BENZÉNAMINE

La benzénamine est utilisée comme échantillon standard pour mesurer l'indice de réfraction.
La benzénamine utilisée contenait un halogène, du chromate, du vanadate, du nitrite et de l'acide carboxylique, qui ont été détectés.
La benzénamine est utilisée dans l'industrie pharmaceutique et en synthèse organique.

Numéro CAS : 62-53-3
Numéro CE/EINECS : 200-539-3
Formule moléculaire : C6H7N / C6H5NH2
Masse moléculaire : ≈ 93,13 g/mol

SYNONYMES :
Aniline, Benzénamine, Phénylamine, Aminobenzène, Benzamine, Aminophène, Phényl-NH₂, Aniline, Huile d'aniline, Cyanol, Huile bleue, CI 76000, Arylamine, Benzénamine, Aminobenzène, Aniline, Benzénamine, Phénylamine, Aminobenzène, Benzamine, Benzamine, Huile d'aniline, Phénylamine, Aminobenzène, Huile d'aniline, Phénylamine, Aminophène, Kyanol, Benzidam, Huile bleue, CI 76000, CI base d'oxydation 1, Cyanol, Krystallin, Anyvim, Arylamine, ANILINE, Benzénamine, 62-53-3, Phénylamine, Aminobenzène, Aminophène, Kyanol, Arylamine, Aniline, Cyanol, Benzénamine, Krystallin, Benzidam, Anyvim, Aniline, Benzène, Amino, Huile D'aniline, CI Oxidation Base 1, numéro de déchet RCRA U012, CI Oxidation Base 1, Anilinum, CI 76000, HSDB 43, NCI-C03736, SIR7XX2F1K, Code chimique de pesticide EPA 251400, CI 76000, DTXSID8020090, CHEBI:17296, DTXCID9090, RefChem:6616, 200-539-3, MFCD00007629, Réactif à l'aniline, ANILINE-N,N-D2, UN 1547, Aniline-1-13C, Aniline [tchèque], Caswell n° 051C, 62-53-3 (méthanol), Huile d'aniline [française], Phénylèneamine, D'aniline, numéro de déchet RCRA. U012, Aniline [italien, polonais], CCRIS 44, 136260-71-4, Aniline et homologues, Aniline et homologues, EINECS 200-539-3, UNII-SIR7XX2F1K, UN1547, cyanole, BIDD:ER0581, phénylamine, phényl-amine, AI3-03053, Solution d'aniline, 8-aniline, Benzène, amino-, Aniline dans le méthanol, Impureté F du fentanyl, Aniline, Aminobenzène, PhNH2, Aniline, Qualité ACS, ANILINUM [HPUS], ANILINE [HSDB], ANILINE [IARC], ANILINE [MI], ANILINE [MART.], Impureté K de la mésalazine EP, ANILINE [USP-RS], ANILINE [WHO-DD], CHEMBL538, Épitope ID:117704, EC 200-539-3, SCHEMBL5207, Aniline, étalon analytique, Aniline, AR, >=99%, Aniline, LR, >=99%, SCHEMBL11803, SCHEMBL20581, SCHEMBL22106, SCHEMBL41824, C6H5NH2, SCHEMBL128217, SCHEMBL464981, abandonné, voir H924510, ANILINE [IMPURETÉ USP], SCHEMBL1227384, SCHEMBL1681945, SCHEMBL2922010, SCHEMBL3050204, SCHEMBL4537658, SCHEMBL4622218, SCHEMBL7573764, SCHEMBL9231132, SCHEMBL9771553, Aniline, 99,5 %, qualité ACS, BDBM92572, Triméthoprime impureté K spécifiée, Aniline, ReagentPlus(R), 99 %, BENZÈNE,AMINO (ANILINE), MSK1225, Aniline [UN1547] [Poison], Solution d'aniline, 1 000 mg/L, BAA12259, STR00216, Aniline (mésalazine EP impureté K), Aniline, réactif ACS, ≥ 99,5 %, Tox21_200345, Aniline 10 µg/mL dans le cyclohexane, EBC-47536, STK301792, AKOS000268796, Aniline 100 µg/mL dans le cyclohexane, DB06728, FA07686 Aniline, ASTM, réactif ACS, 99,5 %, Aniline, SAJ première qualité, ≥ 99,0 %, CAS 62-53-3, Aniline, qualité spéciale JIS, ≥ 99,0 %, Aniline, pa, réactif ACS, 99,0 %, NCGC00091297-01, NCGC00091297-02, NCGC00091297-03, NCGC00257899-01, BP-12047, Impureté F du fentanyl [Impurité EP], Aniline, PESTANAL®, étalon analytique, DB-013441, Impureté K de la mésalazine [Impurité EP], A0463, NS00010656, Impureté K du triméthoprime [Impurité EP], EN 300-33390 C00292, SBI-0653858.0001, A833829, Impureté C de l'acide aminobenzoïque [impureté EP], F044723, F989025, Q186414, SR-01000944923, SR-01000944923-1, Q27121173, F2190-0417, InChI=1/C6H7N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H, Aniline, Étalon de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP), Aniline, Impureté K de la mésalazine EP, Impureté B du cyclamate de sodium EP, Impureté K du triméthoprime EP, Aniline, Aniline, Anilina, ai3-03053, Aminophène, Benzamine, CI 76000, Phénylamine, Benzénamine, aminobenzène, Aminobenzène, Benzénamine, aniline (tchèque), Base d'oxydation CI

La benzénamine est une arylamine primaire dans laquelle un groupe fonctionnel amino remplace l'un des hydrogènes du benzène.
C'est une arylamine primaire et un membre de la famille des benzénamines.
La benzénamine, la phénylamine ou l'aminobenzène est un composé organique de formule C6H5NH2.

La benzénamine, constituée d'une amine liée à un cycle benzénique, est l'amine aromatique prototypique.
Précurseur de nombreux produits chimiques industriels, la benzénamine est principalement utilisée dans la fabrication de précurseurs du polyuréthane.
Comme la plupart des amines volatiles, la benzénamine possède une odeur assez désagréable de poisson pourri.

La benzénamine est incolore, mais elle s'oxyde et se résinifie lentement à l'air, donnant une teinte brun-rouge aux échantillons vieillis.
La benzénamine est un composé chimique organique, plus précisément une amine aromatique primaire.
La benzénamine est constituée d'un cycle benzénique lié à un groupe amino.

