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Benzenecarbonyl chlorure également connu comme le chlorure de benzoyle.
Benzoyle chlorure est un composé organochloré avec la formule C7H5ClO.
Benzoyle chlorure est incolore, fumant liquide avec une odeur irritante.
Benzoyle chlorure est surtout utile pour la production de peroxydes, mais il est généralement utile dans d'autres domaines tels que la préparation de colorants, de parfums, de produits pharmaceutiques, et les résines.
Numéro CE: 202-710-8
Numéro CAS: 98-88-4
Nom IUPAC: chlorure de benzoyle
Formule Chimique: C7H5ClO
Autres noms: 8-88-4, Benzenecarbonyl chlorure de l'acide Benzoïque, de chlorure, de l'alpha-Chlorobenzaldehyde, de chlorure de l'acide benzoïque, le Benzaldéhyde, l'alpha-chloro-, DTXSID9026631, CHEBI:82275, VTY8706W36, DTXCID106631, 202-710-8, RefChem:5591, Benzoylchloride, BenzoylChloride-13C7, Benzoyle par le Chlorure de 13C6, MFCD00000653, Benzaldéhyde, l' .alpha.-chloro-, benzoylchlorid, CCRIS 802, chlorure de Benzoyle, ReagentPlus(R), >=99%, HSDB 383, EINECS 202-710-8, UN1736, BRN 0471389, benzoyle chlorid, chlorure de benzoyle, bezoyl chlorure, UNII-VTY8706W36, benzoïque chlorure, BzCl, benzoyle par le chlorure, PhCOCl, Bz-Cl, de Benzoyle chlorure de [UN1736] [Corrosif], .alpha.-Chlorobenzaldehyde, le Benzaldéhyde, |Un-chloro-, CE 202-710-8, SCHEMBL1241, l'ACIDE BENZOÏQUE,le CHLORURE, le 4-09-00-00721 (Beilstein Manuel de Référence), de BENZOYLE CHLORURE de [MI], Chlorure de Benzoyle, réactif ACS, SCHEMBL1728210, SCHEMBL1728211, SCHEMBL4399639, BENZOYLE CHLORURE de [HSDB], CHEMBL2260719, SCHEMBL18063676, chlorure de Benzoyle, AR, >=99%, chlorure de Benzoyle, LR, >=99%, CS-B1785, RKA30867, Tox21_200431, SBB059783, STL264120, chlorure de Benzoyle, réactif ACS, 99%, AKOS000121308, FB01298, L'ONU 1736, CAS-98-88-4, chlorure de Benzoyle, purum, >=99% (GC), chlorure de Benzoyle, ReagentPlus(R), 99%, NCGC00248610-01, NCGC00257985-01, chlorure de Benzoyle, p.un., 98-100.5%, PS-10801, DB-002645, DB-051009, B0105, NS00008514, ST51046056, chlorure de Benzoyle, SAJ de première année, >=98.0%, C19168, A845919, Q412825
Préparation
Benzenecarbonyl chlorure est produite à partir de benzotrichloride en utilisant soit de l'eau ou de l'acide benzoïque:
C6H5CCl3 + H2O → C6H5COCl + 2 HCl
C6H5CCl3 + C6H5CO2H → 2 C6H5COCl + HCl
Comme avec d'autres chlorures d'acyle, Benzenecarbonyl chlorure peut être généré à partir de l'acide mère et standard agents de chloration tels que le phosphore pentachloride, chlorure de thionyle, et du chlorure d'oxalyl.
Benzenecarbonyl chlorure a d'abord été préparé par traitement de benzaldéhyde avec le chlore.
Un début de méthode pour la production de Benzenecarbonyl chlorure impliqués chloration de l'alcool benzylique.
Réactions
Benzenecarbonyl chlorure réagit avec l'eau pour produire de l'acide chlorhydrique et de l'acide benzoïque:
C6H5COCl + H2O → C6H5CO2H + HCl
Benzenecarbonyl chlorure est typique d'un chlorure d'acyle.
