ACIDE BENZOÏQUE

L'Acide benzoïque est l'acide carboxylique aromatique le plus simple et un conservateur, un agent de contrôle du pH, un intermédiaire chimique, un modificateur de résines et une matière première pour les dérivés benzoates largement utilisés. L'Acide benzoïque est un solide cristallin blanc portant le numéro CAS 65-85-0, le numéro CE 200-618-2, la formule moléculaire C7H6O2 et une masse moléculaire d'environ 122.12 g/mol. L'Acide benzoïque fond vers 122.4°C, bout vers 249°C, présente un point d'éclair en vase clos d'environ 121°C et n'est que modérément soluble dans l'eau à température ambiante, tout en étant nettement plus soluble dans de nombreux solvants organiques. L'Acide benzoïque possède un pKa voisin de 4.2, ce qui rend son efficacité conservatrice fortement dépendante du pH, car l'acide non dissocié constitue la forme antimicrobienne la plus active. L'Acide benzoïque est utilisé dans l'alimentation, les soins personnels, les produits pharmaceutiques, la fabrication de résines alkydes et polyesters, les sels de benzoate, les dérivés benzoylés, les intermédiaires de plastifiants et d'autres procédés chimiques industriels ; toutefois, le choix de la qualité et les limites réglementaires doivent correspondre précisément à l'application prévue.

IDENTITÉ DU PRODUIT

Nom chimique : Acide benzoïque
Numéro CAS : 65-85-0
Numéro CE : 200-618-2
Numéro d'index CLP de l'UE : 607-705-00-8
CID PubChem : 243
Formule moléculaire : C7H6O2
Formule condensée : C6H5COOH
Masse moléculaire : Environ 122.12 g/mol
Nom IUPAC : Acide benzoïque
Classe chimique : Acide monocarboxylique aromatique
Groupe fonctionnel : Acide carboxylique
Forme physique : Solide cristallin blanc, paillettes, perles, granulés ou poudre, selon la qualité et la forme de fabrication
Aspect : Matière cristalline blanche
Odeur : Faible odeur aromatique caractéristique
Point de fusion : Environ 122.4°C
Point d'ébullition : Environ 249.2°C
Point d'éclair : Environ 121°C en vase clos
Masse volumique : Environ 1.27-1.32 g/cm³ pour le solide, selon la température et la base de référence
Solubilité dans l'eau : Faible à modérée ; généralement de l'ordre de 3 g/L vers 20-25°C, les valeurs publiées variant selon la méthode et la température
Solubilité dans les solvants organiques : Facilement soluble dans les alcools et plusieurs autres solvants organiques
Constante de dissociation acide : pKa d'environ 4.2 à 25°C
Log Kow : Environ 1.9
Pression de vapeur : Faible à température ambiante
Fonctions principales : Conservateur, agent antimicrobien, agent de contrôle du pH, intermédiaire chimique, modificateur de résines et matière première pour les dérivés benzoates
Code d'additif alimentaire : E210 / INS 210
Statut alimentaire aux États-Unis : Reconnu au titre du 21 CFR 184.1021 pour une utilisation antimicrobienne et comme aromatisant/adjuvant conformément aux bonnes pratiques de fabrication ; les usages actuels aboutissent à une teneur maximale d'environ 0.1% dans les aliments
Limites de conservation dans les cosmétiques de l'UE : 2.5% dans les produits à rincer hors produits bucco-dentaires, 1.7% dans les produits bucco-dentaires et 0.5% dans les produits sans rinçage, exprimés en acide et soumis à la réglementation en vigueur
Classification harmonisée actuelle de l'UE : Irritation cutanée de catégorie 2, lésions oculaires graves de catégorie 1 et toxicité spécifique pour certains organes cibles après exposition répétée de catégorie 1, visant les poumons par inhalation
Principale voie de production industrielle : Oxydation catalytique du toluène par l'air

SYNONYMES

Acide benzoïque, Acide benzènecarboxylique, Acide carboxylique du benzène, Acide benzène-1-carboxylique, Acide benzèneformique, Acide formique du benzène, Acide benzèneméthanoïque, Acide méthanoïque du benzène, Acide phénylformique, Acide formique du phényle, Acide phénylcarboxylique, Acide carboxylique du phényle, Carboxybenzène, Acide dracylique, Acidum Benzoicum, Acide benzoate, E210, INS 210, Additif alimentaire 210, CAS 65-85-0, CE 200-618-2, C7H6O2, C6H5COOH, Acide benzoïque FCC, Acide benzoïque de qualité alimentaire, Acide benzoïque de qualité pharmaceutique, Acide benzoïque de qualité technique, Acide benzoïque de qualité industrielle, Conservateur à base d'acide benzoïque, Cristaux d'acide benzoïque

QU'EST-CE QUE L'ACIDE BENZOÏQUE ?

