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Acide Benzoïque, 4-Nitro- est un acide carboxylique aromatique substitué par un groupe nitro en position para, couramment connu sous le nom d’Acide 4-Nitrobenzoïque ou PNBA. Acide Benzoïque, 4-Nitro- sert d’intermédiaire clé dans la synthèse des colorants, des produits pharmaceutiques et des produits agrochimiques. Acide Benzoïque, 4-Nitro- est largement utilisé en chimie organique comme bloc de construction et comme étalon de référence dans les applications analytiques.
Numéro CAS : 62-23-7
Numéro CE : 200-526-2
Formule moléculaire : C7H5NO4
Poids moléculaire : 167.12 g/mol
Synonymes : Acide 4-Nitrobenzoïque, Acide p-Nitrobenzoïque, PNBA, Acide para-Nitrobenzoïque, 4-NBA, Acide Benzoïque, p-Nitro-, Acide p-Nitrobenzènecarboxylique, NSC 7707, p-Carboxynitrobenzène, Acide 4-Nitrophénylméthanoïque, Acide PNB, 1-Carboxy-4-Nitrobenzène, Acide nitrodracylique, Acide 4-nitrodracylique, AI3-00149, CCRIS 1185, HSDB 2140, UNII-G83NWR61OW, 4-Carboxynitrobenzène, MFCD00007352
APPLICATIONS
Acide Benzoïque, 4-Nitro- est utilisé comme intermédiaire synthétique clé dans la production de dérivés de l’acide 4-aminobenzoïque par réduction catalytique.
Acide Benzoïque, 4-Nitro- sert de précurseur dans la fabrication de composés anesthésiques locaux tels que la benzocaïne et la procaïne.
Acide Benzoïque, 4-Nitro- est employé dans l’industrie des colorants pour la synthèse d’intermédiaires de colorants azoïques et d’autres colorants contenant de l’azote.
Acide Benzoïque, 4-Nitro- est utilisé en chimie analytique comme étalon de référence pour la validation de méthodes de chromatographie liquide à haute performance (HPLC).
Acide Benzoïque, 4-Nitro- fonctionne comme étalon d’étalonnage dans les analyses titrimétriques et spectrophotométriques.
Acide Benzoïque, 4-Nitro- est appliqué dans les laboratoires de contrôle qualité pour vérifier la précision et la reproductibilité des instruments.
Acide Benzoïque, 4-Nitro- est utilisé comme étalon de référence pharmacopéique pour identifier et quantifier les impuretés apparentées dans les formulations de benzocaïne.
Acide Benzoïque, 4-Nitro- est utilisé en synthèse organique comme matière première pour les réactions d’estérification et d’amidation.
Acide Benzoïque, 4-Nitro- est intégré dans des applications de recherche impliquant l’étude des effets des substituants électroattracteurs sur la réactivité aromatique.
Acide Benzoïque, 4-Nitro- est utilisé dans les laboratoires académiques et industriels pour enseigner et démontrer la chimie de réduction du groupe nitro.
Acide Benzoïque, 4-Nitro- est utilisé comme co-catalyseur dans certaines réactions d’alkylation organocatalytique de cétones.
Acide Benzoïque, 4-Nitro- est utilisé dans l’industrie pharmaceutique comme bloc de construction pour la synthèse d’ingrédients pharmaceutiques actifs (API).
Acide Benzoïque, 4-Nitro- est appliqué dans la préparation de régulateurs de croissance des plantes et d’intermédiaires agrochimiques.
Acide Benzoïque, 4-Nitro- est utilisé dans la recherche en chimie des polymères pour introduire une fonctionnalité nitro-aromatique dans des résines de spécialité.
Acide Benzoïque, 4-Nitro- est utilisé dans la recherche en chimie de coordination pour la préparation de complexes carboxylates métalliques mononucléaires.
Acide Benzoïque, 4-Nitro- est utilisé dans la production d’intermédiaires chimiques photographiques et d’imagerie.
Acide Benzoïque, 4-Nitro- est appliqué dans des formulations d’inhibiteurs de corrosion pour des revêtements industriels de spécialité.
