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L’acide benzoïque, 4-nitro- est un acide carboxylique nitroaromatique communément appelé acide 4-nitrobenzoïque ou acide p-nitrobenzoïque.
L’acide benzoïque, 4-nitro- est un solide cristallin blanc à jaune pâle contenant un groupe acide carboxylique et un groupe nitro en positions para sur un cycle benzénique.
L’acide benzoïque, 4-nitro- est principalement utilisé comme intermédiaire chimique, réactif de laboratoire, matériau de référence analytique et élément constitutif pour les produits pharmaceutiques, les colorants, les pigments, les polymères, les cristaux fonctionnels et les composés organiques de spécialité.
Numéro CAS : 62-23-7
Numéro CE : 200-526-2
Formule moléculaire : C₇H₅NO₄
Poids moléculaire : 167.12 g/mol
SYNONYMES
Acide 4-Nitrobenzoïque, Acide p-Nitrobenzoïque, Acide para-Nitrobenzoïque, Acide Benzoïque, 4-nitro-, Acide Benzoïque, p-nitro-, Acide 4-Nitrobenzènecarboxylique, Acide p-Nitrobenzènecarboxylique, Acide para-Nitrobenzènecarboxylique, 1-Carboxy-4-nitrobenzène, 4-Carboxynitrobenzène, p-Carboxynitrobenzène, para-Carboxynitrobenzène, Acide Nitrodracylique, Acide 4-Nitrodracylique, Acide p-Nitrodracylique, PNBA, 4-NBA, p-NBA, Isomère para de l’Acide Nitrobenzoïque, Acide Nitrobenzoïque substitué en para, Acide conjugué du 4-Nitrobenzoate, Réactif Acide 4-Nitrobenzoïque, Intermédiaire Acide 4-Nitrobenzoïque, Étalon analytique Acide 4-Nitrobenzoïque, Acide 4-Nitrobenzoïque de haute pureté, Acide 4-Nitrobenzoïque de qualité technique, Acide 4-Nitrobenzoïque de qualité réactif, Acide 4-Nitrobenzoïque de qualité synthèse, Acide 4-Nitrobenzoïque cristallin, Acide carboxylique nitroaromatique, Acide nitro aromatique, Acide aromatique para-nitro, Acide parent du 4-Nitrobenzènecarboxylate, Composé parent du 4-Nitrobenzoate, C₇H₅NO₄, HOOCC₆H₄NO₂, CAS 62-23-7, CE 200-526-2, PubChem CID 6108, CHEBI 262350, DTXSID3020966, NSC 7707, NSC-7707, UNII G83NWR61OW, MFCD00007352, OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-N, Kyselina p-nitrobenzoova, Acide 4-Nitrobenzoïque, Ácido 4-Nitrobenzoico, 4-Nitrobenzoesäure
APPLICATIONS
L’acide benzoïque, 4-nitro- sert d’intermédiaire aromatique polyvalent dans la fabrication de produits pharmaceutiques, de colorants, de pigments et de matériaux liés aux polymères.
L’acide benzoïque, 4-nitro- fournit une structure para-substituée chimiquement définie permettant la conversion contrôlée du groupe nitro ou du groupe acide carboxylique.
L’acide benzoïque, 4-nitro- favorise les voies de production exigeant une grande pureté d’isomère de position et un comportement prévisible de substitution aromatique.
L’acide benzoïque, 4-nitro- permet de préparer des composés en aval dont les performances dépendent du maintien de la relation para entre les deux groupes fonctionnels.
L’acide benzoïque, 4-nitro- fonctionne comme précurseur pour la préparation de l’acide 4-aminobenzoïque par réduction catalytique ou chimique du groupe nitro.
L’acide benzoïque, 4-nitro- favorise les procédés d’hydrogénation dans lesquels le groupe nitro est converti en groupe amino tandis que la fonction acide carboxylique est conservée.
L’acide benzoïque, 4-nitro- permet la production d’acide 4-aminobenzoïque de haute pureté après réduction, acidification, cristallisation et purification.
L’acide benzoïque, 4-nitro- fournit une importante voie intermédiaire vers des composés dérivés de la structure de l’acide para-aminobenzoïque.
L’acide benzoïque, 4-nitro- sert de matière première pour préparer des intermédiaires d’anesthésiques locaux et pharmaceutiques fondés sur des structures de 4-aminobenzoate substituées.
L’acide benzoïque, 4-nitro- peut d’abord être estérifié avec des aminoalcools, puis réduit en l’ester amino-substitué correspondant.
L’acide benzoïque, 4-nitro- favorise la préparation contrôlée d’intermédiaires nitroesters utilisés avant leur conversion catalytique en produits amino-fonctionnels.
L’acide benzoïque, 4-nitro- exige, pour les applications pharmaceutiques, l’utilisation de procédures validées de synthèse, de purification, de contrôle des impuretés et de conformité réglementaire.
L’acide benzoïque, 4-nitro- fonctionne comme matière première pour préparer des esters de 4-nitrobenzoate d’alkyle inférieur.
