Hızlı Arama
Azelaik asit (AzA) veya nonanedioik asit, HOOC(CH2)7COOH formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Bu doymuş dikarboksilik asit, beyaz toz halinde bulunur.
Azelaik asit (AzA), buğday, çavdar ve arpada bulunur.
CAS: 123-99-9
MF: C9H16O4
MW: 188.22
EINECS: 204-669-1
Eş anlamlılar
azelaik asit, teknik sınıf;Azelainik asit;Emerox 1110;Emerox 1144;emerox1110;emerox1144;Emery's L-110;ninandioik asit
Azelaik asit (AzA), polimerler ve plastikleştiriciler de dahil olmak üzere çeşitli endüstriyel ürünlerin öncüsüdür ve ayrıca çeşitli saç ve cilt bakım ürünlerinin bir bileşenidir. Tıpta, Azelaik asit (AzA)'nın topikal formülasyonları, tıkalı saç foliküllerini ve iltihabı azaltan antimikrobiyal ve keratolitik etkiler göstererek akne vulgaris tedavisinde kullanılır.
Bitkilerde Azelaik asit (AzA), salisilik asit birikimini tetikleyerek patojenlere karşı sistemik edinilmiş direnci başlatan hareketli bir sinyal molekülü olarak işlev görür.
Azelaik asit (AzA) ayrıca tirozinazı inhibe eder.
Azelaik asit (AzA), çok sayıda antimikrobiyal, antiproliferatif ve sitostatik etkiyle terapötik etkisini gösteren topikal bir akne karşıtı ajandır.
In vitro olarak, Azelaik asidin (AzA) çeşitli tümör hücre hatlarında DNA polimerazlarını inhibe ettiği gösterilmiştir.
Azelaik asit (AzA), dokuz karbon atomu içeren doğal olarak oluşan doymuş ikili bir karboksilik asittir ve önemli bir orta ve uzun zincirli dibazik asittir.
Azelaik asit (AzA), kozmetiklerde uzun süredir kullanılmaktadır.
Azelaik asit (AzA), aşırı yağ salgılanmasını engelleme, akne ve çilleri giderme ve cildi beyazlatma özelliklerine sahiptir ve oldukça güvenlidir.
Azelaik asit (AzA) Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 98 °C
Kaynama noktası: 286 °C
100 mm Hg (lit.)
Yoğunluk: 1.029 g/cm3
Buhar yoğunluğu: 6,5 (havaya kıyasla)
Buhar basıncı: <1 mm Hg (20 °C)
Kırılma indisi: 1,4303
Fp: 215 °C
Saklama sıcaklığı: +30°C'nin altında saklayın. Çözünürlük: 2,4 g/l
Form: Hafif Kristal Toz veya Pullar
pka: 4,53, 5,33 (25°C'de)
Renk: Beyazdan hafif sarıya
PH: 3,5 (1 g/l, H2O)
Suda Çözünürlük: 2,4 g/L (20 ºC)
Merck: 14,905
BRN: 1101094
Kararlılık: Kararlı. Yanıcı. Bazlarla ve güçlü oksitleyici ajanlarla uyumsuz. 28 gün sonra %70'ten fazla DOC azalmasıyla toprakta ve suda kolayca biyolojik olarak parçalanır. InChIKey: BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N
LogP: 25°C'de 1,57
CAS Veritabanı Referansı: 123-99-9 (CAS Veritabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Azelaik asit (AzA) (123-99-9)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Azelaik asit (AzA) (123-99-9)
Azelaik asit (AzA), (CH2)7(CO2H)2 formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Bu doymuş dikarboksilik asit, beyaz toz halinde bulunur.
Azelaik asit (AzA), buğday, çavdar ve arpada bulunur.
Azelaik asit (AzA), birçok saç ve cilt bakım ürününün bir bileşenidir.
Azelaik asit (AzA), en bilinen dikarboksilik asittir.
Azelaik asit (AzA) adı, oleik veya elaidik asidin nitrik asit (azot, azot veya azotik, nitrik) oksidasyonundan kaynaklanmaktadır.
