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L’anthraquinone est un composé quinonique aromatique conjugué contenant une structure moléculaire rigide à trois cycles.
L’anthraquinone sert d’intermédiaire important dans la fabrication de colorants, pigments, produits chimiques pour le traitement de la pâte à papier, intermédiaires pour la production de peroxydes et dérivés organiques spéciaux.
L’anthraquinone est généralement fournie sous forme de poudre cristalline jaune à jaune pâle, présentant une très faible solubilité dans l’eau et une grande stabilité thermique.
Numéro CAS : 84-65-1
Numéro CE : 201-549-0
Formule moléculaire : C14H8O2
Masse moléculaire : 208.21 g/mol
SYNONYMES
9,10-Anthraquinone, Anthracène-9,10-dione, 9,10-Anthracènedione, Anthracène-9,10-quinone, 9,10-Anthracènequinone, Anthra-9,10-quinone, 9,10-Dioxoanthracène, Anthracène-9,10-dicétone, 9,10-Anthracènedicétone, 9,10-Dihydro-9,10-dioxoanthracène, 9,10-Dihydroanthracène-9,10-dione, Anthracène, 9,10-dihydro-9,10-dioxo-, Anthradione, Anthracènedione, Anthracènequinone, Anthraquinon, Anthrachinone, Anthrachinon, 9,10-Anthrachinon, Antrachinon, Antrachinon-9,10, Antraquinone, Antraquinona, Antrakinon, Antrachinone, Antrakinona, Anthraquinonum, Anthraquinone AQ, AQ, 9,10-AQ, Anthraquinone 84-65-1, 9,10-Anthraquinone 84-65-1, Anthracène-9,10-dione 84-65-1, 9,10-Anthracènedione 84-65-1, Anthraquinone C14H8O2, Hoelite, Morkit, Corbit, NSC 7957, NSC-7957, NSC7957, Caswell No. 052A, EINECS 201-549-0, CE 201-549-0, Numéro CE 201-549-0, CAS 84-65-1, CAS-84-65-1, Numéro CAS 84-65-1, PubChem CID 6780, CID 6780, MFCD00001188, CHEBI 40448, CHEBI:40448, ChEBI 40448, UNII-030MS0JBDO, 030MS0JBDO, DTXSID3020095, DTXCID9095, HSDB 2074, CCRIS 649, Code chimique de pesticide EPA 122701, RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N, InChIKey RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N
APPLICATIONS
L’anthraquinone sert d’intermédiaire fondamental dans la fabrication de colorants anthraquinoniques destinés aux applications textiles, plastiques, revêtements, encres et colorants spéciaux.
L’anthraquinone fournit une structure conjuguée stable pouvant être modifiée pour produire des gammes de couleurs rouges, orange, violettes, bleues, vertes, brunes et apparentées.
L’anthraquinone fonctionne comme matière première pour les colorants de cuve nécessitant une forte coloration et un comportement réversible d’oxydoréduction.
L’anthraquinone favorise la préparation de structures colorantes capables de produire des nuances durables sur le coton et d’autres fibres cellulosiques.
L’anthraquinone contribue à la fabrication de colorants dispersés en fournissant un noyau aromatique rigide adapté à la coloration des matériaux synthétiques hydrophobes.
L’anthraquinone permet d’ajuster les schémas de substitution afin d’améliorer la nuance, la résistance à la sublimation, la taille moléculaire et l’affinité pour le polyester.
L’anthraquinone facilite la production de colorants solubles dans les solvants pour les plastiques, cires, carburants, lubrifiants, laques, revêtements et encres d’impression.
L’anthraquinone permet d’introduire des groupes fonctionnels appropriés afin d’améliorer la solubilité dans les milieux non aqueux et le développement de la couleur.
L’anthraquinone améliore la synthèse des intermédiaires de pigments par des réactions formant des molécules colorantes fortement conjuguées et structurellement durables.
L’anthraquinone favorise les systèmes pigmentaires nécessitant une résistance à la chaleur, à la lumière, aux produits chimiques, à la migration et aux conditions de transformation exigeantes.