La benzénamine est huileuse et, bien qu'incolore, elle peut s'oxyder et se résinifier lentement à l'air pour former des impuretés qui peuvent lui donner une teinte brun-rouge.
Le point d'ébullition de la benzénamine est de 184 degrés centigrades et son point de fusion est de -6 degrés centigrades.

La benzénamine est un liquide à température ambiante.
Comme la plupart des amines volatiles, la benzénamine possède une odeur assez désagréable de poisson pourri, et un goût aromatique âcre.
La benzénamine réagit avec les acides forts pour former des sels contenant l'ion anilinium (ou phénylammonium) (C6H5-NH3+), et réagit avec les halogénures d'acyle (tels que le chlorure d'acétyle (chlorure d'éthanoyle), CH3COCl) pour former des amides.

Les amides formés à partir de la benzénamine sont parfois appelés anilides, par exemple CH3-CO-NH-C6H5 est l'acétanilide, dont le nom moderne est N-phényléthanamide.
Comme les phénols, les dérivés de la benzénamine sont très réactifs dans les réactions de substitution électrophile.

Par exemple, la sulfonation de la benzénamine produit de l'acide sulfanilique, qui peut être converti en sulfanilamide.
Le sulfanilamide est l'un des sulfamides qui étaient largement utilisés comme antibactériens au début du XXe siècle.
La benzénamine a été isolée pour la première fois par distillation destructive de l'indigo en 1826 par Otto Unverdorben.

En 1834, Friedrich Runge isola du goudron de houille une substance qui, traitée au chlorure de chaux, produisait une belle couleur bleue ; il la nomma kyanol ou cyanol.
En 1841, CJ Fritzsche a démontré qu'en traitant l'indigo avec de la potasse caustique, on obtenait une huile qu'il a nommée benzénamine, d'après le nom spécifique de l'une des plantes produisant l'indigo, Indigofera anil, anil étant dérivé du sanskrit, bleu foncé.

La benzénamine, chimiquement connue sous le nom de phénylamine, est un composé organique de formule moléculaire C6H5NH2 et de poids moléculaire de 93,13 g/mol.
La benzénamine est une amine aromatique primaire caractérisée par un cycle benzénique attaché à un groupe amino (-NH2), apparaissant comme un liquide huileux incolore à jaune clair avec une odeur caractéristique d'amine aromatique qui fonce en brun au contact de l'air et de la lumière.

Légèrement soluble dans l'eau (environ 3,5 g/100 mL à 25 °C) et miscible avec la plupart des solvants organiques, la benzénamine a un point de fusion de -6 °C, un point d'ébullition de 184 °C et une densité de 1,02 g/cm³ à 20 °C.
La benzénamine (du portugais : anil, signifiant « arbuste indigo », et -ine indiquant une substance dérivée) est un composé organique de formule C6H5NH2.

Composée d'un groupe phényle (−C6H5) attaché à un groupe amino (−NH2), la benzénamine est l'amine aromatique la plus simple.
La benzénamine est un produit chimique de base important sur le plan industriel, ainsi qu'une matière première polyvalente pour la synthèse de produits chimiques fins.
La benzénamine est principalement utilisée dans la fabrication de précurseurs du polyuréthane, des colorants et d'autres produits chimiques industriels.

Comme la plupart des amines volatiles, la benzénamine a une odeur de poisson pourri.
La benzénamine s'enflamme facilement, brûlant avec une flamme fumante caractéristique des composés aromatiques.
Par rapport au benzène, la benzénamine est « riche en électrons ».

La benzénamine participe ainsi plus rapidement aux réactions de substitution électrophile aromatique.
De même, elle est également sujette à l'oxydation : alors que la benzénamine fraîchement purifiée est une huile presque incolore, l'exposition à l'air entraîne un noircissement progressif jusqu'au jaune ou au rouge, en raison de la formation d'impuretés oxydées fortement colorées.

La benzénamine peut être diazotée pour donner un sel de diazonium, qui peut ensuite subir diverses réactions de substitution nucléophile.
Comme d'autres amines, la benzénamine est à la fois une base (pKaH = 4,6) et un nucléophile, bien que moins que les amines aliphatiques structurellement similaires.
Parce que l'une des premières sources de benzène dont ils sont dérivés était le goudron de houille, les colorants benzénamine sont également appelés colorants au goudron de houille.

UTILISATIONS ET APPLICATIONS DE LA BENZÉNAMINE :
La benzénamine est utilisée comme échantillon standard pour mesurer l'indice de réfraction.
La benzénamine utilisée contenait un halogène, du chromate, du vanadate, du nitrite et de l'acide carboxylique, qui ont été détectés.
La benzénamine est utilisée dans l'industrie pharmaceutique et en synthèse organique.

La benzénamine est principalement utilisée comme intermédiaire chimique dans la fabrication de colorants, de produits pharmaceutiques, de polymères de polyuréthane, d'additifs pour caoutchouc et de produits agricoles ; elle sert également de solvant dans certaines applications.
La benzénamine est principalement utilisée pour la préparation de la méthylènedibenzénamine et de composés apparentés par condensation avec le formaldéhyde.

Les diamines sont condensées avec du phosgène pour donner du diisocyanate de méthylène diphényle, un précurseur des polymères d'uréthane.
Parmi les autres utilisations de la benzénamine, on peut citer les produits chimiques de traitement du caoutchouc (9%), les herbicides (2%) et les colorants et pigments (2%).
Utilisés comme additifs au caoutchouc, les dérivés de la benzénamine, tels que les phénylènediamines et la diphénylamine, sont des antioxydants.

Le paracétamol (acétaminophène, Tylenol) est un exemple de médicament préparé à partir de benzénamine.
L'utilisation principale de la benzénamine dans l'industrie des colorants est comme précurseur de l'indigo, la couleur bleue des jeans.
L'huile de benzénamine est également utilisée pour l'identification des champignons.

Kerrigan's 2016 Agaricus of North America P45 : « En fait, je recommande de passer au test modifié suivant.
Frank (1988) a développé une formulation alternative dans laquelle l'huile de benzénamine est combinée avec de l'acide acétique glacial (GAA, essentiellement du vinaigre distillé) dans une solution à 50:50.

L'acide GAA est beaucoup plus sûr et moins réactif.
Ce réactif combiné unique est relativement stable dans le temps.
Une seule tache ou ligne appliquée sur le chapeau (ou autre surface).

