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L'alcool batylique est un solide blanc cireux à température ambiante et est pratiquement insoluble dans l'eau mais soluble dans les huiles, les solvants organiques et les systèmes tensioactifs, ce qui le rend très polyvalent dans les applications cosmétiques, pharmaceutiques et nutritionnelles.
L'alcool stéarylique est un monoéther formé par condensation de l'alcool stéarylique avec l'un des deux principaux sites alcooliques du glycérol.
L'alcool batylique est un composé organique de formule HOCH2CH(OH)CH2OC18H37.
Numéro CAS : 544-62-7
Formule moléculaire : C21H44O3
Poids moléculaire : 344,57
Numéro EINECS : 208-874-7
Synonymes : ALCOOL BATYLIQUE, 544-62-7, Batilol, 3-octadécoxypropane-1,2-diol, 1-O-octadécylglycérol, Monoglycéride de stéaryle, 1,2-propanediol, 3-(octadécyloxy)-, Batilolum, Éther monooctadécylique de glycérol, Éther 1-monostéarylique de glycérine, Éther monooctadécylique de glycérol, Éther octadécylique de glycérol, CHEBI:34117, NSC-284200, 39YR661C4U, RefChem:561112, GlyTouCan:G63046TL, Éther 1-octadécylique de glycéryle, 3-octadécyloxy-propane-1,2-diol, G63046TL, 208-874-7, 3-(octadécyloxy)propane-1,2-diol, 1-O-octadécyl-rac-glycérol, 3-(octadécyloxy)-1,2-propanediol, Batilol [DCI], Batylol, Éther de glycérol 1-octadécylique, Éther de glycéryl-1-octadécylique, C18:0 Glyceryl 1-éther, NSC 284200, Alcool batylique, Batilol, MFCD00004720, 1-(octadécyloxy)-2,3-dihydroxypropane, NSC284200, 4-oxadocosane-1,2-diol, 3-octadécyloxy-1,2-propanediol, DTXSID0047799, .alpha.-octadécyléther de glycérol, NCGC00095748-01, alcool batylique, monoglycérides en C14-22, 1,3-(octadécyloxy)-, WLN : Q1YQ1O18, DTXCID508956, MONOGLYCÉRIDES (125 MG)H1D2320,963 MG/MG(AI), 3-octadécyloxypropane-1,2-diol, Batilolum [DCI-Latin], alcool dl-batylique, CAS-544-62-7, alpha-octadécyléther de glycérol, EINECS 208-874-7, BRN 1725677, alcool bathylique, alcool batylique, UNII-39YR661C4U, AI3-18451, DL-alcool benzylique, alcool benzylique, 99 %, Spectrum_001658, Spectrum2_001609, Spectrum3_000738, Spectrum4_001778, Spectrum5_000395, BATILOL [OMS-DD], C18:0 glycéryl 1-éther, ALCOOL BATYLIQUE [MI], BSPBio_002296, KBioGR_002296, KBioSS_002138, 4-01-00-02758 (référence du manuel Beilstein), DivK1c_001035, SCHEMBL117051, SCHEMBL809161, SPECTRUM1503983, SPBio_001617, éther rac-glycérol 1-octadécylique, orb1304631, SCHEMBL9851847, CHEMBL1482516, éther alpha-monostéarylique de glycérol, rac-1-ON-octadécylglycérol, SCHEMBL22587989, HMS503O11, KBio1_001035, KBio2_002138, KBio2_004706, KBio2_007274, KBio3_001516, OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-, NSC8716, NINDS_001035, HMS5082F11, NSC-8716, TCA99053, 01503944_BATYL, Tox21_111515, BDBM50535055, CCG-38893, AKOS015901733, Tox21_111515_1, CS-W011891, HY-W011175, SDCCGMLS-0066743.P001, IDI1_001035, NCGC00095748-02, NCGC00095748-04, AS-13696, FO111148, NCI60_002329, SY051623, DB-052579, B1202, NS00013390, S3982, D81795, SR-05000002606, (+/-)-3-(OCTADECYLOXY)-1,2-PROPANEDIOL, SR-05000002606-1, Q27115823, Batilol, éther monooctadécylique de glycérol, monoglycéride de stéaryle, 1040243-48-8, InChI=1/C21H44O3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-24-20-21(23)19-22/h21-23H,2-20H2,1H31,2-propanediol,3-(octadécyloxy)-, 1-o-octadécylglycérol, glycérine1-, éther onostéarylique, éther monooctadécylique de glycérol, éther monooctadécylique de glycérol, 2 ÉTHER 3-DIHYDROXYPROPYL-1-OCTADÉCYLIQUE, 1-O-OCTADÉCYL-RAC-GLYCÉROL, ALCOOL (+)-BATYLIQUE
L'alcool batylique, également connu chimiquement sous le nom de 1-O-octadécylglycérol, 3-octadécyloxypropane-1,2-diol ou éther de glycéryle 1-octadécyle, est un éther d'alcool gras à longue chaîne naturel de glycérol qui appartient à la classe des alkylglycérols.