L’anthraquinone trouve une application dans la préparation d’intermédiaires de colorants acides après sulfonation et fonctionnalisation supplémentaire.
L’anthraquinone fournit une plateforme polyvalente pour introduire des groupes hydrosolubilisants et des fonctions d’affinité textile dans certaines molécules colorantes.
L’anthraquinone favorise la synthèse d’intermédiaires de colorants réactifs en permettant l’introduction de substituants amino, hydroxy, acide sulfonique et réactifs.
L’anthraquinone aide les fabricants à développer des colorants combinant des nuances vives avec une liaison ou une interaction contrôlée avec les fibres textiles.
L’anthraquinone favorise la production de colorants mordants contenant des groupes capables d’interagir avec certains ions métalliques.
L’anthraquinone permet d’incorporer une fonctionnalité de coordination pour contrôler la nuance, la fixation et l’affinité pour le substrat.
L’anthraquinone sert de précurseur pour l’alizarine et des composés hydroxyanthraquinoniques apparentés utilisés en chimie des colorants et des pigments.
L’anthraquinone facilite les voies d’hydroxylation donnant des intermédiaires présentant des nuances distinctives, une acidité, un comportement de coordination et une réactivité chimique spécifiques.
L’anthraquinone fonctionne comme matière première pour la quinizarine et d’autres dérivés dihydroxyanthraquinoniques.
L’anthraquinone permet de sélectionner la position des groupes hydroxyle selon la couleur requise et la voie réactionnelle en aval.
L’anthraquinone contribue à la production d’aminoanthraquinones par nitration suivie d’une réduction contrôlée ou par des réactions de substitution appropriées.
L’anthraquinone favorise la fabrication d’intermédiaires importants pour les colorants dispersés, solubles dans les solvants, de cuve et spéciaux.
L’anthraquinone facilite la production d’intermédiaires anthraquinoniques halogénés utilisés dans les réactions de substitution nucléophile et de couplage.
L’anthraquinone fournit un noyau thermiquement stable capable de supporter une chloration ou une bromation contrôlée avant une transformation ultérieure.
L’anthraquinone permet la fabrication d’acides anthraquinonesulfoniques et de leurs sels pour la synthèse de colorants et de produits chimiques spéciaux.
L’anthraquinone acquiert une meilleure compatibilité avec l’eau et des possibilités réactionnelles supplémentaires après l’introduction de groupes acide sulfonique.
L’anthraquinone offre un point de départ utile pour produire des dérivés alkylés de l’anthraquinone employés dans la fabrication du peroxyde d’hydrogène.
L’anthraquinone fournit le squelette quinonique nécessaire aux cycles répétés d’hydrogénation et d’oxydation dans la solution de travail.
L’anthraquinone favorise la génération de peroxyde d’hydrogène par l’intermédiaire de dérivés alternant entre les formes quinone et anthrahydroquinone.
L’anthraquinone permet de convertir indirectement l’oxygène en peroxyde d’hydrogène tandis que l’intermédiaire de travail est régénéré.
L’anthraquinone fonctionne comme auxiliaire de procédé dans certains systèmes alcalins de fabrication de pâte à papier.
L’anthraquinone participe à des réactions d’oxydoréduction réversibles pouvant accélérer la délignification dans des conditions de cuisson correctement contrôlées.
L’anthraquinone contribue à améliorer le rendement en pâte en aidant à protéger les fractions glucidiques contre une dégradation excessive.
L’anthraquinone peut également favoriser une réduction de la sévérité de cuisson, un temps de traitement plus court ou une meilleure élimination de la lignine selon les conditions opératoires.
L’anthraquinone facilite les recherches sur la pâte kraft et la pâte à la soude visant à améliorer l’efficacité chimique et la préservation des fibres.
L’anthraquinone permet aux fabricants de pâte d’évaluer l’équilibre entre vitesse de délignification, demande en alcali, rendement en pâte et qualité finale des fibres.
L’anthraquinone sert de composé redox-actif dans les recherches électrochimiques et sur le stockage d’énergie.
L’anthraquinone fournit deux groupes carbonyle conjugués capables de participer à des réactions réversibles de transfert d’électrons.
