Benzen-1,4-diol, C6H4(OH)2 kimyasal formülüne sahip bir benzen türevi olan bir fenol türü olan aromatik bir organik bileşiktir.
Benzen-1,4-diol, para pozisyonunda bir benzen halkasına bağlanmış iki hidroksil grubuna sahiptir.
Benzen-1,4-diol beyaz taneli bir katıdır.
CAS Numarası: 123-31-9
AT Numarası: 204-617-8
IUPAC Adı: Benzen-1,4-diol
Kimyasal Formül: C6H6O2
Diğer isimler: hidrokinon, Benzen-1,4-diol, 1,4-benzendiol, 123-31-9, Kinol, 1,4-Dihidroksibenzen, p-Benzendiol, p-Hidrokinon, p-Hidroksifenol, 4-Hidroksifenol, p-Dihidroksibenzen, Benzokinol, Eldoquin, hidrokinol, Eldopak, Fiaquin, p-Dioksibenzen, Solaquin forte, Dihidrokinon, Hidrokinol, İdrokinon, Teckinol, Benzohidrokinon, Arctuvin, Hidrokinon, Tekinol, Dihidroksibenzen, Eldopak Forte, Eldoquin Forte, Derma-Blanch, Tenox HQ, Hidrokinon, Hidrokinon, Artra, Diak 5, Benzen, p-dihidroksi -, 1,4-Dihidroksi-benzol, Usaf ek-356, 1,4-Diidrobenzen, NCI-C55834, p-Dioksobenzen, 1,4-Dihidroksibenzen, para-Dioksibenzen, para-Hidrokinon, Pirojentistik asit, 1,4-Dihidroksi-benzen, HE 5, para-Dihidroksibenzen, Melaneks, ÇEBİ:17594, MGK 9247, UN2662, AI3-00072, MGK-9247, MFCD00002339, MERKEZ, CHEMBL537, XV74C1N1AE, 1,4-Benzendiol, homopolimer, DTXSID7020716, NCGC00015523-02, beta-kinol, DSSTox_CID_716, para-Hidroksifenol, DSSTox_RID_75754, DSSTox_GSID_20716, Eldopak Hidrokinon (Benzen-1,4-diol), Epiquin, Sunvanish, p Benzendiol, p-Dihidrokinon, alfa-hidrokinon, 26982-52-5, CAS-123-31-9, SMR000059154, CCRIS 714, 1,4-Hidroksibenzen, HSDB 577, SR-01000075920, 4-DİHİDROKSİBENZEN, EINECS 204-617-8, UNII-XV74C1N1AEHİDROKİNON, Hidrokinoue, hidroq uinon, hidrokinon gr, a-Hidrokinon, Siyah Beyaz beyazlatıcı krem, p-Hidroksibenzen, b-Kinol, 4-Benzenediol, Hidrokinon, KARARGAHI .beta.-Kinol, 1,4 benzendiol, Hidrokinon(Lar), p-dihidroksi benzen, HQE, Hidrokinon polimeri, PLQ, Artra (Tuz/Karışım)1,4-Benzendiol, HİDROP,.alfa.-Hidrokinon, fenol türevi, 4,4-hidroksifenil alkol, Spektrum_001757, 4e3h, spesifikasyon_000769, 1,4-Dihidrobenzokinon, Spektrum2_001672, Spektrum3_000656, Spektrum4_000633, Spektrum5_001430, Lopac-H-9003, WLN: QR DQ, bmse000293, Epitop Kimliği:116206, EC 204-617-8, 1,4-Dihidroksibenzen Kinol, Lopac0_000577, SCHEMBL15516, BSPBıo_002291, HİDROKİNON [MART.], KBıoGR_001246, KBıoSS_002237, 1,4-Dihidroksibenzen, XIII, MLS000069815, MLS001074911, TEKLİF:ER0340, DıvK1c_006865, SPEKTRUM1504237, SPBıo_001883, BDBM26190, KBıo1_001809 KBıo2_002237, KBıo2_004805, KBıo2_007373, KBıo3_001511, NSC9247, HMS1922H15, HMS2093E08, HMS3261D16, Pharmakon1600-01504237, HY-B0951, ZINC5133378 Toks21_110169, Toks21_202345, Tox21_300015, Tox21_500577, CCG-39082, NSC758707, s4580, STK397446, AKOS000119003, Tox21_110169_1, ÜÇ LUMA BİLEŞENLİ HİDROKİNON, AM10548, DB09526, LP00577, NSC-758707, SDCCGSBI-0050559.P003, UN, 2662, BP-21160, DA-33570, AB-0100577, FT-0606877, H0186, C00530, D00073, H, 9003, AB00053361_08, J-004910, J-521469, SR-01000075920-1, SR-01000075920-4, Q27102742, Z57127551, 094 CADDB-59BF-Model Numarası.: 4EDF-B278-59791B203EA2, F1908-0167
Benzen-1,4-diol endüstriyel olarak iki ana yolla üretilir.
En yaygın kullanılan yol, reaksiyon mekanizmasındaki kümen işlemine benzer ve 1,4-diizopropilbenzen vermek üzere benzenin propen ile diyalkilasyonunu içerir.
Bu bileşik, yapısal olarak kümen hidroperoksite benzeyen bis'i(hidroperoksit) sağlamak için hava ile reaksiyona girer ve aseton ve Benzen-1,4-diol vermek üzere asit içinde yeniden düzenlenir.
İkinci bir yol, bir katalizör üzerinde fenolün hidroksilasyonunu içerir.
Dönüşüm hidrojen peroksit kullanır ve Benzen-1,4-diol ve orto izomer katekolünün (benzen-1,2-diol) bir karışımını sağlar.
Diğer, daha az yaygın yöntemler şunları içerir:
Asetilen ve demir pentakarbonilden potansiyel olarak önemli bir Benzen-1,4-diol sentezi önerilmiştir Demir pentakarbonil, serbest karbon monoksit gazı varlığında reaktif olarak değil katalizör görevi görür.
