BENZENAMİN

Benzenamin, kırılma indeksini ölçmek için standart bir numune olarak kullanılır.
Benzenamin, halojen, kromat, vanadat, nitrit ve karboksilik asit olarak tespit edilmiştir.
Benzenamin, ilaç endüstrisinde ve organik sentezde kullanılmaktadır.

CAS Numarası: 62-53-3
EC / EINECS Numarası: 200-539-3
Moleküler Formül: C6H7N / C6H5NH2
Moleküler Ağırlık: ≈ 93,13 g/mol

EŞ ANLAMLILAR:
Anilin, Benzenamin, Fenilamin, Aminobenzen, Benzamin, Aminofen, Fenil-NH₂, Anilin, Anilin yağı, Siyanol, Mavi yağ, CI 76000, Arilamin, Benzenamin, Aminobenzen, Anilin, Benzenamin, Fenilamin, Aminobenzen, Benzamin, benzamin, anilin yağı, fenilamin, aminobenzen, anilin yağı, fenilamin, aminofen, siyanol, benzidam, mavi yağ, CI 76000, CI oksidasyon bazı 1, siyanol, kristalin, anvim, arilamin, ANİLİN, Benzenamin, 62-53-3, Fenilamin, Aminobenzen, Aminofen, Siyanol, Arilamin, Anilin, Siyanol, Benzenamin, Kristalin, Benzidam, Anvim, Anilin, Benzen, amino, Anilin Yağı, CI Oksidasyon Bazı 1, RCRA atık numarası U012, CI Oksidasyon Bazı 1, Anilinum, CI 76000, HSDB 43, NCI-C03736, SIR7XX2F1K, EPA Pestisit Kimyasal Kodu 251400, CI 76000, DTXSID8020090, CHEBI:17296, DTXCID9090, RefChem:6616, 200-539-3, MFCD00007629, Anilin reaktifi, ANİLİN-N,N-D2, UN 1547, Anilin-1-13C, Anilin [Çekçe], Caswell No. 051C, 62-53-3 (metanol), Anilin Yağı [Fransızca], Fenilenamin, D'anilin, RCRA atık no. U012, Anilina [İtalyanca, Lehçe], CCRIS 44, 136260-71-4, Anilin ve homologları, Anilin ve homologları, EINECS 200-539-3, UNII-SIR7XX2F1K, UN1547, siyanol, BIDD:ER0581, fenilamin, fenil-amin, AI3-03053, Anilin çözeltisi, 8-anilin, Benzen, amino-, Metanolde Anilin, Fentanil safsızlığı F, Anilin, Aminobenzen, PhNH2, Anilin, ACS Sınıfı, ANİLİN [HPUS], ANİLİN [HSDB], ANİLİN [IARC], ANİLİN [MI], ANİLİN [MART.], Mesalazin EP Safsızlığı K, ANİLİN [USP-RS], ANİLİN [WHO-DD], CHEMBL538, Epitop ID:117704, EC 200-539-3, SCHEMBL5207, Anilin, analitik standart, Anilin, AR, >=%99, Anilin, LR, >=%99, SCHEMBL11803, SCHEMBL20581, SCHEMBL22106, SCHEMBL41824, C6H5NH2, SCHEMBL128217, SCHEMBL464981, Üretimden Kaldırıldı, bkz. H924510, ANILINE [USP IMPURITY], SCHEMBL1227384, SCHEMBL1681945, SCHEMBL2922010, SCHEMBL3050204, SCHEMBL4537658, SCHEMBL4622218, SCHEMBL7573764, SCHEMBL9231132, SCHEMBL9771553, Anilin, %99,5, ACS sınıfı, BDBM92572, Trimetoprim belirtilen safsızlık K, Anilin, ReagentPlus(R), %99, BENZEN, AMİNO (ANİLİN), MSK1225, Anilin [UN1547] [Zehir], Anilin Çözeltisi, 1.000 mg/L, BAA12259, STR00216, Anilin (Mesalazin EP Safsızlık K), Anilin, ACS reaktifi, >=%99,5, Tox21_200345, Sikloheksanda 10 mikrogram/mL Anilin, EBC-47536, STK301792, AKOS000268796, Sikloheksanda 100 mikrogram/mL Anilin, DB06728, FA07686, Anilin, ASTM, ACS reaktifi, %99,5, Anilin, SAJ birinci sınıf, >=%99,0, CAS-62-53-3, Anilin, JIS özel sınıf, >=%99,0, Anilin, pa, ACS reaktifi, %99,0, NCGC00091297-01, NCGC00091297-02, NCGC00091297-03, NCGC00257899-01, BP-12047, FENTANİL KİRLİLİĞİ F [EP KİRLİLİĞİ], Anilin, PESTANAL(R), analitik standart, DB-013441, MESALAZİN KİRLİLİĞİ K [EP KİRLİLİĞİ], A0463, NS00010656, TRİMETOPRİM KİRLİLİĞİ [EP KİRLİLİK], EN300-33390, C00292, SBI-0653858.0001, A833829, AMİNOBENZOİK ASİT KİRLİLİK C [EP KİRLİLİK], F044723, F989025, Q186414, SR-01000944923, SR-01000944923-1, Q27121173, F2190-0417, InChI=1/C6H7N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H, Anilin, Amerika Birleşik Devletleri Farmakopesi (USP) Referans Standardı, Anilin, Mesalazin EP Kirlilik K, Sodyum Siklamat EP Kirlilik B, Trimetoprim EP Kirlilik K, Anilin, Anilin, Anilina, ai3-03053, Aminophen, Benzamine, CI 76000, Phenylamine, BENZENAMINE, amino-benzen, Aminobenzene, BENZENEAMINE, anilin(czech), CI Oxidation Base

Benzenamin, benzen hidrojenlerinden birinin yerine amino fonksiyonel grubunun ikame edildiği birincil bir arilamindir.
Bu, birincil bir arilamindir ve benzenaminler grubunun bir üyesidir.
Benzenamin, fenilamin veya aminobenzen, C6H5NH2 formülüne sahip organik bir bileşiktir.

Benzen halkasına bağlı bir aminden oluşan benzenamin, aromatik aminin prototipidir.
Birçok endüstriyel kimyasalın öncüsü olan benzenaminin başlıca kullanım alanı, poliüretan öncüllerinin üretimindedir.
Çoğu uçucu amin gibi, benzenamin de çürümüş balığı andıran biraz hoş olmayan bir kokuya sahiptir.

Benzenamin renksizdir, ancak havada yavaşça oksitlenir ve reçineleşir, bu da yaşlanmış numunelere kırmızımsı kahverengi bir ton verir.
Benzenamin, organik bir kimyasal bileşiktir, özellikle de birincil aromatik bir amindir.
Benzenamin, bir benzen halkasının bir amino grubuna bağlanmasıyla oluşur.

Benzenamin yağlıdır ve renksiz olmasına rağmen, havada yavaşça oksitlenip reçineleşerek ona kırmızımsı kahverengi bir renk verebilecek safsızlıklar oluşturabilir.
Benzenaminin kaynama noktası 184 santigrat derece, erime noktası ise -6 santigrat derecedir.

