline est un récepteur faible.

aminoéthanoïque est un co-agoniste nécessaire, au même titre que le glutamate, pour les récepteurs NMDA.
Contrairement au rôle inhibiteur de l'acide aminoéthanoïque dans la moelle épinière, ce comportement est facilité au niveau des récepteurs glutamatergiques (NMDA) qui sont excitateurs.


**En tant qu'agent de conjugaison de toxines
aminoéthanoïque n'a pas été entièrement étudiée.
aminoéthanoïque est considéré comme un détoxifiant hépatique d'un certain nombre d'acides organiques endogènes et xénobiotiques.
Les acides biliaires sont normalement conjugués à l'acide aminoéthanoïque afin d'augmenter leur solubilité dans l'eau.

Le corps humain élimine rapidement le benzoate de sodium en le combinant avec l'acide aminoéthanoïque pour former de l'acide hippurique qui est ensuite excrété.
La voie métabolique correspondante commence par la conversion du benzoate par la butyrate-CoA ligase en un produit intermédiaire, le benzoyl-CoA, qui est ensuite métabolisé par l'acide aminoéthanoïque N- acyltransférase en acide hippurique .

RÉACTIONS CHIMIQUES DE L'ACIDE AMINOÉTHANoïQUE :
aminoéthanoïque sont primordiales.
En solution aqueuse, l'acide aminoéthanoïque est amphotère : en dessous d'un pH de 2,4, il se transforme en cation ammonium appelé glycinium .
Au-dessus d'un pH d'environ 9,6, il se transforme en glycinate .

aminoéthanoïque fonctionne comme ligand bidentate pour de nombreux ions métalliques, formant des complexes d'acides aminés.
Un complexe typique est le Cu( glycinate )2, c'est-à-dire Cu(H2NCH2CO2)2, qui existe à la fois sous forme d'isomères cis et trans.
Molécule bifonctionnelle , l'acide aminoéthanoïque réagit avec de nombreux réactifs.

Ces réactions peuvent être classées en réactions centrées sur l'azote et en réactions centrées sur le carboxylate.
Avec les chlorures d'acides, l'acide aminoéthanoïque se transforme en acide amidocarboxylique , tel que l'acide hippurique et l'acide acétylaminoéthanoïque .
Avec l'acide nitreux, on obtient de l'acide glycolique ( détermination de van Slyke ).

Avec l'iodure de méthyle, l'amine se quaternise pour donner l'acide triméthylaminoéthanoïque , un produit naturel :
H3N+CH2COO− + 3 CH3I → (CH3)3N+CH2COO− + 3 HI
aminoéthanoïque se condense sur lui-même pour donner des peptides, en commençant par la formation de l'acide glycylaminoéthanoïque :
2 H3N+CH2COO− → H3N+CH2CONHCH2COO− + H2O

La pyrolyse de l'acide aminoéthanoïque ou de l'acide glycylaminoéthanoïque donne la 2,5- dicétopipérazine, le diamide cyclique .
aminoéthanoïque forme des esters avec les alcools.
Ils sont souvent isolés sous forme de chlorhydrate, comme le chlorhydrate d'ester méthylique de l'acide aminoéthanoïque .
Sinon, l'ester libre a tendance à se convertir en dicétopipérazine .

MÉTABOLISME DE L'ACIDE AMINOÉTHANoïQUE :
BIOSYNTHÈSE
aminoéthanoïque n'est pas strictement essentiel à l'alimentation humaine, car il est biosynthétisé par l'organisme.
Cependant, l'acide aminoéthanoïque est considéré comme semi-essentiel dans la mesure où la quantité pouvant être biosynthétisée est insuffisante pour toutes les utilisations métaboliques.

aminoéthanoïque peut être synthétisé à partir de l'acide aminé sérine, qui est lui-même dérivé du 3-phosphoglycérate.
Chez la plupart des organismes, l'enzyme sérine hydroxyméthyltransférase catalyse cette transformation via le cofacteur phosphate de pyridoxal :
sérine + tétrahydrofolate → acide aminoéthanoïque + N5,N10-méthylène tétrahydrofolate + H2O

Chez E. coli, les antibiotiques qui ciblent le folate épuisent les réserves de tétrahydrofolates actifs , ce qui interrompt la biosynthèse de l'acide aminoéthanoïque .
Dans le foie des vertébrés, la synthèse de l'acide aminoéthanoïque est catalysée par l'acide aminoéthanoïque synthase (également appelée enzyme de clivage de l'acide aminoéthanoïque ).

Cette conversion est facilement réversible :
CO2 + NH+4 + N5 ,N10 -méthylène tétrahydrofolate + NADH + H+ ⇌ Acide aminoéthanoïque + tétrahydrofolate + NAD+
En plus d'être synthétisé à partir de la sérine, l'acide aminoéthanoïque peut également être dérivé de la thréonine, de la choline ou de l'hydroxyproline via le métabolisme inter-organes du foie et des reins.


DÉGRADATION
aminoéthanoïque est dégradé par trois voies.
La voie métabolique prédominante chez les animaux et les plantes est l'inverse de la voie de l'acide aminoéthanoïque synthase mentionnée ci-dessus.
Dans ce contexte, le système enzymatique impliqué est généralement appelé système de clivage de l'acide aminoéthanoïque :

aminoéthanoïque + tétrahydrofolate + NAD+ ⇌ CO2 + NH+4 + N5 ,N10 -méthylène tétrahydrofolate + NADH + H+
Dans la seconde voie, l'acide aminoéthanoïque est dégradé en deux étapes.