Rodyum veya rutenyum, uygun kimyasal verime sahip katalizör olarak demirin yerini alabilir, ancak reaksiyon karışımından geri kazanım maliyetleri nedeniyle tipik olarak kullanılmaz.
Benzen-1,4-diol ve türevleri, çeşitli fenollerin oksidasyonu ile de hazırlanabilir.
Örnekler arasında Elbs persülfat oksidasyonu ve Dakin oksidasyonu bulunur.
Benzen-1,4-diol ilk olarak 1820'de Fransız kimyagerler Pelletier ve Caventou tarafından kinik asidin kuru damıtılmasıyla elde edildi.
Tepkiler:
Benzen-1,4-diolün hidroksil gruplarının reaktivitesi, zayıf asidik olan diğer fenollerinkine benzer.
Elde edilen eşlenik baz, mono ve diyeterler vermek için kolay O-alkilasyona uğrar.
Benzer şekilde, Benzen-1,4–diol, alkilasyon gibi Friedel-Crafts reaksiyonları ile halka ikamesine karşı oldukça hassastır.
Bu reaksiyon, 2-tert-butil-4-metoksifenol (BHA) gibi popüler antioksidanlara giderken kullanılır.
Faydalı boya kinizarin, Benzen-1,4-diolün ftalik anhidrit ile diasilasyonu ile üretilir.
Redoks:
Benzen-1,4-diol, benzokinon vermek üzere hafif koşullar altında oksidasyona uğrar.
Bu işlem tersine çevrilebilir.
Doğal olarak oluşan bazı Benzen-1,4-diol türevleri bu tür bir reaktivite sergiler, bir örnek koenzim Q'dur.
Endüstriyel olarak bu reaksiyon hem Benzen-1,4-diolün kendisiyle hem de daha çok bir oh'nin bir amin ile değiştirildiği türevleriyle sömürülür.
Renksiz Benzen-1,4-diol ve parlak sarı bir katı olan benzokinon 1:1 oranında kristalleştirildiğinde, kinhidron (C6H6O2·C6H4O2) adı verilen koyu yeşil kristalli bir yük transfer kompleksi (erime noktası 171 °C) oluşur.
Bu kompleks, iki molekülün çözelti içinde ayrıştığı sıcak suda çözünür.
Kullanır
Benzen-1,4-diol, esas olarak suda çözünen bir indirgeyici ajan olarak etkisiyle ilişkili çeşitli kullanımlara sahiptir.
Benzen-1,4-diol, metol bileşiği ile gümüş halojenürleri element gümüşüne indirgediği film ve kağıt için çoğu siyah beyaz fotoğraf geliştiricisinde önemli bir bileşendir.
Azaltma gücü ile ilişkili çeşitli başka kullanımlar da vardır.
Bir polimerizasyon inhibitörü olarak, antioksidan özelliklerinden yararlanan Benzen-1,4-diol, akrilik asit, metil metakrilat, siyanoakrilat ve radikalle başlatılan polimerizasyona duyarlı diğer monomerlerin polimerizasyonunu önler.
Benzen-1,4-diol, serbest radikal temizleyici olarak hareket ederek, seramik öncesi polimerler gibi ışığa duyarlı reçinelerin raf ömrünü uzatmaya hizmet eder.
Benzen-1,4-diol, bir difenolat iyonu oluşturmak için her iki hidroksil grubundan bir hidrojen katyonunu kaybedebilir. Benzen-1,4-diolün disodyum difenolat tuzu, polimer peek'in üretiminde alternatif bir komonomer birimi olarak kullanılır.
Cilt depigmentasyonu
Benzen-1,4-diol, cilt rengini azaltmak için cilt beyazlatmada topikal bir uygulama olarak kullanılır.
Benzen-1,4-diol, dermatite metol ile aynı yatkınlığa sahip değildir.
Bu, 76/768/EEC:1976 sayılı Direktifler uyarınca Avrupa Birliği üye devletleri de dahil olmak üzere bazı ülkelerde yalnızca reçeteyle satılan bir bileşendir.
2006 yılında Amerika Birleşik Devletleri Gıda ve İlaç İdaresi, Benzen-1,4-diol'ün önceki onayını iptal etti ve reçetesiz satılan tüm müstahzarların yasaklanmasını önerdi.
FDA, reçetesiz satılan ilaç inceleme sürecindeki daha büyük bir reformun parçası olarak 2020'de Benzen-1,4-diolü resmen yasakladı.
FDA, Benzen-1,4-diolün potansiyel bir kanserojen olarak dışlanamayacağını belirtti.
Bu sonuca, yetişkin sıçanların tiroid foliküler hücre hiperplazileri, anizokaryoz (çekirdek boyutlarında değişiklik), mononükleer hücreli lösemi, hepatoselüler adenomlar ve renal tübül hücreli adenomlar dahil olmak üzere tümör oranlarının arttığı tespit edilen çeşitli çalışmalarda insanlarda emilim derecesine ve sıçanlarda neoplazm insidansına dayanarak ulaşılmıştır.
Güvenli Kozmetik Kampanyası da endişeleri vurguladı.
Çok sayıda çalışma, Benzen-1,4-diolün ağızdan alındığında, mavi-siyah pigmentlerin cilde biriktiği şekil bozucu bir hastalık olan eksojen okronoza neden olabileceğini ortaya koymuştur; Bununla birlikte, bileşeni içeren cilt preparatları topikal olarak uygulanır.
FDA, 1982'de Benzen-1,4-diolü genel olarak güvenli ve etkili (GRASE) olarak kabul edilen güvenli bir ürün olarak sınıflandırmıştı, ancak insanlar için Benzen kullanımından kaynaklanan bir risk olup olmadığını belirlemek için Ulusal Toksikoloji Programı (NTP) kapsamında ek çalışmalar önerildi.-1,4-diol.
NTP'NİN değerlendirilmesi, uzun vadeli kanserojen ve genotoksik etkilere dair bazı kanıtlar gösterdi.