Acide Benzoïque, 4-Nitro- est utilisé dans la synthèse d’intermédiaires de cristaux liquides pour la recherche sur les technologies d’affichage.
Acide Benzoïque, 4-Nitro- est utilisé comme précurseur de monomère ou de comonomère dans la conception de polymères de spécialité thermiquement stables.
Acide Benzoïque, 4-Nitro- est utilisé dans les travaux de développement de méthodes pour la séparation chromatographique des composés nitro-aromatiques.
Acide Benzoïque, 4-Nitro- est appliqué comme substrat modèle dans les études cinétiques de l’hydrolyse des esters et de la substitution aromatique nucléophile.
Acide Benzoïque, 4-Nitro- est incorporé dans des programmes de synthèse personnalisée comme squelette pour les études de relation structure-activité (SAR).
Acide Benzoïque, 4-Nitro- est utilisé dans la fabrication de tensioactifs de spécialité et de produits chimiques de performance industrielle.
Acide Benzoïque, 4-Nitro- est appliqué dans les formulations chimiques de galvanoplastie et de finition des métaux comme intermédiaire additif.
Acide Benzoïque, 4-Nitro- est utilisé dans la préparation d’analogues deutérés destinés à être utilisés comme étalons internes en spectrométrie de masse.
DESCRIPTION
Acide Benzoïque, 4-Nitro- est un solide cristallin jaune pâle à brun clair, généralement inodore ou présentant seulement une faible odeur caractéristique.
Acide Benzoïque, 4-Nitro- se compose d’un noyau benzénique portant un groupe acide carboxylique et un groupe nitro en position para, ce qui lui confère un caractère électroattracteur distinct.
Acide Benzoïque, 4-Nitro- est généralement fabriqué par nitration de l’acide benzoïque à l’aide d’un mélange d’acides nitrique et sulfurique, suivie d’une purification et d’une recristallisation.
Acide Benzoïque, 4-Nitro- cristallise sous forme monoclinique et apparaît sous forme de feuillets ou de plaques lorsqu’il est recristallisé à partir d’eau ou de benzène.
Acide Benzoïque, 4-Nitro- présente une solubilité limitée dans l’eau froide, mais montre une meilleure solubilité dans l’eau chaude, l’éthanol, l’acétone et d’autres solvants organiques polaires.
Acide Benzoïque, 4-Nitro- est chimiquement stable dans des conditions normales de stockage et de manipulation, mais peut se décomposer ou réagir vigoureusement lors d’une exposition prolongée à des bases fortes ou à des agents réducteurs.
Acide Benzoïque, 4-Nitro- est souvent utilisé comme composé modèle dans les études de substitution électrophile aromatique en raison de l’effet désactivant prévisible de son groupe nitro.
Acide Benzoïque, 4-Nitro- a une acidité mesurée (pKa) d’environ 3.4 dans l’eau, reflétant l’influence électroattractrice du substituant para-nitro sur le groupe acide carboxylique.
Acide Benzoïque, 4-Nitro- peut subir une hydrogénation catalytique ou une réduction chimique pour donner de l’acide 4-aminobenzoïque, un intermédiaire pharmaceutique précieux.
Acide Benzoïque, 4-Nitro- forme facilement des esters et des amides dans des conditions de couplage standard, ce qui le rend polyvalent pour les applications synthétiques en aval.
Acide Benzoïque, 4-Nitro- est disponible en différents grades de pureté, notamment technique, purum et réactif analytique, selon l’application prévue.
Acide Benzoïque, 4-Nitro- ne fond pas nettement, mais sublime et se décompose lors d’un chauffage prolongé près de sa plage de fusion, un comportement caractéristique de nombreux acides nitrobenzoïques substitués.
Acide Benzoïque, 4-Nitro- est classé comme acide conjugué de l’anion 4-nitrobenzoate et forme facilement des sels carboxylates métalliques avec des cations divalents tels que le zinc et le calcium.
Acide Benzoïque, 4-Nitro- présente une volatilité relativement faible et une inflammabilité négligeable dans des conditions ambiantes standard, conformément à sa nature cristalline et à point de fusion élevé.
Acide Benzoïque, 4-Nitro- est compatible avec la plupart des verreries et équipements de laboratoire standard, bien que le contact avec des agents réducteurs forts doive être évité en raison de la réactivité du groupe nitro.
