ACIDE ARACHIDONIQUE

L'acide arachidonique appartient à la famille des acides gras polyinsaturés oméga-6, et revêt une grande importance biologique.
On le trouve en abondance dans le cerveau, les muscles et le foie.
L'acide arachidonique est le précurseur de toutes les prostaglandines, des thromboxanes et des leucotriènes.

CAS : 506-32-1
Formule mathématique : C20H32O2
Masse molaire : 304,47
EINECS : 208-033-4

Synonymes : Acide 5,8,11,14-icosatétraénoïque (5Z,8Z,11Z,14Z) ; Acide 5,8,11,14-eicosatétraénoïque (all-Z) ; Acide 5,8,11,14-eicosatétraénoïque (all-Z) ; Arachidonate ; Acide 5,8,11,14-eicosatétraénoïque (all-Z) ; Acide 5,8,11,14-eicosatétraénoïque (all-Z) ; Arachidonate ; Acide 5,8,11,14-eicosatétraénoïque (all-Z) ; Acide 5,8,11,14-eicosatétraénoïque

Acide arachidonique majoritairement cellulaire L'acide arachidonique est estérifié dans les phospholipides membranaires.
C'est un important second messager de la signalisation cellulaire, participant à la régulation d'enzymes de signalisation telles que les isoformes PLC-γ, PLC-δ et PKC-α, -β et -γ.
De plus, l'acide arachidonique joue un rôle clé dans l'inflammation et agit comme vasodilatateur.
Généralement, l'organisme peut synthétiser l'acide arachidonique à partir de l'acide linoléique.
Cependant, en cas de carence en acide linoléique, un apport alimentaire en acide arachidonique est nécessaire.
On trouve de l'acide arachidonique dans la viande, les œufs et certains poissons.
Il est également possible de se procurer des compléments alimentaires d'acide arachidonique.
L'acide arachidonique est un acide gras polyinsaturé oméga-6 (20:4).
Il est l'homologue de l'acide arachidique saturé présent dans l'huile d'arachide. Acide gras à longue chaîne, polyinsaturé en C20, possédant quatre doubles liaisons (Z) en positions 5, 8, 11 et 14.

Solution d'enrichissement certifiée, adaptée aux analyses d'acides gras par spectrométrie de masse, notamment pour l'évaluation du risque de maladies cardiovasculaires et des carences en acides gras, ainsi que pour la détection et la quantification de l'acide arachidonique dans les nutraceutiques et les compléments alimentaires.
L'acide arachidonique, parfois appelé AA ou ARA, est un acide gras polyinsaturé oméga-6.
Des études suggèrent que l'acide arachidonique, ainsi que d'autres acides gras, peuvent servir de biomarqueurs pour les maladies cardiovasculaires et les troubles nutritionnels et métaboliques.
L'acide arachidonique est un acide gras polyinsaturé oméga-6 20:4 (ω-6), ou 20:4 (5,8,11,14).

L'acide arachidonique est un précurseur des leucotriènes, des prostaglandines et des thromboxanes. L'acide arachidonique, associé aux acides gras oméga-3 et à d'autres acides gras oméga-6, fournit l'énergie nécessaire aux fonctions de l'organisme, contribue à la structure des membranes cellulaires et participe à la synthèse des eicosanoïdes, molécules de signalisation jouant un rôle important en physiologie.
L'acide arachidonique tire son nom de l'acide arachidique, un constituant de l'huile d'arachide, de structure similaire. Le nom de l'acide arachidonique provient du néologisme grec ancien « arachis », signifiant « arachide ».
L'huile d'arachide ne contient pas d'acide arachidonique.
Le terme « acide arachidonique » désigne l'anion carboxylate (base conjuguée de l'acide), les sels et certains esters dérivés.
L'acide arachidonique est un acide gras polyinsaturé essentiel à la signalisation cellulaire et un composant clé des phospholipides des membranes cellulaires. L'acide arachidonique est un acide gras oméga-6, caractérisé par une longue chaîne carbonée de 20 atomes de carbone et quatre doubles liaisons, positionnées à intervalles réguliers.