Benzenamin oda sıcaklığında sıvıdır.
Çoğu uçucu amin gibi, benzenamin de çürümüş balık kokusuna benzer biraz hoş olmayan bir kokuya ve ayrıca yakıcı, aromatik bir tada sahiptir.
Benzenamin, güçlü asitlerle reaksiyona girerek anilinium (veya fenilamonyum) iyonu (C6H5-NH3+) içeren tuzlar oluşturur ve asetil klorür (etanoil klorür), CH3COCl gibi asil halojenürlerle reaksiyona girerek amidler oluşturur.

Benzenaminden oluşan amidlere bazen anilidler denir; örneğin CH3-CO-NH-C6H5, asetaniliddir ve modern adı N-fenil etanamiddir.
Fenoller gibi, benzenamin türevleri de elektrofilik sübstitüsyon reaksiyonlarında oldukça reaktiftir.

Örneğin, benzenaminin sülfonasyonu sülfanilik asit üretir ve bu da sülfanilamide dönüştürülebilir.
Sülfanilamid, 20. yüzyılın başlarında antibakteriyel olarak yaygın olarak kullanılan sülfa ilaçlarından biridir.
Benzenamin ilk olarak 1826'da Otto Unverdorben tarafından çivit boyasının yıkıcı damıtılmasıyla izole edilmiştir.

1834'te Friedrich Runge, kömür katranından kalsiyum klorür ile işlem gördüğünde güzel bir mavi renk veren bir madde izole etti; buna kyanol veya siyanol adını verdi.
1841'de CJ Fritzsche, çivit bitkisini kostik potasyumla işleyerek bir yağ elde ettiğini gösterdi ve bu yağa, çivit veren bitkilerden birinin özel adı olan Indigofera anil'den esinlenerek Benzenamin adını verdi; anil kelimesi Sanskritçe'de koyu mavi anlamına gelir.

Benzenamin, kimyasal olarak fenilamin olarak bilinen, moleküler formülü C6H5NH2 ve moleküler ağırlığı 93,13 g/mol olan organik bir bileşiktir.
Benzenamin, bir benzen halkasının bir amino grubuna (-NH2) bağlı olduğu, renksiz ila açık sarı yağlı bir sıvı olarak görünen ve karakteristik aromatik amin benzeri bir kokuya sahip olan, havaya ve ışığa maruz kaldığında kahverengiye dönen birincil aromatik bir amindir.

Suda az çözünür (25 °C'de yaklaşık 3,5 g/100 mL) ve çoğu organik çözücüyle karışabilir olan benzenaminin erime noktası -6 °C, kaynama noktası 184 °C ve 20 °C'de yoğunluğu 1,02 g/cm³'tür.
Benzenamin (Portekizce: anil, 'çivit çalısı' anlamına gelir ve -ine eki türetilmiş bir maddeyi gösterir) C6H5NH2 formülüne sahip organik bir bileşiktir.

Bir fenil grubunun (−C6H5) bir amino grubuna (−NH2) bağlı olduğu benzenamin, en basit aromatik amindir.
Benzenamin, endüstriyel açıdan önemli bir temel kimyasal madde olmasının yanı sıra, ince kimyasal sentez için çok yönlü bir başlangıç maddesidir.
Benzenaminin başlıca kullanım alanı, poliüretan, boyalar ve diğer endüstriyel kimyasalların öncüllerinin üretimindedir.

Çoğu uçucu amin gibi, benzenamin de çürümüş balık kokusuna sahiptir.
Benzenamin kolayca tutuşur ve aromatik bileşiklere özgü dumanlı bir alevle yanar.
Benzenamin, benzene kıyasla "elektron bakımından zengindir".

Benzenamin bu nedenle elektrofilik aromatik sübstitüsyon reaksiyonlarına daha hızlı katılır.
Aynı şekilde, oksidasyona da yatkındır: Yeni saflaştırılmış benzenamin neredeyse renksiz bir yağ iken, havaya maruz kalması, güçlü renkli, oksitlenmiş safsızlıkların oluşması nedeniyle kademeli olarak sarı veya kırmızıya dönüşmesine neden olur.

Benzenamin, diazotizasyon yoluyla bir diazonyum tuzu oluşturabilir ve bu tuz daha sonra çeşitli nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonlarına girebilir.
Diğer aminler gibi, benzenamin de hem bir bazdır (pKaH = 4,6) hem de nükleofildir, ancak yapısal olarak benzer alifatik aminlere göre daha az etkilidir.
Türetildikleri benzenin ilk kaynaklarından biri kömür katranı olduğu için, benzenamin boyaları aynı zamanda kömür katranı boyaları olarak da adlandırılır.

BENZENAMİNİN KULLANIM ALANLARI VE UYGULAMALARI:
Benzenamin, kırılma indeksini ölçmek için standart bir numune olarak kullanılır.
Benzenamin, halojen, kromat, vanadat, nitrit ve karboksilik asit olarak tespit edilmiştir.
Benzenamin, ilaç endüstrisinde ve organik sentezde kullanılmaktadır.

Benzenamin öncelikle boya, ilaç, poliüretan polimerler, kauçuk katkı maddeleri ve tarım ürünlerinin üretiminde kimyasal ara madde olarak kullanılır; ayrıca bazı uygulamalarda çözücü görevi de görür.
Benzenamin, esas olarak formaldehit ile yoğunlaştırma yoluyla metilen dibenzenamin ve ilgili bileşiklerin hazırlanmasında kullanılır.

Diaminler, fosgen ile yoğunlaştırılarak üretan polimerlerinin öncüsü olan metilen difenil diizosiyanat elde edilir.
Benzenaminin diğer kullanım alanları arasında kauçuk işleme kimyasalları (%9), herbisitler (%2) ve boyalar ve pigmentler (%2) yer almaktadır.
Fenilendiaminler ve difenilamin gibi benzenamin türevleri, kauçuğa katkı maddesi olarak kullanıldıklarında antioksidan özellik gösterirler.

Benzenaminden elde edilen ilaçlara örnek olarak parasetamol (asetaminofen, Tylenol) verilebilir.
Benzenaminin boya endüstrisindeki başlıca kullanım alanı, kot pantolonların mavisi olan indigo boyasının öncül maddesi olarak kullanılmasıdır.
Benzenamin yağı, mantarların tanımlanmasında da kullanılır.

Kerrigan'ın 2016 Kuzey Amerika Agaricus'u P45: "Aslında aşağıdaki değiştirilmiş teste geçmenizi öneririm."
Frank (1988), benzenamin yağının buzlu asetik asit (GAA, esasen damıtılmış sirke) ile 50:50 oranında bir çözelti halinde birleştirildiği alternatif bir formülasyon geliştirdi.

GAA çok daha güvenli ve daha az reaktif bir asittir.
Bu tek birleşik reaktif, zaman içinde nispeten stabildir.
Benzenamin genellikle tüketici ürünü olarak kullanılmaz; esas olarak diğer kimyasal üretim süreçlerine girdi sağlayan bir ara maddedir.

Benzenamin, özellikle boyalar, fotoğrafçılık kimyasalları, tarım kimyasalları ve diğerleri olmak üzere çeşitli kimyasalların üretiminde kullanılır.
Benzenamin, kauçuk hızlandırıcılarında ve antioksidanlarda, boyalarda ve ara maddelerde, fotoğraf kimyasallarında, üretan köpükler için izosiyanatlar olarak, ilaçlarda, patlayıcılarda, petrol rafinerisinde; ayrıca difenilamin, fenolikler, herbisitler ve fungisitlerin üretiminde kullanılır.