D'après mon expérience, la nouvelle formule est aussi efficace que celle de Schaffer, tout en étant plus sûre et plus pratique.
La benzénamine n'est généralement pas utilisée comme produit de consommation en tant que tel ; il s'agit principalement d'un intermédiaire entrant dans d'autres procédés de fabrication chimique.

La benzénamine est utilisée pour fabriquer d'autres produits chimiques, notamment des colorants, des produits chimiques photographiques, des produits chimiques agricoles, etc.
La benzénamine est utilisée dans les accélérateurs de vulcanisation et les antioxydants du caoutchouc, les colorants et les intermédiaires, les produits chimiques photographiques, comme isocyanate pour les mousses d'uréthane, dans les produits pharmaceutiques, les explosifs, le raffinage du pétrole ; et dans la production de diphénylamine, de composés phénoliques, d'herbicides et de fongicides.

La benzénamine est également utilisée dans la fabrication de polyuréthanes, de produits chimiques pour le traitement du caoutchouc, de pesticides, de fibres, de colorants et de pigments, de produits chimiques photographiques et de produits pharmaceutiques.

-Utilisations et applications de la benzénamine :
La benzénamine est un intermédiaire chimique industriel important, largement utilisé dans la synthèse de :
*Colorants et pigments (colorants azoïques, colorant indigo)
*Produits chimiques pour le traitement du caoutchouc (antioxydants, accélérateurs)
*Intermédiaires pharmaceutiques
*Herbicides et pesticides
*Précurseurs de polyuréthane (par exemple, la benzénamine utilisée pour fabriquer le diisocyanate de diphénylméthane MDI)
Produits chimiques pour la photographie et le caoutchouc
Intermédiaires chimiques pour la chimie fine

PROPRIÉTÉS, AVANTAGES ET CARACTÉRISTIQUES DE LA BENZÉNAMINE :
*Réactivité:
En tant qu'amine aromatique primaire, la benzénamine participe aux réactions de substitution électrophile aromatique, à la diazotation et à l'acylation.

*Solvabilité:
La benzénamine est modérément soluble dans les solvants organiques ; elle est utile comme solvant pour certaines étapes de synthèse organique.

*Matières premières :
Intermédiaire clé dans la production de nombreux produits chimiques industriels plutôt qu'un produit final.

*Activation de la bague :
Le groupe -NH₂ active fortement le cycle aromatique vis-à-vis des réactions de substitution, ce qui rend la benzénamine précieuse en chimie de synthèse.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES de la BENZÉNAMINE :
La benzénamine est une amine aromatique primaire constituée d'un groupe amine (-NH₂) attaché directement à un cycle benzénique.
Cette structure confère à la benzénamine une faible basicité, et elle subit des réactions typiques des amines aromatiques telles que la diazotation et l'acylation.
Le groupe amine active le cycle benzénique pour la substitution électrophile, notamment aux positions ortho et para par rapport au groupe -NH₂.
La benzénamine est également légèrement réactive aux agents oxydants et s'assombrit sous l'effet de l'oxydation ou d'une exposition prolongée à l'air et à la lumière.

AUTRES RÉACTIONS DE LA BENZÉNAMINE :
La benzénamine réagit avec le nitrobenzène pour produire de la phénazine lors de la réaction de Wohl-Aue.
L'hydrogénation donne de la cyclohexylamine.
Réactif standard en laboratoire, la benzénamine est utilisée pour de nombreuses réactions spécifiques.

Son acétate est utilisé dans le test à l'acétate de benzénamine pour les glucides, identifiant les pentoses par conversion en furfural.
La benzénamine est utilisée pour colorer l'ARN neuronal en bleu dans la coloration de Nissl.
De plus, la benzénamine est le composant de départ dans la production de diglycidylbenzénamine.
L'épichlorhydrine est l'autre ingrédient principal.

HISTOIRE DE LA BENZÉNAMINE :
La benzénamine a été isolée pour la première fois en 1826 par Otto Unverdorben par distillation destructive de l'indigo.
Il l'a appelé Crystallin.
En 1834, Friedlieb Runge isola du goudron de houille une substance qui prenait une belle couleur bleue lorsqu'elle était traitée avec du chlorure de chaux.

Il l'a nommé kyanol ou cyanol.
En 1840, Carl Julius Fritzsche (1808–1871) traita l'indigo avec de la potasse caustique et obtint une huile qu'il nomma Benzénamine, d'après une plante produisant de l'indigo, l'anil (Indigofera suffruticosa).

En 1842, Nikolaï Nikolaïevitch Zinin réduisit le nitrobenzène et obtint une base qu'il nomma benzidame.
En 1843, August Wilhelm von Hofmann démontra qu'il s'agissait de la même substance, connue par la suite sous le nom de phénylamine ou benzénamine.

INDUSTRIE DES COLORANTS SYNTHÉTIQUES À BASE DE BENZÉNAMINE :
En 1856, alors qu'il tentait de synthétiser la quinine, William Henry Perkin, étudiant de von Hofmann, découvrit la mauvéine.
La mauveine devint rapidement une teinture commerciale.
D'autres colorants synthétiques ont suivi, tels que la fuchsine, la safranine et l'induline.
À l'époque de la découverte de la mauvéine, la benzénamine était chère.
Peu après, appliquant une méthode décrite en 1854 par Antoine Béchamp, on la préparait « à la tonne ».
La réduction Béchamp a permis l'émergence d'une industrie des colorants massive en Allemagne.
Aujourd'hui, le nom de BASF, à l'origine Badische Anilin- und Soda-Fabrik (en français : Usine de benzénamine et de soude de Bade), désormais le plus grand fournisseur de produits chimiques, fait écho à l'héritage de l'industrie des colorants synthétiques, construit grâce aux colorants benzénamine et étendu grâce aux colorants azoïques apparentés.
Le premier colorant azoïque fut le jaune de benzénamine.

STRUCTURE DE LA BENZÉNAMINE :
distances Aryl-N
Dans la benzénamine, la longueur de la liaison C−N est de 1,41 Å, comparée à la longueur de la liaison C−N de 1,47 Å pour la cyclohexylamine, indiquant une liaison π partielle entre C(aryle) et N.
La longueur de la liaison chimique C(aryl)−NH2 dans les benzénamines est très sensible aux effets des substituants.
La longueur de la liaison C−N est de 1,34 Å dans la 2,4,6-trinitrobenzénamine contre 1,44 Å dans la 3-méthylbenzénamine.