Benzenecarbonyl chlorure réagit avec les alcools pour donner le correspondant esters.
De même, Benzenecarbonyl chlorure réagit avec les amines pour donner l'amide.
Benzenecarbonyl chlorure subit la Friedel-Crafts acylation avec des composés aromatiques pour donner le correspondant benzophenones et des dérivés connexes.
Avec des carbanions, Benzenecarbonyl chlorure sert encore comme une source de "PhCO+".
Le peroxyde de benzoyle, un réactif commun en chimie des polymères, est produit industriellement par le traitement de Benzenecarbonyl chlorure de avec du peroxyde d'hydrogène et d'hydroxyde de sodium:
2 C6H5COCl + H2O2 + 2 NaOH → (C6H5CO)2O2 + 2 NaCl + 2 H2O
Propriétés physiques et Chimiques
Benzenecarbonyl chlorures pur produit est un gaz incolore et transparent, liquide inflammable, qui est de fumer est exposé à l'air dans l'air.
Dans l'Industrie, Benzenecarbonyl chlorure est légèrement jaune pâle, avec une forte odeur âcre.
Benzenecarbonyl chlorures vapeur a un fort effet stimulant de l'œil des muqueuses, de la peau et des voies respiratoires, en stimulant les muqueuses et les yeux de larme.
Benzenecarbonyl chlorure de point de Fusion est-1.0 ° c, point d'ébullition est 197.2 ℃, et la densité relative est 1.212 (20 ° c), tandis qu'un point d'éclair est de 72 ° c, et de l'indice de réfraction (n20) est 1.554.
Benzenecarbonyl chlorure soluble dans l'éther, le chloroforme, le benzène et le disulfure de carbone.
Benzenecarbonyl chlorure progressivement décomposé dans l'eau ou de l'éthanol, de l'ammoniac, qui génère de l'acide benzoïque, de la génération benzamide, benzoate d'éthyle et le chlorure d'hydrogène.
Dans le laboratoire, Benzenecarbonyl chlorure peut être obtenue par la distillation de l'acide benzoïque et de phosphore pentachloride anhydre sous conditions.
Processus de production industrielle peut être obtenue par l'utilisation de chlorure de thionyle benzaldéhyde.
Benzenecarbonyl le chlorure est un intermédiaire important pour la préparation des colorants, des parfums, des peroxydes organiques, des résines et des médicaments.
Benzenecarbonyl chlorure est également utilisé dans la photographie et l'artificiel, la production de tanin, qui était autrefois utilisé comme un gaz irritant dans la guerre chimique.
Application
Utilisé pour la teinture des intermédiaires, de l'initiateur, des stabilisants anti-UV, additifs de caoutchouc, médecine, etc.
Benzenecarbonyl chlorure intermédiaire de l'herbicide metamitron, d'insecticides et de propargite, le benzène de l'hydrazine ou de l'intermédiaire de la nourriture.
Benzenecarbonyl chlorure est utilisé pour la synthèse organique, de la teinture et de matières premières pharmaceutiques, la fabrication de l'initiateur de peroxyde de benzoyle, le t-butyl peroxybenzoate, de pesticides et d'herbicides.
Dans les pesticides, Benzenecarbonyl chlorure est un nouvel insecticide, qui est inductible isoxazole parathion (Isoxathion, Karphos) intermédiaire.
Benzenecarbonyl chlorure est important de benzoyle et de benzyle réactif.
La plupart des Benzenecarbonyl chlorure est utilisé dans la production de peroxyde de benzoyle, et d'autre part, la production de la benzophénone, benzyl benzoate, benzyl de cellulose.
Le peroxyde de benzoyle catalyse initiateur de polymérisation du monomère en plastique, polyester, époxy, résine acrylique de production, l'auto-agent de durcissement, qui est une fibre de verre, le fluor en caoutchouc, en silicone, agents de réticulation, de l'huile raffinée, blanchie de la farine, de la fibre de decolorizing Attendre.
Intérieur d'origine Benzenecarbonyl chlorure de fabrication, les entreprises sont plus que 20.