L’anthraquinone favorise le développement de matériaux d’électrode organiques pour les systèmes de batteries rechargeables.
L’anthraquinone permet aux chercheurs d’étudier la capacité de stockage de charge, le potentiel de réduction, la stabilité au cyclage et la compatibilité avec les électrodes.
L’anthraquinone contribue à la préparation de polymères redox-actifs contenant des structures quinoniques pendantes ou intégrées à la chaîne principale.
L’anthraquinone permet d’ajuster les propriétés des polymères par des modifications de la substitution, du type de liaison, de la mobilité moléculaire et de la compatibilité avec l’électrolyte.
L’anthraquinone trouve une application dans la recherche sur les batteries à flux redox aqueuses et non aqueuses par l’intermédiaire de dérivés suffisamment solubles.
L’anthraquinone fournit une plateforme moléculaire modifiable pour contrôler le potentiel redox, la solubilité, la stabilité et le passage à travers les membranes.
L’anthraquinone favorise le développement de capteurs électrochimiques parce que la structure quinonique répond aux variations de disponibilité des électrons et des protons.
L’anthraquinone permet de concevoir des électrodes fonctionnelles pour la recherche en détection analytique, biologique et environnementale.
L’anthraquinone favorise les études d’électronique moléculaire impliquant commutation redox et transport de charge.
L’anthraquinone permet d’influencer la conductance électrique par conversion réversible entre la forme quinone et les formes réduites.
L’anthraquinone facilite les recherches optoélectroniques par l’intermédiaire de dérivés aux caractéristiques d’absorption, d’émission et d’acceptation d’électrons ajustables.
L’anthraquinone fournit un système aromatique conjugué pouvant être modifié par des substituants donneurs ou attracteurs d’électrons.
L’anthraquinone contribue à la synthèse de sondes fluorescentes et de chromophores utilisés dans les recherches chimiques et sur les matériaux.
L’anthraquinone permet d’ajuster le comportement optique par des modifications du schéma de substitution, de la conjugaison, de la polarité et de l’environnement moléculaire.
L’anthraquinone offre une plateforme pour préparer des molécules photoactives capables de participer à des processus de transfert d’électrons induits par la lumière.
L’anthraquinone favorise les études photochimiques portant sur les états excités, le transfert d’énergie, la réduction, l’oxydation et la formation de radicaux.
L’anthraquinone fonctionne comme squelette en chimie médicinale et dans la recherche sur les intermédiaires pharmaceutiques.
L’anthraquinone permet d’introduire des groupes hydroxy, amino, alkyle, halogène, glycoside et hétérocycliques pour les études de relation structure-activité.
L’anthraquinone favorise la préparation de composés organiques spéciaux évalués dans les études biochimiques et de reconnaissance moléculaire.
L’anthraquinone fournit une structure rigide et plane capable d’interagir avec différents environnements moléculaires après une fonctionnalisation appropriée.
L’anthraquinone permet le développement d’intermédiaires de chimie fine par nitration, sulfonation, halogénation, amination et hydroxylation.
L’anthraquinone aide les fabricants à créer des composés à plus forte valeur ajoutée à partir d’un noyau aromatique stable et chimiquement polyvalent.
L’anthraquinone contribue à la recherche sur les intermédiaires agrochimiques lorsque des quinones aromatiques substituées sont nécessaires dans une synthèse en plusieurs étapes.
L’anthraquinone permet d’introduire des groupes fonctionnels à plusieurs positions aromatiques selon la structure en aval ciblée.
L’anthraquinone favorise la fabrication d’intermédiaires polymères spéciaux contenant une fonctionnalité aromatique rigide et carbonylée.
L’anthraquinone peut contribuer à la résistance thermique, à la rigidité structurelle ou au comportement redox après incorporation de dérivés appropriés dans les systèmes polymères.
L’anthraquinone facilite le développement de colorants polymériques conçus pour réduire la migration ou améliorer la compatibilité avec certaines matrices.
L’anthraquinone permet de relier chimiquement les groupes chromogènes à des structures moléculaires ou polymériques plus grandes.
L’anthraquinone trouve une application dans la recherche sur les revêtements contenant des matériaux fonctionnels redox-actifs, absorbant la lumière ou produisant de la couleur.