Benzenamin ayrıca poliüretanların, kauçuk işleme kimyasallarının, böcek ilaçlarının, liflerin, boyaların ve pigmentlerin, fotoğraf kimyasallarının ve ilaçların üretiminde de kullanılmaktadır.

-Benzenaminin Kullanım Alanları ve Uygulamaları:
Benzenamin, aşağıdakilerin sentezinde yaygın olarak kullanılan önemli bir endüstriyel kimyasal ara maddedir:
*Boyalar ve pigmentler (azo boyalar, indigo boya)
*Kauçuk işleme kimyasalları (antioksidanlar, hızlandırıcılar)
*İlaç ara maddeleri
*Herbisitler ve pestisitler
*Poliüretan öncülleri (örneğin, metilen difenil diizosiyanat (MDI) üretmek için kullanılan benzenamin)
*Fotoğraf ve kauçuk kimyasalları
*İnce kimyasallar için kimyasal ara maddeler

BENZENAMİNİN ÖZELLİKLERİ, FAYDALARI VE KARAKTERİSTİKLERİ:
*Tepki:
Birincil aromatik amin olan benzenamin, elektrofilik aromatik sübstitüsyon reaksiyonlarına, diazotizasyona ve açilasyona katılır.

*Ödeme gücü:
Benzenamin, organik çözücülerde orta derecede çözünür; bazı organik sentez adımları için çözücü olarak kullanışlıdır.

*Hammadde:
Birçok endüstriyel kimyasalın üretiminde son kullanım ürünü olmaktan ziyade, temel ara madde niteliğindedir.

*Yüzüğün Etkinleştirilmesi:
-NH₂ grubu, aromatik halkayı ikame reaksiyonlarına karşı güçlü bir şekilde aktive ederek benzenamini sentetik kimyada değerli kılmaktadır.

BENZENAMİNİN KİMYASAL ÖZELLİKLERİ:
Benzenamin, bir benzen halkasına doğrudan bağlı bir amin grubu (-NH₂) içeren birincil aromatik bir amindir.
Bu yapı, benzenamine zayıf baziklik kazandırır ve diazotizasyon ve açilasyon gibi tipik aromatik amin reaksiyonlarına girer.
Amin grubu, benzen halkasını elektrofilik sübstitüsyon için, özellikle -NH₂ grubuna göre orto ve para pozisyonlarında, aktifleştirir.
Benzenamin ayrıca oksitleyici maddelere karşı hafif reaktiftir ve oksidasyon sonucu veya uzun süre hava ve ışığa maruz kaldığında kararır.

BENZENAMİNİN DİĞER REAKSİYONLARI:
Wohl-Aue reaksiyonunda benzenamin, nitrobenzen ile reaksiyona girerek fenazin üretir.
Hidrojenasyon sikloheksilamin verir.
Laboratuvarlarda standart bir reaktif olan benzenamin, birçok özel reaksiyonda kullanılmaktadır.

Asetat bileşiği, karbonhidratlar için benzenamin asetat testinde kullanılır ve pentozları furfurala dönüştürerek tanımlar.
Benzenamin, Nissl boyama yönteminde sinirsel RNA'yı maviye boyamak için kullanılır.
Ayrıca benzenamin, diglisidil benzenamin üretiminde başlangıç bileşenidir.
Epiklorohidrin diğer ana bileşendir.

BENZENAMİNİN TARİHÇESİ:
Benzenamin ilk olarak 1826'da Otto Unverdorben tarafından çivit boyasının yıkıcı damıtılmasıyla izole edilmiştir.
Ona Crystallin adını verdi.
1834'te Friedlieb Runge, kömür katranından kalsiyum klorür ile işlem gördüğünde güzel bir mavi renge dönüşen bir madde izole etti.

Ona kyanol veya siyanol adını verdi.
1840 yılında Carl Julius Fritzsche (1808–1871), çivit bitkisini kostik potasyumla işleyerek, çivit veren bir bitki olan anil (Indigofera suffruticosa)'nın adından esinlenerek Benzenamin adını verdiği bir yağ elde etti.

1842'de Nikolay Nikolaevich Zinin, nitrobenzeni indirgeyerek benzidam adını verdiği bir baz elde etti.
1843'te August Wilhelm von Hofmann, bunların hepsinin aynı madde olduğunu gösterdi ve bu madde daha sonra fenilamin veya benzenamin olarak bilindi.

BENZENAMİN SENTETİK BOYA SANAYİSİ:
1856'da, kinin sentezlemeye çalışırken, von Hofmann'ın öğrencisi William Henry Perkin, mauveini keşfetti.
Mauveine kısa sürede ticari bir boya haline geldi.
Daha sonra fuksin, safranin ve indulin gibi diğer sentetik boyalar da ortaya çıktı.

Mor renkli mineralin keşfedildiği dönemde benzenamin oldukça pahalıydı.
Bundan kısa bir süre sonra, Antoine Béchamp'ın 1854'te bildirdiği bir yöntem uygulanarak, "tonlarca" üretilmeye başlandı.
Béchamp indirgeme yöntemi, Almanya'da büyük bir boya sanayisinin gelişmesine olanak sağladı.

Günümüzde, asıl adı Badische Anilin- und Soda-Fabrik (Baden Benzenamin ve Soda Fabrikası) olan ve şu anda en büyük kimyasal tedarikçisi konumunda bulunan BASF'nin adı, benzenamin boyalarıyla inşa edilen ve ilgili azo boyalarıyla genişletilen sentetik boya endüstrisinin mirasını yansıtmaktadır.
İlk azo boyası benzenamin sarısıydı.

BENZENAMİNİN YAPISI:
Aril-N mesafeleri
Benzenaminde C−N bağ uzunluğu 1,41 Å iken, sikloheksilaminde bu değer 1,47 Å'dir; bu da C(aril) ve N arasında kısmi π-bağlanma olduğunu gösterir.
Benzenaminlerdeki C(aril)−NH2 kimyasal bağının uzunluğu, ikame edici etkilerine karşı oldukça hassastır.
2,4,6-trinitrobenzenaminde C−N bağ uzunluğu 1,34 Å iken, 3-metilbenzenaminde 1,44 Å'dir.

Piramidalizasyon
Benzenaminlerdeki amin grubu, azotun hibritleşmesinin sp3 ile sp2 arasında bir yerde olduğu, hafifçe piramitleşmiş bir moleküldür.
Azotun yüksek p karakterine sahip olduğu belirtilmektedir.

Benzenamindeki amino grubu, alifatik bir amindeki amino grubuna göre daha yassıdır (yani, "daha sığ bir piramit"tir), bu da serbest elektron çiftinin aril sübstitüentiyle konjugasyonundan kaynaklanmaktadır.
Gözlemlenen geometri, birbiriyle rekabet eden iki faktör arasındaki bir uzlaşmayı yansıtmaktadır:

1) N'nin yalnız elektron çiftinin önemli s karakterine sahip bir orbitalde stabilizasyonu piramidalizasyonu destekler (s karakterine sahip orbitaller daha düşük enerjilidir),

2) N atomunun serbest elektron çiftinin aril halkasına yayılması düzlemselliği destekler (saf bir p orbitalindeki serbest elektron çifti, benzen halkasının π sisteminin orbitalleriyle en iyi örtüşmeyi sağlar).
Bu faktörlerle tutarlı olarak, elektron verici gruplara sahip ikame edilmiş benzenaminler daha piramidal bir yapıya sahipken, elektron çekici gruplara sahip olanlar daha düzlemseldir.

