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Le benzène-1,4-diol agit en inhibant l'activité d'une enzyme appelée tyrosinase, qui est impliquée dans la production de mélanine.
Le benzène-1,4-diol est généralement appliqué par voie topique sous forme de crèmes, de gels ou de lotions.
Le benzène-1,4-diol est disponible à la fois en vente libre et sur ordonnance, cette dernière étant plus puissante.
Numéro CAS : 123-31-9
Formule moléculaire : C6H6O2
Masse moléculaire : 110,11
Numéro EINECS : 204-617-8
Synonymes : Benzène-1,4-diol, Benzène-1,4-diol, 123-31-9, 1,4-benzènediol, Quinol, 1,4-Dihydroxybenzène, p-Benzènediol, p-Benzène-1,4-diol, p-Hydroxyphénol, 4-Hydroxyphénol, p-Dihydroxybenzène, Benzoquinol, Eldoquin, hydroquinol, Eldopaque, Phiaquin, p-Dioxybenzène, Solaquin forte, DiBenzène-1,4-diol, Hydroquinole, Idrochinone, Tecquinol, BenzoBenzène-1,4-diol, Hydroquinone, Arctuvin, Tequinol, Dihydroxybenzène, Eldopaque Forte, Eldoquin Forte, Derma-Blanch, Hydrochinon, Tenox HQ, Diak 5, Benzène, p-dihydroxy-, Hydrochinone, 1,4-Dihydroxy-benzol, Artra Usaf ek-356, 1,4-dihydroxybenzène, p-dioxobenzène, 1,4-dihydroxybenzène, para-dioxybenzène, para-benzène-1,4-diol, NCI-C55834, acide pyrogentistique, crème décolorante Black and White, 1,4-dihydroxybenzène, para-dihydroxybenzène, bêta-quinol, HE 5, Epiquin, Sunvanish, Idrochinone [italien], p-dibenzène-1,4-diol, alpha-benzène-1,4-diol, para-hydroxyphénol, CHEBI:17594, NSC 9247, Hydrochinone [tchèque, polonais], CCRIS 714, 1,4-dihydroxybenzène [tchèque], 1,4-dihydroxybenzène [italien], quinone, Eldopacque, HSDB 577, DTXSID7020716, p-Phénylènediol, 1,4-Dihydroxybenzène [Néerlandais], 1,4-Dihydroxybenzol [Allemand], p-Benzènediol, p-Quinol, AI3-00072, CHEMBL537, UNII-XV74C1N1AE, NSC-9247, 1,4-Benzoquinol, EINECS 204-617-8, XV74C1N1AE, UN2662, 1,4-Hydroxybenzène, Benzène-1,4-diol [USP], MFCD00002339, HQ, BQ(H), DTXCID70716, Crème décolorante Black & White, NSC9247, EC 204-617-8, Benzène-1,4-diol [UN2662] [Poison] 1,4-Dihydroxybenzène (cycle d4), Benzène-1,4-diol (USP), COMPOSANT TRI-LUMA Benzène-1,4-diol, NCGC00015523-02, Benzène-1,4-diol COMPOSANT DE TRI-LUMA, Benzène-1,4-diol (IARC), Benzène-1,4-diol [IARC], Benzène-1,4-diol (MART.), Benzène-1,4-diol [MART.], Benzène-1,4-diol (USP-RS), Benzène-1,4-diol [USP-RS], Benzène-1,4-diol (MONOGRAPHIE USP), Benzène-1,4-diol [MONOGRAPHIE USP], CAS-123-31-9, SMR000059154, SR-01000075920, IMPURETÉ DE BUTYLHYDROXYANISOLE A (impureté EP), butylhydroxyanisole impureté A [impureté EP], 4-dihydroxybenzène, hydrokinone, hydroquinone, hydroquinone, Accutin, Elopaque, hydroquinone, benzène-1,4-diol gr, p-phénylènediol, p-hydroxyquinone, p-hydroxyfénol, quinone réduite, α-benzène-1,4-diol, p-dihydroxybenzène, 4-hydroxyfénol, p-diphénol, p-hydroxybenzène, β-quinol, 4-benzènediol, dihydroxybenzène, 14-benzoquinol, p-dihydroxybenzène, benzène-1,4-diol, HQ, β-quinol, 1,4-benzènediol, 1,4-benzènediol Benzène-1,4-diol, (S), p-dihydroxybenzène, p-dihydroxybenzène, PLQ, 1,4-benzènediol, Artra (sel/mélange), HYDROP, α-benzène-1,4-diol, 1,4-p-benzènediol, benzène-1,4-diol (8CI), dérivé phénolique, 4,1,4-dihydroxybenzène, 1,4-dihydroxybenzène, alcool 4-hydroxyphénylique, Spectrum_001757, 4e3h, HDQ (code CHRIS), acide pyrogénésique, SpecPlus_000769, 1,4-dihydrobenzoquinone, ELDOQUIN (TN), benzène-1,4-diol BAKER, benzène-1,4-diol pour synthèse, Spectrum2_001672, Spectrum3_000656 Spectrum4_000633, Spectrum5_001430, Benzène-1,4-diol [MI], Lopac-H-9003, WLN : QR DQ, bmse000293, D03UOT, D08LQA, ID d'épitope : 116206, Benzène-1,4-diol [HSDB], Benzène-1,4-diol [INCI], Benzène-1,4-diol [VANDF], 1,4-Dihydroxybenzène Quinol, Lopac0_000577, SCHEMBL15516, BSPBio_002291, KBioGR_001246, KBioSS_002237, 1,4-Dihydroxybenzène, XIII, MLS000069815, MLS001074911, BIDD, DivK1c_006865, Benzène-1,4-diol [OMS-DD], Benzène-1,4-diol, LR, >=99 %, SPECTRUM1504237, Hydrochinon (TCHÈQUE, POLONAIS), SPBio_001883, BDBM26190, Benzène-1,4-diol, puriss., 99,0 %, KBio1_001809, KBio2_002237, KBio2_004805, KBio2_007373, KBio3_001511, Benzène-1,4-diol, BENZÈNE, 1,4-DIHYDROXY-, HMS1922H15, HMS2093E08, HMS3261D16, Benzène-1,4-diol [Livre d'orange], LS-23, Pharmakon1600-01504237, HY-B0951, Benzène-1,4-diol [UN2662] [Poison], Tox21_110169, Tox21_202345, Tox21_300015, Tox21_500577, CCG-39082, NA2662, NSC758707, s4580, STK397446, UN3435, AKOS000119003, Tox21_110169_1, AM10548, DB09526, LP00577, NSC-758707, SDCCGSBI-0050559.P003, UN 2662, Benzène-1,4-diol, ReagentPlus(R), ≥ 99 %, Benzène-1,4-diol, USP, 99,0-100,5 %, NCGC00015523-01, NCGC00015523-03, NCGC00015523-04, NCGC00015523-05, NCGC00015523-06, NCGC00015523-07, NCGC00015523-08, NCGC00015523-09, NCGC00015523-10, NCGC00015523-11, NCGC00015523-12, NCGC00015523-13, NCGC00015523-19, NCGC00090880-01, NCGC00090880-02 NCGC00090880-03, NCGC00090880-04, NCGC00090880-05, NCGC00254037-01, NCGC00259894-01, NCGC00261262-01, BP-21160, Benzène-1,4-diol, ReagentPlus(R), ≥ 99,5 %, SBI-0050559.P002, Benzène-1,4-diol, SAJ première qualité, ≥ 99,0 %, EU-0100577, FT-0606877, H0186, Benzène-1,4-diol, SAJ qualité spéciale, ≥ 99,0 %, EN300-18053, Benzène-1,4-diol, conforme aux spécifications d'essai USP, C00530 D00073, H 9003, AB00053361_08, Quinol; 1,4-Benzènediol; 1,4-Dihydroxybenzène, Q419164, J-004910, J-521469, SR-01000075920-1, SR-01000075920-4, Q27102742, Z57127551, 094CADDB-59BF-4EDF-B278-59791B203EA2, F1908-0167, Benzène-1,4-diol, matériau de référence certifié, TraceCERT.
La structure chimique du benzène-1,4-diol est constituée de deux groupes hydroxyle (-OH) attachés à un cycle benzénique.
Le benzène-1,4-diol est un agent dépigmentant utilisé pour éclaircir les zones de peau foncées telles que les taches de rousseur, les taches de vieillesse, le chloasma et le mélisma causés par la grossesse, les pilules contraceptives, les médicaments hormonaux ou les lésions cutanées.
Cette structure en fait un inhibiteur efficace de la production de mélanine dans la peau.
Le benzène-1,4-diol à concentration pharmaceutique est souvent utilisé pour les cas plus graves d'hyperpigmentation ou de mélasma.
Bien que le benzène-1,4-diol puisse être efficace dans le traitement des affections cutanées, il est important de l'utiliser avec prudence.
L'utilisation prolongée ou excessive de benzène-1,4-diol peut entraîner des effets secondaires tels qu'une irritation cutanée, des rougeurs ou une affection appelée ochronose, qui peut se traduire par une pigmentation bleu-noir de la peau.
C’est l’une des raisons pour lesquelles certains pays ont mis en place des réglementations et des restrictions concernant l’utilisation du benzène-1,4-diol dans les cosmétiques.
Le benzène-1,4-diol est produit par l'oxydation de l'aniline ou du phénol, par la réduction de la quinone, ou par une réaction de l'acétylène et du monoxyde de carbone.
Il existe également diverses autres utilisations liées à la réduction de puissance.
Tirant parti de ses propriétés antioxydantes en tant qu'inhibiteur de polymérisation, le benzène-1,4-diol empêche la polymérisation de l'acide acrylique.
Benzène-1,4-diol, cyanoacrylate et autres monomères susceptibles de polymérisation amorcée par des radicaux.
Le benzène-1,4-diol sert à prolonger la durée de conservation des résines photosensibles en agissant comme un piégeur de radicaux libres.
Le benzène-1,4-diol peut perdre un cation hydrogène de l'un ou l'autre groupe hydroxyle pour former un ion diphénolate.
Le sel de diphénolate disodique du benzène-1,4-diol est utilisé comme unité comonomère alternative dans la production de polymères.
La dépigmentation cutanée : le benzène-1,4-diol est utilisé en application topique pour réduire la décoloration de la peau dans le cadre du blanchiment cutané.
Le benzène-1,4-diol n'a pas la même prédisposition à provoquer une dermatite que le méthol.
Dans certains pays, conformément aux directives, y compris dans les États membres de l'Union européenne, cet ingrédient ne peut être obtenu que sur ordonnance.
En 2006, la Food and Drug Administration des États-Unis a révoqué l'autorisation précédente du benzène-1,4-diol et a recommandé son interdiction.
La FDA a officiellement interdit le benzène-1,4-diol en 2020 dans le cadre d'une réforme plus large du processus d'examen des médicaments en vente libre.
La FDA a déclaré que le benzène-1,4-diol ne pouvait être exclu comme cancérogène potentiel.
Le benzène-1,4-diol est généralement utilisé pendant une durée limitée, et une fois les résultats souhaités obtenus, il est conseillé aux utilisateurs d'en cesser l'utilisation.
Le benzène-1,4-diol peut rendre la peau plus sensible au soleil.