Pyramidalisation
Le groupe amine des benzénamines est une molécule légèrement pyramidale, avec une hybridation de l'azote quelque part entre sp3 et sp2.
L'azote est décrit comme ayant un caractère π élevé.

Le groupe amino de la benzénamine est plus plat (c'est-à-dire qu'il s'agit d'une « pyramide moins profonde ») que celui d'une amine aliphatique, en raison de la conjugaison du doublet non liant avec le substituant aryle.
La géométrie observée reflète un compromis entre deux facteurs concurrents :

1) La stabilisation du doublet non liant de l'azote dans une orbitale à caractère s significatif favorise la pyramidalisation (les orbitales à caractère s sont de plus basse énergie), tandis que

2) la délocalisation du doublet non liant de l'azote dans le cycle aryle favorise la planarité (un doublet non liant dans une orbitale p pure donne le meilleur recouvrement avec les orbitales du système π du cycle benzénique).
Conformément à ces facteurs, les benzénamines substituées par des groupes donneurs d'électrons sont plus pyramidales, tandis que celles avec des groupes attracteurs d'électrons sont plus planes.

Dans la benzénamine mère, la paire libre a un caractère s d'environ 12 %, correspondant à une hybridation sp7.3.
À titre de comparaison, les alkylamines possèdent généralement des paires libres dans des orbitales proches de sp3.

L'angle de pyramidalisation entre la liaison C–N et la bissectrice de l'angle H–N–H est de 142,5°.
À titre de comparaison, dans le groupe amine plus pyramidal de la méthylamine, cette valeur est d'environ 125°, tandis que celle du groupe amine du formamide a un angle de 180°.

PRODUCTION DE BENZÉNAMINE :
La production industrielle de benzénamine implique l'hydrogénation du nitrobenzène (généralement à 200–300 °C) en présence de catalyseurs métalliques.
Environ 4 milliards de kilogrammes sont produits chaque année.
Les catalyseurs comprennent le nickel, le cuivre, le palladium et le platine, et de nouveaux catalyseurs continuent d'être découverts.
La réduction du nitrobenzène en benzénamine a été réalisée pour la première fois par Nikolaï Zinin en 1842, en utilisant des sels de sulfure (réaction de Zinin).

La réduction du nitrobenzène en benzénamine a également été réalisée dans le cadre des réductions effectuées par Antoine Béchamp en 1854, en utilisant le fer comme réducteur (réduction de Béchamp).
Ces voies stœchiométriques restent utiles pour les benzénamines spéciales.
La benzénamine peut également être préparée à partir d'ammoniac et de phénol dérivés du procédé au cumène.

Dans le commerce, on distingue trois marques de benzénamine : l'huile de benzénamine pour le bleu, qui est de la benzénamine pure ; l'huile de benzénamine pour le rouge, un mélange de quantités équimoléculaires de benzénamine et d'ortho- et para-toluidines ; et l'huile de benzénamine pour la safranine, qui contient de la benzénamine et de l'ortho-toluidine et est obtenue à partir du distillat (échappés) de la fusion de la fuchsine.

DÉRIVÉS APPARENTÉS DE LA BENZÉNAMINE :
On connaît de nombreux analogues et dérivés de la benzénamine dans lesquels le groupe phényle est substitué.
Il s'agit notamment des toluidines, des xylidines, des chlorobenzénamines, des acides aminobenzoïques, des nitrobenzénamines et de bien d'autres.
Ils sont également généralement préparés par nitration des composés aromatiques substitués, suivie d'une réduction.
Par exemple, cette approche est utilisée pour convertir le toluène en toluidines et le chlorobenzène en 4-chlorobenzénamine.
Alternativement, en utilisant les approches de couplage de Buchwald-Hartwig ou de réaction d'Ullmann, les halogénures d'aryle peuvent être aminés avec de l'ammoniac aqueux ou gazeux.

COMPOSÉS APPARENTÉS À LA BENZÉNAMINE :
-aromatique apparenté
amines     1-naphtylamine
2-naphtylamine

-Composés apparentés    
Phénylhydrazine
Nitrosobenzène
nitrobenzène

RÉACTIONS DE LA BENZÉNAMINE :
La chimie de la benzénamine est riche car ce composé est disponible à bas prix depuis de nombreuses années.
Vous trouverez ci-dessous quelques exemples de ses réactions.

Oxydation
L'oxydation de la benzénamine a fait l'objet de nombreuses recherches et peut donner lieu à des réactions localisées au niveau de l'azote ou, plus fréquemment, à la formation de nouvelles liaisons CN.
En solution alcaline, il se forme de l'azobenzène, tandis que l'acide arsénique produit la substance colorante violette violbenzénamine.

L'acide chromique le transforme en quinone, tandis que les chlorates, en présence de certains sels métalliques (notamment de vanadium), donnent du noir de benzénamine.
L'acide chlorhydrique et le chlorate de potassium donnent du chloranil.

Le permanganate de potassium en solution neutre l'oxyde en nitrobenzène ; en solution alcaline en azobenzène, ammoniac et acide oxalique ; en solution acide en noir de benzénamine.

L'acide hypochloreux donne du 4-aminophénol et de la para-aminodiphénylamine.
L'oxydation par le persulfate permet d'obtenir une variété de polybenzénamines.
Ces polymères présentent de riches propriétés redox et acido-basiques.

Réactions électrophiles en position ortho et para
Comme les phénols, les dérivés de la benzénamine sont très sensibles aux réactions de substitution électrophile.
Sa réactivité élevée reflète le fait que la benzénamine est une énamine, ce qui renforce la capacité de don d'électrons du cycle.

Par exemple, la réaction de la benzénamine avec l'acide sulfurique à 180 °C produit de l'acide sulfanilique, H2NC6H4SO3H.
Si l'on ajoute de l'eau de brome à la benzénamine, l'eau de brome se décolore et un précipité blanc de 2,4,6-tribromobenzénamine se forme.
Pour obtenir le produit monosubstitué, une protection par le chlorure d'acétyle est nécessaire.

La réaction pour former la 4-bromobenzénamine consiste à protéger l'amine avec du chlorure d'acétyle, puis à l'hydrolyser pour reformer la benzénamine.
La réaction industrielle à grande échelle de la benzénamine consiste en son alkylation avec du formaldéhyde.

