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L'alcool béhénylique, également connu sous le nom de docosanol, a été isolé pour la première fois à partir de cires naturelles telles que la cire d'abeille et l'huile d'arachide au début du XXe siècle.
Le terme « béhényl » provient de Ben (de l'huile de ben, obtenue à partir des graines de Moringa oleifera, riches en acides gras à longue chaîne).
Initialement, son utilisation principale était celle d'agent épaississant dans les cosmétiques et d'alcool gras dans la production de tensioactifs.
Synonymes : docosanol, 1-docosanol, n-docosanol, alcool 1-béhénique, alcool n-béhénylique
Alcool docosylique, alcool en C22, CH₃(CH₂)₂₁OH
Numéro CAS : 661-19-8
Structure moléculaire et liaisons
L'alcool béhénylique est un alcool aliphatique saturé, linéaire et à longue chaîne.
La molécule est constituée d'une chaîne carbonée hydrophobe (C21) portant un seul groupe hydroxyle terminal (-OH). Cette structure amphiphile lui confère une polarité partielle à une extrémité, lui donnant ainsi des propriétés tensioactives et émulsifiantes.
Principales caractéristiques structurelles :
groupe fonctionnel alcool primaire (–CH₂OH).
Chaîne hydrocarbonée entièrement saturée (sans double liaison).
De fortes forces de van der Waals entre les chaînes expliquent son point de fusion élevé.
La région hydrophobe non polaire domine le comportement physique.
Le groupe hydroxyle confère une légère capacité de liaison hydrogène, pertinente pour les interactions intermoléculaires dans les formulations.
Occurrence naturelle et sources
L'alcool béhénylique est présent naturellement dans :
Cire d'abeille, cire de Candelilla, cire de Carnauba, huile d'arachide
Huile de colza (Brassica napus)
Huile de moringa (huile de Ben)
graisses et cires végétales
Il est généralement extrait par hydrogénation de l'acide béhénique, un acide gras à longue chaîne (C22:0) dérivé des triglycérides naturels.
Méthodes de production industrielle
Hydrogénation de l'acide béhénique
Il s'agit du procédé industriel le plus courant.
Réaction:
C21H43COOH + 2H2 → Ni, 200 °C → C22H46O + H2O
Étapes du processus :
L'acide béhénique est obtenu à partir d'huiles naturelles (par exemple, moringa, colza).
Hydrogénation catalytique utilisant un catalyseur de chromite de nickel ou de cuivre.
La réaction est réalisée sous haute pression (100–300 atm) et à 200–250 °C.
Le produit est purifié par distillation et cristallisation.
Catalyseur : CuCr₂O₄
Température de réaction : 220–240 °C
Synthèse de Fischer-Tropsch (voie de synthèse)
Utilisation de gaz de synthèse (CO + H₂) sur des catalyseurs au cobalt pour générer des mélanges d'alcools à longue chaîne, à partir desquels l'alcool C22 est distillé par fractionnement.
Purification et raffinage
La purification post-réactionnelle comprend :
Distillation fractionnée sous vide pour séparer les homologues de longueur de chaîne.
Cristallisation pour la purification en phase solide.
Filtration par adsorption pour éliminer les résidus de catalyseur.
Désodorisation pour matériaux de qualité cosmétique.
Niveaux de pureté :
Qualité industrielle : 95–98 %
Qualité cosmétique : ≥ 99 %
Qualité pharmaceutique : ≥ 99,5 %
Caractérisation analytique
Techniques utilisées :
Application de la méthode
Spectroscopie FTIR : vibrations caractéristiques d’élongation –OH (3300 cm⁻¹) et CH₂
Analyse quantitative et qualitative de la longueur de chaîne par GC-MS
HPLC et teneur en homologues
Confirmation de la structure de la chaîne par RMN (¹H et ¹³C)
Profils de fusion et de cristallisation par DSC (calorimétrie différentielle à balayage)
Étude de stabilité thermique par analyse thermogravimétrique (ATG)
Données spectroscopiques clés
IR (cm⁻¹): 3310 (O–H), 2918, 2848 (C–H stretch), 1467 (CH₂ bend), 1060 (C–O stretch)
¹H RMN (CDCl₃): δ 0,88 (t, CH₃), 1,25 (br, CH₂), 3,63 (t, CH₂OH)
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT L'ALCOOL BÉHÉNYLIQUE
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Éloignez-vous de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d’inhalation, déplacer la personne à l’air frais.
En cas de non-respiration, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuez à rincer les yeux pendant le transport à l'hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS provoquer de vomissements.
Ne jamais rien administrer par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d'extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Risques particuliers liés à la substance ou au mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), chlorure d'hydrogène gazeux
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures en cas de rejet accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuez le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Il faut éviter tout rejet dans l’environnement.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour l'élimination.
Manutention et stockage :
Précautions à prendre pour une manipulation sans danger :
Évitez d'inhaler les vapeurs ou les brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôle de l’exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance soumise à des valeurs limites d'exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utilisez des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact de la peau avec ce produit.
Éliminer les gants contaminés après usage conformément aux lois applicables et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
Contact complet:
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
contact avec les éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d'utilisation spécifique.
Protection corporelle :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être choisi en fonction de la concentration et de la quantité de substance dangereuse présente sur le lieu de travail.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs purificateurs d'air sont appropriés, utilisez un respirateur à masque complet avec une combinaison polyvalente (États-Unis) ou des cartouches de respirateur de type ABEK (EN 14387) en complément des contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d'air à masque complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Il faut éviter tout rejet dans l’environnement.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants puissants :
Produits de décomposition dangereux :
Produits de décomposition dangereux formés en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), chlorure d'hydrogène gazeux.
Considérations relatives à l'élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Confiez les surplus et les solutions non recyclables à une entreprise d'élimination agréée.
Contactez un service agréé de gestion des déchets pour vous débarrasser de ce matériau.
Emballages contaminés :
Jeter comme un produit non utilisé