Certains fabricants produisent également de chlorure d'acide, et de la capacité de production est de 10 000 tonnes.
Toutefois, selon l'enquête de 2003, le gain est trop faible, en raison de l'utilisation de petits polluantes ligne de production, tandis que l'utilisation des polluants de l'itinéraire est contrôlée par les restrictions imposées par le gouvernement, et un nouveau prix des matières premières augmente.
Par conséquent, la plupart des fabricants d'arrêter la production.
Réaction avec le chlorure d'acide peut également produire un anhydride d'acide, et de l'anhydride d'acide est le but principal de l'acylation des agents, qui peut également être utilisé comme agent de blanchiment et de flux d'un composant, ainsi il peut également être utilisé pour la préparation de peroxyde de benzoyle sur.
Réactifs pour l'analyse, mais aussi pour les épices, la synthèse organique.
Benzenecarbonyl chlorure peut être utilisé dans la synthèse de l'organique blocs de construction:
N,N-diethylbenzamide par condensation avec la diéthylamine
N-2-bromophenylbenzamide par réaction avec le 2-bromoaniline par la N-benzoylation
propargyliques benzoate de par O-benzoylation de propargyliques de l'alcool
Propriétés Chimiques
Transparent, liquide incolore; odeur fétide; la vapeur provoque les larmes. Soluble dans l'éther et le disulfure de carbone; se décompose dans l'eau. Combustibles.
Benzenecarbonyl chlore est un gaz incolore à légèrement liquide brun avec une forte, pénétrante odeur.
Utilise
Benzenecarbonyl chlorure est utilisé dans la fabrication de la teinture des intermédiaires.
Pour l'acylation, c'est à dire, l'introduction de benzoyle groupe dans les alcools, les phénols et les amines (Schotten-Baumann réaction); dans la fabrication de peroxyde de benzoyle et de teinture des intermédiaires.
Dans l'analyse organique pour la fabrication de benzoyle produits dérivés à des fins d'identification.
La principale utilisation industrielle de Benzenecarbonyl chlorure dans la production de peroxyde de benzoyle.
Utilisations secondaires comprennent la formulation d'herbicides et de la production de médicaments, de plastifiants et de parfums.
Intermédiaire chimique pour le peroxyde de benzoyle, un initiateur de polymérisation; chloramben, un herbicide; colorants; Benzophénone, fixatif de parfum; d'autres dérivés de benzoyl; solidité de la améliorateur pour teindre des fibres ou des tissus; cellulosique fil agent de traitement; intermédiaire chimique pour benzoate de plastifiants (ancienne), les produits pharmaceutiques (ancienne)
Les Méthodes De Production
Benzenecarbonyl chlorure peut être préparé à partir de l'acide benzoïque par réaction avec PCl5 ou SOCl2, de benzaldéhyde par le traitement avec POCl3 ou SO2, Cl2, de benzotrichloride par hydrolyse partielle en présence de H2SO4 ou FeCl3, de benzal chlorure par un traitement avec de l'oxygène dans un radical de la source, et de plusieurs autres réactions diverses.
Benzenecarbonyl chlorure peut être réduite à benzaldéhyde, oxydés le peroxyde de benzoyle, chlorées à chloroBenzenecarbonyl chlorure et sulfoné à m-sulfobenzoic acide.
Benzenecarbonyl chlorure de subir diverses réactions organiques réactifs. Par exemple, Benzenecarbonyl chlorure ajouter à l'ensemble d'une insaturés (alcène ou alcyne) bond en présence d'un catalyseur afin de donner la phenylchloroketone
Description Générale
Un gaz incolore fumée liquide avec une odeur âcre.
Point d'éclair 162°F. Lachrymator, irritant pour la peau et les yeux.
Corrosif pour les métaux et les tissus. Densité 10.2 lb / gal.
Utilisé dans la médecine et dans la fabrication d'autres produits chimiques.
La Réactivité Chimique
Réactivité avec l'Eau Lente de la réaction avec l'eau pour produire de l'acide chlorhydrique fumées.