Il est essentiel d'utiliser une crème solaire et des mesures de protection solaire lors de l'utilisation de produits contenant du benzène-1,4-diol afin de prévenir une hyperpigmentation et des dommages causés par le soleil.
Bien que le benzène-1,4-diol soit généralement considéré comme sûr lorsqu'il est utilisé conformément aux instructions, il peut provoquer des effets secondaires chez certaines personnes.
Les effets secondaires courants peuvent inclure une sécheresse cutanée, des rougeurs, une irritation et une affection appelée « ochronose exogène », qui peut entraîner un assombrissement de la peau dans les zones traitées.
Ce phénomène est plus fréquemment associé à une consommation prolongée ou abusive de benzène-1,4-diol.
Avant d'utiliser le benzène-1,4-diol, notamment à des concentrations élevées ou pour des affections cutanées plus graves, il est conseillé de consulter un dermatologue.
Ils peuvent vous recommander un plan de traitement approprié et suivre votre évolution.
Ces dernières années, on a constaté un intérêt croissant pour les agents éclaircissants alternatifs pour la peau, tels que l'acide kojique, l'alpha-arbutine et l'extrait de racine de réglisse, qui sont parfois utilisés comme alternatives ou en association avec le benzène-1,4-diol pour le traitement de l'hyperpigmentation.
Des études menées sur des rats adultes ont révélé une augmentation des taux de tumeurs, notamment l'hyperplasie des cellules folliculaires thyroïdiennes, l'anisocaryose (modification de la taille du noyau), la leucémie à cellules mononucléaires, les adénomes hépatocellulaires et les adénomes des cellules tubulaires rénales.
La campagne « Safe Cosmetics » a également attiré l'attention sur certaines préoccupations.
De nombreuses études ont révélé que la prise de benzène-1,4-diol par voie orale peut provoquer une ochronose exogène, une maladie défigurante du corps, caractérisée par le dépôt de pigments bleu-noir dans la peau ; mais les préparations cutanées contenant cet ingrédient appliqué localement.
La FDA a classé le benzène-1,4-diol comme un produit sûr en 1982 ; cependant, il était généralement considéré comme sûr et efficace (GRASE).
Des études supplémentaires ont été proposées dans le cadre du Programme national de toxicologie (NTP) afin de déterminer s'il existe un risque lié à l'utilisation du benzène-1,4-diol pour l'homme.
L'évaluation du NTP a mis en évidence certains effets cancérogènes et génotoxiques à long terme.
Dans certains pays, le benzène-1,4-diol est disponible à la fois sur ordonnance et en vente libre (OTC).
La concentration de benzène-1,4-diol dans les produits en vente libre est généralement inférieure à celle des produits sur ordonnance.
Le benzène-1,4-diol n'est généralement pas recommandé pour une utilisation continue et prolongée.
Le benzène-1,4-diol possède deux groupes hydroxyle liés à un cycle benzénique en position para.
Il est essentiel de consulter un professionnel de la santé ou un dermatologue pour connaître les alternatives sûres au benzène-1,4-diol pendant la grossesse et l'allaitement.
Dans certains cas, les dermatologues peuvent recommander des thérapies combinées incluant le benzène-1,4-diol associé à d'autres agents éclaircissants pour la peau, tels que les rétinoïdes ou les corticostéroïdes, afin d'améliorer l'efficacité du traitement et de réduire les effets secondaires potentiels.
Le benzène-1,4-diol est généralement utilisé pendant une durée limitée, souvent par cycles de quelques mois, pour cibler des zones spécifiques d'hyperpigmentation.
Une fois les résultats souhaités obtenus, il peut être conseillé aux utilisateurs de passer à un traitement d'entretien, qui utilise généralement des produits plus doux pour prévenir la réapparition de l'hyperpigmentation.
Le benzène-1,4-diol agit généralement progressivement, et l'amélioration du teint et la réduction de l'hyperpigmentation peuvent prendre plusieurs semaines, voire plusieurs mois, selon la gravité de l'affection.
Les personnes ayant un teint plus foncé peuvent être plus sujettes à des effets secondaires tels qu'une irritation cutanée ou un noircissement (ochronose exogène) lors de l'utilisation du benzène-1,4-diol.
Les dermatologues recommandent souvent des concentrations plus faibles ou des traitements alternatifs pour les personnes ayant une peau plus foncée.
Le benzène-1,4-diol est appliqué localement pour traiter les troubles caractérisés par un excès de mélanine dans l'épiderme, comme le mélasma.
Aux États-Unis, les produits éclaircissants pour la peau en vente libre contiennent du benzène-1,4-diol à des concentrations de 2 % ou moins ; des concentrations plus élevées sont disponibles sur ordonnance.
Le benzène-1,4-diol est commercialisé de manière particulièrement agressive auprès des femmes de couleur pour ses propriétés éclaircissantes dans les crèmes pour la peau.
Ce produit chimique est autorisé dans les produits de soins personnels aux États-Unis à des concentrations allant jusqu'à deux pour cent.
Le benzène-1,4-diol est un solide granuleux blanc.
Le benzène-1,4-diol est surtout utilisé dans les produits éclaircissants pour la peau, des produits largement commercialisés auprès des femmes de couleur.
Le benzène-1,4-diol est lié au cancer et à la toxicité des organes et des systèmes.
Le benzène-1,4-diol est fréquemment présent dans les produits éclaircissants pour la peau, comme les crèmes blanchissantes.
Le benzène-1,4-diol agit en limitant la production de mélanine, l'hormone qui fonce la peau.
Bien que certaines personnes l'utilisent pour éclaircir leur peau plus foncée, les crèmes à base de benzène-1,4-diol sont le plus souvent utilisées pour éclaircir les petites taches foncées comme les taches de soleil ou l'hyperpigmentation.