Ana bileşik Benzenamin'de, serbest elektron çifti yaklaşık %12 s karakterindedir ve bu da sp7.3 hibritleşmesine karşılık gelir.
Karşılaştırma yapmak gerekirse, alkilaminlerin serbest elektron çiftleri genellikle sp3'e yakın orbitallerde bulunur.

C–N bağı ile H–N–H açısının açıortayı arasındaki piramitleşme açısı 142,5°'dir.
Karşılaştırma yapmak gerekirse, metilamindeki daha güçlü piramidal amin grubunda bu değer ~125° iken, formamiddeki amin grubunun açısı 180°'dir.

BENZENAMİN ÜRETİMİ:
Endüstriyel benzenamin üretimi, metal katalizörler eşliğinde nitrobenzenin (tipik olarak 200–300 °C'de) hidrojenlenmesini içerir.
Yılda yaklaşık 4 milyar kilogram üretiliyor.
Katalizörler arasında nikel, bakır, paladyum ve platin bulunur ve yeni katalizörler keşfedilmeye devam etmektedir.
Nitrobenzenin benzenamine indirgenmesi ilk olarak 1842'de Nikolay Zinin tarafından sülfür tuzları kullanılarak gerçekleştirilmiştir (Zinin reaksiyonu).

Antoine Béchamp tarafından 1854'te demir indirgeyici madde olarak kullanılarak gerçekleştirilen indirgeme deneylerinin bir parçası olarak nitrobenzenin benzenamine indirgenmesi de yapılmıştır (Béchamp indirgemesi).
Bu stokiyometrik sentez yolları, özel benzenaminler için hala kullanışlıdır.
Benzenamin, alternatif olarak kümen işleminden elde edilen amonyak ve fenolden de hazırlanabilir.

Ticarette üç farklı Benzenamin markası ayırt edilir: Saf Benzenamin olan mavi renkli Benzenamin yağı; eşit moleküler miktarlarda Benzenamin ve orto- ve para-toluidin karışımı olan kırmızı renkli Benzenamin yağı; ve Benzenamin ve orto-toluidin içeren ve fuksin füzyonunun damıtılmasından (échappés) elde edilen safraninli Benzenamin yağı.

İLGİLİ BENZENAMİN TÜREVLERİ:
Benzenaminin, fenil grubunun daha fazla ikame edildiği birçok analoğu ve türevi bilinmektedir.
Bunlar arasında toluidinler, ksilidinler, klorobenzenaminler, aminobenzoik asitler, nitrobenzenaminler ve daha birçokları yer almaktadır.
Bunlar genellikle ikame edilmiş aromatik bileşiklerin nitrasyonu ve ardından indirgenmesiyle hazırlanır.
Örneğin, bu yaklaşım tolueni toluidinlere ve klorobenzeni 4-klorobenzenamine dönüştürmek için kullanılır.
Alternatif olarak, Buchwald-Hartwig kenetleme veya Ullmann reaksiyonu yaklaşımları kullanılarak, aril halojenürler sulu veya gaz halindeki amonyak ile aminlenebilir.

BENZENAMİNİN İLGİLİ BİLEŞİKLERİ:
-İlgili aromatik
aminler     
1-Naftilamin
2-Naftilamin

-İlgili bileşikler    
Fenilhidrazin
Nitrosobenzen
Nitrobenzen

BENZENAMİNİN REAKSİYONLARI:
Benzenaminin kimyası zengindir çünkü bu bileşik uzun yıllardır ucuz bir şekilde temin edilebilmektedir.
Aşağıda, bu reaksiyonun bazı sınıfları verilmiştir.

Oksidasyon
Benzenaminin oksidasyonu yoğun bir şekilde araştırılmıştır ve azot atomunda lokalize reaksiyonlara veya daha yaygın olarak yeni CN bağlarının oluşumuna yol açabilir.
Alkalin çözeltide azobenzen oluşurken, arsenik asit mor renklendirici madde olan viyobenzenamin üretir.

Kromik asit onu kinona dönüştürürken, kloratlar, belirli metal tuzlarının (özellikle vanadyum tuzlarının) varlığında benzenamin siyahı verir.
Hidroklorik asit ve potasyum klorat, kloranil verir.

Nötr çözeltideki potasyum permanganat, onu nitrobenzene; alkali çözeltide azobenzene, amonyak ve oksalik aside; asidik çözeltide ise benzenamin siyahına oksitler.

Hipokloröz asit, 4-aminofenol ve para-amino difenilamin verir.
Persülfat ile oksidasyon, çeşitli polibenzenaminler elde edilmesini sağlar.
Bu polimerler zengin redoks ve asit-baz özelliklerine sahiptir.

Orto ve para pozisyonlarında elektrofilik reaksiyonlar
Fenoller gibi, benzenamin türevleri de elektrofilik sübstitüsyon reaksiyonlarına karşı oldukça hassastır.
Yüksek reaktivitesi, benzenaminin bir enamin olmasından kaynaklanmaktadır; bu da halkanın elektron verme yeteneğini artırır.

Örneğin, benzenaminin sülfürik asit ile 180 °C'de reaksiyonu sülfanilik asit, H2NC6H4SO3H üretir.
Benzenamine bromlu su eklenirse, bromlu su renksizleşir ve 2,4,6-tribromobenzenamin adı verilen beyaz bir çökelti oluşur.
Tekli ikame edilmiş ürünü elde etmek için asetil klorür ile koruma gereklidir.

4-bromobenzenamin oluşturma reaksiyonu, aminin asetil klorür ile korunması ve ardından hidroliz yoluyla benzenaminin yeniden oluşturulmasıdır.
Benzenaminin en büyük ölçekli endüstriyel reaksiyonu, formaldehit ile alkilasyonunu içerir.

İdealize edilmiş bir denklem gösterilmiştir:
2 C6H5NH2 + CH2O → CH2(C6H4NH2)2 + H2O
Oluşan diamin, 4,4'-MDI ve ilgili diizosiyanatların öncüsüdür.

Azotta meydana gelen reaksiyonlar
Baziklik
Benzenamin zayıf bir bazdır.
Benzenamin gibi aromatik aminler, genel olarak alifatik aminlere göre çok daha zayıf bazlardır.
Benzenamin, güçlü asitlerle reaksiyona girerek anilinium (veya fenilamonyum) iyonunu (C6H5−NH3+) oluşturur.

Geleneksel olarak, benzenaminin zayıf bazikliği, daha elektronegatif sp2 karbonundan kaynaklanan indüktif etki ve azot üzerindeki serbest elektron çiftinin benzen halkasının pi sistemine kısmen delokalize olmasından kaynaklanan rezonans etkilerinin bir kombinasyonuna atfedilir.
Bu tür bir analizde çözünme olgusunun dikkate alınmaması söz konusudur.
Örneğin, benzenamin gaz fazında amonyaktan daha baziktir, ancak sulu çözeltide on bin kat daha az baziktir.

Açilasyon
Benzenamin, asetil klorür gibi açil klorürlerle reaksiyona girerek amidler oluşturur.
Benzenaminden oluşan amidlere bazen anilidler denir; örneğin CH3−C(=O)−NH−C6H5 asetaniliddir.
Yüksek sıcaklıklarda benzenamin ve karboksilik asitler reaksiyona girerek anilidleri oluşturur.