Acide Benzoïque, 4-Nitro- est reconnu dans plusieurs inventaires réglementaires et chimiques, reflétant son utilisation établie de longue date comme produit chimique fin et intermédiaire pharmaceutique.
PROPRIÉTÉS
Formule chimique : C7H5NO4
Poids moléculaire : 167.12 g/mol
Nom commun : Acide 4-Nitrobenzoïque (PNBA)
Aspect : Poudre cristalline jaune pâle à brun clair
Odeur : Inodore à légèrement âcre
Solubilité : Légèrement soluble dans l’eau froide (<0.1 g/100 mL) ; soluble dans l’eau chaude, l’éthanol et l’acétone
Point de fusion : 237–242°C
Point d’ébullition : Sublime/se décompose avant l’ébullition
pKa : ~3.4 (dans l’eau)
Densité : ~1.58 g/cm³
Point d’éclair : Non applicable (solide combustible)
Stabilité : Stable dans les conditions de stockage recommandées ; éviter les agents réducteurs forts et les bases
Température de stockage : 15–30°C, dans un endroit sec et bien ventilé
Durée de conservation : 24–36 mois dans l’emballage d’origine scellé
PREMIERS SECOURS
Inhalation
Déplacer immédiatement à l’air frais en cas d’inhalation.
Consulter un médecin si la toux, l’irritation ou les difficultés respiratoires persistent.
Maintenir la personne affectée au repos dans une position confortable pour respirer.
Contact avec la peau
Laver immédiatement avec beaucoup d’eau et de savon pendant au moins 15 minutes.
Retirer les vêtements et chaussures contaminés avant réutilisation.
Consulter un médecin si l’irritation ou la rougeur persiste.
Contact avec les yeux
Rincer immédiatement avec beaucoup d’eau, y compris sous les paupières, pendant au moins 15 minutes.
Retirer les lentilles de contact si elles sont présentes et faciles à enlever, puis continuer le rinçage.
Consulter immédiatement un médecin si l’irritation persiste.
Ingestion
Rincer soigneusement la bouche avec de l’eau ; ne pas provoquer de vomissements.
Consulter immédiatement un médecin si une grande quantité a été avalée.
Ne jamais rien administrer par voie orale à une personne inconsciente.
Note aux médecins
Traiter de manière symptomatique et supportive.
Aucun antidote spécifique n’est connu ; surveiller la méthémoglobinémie en cas d’exposition importante.
Fournir des soins de soutien et observer le patient pour détecter des symptômes retardés.
MANIPULATION ET STOCKAGE
Manipulation
Porter un équipement de protection individuelle approprié, notamment des gants, des lunettes de sécurité et des vêtements de protection.
Éviter de générer et d’inhaler de la poussière pendant les opérations de manipulation et de transfert.
Se laver soigneusement les mains après manipulation et avant de manger, de boire ou de fumer.
Ventilation
Utiliser une ventilation par aspiration locale ou une ventilation générale pour contrôler les niveaux de poussière en suspension dans l’air.
Assurer une ventilation adéquate dans les zones où le matériau est traité ou transféré.
Stockage
Stocker à moins de 30°C dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l’écart des matières incompatibles telles que les oxydants forts, les bases et les agents réducteurs.
Garder les contenants hermétiquement fermés et correctement étiquetés en permanence.
Protéger de la lumière directe du soleil et des sources de chaleur ou d’inflammation.
Procédures en cas de déversement et de fuite
Balayer soigneusement le matériau déversé afin d’éviter de générer de la poussière, puis le placer dans un contenant approprié pour élimination.
Éviter le contact avec la peau et les yeux pendant les opérations de nettoyage.
Éliminer le matériau collecté conformément aux réglementations locales, régionales et nationales.
Précautions de manipulation
Manipuler uniquement dans des zones équipées de mesures de sécurité et de confinement appropriées.
Maintenir de bonnes pratiques d’hygiène industrielle tout au long de la manipulation et du traitement.
Éviter le contact avec les substances incompatibles, en particulier les agents réducteurs forts, qui peuvent augmenter la réactivité.