Benzen-1,4-diol, hiperpigmentasyonun tedavisi için yaygın olarak reçete edilmeye devam ederken, AB, Japonya ve ABD'deki düzenleyici kurumlar tarafından güvenlik profili hakkında sorulan sorular, benzer etkinliğe sahip diğer ajanların aranmasını teşvik etmektedir.
Azelaik asit, kojik asit, retinoidler, sisteamin, topikal steroidler, glikolik asit ve diğer maddeler dahil olmak üzere bu tür birkaç ajan halihazırda mevcuttur veya araştırılmaktadır.
Bunlardan biri olan 4-bütilresorsinolün, melaninle ilişkili cilt bozukluklarının tedavisinde geniş bir farkla daha etkili olduğu ve reçetesiz satışa sunulacak kadar güvenli olduğu kanıtlanmıştır.
Doğal olaylar:
Benzen-1,4-dioller, bombardıman böceklerinin savunma bezlerindeki iki birincil reaktiften biridir ve bir rezervuarda toplanan hidrojen peroksit (ve belki de türe bağlı olarak diğer bileşikler) ile birlikte.
Rezervuar, kas kontrollü bir valften kalın duvarlı bir reaksiyon odasına açılır.
Bu oda katalazlar ve peroksidazlar salgılayan hücrelerle kaplıdır.
Rezervuarın içeriği reaksiyon odasına zorlandığında, katalazlar ve peroksidazlar hidrojen peroksiti hızla parçalar ve Benzen-1,4-diollerin oksidasyonunu p-kinonlara katalize eder.
Bu reaksiyonlar serbest oksijeni serbest bırakır ve karışımı kaynama noktasına getirmek ve yaklaşık beşte birini buharlaştırmak için yeterli ısı üretir ve böceğin karnından sıcak bir sprey üretir.
Benzen-1,4-diolün Agaricus hondensis mantarlarında aktif toksin olduğu düşünülmektedir.
Benzen-1,4-diolün, doğal propolis ürününün kimyasal bileşenlerinden biri olduğu gösterilmiştir.
Benzen-1,4-diol ayrıca castoreum'da bulunan kimyasal bileşiklerden biridir.
Benzen-1,4-diol kunduzun tekerlek keselerinden toplanır.
Benzen-1,4-diolün Tüketici Kullanımları:
Benzen-1,4-diol aşağıdaki ürünlerde kullanılır: foto-kimyasallar.
Benzen-1,4-diol ortamına diğer salınımların aşağıdakilerden oluşması muhtemeldir: reaktif madde olarak iç mekan kullanımı.
Profesyonel çalışanlar tarafından yaygın kullanım alanları:
Benzen-1,4-diol aşağıdaki ürünlerde kullanılır: foto-kimyasallar, kaplama ürünleri, mürekkepler ve tonerler ve polimerler.
Benzen-1,4-diol şu alanlarda kullanılmaktadır: basılı ve kaydedilmiş medya reprodüksiyonu, sağlık hizmetleri ve bilimsel araştırma ve geliştirme.
Benzen-1,4-diolün çevreye diğer salınımının aşağıdakilerden oluşması muhtemeldir: iç mekan kullanımı (örneğin, makine yıkama sıvıları / deterjanları, otomotiv bakım ürünleri, boyalar ve kaplamalar veya yapıştırıcılar, kokular ve oda spreyleri).
Benzen-1,4-diolün formülasyonu veya yeniden paketlenmesi:
Benzen-1,4-diol aşağıdaki ürünlerde kullanılır: foto-kimyasallar, su arıtma kimyasalları ve yakıtlar.
Endüstriyel kullanımdan Benzen-1,4-diol ortamına salınım meydana gelebilir: karışımların formülasyonu ve malzemelerdeki formülasyon.
Benzen-1,4-diolün endüstriyel alanlarında kullanım alanları:
Benzen-1,4-diol aşağıdaki ürünlerde kullanılır: foto-kimyasallar, polimerler, kaplama ürünleri, mürekkepler ve tonerler ve su arıtma kimyasalları.
Benzen-1,4-diol, başka bir maddenin (ara ürünlerin kullanımı) üretilmesiyle sonuçlanan endüstriyel bir kullanıma sahiptir.
Benzen-1,4-diol aşağıdaki alanlarda kullanılır: basılı ve kaydedilmiş ortamların çoğaltılması ve karışımların formülasyonu ve/veya yeniden ambalajlanması.
Benzen-1,4-diol, aşağıdakilerin üretiminde kullanılır: kimyasallar ve plastik ürünler.
Benzen-1,4-diolün çevreye salınması endüstriyel kullanımdan kaynaklanabilir: işleme yardımcısı olarak, başka bir maddenin daha ileri üretiminde (ara ürünlerin kullanımı) ve termoplastik imalatında bir ara adım olarak.
Molar kütle: 110.112 g·mol-1
Görünüm: Beyaz katı
Yoğunluk: 1.3 g cm−3, katı
Erime noktası: 172 °C
Kaynama noktası: 287 °C
Suda çözünürlük: 5.9 g / 100 mL (15 °C)
Buhar basıncı 10-5 mmHg (20 °C)
Asitlik (pKa): 9.9
Manyetik duyarlılık (χ): -64,63×10-6 cm3 / mol
XLogP3: 0.6
Hidrojen Bağı Donör Sayısı: 2
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 2
Tam Kütle: 110.036779430
Monoizotopik Kütle: 110.036779430
Topolojik Kutup Yüzey Alanı 40,5 Å2
Ağır Atom Sayısı: 8
Karmaşıklık: 54.9
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonlaştırılmıştır: Evet
Benzen-1,4-diol, boyaların, motor yakıtlarının ve yağların sentezinde bir inhibitör, bir antioksidan ve bir ara ürün olarak üretilir; fotografik işlemede; ve doğal olarak bazı bitki türlerinde Benzen-1,4-diol,çeşitli organlarda toksisiteye neden olabilen antioksidan özelliklere sahip bir fenol türevidir, özellikle böbrek.
Cilt hiperpigmentasyonu için topikal bir tedavi olarak ve çeşitli kozmetik ürünlerde kullanılır, esas olarak glutatyon konjugatlarına metabolize edilir ve in vitro sistemlerde mutajenik DNA eklentileri oluşturur.