La première étape est l'inverse de la biosynthèse de l'acide aminoéthanoïque à partir de la sérine avec l'hydroxyméthylation de la sérine. transférase .
La sérine est ensuite convertie en pyruvate par la sérine déshydratase .
Dans la troisième voie de sa dégradation, l'acide aminoéthanoïque est converti en glyoxylate par la D-amino-acide oxydase.

Le glyoxylate est ensuite oxydé en oxalate par la lactate déshydrogénase hépatique dans une réaction dépendante du NAD+.
La demi-vie de l'acide aminoéthanoïque et son élimination de l'organisme varient considérablement en fonction de la dose.
Dans une étude, la demi-vie variait entre 0,5 et 4,0 heures.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DE L'ACIDE AMINOÉTHANoïQUE :
Formule chimique : C2H5NO2
Masse molaire : 75,067 g•mol−1
Aspect : Blanc uni
Densité : 1,1607 g/cm³
Point de fusion : 233 °C (451 °F ; 506 K) (décomposition)
Solubilité dans l'eau : 249,9 g/L (25 °C)
Solubilité : soluble dans la pyridine
Solubilité : peu soluble dans l'éthanol
Solubilité : insoluble dans l'éther
Acidité ( pKa ) : 2,34 (carboxyle), 9,6 (amine)

Susceptibilité magnétique (χ) : −40,3 × 10−6 cm3/ mol
Numéro CAS : 56-40-6
Numéro CAS : 6000-43-7 ( sel HCl )
Abréviations : Gly , G
Numéro CE : 200-272-2
Numéro CE : 227-841-8
Numéro E : E640 ( exhausteur de goût )
Nom IUPAC : Glycine
Nom systématique IUPAC : acide aminoacétique
État physique : Poudre cristalline

Couleur : blanc
Odeur : inodore
Point de fusion/point de congélation : Point de fusion/plage : 240 °C
Point d'ébullition initial et plage d'ébullition : Sans objet
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité : Aucune donnée disponible
Point d'éclair : Aucune donnée disponible
d'auto-inflammation : > 140 °C, non auto-inflammable
Température de décomposition : > 233 °C

pH : 5,9 - 6,4 à 50 g/l à 20 °C
Viscosité : Viscosité cinématique : Données non disponibles
Viscosité : Viscosité dynamique : Données non disponibles
Solubilité dans l'eau : 250 g/l à 25 °C - soluble
Coefficient de partage n- octanol /eau : log Pow : -3,21 - Aucune bioaccumulation n'est attendue. (ECHA)
Pression de vapeur : données non disponibles
Densité : 1 161 g/cm3 à 20 °C
Densité relative : données non disponibles
de vapeur relative : données non disponibles

Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Non classé comme explosif.
Propriétés oxydantes : aucune
Autres informations de sécurité : Aucune donnée disponible
Masse moléculaire : 75,07 g/ mol
XLogP3 : -3,2
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 3
Nombre de liaisons rotatives : 1

Masse exacte : 75,032028402 Da
Masse monoisotopique : 75,032028402 Da
Surface polaire topologique : 63,3 Ų
Nombre d'atomes lourds : 5
Accusation formelle : 0
Complexité : 42,9
Nombre d'atomes isotopiques : 0
de stéréocentres atomiques définis : 0
de stéréocentres atomiques non définis : 0

de stéréocentres Bond définis : 0
de stéréocentres de liaison indéfini : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Compound est canonique : Oui
Numéro CAS : 56-40-6
Numéro CE / EINECS : 200-272-2
PubChem CID : 750
ChemSpider : 730
Formule moléculaire : C₂H₅NO₂
Masse moléculaire : ~75,07 g/ mol

Aspect : Solide cristallin blanc (inodore)
Densité : ~1,1607 g/cm³
Point de fusion : ~233-236 °C (se décompose)
Solubilité : Très soluble dans l'eau, peu soluble dans l'éthanol, insoluble dans l'éther
de pKa : ~2,34 (carboxyle) et ~9,6 (amino)
zwitterionique : existe sous forme de zwitterion en solution (charges positives et négatives).
Propriétés chimiques :
Groupes fonctionnels : groupe amino (–NH₂) et groupe carboxyle (–COOH)
Amphotère : Peut agir à la fois comme un acide et une base
Chiralité : Non chiral (seul acide aminé sans rotation optique)

Comportement en solution : En solution aqueuse à pH neutre, il existe principalement sous forme de zwitterion.
Réactivité : Peut former des liaisons peptidiques (liaison protéique), en réagissant via des groupes fonctionnels amine + acide carboxylique.
Numéro CAS : 56-40-6
Numéro CE : 200-272-2
Formule : C₂H₅NO₂
Masse moléculaire : ~75,07
Aspect : Solide cristallin blanc
Solubilité : Soluble dans l'eau
Point de fusion : ~233-236 °C
pKa (carboxyle) : ~2,34
pKa (amino) : ~9,6

PREMIERS SECOURS EN CAS D'ACIDE AMINOÉTHANoïQUE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau / douche.
*En cas de contact visuel :
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE LIBÉRATION ACCIDENTELLE D'ACIDE AMINOÉTHANoïQUE :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions relatives aux matériaux.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DE L'ACIDE AMINOÉTHANoïQUE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inadaptés :
Aucune limitation d'agents extincteurs n'est donnée pour cette substance/ce mélange.
-Informations complémentaires :
Empêcher l'eau utilisée pour éteindre les incendies de contaminer les eaux de surface ou les nappes phréatiques.

CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE À L'ACIDE AMINOÉTHANoïQUE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients soumis à des paramètres de contrôle en milieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipements de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire.
lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.

MANIPULATION ET STOCKAGE DE L'ACIDE AMINOÉTHANoïQUE :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Fermé hermétiquement.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ DE L' ACIDE AMINOÉTHANoïQUE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans les conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible

 
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