L'alcool batylique est un solide incolore.
Avec l'alcool S-sélachylique et l'alcool S-chimylique, l'alcool S-batylique est un composant de certaines membranes lipidiques.
Structurellement, il est constitué d'un squelette de glycérol dans lequel le groupe hydroxyle du premier carbone est lié par éther à une longue chaîne grasse saturée en C18 (groupe octadécyle), tandis que les groupes hydroxyles restants sur le glycérol restent libres.
Cette structure unique confère à l'alcool batylique à la fois des propriétés lipophiles (aimant l'huile) grâce à la longue chaîne alkyle et des propriétés hydrophiles (compatibles avec l'eau) grâce aux groupes hydroxyles libres, lui permettant d'interagir efficacement avec les membranes lipidiques et les systèmes émulsifiés.
L'alcool batylique est souvent extrait de sources naturelles telles que l'huile de foie de requin, les huiles de poisson et certaines huiles végétales, bien qu'il puisse également être synthétisé chimiquement pour une utilisation industrielle.
En raison de sa similitude structurelle avec les lipides endogènes, il est parfois considéré comme un composé bioactif doté de propriétés potentiellement bénéfiques pour la santé, notamment le soutien de la fonction immunitaire, l’amélioration des propriétés de barrière cutanée et la promotion du métabolisme cellulaire dans certains contextes.
Dans les formulations, l'alcool batylique est généralement utilisé comme lipide fonctionnel, émollient, solubilisant et activateur de pénétration.
L'alcool batylique est souvent inclus dans les crèmes, les lotions, les onguents, les liposomes et les sérums où il peut stabiliser les émulsions, améliorer la sensation de la peau et favoriser la diffusion des ingrédients actifs à travers la couche cornée.
La structure de l'éther de glycérol de l'alcool batylique lui permet de s'intégrer dans les bicouches lipidiques de la peau et d'autres membranes biologiques, ce qui le rend précieux dans la science cosmétique et les formulations dermatologiques.
Du point de vue d'une base de données chimique, l'alcool batylique est reconnu sous plusieurs identifiants, notamment le numéro CAS 544-62-7, l'EINECS 208-874-7 et l'INN Batilol, et il est indexé dans divers registres chimiques et bases de données pharmacologiques en raison de son utilisation répandue et de sa pertinence biologique.
L'alcool batylique est un éther alkylglycérylique.
C'est un alcool gras que l'on trouve dans les huiles de foie des animaux marins, la moelle osseuse et le lait maternel.
L'alcool batylique est un éther d'alcool gras à longue chaîne de glycérol, classé comme alkylglycérol.
Sa structure chimique est caractérisée par un squelette de glycérol dans lequel le groupe hydroxyle en position sn-1 est lié par éther à une chaîne alkyle saturée en C18 (groupe octadécyle), tandis que les groupes hydroxyles restants aux positions sn-2 et sn-3 sont libres.
Cette double nature – groupe alkyle à longue chaîne hydrophobe et fraction glycérol hydrophile – fait de l'alcool batylique une molécule amphiphile, lui permettant d'interagir à la fois avec les environnements lipidiques et les phases aqueuses, ce qui est particulièrement important dans les formulations cosmétiques, pharmaceutiques et biochimiques.