Benzen-1,4-diol, birbirine iki hidroksi ikame edici para taşıyan benzen çekirdeğinden oluşan bir benzendioldür.
Benzen-1,4-diol, bir kofaktör, kanserojen bir ajan, bir Escherichia coli metaboliti, bir insan ksenobiyotik metaboliti, bir cilt aydınlatıcı ajan, bir antioksidan ve bir fare metaboliti olarak rol oynar.
Benzen-1,4-diol bir benzendioldür ve Benzen-1,4-diollerin bir üyesidir.
Nakliye, depolama ve işleme sırasında polimerizasyonu engellemek için bir dizi endüstriyel monomere benzen-1,4-diol eklenir.
Benzen-1,4-diol açık ten rengi, açık gri veya renksiz bir kristaldir.
Benzen-1,4-diole maruz kalmak gözlerde ve merkezi sinir sisteminde tahrişe neden olabilir.
İşçiler Benzen-1,4-diole maruz kalmaktan zarar görebilir.
Maruz kalma seviyesi doza, süreye ve yapılan işe bağlıdır.
Benzen-1,4-diol, Cildi aydınlatan bir ajandır.
Benzen-1,4-diol, farklı bir hiperpigmentasyon formunun tedavisinde yardımcı olan cildi beyazlatır.
Benzen-1,4-diol cildi beyazlatır ve mevcut melanosit sayısını azaltır.
Melanositler cilt tonunu üreten melanin üretir.
Benzen-1,4-diol krem, jel, losyon ve emülsiyon formunda mevcuttur.
Benzen-1,4-diol Premium, proses, nakliye ve depolamada kullanılan bir polimerizasyon inhibitörüdür.
Benzen-1,4-diol, kauçuk, boyalar ve Zirai Kimyasallar ve İlaç endüstrileri için sentez ara maddesi gibi çeşitli uygulamalar için tasarlanmıştır.
Benzen-1,4-diol, reçetesiz ürünlerde bulunan topikal bir aydınlatıcı üründür ve melazma, iltihaplanma sonrası hiperpigmentasyon, güneş lekeleri ve çiller gibi hiperpigmentasyon bozukluklarıyla ilişkili cilt renk değişikliğini düzeltmek için kullanılır.
Benzen-1,4-diol tek başına kullanılabilir, ancak daha sık alfa-hidroksi asitler, kortikosteroidler, retinoidler veya güneş kremi gibi diğer ajanlarla kombinasyon halinde bulunur.
Benzen-1,4-diol, diskromiyi, ciltte renk değişikliği durumunu veya düzensiz ten rengindeki lekeleri tedavi etmek için kullanılan bir depigmentasyon ajanıdır.
Benzen-1,4-diol, kahve dahil birçok bitkide doğal olarak bulunan organik bir bileşiktir.
Benzen-1,4-diol, boyaların, motor yakıtlarının ve yağların sentezinde bir inhibitör, bir antioksidan ve bir ara ürün olarak üretilir; fotografik işlemede; ve doğal olarak bazı bitki türlerinde Benzen-1,4-diol,çeşitli organlarda toksisiteye neden olabilen antioksidan özelliklere sahip bir fenol türevidir, özellikle böbrek.
Cilt hiperpigmentasyonu için topikal bir tedavi olarak ve çeşitli kozmetik ürünlerde kullanılır, esas olarak glutatyon konjugatlarına metabolize edilir ve in vitro sistemlerde mutajenik DNA eklentileri oluşturur.
Benzen-1,4-diol, cildi aydınlatan bir ajandır.
Benzen-1,4-diol cildi beyazlatır, bu da farklı hiperpigmentasyon formlarını tedavi ederken yardımcı olabilir.
Tarihsel olarak, Benzen-1,4-diolün güvenliği konusunda ileri geri bir şeyler olmuştur.
Benzen-1,4-diol, mevcut melanosit sayısını azaltarak cildinizi beyazlatır.
Hiperpigmentasyon vakalarında, melanosit üretimindeki artışa bağlı olarak daha fazla melanin bulunur.
Bu melanositleri kontrol ederek cildiniz zamanla daha eşit bir şekilde tonlanır.
Benzen-1,4-diolün bileşenin etkili olması ortalama dört hafta sürer.
Tam sonuçları görmeden önce benzen-1,4-diolün tutarlı kullanımı birkaç ay sürebilir.
Benzen-1,4-diol, hiperpigmentasyonla ilgili cilt rahatsızlıklarını tedavi etmek için kullanılır.
Benzen-1,4-diol, kalan kırmızı veya kahverengi lekelerin solmasına yardımcı olabilse de, Benzen-1,4-diol aktif iltihaplanmaya yardımcı olmaz.
Örneğin, bileşen sivilce izini en aza indirmeye yardımcı olabilir, ancak aktif atılımlardan kaynaklanan kızarıklık üzerinde bir etkisi olmayacaktır.
Benzen-1,4-diol, hamilelik, doğum kontrol hapları, hormon ilaçları veya ciltte yaralanmanın neden olduğu cildin koyu lekelerini (hiperpigmentasyon, melazma, "karaciğer lekeleri", "yaşlılık lekeleri", çiller olarak da adlandırılır) hafifletmek için kullanılır.
Bu ilaç ciltte renk bozulmasına yol açan süreci bloke ederek çalışır.
Ürün paketindeki tüm talimatları izleyin veya doktorunuzun yönlendirdiği şekilde kullanın.
Kullanmadan önce, bu ilacı kırılmamış bir cilt bölgesine az miktarda uygulayın ve bölgeyi ciddi yan etkiler açısından 24 saat içinde kontrol edin.
Test alanı kaşıntılı, kırmızı, kabarık veya kabarıyorsa, bu ürünü kullanmayın ve doktorunuza başvurun.
Sadece hafif kızarıklık varsa, bu ürünle tedavi başlayabilir.