Une équation idéalisée est présentée :
2 C6H5NH2 + CH2O → CH2(C6H4NH2)2 + H2O
La diamine résultante est le précurseur du 4,4'-MDI et des diisocyanates apparentés.

Réactions à l'azote
Basicité
La benzénamine est une base faible.
Les amines aromatiques telles que la benzénamine sont, en général, des bases beaucoup plus faibles que les amines aliphatiques.
La benzénamine réagit avec les acides forts pour former l'ion anilinium (ou phénylammonium) (C6H5−NH3+).

Traditionnellement, la faible basicité de la benzénamine est attribuée à une combinaison d'effet inductif provenant du carbone sp2 plus électronégatif et d'effets de résonance, car le doublet non liant sur l'azote est partiellement délocalisé dans le système pi du cycle benzénique.
Ce type d'analyse omet de prendre en compte la solvatation.
La benzénamine est, par exemple, plus basique que l'ammoniac en phase gazeuse, mais dix mille fois moins basique en solution aqueuse.

Acylation
La benzénamine réagit avec les chlorures d'acyle tels que le chlorure d'acétyle pour donner des amides.
Les amides formés à partir de la benzénamine sont parfois appelés anilides, par exemple CH3−C(=O)−NH−C6H5 est l'acétanilide.
À haute température, la benzénamine et les acides carboxyliques réagissent pour donner les anilides.

N-alkylation
La N-méthylation de la benzénamine avec du méthanol à des températures élevées sur des catalyseurs acides donne de la N-méthylbenzénamine et de la N,N-diméthylbenzénamine.
C6H5NH2 + 2 CH3OH → C6H5N(CH3)2 + 2H2O
La N-méthylbenzénamine et la N,N-diméthylbenzénamine sont des liquides incolores dont les points d'ébullition sont respectivement de 193–195 °C et 192 °C.
Ces dérivés sont importants dans l'industrie des colorants.

dérivés du disulfure de carbone
Bouilli avec du sulfure de carbone, il donne du sulfocarbanilide (diphénylthiourée) (S=C(−NH−C6H5)2), qui peut être décomposé en isothiocyanate de phényle (C6H5−N=C=S) et en triphénylguanidine (C6H5−N=C(−NH−C6H5)2).

Diazotation
La benzénamine et ses dérivés substitués sur le cycle réagissent avec l'acide nitreux pour former des sels de diazonium.
Un exemple est le tétrafluoroborate de benzènediazonium.

Par l'intermédiaire de ces intermédiaires, le groupe amine peut être converti en un groupe hydroxyle (−OH), cyanure (−CN) ou halogénure (−X, où X est un halogène) via des réactions de Sandmeyer.
Ce sel de diazonium peut également réagir avec du NaNO2 et du phénol pour produire un colorant connu sous le nom de benzèneazophénol, dans un processus appelé couplage.
La réaction de conversion d'une amine aromatique primaire en sel de diazonium est appelée diazotation.

Dans cette réaction, une amine aromatique primaire est mise à réagir avec du nitrite de sodium et 2 moles de HCl, ce qui est connu sous le nom de « mélange glacé » car la température de la réaction était aussi basse que 0,5 °C.
Le sel de diazonium du benzène se forme comme produit principal, accompagné d'eau et de chlorure de sodium comme sous-produits.

NATURE DE LA BENZÉNAMINE :
La benzénamine est un liquide transparent incolore ou jaune clair.
La benzénamine pure est un liquide transparent incolore à l'odeur particulière.
1 g de benzénamine peut être dissous dans 28,6 mL d'eau, 15,7 mL d'eau bouillante, avec de l'éthanol, de l'éther, du benzène et d'autres solvants organiques miscibles, avec évaporation de la vapeur d'eau.

La solubilité de la benzénamine dans l'eau augmente avec la température.
Lorsque la température est supérieure à 167,5 ℃ , la benzénamine et l'eau peuvent être dissoutes dans n'importe quelle proportion.
La solubilité de la benzénamine dans le sel de benzénamine est très élevée, et 50 % du chlorhydrate de benzénamine peuvent être miscibles avec la benzénamine en toutes proportions.
En présence d'oxygène de l'air, sous l'effet de la lumière ou à haute température, la benzénamine s'oxyde facilement.

MÉTHODE DE PRÉPARATION DE LA BENZÉNAMINE :
La benzénamine est préparée par réduction du nitrobenzène avec de l'hydrogène en présence d'un catalyseur.

DÉVELOPPEMENTS MÉDICAUX de la BENZÉNAMINE :
À la fin du XIXe siècle, des dérivés de la benzénamine tels que l'acétanilide et la phénacétine sont apparus comme médicaments analgésiques, leurs effets secondaires cardiosuppresseurs étant souvent contrés par la caféine.
Toujours à la fin du XIXe siècle, Ehrlich a découvert que le colorant benzénamine bleu de méthylène agissait comme médicament antipaludique.

Il a émis l'hypothèse que les colorants qui colorent sélectivement les agents pathogènes plutôt que les tissus nuiraient préférentiellement aux agents pathogènes, ce qui a conduit à son concept de « balle magique ».
Au cours de la première décennie du XXe siècle, alors qu'il tentait de modifier des colorants synthétiques pour traiter la maladie du sommeil africaine, Paul Ehrlich – qui avait inventé le terme chimiothérapie pour son approche de la médecine dite « balle magique » – échoua et se tourna vers la modification de l'atoxyl de Béchamp, le premier médicament organique à base d'arsenic, et obtint par hasard un traitement contre la syphilis – le salvarsan – le premier agent de chimiothérapie efficace.

Le micro-organisme ciblé par Salvarsan, qui n'était pas encore reconnu comme une bactérie, était toujours considéré comme un parasite, et les bactériologistes médicaux, croyant que les bactéries n'étaient pas sensibles à l'approche chimiothérapeutique, ont négligé le rapport d'Alexander Fleming de 1928 sur les effets de la pénicilline.

En 1932, Bayer a cherché des applications médicales pour ses colorants.
Gerhard Domagk a identifié comme antibactérien un colorant azoïque rouge, introduit en 1935 comme le premier médicament antibactérien, le prontosil, dont on a rapidement découvert à l'Institut Pasteur qu'il s'agissait d'une prodrogue dégradée in vivo en sulfanilamide – un intermédiaire incolore pour de nombreux colorants azoïques très résistants à la décoloration – dont le brevet était déjà expiré, synthétisé en 1908 à Vienne par le chercheur Paul Gelmo pour ses recherches doctorales.