L’anthraquinone fournit une structure aromatique durable pouvant être liée à des liants, particules, surfaces ou additifs fonctionnels.
L’anthraquinone favorise la préparation de matériaux semi-conducteurs organiques par l’intermédiaire de dérivés présentant un empilement moléculaire et une affinité électronique contrôlés.
L’anthraquinone permet d’ajuster les propriétés électroniques en modifiant les cycles aromatiques ou en étendant la conjugaison.
L’anthraquinone favorise les recherches sur les catalyseurs et photocatalyseurs lorsque des dérivés de l’anthraquinone sont immobilisés sur des polymères, particules ou supports poreux.
L’anthraquinone fournit des fonctions redox et d’absorption de la lumière pouvant contribuer à des processus spécialisés de transfert d’électrons.
L’anthraquinone contribue aux recherches sur les ligands et la chimie de coordination par l’intermédiaire de dérivés contenant des groupes donneurs appropriés.
L’anthraquinone permet de combiner le comportement de liaison aux métaux avec les propriétés optiques et électrochimiques du squelette quinonique.
L’anthraquinone sert de composé modèle dans les études sur la réduction, l’oxydation, la substitution et la réactivité carbonylée des quinones.
L’anthraquinone permet aux chercheurs d’examiner les mécanismes réactionnels dans un système conjugué stable et bien défini.
L’anthraquinone facilite les études du transfert d’électrons couplé aux protons impliquant des quinones aromatiques.
L’anthraquinone fournit une structure de référence utile pour comparer les effets du solvant, du pH, des substituants et des électrodes.
L’anthraquinone favorise les études cristallographiques et de l’état solide portant sur des molécules aromatiques planes.
L’anthraquinone permet aux chercheurs d’examiner l’empilement moléculaire, les interactions intermoléculaires, la morphologie cristalline et les transitions thermiques.
L’anthraquinone contribue aux recherches spectroscopiques utilisant les techniques ultraviolet-visible, infrarouge, Raman, résonance magnétique nucléaire et spectrométrie de masse.
L’anthraquinone fournit des signaux caractéristiques associés au squelette aromatique et aux groupes carbonyle conjugués.
L’anthraquinone permet le développement de méthodes chromatographiques destinées à détecter et quantifier les composés quinoniques aromatiques.
L’anthraquinone sert de référence analytique définie dans les procédures de chromatographie en phase gazeuse, liquide et sur couche mince.
L’anthraquinone trouve une application dans l’analyse environnementale comme composé de référence pour surveiller les substances aromatiques d’origine industrielle et liées à la combustion.
L’anthraquinone permet aux laboratoires d’évaluer les procédures d’extraction, de récupération, de séparation, d’identification et de quantification.
L’anthraquinone favorise les recherches sur le devenir environnemental portant sur la sorption, la dégradation, la photolyse, le transport et la persistance.
L’anthraquinone fournit une quinone aromatique représentative pour comparer le comportement dans l’eau, le sol, les sédiments et les particules atmosphériques.
L’anthraquinone fonctionne comme matière première pour les projets de synthèse sur mesure nécessitant un squelette moléculaire rigide à base de quinone.
L’anthraquinone aide les chimistes de synthèse à introduire plusieurs groupes fonctionnels tout en conservant le squelette central anthraquinonique.
L’anthraquinone permet la préparation de matériaux organiques poreux et de réseaux fonctionnels contenant des groupes carbonyle redox-actifs.
L’anthraquinone contribue aux recherches portant sur l’interaction avec les gaz, le stockage de charge, l’adsorption moléculaire et les matériaux de support catalytique.
L’anthraquinone offre un potentiel d’utilisation dans les recherches sur la capture et la conversion du dioxyde de carbone par l’intermédiaire de dérivés convenablement fonctionnalisés.
L’anthraquinone permet de combiner le comportement redox de la quinone avec des groupes chimiques capables d’interagir avec le dioxyde de carbone.
L’anthraquinone favorise les études de modification de surface dans lesquelles des unités aromatiques redox-actives sont fixées sur des électrodes ou des supports solides.