Bu ilacı cildin etkilenen bölgelerine, genellikle günde iki kez veya doktorunuzun yönlendirdiği şekilde uygulayın.
Bu ilaç sadece cilt üzerinde kullanım içindir.
Benzen-1,4-diol yanlış kullanılırsa istenmeyen cilt aydınlatması meydana gelebilir.
Bu ürünü gözlerinize veya burnunuzun veya ağzınızın içine sokmaktan kaçının.
Bu ilacı bu bölgelere alırsanız, bol suyla yıkayın.
Bu ilaç, tedavi edilen cilt bölgelerini güneşe karşı daha hassas hale getirebilir.
Uzun süre güneşe maruz kalmaktan, bronzlaşma kabinlerinden ve güneş lambalarından kaçının. Açık havada tedavi edilen cilt bölgelerine güneş kremi kullanın ve koruyucu giysiler giyin.
En fazla faydayı elde etmek için bu ilacı düzenli olarak kullanın.
Hatırlamanıza yardımcı olması için her gün aynı saatlerde Benzen-1,4-diol kullanın.
Benzen-1,4-diol veya kinol olarak da bilinen benzen-1,4-diol, C6H4(OH)2 kimyasal formülüne sahip bir benzen türevi olan bir fenol türü olan aromatik bir organik bileşiktir.
Benzen-1,4-diol, para pozisyonunda bir benzen halkasına bağlanmış iki hidroksil grubuna sahiptir.
Benzen-1,4-diol beyaz taneli bir katıdır.
Benzen-1,4-diolün ikame edilmiş türevlerine Benzen-1,4-dioller de denir.
"Benzen-1,4-diol" adı 1843'te Friedrich Wöhler tarafından icat edildi.
Benzen-1,4-diol endüstriyel olarak iki ana yolla üretilir.
En yaygın kullanılan yol, reaksiyon mekanizmasındaki kümen işlemine benzer ve 1,4-diizopropilbenzen vermek üzere benzenin propen ile diyalkilasyonunu içerir.
Benzen-1,4-diol, yapısal olarak kümen hidroperoksite benzeyen bis'i(hidroperoksit) sağlamak için hava ile reaksiyona girer ve aseton ve Benzen-1,4-diol vermek üzere asit içinde yeniden düzenlenir.
İkinci bir yol, bir katalizör üzerinde fenolün hidroksilasyonunu içerir.
Asetilen ve demir pentakarbonilden potansiyel olarak önemli bir Benzen-1,4-diol sentezi önerilmiştir.
Benzen-1,4-diol, serbest karbon monoksit gazı varlığında reaktif olarak değil katalizör görevi görür.
Rodyum veya rutenyum, uygun kimyasal verime sahip katalizör olarak demirin yerini alabilir, ancak reaksiyon karışımından geri kazanım maliyetleri nedeniyle tipik olarak kullanılmaz.
Benzen-1,4-diol ve türevleri, çeşitli fenollerin oksidasyonu ile de hazırlanabilir.
Örnekler arasında Elbs persülfat oksidasyonu ve Dakin oksidasyonu bulunur.
Benzen-1,4-diol ilk olarak 1820'de Fransız kimyagerler Pelletier ve Caventou tarafından kinik asidin kuru damıtılmasıyla elde edildi.
Benzen-1,4-diolün hidroksil gruplarının reaktivitesi, zayıf asidik olan diğer fenollerinkine benzer.
Elde edilen eşlenik baz, mono ve diyeterler vermek için kolay O-alkilasyona uğrar.
Benzer şekilde, Benzen-1,4–diol, alkilasyon gibi Friedel-Crafts reaksiyonları ile halka ikamesine karşı oldukça hassastır.
Bu reaksiyon, 2-tert-butil-4-metoksifenol (BHA) gibi popüler antioksidanlara giderken kullanılır.
Faydalı boya kinizarin, Benzen-1,4-diolün ftalik anhidrit ile diasilasyonu ile üretilir.
Benzen-1,4-diol, benzokinon vermek üzere hafif koşullar altında oksidasyona uğrar.
Benzen-1,4-diol tersine çevrilebilir.
Doğal olarak oluşan bazı Benzen-1,4-diol türevleri bu tür bir reaktivite sergiler, bir örnek koenzim Q'dur.
Endüstriyel olarak bu reaksiyon hem Benzen-1,4-diolün kendisiyle hem de daha çok bir oh'nin bir amin ile değiştirildiği türevleriyle sömürülür.
Renksiz Benzen-1,4-diol ve parlak sarı bir katı olan benzokinon 1:1 oranında kristalleştirildiğinde, kinhidron (C6H6O2·C6H4O2) adı verilen koyu yeşil kristalli bir yük transfer kompleksi (erime noktası 171 °C) oluşur.
Benzen-1,4-diol, iki molekülün çözelti içinde ayrıştığı sıcak suda çözünür.
Benzen-1,4-dioller, bombardıman böceklerinin savunma bezlerindeki iki birincil reaktiften biridir ve bir rezervuarda toplanan hidrojen peroksit (ve belki de türe bağlı olarak diğer bileşikler) ile birlikte.
Rezervuar, kas kontrollü bir valften kalın duvarlı bir reaksiyon odasına açılır.
Bu oda katalazlar ve peroksidazlar salgılayan hücrelerle kaplıdır.
Rezervuarın içeriği reaksiyon odasına zorlandığında, katalazlar ve peroksidazlar hidrojen peroksiti hızla parçalar ve Benzen-1,4-diollerin oksidasyonunu p-kinonlara katalize eder.
Bu reaksiyonlar serbest oksijeni serbest bırakır ve karışımı kaynama noktasına getirmek ve yaklaşık beşte birini buharlaştırmak için yeterli ısı üretir ve böceğin karnından sıcak bir sprey üretir.
Benzen-1,4-diol türevleri, insanlarda ciddi kontakt dermatite neden olabilen kaniş-köpek çalısının yaydığı başlıca tahriş edicilerdir.
Benzen-1,4-diolün Agaricus hondensis mantarlarında aktif toksin olduğu düşünülmektedir.