L’acide benzoïque, 4-nitro- réagit avec le méthanol, l’éthanol, le propanol et d’autres alcools compatibles dans des conditions d’estérification appropriées.
L’acide benzoïque, 4-nitro- permet de modifier la solubilité, le comportement à la fusion, la réactivité et les propriétés chromatographiques par formation d’esters.
L’acide benzoïque, 4-nitro- favorise la production d’intermédiaires utilisés en synthèse organique, en chimie médicinale, en recherche sur les polymères et en dérivatisation analytique.
L’acide benzoïque, 4-nitro- sert de précurseur pour la préparation de diesters et d’intermédiaires esters aromatiques multifonctionnels.
L’acide benzoïque, 4-nitro- peut réagir avec des glycols, des diols, des polyols et des alcools multifonctionnels dans des conditions de condensation contrôlées.
L’acide benzoïque, 4-nitro- apporte des groupes aromatiques rigides et une fonction nitro réductible aux structures esters obtenues.
L’acide benzoïque, 4-nitro- permet la conversion ultérieure d’esters contenant un groupe nitro en monomères amino-fonctionnels et en intermédiaires de spécialité.
L’acide benzoïque, 4-nitro- fonctionne comme précurseur pour la préparation du chlorure de 4-nitrobenzoyle.
L’acide benzoïque, 4-nitro- réagit avec des agents chlorants appropriés afin de remplacer le groupe hydroxyle carboxylique par un groupe chlorure d’acyle réactif.
L’acide benzoïque, 4-nitro- favorise la production d’amides, d’esters, d’hydrazides et d’autres dérivés acyles par l’intermédiaire activé obtenu.
L’acide benzoïque, 4-nitro- nécessite un contrôle de l’humidité, car les chlorures d’acyle s’hydrolysent facilement et peuvent libérer des gaz corrosifs.
L’acide benzoïque, 4-nitro- trouve une application dans la préparation du 4-nitrobenzamide et de 4-nitrobenzamides substitués.
L’acide benzoïque, 4-nitro- permet l’amidation avec l’ammoniac, des amines primaires, des amines secondaires ou des composés azotés activés.
L’acide benzoïque, 4-nitro- favorise la synthèse d’intermédiaires dont le groupe nitro peut ensuite être réduit, substitué ou incorporé dans des hétérocycles fusionnés.
L’acide benzoïque, 4-nitro- apporte une unité acyle aromatique rigide pouvant influencer la cristallinité, la polarité et la reconnaissance moléculaire.
L’acide benzoïque, 4-nitro- sert de matière première pour préparer l’hydrazide de l’acide 4-nitrobenzoïque et des dérivés hydrazides apparentés.
L’acide benzoïque, 4-nitro- favorise la conversion en hydrazides par des voies utilisant un ester activé, un chlorure d’acyle ou un transfert d’acyle apparenté.
L’acide benzoïque, 4-nitro- permet la condensation ultérieure des hydrazides avec des aldéhydes et des cétones afin de produire des dérivés de bases de Schiff.
L’acide benzoïque, 4-nitro- apporte une fonction nitro électroattractrice aux composés étudiés pour leurs propriétés optiques, de coordination et biologiques.
L’acide benzoïque, 4-nitro- fonctionne comme intermédiaire pour colorants et pigments dans les voies de synthèse nécessitant un acide carboxylique aromatique para-nitro.
L’acide benzoïque, 4-nitro- fournit un groupe nitro pouvant être réduit en groupe amino pour la diazotation, le couplage et la construction de chromophores.
L’acide benzoïque, 4-nitro- fournit un groupe carboxyle pouvant améliorer la polarité, la formation de sels, l’interaction avec les résines ou la dérivatisation ultérieure.
L’acide benzoïque, 4-nitro- favorise la fabrication de colorants dans laquelle le contrôle des isomères de position influence la nuance, la solubilité et la réactivité en aval.
L’acide benzoïque, 4-nitro- sert d’intermédiaire pour les matériaux aromatiques monomériques et polymérisables.
L’acide benzoïque, 4-nitro- peut être converti en esters, amides, dérivés aminés et monomères multifonctionnels utilisés dans la recherche sur les polymères.
L’acide benzoïque, 4-nitro- apporte une rigidité aromatique et une fonction électroattractrice aux éléments constitutifs polymériques appropriés.
L’acide benzoïque, 4-nitro- permet la préparation de matériaux étudiés pour leurs performances thermiques, leur dégradabilité, leur adhérence et leurs caractéristiques électroniques.
L’acide benzoïque, 4-nitro- fonctionne comme source de carboxylate dans les réactions d’acyloxylation allylique C–H catalysées par des métaux.
L’acide benzoïque, 4-nitro- fournit le groupe 4-nitrobenzoate incorporé dans des substrats alcéniques appropriés dans des conditions catalytiques.
L’acide benzoïque, 4-nitro- favorise la préparation d’esters allyliques de 4-nitrobenzoate pouvant servir d’intermédiaires isolables.
L’acide benzoïque, 4-nitro- permet aux chimistes de synthèse d’introduire un groupe carboxylate aromatique activé présentant une réactivité utile en aval.