N-Alkilasyon
Benzenaminin metanol ile yüksek sıcaklıklarda asit katalizörler üzerinde N-metilasyonu, N-metilbenzenamin ve N,N-dimetilbenzenamin verir.
C6H5NH2 + 2 CH3OH → C6H5N(CH3)2 + 2H2O
N-Metilbenzenamin ve N,N-dimetilbenzenamin, sırasıyla 193–195 °C ve 192 °C kaynama noktalarına sahip renksiz sıvılardır.
Bu türevler boya endüstrisinde büyük önem taşımaktadır.

Karbon disülfür türevleri
Karbon disülfür ile kaynatıldığında sülfokarbanilid (difeniltiyourea) (S=C(−NH−C6H5)2) verir; bu da fenil izotiyosiyanat (C6H5−N=C=S) ve trifenil guanidin (C6H5−N=C(−NH−C6H5)2)'e ayrışabilir.

Diazotizasyon
Benzenamin ve halka ikame edilmiş türevleri, nitröz asit ile reaksiyona girerek diazonyum tuzları oluşturur.
Bir örnek olarak benzenediazonyum tetrafloroborat verilebilir.

Bu ara maddeler aracılığıyla, amin grubu Sandmeyer reaksiyonları yoluyla bir hidroksil (−OH), siyanür (−CN) veya halojen grubuna (−X, burada X bir halojendir) dönüştürülebilir.
Bu diazonyum tuzu, birleştirme adı verilen bir işlemle NaNO2 ve fenol ile reaksiyona sokularak benzenazofenol olarak bilinen bir boya da üretebilir.
Birincil aromatik aminin diazonyum tuzuna dönüştürülmesi reaksiyonuna diazotizasyon denir.

Bu reaksiyonda, birincil aromatik aminin sodyum nitrit ve 2 mol HCl ile reaksiyona girmesine izin verilir; bu reaksiyon sıcaklığı 0,5 °C kadar düşük olduğu için "buz gibi soğuk karışım" olarak bilinir.
Ana ürün olarak benzen diazonyum tuzu oluşurken, yan ürünler olarak su ve sodyum klorür de meydana gelir.

BENZENAMİNİN DOĞASI:
Benzenamin renksiz veya açık sarı şeffaf bir sıvıdır.
Saf benzenamin, kendine özgü bir kokuya sahip, renksiz, şeffaf bir sıvıdır.
1 gram benzenamin, 28,6 mL suda, 15,7 mL kaynar suda, etanol, eter, benzen ve diğer karışabilir organik çözücülerde, su buharı buharlaşmasıyla çözülebilir.

Benzenaminin suda çözünürlüğü sıcaklığın artmasıyla artar.
Sıcaklık 167,5 ℃' nin üzerinde olduğunda , benzenamin ve su her oranda çözünebilir.
Benzenaminin benzenamin tuzundaki çözünürlüğü çok yüksektir ve %50'lik benzenamin hidroklorür, benzenamin ile herhangi bir oranda karışabilir.
Havadaki oksijen, ışık veya yüksek sıcaklık gibi etkenler altında benzenamin kolayca oksitlenir.

BENZENAMİN HAZIRLAMA YÖNTEMİ:
Benzenamin, nitrobenzenin bir katalizör varlığında hidrojenle indirgenmesiyle hazırlanır.

BENZENAMİNİN TIP ALANINDAKİ GELİŞMELER:
19. yüzyılın sonlarında, asetilanilid ve fenasetin gibi benzenamin türevleri ağrı kesici ilaçlar olarak ortaya çıktı ve bunların kalp akışını baskılayıcı yan etkileri genellikle kafeinle gideriliyordu.
Yine 19. yüzyılın sonlarında Ehrlich, benzenamin boyası olan metilen mavisinin sıtma önleyici bir ilaç olarak işe yaradığını keşfetti.

Doku üzerinde patojenleri seçici olarak boyayan boyaların, patojenlere öncelikli olarak zarar vereceği hipotezini ortaya attı ve bu da "sihirli kurşun" kavramına yol açtı.
20. yüzyılın ilk on yılında, Afrika uyku hastalığını tedavi etmek için sentetik boyaları değiştirmeye çalışırken, tıbba 'sihirli kurşun' yaklaşımı için kemoterapi terimini icat eden Paul Ehrlich başarısız oldu ve ilk organik arsenikli ilaç olan Béchamp'ın atoksilini değiştirmeye yöneldi ve tesadüfen sifilis için bir tedavi olan salvarsanı elde etti; bu da ilk başarılı kemoterapi ajanı oldu.

Salvarsan'ın hedef aldığı mikroorganizma, henüz bakteri olarak tanımlanmadığı için parazit olarak düşünülüyordu ve tıbbi bakteriyologlar, bakterilerin kemoterapi yaklaşımına duyarlı olmadığına inanarak, Alexander Fleming'in 1928'de penisilinin etkileri hakkındaki raporunu göz ardı ettiler.

1932'de Bayer, boyalarının tıbbi uygulamalarını araştırmaya başladı.
Gerhard Domagk, 1935'te ilk antibakteriyel ilaç olarak tanıtılan prontosil adlı kırmızı bir azo boyasını antibakteriyel olarak tanımladı; ancak Pasteur Enstitüsü'nde kısa süre sonra bunun, vücutta sülfanilamide (birçok yüksek renk kalıcılığına sahip azo boyası için renksiz bir ara madde) dönüşen bir ön ilaç olduğu keşfedildi. Bu madde, 1908'de Viyana'da araştırmacı Paul Gelmo tarafından doktora araştırması için sentezlenmiş ve patenti zaten sona ermişti.

1940'lara gelindiğinde, 500'den fazla benzer sülfa ilacı üretilmişti.
II. Dünya Savaşı (1939-45) sırasında yüksek talep gören ilaçlar olan bu ilk mucize ilaçlar, geniş çaplı etkili kemoterapi ilaçları, Amerikan ilaç endüstrisini ileriye taşıdı.

1939'da Oxford Üniversitesi'nde, sülfa ilaçlarına alternatif arayan Howard Florey, Fleming'in penisilinini ilk sistemik antibiyotik ilaç olan penisilin G'ye dönüştürdü.
René Dubos tarafından 1939'da Rockefeller Enstitüsü'nde geliştirilen gramisidin, ilk antibiyotikti; ancak toksik etkisi nedeniyle yalnızca topikal kullanımla sınırlı kaldı.
İkinci Dünya Savaşı'ndan sonra Cornelius P. Rhoads, kanser tedavisinde kemoterapi yaklaşımını tanıttı.

*Roket yakıtı
Aerobee ve WAC Corporal gibi bazı erken dönem Amerikan roketleri, yakıt olarak benzenamin ve furfuril alkol karışımını, oksitleyici olarak ise nitrik asidi kullanmıştır.
Bu karışım hipergoliktir ve yakıt ile oksitleyici madde temas ettiğinde tutuşur.
Benzenamin ayrıca yoğun bir maddedir ve uzun süre saklanabilir.
Benzenamin daha sonra hidrazin ile değiştirildi.

BENZENAMİNİN KİMYASAL YAPISI VE TEMEL ÖZELLİKLERİ:
Moleküler Yapı
Benzenamin, bir benzen halkasının (C₆H₅) bir amino grubuna (NH₂) kovalent olarak bağlanmasıyla oluşan C₆H₅NH₂ moleküler formülüne sahiptir.
Benzenaminin Lewis yapısında, benzen halkası alternatif tek ve çift bağlarla temsil edilirken, NH₂ grubunun azot atomu ipso karbonuna bağlıdır ve iki hidrojen atomu ile bir çift serbest elektron taşır.