Benzen-1,4-diolün, doğal propolis ürününün kimyasal bileşenlerinden biri olduğu gösterilmiştir.
Benzen-1,4-diol ayrıca castoreum'da bulunan kimyasal bileşiklerden biridir.
Benzen-1,4-diol kunduzun tekerlek keselerinden toplanır.
Benzen-1,4-diol krem standart depigmentasyon veya cilt aydınlatıcı ajandır.
Benzen-1,4-diol, melazma, kloazma, güneş mercimekleri, çiller ve iltihaplanma sonrası hiperpigmentasyon gibi diskromia alanlarını tedavi etmek için kullanılır.
Bu aktivite, Benzen-1,4-diolün endikasyonlarını, etki mekanizmasını, uygulama yöntemlerini, önemli yan etkilerini, kontrendikasyonlarını ve izlenmesini ana hatlarıyla belirtir, böylece sağlayıcılar hasta tedavisini endike olduğu koşullarda optimal sonuçlara yönlendirebilir.
Benzen-1,4-diol, melanin sentezini inhibe ederek bir cilt depigmentasyon ajanı görevi görür.
Benzen-1,4-diol, melanin öncüllerinin bir analoguna yapısal benzerliğinden dolayı tirozinazı inhibe ederek L-3,4 - dihidroksifenilalaninin (L-DOPA) melanine dönüşümünü inhibe eder
Benzen-1,4-diol sadece topikal olarak bir depigmentasyon ajanı olarak kullanılır.
Parmak uçlarıyla ince bir tabaka uygulanır ve 3 ila 6 ay boyunca günde 1 ila 2 kez yüze (veya diğer etkilenen bölgelere) sürülür.
2 İla 3 ay sonra sonuç yoksa Benzen-1,4-diol kesilmelidir.
Benzen-1,4-diol, düzensiz pigmentasyonu önlemek için Benzen-1,4-diolü tüm yüze eşit şekilde uygulamak ve pigmentasyonu artıran zararlı UV ışığından korunmak için güneş kremi ile aynı anda kullanmak için gereklidir.
Doktorlar, yan etki riskini azaltmak için yeniden başlamadan önce bu süreden sonra tedaviyi birkaç ay durdurmayı önerdiler.
Benzen-1,4-diol, minimal komplikasyonlarla daha uzun süreli idame tedavisi için hafta sonları veya haftada sadece üç kez de uygulanabilir.
Benzen-1,4-diol, reçetesiz olarak %2 veya reçete edilen %4 olarak mevcuttur.
Benzen-1,4-diol aşağıdaki doz formlarında gelir: krem, emülsiyon, jel veya çözelti.
Benzen-1,4-diol, %1-5 konsantrasyonda bir krem veya losyon formülasyonunda kullanılır.
Benzen-1,4-diol genellikle topikal retinoidler (verimliliği artırmak için) ve düşük etkili topikal steroidler (tahrişi azaltmak için) gibi diğer cilt aydınlatıcı ajanlarla kombinasyon formülasyonunda bulunur.
Benzen-1,4-diol topikal olarak sadece hiperpigmente cilde sadece 3 ay boyunca günde iki kez uygulanır, bundan sonra birçok hasta haftada iki kez kullanarak iyileşmelerini sürdürür.
3 Aylık tedaviden sonra herhangi bir fayda olmazsa, Benzen-1,4-diol durdurulmalıdır.
Hiperpigmentasyonun altında yatan nedenin yönetimi de önerilir.
Benzen-1,4-diol, altta yatan inflamatuar dermatozun da kontrol edilmesi koşuluyla tekrarlaması muhtemel olmayan postinflamatuar hiperpigmentasyonun tedavisinde özellikle etkilidir.
Benzen-1,4-diol, bir kişinin cilt tonunu hafifletmek için kullanabileceği bir kimyasaldır.
Benzen-1,4-diol krem, jel, losyon veya emülsiyon olarak mevcuttur.
Benzen-1,4-diolün kullanımı genellikle güvenlidir, ancak bazı insanlar kuru cilt gibi yan etkiler yaşayabilir.
Benzen-1,4-diol cildi beyazlatan bir kimyasaldır.
Benzen-1,4-diol krem, emülsiyon, jel veya losyon olarak gelebilir.
Bir kişi Benzen-1,4-diolleri doğrudan cilde uygulayabilir.
Benzen-1,4-diol içeren kremler doktor reçetesiyle temin edilebilir.
İnsanlar Benzen-1,4-diolü hiperpigmentasyon cilt rahatsızlıkları için bir tedavi şekli olarak kullanabilirler, burada bazı cilt bölgeleri çevredeki alanlardan daha koyu büyür.
Benzen-1,4-diol, çiller, yaşlılık lekeleri, kloazma ve hamilelik, doğum kontrol hapları, hormon ilaçları veya ciltte yaralanmanın neden olduğu melisma gibi koyulaşmış cilt bölgelerini aydınlatmak için kullanılan bir depigmentasyon ajanıdır. Benzen-1,4-diol ciltte melanin oluşumunu azaltır.
Melanin, cilde kahverengi bir renk veren pigmenttir.
Benzen-1,4-diol en sık kullanılan tirozinaz inhibitörüdür ve genellikle enflamatuar sonrası hiperpigmentasyon ve melazma için birincil tedavi seçeneğidir.
HQ kullanımı, hem DNA hem de RNA üretimini etkileyerek hücresel metabolizmanın tersine çevrilebilir inhibisyonuna neden olur ve tirozinaz aktivitesini %90 azaltır.
Tek başına etkili olmasına rağmen, HQ genellikle tretinoin, glikolik asit, kojik asit ve azelaik asit gibi diğer ajanlarla birleştirilir
Benzen-1,4-diol, son derece düşük buhar basıncına sahip beyaz, kokusuz, kristalimsi bir katıdır.
Benzen-1,4-diol suda orta derecede çözünür ve alkolde yüksek oranda çözünür.
Benzen-1,4-diol, çevrede antropojenik süreçlerin yanı sıra bitki ve hayvanlardan elde edilen doğal ürünlerde meydana gelir.