L’acide benzoïque, 4-nitro- sert d’additif acide dans certaines réactions organocatalytiques.
L’acide benzoïque, 4-nitro- peut modifier la protonation du catalyseur, l’appariement ionique, l’organisation de l’état de transition et la vitesse de réaction.
L’acide benzoïque, 4-nitro- a été utilisé avec des catalyseurs aminés chiraux dans des réactions asymétriques de formation de liaisons carbone-carbone.
L’acide benzoïque, 4-nitro- nécessite un criblage spécifique à la concentration, car une acidité excessive peut réduire la sélectivité ou créer des réactions concurrentes.
L’acide benzoïque, 4-nitro- trouve une application comme acide carboxylique de référence dans le développement de méthodes d’estérification, d’amidation, d’hydrogénation et de catalyse.
L’acide benzoïque, 4-nitro- fournit des groupes fonctionnels facilement suivis pour comparer l’activité et la sélectivité des catalyseurs.
L’acide benzoïque, 4-nitro- favorise l’optimisation des réactions par mesure chromatographique de la conversion, des sous-produits et de la pureté isomérique.
L’acide benzoïque, 4-nitro- permet d’évaluer si les conditions réactionnelles préservent le groupe nitro aromatique ou le convertissent sélectivement.
L’acide benzoïque, 4-nitro- sert de ligand ou de précurseur de ligand en chimie de coordination des métaux.
L’acide benzoïque, 4-nitro- forme des anions 4-nitrobenzoate après déprotonation du groupe acide carboxylique.
L’acide benzoïque, 4-nitro- favorise des arrangements de coordination monodentés, pontants, chélatants ou étendus selon le métal et les ligands auxiliaires.
L’acide benzoïque, 4-nitro- permet la préparation de complexes métalliques et de polymères de coordination étudiés pour leurs propriétés structurelles, magnétiques, catalytiques et optiques.
L’acide benzoïque, 4-nitro- fonctionne comme composant acide organique dans les sels de transfert de proton et les cocristaux.
L’acide benzoïque, 4-nitro- forme des structures à liaisons hydrogène avec les pyridines, les imidazoles, les pipérazines, les amines et d’autres molécules accepteurs de protons.
L’acide benzoïque, 4-nitro- apporte des atomes d’oxygène d’acide carboxylique, de carboxylate et de nitro capables de participer à des réseaux intermoléculaires étendus.
L’acide benzoïque, 4-nitro- favorise les études d’ingénierie cristalline axées sur l’empilement moléculaire, les liaisons hydrogène, le polymorphisme et l’organisation supramoléculaire.
L’acide benzoïque, 4-nitro- sert de composant dans la recherche sur les cristaux organiques non linéaires et optoélectroniques.
L’acide benzoïque, 4-nitro- apporte un groupe nitro électroattracteur et un groupe acide carboxylique ionisable aux assemblages à transfert de charge.
L’acide benzoïque, 4-nitro- favorise la formation de sels cristallins dont la transmission optique, la génération harmonique et le comportement face aux dommages laser peuvent être étudiés.
L’acide benzoïque, 4-nitro- exige que chaque cristal dérivé soit caractérisé indépendamment, car l’acide parent seul ne détermine pas les performances optiques finales.
L’acide benzoïque, 4-nitro- trouve une application dans la recherche sur les polymorphes, les solvates et la cristallisation.
L’acide benzoïque, 4-nitro- fournit une molécule aromatique rigide et plane capable de former de fortes liaisons hydrogène d’acide carboxylique.
L’acide benzoïque, 4-nitro- favorise la comparaison de la nucléation, de l’habitus cristallin, de la stabilité du réseau et des formes solides dépendant du solvant.
L’acide benzoïque, 4-nitro- permet la validation de la prédiction informatique des structures cristallines et du criblage expérimental des formes solides.
L’acide benzoïque, 4-nitro- fonctionne comme substance de référence analytique pour l’identification et la quantification des composés nitroaromatiques.
L’acide benzoïque, 4-nitro- favorise l’étalonnage des méthodes de chromatographie liquide, de chromatographie gazeuse, de spectrométrie de masse et de spectroscopie.
L’acide benzoïque, 4-nitro- fournit des données de référence documentées en infrarouge, spectrométrie de masse, ultraviolet et chromatographie.
L’acide benzoïque, 4-nitro- nécessite une pureté et une teneur en humidité précisément caractérisées lorsqu’il est utilisé dans des travaux analytiques quantitatifs.
L’acide benzoïque, 4-nitro- sert de composé sonde dans la recherche sur l’oxydation environnementale et le traitement avancé de l’eau.
L’acide benzoïque, 4-nitro- favorise la mesure de la dégradation par l’ozone, le peroxyde d’hydrogène, les radicaux hydroxyle et les systèmes oxydants apparentés.
L’acide benzoïque, 4-nitro- permet aux chercheurs de comparer la conversion des polluants sous des concentrations d’oxydant et des conditions réactionnelles contrôlées.