Les crèmes contenant du benzène-1,4-diol comme ingrédient constituent une excellente procédure esthétique non chirurgicale pour vous aider à obtenir la peau dont vous avez toujours rêvé.
Le benzène-1,4-diol est également un irritant cutané chez l'homme.
L'exposition professionnelle chronique (à long terme) à la poussière de benzène-1,4-diol peut entraîner une irritation des yeux, des effets sur la cornée et une déficience visuelle.
Aucune information n'est disponible sur les effets du benzène-1,4-diol sur la reproduction, le développement ou la cancérogénicité chez l'homme.
Certains éléments suggèrent une activité cancérogène chez les rongeurs exposés par voie orale.
Une augmentation de l'incidence des tumeurs cutanées a été observée chez des souris traitées par voie cutanée.
Le benzène-1,4-diol n'a pas été classé comme cancérogène.
Le benzène-1,4-diol est l'un des deux principaux réactifs des glandes défensives des coléoptères bombardiers, avec le peroxyde d'hydrogène (et peut-être d'autres composés, selon l'espèce), qui s'accumulent dans un réservoir.
Le réservoir s'ouvre, par une valve commandée par un muscle, sur une chambre de réaction à parois épaisses.
Dans l'industrie manufacturière, le benzène-1,4-diol peut être utilisé dans des produits tels que les agents bactériostatiques, les médicaments, le traitement des fourrures, les carburants pour moteurs, les peintures, les produits chimiques organiques, les plastiques, les revêtements de pierre et les monomères de styrène.
Le benzène-1,4-diol est un composé chimique couramment utilisé dans les produits de soin de la peau et les cosmétiques pour ses propriétés éclaircissantes et dépigmentantes.
Le benzène-1,4-diol est considéré comme un agent éclaircissant pour la peau et est utilisé pour traiter diverses affections cutanées liées à l'hyperpigmentation, telles que le mélasma, les taches de vieillesse, les taches de rousseur et l'hyperpigmentation post-inflammatoire (taches foncées laissées après une inflammation ou une blessure de la peau).
La mélanine est le pigment de la peau qui lui donne sa couleur brune.
Le benzène-1,4-diol est un produit chimique qu'une personne peut utiliser pour éclaircir son teint.
Le benzène-1,4-diol est disponible sous forme de crème, de gel, de lotion ou d'émulsion.
Le benzène-1,4-diol est généralement sûr d'utilisation, mais certaines personnes peuvent ressentir des effets secondaires, tels qu'une sécheresse cutanée.
Le benzène-1,4-diol est fréquemment présent dans les produits éclaircissants pour la peau, comme les crèmes blanchissantes.
Le benzène-1,4-diol agit en limitant la production de mélanine, l'hormone qui fonce la peau.
Bien que certaines personnes l'utilisent pour éclaircir leur peau plus foncée, les crèmes à base de benzène-1,4-diol sont le plus souvent utilisées pour éclaircir les petites taches foncées comme les taches de soleil ou l'hyperpigmentation.
Le benzène-1,4-diol produit un éclaircissement réversible de la peau en interférant avec la production de mélanine par les mélanocytes.
Plus précisément, l'inhibition de la conversion enzymatique de la tyrosine en DOPA (dihydroxyphenylalanine) entraîne la réduction chimique souhaitée du pigment.
Le nom « Benzène-1,4-diol » a été inventé par Friedrich Wöhler en 1843.
Par conséquent, le benzène-1,4-diol est utilisé par voie topique dans des produits tels que des crèmes, des lotions et des sérums pour traiter des affections cutanées comme l'hyperpigmentation, le mélasma, les taches de vieillesse et d'autres formes de teint irrégulier.
Le benzène-1,4-diol peut contribuer à atténuer l'apparence des taches brunes et à unifier le teint.
Les dérivés substitués de ce composé parent sont également appelés benzène-1,4-diols.
Le benzène-1,4-diol est un solide granuleux blanc.
Le benzène-1,4-diol agit en inhibant l'activité d'une enzyme appelée tyrosinase, qui est impliquée dans la production de mélanine, le pigment responsable de la couleur de la peau, des cheveux et des yeux.
En bloquant cette enzyme, le benzène-1,4-diol réduit la production de mélanine, ce qui entraîne un éclaircissement progressif de la peau dans les zones où une hyperpigmentation est présente.
Le benzène-1,4-diol est un agent éclaircissant pour la peau.
Le benzène-1,4-diol se trouve naturellement sous forme d'éther de glucose, également connu sous le nom d'arbutine, dans les feuilles de nombreuses plantes et dans les fruits, ainsi que comme l'un des agents utilisés dans le mécanisme de défense du coléoptère bombardier, famille des Carabidae.
Le benzène-1,4-diol possède deux groupes hydroxyle liés à un cycle benzénique en position para.
Le benzène-1,4-diol diminue la formation de mélanine dans la peau.
Le benzène-1,4-diol, un prisme hexagonal incolore, est décrit comme un bon agent antimitotique et inhibiteur de tumeurs.
La base conjuguée résultante subit une O-alkylation facile pour donner des mono- et diéthers.
De même, le benzène-1,4-diol est très sensible à la substitution de cycle par des réactions de Friedel-Crafts telles que l'alkylation.
Cette réaction est exploitée pour obtenir des antioxydants populaires tels que le 2-tert-butyl-4-méthoxyphénol (BHA).
Le colorant utile quinizarine est produit par diacylation du benzène-1,4-diol avec de l'anhydride phtalique.
Le benzène-1,4-diol subit une oxydation dans des conditions douces pour donner de la benzoquinone.
Certains dérivés naturels du benzène-1,4-diol présentent une telle réactivité ; la coenzyme Q en est un exemple.