Dans les années 1940, plus de 500 médicaments apparentés à base de sulfamides avaient été produits.
Médicaments très demandés pendant la Seconde Guerre mondiale (1939-1945), ces premiers médicaments miracles, chimiothérapie d'une grande efficacité, ont propulsé l'industrie pharmaceutique américaine.

En 1939, à l'université d'Oxford, cherchant une alternative aux sulfamides, Howard Florey a transformé la pénicilline de Fleming en le premier antibiotique systémique, la pénicilline G.
La gramicidine, mise au point par René Dubos à l'Institut Rockefeller en 1939, fut le premier antibiotique, mais sa toxicité limitait son utilisation à un usage topique.
Après la Seconde Guerre mondiale, Cornelius P. Rhoads a introduit l'approche chimiothérapeutique dans le traitement du cancer.

*Carburant de fusée
Certaines des premières fusées américaines, telles que l'Aerobee et la WAC Corporal, utilisaient un mélange de benzénamine et d'alcool furfurylique comme carburant, avec de l'acide nitrique comme oxydant.
Ce mélange est hypergolique, s'enflammant au contact du carburant et de l'oxydant.
La benzénamine est également dense et peut être stockée pendant de longues périodes.
La benzénamine a ensuite été remplacée par l'hydrazine.

STRUCTURE CHIMIQUE ET PROPRIÉTÉS FONDAMENTALES DE LA BENZÉNAMINE :
Structure moléculaire
La benzénamine a pour formule moléculaire C₆H₅NH₂, constituée d'un cycle benzénique (C₆H₅) lié de manière covalente à un groupe amino (NH₂).
Dans la structure de Lewis de la benzénamine, le cycle benzénique est représenté par une alternance de liaisons simples et doubles, tandis que l'atome d'azote du groupe NH₂ est lié au carbone ipso et porte deux atomes d'hydrogène et une paire d'électrons libres.

La molécule présente une délocalisation par résonance, où le doublet non liant de l'atome d'azote se conjugue avec le système π du cycle aromatique.
Il en résulte plusieurs structures de résonance contributives : deux formes principales montrent l'azote avec une hybridation sp³ et une paire libre localisée (prédisant un angle HNH proche de 107°), tandis que trois formes supplémentaires représentent une hybridation sp² sur l'azote, avec la paire libre participant à la liaison π avec le cycle et une charge positive sur l'azote (prédisant un angle HNH proche de 120°).

La structure réelle est hybride, avec un caractère de double liaison partielle dans la liaison CN, raccourcissant la longueur de la liaison et influençant les préférences de substitution électrophile aux positions ortho et para.
Les longueurs de liaison expérimentales comprennent une distance CN de 1,402 Å (spectroscopie micro-ondes) ou de 1,406 Å (diffraction électronique), comparées aux liaisons CN simples typiques d'environ 1,47 Å dans les amines aliphatiques, reflétant des effets de résonance.

Les liaisons CC aromatiques ont en moyenne 1,39–1,40 Å et les liaisons NH environ 1,00 Å.
Les angles de liaison présentent un angle HNH de 113,1° (données micro-ondes), intermédiaire entre les prédictions sp³ et sp², et des angles de cycle proches de 120° pour la planéité.

Le groupe NH₂ n'est pas planaire, tordu hors du plan du cycle d'un angle d'environ 42°, l'atome d'azote étant déplacé d'environ 0,05 Å au-dessus du cycle.
La benzénamine est dépourvue de centres chiraux et possède un plan de symétrie passant par le cycle et l'azote, ce qui la rend achirale et sans stéréoisomères.
Le système aromatique reste planaire, tandis que l'inversion de l'amine se produit rapidement en raison d'une faible barrière d'environ 1,5 kcal/mol.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES de la BENZÉNAMINE :
La benzénamine est un liquide huileux incolore à légèrement jaune lorsqu'elle est fraîchement distillée, qui fonce en brunâtre au contact de l'air et de la lumière, présentant une odeur d'amine aromatique caractéristique souvent décrite comme moisie ou de poisson.
La densité de la benzénamine est de 1,022 g/cm³ à 25 °C.

L'indice de réfraction de la benzénamine est de 1,586 à 20 °C.
La benzénamine est légèrement soluble dans l'eau, avec une solubilité de 3,4 g/100 mL à 20 °C, mais elle est miscible avec l'éthanol et l'éther diéthylique.
Ce comportement de solubilité résulte de la polarité conférée par le groupe amino attaché au cycle benzénique.

La viscosité dynamique de la benzénamine est de 3,71 mPa•s à 25 °C, tandis que sa tension superficielle est de 42,1 mN/m à la même température.
La benzénamine est un liquide huileux incolore à brun qui fonce au contact de l'air et de la lumière.

La benzénamine possède une odeur d'amine caractéristique (détectable à 0,6 à 10 ppm) et un goût de brûlé.
La benzénamine est hygroscopique.
La benzénamine est modérément soluble dans l'eau.

La benzénamine est miscible avec l'alcool, le benzène, le chloroforme, le tétrachlorure de carbone, l'acétone et la plupart des solvants organiques.
Point de fusion : -6,2 °C
Point d'ébullition : 184 °C
Densité relative : 1,0217
Densité de vapeur : 3,22
1 ppm = 3,8 mg/m³
Poids net de la formule : 93,128

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES de la BENZÉNAMINE :
La benzénamine fonce au contact de l'air et de la lumière.
La benzénamine se décompose lorsqu'elle est chauffée à des températures supérieures à 190 °C, ou lorsqu'elle brûle en produisant des fumées toxiques et corrosives (ammoniac, oxydes d'azote et monoxyde de carbone) et des vapeurs inflammables.

La benzénamine est une base faible.
Réagit vigoureusement avec les oxydants puissants, les acides, l'anhydride acétique, les monomères de chloromélamine, la bêta-propiolactone et l'épichlorhydrine, provoquant un risque d'incendie et d'explosion.

La benzénamine réagit avec des métaux tels que le sodium, le potassium et le calcium, produisant de l'hydrogène gazeux inflammable.
La benzénamine attaque le cuivre et ses alliages.

La benzénamine est un liquide clair à légèrement jaunâtre possédant une odeur caractéristique.
La benzénamine ne s'évapore pas facilement à température ambiante.
La benzénamine est légèrement soluble dans l'eau et se mélange facilement avec la plupart des solvants organiques.