L’acide benzoïque, 4-nitro- exige des méthodes analytiques validées afin de distinguer la disparition du composé parent d’une minéralisation complète.
L’acide benzoïque, 4-nitro- fonctionne comme substrat dans les études de transformation microbienne et de biodégradation portant sur les composés nitroaromatiques.
L’acide benzoïque, 4-nitro- peut subir une réduction biologique du groupe nitro dans des conditions anaérobies appropriées.
L’acide benzoïque, 4-nitro- favorise l’étude des voies microbiennes convertissant les acides nitroaromatiques en métabolites amino-substitués.
L’acide benzoïque, 4-nitro- permet d’évaluer le devenir environnemental tout en exigeant le confinement et l’élimination responsable du matériau expérimental.
L’acide benzoïque, 4-nitro- trouve une application dans la recherche sur les matériaux électrochimiques et bioélectrochimiques.
L’acide benzoïque, 4-nitro- peut être incorporé comme composant contenant un médiateur dans des structures d’électrodes composites.
L’acide benzoïque, 4-nitro- favorise les études portant sur le transfert d’électrons, l’immobilisation d’enzymes et les réactions d’oxydation dans des dispositifs énergétiques expérimentaux.
L’acide benzoïque, 4-nitro- nécessite une évaluation spécifique au dispositif, car les performances dépendent de l’ensemble du système constitué par l’électrode, le polymère, l’enzyme et le matériau conducteur.
L’acide benzoïque, 4-nitro- sert de réactif pédagogique pour démontrer la substitution aromatique, la réduction du groupe nitro, la chimie des acides carboxyliques et l’estérification.
L’acide benzoïque, 4-nitro- favorise l’enseignement en laboratoire de la recristallisation, de la mesure du point de fusion, de la spectroscopie et de l’analyse chromatographique de la pureté.
L’acide benzoïque, 4-nitro- permet une comparaison claire avec l’acide benzoïque et les isomères ortho et méta de l’acide nitrobenzoïque.
L’acide benzoïque, 4-nitro- nécessite une manipulation à micro-échelle et un contrôle efficace des poussières, car le solide peut irriter la peau, les yeux et les voies respiratoires.
DESCRIPTION
L’acide benzoïque, 4-nitro- est le nom de type registre de l’acide 4-nitrobenzoïque.
L’acide benzoïque, 4-nitro- est également appelé acide p-nitrobenzoïque, car ses groupes nitro et carboxyle occupent des positions para sur le cycle aromatique.
L’acide benzoïque, 4-nitro- est identifié par le numéro CAS 62-23-7 et le numéro CE 200-526-2.
L’acide benzoïque, 4-nitro- présente la formule moléculaire C₇H₅NO₄ et un poids moléculaire de 167.12 g/mol.
Structurellement, l’acide benzoïque, 4-nitro- contient un cycle benzénique substitué par un groupe acide carboxylique et un groupe nitro.
Les substituants acide carboxylique et nitro sont placés l’un en face de l’autre aux positions 1 et 4 du cycle aromatique.
Le groupe nitro retire fortement la densité électronique du cycle benzénique par des effets inductifs et de résonance.
Le groupe acide carboxylique apporte l’acidité, la capacité de former des liaisons hydrogène, la formation de sels et la chimie des dérivés acyles.
L’acide benzoïque, 4-nitro- est fonctionnellement apparenté à l’acide benzoïque et forme des sels de 4-nitrobenzoate après déprotonation.
L’anion 4-nitrobenzoate peut interagir avec les ions métalliques, les amines protonées et les donneurs de liaisons hydrogène.
Le motif de substitution para confère à l’acide benzoïque, 4-nitro- une géométrie moléculaire relativement symétrique.
Cette symétrie influence l’empilement cristallin, le comportement à la fusion et la formation de structures supramoléculaires ordonnées.
L’acide benzoïque, 4-nitro- se présente normalement sous forme de cristaux blancs à jaunes ou jaune pâle.
L’acide benzoïque, 4-nitro- est généralement décrit comme inodore.
L’acide benzoïque, 4-nitro- peut développer une coloration jaune plus prononcée lorsqu’il est contaminé, dégradé ou exposé à des conditions de traitement inappropriées.
Les qualités commerciales peuvent varier en matière de dosage, de couleur, de taille de particules, d’humidité, d’acidité et de teneur en isomères de position.
L’acide benzoïque, 4-nitro- présente un point de fusion d’environ 242°C.
L’acide benzoïque, 4-nitro- se décompose à environ 350°C au lieu de présenter un simple point d’ébullition atmosphérique stable.
L’acide benzoïque, 4-nitro- peut libérer des oxydes d’azote et d’autres fumées irritantes ou toxiques pendant la décomposition ou la combustion.
Le traitement à haute température ne doit donc être effectué qu’avec un équipement contrôlé et une ventilation appropriée.
L’acide benzoïque, 4-nitro- présente une densité solide représentative d’environ 1.61 g/cm³.
L’acide benzoïque, 4-nitro- présente une très faible pression de vapeur, signalée à environ 1 Pa à 50°C.