La réaction est plus rapide avec de la vapeur; la Réactivité avec des Matériaux Courants: Ralentir la corrosion des métaux, mais pas de danger immédiat; la Stabilité Pendant le Transport: Pas pertinent; Agents Neutralisants pour les Acides et Caustiques: carbonate de Soude et de l'eau, de la chaux; la Polymérisation: Ne se produira pas; Inhibiteur de Polymérisation: Non pertinentes.
Méthodes De Purification
Une solution de Benzenecarbonyl chlorure de (300 ml) dans *C6H6 (200 ml), lavée avec deux portions de 100 ml de froid 5% solution de NaHCO3, séparée, séchée avec du CaCl2 et distillée .
Répété distillation fractionnée à 4 mm Hg à travers un verre hélices-colonne à garnissage (en évitant poreux de porcelaine ou de silicium-carbure d'ébullition des frites et des hydrocarbures ou de silicium graisses sur le terrain des articulations), a donné Benzenecarbonyl chlorure qui n'a pas de foncer sur plus de AlCl3.
En outre la purification est réalisée par l'ajout de 3 mole% chacun de AlCl3 et le toluène, debout dans la nuit, et la distillation au large de la Benzenecarbonyl de chlorure de 1-2mm.
Reflux pendant 2 heures avec un poids égal de chlorure de thionyle avant la distillation a également été utilisé.
Benzenecarbonyl chlorure apparaît comme un gaz incolore fumée liquide avec une odeur âcre.
Point d'éclair 162°F. Lachrymator, irritant pour la peau et les yeux.
Corrosif pour les métaux et les tissus.
Densité 10.2 lb / gal.
Utilisé dans la médecine et dans la fabrication d'autres produits chimiques.
L'Industrie Utilise
Revêtements
Agents de finition
Intermédiaires
Oxydants/réducteurs
Additifs de peinture et de revêtement des additifs non décrits par d'autres catégories
Les plastifiants
Le traitement du sida, non mentionnés ailleurs
Consommateur Utilise
Tissu, textile, cuir et produits non couverts ailleurs
De meubles et d'accessoires non couverts par ailleurs
Les peintures et les revêtements
Les produits de soins personnels
En plastique et en caoutchouc produits non couverts ailleurs
Les méthodes de Fabrication
Benzenecarbonyl chlorure est produit commercialement à partir du benzotrichloride, qui est disponible par la chloration de toluène. La chloration de l'eau de la réaction procède par étapes via le chlorure de benzyle et benzal chlorure.
Le benzotrichloride est ensuite partiellement hydrolysé avec une quantité d'eau limitée.
Cette série de réactions consomme une grande quantité de chlore. D'un autre processus utilise de l'acide benzoïque. Les chlorures de phosphore ou de fer, chlorures sont utilisés comme catalyseurs à la solvolytic stade de les deux processus.
Benzenecarbonyl chlorure peut également être faite par la réaction de l'acide benzoïque avec le phosgène, chlorure de thionyle ou du phosphore pentachloride; la chloration de benzaldéhyde, l'alcool benzylique ou le benzoate de benzyle; et la réaction directe de benzène avec le phosgène ou de la combinaison de monoxyde de carbone et de chlore.
Le Benzenecarbonyl chlorure préparé par les procédés conventionnels peut contenir des traces de chloroBenzenecarbonyl chlorure, mais le produit obtenu par la réaction de fusion de l'anhydride phtalique avec le chlorure d'hydrogène à 200 °C est gratuit de ces impuretés.