Azelaik asit (AzA), bozulmuş yağ ürünleri arasında tespit edilmiştir.
Azelaik asit (AzA)'nın kökeni, kötü korunmuş keten tohumu yağı örneklerinde ve 5000 yıllık Mısır mezarlarından çıkarılan merhem örneklerinde bulunmasını açıklamaktadır.
Azelaik asit (AzA), oleik asidin potasyum permanganat ile oksidasyonu ile hazırlanırdı, ancak günümüzde oleik asidin kromik asit ile oksidatif olarak parçalanması veya ozonoliz yoluyla üretilmektedir.
Azelaik asit (AzA), plastikleştiricilerin (vinil klorür reçineleri, kauçuk), yağlayıcıların ve greslerin üretiminde basit esterler veya dallı zincirli esterler olarak kullanılır.
Azelaik asit (AzA) artık kozmetikte (akne tedavisi) kullanılmaktadır.
Azelaik asit (AzA), akneli ciltte bulunan çeşitli aerobik ve anaerobik mikroorganizmalara karşı bakteriyostatik ve bakterisidal özellikler gösterir.
Azelaik asit (AzA), bitkilerin bazı kısımlarında yüksek seviyelerde biriken ve bitkilerin enfeksiyonlara karşı direncini artırabilen bir molekül olarak tanımlanmıştır.
Azelaik asit (AzA), Malassezia furfur mayası tarafından üretilen doğal olarak oluşan bir dikarboksilik asittir.
Azelaik asit (AzA), melanin pigmentinin sentezinde hız sınırlayıcı bir enzim olan tirozinazı inhibe eder.
Azelaik asit (AzA), M. furfur'un neden olduğu bir hastalık olan pityriasis versicolor'lu bazı hastaların cildinde melanin pigmentasyonunun neden azaldığını açıklayabilir.
Azelaik asit (AzA), Propionibacterium acnes de dahil olmak üzere akne patogenezinde rol oynadığı düşünülen bir dizi türe karşı bakteriyostatiktir.
İlaç ayrıca epidermal keratinositlerin normalleşmesini destekleyerek mikrokomedon oluşumunu da azaltabilir.
Azelaik asit (AzA), 1. ve 7. pozisyonlarda karboksi grupları ile heptan ikamesi olan bir alfa,omega-dikarboksilik asittir.
Azelaik asit (AzA), antibakteriyel ajan, antineoplastik ajan, dermatolojik ilaç ve bitki metaboliti olarak rol oynar.
Azelaik asit (AzA), bir dikarboksilik yağ asidi ve bir alfa,omega-dikarboksilik asittir.
Azelaik asit (AzA), bir azelaat (2-) ve bir azelaatın konjuge asididir.
Azelaik asit (AzA), dermatolojide terapötik bir ajan olarak kullanılır.
Bitkilerde Azelaik asit (AzA), enfeksiyon sonrası savunma tepkilerinde rol oynayan bir "sıkıntı sinyali" görevi görür.
Azelaik asit (AzA), bitkinin savunma tepkisinin önemli bir bileşeni olan salisilik asit birikimini tetikleyen bir sinyal görevi görür.
Kullanım Alanları
Azelaik asit (AzA), verniklerde, alkid reçinelerinde, plastikleştiricilerde, yapıştırıcılarda, poliamidlerde, üretan elastomerlerinde ve organik sentezlerde kullanılır.
Azelaik asit (AzA) ayrıca akne tedavisinde de kullanılır.
Azalea asidi olarak da bilinen Azelaik asit (AzA), beyaz ila hafif sarı renkte bir tozdur.
Azelaik asit (AzA), orta-uzun zincirli bir dibazik asittir.
Son yıllarda, organik sentetik kimya endüstrisinin hızla gelişmesiyle birlikte, orta ve uzun zincirli dibazik asitlere olan talep artmaktadır.
Orta ve uzun zincirli dibazik asitler ve türevleri, geniş bir endüstriyel uygulama yelpazesine ve geniş bir ürün pazarına sahiptir.