L’acide benzoïque, 4-nitro- présente donc un risque d’exposition atmosphérique plus important sous forme de poussière que de vapeur dans les conditions normales.
Les particules fines peuvent rapidement être mises en suspension pendant le versement, le broyage, le transfert pneumatique ou une perturbation mécanique.
L’acide benzoïque, 4-nitro- est peu soluble dans l’eau.
L’acide benzoïque, 4-nitro- présente une solubilité dans l’eau signalée à environ 0.03 g pour 100 mL à 25°C.
L’acide benzoïque, 4-nitro- devient plus compatible avec l’eau après neutralisation avec une base appropriée afin de former un sel de 4-nitrobenzoate.
La solubilité de l’acide benzoïque, 4-nitro- augmente également dans certains solvants organiques polaires et à des températures élevées.
L’acide benzoïque, 4-nitro- présente un coefficient de partage octanol-eau signalé à environ 1.89.
L’acide benzoïque, 4-nitro- montre donc une affinité modérée pour les phases organiques tout en conservant une polarité appréciable provenant de ses groupes acide et nitro.
L’ionisation de l’acide carboxylique modifie considérablement le partage, la mobilité et le comportement dans la phase aqueuse.
Le comportement environnemental et d’extraction dépend par conséquent fortement du pH et de la composition des contre-ions.
L’acide benzoïque, 4-nitro- présente un point d’éclair représentatif en vase clos d’environ 201°C.
L’acide benzoïque, 4-nitro- présente une température d’auto-inflammation signalée à environ 300°C.
L’acide benzoïque, 4-nitro- est combustible malgré son point de fusion élevé et sa faible volatilité.
Un incendie peut produire des gaz irritants ou toxiques, notamment des oxydes d’azote et des produits de décomposition contenant du carbone.
L’acide benzoïque, 4-nitro- peut former un mélange poussière-air explosif lorsque le matériau finement divisé est dispersé à une concentration appropriée.
La poudre sèche peut accumuler une charge électrostatique pendant le tourbillonnement, le versement, le transport pneumatique et des opérations similaires.
Les couches de poussière peuvent créer des risques d’explosion secondaire si elles sont perturbées après un premier événement d’inflammation.
L’équipement de traitement doit donc contrôler la formation de poussière, les décharges électrostatiques, les sources d’inflammation et l’accumulation sur les surfaces.
L’acide benzoïque, 4-nitro- réagit avec les bases pour former les sels de 4-nitrobenzoate correspondants.
L’acide benzoïque, 4-nitro- réagit avec les alcools dans des conditions catalytiques appropriées pour former des esters de 4-nitrobenzoate.
L’acide benzoïque, 4-nitro- peut être converti en dérivés acyles réactifs, puis en amides, hydrazides et produits multifonctionnels.
L’acide benzoïque, 4-nitro- subit une réduction de son groupe nitro pour donner de l’acide 4-aminobenzoïque tout en conservant la fonction carboxyle dans des conditions sélectives.
L’acide benzoïque, 4-nitro- peut être fabriqué par oxydation de précurseurs aromatiques para-nitro appropriés.
L’acide benzoïque, 4-nitro- a été préparé à partir de 4-nitroacétophénone par conversion oxydative de la chaîne latérale.
L’acide benzoïque, 4-nitro- peut également être produit par des procédés d’oxydation utilisant le 4-nitrotoluène comme précurseur ou milieu réactionnel.
La nitration directe de l’acide benzoïque convient moins à la production sélective de l’isomère para, car le groupe carboxyle dirige principalement la nitration vers la position méta.
La purification industrielle de l’acide benzoïque, 4-nitro- peut comprendre la cristallisation, la filtration, le lavage, le séchage et le contrôle des solvants résiduels.
La production de haute pureté exige la séparation des autres isomères de l’acide nitrobenzoïque et des précurseurs aromatiques n’ayant pas réagi.
Le contrôle de la couleur nécessite de limiter les sous-produits d’oxydation fortement colorés, la contamination métallique et le matériau dégradé thermiquement.
Un échantillonnage représentatif exige une répartition homogène des particules et une protection contre la contamination pendant la manipulation.
L’acide benzoïque, 4-nitro- peut former des dimères d’acide carboxylique par de fortes liaisons hydrogène intermoléculaires.
L’acide benzoïque, 4-nitro- peut également former des sels acide-base et des cocristaux avec des bases organiques azotées.
Les atomes d’oxygène du groupe nitro fournissent des sites supplémentaires accepteurs de liaisons hydrogène dans le réseau cristallin.
Ces interactions favorisent diverses structures polymorphes, salines, solvatées et de coordination.
L’acide benzoïque, 4-nitro- apporte à la fois une fonction donneuse de proton et une fonction électroattractrice.
L’acide benzoïque, 4-nitro- peut modifier les milieux réactionnels par l’acidité de Brønsted et la formation de carboxylates.
L’acide benzoïque, 4-nitro- peut influencer les réactions catalytiques par appariement ionique, coordination métallique ou incorporation du groupe 4-nitrobenzoate.