Générale De La Fabrication De L'Information
L'Industrie De Transformation Des Secteurs
Tous les autres organiques de base fabrication de produits chimiques
Tous les autres produits chimiques de préparation et de fabrication
De meubles et de produits connexes fabrication de
Activités diverses de fabrication
De peinture et de revêtement de fabrication
Produits pharmaceutiques et de médicaments fabrication de
Matériel de plastique et de résine de fabrication
Plastiques la fabrication de produits
Textiles, habillement, cuir et de fabrication
APPLICATIONS ET CARACTÉRISTIQUES DE L'
La Production de Peroxyde de Benzoyle (catalyseur pour l'industrie des polymères)
Précurseur de la Benzophénone et plusieurs autres UV-stabilisateurs
Précurseur de l'Agrochimie et des applications Pharmaceutiques
Les colorants et les pigments
Utilise
Le chlorure de benzyle est utilisé comme intermédiaire chimique dans la fabrication de certains colorants et de produits pharmaceutiques, parfum et saveur des produits.
Benzenecarbonyl chlorure est également utilisé comme un révélateur photographique.
Le chlorure de benzyle peut être utilisé dans la fabrication des tanins synthétiques et comme un inhibiteur de la gomme dans l'essence.
Le chlorure de benzyle a été utilisé comme un gaz irritant dans la guerre chimique.
Sources et de l'Exposition Potentielle
Les Sources du chlorure de benzyle les émissions dans l'air d'y inclure les émissions ou de ventilation avec d'autres gaz dans les milieux industriels.
Les émissions du chlorure de benzyle à partir d'un carreau de sol plastifié par butyl benzyl phtalate ont été signalés.
Le chlorure de benzyle a également été détectés dans les émissions provenant de la combustion de chlorure de polyvinyle, le néoprène et rigide en mousse de polyuréthane composés.
Les individus peuvent être exposés à des le chlorure de benzyle par inhalation d'air contaminé ou de l'exposition à l'eau ou dans le sol qui a été contaminé par le chlorure de benzyle.
Propriétés Physiques
Le chlorure de benzyle est un liquide incolore avec une très âcre odeur.
Le chlorure de benzyle a un seuil de l'odeur de 0.044 parties par million (ppm).
Le chlorure de benzyle est insoluble dans l'eau.
La formule chimique pour le chlorure de benzyle est C7H7Cl, et il a un poids moléculaire de 126.59 g/mol.
La pression de vapeur pour le chlorure de benzyle est de 1,20 mm Hg à 25 °C, et il a un journal octanol/eau coefficient de partage (log Koe) de 2,70.
Benzenecarbonyl chlorure est enregistré en vertu de la Réglementation REACH et est fabriqué et / ou importés de l'espace Économique Européen, à des doses ≥ 10 000 tonnes par an.
Benzenecarbonyl chlorure est utilisé par les professionnels (utilisation à grande échelle), dans la formulation ou de ré-emballage, de sites industriels et de la fabrication.
Utilisation à grande échelle par des travailleurs
Benzenecarbonyl chlorure est utilisé dans les produits suivants: produits chimiques de laboratoire et régulateurs de pH et de produits de traitement d'eau.
Benzenecarbonyl chlorure est utilisé dans les domaines suivants: recherche scientifique et développement et services de santé.
Les autres rejets dans l'environnement de Benzenecarbonyl chlorure est susceptible de se produire à partir de: utilisation d'intérieur (par exemple la machine à laver les liquides, détergents, de l'automobile, les produits de soins, de peintures et de revêtements ou d'adhésifs, de parfums et de les assainisseurs d'air).
Benzenecarbonyl chlorure est utilisé dans les produits suivants: produits chimiques de laboratoire et régulateurs de pH et de produits de traitement d'eau.
Benzenecarbonyl chlorure de l'utilisation industrielle ayant pour résultat la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Benzenecarbonyl chlorure est utilisé dans les domaines suivants: recherche scientifique et développement et services de santé.
Benzenecarbonyl chlorure est utilisé pour la fabrication de produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement de Benzenecarbonyl chlorure peut se produire à partir de l'utilisation industrielle: comme une étape intermédiaire dans la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), dans le traitement du sida dans les sites industriels, comme l'aide à la transformation et de substances en systèmes clos avec un minimum de libération.
Les autres rejets dans l'environnement de Benzenecarbonyl chlorure est susceptible de se produire à partir de: utilisation d'intérieur (par exemple la machine à laver les liquides, détergents, de l'automobile, les produits de soins, de peintures et de revêtements ou d'adhésifs, de parfums et de les assainisseurs d'air).