Toprakta, Benzen-1,4-diolün aerobik koşullar altında biyolojik olarak parçalanması beklenir.
Benzen-1,4-diol, oksidasyon işlemleriyle veya yüzeyde doğrudan fotoliz yoluyla topraktan uzaklaştırılabilir.
Benzen-1,4-diol, hiperpigmente cilt koşullarının kozmetik tedavisinde kullanılan topikal bir cilt ağartma maddesidir.
Benzen-1,4-diolün neden olduğu cilt aydınlatmasının etkisi güneş ışığına maruz kaldığında tersine çevrilebilir ve bu nedenle istenen sonuçlar elde edilene kadar düzenli kullanım gerektirir.
Kremler, emülsiyonlar, jeller, losyonlar ve çözeltiler dahil olmak üzere çeşitli müstahzarlar mevcuttur.
Benzen-1,4-diol reçetesiz olarak %2 krem halinde mevcuttur ve dermatoloğunuz tarafından daha yüksek konsantrasyonlarda reçete edilebilir.
Benzen-1,4-diol, melanositler tarafından melanin üretimine müdahale ederek cildin tersine çevrilebilir şekilde aydınlanmasını sağlar.
Spesifik olarak, tirozinin dopa'ya (dihidroksifenilalanin) enzimatik dönüşümünün inhibisyonu, pigmentin istenen kimyasal indirgenmesine neden olur.
Benzen-1,4-diol, melanosit sayısında azalmaya ve melanin transferinde azalmaya neden olarak daha açık tene yol açar.
Benzen-1,4-diol, ağartma kremleri gibi cilt aydınlatıcı ürünlerde sıklıkla bulunur.
Benzen-1,4-diol, cildinizi koyulaştıran hormon olan melanin üretiminizi sınırlayarak çalışır.
Bazı insanlar koyu tenlerini aydınlatmak için Benzen-1,4-diol kullanırken, Benzen-1,4-diol kremleri en çok güneş lekeleri veya hiperpigmentasyon gibi küçük, koyu lekeleri hafifletmek için kullanılır.
Benzen-1,4-diol, öncelikle daha parlak, daha parlak cilt kompleksi için kullanılan 'cilt kozmetiklerinin' bir kombinasyonuna aittir.
Benzen-1,4-diol ayrıca cildi ve akne izlerini, hiperpigmentasyonu, melazmayı ve foto yaşlanmayı (UV radyasyonuna tekrar tekrar maruz kalmanın neden olduğu cildin erken yaşlanmasını) temizlemek için kullanılır.
Hiperpigmentasyon, cilt lekelerinin normal çevreleyen deriden daha koyu renkli hale geldiği bir cilt rahatsızlığıdır.
Melazma, cildinizde koyu, renksiz lekelere neden olan yaygın bir cilt problemidir.
Koyu lekeler, bazı cilt bölgeleri açıktan koyu kahverengiye kadar daha fazla melanin (gözlere, saça ve cilde renk veren doğal bir pigment) üretmeye başladığında ortaya çıkar.
Benzen-1,4-diol, cildin koyulaşmasından sorumlu olan melanin miktarını (bir cilt pigmenti) azaltarak çalışan Benzen-1,4-diol (cilt aydınlatıcı veya ağartma maddesi) içerir.
Benzen-1,4-diol esas olarak melazma (ciltte koyu kahverengi leke), hiperpigmentasyonu tedavi etmek için kullanılır.
Benzen-1,4-diol topikal (cilt kullanımı için) jel, krem ve emülsiyon formlarında mevcuttur.
Benzen-1,4-diol sadece harici kullanım içindir.
Gözler, göz kapakları, dudaklar, ağız ve burun ile temasından kaçının.
İlaç bu alanlardan herhangi biriyle temas ederse derhal suyla durulayın.
Güneş yanığı, rüzgar yanığı, kuru veya tahriş olmuş ciltlerde Benzen-1,4-diol kullanmayın.
Benzen-1,4-diolün yaygın yan etkileri arasında kuru cilt, eritem (cilt kızarıklığı), yanma hissi, hafif kaşıntı, cilt tahrişi bulunur.
Benzen-1,4-diolün bu yan etkilerinin çoğu tıbbi müdahale gerektirmez ve zamanla yavaş yavaş çözülür.
Benzen-1,4-diol, siyah beyaz fotoğrafçılık, litografi ve x-ışını filmlerinde gelişen bir ajan olarak kullanılır.
Benzen-1,4-diol ayrıca kauçuk ve gıda için antioksidanlar üretmek için bir ara ürün olarak kullanılır.
Benzen-1,4-diol (HQ), anilin veya fenolün oksidasyonu, kinonun indirgenmesi veya asetilen ve karbon monoksit reaksiyonundan üretilir.
Benzen-1,4-diol, doğal olarak birçok bitkinin yapraklarında ve meyvelerde arbutin olarak da bilinen bir glikoz eteri olarak ve ayrıca bombardıman böceği Carabidae familyasının savunma mekanizmasında kullanılan ajanlardan biri olarak bulunur.
Renksiz, altıgen bir prizma olan benzen-1,4-diolün iyi bir antimitotik ve tümör inhibe edici ajan olduğu bildirilmiştir.
Benzen-1,4-diol, oksitleyici ajanların varlığında polimerize olan bir fotoğraf geliştiricide kullanılan bir indirgeyici ajandır.
İmalat endüstrisinde bakteriyostatik ajan, ilaç, kürk işleme, motor yakıtı, boya, organik kimyasallar, plastikler, taş kaplama ve stiren monomerlerini içerebilir.
Benzen-1,4-diol, epidermal melanositler tarafından pigment melaninin üretimine en az iki mekanizma yoluyla müdahale eder: tirozinin melanine dönüştürülmesinden sorumlu ana enzimlerden biri olan tirozinazı rekabetçi bir şekilde inhibe eder ve seçici olarak melanositlere ve melanozomlara zarar verir.