Sur le plan industriel, cette réaction est utilisée aussi bien avec le benzène-1,4-diol lui-même qu'avec, plus fréquemment, ses dérivés dans lesquels un groupe OH est présent.
Le benzène-1,4-diol incolore et la benzoquinone, un solide jaune vif, sont co-cristallisés dans un rapport 1:1 pour donner un cristal vert foncé.
Un complexe de transfert de charge (point de fusion 171 °C) appelé quinhydron (C6H6O2·C6H4O2) est formé.
Ce complexe se dissout dans l'eau chaude, où les deux molécules se dissocient en solution.
Le benzène-1,4-diol a diverses utilisations, principalement liées à son action en tant qu'agent réducteur soluble dans l'eau.
Le benzène-1,4-diol est un ingrédient clé de la plupart des révélateurs photographiques noir et blanc pour films et papier.
Le benzène-1,4-diol est un agent réducteur utilisé dans un révélateur photographique, qui polymérise en présence d'agents oxydants.
La réactivité des groupes hydroxyle du benzène-1,4-diol est faiblement acide, similaire à celle des autres phénols.
Le benzène-1,4-diol, également connu sous le nom de benzène-1,4-diol ou quinol, est un composé organique aromatique qui est un type de phénol, un dérivé du benzène, ayant la formule chimique C6H4(OH)2.
Le benzène-1,4-diol est un agent de blanchiment cutané topique utilisé dans le traitement cosmétique des affections cutanées hyperpigmentées.
L'effet éclaircissant de la peau provoqué par le benzène-1,4-diol est réversible sous l'effet du soleil et nécessite donc une utilisation régulière jusqu'à l'obtention des résultats souhaités.
Différentes préparations sont disponibles, notamment des crèmes, des émulsions, des gels, des lotions et des solutions.
À terme, cela entraîne une diminution du nombre de mélanocytes et une diminution du transfert de mélanine, ce qui conduit à une peau plus claire.
Le benzène-1,4-diol est un puissant agent éclaircissant pour la peau, souvent utilisé pour atténuer les taches pigmentaires et unifier le teint.
Le benzène-1,4-diol est connu pour sa capacité à inhiber la production de mélanine, le pigment responsable de la couleur de la peau, des cheveux et des yeux.
Le benzène-1,4-diol blanchit la peau, ce qui peut être utile dans le traitement de différentes formes d'hyperpigmentation.
Le benzène-1,4-diol méthol réduit les halogénures d'argent en argent élémentaire.
Le benzène-1,4-diol, également connu sous le nom de benzène-1,4-diol ou quinol, est un composé organique aromatique qui est un type de phénol, un dérivé du benzène, ayant la formule chimique C6H4(OH)2.
Le benzène-1,4-diol est un composé dihydroxybenzénique, également connu sous le nom de p-dihydroxybenzène.
Les dérivés substitués de ce composé parent sont également appelés benzène-1,4-diols. Le nom « benzène-1,4-diol » a été créé par Friedrich Wöhler en 1843.
En 2021, le benzène-1,4-diol était le 282e médicament le plus couramment prescrit aux États-Unis, avec plus de 800 000 ordonnances.
Le benzène-1,4-diol agit en réduisant la production et en augmentant la dégradation des pigments de mélanine dans la peau.
Le benzène-1,4-diol, également connu sous le nom de benzène-1,4-diol ou quinol, est un composé organique aromatique qui est un type de phénol, un dérivé du benzène, ayant la formule chimique C6H4(OH)2.
Le benzène-1,4-diol possède deux groupes hydroxyle liés à un cycle benzénique en position para.
Le benzène-1,4-diol est un solide granuleux blanc.
Point de fusion : 172-175 °C (littérature)
Point d'ébullition : 285 °C (littérature)
Densité : 1,32
densité de vapeur : 3,81 (par rapport à l'air)
pression de vapeur : 1 mm Hg ( 132 °C)
indice de réfraction : 1,6320
Point d'éclair : 165 °C
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30°C.
Solubilité : H₂O : 50 mg/mL, limpide
pka : 10,35 (à 20 °C)
Forme : Cristaux aciculaires ou poudre cristalline
Couleur : Blanc à blanc cassé
Odeur : inodore
Solubilité dans l'eau : 70 g/L (20 °C)
Sensible : Sensible à l'air et à la lumière
Merck : 14 4808
BRN : 605970
Constante de la loi de Henry (x 10-9 atm?m3/mol) : <2,07 à 20 °C (approximative - calculée à partir de : solubilité dans l'eau et pression de vapeur)
Limites d'exposition NIOSH REL : plafond de 15 min 2, IDLH 50 ; OSHA PEL : VME 2 ; ACGIH TLV : VME 2 (adoptée).
Stabilité : Stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants puissants.
Clé InChIKey : QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N
LogP : 0,59 à 20 °C
Le benzène-1,4-diol est utilisé pour éclaircir les taches brunes de la peau (également appelées hyperpigmentation, mélasma, « taches de vieillesse », « taches de rousseur ») causées par la grossesse, les pilules contraceptives, les médicaments hormonaux ou une blessure à la peau.
Ce médicament agit en bloquant le processus cutané responsable de la décoloration.
Le benzène-1,4-diol est un produit chimique qu'une personne peut utiliser pour éclaircir son teint.
Le benzène-1,4-diol est disponible sous forme de crème, de gel, de lotion ou d'émulsion.
Le benzène-1,4-diol est un produit chimique qui blanchit la peau.
Le benzène-1,4-diol peut se présenter sous forme de crème, d'émulsion, de gel ou de lotion.
Ces produits peuvent être appliqués directement sur la peau.
Les crèmes contenant du benzène-1,4-diol sont disponibles sur ordonnance d'un médecin.