La molécule est un solide blanc cireux à température ambiante et présente des points de fusion élevés typiques des alcools à longue chaîne, ce qui lui confère une stabilité structurelle dans les formulations qui nécessitent une durée de conservation à long terme et une résistance à l'oxydation.
L'alcool batylique est pratiquement insoluble dans l'eau, mais il se dissout facilement dans les huiles, les solvants organiques et les systèmes de distribution à base de lipides, ce qui le rend idéal comme émollient, solubilisant et stabilisant.
Point de fusion : 71-73 °C (lit.)
Alpha : D20 +1,14° (c = 6,6 dans CHCl3)
Point d'ébullition : 419,64 °C (estimation approximative)
Densité : 0,9975 (estimation approximative)
Pression de vapeur : 0 Pa à 25 °C
Indice de réfraction : 1,5192 (estimation)
Température de stockage : Scellé dans un endroit sec, à température ambiante
Solubilité : Chloroforme (légèrement), Méthanol (légèrement, chauffé)
Forme : Solide
pKa : 13,68 ± 0,20 (prévu)
Couleur : Blanc à blanc cassé
Merck : 14,1011
BRN : 1725677
LogP : 7,8 à 25 °C
Un alkylglycérol qui est un glycérol dans lequel l'un des groupes hydroxy primaires a été converti en l'éther octadécylique correspondant.
L'alcool batylique est utilisé dans les cosmétiques comme ingrédient stabilisant et agent revitalisant pour la peau.
L'alcool batylique se trouve dans le foie du requin Centrophorus squamosus.
Le nom batyl est dérivé d'une classification de raies, ordre Batoidea.
Comme les autres éthers glycéryliques, ceux dérivés de l'alcool batylique ne sont pas saponifiables.
L'alcool batylique et les éthers glycyliques apparentés sont sensibles à l'oxydation catalysée par les monooxygénases glycéryl-éther.
L'oxydation nette donne du glycérol et de l'acide carboxylique : HOCH2CH(OH)CH2OC18H37 + 1,5 O2 → HOCH2CH(OH)CH2OH + HO2CHC17H35 + H2O
L'alcool batylique et les éthers glycyliques apparentés sont également sensibles aux insaturases catalysées par déshydrogénation pour donner les éthers vinyliques appelés plasmalogènes : HOCH2CH(OH)CH2OC18H37 + [O] → HOCH2CH(OH)CH2OCH=CHC16H35 + H2O
Mono-éther de glycérine et d'alcool stéarylique, un équivalent synthétique de l'éther alkyl glycérylique naturel.
En ajoutant une petite quantité, on peut préparer des émulsions qui épaississent et ont une bonne texture.
L'alcool batylique a un effet anti-inflammatoire.
L'alcool batylique agit comme un agent adoucissant et hydratant dans les crèmes, lotions et onguents, améliorant la texture, l'étalement et la sensation générale sur la peau des produits topiques.
Grâce à sa chaîne éther lipophile, il peut s'intégrer dans les membranes lipidiques, augmentant la perméabilité des principes actifs à travers la peau et améliorant la biodisponibilité de certains actifs.
Sa structure amphiphile permet à l'alcool batylique de stabiliser les émulsions huile dans eau ou eau dans huile, empêchant la séparation de phase et améliorant la longévité de la formulation.
Les recherches indiquent que l'alcool batylique peut agir comme un lipide fonctionnel dans les systèmes cellulaires, soutenant la fonction immunitaire, l'hématopoïèse et éventuellement la santé cognitive, bien que ces effets soient généralement associés à des dosages nutritionnels ou pharmaceutiques plutôt qu'à une utilisation cosmétique topique.
L'alcool batylique est généralement compatible avec une large gamme d'huiles, d'esters, de silicones et de tensioactifs, ce qui le rend polyvalent dans les formulations cosmétiques et pharmaceutiques.
L'alcool batylique est un éther alkylglycérylique.