La benzénamine est utilisée pour fabriquer une grande variété de produits tels que la mousse de polyuréthane, les produits chimiques agricoles, les colorants synthétiques, les antioxydants, les stabilisants pour l'industrie du caoutchouc, les herbicides, les vernis et les explosifs.
La benzénamine se présente sous la forme d'un liquide huileux jaunâtre à brunâtre avec une odeur de poisson moisi.

Le point de fusion de la benzénamine est de -6 °C ; son point d'ébullition est de 184 °C ; son point d'éclair est de 158 °F.
La benzénamine est plus dense que l'eau (8,5 lb/gal) et légèrement soluble dans l'eau.
Les vapeurs de benzénamine sont plus lourdes que l'air.

PROPRIÉTÉS THERMODYNAMIQUES ET DE PHASE DE LA BENZÉNAMINE :
*Propriétés thermodynamiques
La benzénamine, liquide dans les conditions normales, présente des propriétés thermodynamiques clés qui reflètent sa structure moléculaire et ses forces intermoléculaires.

L'enthalpie standard de formation de la benzénamine liquide à 298,15 K et 1 bar est de 31,3 ± 0,84 kJ/mol, déterminée par calorimétrie de combustion.
Cette valeur positive indique un processus de formation endothermique par rapport aux éléments dans leur état standard.

De même, l'entropie molaire standard de la benzénamine liquide dans les mêmes conditions est de 191,30 J/mol•K, dérivée de mesures de capacité thermique à basse température et de calculs d'entropie de la troisième loi.
La capacité thermique de la benzénamine liquide à pression constante (C_p) dépend de la température, avec une valeur de 192,05 J/mol•K à 298,15 K sur la plage 15–300 K.

Ceci peut être modélisé par l'équation linéaire en calories par mole par kelvin : C_p(liq) = 33,71 + 0,0409 T, où T est en kelvin, correspondant à environ 141 + 0,171 TJ/mol•K après conversion d'unité.
Ces données sont essentielles pour comprendre le stockage et le transfert d'énergie dans les systèmes à base de benzénamine.
Les enthalpies de transition de phase permettent de mieux comprendre les barrières énergétiques à la fusion et à l'ébullition.

L'enthalpie de fusion est de 10,54 kJ/mol au point de fusion de 267,1 K, mesurée par calorimétrie.
Le point d'ébullition est de 457,3 K, avec une enthalpie de vaporisation proche de 298 K approximée à 53 kJ/mol sur la base de mesures et de corrélations à basse température.

Plus précisément, l'enthalpie de vaporisation sur 298–333 K suit la corrélation Δ_vap H = 80,66 exp(-0,3744 T_r) (1 - T_r)^{0,3744} kJ/mol, où T_r = T / 699 K est la température réduite.
Ces propriétés, compilées à partir de la calorimétrie expérimentale et référencées dans des bases de données thermochimiques faisant autorité, soulignent la stabilité et l'utilité de la benzénamine dans les procédés chimiques.

La pression de vapeur de la benzénamine, une propriété thermodynamique importante influençant sa volatilité et son comportement de phase, est généralement modélisée à l'aide de corrélations empiriques dérivées de mesures expérimentales sur une gamme de températures.
Ces données sont essentielles pour comprendre les conditions d'équilibre dans les processus impliquant l'évaporation ou la distillation.

L'équation d'Antoine fournit une corrélation largement utilisée pour la pression de vapeur en fonction de la température :
log10P=A−B/(T+C)
où P est la pression de vapeur en bar et T est la température en kelvin.

Pour la benzénamine, les paramètres fiables valides sur la plage de température de 304 à 457 K sont A=4,34541, B=1661,858 et C=−74,048.
Ces coefficients ont été calculés par le NIST à partir de mesures expérimentales de pression de vapeur réalisées par Hatton et al. en 1962, garantissant une précision pour les applications pratiques jusqu'au point d'ébullition normal d'environ 457 K.

Les valeurs représentatives de la pression de vapeur tabulée, basées sur des compilations standard et cohérentes avec les corrélations d'Antoine, sont présentées ci-dessous pour les températures clés.
Ces exemples illustrent la faible volatilité de la benzénamine dans les conditions ambiantes, qui augmente significativement à proximité de son point d'ébullition.

Les valeurs ont été calculées à l'aide des paramètres d'Antoine et vérifiées par rapport aux données du manuel ; la pression critique à 698,8 K marque la limite supérieure au-delà de laquelle les phases vapeur-liquide distinctes cessent d'exister.
La benzénamine est fréquemment purifiée par distillation sous vide afin de minimiser la décomposition thermique, car son point d'ébullition normal de 184 °C peut entraîner des réactions secondaires à pression atmosphérique.

Sous pression réduite, le point d'ébullition diminue considérablement ; par exemple, à 10 mmHg (1,33 kPa), la benzénamine bout à environ 68 °C, calculé à l'aide des paramètres de l'équation d'Antoine dérivés de données expérimentales de pression de vapeur.
La benzénamine ne forme pas un véritable azéotrope à point d'ébullition minimal avec l'eau, en raison de sa miscibilité partielle, ce qui permet une purification efficace par distillation à la vapeur.

Dans ce procédé, l'équilibre hétérogène vapeur-liquide donne un mélange bouillant à environ 98,5–99 °C à pression atmosphérique, le distillat contenant environ 19–20 % en poids de benzénamine et le reste d'eau ; cette température effective plus basse facilite l'élimination des impuretés sans chauffage excessif.

Pour la benzénamine de qualité commerciale, la pureté est évaluée par des tests de distillation ASTM ou équivalents, où les échantillons de haute pureté (≥99 % en poids) présentent une plage de distillation étroite : généralement, au moins 95 % d'un échantillon de 100 mL distillent dans un intervalle de 1 °C, centré autour de 184 °C à 760 mmHg, assurant ainsi un minimum de contaminants à point d'ébullition bas ou élevé.

Les impuretés influencent considérablement le comportement de la distillation.
L'eau, en tant que composant à point d'ébullition inférieur, favorise l'abaissement du point d'ébullition dans les installations de distillation à la vapeur, mais peut légèrement élever le point d'ébullition dans les mélanges anhydres en raison d'effets colligatifs.