Le comportement réactionnel dépend du solvant, du catalyseur, de la température, de la concentration de la base et de la teneur en eau.
L’acide benzoïque, 4-nitro- est irritant pour la peau, les yeux et les voies respiratoires.
Une exposition de courte durée par inhalation de poussière peut provoquer une toux et une gêne respiratoire.
Le contact avec la peau ou les yeux peut provoquer des rougeurs et une irritation.
L’ingestion peut provoquer des nausées et des vomissements.
L’acide benzoïque, 4-nitro- a suscité des préoccupations concernant la reproduction ou le développement lors d’essais sur animaux cités dans les informations internationales de sécurité.
Des études animales à long terme ont également examiné les effets rénaux et cancérogènes.
Une étude chronique a signalé certaines preuves d’activité cancérogène chez les rates, mais pas chez les rats mâles ni chez les souris dans les conditions testées.
L’évaluation actuelle des risques doit s’appuyer sur la fiche de données de sécurité applicable, les limites d’exposition et la classification réglementaire plutôt que sur une seule étude.
L’acide benzoïque, 4-nitro- réagit avec les agents fortement oxydants, les agents réducteurs et les bases.
Le contact avec l’hydroxyde de potassium est spécifiquement associé à un risque d’explosion dans les recommandations internationales de sécurité chimique.
Une forte réduction peut convertir le groupe nitro en intermédiaires partiellement réduits ou en composé amino correspondant.
Des essais de compatibilité sont essentiels avant l’introduction de l’acide benzoïque, 4-nitro- dans des formulations réactives ou des procédés de synthèse.
L’acide benzoïque, 4-nitro- est généralement stable lorsqu’il est conservé au sec, au frais et séparé des matières incompatibles.
L’humidité peut affecter l’écoulement de la poudre, le dosage analytique, la vitesse de dissolution et la formation de sels.
Une forte chaleur peut provoquer une décomposition et l’émission de fumées contenant de l’azote.
Une contamination par des bases réactives, des agents réducteurs, des oxydants ou des résidus contenant des métaux peut modifier la stabilité et la sécurité.
Le contrôle qualité de l’acide benzoïque, 4-nitro- comprend généralement l’aspect, l’identification, le dosage, la plage de fusion, l’humidité, les résidus, l’acidité et la pureté chromatographique.
L’acide benzoïque, 4-nitro- peut être analysé par spectroscopie infrarouge, spectrométrie de masse, spectroscopie ultraviolet et chromatographie.
Le contrôle des isomères de position est particulièrement important lorsque le matériau est utilisé pour la synthèse de produits pharmaceutiques, de colorants ou de monomères.
Le certificat d’analyse applicable doit définir les limites acceptées pour la qualité prévue.
PROPRIÉTÉS
Nom chimique : Acide benzoïque, 4-nitro-
Nom commun : Acide 4-nitrobenzoïque
Autre nom commun : Acide p-nitrobenzoïque
Nom IUPAC : Acide 4-nitrobenzoïque
Numéro CAS : 62-23-7
Numéro CE : 200-526-2
PubChem CID : 6108
Identifiant ChEBI : CHEBI:262350
Formule moléculaire : C₇H₅NO₄
Formule condensée : HOOCC₆H₄NO₂
Poids moléculaire : 167.12 g/mol
Masse moléculaire exacte : Environ 167.0219 Da
InChIKey : OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-N
Famille chimique : Acides carboxyliques nitroaromatiques
Groupes fonctionnels : Acide carboxylique et groupe nitro aromatique
Motif de substitution : Substitution para ou 1,4
État physique : Solide cristallin
Aspect : Cristaux blancs à jaune pâle
Odeur : Inodore
Point de fusion : Environ 242°C
Température de décomposition : Environ 350°C
Point d’ébullition atmosphérique stable : Non applicable, car une décomposition se produit lors d’un fort chauffage
Densité : Environ 1.61 g/cm³
Solubilité dans l’eau à 25°C : Environ 0.03 g/100 mL
Classification de solubilité dans l’eau : Peu soluble
Pression de vapeur à 50°C : Environ 1 Pa
Log Pow : Environ 1.89
Point d’éclair : Environ 201°C
Méthode du point d’éclair : Vase clos
Température d’auto-inflammation : Environ 300°C
Limite inférieure d’explosivité : Environ 1.8 % en volume pour les matières combustibles en suspension dans l’air
Potentiel d’explosion de poussières : Possible lorsque la poudre fine est dispersée dans l’air
Potentiel de charge électrostatique : Possible lors de la manipulation de poudre sèche
Combustibilité : Combustible
Fonction principale : Intermédiaire de synthèse organique
Fonctions supplémentaires : Référence analytique, source de carboxylate, précurseur de ligand, additif acide et réactif d’ingénierie cristalline
Principales applications industrielles : Produits pharmaceutiques, colorants, pigments, produits chimiques organiques de spécialité et intermédiaires polymériques
Principales applications de laboratoire : Synthèse organique, catalyse, chimie analytique, chimie de coordination et recherche sur les matériaux
Comportement acide-base : Forme des sels de 4-nitrobenzoate avec les bases
Produit de réduction : Acide 4-aminobenzoïque dans des conditions sélectives appropriées
Produits d’estérification : Esters de 4-nitrobenzoate alkyles et multifonctionnels
Produits d’amidation : 4-Nitrobenzamide et 4-nitrobenzamides substitués
Résumé de la classification des dangers : Provoque une irritation de la peau et des yeux et peut provoquer une irritation respiratoire
Effet de l’inhalation à court terme : Toux et irritation respiratoire
Effet cutané à court terme : Rougeur et irritation
Effet oculaire à court terme : Rougeur et irritation
Effets de l’ingestion : Nausées et vomissements
Préoccupation liée à l’exposition répétée : Toxicité potentielle pour la reproduction ou le développement d’après les données animales
Stabilité chimique : Stable dans les conditions de stockage recommandées
Matières incompatibles : Agents fortement oxydants, agents réducteurs, bases et hydroxyde de potassium
Produits de décomposition dangereux : Oxydes d’azote, oxydes de carbone, fumée et vapeurs irritantes ou toxiques
Stockage recommandé : Endroit frais, sec, bien ventilé et séparé des matières incompatibles
Exigence relative aux données actuelles : Confirmer les spécifications de pureté, la classification des dangers, les exigences professionnelles, le statut de transport et la durée de conservation à partir de la documentation actuelle propre à la qualité.