Cela signifie que le groupe éthylhexyle est lié à la glycérine à une extrémité par une liaison éther.
Bien qu'ils soient également des éthers d'alkylglycéryle, l'alcool batylique et l'alcool chimylique (qui peuvent également être appelés éther cétylique glycérylique) ont traditionnellement été utilisés comme noms d'étiquetage cosmétique pour ces éthers d'alkylglycéryle.
L'alcool benzylique et l'éther isostéaryl glycérylique sont également des éthers alkyl glycéryliques qui peuvent être utilisés dans les produits cosmétiques.
Malgré les différents types de noms pour ces ingrédients, ils sont tous constitués d'un groupe alkyle lié à la glycérine par une liaison éther.
L'alcool batylique et les autres ingrédients de l'éther alkyl glycérylique peuvent être utilisés dans les produits de bain, les produits pour le corps et les mains, les produits nettoyants, les déodorants, le maquillage des yeux, les fonds de teint, les produits de soins capillaires et les produits solaires.
L'alcool batylique est naturellement présent dans les huiles marines, en particulier l'huile de foie de requin, ainsi que dans certains lipides dérivés du poisson, du phoque et des plantes.
Dans ces sources, il existe aux côtés d'autres alkylglycérols, contribuant à la fraction lipidique bioactive qui a été associée aux fonctions de soutien immunitaire et de signalisation cellulaire.
En raison de sa similitude structurelle avec les éthers de glycérol endogènes présents dans les tissus humains, il a été étudié pour ses avantages physiologiques potentiels, notamment la modulation du système immunitaire, l'amélioration de la fonction de barrière cutanée et le soutien du métabolisme lipidique.
Les méthodes de synthèse sont également utilisées dans la production industrielle pour produire de l'alcool batylique de haute pureté pour des applications cosmétiques, pharmaceutiques et nutraceutiques.
Utilisations de l'alcool batylique :
L'alcool batylique est utilisé pour synthétiser des alkylglycérolipides amphiphiles ayant des activités antitumorales.
L'alcool batylique est également utilisé dans les composés cosmétiques pour la prévention ou le traitement de l'érythème ou de la dermatite ou pour favoriser la cicatrisation des plaies.
L'alcool batylique est liposoluble.
L'alcool batylique a des propriétés de rétention d'humidité, il est donc principalement utilisé comme stabilisateur d'émulsion.
Il crée un film sur la peau qui empêche la perte d’eau.
L'alcool batylique soigne les peaux sèches et irritées.
L'alcool batylique est couramment incorporé dans les crèmes, lotions, pommades et sérums car il fonctionne comme un émollient efficace, adoucissant la peau en formant une fine couche lipidique protectrice à la surface.
Cette couche lipidique empêche la perte d’eau transépidermique, contribuant ainsi à maintenir l’hydratation, la douceur et la souplesse générale de la peau.
Sa structure d'éther de glycérol à longue chaîne lui permet d'imiter les lipides naturels de la peau, ce qui le rend particulièrement adapté aux formulations pour peaux sèches, sensibles ou vieillissantes où le soutien de la barrière est essentiel.
En raison de sa nature amphiphile, l'alcool batylique est utilisé comme stabilisant dans les émulsions huile-dans-eau et eau-dans-huile, garantissant que les huiles et les phases aqueuses restent mélangées de manière homogène au fil du temps.
Ceci est particulièrement important dans les produits tels que les lotions, les crèmes et les gels topiques, où la séparation de phase pourrait compromettre à la fois l’apparence et les performances du produit.
Les propriétés stabilisantes des alcools batyliques améliorent également la durée de conservation et l'intégrité physique des formulations émulsifiées dans des conditions de température et de stockage variables.
L'alcool batylique est fréquemment utilisé dans les préparations cosmétiques et pharmaceutiques pour faciliter l'administration de composés bioactifs à travers la couche cornée, la couche la plus externe de la peau.
En s'intercalant dans les bicouches lipidiques de la peau, il peut augmenter temporairement la fluidité de la membrane, permettant aux ingrédients actifs tels que les vitamines, les antioxydants, les peptides ou d'autres composés lipophiles de pénétrer plus efficacement et de présenter une efficacité accrue dans les tissus ciblés.
En raison de sa compatibilité structurelle avec les bicouches lipidiques, l'alcool batylique est souvent incorporé dans les liposomes, les niosomes et d'autres systèmes de nanotransporteurs à base de lipides.
Dans ces applications, il aide à stabiliser les membranes des vésicules, à maintenir l’intégrité des particules et à améliorer la biodisponibilité et la libération contrôlée des ingrédients encapsulés.
Cela en fait un composant essentiel des technologies avancées d’administration topique et orale.
L'alcool batylique peut également être utilisé dans les shampooings, les après-shampooings et les traitements capillaires sans rinçage comme agent revitalisant qui améliore la maniabilité, la douceur et la brillance des cheveux.
Sa longue chaîne alkyle peut recouvrir la tige du cheveu, offrant une rétention d'humidité et une protection contre le stress mécanique ou les dommages environnementaux tels que les rayons UV ou le coiffage à chaud.
Au-delà des utilisations cosmétiques, l'alcool batylique est parfois inclus dans les formulations pharmaceutiques en tant qu'excipient lipidique fonctionnel qui améliore la solubilité, la biodisponibilité ou la stabilité des médicaments.
Dans les nutraceutiques, en particulier ceux dérivés d’huiles marines, il est apprécié pour son activité biologique potentielle, notamment le soutien de la fonction immunitaire, du métabolisme des lipides sanguins et de la santé cellulaire.
L'alcool batylique est très polyvalent en raison de sa solubilité dans les huiles et les solvants organiques et de sa compatibilité avec une large gamme de tensioactifs, d'émulsifiants et d'ingrédients actifs.
Cette polyvalence permet aux formulateurs de créer des produits avec une texture, une stabilité et des performances améliorées, des crèmes luxueuses aux lotions légères et aux systèmes de distribution sophistiqués.
L'alcool batylique est un ingrédient multifonctionnel utilisé principalement comme émollient hydratant, stabilisateur d'émulsion, activateur de pénétration et lipide bioactif dans les cosmétiques, les produits de soins capillaires, les supports liposomaux, les formulations pharmaceutiques et les nutraceutiques.
Sa structure amphiphile, sa compatibilité avec les membranes lipidiques et sa similitude naturelle avec les éthers de glycérol endogènes le rendent particulièrement précieux pour améliorer la stabilité de la formulation, améliorer l'administration des ingrédients et soutenir la santé de la peau et des cheveux.
Profil de sécurité de l'alcool benzylique :
L'alcool batylique est généralement considéré comme sûr pour une utilisation topique à des concentrations cosmétiques typiques, mais sous sa forme brute ou concentrée, il peut provoquer une légère irritation cutanée chez les personnes sensibles.
Le contact direct avec de l'alcool benzylique non dilué peut entraîner des rougeurs, des démangeaisons ou une sensation de brûlure temporaire, en particulier sur une peau abîmée ou fragilisée.
Une exposition répétée ou prolongée sans formulation appropriée peut augmenter le risque de dermatite, bien que cela soit rare dans les produits cosmétiques réglementés.
Le contact de l'alcool batylique avec les yeux, en particulier à des concentrations élevées ou sous forme de produit chimique non dilué, peut provoquer une irritation temporaire, des larmoiements ou des rougeurs.
L'alcool benzylique est généralement non corrosif, mais doit néanmoins être manipulé avec précaution en laboratoire ou en usine. Une protection oculaire adéquate est recommandée pour éviter toute exposition accidentelle.
Bien que rare, certaines personnes peuvent développer une dermatite de contact allergique après une exposition prolongée à l'alcool benzylique.
Les symptômes peuvent inclure une rougeur localisée, des démangeaisons, une éruption cutanée ou un léger gonflement.
Les formulateurs effectuent généralement des tests épicutanés ou des évaluations de sécurité pour garantir que les produits finis ne sont pas susceptibles de déclencher une sensibilisation aux concentrations utilisées dans les produits de consommation.