Le nitrobenzène, un résidu courant de la synthèse (point d'ébullition 211 °C), provoque une élévation du point d'ébullition proportionnelle à sa concentration, ce qui nécessite plusieurs étapes pour la séparation.
Liquide huileux incolore et inflammable à forte odeur.

Point de fusion -6,3 ℃ , point d'ébullition 184 ℃ , 68,3 ℃ (1,33 kPa), densité relative 1,0217 (20/4 ℃ ), indice de réfraction 1,5863, point d'éclair (coupelle ouverte) 70 ℃ , point d'inflammation spontanée 770.
À l'air libre ou à la lumière, elle brunira progressivement.

La benzénamine peut se volatiliser avec la vapeur d'eau.
La benzénamine est miscible avec l'éthanol, l'éther, le chloroforme et de nombreux autres solvants organiques.
La solubilité (pourcentage en poids) de la benzénamine dans l'eau est de 3,7 % à 30 °C, 4,2 % à 50 °C et 110 % à 8,0 °C.

Il existe des solutions alcalines, qui peuvent être générées avec du chlorhydrate d'acide chlorhydrique et du sulfate d'acide sulfurique.
La benzénamine est un intermédiaire important.
Les produits les plus importants produits par la benzénamine étaient au nombre de 300.

Il existe environ 80 fabricants de benzénamine dans le monde, avec une capacité de production annuelle totale de plus de 2,7 millions de tonnes et une production d'environ 2,3 millions de tonnes.
Le principal domaine de consommation est le MDI ; en 2000, sa consommation représentait environ 84 % de la consommation totale de benzénamine.
La benzénamine est principalement utilisée dans le MDI, l'industrie des colorants, les additifs pour caoutchouc, les produits pharmaceutiques, les pesticides et les intermédiaires organiques.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DE LA BENZÉNAMINE :
Nom commun : Benzénamine
Aussi connue sous le nom de : aniline
Nom IUPAC : Benzénamine
Formule moléculaire : C₆H₇N
Masse moléculaire : ≈ 93,13 g/mol
Numéro CAS : 62-53-3
Numéro CE/EINECS : 200-539-3
Aspect : Liquide huileux incolore à légèrement jaunâtre ; s’assombrit souvent au contact de l’air ou de la lumière.
Odeur : Odeur sucrée caractéristique, semblable à celle des amines, détectable à de faibles concentrations (ppm).
Densité : ~1,02–1,03 g/cm³ à 20–25 °C

Point de fusion : ~-6,3 °C
Point d'ébullition : ~184 °C
Pression de vapeur : ~0,49–0,7 mmHg à 20–25 °C
Densité de vapeur : ~3,2 (air = 1)
Solubilité dans l'eau : environ 3,5 à 3,6 g/100 mL à 20 °C
Solubilité : Miscible avec les alcools, les éthers, le chloroforme, le benzène et l'acétone
Point d'éclair : ~70 °C (vase clos)
Température d'auto-inflammation : ~540–615 °C
Utilisations : Produit intermédiaire industriel (colorants, polyuréthane, produits chimiques pour le caoutchouc)

Formule chimique : C6H5NH2
Masse molaire : 93,129 g•mol−1
Aspect : Liquide incolore
Densité : 1,0297 g/mL
Point de fusion : −6,30 °C
Point d'ébullition : 184,13 °C
Solubilité dans l'eau : 3,6 g/(100 mL) à 20 °C
Pression de vapeur : 0,6 mmHg à 20 °C
Acidité (pKa) : 4,63 (acide conjugué ; H2O)

Susceptibilité magnétique (χ) : −62,95 × 10−6 cm3/mol
Indice de réfraction (nD) : 1,58364
Viscosité : 3,71 cP à 25 °C
Enthalpie standard de combustion (ΔcH ⦵ 298) : −3394 kJ/mol
Point d'éclair : 70 °C
Température d'auto-inflammation : 770 °C
Limites d'explosivité : 1,3–11 %
XLogP3 : 0,9

Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 93,057849228 Da
Masse monoisotopique : 93,057849228 Da
Surface polaire topologique : 26 Ų
Nombre d'atomes lourds : 7
Accusation formelle : 0
Complexité : 46,1

Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres Bond définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfini : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Compound est canonique : Oui
CAS : 62-53-3
EINECS : 200-539-3
InChI : InChI=1/C6H7N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2

Formule moléculaire : C6H7N
Masse molaire : 93,13
Densité : 1,022 g/mL à 25 °C
Point de fusion : -6 °C
Point d'ébullition : 184 °C
Point d'éclair : 76 °C
Solubilité dans l'eau : 36 g/L (20 °C)
Solubilité : Eau : soluble
Pression de vapeur : 0,7 mm Hg à 25 °C
Densité de vapeur : 3,22 (par rapport à l'air)
Aspect : Liquide
Densité relative : 1,021

Couleur : APHA : ≤ 250
Odeur : Odeur sucrée, semblable à celle des amines, détectable entre 0,6 et 10 ppm
Limite d'exposition : VLE-VME peau 2 ppm (8 mg/m3) (ACGIH), 5 ppm (19 mg/m3) (MSHA, OSHA et NIOSH) ; IDLH 100 ppm (NIOSH)
Merck : 14 659
BRN : 605631
pKa : 4,63
pH : 8,8 (36 g/L, H2O, 20 °C)
Conditions de stockage : 2-8 °C
Stabilité : Stable. Incompatible avec les agents oxydants, les bases, les acides, le fer et les sels de fer, le zinc et l'aluminium. Sensible à la lumière. Combustible.
Limite d'explosivité : 1,2-11 %
Indice de réfraction : n20/D 1,586

PREMIERS SECOURS EN CAS D'INFECTION PAR LA BENZÉNAMINE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau/douche.
*En cas de contact visuel :
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE LIBÉRATION ACCIDENTELLE DE BENZÉNAMINE :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions relatives aux matériaux.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DE LA BENZÉNAMINE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inadaptés :
Aucune limitation d'agents extincteurs n'est donnée pour cette substance/ce mélange.
-Informations complémentaires :
Empêcher l'eau utilisée pour éteindre les incendies de contaminer les eaux de surface ou les nappes phréatiques.

CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE à la BENZÉNAMINE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients soumis à des paramètres de contrôle en milieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipements de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire.
lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.

MANIPULATION ET STOCKAGE DE LA BENZÉNAMINE :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Fermé hermétiquement.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ DE LA BENZÉNAMINE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans les conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible