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BATHOPHÉNANTHROLINE

La bathophénanthroline est un ligand aromatique hautement conjugué, connu pour former des complexes stables avec une variété d'ions de métaux de transition.
Les caractéristiques optiques et électroniques de la bathophénanthroline la rendent utile pour l'analyse spectrophotométrique ainsi que pour les systèmes électroniques organiques avancés.
La bathophénanthroline est également appréciée dans les applications de recherche où une coordination contrôlée des métaux et un comportement efficace de transport de charge sont nécessaires.

Numéro CAS : 1662-01-7
Numéro EC : 216-767-1
Formule moléculaire : C24H16N2
Poids moléculaire : 332,40 g/mol

Synonymes : Bathophénanthroline disulfonique, 28061-20-3, DTXSID50182345, RefChem :116657, DTXCID60104836, 4,7-Phénylsulfonyl-1,10-phénanthroline, diphényl 1,10-phénanthroline-4,7-disulfonate, Bathophénanthroline-bisulfonsaure [allemand], Bathophenanthroline-bisulfonsaure, 4,7-Diphényl-1,10-phénanthrolinedisulfonique, 1,10-Phénanthrolindisulfonique, 4,7-diphényle-, SCHEMBL19436389, diphényl-1,10-phénanthroline-4,7-disulfonate

La bathophénanthroline est un composé organique hétérocyclique avec la formule (C6H5)2C12H6N2.
La bathophénanthroline est un dérivé de la 1,10-phénanthroline (C12H8N2) avec des groupes phényles situés aux positions 4 et 7.

La bathophénanthroline est un ligand bidentaté courant, formant un sous-ensemble significatif de complexes de métaux de transition de 1,10-phénanthroline.
Beaucoup de ces complexes possèdent des propriétés optiques distinctives.

La bathophénanthroline est un ligand organique contenant de l'azote capable de former des complexes stables avec des ions de métaux de transition tels que Ru2+.
En protéomique, la bathophénanthroline est souvent utilisée pour la coloration des protéines en gel.

Les groupes acides sulfonique chargés négativement de la bathophénanthroline interagissent électrostatiquement avec les résidus d'acides aminés chargés positivement des protéines, assurant ainsi une liaison spécifique aux protéines et renforçant le signal fluorescent de détection.
La bathophénanthroline peut être utilisée pour la séparation et la détection des protéines dans les gels SDS-PAGE dans le domaine de la protéomique, ainsi que pour d'autres études de fluorescence.
Ex/Em = 532 nm/610 nm.

La bathophénanthroline est largement utilisée pour la détermination du fer dans le sérum et l'urine par colorimétrie.
La bathophénanthroline agit comme une couche tampon pour améliorer l'efficacité des cellules photovoltaïques organiques.

La bathophénanthroline est très utile comme réactif de récupération, pour l'élimination des traces de fer et de cuivre des solutions réactives, utilisée dans la détermination des métaux traces.
Le complexe bathophénthroline de fer est impliqué comme agent médiateur redox pour l'imagerie de l'acide désoxyribonucléique immobilisé de surface (ADN) à l'aide de microscopie électrochimique à balayage (SECM).

La bathophénanthroline est un composé hétérocyclique aromatique contenant de l'azote dérivé de la 1,10-phénanthroline.
La bathophénanthroline est largement utilisée comme réactif chélant des métaux, en particulier pour la détermination du fer, et comme matériau de transport d'électrons ou de blocage de trous dans les dispositifs électroniques organiques.
La structure conjuguée étendue de la bathophénanthroline et sa forte capacité de coordination la rendent utile en chimie analytique, chimie de coordination, OLED et recherche photovoltaïque.

La bathophénthroline, un composé synthétique réputé pour ses propriétés uniques, est devenue un élément essentiel de la recherche scientifique.
Cette dérivée de la phénanthroline présente une structure plane composée d'un anneau phényle et de deux atomes d'azote.

La polyvalence de la bathophénthroline en fait une grande valeur pour les études biochimiques et physiologiques, car elle démontre une capacité remarquable à se lier à diverses molécules.
Fonctionnant comme un ligand polyvalent, la bathophénthroline interagit avec les protéines, les enzymes et diverses autres molécules.

Le processus de liaison induit une altération conformationnelle au sein de la protéine ou de l'enzyme, influençant ainsi son activité.
Cet effet provient de la nature planaire de la bathophénthroline, qui a la capacité d'induire des déplacements conformationnels dans les protéines ou les enzymes lors de la liaison, tirant parti de sa structure planaire unique.

Applications de la bathophénthroline :
La bathophénanthroline est largement utilisée comme couche bloquant les trous ou les excitons en raison de son large écart d'énergie et de son potentiel d'ionisation élevé.
L'unité phénanthroline est petite, rigide et plane, avec des π-électrons étendus et des longueurs de saut courtes qui facilitent la mobilité électronique.