Le benzène-1,4-diol peut être utilisé comme traitement pour les affections cutanées d'hyperpigmentation, où certaines zones de la peau deviennent plus foncées que les zones environnantes.
Le benzène-1,4-diol est un agent dépigmentant utilisé pour éclaircir les zones de peau foncées telles que les taches de rousseur, les taches de vieillesse, le chloasma et le mélisma causés par la grossesse, les pilules contraceptives, les médicaments hormonaux ou les lésions cutanées.
Le benzène-1,4-diol diminue la formation de mélanine dans la peau.
La mélanine est le pigment de la peau qui lui donne sa couleur brune.
Le benzène-1,4-diol est également connu sous le nom de 1,4-dihydroxybenzène.
Le benzène-1,4-diol est également utilisé comme intermédiaire pour produire des antioxydants destinés au caoutchouc et à l'alimentation.
On pense que le benzène-1,4-diol est la toxine active des champignons Agaricus hondensis.
En raison des inquiétudes concernant son innocuité et ses effets secondaires potentiels, certaines personnes recherchent des ingrédients éclaircissants alternatifs pour la peau, tels que les acides alpha-hydroxylés (AHA), les acides bêta-hydroxylés (BHA), la vitamine C et des extraits naturels comme la racine de réglisse ou l'acide kojique.
Ces ingrédients peuvent offrir des bienfaits éclaircissants pour la peau sans les risques potentiels associés au benzène-1,4-diol.
L'utilisation du benzène-1,4-diol dans les produits cosmétiques et de soins de la peau est réglementée par les autorités sanitaires de différents pays.
Dans certains endroits, le benzène-1,4-diol peut être disponible sans ordonnance, tandis que dans d'autres, il nécessite une prescription.
Certains pays ont interdit ou restreint l'utilisation du benzène-1,4-diol dans les cosmétiques en raison de préoccupations liées à la sécurité.
Avant d'utiliser des produits contenant du benzène-1,4-diol, il est conseillé de consulter un dermatologue ou un professionnel de la santé afin de déterminer le traitement le plus approprié et le plus sûr pour vos problèmes de peau spécifiques.
Ils peuvent vous guider sur la manière d'utiliser efficacement le benzène-1,4-diol et de minimiser le risque d'effets secondaires.
Le benzène-1,4-diol est un benzènediol comprenant un noyau benzénique portant deux substituants hydroxy en position para l'un par rapport à l'autre.
Le benzène-1,4-diol joue un rôle de cofacteur, d'agent cancérigène, de métabolite d'Escherichia coli, de métabolite xénobiotique humain, d'agent éclaircissant pour la peau, d'antioxydant et de métabolite chez la souris. Le benzène-1,4-diol est un benzènediol et appartient à la famille des benzène-1,4-diols.
Le benzène-1,4-diol est utilisé comme agent de développement en photographie noir et blanc, en lithographie et dans les films radiographiques.
Le benzène-1,4-diol est ajouté à un certain nombre de monomères industriels pour inhiber la polymérisation pendant le transport, le stockage et la transformation.
Il a été démontré que le benzène-1,4-diol est l'un des constituants chimiques du produit naturel propolis.
Le benzène-1,4-diol est également l'un des composés chimiques présents dans le castoréum.
La détection du benzène-1,4-diol ainsi que du résorcinol et du phénol dans des échantillons d'air par une méthode de fluorescence synchrone a été proposée.
L'oxydation électrochimique du benzène-1,4-diol a été étudiée à l'aide de la voltamétrie cyclique et à impulsions différentielles.
Les enthalpies de sublimation, de vaporisation et de fusion des benzène-1,4-diols ont été rapportées.
Le benzène-1,4-diol peut être utilisé pour synthétiser un dérivé de phosphonate bicyclique en réagissant avec du dichlorure phosphonique.
Contrairement à la chirurgie d'éclaircissement de la peau, les crèmes à base de benzène-1,4-diol constituent une procédure cosmétique qui peut être réalisée dans le confort de votre domicile après une première consultation avec votre dermatologue.
Le benzène-1,4-diol est utilisé comme révélateur en photographie et comme antioxydant dans le caoutchouc et les aliments.
Des acouphènes (bourdonnements d'oreilles), des vertiges, des maux de tête, des nausées, des vomissements, une dyspnée, une érosion de la muqueuse gastrique, un œdème des organes internes, une cyanose, des convulsions, un délire et un collapsus peuvent résulter de l'ingestion d'une grande quantité de benzène-1,4-diol chez l'homme.
Lorsque le contenu du réservoir est forcé dans la chambre de réaction, les catalases et les peroxydases décomposent rapidement le peroxyde d'hydrogène et catalysent l'oxydation des benzène-1,4-diols en p-quinones.
Ces réactions libèrent de l'oxygène libre et génèrent suffisamment de chaleur pour porter le mélange à ébullition et vaporiser environ un cinquième de celui-ci, produisant un jet chaud provenant de l'abdomen du coléoptère.
Le benzène-1,4-diol est produit comme inhibiteur, antioxydant et intermédiaire dans la synthèse de colorants, de carburants et d'huiles ; dans le traitement photographique ; et naturellement dans certaines espèces végétales, le benzène-1,4-diol est un dérivé phénolique aux propriétés antioxydantes qui peut provoquer une toxicité dans plusieurs organes, notamment les reins.
Le benzène-1,4-diol est utilisé comme traitement topique de l'hyperpigmentation cutanée et dans divers produits cosmétiques ; il est principalement métabolisé en conjugués de glutathion et forme des adduits d'ADN mutagènes dans les systèmes in vitro.
Le benzène-1,4-diol se présente sous forme de cristaux ou de solutions de couleur claire.