Polimerler ve ilgili malzemeler
Bu dikarboksilik asidin esterleri, yağlama ve plastikleştiricilerde uygulama alanı bulur.
Yağlayıcı endüstrilerinde Azelaik asit (AzA), lityum kompleks greslerde kıvam arttırıcı olarak kullanılır.
Hekzametilendiamin ile Azelaik asit (AzA), plastik olarak özel kullanım alanları bulan Naylon-6,9'u oluşturur.
Tıp
2023 yılında Azelaik asit (AzA), 200.000'den fazla reçeteyle Amerika Birleşik Devletleri'nde en sık reçete edilen 309. ilaçtı.
Azelaik asit (AzA), hafif ve orta şiddette akne, hem komedonal akne hem de iltihaplı akne tedavisinde kullanılır.
Azelaik asit (AzA), dikarboksilik asitler adı verilen bir kimyasal sınıfına aittir.
Azelaik asit (AzA), cilt gözeneklerini enfekte eden akne bakterilerini öldürerek etki gösterir.
Azelaik asit (AzA), akne bakterilerinin büyümesini destekleyen doğal bir madde olan keratin üretimini de azaltır.
Azelaik asit (AzA), iltihabı azaltma özelliği nedeniyle rosacea için topikal jel tedavisi olarak da kullanılır.
Azelaik asit (AzA), rosaceanın neden olduğu şişlikleri ve kızarıklıkları giderir.
Topikal farmasötik preparatlarda ve bilimsel araştırmalarda Azelaik asit (AzA) genellikle %15 ila %20 konsantrasyonlarda kullanılır, ancak bazı araştırmalar, belirli taşıyıcı formülasyonlarda %10 Azelaik asit (AzA)'nın farmasötik etkilerinin, bazı %20 kremlerinkiyle tamamen karşılaştırılabilir olma potansiyeline sahip olduğunu göstermektedir.
Akne tedavisi
Azelaik asit (AzA), %15-20 konsantrasyonda topikal olarak uygulandığında hafif ila orta şiddette akne için etkilidir.
Orta şiddette aknesi olan hastalarda, 3 ay boyunca günde iki kez %20 Azelaik asit (AzA) kullanımı komedon, papül ve püstül sayısını önemli ölçüde azaltmıştır; bu dozda, %5 benzoil peroksit, %0,05 tretinoin, %2 eritromisin ve 500-1000 mg oral tetrasiklin kadar etkili olduğu düşünülmektedir.
Topikal Azelaik asit (AzA), Salisilik asit, Nikotinamid, Kükürt, Çinko ve alfa-hidroksi asidin etkilerinin karşılaştırmalı bir incelemesinde, Azelaik asit (AzA) diğerlerine göre daha yüksek kaliteli etkililik kanıtına sahipti.
Sonuçlar, günde iki kez 4 haftalık tedaviden sonra beklenebilir.
Uzun süreli kullanımın etkinliği belirsizdir, ancak Azelaik asit (AzA)'nın idame tedavisi için en az 6 ay boyunca sürekli kullanılması önerilmektedir.
Beyazlatıcı ajan
Azelaik asit (AzA), özellikle koyu cilt tiplerinde melazma ve postinflamatuar hiperpigmentasyon dahil olmak üzere cilt pigmentasyonunun tedavisinde kullanılır.
Azelaik asit (AzA), hidrokinon'a alternatif olarak önerilmektedir.
Bir tirozinaz inhibitörü olan azelaik asit, melanin sentezini azaltır.
1988 tarihli bir rapora göre, Azelaik asit (AzA), çinko sülfat ile in vitro kombinasyon halinde kullanıldığında, saç dökülmesi ilaçları finasterid ve dutasteride benzer şekilde güçlü (%90 inhibisyon) bir 5α-redüktaz inhibitörü olduğu bulunmuştur.