Benzen-1,4-diol, 1965 yılında hiperpigmentasyon için topikal bir depigmentasyon ajanı olarak tanıtıldı.
Yüksek konsantrasyonlarda Benzen-1,4-diol aşındırıcıdır ve çoğu ülkede yaklaşık %2 ile sınırlandırılmıştır ve 2 aydan kısa bir süre ile sınırlandırılmıştır.
Benzen-1,4-diol, ısıya maruz kaldığında hafif bir patlama tehlikesidir. Güçlü oksitleyici ajanlarla uyumlu değildir.
Benzen-1,4-diol, oksijen ve sodyum hidroksit ile reaksiyona girer.
Benzen-1,4-diol, fotoğraf geliştiricilerinde (siyah beyaz, röntgen ve mikrofilmler), plastiklerde, saç boyalarında antioksidan ve saç renklendirici olarak kullanılır.
Benzen-1,4-diol birçok cilt beyazlatıcı kremde bulunur.
Kullanım alanları:
Benzen-1,4-diol, esas olarak suda çözünen bir indirgeyici ajan olarak etkisiyle ilişkili çeşitli kullanımlara sahiptir.
Nakliye, depolama ve işleme sırasında polimerizasyonu engellemek için bir dizi endüstriyel monomere benzen-1,4-diol eklenir.
Benzen-1,4-diol, metol bileşiği ile gümüş halojenürleri element gümüşüne indirgediği film ve kağıt için çoğu siyah beyaz fotoğraf geliştiricisinde önemli bir bileşendir.
Azaltma gücü ile ilişkili çeşitli başka kullanımlar da vardır.
Bir polimerizasyon inhibitörü olarak, antioksidan özelliklerinden yararlanan Benzen-1,4-diol, akrilik asit, metil metakrilat, siyanoakrilat ve radikalle başlatılan polimerizasyona duyarlı diğer monomerlerin polimerizasyonunu önler.
Benzen-1,4-diol, serbest radikal temizleyici olarak hareket ederek, seramik öncesi polimerler gibi ışığa duyarlı reçinelerin raf ömrünü uzatmaya hizmet eder.
Benzen-1,4-diol, bir difenolat iyonu oluşturmak için her iki hidroksil grubundan bir hidrojen katyonunu kaybedebilir.
Benzen-1,4-diolün disodyum difenolat tuzu, polimer peek'in üretiminde alternatif bir komonomer birimi olarak kullanılır.
Benzen-1,4-diol, cilt rengini azaltmak için cilt beyazlatmada topikal bir uygulama olarak kullanılır.
Benzen-1,4-diol, dermatite metol ile aynı yatkınlığa sahip değildir.
2006 yılında Amerika Birleşik Devletleri Gıda ve İlaç İdaresi, Benzen-1,4-diol'ün önceki onayını iptal etti ve reçetesiz satılan tüm müstahzarların yasaklanmasını önerdi.
FDA, reçetesiz satılan ilaç inceleme sürecindeki daha büyük bir reformun parçası olarak 2020'de Benzen-1,4-diolü resmen yasakladı.
FDA, Benzen-1,4-diolün potansiyel bir kanserojen olarak dışlanamayacağını belirtti.
Bu sonuca, yetişkin sıçanların tiroid foliküler hücre hiperplazileri, anizokaryoz (çekirdek boyutlarında değişiklik), mononükleer hücreli lösemi, hepatoselüler adenomlar ve renal tübül hücreli adenomlar dahil olmak üzere tümör oranlarının arttığı tespit edilen çeşitli çalışmalarda insanlarda emilim derecesine ve sıçanlarda neoplazm insidansına dayanarak ulaşılmıştır.
Çok sayıda çalışma, Benzen-1,4-diolün ağızdan alındığında, mavi-siyah pigmentlerin cilde biriktiği şekil bozucu bir hastalık olan eksojen okronoza neden olabileceğini ortaya koymuştur; Bununla birlikte, bileşeni içeren cilt preparatları topikal olarak uygulanır.
FDA, 1982'de Benzen-1,4-diolü güvenli bir ürün olarak sınıflandırmıştı - genellikle güvenli ve etkili olarak kabul edildi (GRASE), ancak insanlar için Benzen-1,4-diol kullanımından kaynaklanan bir risk olup olmadığını belirlemek için Ulusal Toksikoloji Programı (NTP) kapsamında ek çalışmalar önerildi.
NTP'NİN değerlendirilmesi, uzun vadeli kanserojen ve genotoksik etkilere dair bazı kanıtlar gösterdi.
Aydınlatıcı ajan olarak Benzen-1,4-diol kullanılması doğru kullanımda etkili olabilirken cilt hassasiyetine de neden olabilir.
Yüksek PPD (kalıcı pigment koyulaşması) derecesine sahip günlük bir güneş kremi kullanmak, daha fazla hasar riskini azaltır.
Benzen-1,4-diol bazen aydınlatma sürecini hızlandırmak için cildi eksfoliye eden alfa-hidroksi asitlerle birleştirilir.
Amerika Birleşik Devletleri'nde topikal tedaviler genellikle %2'ye kadar Benzen-1,4-diol içerir.
Aksi takdirde, daha yüksek konsantrasyonlar (%4'e kadar) reçete edilmeli ve dikkatli kullanılmalıdır.
Benzen-1,4-diol, hiperpigmentasyonun tedavisi için yaygın olarak reçete edilmeye devam ederken, AB, Japonya ve ABD'deki düzenleyici kurumlar tarafından güvenlik profili hakkında sorulan sorular, benzer etkinliğe sahip diğer ajanların aranmasını teşvik etmektedir.
Azelaik asit, kojik asit, retinoidler, sisteamin, topikal steroidler, glikolik asit ve diğer maddeler dahil olmak üzere bu tür birkaç ajan halihazırda mevcuttur veya araştırılmaktadır.
Bunlardan biri olan 4-bütilresorsinolün, melaninle ilişkili cilt bozukluklarının tedavisinde geniş bir farkla daha etkili olduğu ve reçetesiz satışa sunulacak kadar güvenli olduğu kanıtlanmıştır.