La mobilité électronique de la bathophénanthroline est d'environ 5 × 10-4 cm2 de V-1 s-1, soit environ deux ordres de grandeur supérieure à celle d'Alq3.
Lorsqu'il est dopé au lithium, le Bathophénanthroline :Li est un excellent matériau de transport d'électrons, souvent utilisé comme couche d'injection d'électrons pour permettre un contact ohmique avec n'importe quelle électrode — sans avoir à considérer les alignements des fonctions de travail.

La bathophénanthroline a été utilisée dans une méthode quenchofluorimétrique non extractive ultra-sensible et sélective, afin de déterminer le palladium (II) aux niveaux μg/l.
La bathophénanthroline peut également être utilisée comme couche tampon pour améliorer les performances des cellules photovoltaïques organiques.

Synthèse et propriétés luminescentes d'un complexe ternaire d'erbium (III) :
Une étude sur les propriétés luminescentes d'un complexe d'erbium(III) contenant la bathophénthroline, qui pourrait avoir des implications pour la science des matériaux et les applications des capteurs.

Augmentation des émissions induite par agrégation à partir des microstructures de bathophénanthroline :
Étude des microstructures bathophénanthrolines présentant des propriétés d'émission améliorées et une utilisation potentielle comme capteurs pour détecter les ions mercure dans l'eau.

Stabilité et réactivité de la bathophénanthroline :

Stabilité chimique :
Stable dans des conditions normales.

Réactivité :
Aucune réaction dangereuse n'est attendue dans des conditions normales de traitement.

Conditions à éviter :
Évitez le contact avec des matériaux incompatibles.

Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts.

Produits dangereux de décomposition :
Le monoxyde de carbone et le dioxyde de carbone peuvent se former lors de la décomposition ou de la combustion.

Manipulation et stockage de la bathophénanthroline :

Manipulation sécurisée :
Évitez le contact avec la peau et les yeux.
Évitez l'inhalation de poussière et n'ingérez pas ce matériau.

Conditions de stockage :
Conservez dans un endroit sec, frais et bien ventilé.
Gardez le récipient bien fermé et à l'écart des agents oxydants forts.

Mesures de premiers secours de la bathophénanthroline :

Inhalation :
Faites sortir le patient à l'air frais et obtenez des soins médicaux.

Contact cutané :
Lavez-vous immédiatement avec du savon et beaucoup d'eau tout en retirant les vêtements contaminés.

Contact visuel :
Rincez immédiatement avec beaucoup d'eau pendant au moins 15 minutes et consultez un médecin.

Ingestion :
Rincez la bouche à l'eau et consultez un médecin.

Mesures de lutte contre l'incendie de la bathophénthroline :

Supports d'extinction appropriés :
Utilisez de l'eau en spray, du dioxyde de carbone, un produit chimique sec ou de la mousse chimique.

Dangers spécifiques :
La combustion peut produire du monoxyde de carbone et du dioxyde de carbone.

Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter un appareil respiratoire autonome et un équipement de protection complet.

Mesures de libération accidentelles de la bathophénthroline :

Précautions personnelles :
Assurez-vous d'une ventilation adéquate et utilisez un équipement de protection individuelle approprié.

Précautions environnementales :
Empêchez le matériau d'entrer dans les drains ou dans l'environnement.

Méthodes de nettoyage :
Balayez soigneusement et transférez le matériau dans des contenants fermés appropriés pour l'élimination.

Contrôles d'exposition / Protection individuelle de la bathophénanthroline :

Contrôles techniques :
Une ventilation normale est généralement adéquate dans les conditions d'utilisation standard.

Protection des yeux :
Portez des lunettes de protection ou des lunettes de protection chimiques.

Protection des mains :
Portez des gants de protection appropriés.

Protection de la peau :
Portez des vêtements de protection adaptés pour minimiser l'exposition de la peau.

Protection respiratoire :
La protection respiratoire n'est généralement pas requise dans des conditions normales.
Utilisez un filtre à particules adapté lorsque la poussière peut être exposée.

Hygiène générale :
Manipulez selon de bonnes pratiques d'hygiène industrielle et de sécurité et lavez-vous soigneusement les mains après la manipulation.

Identifiants de la bathophénthroline :
Numéro de produit : D0905
Pureté / Méthode d'analyse : >99,0 %(T)
Formule moléculaire / Poids moléculaire : C24H16N2 = 332,41
État physique (20 degrés). C) : Solide
Température de stockage : Température ambiante (recommandée dans un endroit frais et sombre, <15°C)
Emballage et contenant : 1G - Bouteille en verre avec insert en plastique (Voir image)
CAS RN : 1662-01-7
Numéro d'enregistrement Reaxys : 261048
ID de la substance PubChem : 87567505
SDBS (base de données spectrale AIST) : 3200
Numéro MDL : MFCD00004976

Numéro CAS : 1662-01-7
Numéro EC : 216-767-1
Formule moléculaire : C24H16N2
Poids moléculaire : 332,40 g/mol
Clé InChI : DHDHJYNTËFLIHY-UHFFFAOYSA-N
Numéro MDL : MFCD00004976
Nombre Beilstein/REAXYS : 261048

Formule empirique (notation Hill) : C24H16N2
Numéro CAS : 1662-01-7
Poids moléculaire : 332,40
Code UNSPSC : 12352103
NACRES : NA.23
ID de substance PubChem : 24848094
Numéro EC : 216-767-1
Nombre Beilstein/REAXYS : 261048
Numéro MDL : MFCD00004976

Numéro CAS : 1662-01-7
ChEBI : CHEBI :77995
ChEMBL : ChEMBL583162
ChemSpider : 65648
ECHA InfoCard : 100.015.244
Numéro EC : 216-767-1
PubChem CID : 72812
UNII : 4A2B091F0G
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID7061857
InChI : InChI=1S/C24H16N2/c1-3-7-17(8-4-1)19-13-15-25-23-21(19)11-12-22-20(14-16-26-24(22)23)18-9-5-2-6-10-18/h1-16H
Clé : DHDHJYNTËFLIHY-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : C1=CC=C(C=C1)C2=C3C=CC4=C(C=CN=C4C3=NC=C2)C5=CC=CC=C5

CAS : 1662-01-7
Nom IUPAC : 4,7-diphényl-1,10-phénanthroline
Formule moléculaire : C24H16N2
Clé InChI : DHDHJYNTËFLIHY-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : C1=CC=C(C=C1)C1=C2C=CC3=C(C=CN=C3C2=NC=C1)C1=CC=CC=C1
Poids moléculaire (g/mol) : 332,41
Synonyme : 4,7-diphényl-1,10-phénanthroline

CAS n° : 1662-01-7
Nom chimique : Bathophénanthroline
CBNumber : CB4707550
Formule moléculaire : C24H16N2
Poids moléculaire : 332,4
Numéro MDL : MFCD00004976

Propriétés de la bathophénanthroline :
Formule chimique : C24H16N2
Masse molaire : 332,406 g·mol−1
Apparence : blanc uni
Point de fusion : 180 °C (356 °F ; 453 K)

Point de fusion : 218-220 °C(littéralité)
Point d'ébullition : 459,52°C (estimation approximative)
Densité : 1,2047 (estimation approximative)
Densité en vrac : 400 kg/m3
Indice de réfraction : 1,7620 (estimation)
température de stockage : Scellé à sec, température ambiante
Solubilité : Soluble dans des solvants organiques. Légèrement soluble dans des solutions aqueuses acides. Insoluble dans des solutions neutres ou alcalines.
Moyenne de temps libre : 4,83±0,10 (Prédit)
forme : Poudre cristalline, cristaux ou masse cristalline
couleur : Blanc au jaune puis au rosé
λmax : 272 nm en THF
BRN : 261048

Poids moléculaire : 492,5 g/mol
XLogP3-AA : 4,7
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 8
Nombre d'obligations rotatives : 6
Masse exacte : 492,04497858 Da
Masse monoisotopique : 492,04497858 Da
Surface polaire topologique : 129 Å²
Nombre d'atomes lourds : 34
Complexité : 813
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Apparence : Cristalline
État physique : Solide
Solubilité : Soluble dans l'eau (partiellement miscible), éthanol, acétone, benzène et 95 % d'ÉTHANOL : CHCL3 (2:1) (50 mg/ml).
Stockage : Stockage à température ambiante
Point de fusion : 218-220° C (litt.)
Point d'ébullition : ~543,1° C à 760 mmHg (Prédit)
Densité : ~1,2 g/cm3 (Prédit)
Indice de réfraction : n20D 1,71 (Prédit)
IC50 : Plasmodium falciparum : EC5050 = 329 nM
pK Valeurs : pKb : 4,83 (Prédit)

Segment qualité : 200
Analyse : 97 %
Forme : solide
fabricant/nom commercial : ECACC
Durabilité : Produit alternatif plus vert
mp : 218-220 °C (litt.)
Énergie orbitale : HOMO 6,4 eV, LUMO 3 eV
Chaîne SMILES : c1ccc(cc1)-c2ccnc3c2ccc4c(ccnc34)-c5ccccc5
InChI : 1S/C24H16N2/c1-3-7-17(8-4-1)19-13-15-25-23-21(19)11-12-22-20(14-16-26-24(22)23)18-9-5-2-6-10-18/h1-16H
Clé InChI : DHDHJYNTËFLIHY-UHFFFAOYSA-N

Spécifications de la bathophénanthroline :
Apparence : Blanc à orange, à vert, poudre puis cristal
Pureté (titration non aqueuse) : minimum 99,0 %
Pureté (HPLC) : minimum 98,0 % de surface
Sensibilité : Abs min.0.36 (près de 533 nm) en présence de Fe (1 ppm)

Apparence (couleur) : Crème pâle à crème
Forme : Cristaux ou poudre ou poudre cristalline
Dosage (titration acido-base non aqueuse) : ≥98,0 à ≤102,0 %
Point de fusion (fonte claire) : 217,0-224,0 ? C

Noms des bathophénanthrolines :

Nom IUPAC :
4,7-diphényle-1,10-phénanthroline

Autres noms :
1,10-Bathophénanthroline
4,7-Diphényl-1,10-diazaphénanthrène
4,7-Diphényl-o-phénanthroline
Bphen