1980'lerin ortalarında azelaik asidin depigmentasyon (beyazlatma) kabiliyetini değerlendiren in vitro araştırmalar, yalnızca yüksek konsantrasyonlarda etkili (melanositler için sitotoksik) olduğu sonucuna varmıştır. 1996 yılında yapılan bir incelemede, %20'lik Azelaik asitin (AzA), üç aylık bir uygulama süresinden sonra %4'lük hidrokinon kadar etkili olduğu, hidrokinonun yan etkilerinin görülmediği ve aynı süre boyunca tretinoin ile birlikte uygulandığında daha da etkili olduğu iddia edilmiştir.
Biyolojik fonksiyon
Bitki biyolojisi
Bitkilerde Azelaik asit (AzA), enfeksiyon sonrası sistemik savunma tepkilerinde merkezi bir rol oynayan endojen bir sinyal molekülü olarak işlev görür.
Azelaik asit (AzA), öncelikle patojen saldırısı gibi biyotik strese yanıt olarak üretilen ve enfekte dokulardan bitkinin uzak bölgelerine taşınan bir "sıkıntı sinyali" görevi görür.
Burada Azelaik asit (AzA), bitkinin bağışıklık tepkisinin önemli bir bileşeni olan salisilik asit birikimini tetikleyerek geniş bir patojen yelpazesine karşı sistemik edinilmiş direnci (SAR) tetikler.
Mekanik olarak Azelaik asit (AzA), gliserol-3-fosfat ve spesifik lipit transfer proteinleri de dahil olmak üzere diğer mobil sinyallerle birlikte çalışarak, hastalık direncini artıran ve sonraki enfeksiyonlara karşı hızlı savunma tepkileri sağlayan sistemik bir savunma ağı oluşturur.
İnsan Biyolojisi
Azelaik asit (AzA), antibakteriyel, antikeratinize edici ve antienflamatuar aktivitelerin yanı sıra cilt mikroflorası üzerinde doğrudan etkileri de içeren çok yönlü bir mekanizma yoluyla akneyi tedavi eder.
Azelaik asit (AzA), mikrobiyal hücre metabolizmasını ve membran pH dengesini bozarak Propionibacterium acnes ve Staphylococcus epidermidis'e karşı bakteriyostatik etki gösterir ve direnç oluşturmadan bakteriyel çoğalmayı azaltır.
Keratinositlerde azelaik asit, DNA, RNA ve protein sentezini inhibe ederek foliküler keratinizasyonu normalleştirir ve bu da akne lezyonlarına dönüşebilen ve hastalığın ayırt edici özelliği olarak kabul edilen tıkalı kıl folikülleri olan komedon oluşumunu önlemeye yardımcı olur.
Ayrıca, Azelaik asitin (AzA) antienflamatuar özellikleri, reaktif oksijen türlerinin ve proinflamatuar sitokinlerin üretimini azaltarak hem görünür iltihabı hem de akne lezyonlarının şiddetini azaltır.
Üretim
Azelaik asit (AzA), oleik asidin ozonolizi ile endüstriyel olarak üretilir.
Yan ürün nonanoik asittir.
Azelaik asit (AzA), normal ciltte yaşayan bir maya olan Malassezia furfur (Pityrosporum ovale olarak da bilinir) tarafından doğal olarak üretilir.
Nonanoik asidin bakteriyel bozunumu azelaik asit oluşturur.
Üretim Yöntemleri
Azelaik asit (AzA), oleik asidin ozonolizi ile endüstriyel olarak üretilir.
Yan ürün nonanoik asittir.
Azelaik asit (AzA), normal ciltte yaşayan bir maya olan Malassezia furfur (Pityrosporum ovale olarak da bilinir) tarafından doğal olarak üretilir.
Nonanoik asidin bakteriyel bozunumu azelaik asit oluşturur.
Üretim Süreci
Azelaik asit üretmek için peroksiformik asit ve nitrik asit/sodyum metavanadat kullanılarak uzun yağ asitlerinin iki aşamalı oksidasyonu kullanılmıştır. Adım 1 (çift bağın türetilmesi):
Tail yağı yağ asidinin (TOFA) bir hidroksi asiloksi türevi, 200 g TOFA (%63 oleik asit, %31 linoleik asit) 500 mL formik asit ile karıştırılarak hazırlandı.
Elde edilen karışım manyetik etkiyle kuvvetlice karıştırıldı.