L’anthraquinone fournit une couche électrochimiquement sensible pouvant être étudiée pour des applications de détection, de catalyse et de transfert de charge.
L’anthraquinone facilite la préparation de réactifs analytiques et d’indicateurs fondés sur des structures hydroxyanthraquinoniques substituées.
L’anthraquinone permet de contrôler l’acidité, la coordination métallique, la compatibilité avec l’eau et la réponse visible par substitution.
L’anthraquinone contribue aux recherches sur les changements réversibles de couleur associés à la réduction, l’oxydation, la protonation ou la liaison métallique.
L’anthraquinone fournit un système chromophorique dont le comportement optique répond aux changements de structure moléculaire et d’état électronique.
L’anthraquinone sert d’intermédiaire polyvalent pour produire des composés spéciaux présentant une solubilité, une polarité, une nuance et une réactivité adaptées.
L’anthraquinone permet aux fabricants et aux chercheurs de sélectionner différentes voies de substitution selon les performances recherchées du produit.
DESCRIPTION
L’anthraquinone est une quinone aromatique généralement rencontrée sous forme de solide cristallin jaune, jaune pâle, jaune verdâtre ou jaunâtre.
L’anthraquinone peut être fournie sous forme de cristaux, paillettes, granulés ou poudre finement divisée selon les conditions de purification, de cristallisation, de broyage et de finition.
Structurellement, l’anthraquinone contient trois cycles à six chaînons fusionnés dérivés du squelette de l’anthracène.
L’anthraquinone porte deux groupes carbonyle opposés aux positions 9 et 10 du cycle central.
Chimiquement, l’anthraquinone possède la formule moléculaire C14H8O2 et une masse moléculaire d’environ 208.21 g/mol.
L’anthraquinone associe un système aromatique étendu à deux groupes cétone conjugués qui influencent fortement le comportement électronique et la réactivité chimique.
En raison de sa structure moléculaire fusionnée et conjuguée, l’anthraquinone constitue le squelette parent d’une vaste famille de colorants industriels.
L’anthraquinone elle-même est normalement jaune pâle, tandis que des dérivés convenablement substitués peuvent produire des nuances beaucoup plus fortes et variées.
Les deux groupes carbonyle de l’anthraquinone retirent de la densité électronique au système aromatique environnant.
L’anthraquinone présente par conséquent des caractéristiques d’acceptation d’électrons et de redox réversible qui soutiennent plusieurs applications industrielles et de recherche.
L’anthraquinone possède une géométrie moléculaire relativement plane et rigide.
La planéité de l’anthraquinone contribue à de fortes interactions intermoléculaires, à un empilement cristallin efficace et à une plage de fusion élevée.
L’anthraquinone peut être fabriquée par oxydation de l’anthracène à l’aide d’air, d’acide nitrique, d’acide chromique ou de systèmes d’oxydation catalytique appropriés.
La production d’anthraquinone par oxydation de l’anthracène transforme le cycle aromatique central en une structure dicétonique conjuguée.
L’anthraquinone peut également être produite par une voie impliquant l’anhydride phtalique et le benzène suivie d’une cyclisation.
Les procédés de fabrication de l’anthraquinone peuvent en outre utiliser la naphtoquinone, le butadiène ou d’autres intermédiaires aromatiques dans des voies multistades appropriées.
Au cours de la production industrielle, l’anthraquinone est séparée des matières premières non réagies, des sous-produits d’oxydation et des composés aromatiques apparentés.
La purification de l’anthraquinone peut comprendre la cristallisation, le lavage, la filtration, la sublimation, le traitement par solvant ou des combinaisons de ces opérations.
La pureté de l’anthraquinone dépend de la qualité de la matière première, de la sélectivité de l’oxydation, de la température de réaction, des performances du catalyseur et de l’efficacité de purification.
L’anthraquinone destinée à la synthèse sensible de colorants ou de produits chimiques fins exige généralement un contrôle plus strict de l’anthracène et des autres impuretés aromatiques.
Sous sa forme commerciale, l’anthraquinone est principalement fournie comme intermédiaire industriel plutôt que comme ingrédient fini de formulation.
Les qualités d’anthraquinone peuvent différer par la pureté, la taille des particules, la couleur, la teneur en humidité, la teneur en cendres et le profil des impuretés à l’état de traces.
L’anthraquinone fonctionne comme plateforme réactionnelle polyvalente parce que plusieurs positions des cycles aromatiques fusionnés peuvent être modifiées chimiquement.
L’anthraquinone subit une nitration, une sulfonation, une halogénation, une hydroxylation, une amination, une alkylation, une condensation, une réduction et une oxydation dans des conditions appropriées.
La nitration permet à l’anthraquinone de former des intermédiaires nitroanthraquinoniques à certaines positions du cycle.
Les dérivés nitro de l’anthraquinone peuvent ensuite être réduits en aminoanthraquinones largement utilisées dans la synthèse de colorants.
La sulfonation introduit un ou plusieurs groupes acide sulfonique dans la structure de l’anthraquinone.
Les dérivés acides sulfoniques de l’anthraquinone présentent une meilleure compatibilité avec l’eau et fournissent des sites réactionnels utiles pour une transformation ultérieure.
L’halogénation transforme l’anthraquinone en chloroanthraquinone, bromoanthraquinone ou intermédiaires apparentés.
Les dérivés halogénés de l’anthraquinone peuvent subir des réactions de substitution avec des groupes amino, hydroxy, alcoxy ou d’autres groupes nucléophiles.
L’hydroxylation produit des hydroxyanthraquinones telles que l’alizarine, la quinizarine et des composés structurellement apparentés.
Les dérivés hydroxy de l’anthraquinone présentent des propriétés modifiées d’acidité, de couleur, de liaison métallique, de solubilité et d’interaction avec les substrats.
L’amination produit des aminoanthraquinones présentant un comportement chromophorique marqué et une utilisation étendue en chimie des colorants.
Les dérivés amino de l’anthraquinone peuvent être ensuite alkylés, acylés, sulfonés, halogénés ou condensés afin d’ajuster les performances.
La réduction transforme l’anthraquinone en anthrahydroquinone ou en formes partiellement hydrogénées selon les conditions réactionnelles.
L’anthraquinone peut revenir à l’état quinone après oxydation, permettant ainsi des cycles redox réversibles.
Ce comportement réversible permet aux dérivés de l’anthraquinone de fonctionner dans les procédés de fabrication du peroxyde d’hydrogène.
Les composés de travail à base d’anthraquinone alternent entre des formes hydrogénées et oxydées tout en contribuant à la génération de peroxyde.
Le comportement redox de l’anthraquinone favorise également son application dans la fabrication alcaline de pâte à papier.
L’anthraquinone peut participer à des réactions de transfert d’électrons qui favorisent l’élimination de la lignine et contribuent à préserver les fractions glucidiques.
En raison de son squelette aromatique apolaire, l’anthraquinone est pratiquement insoluble ou seulement très légèrement soluble dans l’eau.
L’anthraquinone reste donc principalement sous forme solide ou dispersée dans de nombreux systèmes de traitement aqueux.
L’anthraquinone se dissout à des degrés variables dans certains solvants organiques aromatiques, chlorés, polaires aprotiques et à haut point d’ébullition.
La solubilité de l’anthraquinone dépend de l’identité du solvant, de la température, de la concentration, de la pureté, de la forme cristalline et de la taille des particules.
Une température élevée augmente généralement la vitesse de dissolution et la solubilité de l’anthraquinone dans les milieux organiques appropriés.
L’anthraquinone peut par conséquent être purifiée ou traitée par dissolution dans un solvant chaud suivie d’une cristallisation contrôlée.
L’anthraquinone possède une plage de fusion élevée, couramment rapportée à environ 284–286 °C.
L’anthraquinone peut se sublimer à une température suffisamment élevée ou sous pression réduite en raison de sa structure aromatique stable.
Le comportement de fusion élevé de l’anthraquinone reflète la rigidité et la forte attraction intermoléculaire de ses molécules planes.
L’anthraquinone reste solide dans des conditions de traitement qui feraient fondre de nombreux intermédiaires aromatiques de masse moléculaire inférieure.