Benzenecarbonyl chlorure est un membre des acides benzoïques.
Description Physique
Benzenecarbonyl chlorure apparaît comme un gaz incolore fumée liquide avec une odeur âcre.
Point d'éclair 162°F. Lachrymator, irritant pour la peau et les yeux.
Corrosif pour les métaux et les tissus.
Densité 10.2 lb / gal. Utilisé dans la médecine et dans la fabrication d'autres produits chimiques.
La pharmacologie et de la Biochimie
L'Absorption, la Distribution et l'Excrétion
Applications De Produit
Fabrication de matières plastiques
Polymère auxiliaires
La fabrication d'herbicides
L'Agriculture
Les Pesticides
Colorants, des pigments et des azurants optiques
Fabrication de colorants textiles
Fabrication de produits photochimiques
Fabrication de colorants de textile
Fabrication de colorants
La photographie
Fabrication de produits pharmaceutiques
Saveurs et de parfums
L'industrie Textile
L'industrie pharmaceutique / Biotechnologie
Plastique et Rubberpolymers
La synthèse chimique
L'Industrie Chimique
La Construction
Antioxidans
La fabrication de pigments
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De la santé animale et les aliments pour animaux
La fabrication d'insecticides / acaricides
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La fabrication de régulateurs de croissance
Textile auxiliaires
PVC
Fabrication de peroxydes
Fabrication de phytoprotecteurs
Durcisseur et agents de réticulation de polymères
Substances tensio-actives
Fabrication de vétérinaire agents
le solvant organique
Textile colorants
Cenzoyl chlorure incolore très liquide âcre composé C6H5COCl fait par hydrolyse partielle de benzotrichloride et dans d'autres façons, et principalement utilisée en synthèse organique (comme de colorants)
Benzenecarbonyl chlorure est un transparent ou un liquide incolore avec une odeur pénétrante.
Benzenecarbonyl chlorure est miscible dans l'éther, le disulfure de carbone, le benzène et les huiles, et se décompose en eau et de l'alcool.
Benzenecarbonyl chlorure est inflammable et réagit avec l'eau ou à la vapeur pour produire de la chaleur et des fumées toxiques et corrosives.
Benzenecarbonyl chlorure peut avoir un comportement violent ou explosif avec sulfoxyde de diméthyle, le chlorure d'aluminium, et le naphtalène.
Benzenecarbonyl chlorure est incolore, fumant liquide avec une odeur irritante.
Benzenecarbonyl chlorure est surtout utile pour la production de peroxydes, mais il est généralement utile dans d'autres domaines tels que la préparation de colorants, de parfums, de produits pharmaceutiques, et les résines.
Benzenecarbonyl chlorure est très utile substance en raison de son action en tant qu'agent de chloration vers une courte chaîne d'acides carboxyliques comme l'acide acétique: lorsque l'acide acétique glacial est mélangé avec de l'Benzenecarbonyl de chlorure d'acétyle chlorure peut être distillation du mélange depuis Benzenecarbonyl et du chlorure d'acide acétique sont en équilibre avec l'acide benzoïque et le chlorure d'acétyle.
Le chlorure d'acétyle est le plus bas d'ébullition de ces composés et l'équilibre peut donc être décalée vers le côté produit par la distillation de Benzenecarbonyl chlorure de sortir.
L'alcool benzylique est disponible à n'importe qui, par exemple, d'ebay où il est offert fréquemment.
Benzenecarbonyl chlorure est également disponible dans les pharmacies, car il est beaucoup utilisé dans les lotions et produits cosmétiques.
Benzenecarbonyl chlorure est ni regardé, ni soumis à aucun contrôle du gouvernement.
L'alcool benzylique est également utile comme un précurseur du benzaldéhyde et pour le chlorure de benzyle (il esterifies facilement avec concentrée aqueuse de HCl comme indiqué dans Rhodiums ensemble du chlorure de benzyle préparations).