Reaksiyon boyunca karışıma alikotlar halinde ağırlıkça %35'lik 180 mL hidrojen peroksit çözeltisi eklendi.
Reaksiyonu başlatmak için toplam peroksit çözeltisinin üçte biri bir kerede eklendi.
Bu durumda peroksiformik asit yerinde hazırlandı.
Reaksiyonun başlangıcı, ısı oluşumu ve soluk sarıdan koyu pas kırmızısına doğru belirgin bir renk değişimiyle işaretlendi.
Reaksiyonun ekzotermik olması, sıcaklığı kontrol etmek için harici soğutma gerektirdi.
Peroksidin ayrışması yoluyla oksijen kaybını en aza indirmek için reaksiyon 40°C'de tutuldu.
Gerektiğinde, reaksiyon sıcaklığı harici bir ısıtma kaynağıyla sabit tutuldu.
Tam reaksiyon için 5 ila 6 saatlik toplam reaksiyon süresi gerekliydi.
Reaksiyonun sonu, reaksiyon karışımının pas kırmızısından tekrar sarıya dönmesiyle renk değişimiyle belirlendi.
Reaksiyon çalışması sırasında peroksit atmosferi sağlamak için reaksiyon süresinin sonunda son bir peroksit çözeltisi alikotu eklendi.
Substrat olarak TOFA, oleik ve linoleik asit bileşenlerinden sırasıyla mono- ve dihidroksi formoksistearik asit karışımı üretti.
Son ürün, reaksiyona girmemiş formik asit ve hidrojen peroksit ile suyun uzaklaştırılmasıyla esasen %100 verimle elde edildi.
Azaleik asit (AzA), reaksiyon karışımının metil esterlerinin gaz kromatografisi analizinde reaksiyona girmemiş substrat kanıtı göstermeyen viskoz, şurup kıvamında sarı bir yağ olarak elde edildi.
Adım 2 (Adım 1'den elde edilen türevin oksidasyonu):
Gaz temizleme cihazına bağlı bir hava yoğunlaştırıcısı bulunan 2 L'lik üç ağızlı bir balon, 500 mL konsantre nitrik asit (%70 ağırlıkça) ile dolduruldu.
Asit manyetik etkiyle karıştırıldı ve Azelaik aside (AzA) 1 g sodyum metavanadat eklendi.
Elde edilen karışım yavaşça 40°-50°C'ye ısıtıldı.
Bu noktada, 1. Adımda elde edilen üründen az miktarda asit-katalizör karışımına eklendi.
NOx gazlarının salınımıyla birlikte ani bir sıcaklık artışı gözlenene kadar ısıtmaya devam edildi.
Reaksiyon sıcaklığı, 1. Adımda elde edilen hidroksi formoksi ester karışımından alikotların eklenmesiyle kendi kendine sabitlendi. (Sıcaklığı 65°-70°C arasında tutmak için substrat ekleme süresi boyunca harici soğutma gerekebilir).
Ekleme süresinin sonunda, reaksiyon sıcaklığı 1,5 ila 2 saat daha korunarak toplam reaksiyon süresi 3 saate çıkarıldı.
Son ürünler, reaksiyonun fazla su eklenerek söndürülmesi ve organik tabakanın saflaştırılmış dietil eter ile ekstraksiyonuyla elde edildi.
Eter özütü, bir roto-buharlaştırıcı ile uzaklaştırılmadan önce susuz sodyum sülfat üzerinde bir gece kurutuldu.
Ürün karışımına petrol eteri (kaynama aralığı 35°-60°C) eklenmesi, diasit bileşeninin çökelmesine neden oldu.
Katı diasitleri sıvı monoasit karışımından uzaklaştırmak için vakum filtrasyonu kullanıldı.
Sıvı monoasit karışımı, elde edilen süzüntüden fazla petrol eterinin uzaklaştırılmasıyla elde edildi.
Metil esterlerin gaz kromatografisi ile kantitatif analizi, ürünlerin %96 diasit veriminde (%66 azelaik, %30 suberik) olduğunu gösterdi.