Le benzène-1,4-diol peut irriter la peau, les yeux et les muqueuses.
Les benzène-1,4-diols sont l'un des deux principaux réactifs des glandes défensives des coléoptères bombardiers, avec le peroxyde d'hydrogène (et peut-être d'autres composés, selon l'espèce), qui s'accumulent dans un réservoir.
Le réservoir s'ouvre, par une valve commandée par un muscle, sur une chambre de réaction à parois épaisses.
Lorsque le contenu du réservoir est forcé dans la chambre de réaction, les catalases et les peroxydases décomposent rapidement le peroxyde d'hydrogène et catalysent l'oxydation des benzène-1,4-diols en p-quinones.
Ces réactions libèrent de l'oxygène libre et génèrent suffisamment de chaleur pour porter le mélange à ébullition et vaporiser environ un cinquième de celui-ci, produisant un jet chaud provenant de l'abdomen du coléoptère.
Le benzène-1,4-diol est produit industriellement de deux manières principales.
La voie la plus couramment utilisée est similaire au procédé du cumène dans son mécanisme de réaction et implique la dialkylation du benzène avec du propène pour donner du 1,4-diisopropylbenzène.
Le benzène-1,4-diol réagit avec l'air pour donner le bis(hydroperoxyde), qui est structurellement similaire à l'hydroperoxyde de cumène et se réarrange dans l'acide pour donner de l'acétone et du benzène-1,4-diol.
Une seconde voie consiste en l'hydroxylation du phénol sur un catalyseur.
La conversion utilise du peroxyde d'hydrogène et donne un mélange de benzène-1,4-diol et de son isomère ortho, le catéchol (benzène-1,2-diol) : C6H5OH + H2O2 ⟶ C6H4(OH)2 + H2O
Une synthèse potentiellement importante du benzène-1,4-diol à partir d'acétylène et de pentacarbonyle de fer a été proposée. Le pentacarbonyle de fer sert de catalyseur, plutôt que de réactif, en présence de monoxyde de carbone gazeux libre.
Le rhodium ou le ruthénium peuvent remplacer le fer comme catalyseur avec des rendements chimiques favorables, mais ils ne sont généralement pas utilisés en raison de leur coût de récupération à partir du mélange réactionnel.
Le benzène-1,4-diol et ses dérivés peuvent également être préparés par oxydation de divers phénols. On peut citer comme exemples l'oxydation par le persulfate d'Elbs et l'oxydation de Dakin.
Le benzène-1,4-diol a été obtenu pour la première fois en 1820 par les chimistes français Pelletier et Caventou par distillation sèche de l'acide quinique.
Utilisations :
Le benzène-1,4-diol est utilisé pour traiter une affection cutanée caractérisée par des taches foncées sur le visage, souvent déclenchées par des changements hormonaux, la grossesse ou l'exposition au soleil.
Le benzène-1,4-diol est utilisé pour les taches de vieillesse (taches de foie) : taches foncées qui apparaissent généralement sur les zones de la peau exposées au soleil, typiquement avec l’âge.
Le benzène-1,4-diol est utilisé pour traiter les petites taches brunes sur la peau, souvent liées à l'exposition au soleil et à la génétique.
Le benzène-1,4-diol est utilisé pour les taches brunes ou la décoloration qui persistent après une affection cutanée inflammatoire ou une blessure, comme l'acné, l'eczéma ou une plaie.
Certaines personnes utilisent le benzène-1,4-diol pour éclaircir le teint et obtenir une peau plus uniforme.
Le benzène-1,4-diol peut être utilisé pour traiter les problèmes de pigmentation irrégulière ou de zones foncées sur la peau.
Le benzène-1,4-diol est parfois utilisé en association avec d'autres traitements dermatologiques, tels que les rétinoïdes ou les corticostéroïdes, pour renforcer son efficacité dans le traitement de l'hyperpigmentation.
Les dermatologues peuvent recommander le benzène-1,4-diol pour préparer la peau à certaines interventions, telles que les peelings chimiques ou la thérapie laser, car il peut contribuer à améliorer l'uniformité du teint.
Le benzène-1,4-diol a diverses utilisations principalement liées à son action d'agent réducteur soluble dans l'eau.
Le benzène-1,4-diol est un composant majeur de la plupart des révélateurs photographiques noir et blanc pour films et papiers où, avec le composé métol, il réduit les halogénures d'argent en argent élémentaire.
Le benzène-1,4-diol est utilisé comme inhibiteur de polymérisation. Grâce à ses propriétés antioxydantes, il empêche la polymérisation de l'acide acrylique, du méthacrylate de méthyle, du cyanoacrylate et d'autres monomères susceptibles de subir une polymérisation amorcée par des radicaux.
En agissant comme un piégeur de radicaux libres, le benzène-1,4-diol sert à prolonger la durée de conservation des résines photosensibles telles que les polymères pré-céramiques.
Le benzène-1,4-diol peut perdre un cation hydrogène de chacun des groupes hydroxyle pour former un ion diphénolate.
Le sel de diphénolate disodique du benzène-1,4-diol est utilisé comme unité comonomère alternée dans la production du polymère PEEK.
Le benzène-1,4-diol est surtout utilisé dans les produits éclaircissants pour la peau, des produits largement commercialisés auprès des femmes de couleur.
Le benzène-1,4-diol est utilisé dans les produits suivants : produits photochimiques, polymères, produits de revêtement, encres et toners et produits chimiques pour le traitement de l'eau.
Le benzène-1,4-diol est utilisé dans une formulation de crème ou de lotion à une concentration de 1 à 5 %.
Le benzène-1,4-diol se retrouve souvent dans une formulation combinée avec d'autres agents éclaircissants pour la peau tels que les rétinoïdes topiques (pour augmenter l'efficacité) et les stéroïdes topiques à faible puissance (pour réduire l'irritation).