Molekül, azot atomundaki serbest elektron çiftinin aromatik halkanın π-sistemiyle konjuge olduğu rezonans delokalizasyonu sergiler.
Bu durum, çeşitli katkıda bulunan rezonans yapılarına yol açar: iki temel form, sp³ hibritleşmesi ve lokalize bir serbest elektron çifti ile azotu gösterir (HNH açısının 107° civarında olacağını öngörür), üç ek form ise azot üzerinde sp² hibritleşmesini, serbest elektron çiftinin halkaya π-bağlanmasına katılımını ve azot üzerinde pozitif yükü gösterir (HNH açısının 120° civarında olacağını öngörür).

Gerçek yapı, CN bağlantısında kısmi çift bağ karakteri içeren, bağ uzunluğunu kısaltan ve orto ve para pozisyonlarındaki elektrofilik ikame tercihlerini etkileyen bir hibrit yapıdır.
Deneysel bağ uzunlukları, alifatik aminlerdeki tipik tekli CN bağlarının yaklaşık 1,47 Å olduğu göz önüne alındığında, 1,402 Å (mikrodalga spektroskopisi) veya 1,406 Å (elektron kırınımı) CN mesafesini içerir ve bu da rezonans etkilerini yansıtır.

Aromatik CC bağlarının ortalama uzunluğu 1,39–1,40 Å, NH bağlarının uzunluğu ise yaklaşık 1,00 Å'dir.
Bağ açıları, sp³ ve sp² tahminleri arasında yer alan 113,1°'lik bir HNH açısı (mikrodalga verileri) ve düzlemsellik için 120°'ye yakın halka açıları sergiler.

NH₂ grubu düzlemsel değildir, halka düzleminden yaklaşık 42°'lik bir açıyla bükülmüştür ve azot atomu halkanın yaklaşık 0,05 Å yukarısında yer almıştır.
Benzenamin, kiral merkezlerden yoksundur ve halka ile azot atomu boyunca bir simetri düzlemine sahiptir; bu da onu stereoizomerleri olmayan, kiral olmayan bir bileşik yapar.
Aromatik sistem düzlemsel kalırken, amin inversiyonu yaklaşık 1,5 kcal/mol'lük düşük bir bariyer nedeniyle hızla gerçekleşir.

BENZENAMİNİN FİZİKSEL ÖZELLİKLERİ:
Benzenamin, yeni damıtıldığında renksiz ila hafif sarımsı yağlı bir sıvıdır; havaya ve ışığa maruz kaldığında kahverengiye döner ve genellikle küf veya balık kokusu olarak tanımlanan karakteristik aromatik amin kokusu sergiler.
Benzenaminin yoğunluğu 25 °C'de 1,022 g/cm³'tür.

Benzenaminin kırılma indisi 20 °C'de 1,586'dır.
Benzenamin suda az çözünür olup, 20 °C'de 100 mL'de 3,4 g çözünürlüğe sahiptir, ancak etanol ve dietil eter ile karışabilir.
Bu çözünürlük davranışı, benzen halkasına bağlı amino grubunun kazandırdığı polariteden kaynaklanmaktadır.

Benzenaminin dinamik viskozitesi 25 °C'de 3,71 mPa•s iken, aynı sıcaklıkta yüzey gerilimi 42,1 mN/m'dir.
Benzenamin, havaya ve ışığa maruz kaldığında koyulaşan, renksiz ila kahverengi, yağlı bir sıvıdır.

Benzenamin, karakteristik bir amin kokusuna (0,6 ila 10 ppm'de tespit edilebilir) ve yakıcı bir tada sahiptir.
Benzenamin higroskopiktir.
Benzenamin suda orta derecede çözünür.

Benzenamin alkol, benzen, kloroform, karbon tetraklorür, aseton ve çoğu organik çözücü ile karışabilir.
Erime Noktası: -6,2°C
Kaynama Noktası: 184°C
Özgül Ağırlık: 1.0217
Buhar Yoğunluğu: 3,22
1 ppm = 3,8 mg/m³
Formül ağırlığı 93.128

BENZENAMİNİN KİMYASAL ÖZELLİKLERİ:
Benzenamin, hava ve ışığa maruz kaldığında kararır.
Benzenamin, 190°C'nin üzerindeki sıcaklıklarda ısıtıldığında veya yakıldığında zehirli ve aşındırıcı dumanlar (amonyak, azot oksitler ve karbonmonoksit) ve yanıcı buharlar üreterek bozunur.

Benzenamin zayıf bir bazdır.
Güçlü oksitleyiciler, asitler, asetik anhidrit, kloromelamin monomerleri, beta-propiolakton ve epiklorohidrin ile şiddetli reaksiyona girerek yangın ve patlama tehlikesi oluşturur.

Benzenamin, sodyum, potasyum ve kalsiyum gibi metallerle reaksiyona girerek yanıcı hidrojen gazı üretir.
Benzenamin bakır ve alaşımlarına saldırır.

Benzenamin, karakteristik bir kokuya sahip, berrak veya hafif sarımsı bir sıvıdır.
Benzenamin oda sıcaklığında kolayca buharlaşmaz.
Benzenamin suda az çözünür ve çoğu organik çözücüyle kolayca karışır.

Benzenamin, poliüretan köpük, tarım kimyasalları, sentetik boyalar, antioksidanlar, kauçuk endüstrisi için stabilizatörler, herbisitler, vernikler ve patlayıcılar gibi çok çeşitli ürünlerin üretiminde kullanılır.
Benzenamin, küf ve balık kokusuna benzer bir kokuya sahip, sarımsı ila kahverengimsi yağlı bir sıvı olarak görünür.

Benzenaminin erime noktası -6 °C; kaynama noktası 184 °C; parlama noktası 158 °F'dir.
Benzenamin sudan daha yoğundur (8,5 lb/galon) ve suda az çözünür.
Benzenamin buharları havadan daha ağırdır.

BENZENAMİNİN TERMODİNAMİK VE FAZ ÖZELLİKLERİ:
*Termodinamik Özellikler
Standart koşullar altında sıvı halde bulunan benzenamin, moleküler yapısını ve moleküller arası kuvvetleri yansıtan temel termodinamik özellikler sergiler.

Sıvı benzenaminin 298,15 K ve 1 bar'daki standart oluşum entalpisi, yanma kalorimetrisi yoluyla belirlenerek 31,3 ± 0,84 kJ/mol olarak rapor edilmiştir.
Bu pozitif değer, elementlerin standart hallerine kıyasla endotermik bir oluşum sürecini gösterir.

Benzer şekilde, aynı koşullar altında sıvı benzenaminin standart molar entropisi, düşük sıcaklık ısı kapasitesi ölçümlerinden ve üçüncü yasa entropi hesaplamalarından elde edilen 191,30 J/mol•K'dir.
Sıvı benzenaminin sabit basınçtaki ısı kapasitesi (C_p) sıcaklığa bağlıdır ve 15–300 K aralığında 298,15 K'de 192,05 J/mol•K değerine sahiptir.