L’anthraquinone présente une faible volatilité aux températures ordinaires.
Les poussières d’anthraquinone peuvent néanmoins devenir aéroportées pendant le broyage, le transport, le chargement, l’emballage ou d’autres opérations de manipulation des poudres.
Dans les conditions normales de stockage recommandées, l’anthraquinone présente une bonne stabilité chimique et thermique.
L’anthraquinone doit être protégée contre la chaleur excessive, les agents réducteurs puissants, les agents oxydants forts, les flammes et les matières réactives incompatibles.
L’exposition à une chaleur intense peut provoquer la sublimation, la décomposition ou la libération de produits de combustion irritants de l’anthraquinone.
Les équipements de traitement de l’anthraquinone doivent donc assurer un contrôle approprié de la température et une ventilation adéquate.
Lorsqu’elle est incorporée dans la synthèse de colorants, l’anthraquinone fournit un squelette aromatique durable capable de supporter une modification chimique importante.
L’anthraquinone permet d’ajuster la nuance, la solubilité, la polarité, l’affinité pour les fibres, le comportement de migration et la solidité par substitution.
La structure conjuguée de l’anthraquinone favorise l’absorption des rayonnements ultraviolets et visibles.
Les dérivés de l’anthraquinone présentent des caractéristiques d’absorption modifiées lorsque des groupes donneurs ou attracteurs d’électrons sont fixés.
Les groupes amino augmentent généralement le don d’électrons au chromophore anthraquinonique.
Les dérivés amino de l’anthraquinone peuvent par conséquent produire des couleurs plus profondes et plus intenses que l’anthraquinone non substituée.
Les groupes hydroxy modifient les propriétés électroniques, acides et de coordination du système anthraquinonique.
Les dérivés hydroxy de l’anthraquinone peuvent interagir avec les ions métalliques et les substrats traités par l’intermédiaire d’atomes d’oxygène convenablement positionnés.
Les groupes acide sulfonique augmentent le caractère hydrophile des dérivés de l’anthraquinone.
Les sulfonates d’anthraquinone sont donc plus compatibles avec les systèmes de synthèse et d’application à base d’eau que l’anthraquinone non substituée.
La substitution alkyle et aryle peut modifier la solubilité et la compatibilité des dérivés de l’anthraquinone avec les milieux organiques.
Le choix des substituants de l’anthraquinone affecte également la cristallinité, le comportement de fusion, la résistance à la migration et l’association intermoléculaire.
Les groupes carbonyle de l’anthraquinone peuvent accepter des électrons pendant la réduction électrochimique.
L’anthraquinone libère ensuite des électrons pendant l’oxydation, favorisant un comportement réversible de stockage de charge et de commutation.
Les dérivés de l’anthraquinone peuvent être fixés sur des chaînes polymères, des structures poreuses, des surfaces d’électrodes ou des particules solides.
L’immobilisation de l’anthraquinone peut réduire la perte moléculaire tout en préservant des caractéristiques redox ou optiques utiles.
Une autre caractéristique importante de l’anthraquinone est sa capacité à favoriser les réactions de transfert d’électrons couplé aux protons.
Le comportement de réduction de l’anthraquinone peut donc varier avec la polarité du solvant, la disponibilité des protons, le pH, l’électrolyte et le schéma de substitution.
Pendant le traitement industriel, la taille des particules d’anthraquinone influence le chargement, la dispersion, la dissolution, la filtration et la régularité des réactions.
L’anthraquinone fournie sous forme de poudre fine exige généralement des mesures de contrôle des poussières plus strictes que les cristaux grossiers ou les granulés.
La couleur et l’apparence de l’anthraquinone peuvent être affectées par des traces d’anthracène, des sous-produits d’oxydation, des résidus inorganiques ou d’autres impuretés aromatiques.
Les spécifications de l’anthraquinone doivent par conséquent être adaptées à la sensibilité et aux exigences de couleur du procédé en aval.
La compatibilité de l’anthraquinone avec les polymères, résines, revêtements et milieux organiques dépend fortement de la qualité sélectionnée et de la forme chimique.