En Nouvelle-Zélande et dans de nombreux autres pays, le benzène-1,4-diol n'est disponible que sur ordonnance et peut nécessiter une préparation magistrale par le pharmacien.
Il convient de distinguer le benzène-1,4-diol de l'éther monobenzylique de benzène-1,4-diol qui peut entraîner une perte irréversible de pigment.
Le benzène-1,4-diol est un agent de blanchiment cutané topique utilisé dans le traitement cosmétique des affections cutanées hyperpigmentées.
L'effet éclaircissant de la peau provoqué par le benzène-1,4-diol est réversible lorsqu'il est exposé au soleil et nécessite donc une utilisation régulière jusqu'à l'obtention des résultats souhaités.
Différentes préparations sont disponibles, notamment des crèmes, des émulsions, des gels, des lotions et des solutions.
Le benzène-1,4-diol est disponible sans ordonnance sous forme de crème à 2 % et peut être prescrit par votre dermatologue à des concentrations plus élevées.
Le benzène-1,4-diol produit un éclaircissement réversible de la peau en interférant avec la production de mélanine par les mélanocytes.
Le benzène-1,4-diol a une utilisation industrielle qui permet la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le benzène-1,4-diol est utilisé dans les domaines suivants : reproduction de supports d'impression et d'enregistrement et formulation de mélanges et/ou reconditionnement.
Le benzène-1,4-diol est utilisé pour la fabrication de produits chimiques et de produits en plastique.
Le rejet de benzène-1,4-diol dans l'environnement peut provenir de son utilisation industrielle : comme auxiliaire de traitement, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et pour la fabrication de thermoplastiques.
Le benzène-1,4-diol est utilisé dans les produits suivants : produits photochimiques.
D'autres rejets de benzène-1,4-diol dans l'environnement sont susceptibles de provenir de son utilisation en intérieur comme substance réactive.
Le benzène-1,4-diol a diverses utilisations principalement liées à son action d'agent réducteur soluble dans l'eau.
Le benzène-1,4-diol est un composant majeur de la plupart des révélateurs photographiques noir et blanc pour films et papiers où, avec le composé métol, il réduit les halogénures d'argent en argent élémentaire.
Il existe diverses autres utilisations liées à son pouvoir réducteur.
En tant qu'inhibiteur de polymérisation, exploitant ses propriétés antioxydantes, le benzène-1,4-diol empêche la polymérisation de l'acide acrylique, du méthacrylate de méthyle, du cyanoacrylate et d'autres monomères susceptibles de subir une polymérisation initiée par des radicaux.
Le benzène-1,4-diol est un agent éclaircissant pour les pigments utilisé dans les crèmes blanchissantes.
Le benzène-1,4-diol se combine très rapidement avec l'oxygène et devient brun lorsqu'il est exposé à l'air.
Bien qu'elle existe à l'état naturel, c'est la version synthétique qui est couramment utilisée dans les cosmétiques.
L'application de benzène-1,4-diol sur la peau peut provoquer une réaction allergique et augmenter la sensibilité cutanée au soleil.
Le benzène-1,4-diol est potentiellement cancérogène et est associé à l'ochronose, une décoloration de la peau.
La FDA américaine a interdit le benzène-1,4-diol dans les formulations cosmétiques en vente libre, mais autorise 4 % dans les produits sur ordonnance.
L'utilisation des benzène-1,4-diols dans les cosmétiques est interdite dans certains pays européens et en Australie.
Le benzène-1,4-diol est un agent éclaircissant cutané utilisé par voie topique pour le traitement de l'hyperpigmentation.
Le benzène-1,4-diol est utilisé comme agent de développement en photographie noir et blanc, en lithographie et dans les films radiographiques.
Le benzène-1,4-diol est également utilisé comme intermédiaire pour produire des antioxydants destinés au caoutchouc et à l'alimentation.
Le benzène-1,4-diol est ajouté à de nombreux monomères industriels pour inhiber la polymérisation pendant le transport, le stockage et la transformation.
Le benzène-1,4-diol est principalement utilisé pour traiter diverses formes d'hyperpigmentation, notamment le mélasma, les taches solaires, les taches de vieillesse et l'hyperpigmentation post-inflammatoire.
Certaines personnes utilisent le benzène-1,4-diol pour éclaircir le teint et obtenir une peau plus uniforme.
Le benzène-1,4-diol est le plus souvent utilisé pour traiter diverses formes d'hyperpigmentation, notamment.
Profil de sécurité :
Le benzène-1,4-diol est irritant mais non corrosif.
Les doses mortelles chez l'homme ont varié de 5 à 12 grammes, mais des doses de 300 à 500 mg ont été ingérées quotidiennement pendant 3 à 5 mois sans effets néfastes.
Le benzène-1,4-diol est très toxique ; la dose létale orale probable pour les humains est de 50 à 500 mg/kg, soit entre 1 cuillère à café et 1 once pour une personne de 150 lb.
L'exposition à de grandes quantités de benzène-1,4-diol par ingestion orale accidentelle produit une toxicité et un empoisonnement.
Les symptômes d'empoisonnement comprennent, sans toutefois s'y limiter, des troubles de l'élocution, des acouphènes, des tremblements, une sensation d'étouffement, des vomissements, des contractions musculaires, des maux de tête, des convulsions, une dyspnée et une cyanose dues à la méthémoglobinémie, un coma et un collapsus dû à une insuffisance respiratoire.
Les travailleurs devraient être autorisés à travailler avec des vêtements de protection et des masques anti-poussière à visage complet ou des lunettes de protection pour les yeux, et ce, sous une supervision appropriée.