Cette structure lui confère une grande flexibilité et une forte réactivité, faisant de lui un précurseur de divers lipides bioactifs, notamment les prostaglandines, les thromboxanes et les leucotriènes, impliqués dans les réponses inflammatoires et d'autres processus physiologiques.
L'acide arachidonique provient principalement de l'alimentation, en particulier des produits animaux, et peut également être synthétisé par l'organisme à partir de l'acide linoléique.
Sa présence est essentielle au maintien de l'intégrité et du fonctionnement cellulaires, et il est impliqué dans de nombreuses pathologies, dont les maladies cardiovasculaires et les troubles inflammatoires.
De par son importance biologique, l'acide arachidonique est fréquemment étudié en nutrition, en biochimie et en pharmacologie.

Propriétés chimiques de l'acide arachidonique
Point de fusion : -49 °C (litt.)
Point d'ébullition : 169-171 °C/0,15 mmHg (litt.)
Densité : 0,922 g/mL à 25 °C (litt.)
Indice de réfraction : n₂O/D 1,4872 (litt.)
Point d'ébullition : > 230 °F
Température de stockage : 2-8 °C
Solubilité dans l'éthanol : ≥ 10 mg/mL
Forme : huile
pKa : 4,75 ± 0,10 (prévu)
Couleur : incolore à jaune clair
Source biologique : synthétique
Solubilité dans l'eau : pratiquement insoluble
Merck : 14 765
BRN : 1713889
Concentration : 1 mCi/mL
Solvant : éthanol sous argon
Activité spécifique : 200-240 Ci/mmol
Stabilité : Sensible à la lumière et à la température
Application principale : Aliments et boissons
Ingrédient cosmétique : Soin de la peau
Soin de la peau - Émollient
Rapport d'ingrédient cosmétique (CIR) : Acide arachidonique (506-32-1)
InChI : 1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
InChIKey : YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N
LogP : 6,99
Référence CAS : 506-32-1
Référence NIST : Acide arachidonique (506-32-1)

Du point de vue de sa structure chimique, l’acide arachidonique est un Acide carboxylique à chaîne carbonée de 20 atomes et comportant quatre doubles liaisons cis ; la première double liaison est située sur le sixième carbone à partir de l'extrémité oméga.
Certaines sources en chimie définissent l'« acide arachidonique » comme désignant tout acide eicosatétraénoïque.
Cependant, la quasi-totalité des publications en biologie, médecine et nutrition restreint ce terme à l'acide cis-5,8,11,14-eicosatétraénoïque.

Chimie
Du point de vue de sa structure chimique, l'acide arachidonique est un acide carboxylique à chaîne carbonée de 20 atomes et comportant quatre doubles liaisons cis ; la première double liaison est située sur le sixième carbone à partir de l'extrémité oméga.
Certaines sources en chimie définissent l'« acide arachidonique » comme désignant tout acide eicosatétraénoïque.
Cependant, la quasi-totalité des publications en biologie, médecine et nutrition restreint ce terme à l'acide cis-5,8,11,14-eicosatétraénoïque.

Biologie
L'acide arachidonique est un acide gras polyinsaturé présent dans les phospholipides (notamment la phosphatidyléthanolamine, la phosphatidylcholine et les phosphatidylinositides) des membranes cellulaires. Il est abondant dans le cerveau, les muscles et le foie.
Le muscle squelettique est un site particulièrement actif de stockage de l'acide arachidonique, représentant généralement environ 10 à 20 % de la teneur totale en acides gras des phospholipides.
Outre son rôle dans la signalisation cellulaire en tant que second messager lipidique impliqué dans la régulation d'enzymes de signalisation telles que les isoformes PLC-γ, PLC-δ et PKC-α, -β et -γ, l'acide arachidonique est un intermédiaire inflammatoire clé et peut également agir comme vasodilatateur. (Remarque : voies de synthèse distinctes, décrites dans la section ci-dessous.)

Utilisations
Acide gras insaturé oméga-6, constituant des phospholipides des membranes cellulaires.
L'acide arachidonique possède des propriétés adoucissantes, émollientes et cicatrisantes pour la peau.
L'acide arachidonique est un acide gras essentiel oméga-6 naturellement présent dans la peau et considéré comme crucial pour son métabolisme.
L'acide arachidonique est un constituant de la vitamine F.
L'acide arachidonique est un acide gras essentiel et un précurseur dans la biosynthèse des prostaglandines, des thromboxanes et des leucotriènes.
On trouve de l'acide arachidonique dans le foie, le cerveau, les organes glandulaires et les tissus adipeux des animaux, ainsi qu'en faibles quantités dans les tissus adipeux humains. L'acide arachidonique est également un constituant des phosphatides animaux.