PREMIERS SECOURS
Inhalation :
Transporter immédiatement la personne affectée à l’air frais.
Maintenir la personne au repos dans une position confortable pour respirer.
Éviter toute exposition supplémentaire à la poussière, à la fumée ou aux vapeurs de décomposition thermique de l’acide benzoïque, 4-nitro-.
Consulter un médecin si une toux, une irritation respiratoire, une gêne respiratoire, des maux de tête ou d’autres symptômes apparaissent ou persistent.
Contact avec la peau :
Retirer les vêtements et les chaussures contaminés.
Rincer abondamment la peau affectée avec de l’eau.
Laver soigneusement la peau à l’eau et au savon.
Consulter un médecin si la rougeur, la douleur, l’irritation ou d’autres symptômes persistent.
Laver soigneusement les vêtements contaminés avant de les réutiliser.
Contact avec les yeux :
Rincer immédiatement les yeux avec une grande quantité d’eau propre coulant doucement.
Maintenir les paupières ouvertes afin d’assurer une irrigation complète.
Retirer les lentilles de contact si elles sont présentes et faciles à enlever, puis poursuivre le rinçage.
Continuer à rincer pendant au moins plusieurs minutes.
Consulter un médecin si la rougeur, la douleur, le larmoiement, la vision trouble ou l’irritation persistent.
Ingestion :
Rincer soigneusement la bouche avec de l’eau.
Ne pas provoquer de vomissements sauf indication contraire d’un personnel médical qualifié.
Ne jamais rien administrer par voie orale à une personne inconsciente ou prise de convulsions.
Consulter un médecin, car des nausées et des vomissements peuvent survenir.
Fournir au personnel médical la fiche de données de sécurité actuelle de l’acide benzoïque, 4-nitro-.
Remarque à l’intention des médecins :
Aucun antidote spécifique à la substance ne doit être supposé.
Fournir des soins de soutien et traiter selon les symptômes et l’état clinique du patient.
Évaluer les yeux, la peau, les voies respiratoires et le système gastro-intestinal après une exposition importante.
Envisager une exposition possible aux produits de décomposition lorsque l’incident a impliqué un incendie ou un chauffage excessif.
Utiliser comme principales références médicales la fiche de données de sécurité actuelle propre à la qualité et les recommandations du centre antipoison.
MANIPULATION ET STOCKAGE
Manipulation :
Manipuler l’acide benzoïque, 4-nitro- conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité chimique.
Examiner la spécification technique actuelle et la fiche de données de sécurité avant d’ouvrir ou de traiter le matériau.
Éviter tout contact inutile avec la peau, les yeux et les vêtements.
Ne pas respirer les poussières, la fumée ou les vapeurs de décomposition thermique.
Utiliser des systèmes fermés de chargement, de pesée, de transfert et d’échantillonnage partout où cela est possible.
Éviter les méthodes de versement, de broyage, de balayage ou de transfert pneumatique générant des poussières incontrôlées.
Utiliser un équipement propre, sec et chimiquement compatible.
Tenir l’acide benzoïque, 4-nitro- à l’écart des flammes nues, des étincelles, des décharges électrostatiques et des surfaces chaudes.
Empêcher l’accumulation de poudre sur les sols, les poutres, les rebords, les machines et les équipements de ventilation.
Se laver soigneusement les mains, le visage et la peau exposée après manipulation.
Ne pas manger, boire ou fumer dans les zones où l’acide benzoïque, 4-nitro- est manipulé.
Maintenir les récipients hermétiquement fermés lorsque le matériau n’est pas échantillonné ou transféré.
Ventilation :
Assurer une ventilation générale efficace dans les zones de stockage et de traitement.