Bu, kalori/mol/kelvin cinsinden doğrusal denklemle modellenebilir: C_p(liq) = 33.71 + 0.0409 T, burada T kelvin cinsindendir ve birim dönüşümünden sonra yaklaşık 141 + 0.171 TJ/mol•K'ye karşılık gelir.
Bu tür veriler, benzenamin bazlı sistemlerde enerji depolama ve transferini anlamak için hayati önem taşımaktadır.
Faz geçiş entalpileri, erime ve kaynama için enerji bariyerleri hakkında bilgi sağlar.

Kalorimetrik olarak ölçülen erime noktası 267,1 K'de erime entalpisi 10,54 kJ/mol'dür.
Kaynama noktası 457,3 K olup, düşük sıcaklık ölçümleri ve korelasyonlarına dayanarak 298 K civarındaki buharlaşma entalpisi yaklaşık 53 kJ/mol olarak tahmin edilmektedir.

Daha kesin olarak, 298–333 K aralığındaki buharlaşma entalpisi Δ_vap H = 80.66 exp(-0.3744 T_r) (1 - T_r)^{0.3744} kJ/mol bağıntısını izler; burada T_r = T / 699 K indirgenmiş sıcaklıktır.
Deneysel kalorimetri verilerinden derlenen ve yetkili termokimyasal veri tabanlarında referans gösterilen bu özellikler, benzenaminin kimyasal süreçlerdeki kararlılığını ve kullanışlılığını vurgulamaktadır.

Benzenaminin buhar basıncı, uçuculuğunu ve faz davranışını etkileyen önemli bir termodinamik özellik olup, tipik olarak çeşitli sıcaklık aralıklarında yapılan deneysel ölçümlerden elde edilen ampirik korelasyonlar kullanılarak modellenir.
Bu veriler, buharlaşma veya damıtma içeren süreçlerdeki denge koşullarını anlamak için hayati önem taşır.

Antoine denklemi, buhar basıncının sıcaklığa bağlı bir fonksiyonu olarak yaygın olarak kullanılan bir ilişkiyi sağlar:
log10P=A−B/(T+C)
Burada P, bar cinsinden buhar basıncı ve T, Kelvin cinsinden sıcaklıktır.

Benzenamin için, 304 ila 457 K sıcaklık aralığında geçerli olan güvenilir parametreler A=4.34541, B=1661.858 ve C=−74.048'dir.
Bu katsayılar, NIST tarafından 1962'de Hatton ve arkadaşları tarafından yapılan deneysel buhar basıncı ölçümlerinden hesaplanmıştır ve yaklaşık 457 K olan normal kaynama noktasına kadar pratik uygulamalar için doğruluk sağlamaktadır.

Aşağıda, standart derlemelere dayalı ve Antoine korelasyonlarıyla tutarlı, temel sıcaklıklar için temsili tablo halindeki buhar basıncı değerleri sunulmaktadır.
Bu örnekler, benzenaminin ortam koşullarında düşük uçuculuğunu ve kaynama noktasına yaklaştıkça önemli ölçüde artan uçuculuğunu göstermektedir.

Değerler Antoine parametreleri kullanılarak elde edildi ve el kitabı verileriyle karşılaştırılarak doğrulandı; 698,8 K'deki kritik basınç, belirgin buhar-sıvı fazlarının varlığının sona erdiği üst sınırı işaretlemektedir.
Benzenamin, normal kaynama noktası olan 184 °C'nin atmosfer basıncında yan reaksiyonlara yol açabileceği için, termal bozunmayı en aza indirmek amacıyla sıklıkla vakum damıtma yöntemiyle saflaştırılır.

Düşük basınç altında kaynama noktası önemli ölçüde düşer; örneğin, 10 mmHg (1,33 kPa) basınçta benzenamin, deneysel buhar basıncı verilerinden elde edilen Antoine denklemi parametreleri kullanılarak hesaplandığında yaklaşık 68 °C'de kaynar.
Benzenamin, kısmi karışabilirliği nedeniyle suyla gerçek bir minimum kaynama noktalı azeotrop oluşturmaz; bu da buhar damıtma yoluyla verimli bir şekilde saflaştırılmasını sağlar.

Bu işlemde, heterojen buhar-sıvı dengesi, atmosfer basıncında yaklaşık 98,5–99 °C'de kaynayan bir karışımla sonuçlanır; damıtılan sıvı yaklaşık %19–20 oranında benzenamin ve geri kalanı sudan oluşur; bu düşük etkili sıcaklık, aşırı ısıtma olmadan safsızlıkların giderilmesini kolaylaştırır.

Ticari kalitede benzenamin için saflık, ASTM veya eşdeğer damıtma testleri ile değerlendirilir; yüksek saflıktaki numuneler (≥%99 ağırlıkça) dar bir damıtma aralığı sergiler: tipik olarak, 100 mL'lik bir numunenin en az %95'i 1 °C içinde, 760 mmHg'de 184 °C civarında damıtılır ve bu da düşük veya yüksek kaynama noktalı kirleticilerin minimum düzeyde olmasını sağlar.

Safsızlıklar damıtma davranışını önemli ölçüde etkiler.
Su, daha düşük kaynama noktasına sahip bir bileşen olarak, buhar damıtma düzeneklerinde kaynama noktasının düşmesine neden olur, ancak koligatif etkiler nedeniyle susuz karışımlarda kaynama noktasını hafifçe yükseltebilir.

Sentez işlemlerinden arta kalan yaygın bir atık olan nitrobenzen (kaynama noktası 211 °C), konsantrasyonuyla orantılı olarak kaynama noktasını yükseltir ve bu nedenle ayrılması için birden fazla aşama gerektirir.
Renksiz, yağlı, yanıcı ve güçlü kokulu bir sıvı.

Erime noktası -6,3 ℃ , kaynama noktası 184 ℃ , 68,3 ℃ (1,33 kPa), bağıl yoğunluk 1,0217 (20/4 ℃ ), kırılma indisi 1,5863, Parlama noktası (açık kap) 70 ℃ , kendiliğinden tutuşma noktası 770.
Açık havada veya güneş ışığında yavaş yavaş kahverengiye döner.

Benzenamin su buharı ile buharlaştırılabilir.
Benzenamin, etanol, eter, kloroform ve diğer birçok organik çözücü ile karışabilir.
Benzenaminin sudaki çözünürlüğü (ağırlıkça yüzde) 30 °C'de %3,7, 50 °C'de %4,2 ve 8 °C'de %110'dur.

Alkali maddeler, hidroklorik asit hidroklorür ve sülfürik asit sülfat ile üretilebilir.
Benzenamin önemli bir ara maddedir.
Benzenamine tarafından üretilen daha önemli ürünlerin sayısı 300'dü.

Dünyada yıllık toplam üretim kapasitesi 2,7 milyon tonun üzerinde ve yaklaşık 2,3 milyon ton üretim hacmine sahip yaklaşık 80 benzenamin üreticisi bulunmaktadır.
Ana tüketim alanı MDI'dır; 2000 yılında, benzenaminin toplam tüketiminin yaklaşık %84'ünü oluşturmuştur.
Benzenamin başlıca MDI, boya sanayi, kauçuk katkı maddeleri, ilaçlar, pestisitler ve organik ara ürünlerde kullanılmaktadır.