Les dérivés de l’anthraquinone sont souvent préférés lorsque l’anthraquinone non substituée ne présente pas une solubilité ou une interaction avec la matrice suffisante.
Comparée aux quinones plus simples, l’anthraquinone offre un système moléculaire plus grand, plus rigide et plus largement conjugué.
L’anthraquinone offre par conséquent une plus grande polyvalence structurelle pour développer des colorants, pigments, matériaux redox, capteurs et intermédiaires fonctionnels.
Comparée à l’anthracène, l’anthraquinone contient deux groupes carbonyle qui augmentent la polarité et la réactivité redox.
L’anthraquinone conserve néanmoins le caractère rigide à cycles fusionnés et la stabilité thermique associés au squelette de l’anthracène.
Dans des conditions analytiques, l’anthraquinone peut être identifiée par des techniques chromatographiques, spectroscopiques et d’analyse thermique.
L’anthraquinone produit des réponses caractéristiques associées à ses cycles aromatiques, ses groupes carbonyle conjugués, sa masse moléculaire et sa structure cristalline.
Par conséquent, l’anthraquinone combine stabilité aromatique, réactivité carbonylée, potentiel de dérivatisation et comportement redox utile.
L’anthraquinone reste une matière première importante pour les colorants, le traitement de la pâte, la technologie des peroxydes, les produits chimiques fins, les étalons analytiques et les matériaux avancés.
PROPRIÉTÉS
Apparence : Poudre cristalline jaune à jaune pâle
Odeur : Faible ou presque inodore
Formule moléculaire : C14H8O2
Masse moléculaire : 208.21 g/mol
Point de fusion : Environ 284–286 °C
Solubilité dans l’eau : Pratiquement insoluble
Solubilité dans les solvants organiques : Soluble à des degrés variables dans certains solvants organiques
Forme physique : Cristaux, paillettes, granulés ou poudre
Stabilité : Stable dans les conditions normales de stockage recommandées
PREMIERS SECOURS
Inhalation : Transporter la personne exposée à l’air frais et la maintenir dans une position confortable pour respirer. Obtenir une assistance médicale si la toux, les difficultés respiratoires, les vertiges ou d’autres symptômes persistent.
Contact avec la peau : Retirer les vêtements contaminés et laver soigneusement la peau affectée avec du savon et de l’eau. Consulter un médecin si une irritation apparaît ou persiste.
Contact avec les yeux : Rincer prudemment avec de l’eau propre pendant plusieurs minutes. Retirer les lentilles de contact si elles sont présentes et faciles à enlever, puis poursuivre le rinçage. Obtenir une assistance médicale si une gêne ou une irritation persiste.
Ingestion : Rincer la bouche avec de l’eau. Ne pas faire vomir sauf indication contraire d’un personnel médical qualifié. Obtenir un avis médical si une quantité importante a été avalée ou si des symptômes apparaissent.
Note aux médecins : Fournir un traitement symptomatique et de soutien en fonction de l’état de la personne exposée et des informations de sécurité disponibles pour la qualité fournie.
MANIPULATION ET STOCKAGE
Manipulation : Éviter de respirer les poussières d’anthraquinone et empêcher tout contact avec la peau, les yeux et les vêtements. Utiliser un équipement de protection individuelle approprié pendant le transfert et le traitement.
Ventilation : Assurer une ventilation générale adéquate et utiliser une ventilation locale par aspiration lorsque des poussières d’anthraquinone peuvent être générées.
Stockage : Stocker l’anthraquinone dans un récipient hermétiquement fermé, dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l’écart de la chaleur et des matières incompatibles.
Procédures en cas de déversement et de fuite : Éviter de disperser les poussières d’anthraquinone et recueillir soigneusement la matière déversée à l’aide d’un équipement approprié. Transférer l’anthraquinone dans un récipient correctement étiqueté en vue de sa récupération ou de son élimination.
Précautions de manipulation : Se laver soigneusement après avoir manipulé l’anthraquinone et maintenir les récipients fermés lorsqu’ils ne sont pas utilisés. Respecter la fiche de données de sécurité applicable et les procédures du lieu de travail correspondant à la qualité fournie.