Utiliser une ventilation locale par aspiration aux postes de pesée, aux points de chargement, aux broyeurs, aux mélangeurs, aux réacteurs, aux séchoirs et aux équipements d’emballage.
Capter la poussière à sa source plutôt que de la laisser se répandre dans le lieu de travail.
Utiliser un équipement de collecte des poussières adapté aux matières particulaires combustibles.
Empêcher la recirculation de l’air contaminé sauf s’il a été correctement filtré.
Assurer une ventilation supplémentaire lorsque l’acide benzoïque, 4-nitro- est chauffé ou traité dans un équipement confiné.
Utiliser une protection respiratoire particulaire appropriée lorsque les mesures techniques ne peuvent pas limiter suffisamment l’exposition.
Sélectionner l’équipement respiratoire au moyen d’une évaluation documentée de l’exposition professionnelle.
Inspecter et entretenir régulièrement les systèmes de ventilation afin d’empêcher l’accumulation de poussière.
Stockage :
Stocker l’acide benzoïque, 4-nitro- dans des récipients hermétiquement fermés et correctement étiquetés.
Conserver le matériau dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Protéger l’acide benzoïque, 4-nitro- de la chaleur, des flammes, des étincelles, de l’humidité, de la contamination et des dommages physiques.
Maintenir l’acide benzoïque, 4-nitro- séparé des agents fortement oxydants, des agents réducteurs, des bases et des produits chimiques incompatibles.
Assurer une séparation stricte de l’hydroxyde de potassium, car une réaction dangereuse ou une explosion peut se produire.
Maintenir le matériau séparé des aliments, des boissons, des aliments pour animaux, des médicaments et des objets personnels.
Empêcher l’eau, la saleté, les résidus métalliques, les alcalis, les réducteurs et les oxydants de pénétrer dans les récipients ouverts.
Refermer soigneusement les récipients partiellement utilisés immédiatement après l’échantillonnage ou le transfert.
Appliquer une rotation des stocks selon le principe premier entré, premier sorti pendant la durée de conservation applicable.
Inspecter le matériau stocké avant utilisation afin de détecter tout emballage endommagé, toute décoloration, agglomération, contamination ou absorption d’humidité.
Procédures en cas de déversement et de fuite :
Restreindre l’accès à la zone affectée.
Éloigner le personnel non indispensable et non protégé.
Éliminer les sources d’inflammation lorsque cela peut être effectué en toute sécurité.
Éviter le balayage à sec ou le nettoyage à l’air comprimé qui disperse la poussière.
Assurer une ventilation efficace avant de commencer les opérations de récupération.
Porter des gants appropriés, des vêtements de protection, une protection oculaire et une protection respiratoire contre les particules.
Empêcher l’acide benzoïque, 4-nitro- de pénétrer dans les canalisations, les égouts, le sol, les eaux souterraines ou les eaux de surface.
Recueillir soigneusement le matériau déversé au moyen d’un système d’aspiration approprié ou d’une méthode mécanique produisant peu de poussière.
Balayer doucement le matériau dans des récipients couverts et correctement étiquetés lorsque la récupération par aspiration n’est pas disponible.
Éviter tout contact entre le matériau récupéré et des bases, des oxydants ou des agents réducteurs incompatibles.
Nettoyer la zone affectée sans créer de poussière en suspension dans l’air.
Éliminer le matériau récupéré et les résidus de nettoyage contaminés par une filière autorisée de gestion des déchets.
Précautions de manipulation :
Porter des gants de protection résistants aux produits chimiques.
Utiliser des lunettes de sécurité avec protection latérale ou des lunettes chimiques étanches.
Porter un écran facial en plus des lunettes lorsque des éclaboussures de solution ou une forte exposition à la poussière sont raisonnablement prévisibles.
Utiliser des vêtements de protection et des chaussures fermées résistantes aux produits chimiques.
Prévoir des équipements de lavage oculaire et de douche d’urgence accessibles à proximité des principales zones de manipulation.
Utiliser un appareil respiratoire à filtre à particules adapté à la concentration atmosphérique lorsqu’une protection respiratoire est requise.
Mettre à la terre et relier équipotentiellement les équipements conducteurs lorsque des risques électrostatiques ou liés aux poussières combustibles ont été identifiés.
Inspecter les récipients, les joints, les vannes, les équipements de transfert, les systèmes de ventilation et les dépoussiéreurs avant utilisation.
Ne pas mélanger l’acide benzoïque, 4-nitro- avec de l’hydroxyde de potassium, des oxydants forts, des agents réducteurs forts ou des bases inconnues sans évaluation documentée de la compatibilité.
Éviter tout chauffage incontrôlé, car la décomposition produit des oxydes d’azote et d’autres fumées dangereuses.
Empêcher tout rejet dans l’environnement pendant la manipulation, le nettoyage, le transport et l’élimination des déchets.
Examiner avant utilisation la spécification technique actuelle de l’acide benzoïque, 4-nitro-, la fiche de données de sécurité, le certificat d’analyse, les exigences professionnelles et les réglementations applicables.