BENZENAMİNİN FİZİKSEL ve KİMYASAL ÖZELLİKLERİ:
Yaygın Adı: Benzenamin
Diğer Adı: Anilin
IUPAC Adı: Benzenamin
Moleküler Formül: C₆H₇N
Moleküler Ağırlık: ≈ 93,13 g/mol
CAS Numarası: 62-53-3
EC / EINECS Numarası: 200-539-3
Görünüm: Renksiz ila hafif sarımsı, yağlı sıvı; genellikle hava/ışıkla temas ettiğinde koyulaşır.
Koku: Karakteristik tatlı, amin benzeri koku, düşük ppm seviyelerinde bile algılanabilir.
Yoğunluk: 20–25 °C'de ~1,02–1,03 g/cm³

Erime Noktası: ~-6,3 °C
Kaynama Noktası: ~184 °C
Buhar Basıncı: 20–25 °C'de ~0,49–0,7 mmHg
Buhar Yoğunluğu: ~3,2 (hava = 1)
Suda çözünürlük: 20 °C'de ~3,5–3,6 g/100 mL
Çözünürlük: Alkoller, eterler, kloroform, benzen ve aseton ile karışabilir.
Parlama Noktası: ~70 °C (kapalı kap)
Kendiliğinden Tutuşma Sıcaklığı: ~540–615 °C
Kullanım alanları: Endüstriyel ara madde (boyalar, poliüretan, kauçuk kimyasalları)

Kimyasal Formül: C6H5NH2
Molar Kütle: 93,129 g•mol−1
Görünüm: Renksiz sıvı
Yoğunluk: 1,0297 g/mL
Erime Noktası: −6,30 °C
Kaynama Noktası: 184,13 °C
Suda çözünürlük: 20 °C'de 3,6 g/(100 mL)
Buhar Basıncı: 20 °C'de 0,6 mmHg
Asitlik (pKa): 4,63 (eşlenik asit; H2O)

Manyetik Duyarlılık (χ): −62,95•10−6 cm3/mol
Kırılma İndeksi (nD): 1.58364
Viskozite: 25 °C'de 3,71 cP
Standart Yanma Entalpisi (ΔcH ⦵ 298): −3394 kJ/mol
Parlama Noktası: 70 °C
Kendiliğinden Tutuşma Sıcaklığı: 770 °C
Patlayıcı Limitler: %1,3–11
XLogP3: 0.9

Hidrojen Bağı Verici Sayısı: 1
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 1
Döndürülebilir Bağlantı Sayısı: 0
Kesin Kütle: 93.057849228 Da
Monoisotopik Kütle: 93.057849228 Da
Topolojik Polar Yüzey Alanı: 26 Ų
Ağır Atom Sayısı: 7
Formal yük: 0
Karmaşıklık: 46.1

İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlanmış Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımlanmamış Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımlı Bağ Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımlanmamış Bağ Stereomerkez Sayısı: 0
Kovalent Bağla Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet
CAS: 62-53-3
EINECS: 200-539-3
InChI: InChI=1/C6H7N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2

Moleküler Formül: C6H7N
Molar Kütle: 93,13
Yoğunluk: 25 °C'de 1,022 g/mL
Erime Noktası: -6 °C
Kaynama Noktası: 184 °C
Parlama Noktası: 76 °C
Suda Çözünürlük: 36 g/L (20 ºC)
Çözünürlük: Suda çözünür
Buhar Basıncı: 25 °C'de 0,7 mm Hg
Buhar Yoğunluğu: 3,22 (havaya göre)
Görünüm: Sıvı
Özgül Ağırlık: 1.021

Renk: APHA: ≤250
Koku: 0,6 ila 10 ppm'de algılanabilen tatlı, amin benzeri bir koku.
Maruz Kalma Sınırı: TLV-TWA cilt 2 ppm (8 mg/m³) (ACGIH), 5 ppm (19 mg/m³) (MSHA, OSHA ve NIOSH); IDLH 100 ppm (NIOSH)
Merck: 14.659
BRN: 605631
pKa: 4,63
pH: 8,8 (36 g/L, H2O, 20 °C)
Saklama Koşulları: 2-8 °C
Stabilite: Kararlı. Oksitleyici maddeler, bazlar, asitler, demir ve demir tuzları, çinko ve alüminyum ile uyumsuz. Işığa duyarlı. Yanıcı.
Patlama Sınırı: %1,2-11
Kırılma İndeksi: n20/D 1.586

BENZENAMİN İLE İLK YARDIM ÖNLEMLERİ:
-İlk yardım önlemlerinin açıklaması
*Genel tavsiye:
Bu malzeme güvenlik bilgi formunu muayenede bulunan doktora gösterin.
*Solunum yoluyla alınması halinde:
Solunum yoluyla alındıktan sonra:
Temiz hava aldırın.
*Ciltle temas halinde:
Kirlenmiş tüm kıyafetleri derhal çıkarın.
Cildinizi durulayın
su/duş.
*Göz teması halinde:
Göz temasından sonra:
Bol suyla iyice durulayın.
Göz doktorunu çağırın.
Kontakt lensleri çıkarın.
*Yutulması halinde:
Yutulduktan sonra:
Kurbana derhal su içirin (en fazla iki bardak).
Bir doktora danışın.
-Acil tıbbi müdahale ve özel tedavi gerektiren durumların belirtilmesi.
Veri mevcut değil.

BENZENAMİNİN KAZA SONUCU SALINIMINA İLİŞKİN ÖNLEMLER:
-Çevresel önlemler:
Ürünün giderlere karışmasına izin vermeyin.
-Yangının yayılmasını önleme ve temizleme yöntemleri ve malzemeleri:
Su tahliye borularını kapatın.
Dökülen sıvıları toplayın, bağlayın ve pompalayarak uzaklaştırın.
Olası malzeme kısıtlamalarına dikkat edin.
Kuru olarak alın.
Uygun şekilde imha edin.
Etkilenen bölgeyi temizleyin.

BENZENAMİN İLE YANGINLA MÜCADELE ÖNLEMLERİ:
-Söndürme medyası:
*Uygun söndürme maddeleri:
Karbondioksit (CO2)
Köpük
Kuru toz
*Uygun olmayan söndürme maddeleri:
Bu madde/karışım için söndürme maddelerine ilişkin herhangi bir sınırlama belirtilmemiştir.
-Daha fazla bilgi:
Yangın söndürme suyunun yüzey sularını veya yer altı su sistemini kirletmesini önleyin.

BENZENAMİN MARUZİYET KONTROLLERİ/KİŞİSEL KORUNMA:
-Kontrol parametreleri:
--İşyeri kontrol parametrelerine sahip bileşenler:
-Pozlama kontrolleri:
--Kişisel koruyucu ekipman:
*Göz/yüz koruması:
Göz koruması için ekipman kullanın.
Güvenlik gözlükleri kullanın.
*Vücut Koruma:
koruyucu giysiler giyin
*Solunum koruması:
Önerilen filtre türü: Filtre A
-Çevresel maruziyetin kontrolü:
Ürünün giderlere karışmasına izin vermeyin.

BENZENAMİNİN KULLANIMI ve SAKLANMASI:
-Güvenli saklama koşulları ve olası uyumsuzluklar:
*Saklama koşulları:
Sıkıca kapalı tutun.
Kuru tutun.

BENZENAMİNİN STABİLİTESİ ve REAKTİVİTESİ :
-Kimyasal kararlılık:
Ürün, standart ortam koşullarında (oda sıcaklığı) kimyasal olarak stabildir.
-Tehlikeli reaksiyon olasılığı:
Veri mevcut değil.