L'Acide benzoïque est le composé le plus simple de la famille des acides carboxyliques aromatiques.
Sa molécule comporte un cycle benzénique portant un groupe carboxyle.
L'Acide benzoïque est naturellement présent, sous forme libre ou combinée, dans diverses plantes, fruits, épices et résines naturelles.
L'Acide benzoïque industriel est principalement fabriqué par oxydation catalytique du toluène à l'air.
Cette substance est importante aussi bien comme ingrédient fonctionnel fini que comme élément constitutif chimique de nombreux produits en aval.
L'association de sa structure aromatique, de son acidité modérée, de sa forme cristalline solide et de sa réactivité chimique rend l'Acide benzoïque utile dans les secteurs alimentaire, des soins personnels, pharmaceutique, des revêtements, des résines et de la fabrication chimique.

STRUCTURE CHIMIQUE

L'Acide benzoïque comporte un noyau phényle directement lié à un groupe acide carboxylique.
Le cycle aromatique lui confère un caractère hydrophobe, tandis que le groupe carboxyle apporte une acidité et une capacité de liaison hydrogène.
Cet équilibre explique la solubilité limitée de l'Acide benzoïque dans l'eau et sa bonne solubilité dans de nombreux solvants organiques.
Le groupe carboxyle peut former des sels, des esters, des chlorures d'acyle et d'autres dérivés benzoylés.
L'Acide benzoïque constitue donc un intermédiaire polyvalent pour le benzoate de sodium, le benzoate de potassium, le benzoate de benzyle, les esters benzoïques et la chimie du chlorure de benzoyle.
Sa structure d'acide carboxylique aromatique lui permet également d'agir comme régulateur de chaîne monofonctionnel dans certaines synthèses de résines polyesters et alkydes.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES

L'Acide benzoïque se présente normalement sous la forme d'un solide cristallin blanc à température ambiante.
Son point de fusion est d'environ 122.4°C et son point d'ébullition d'environ 249.2°C.
La masse volumique du solide est généralement indiquée dans la plage approximative de 1.27-1.32 g/cm³, selon la température de référence et la méthode de mesure.
Son point d'éclair est d'environ 121°C selon un essai en vase clos.
Sa pression de vapeur est faible à température ambiante, mais l'Acide benzoïque peut se sublimer et produire des poussières ou des vapeurs lorsqu'il est chauffé.
La combinaison d'un point de fusion élevé et d'un caractère cristallin influe sur la dissolution, le transfert, le broyage et le comportement en formulation.

POINT DE FUSION

L'Acide benzoïque fond vers 122.4°C.
Son point de fusion relativement net constitue un indicateur utile d'identité et de pureté.
Les impuretés peuvent élargir l'intervalle de fusion ou abaisser la température de fusion.
L'Acide benzoïque fondu peut être manipulé dans des procédés industriels spécialisés, mais la température doit être maîtrisée pour éviter la formation inutile de vapeurs ou la décomposition.
Les formulations habituelles à température ambiante utilisent généralement des poudres cristallines, des paillettes, des perles ou des granulés plutôt que le produit fondu.

POINT D'ÉBULLITION

Le point d'ébullition de l'Acide benzoïque est d'environ 249.2°C à la pression atmosphérique.
La plupart des applications ne nécessitent pas un chauffage jusqu'au voisinage de cette température.
À température élevée, l'Acide benzoïque peut se volatiliser ou se sublimer et entraîner une exposition par inhalation.
Les procédés industriels impliquant de l'Acide benzoïque chaud devraient utiliser des équipements fermés, une ventilation et une régulation de la température.

POINT D'ÉCLAIR

Les données de sécurité couramment citées indiquent un point d'éclair en vase clos de l'Acide benzoïque voisin de 121°C.
L'Acide benzoïque n'est donc pas comparable à un solvant inflammable à bas point d'ébullition, mais il peut néanmoins brûler à une température suffisamment élevée.
Les poussières, le produit fondu et les vapeurs chauffées doivent faire l'objet de mesures appropriées de prévention des incendies.
La FDS actuelle propre au produit doit déterminer la classification officielle relative à l'incendie et les consignes d'extinction.

MASSE VOLUMIQUE

L'Acide benzoïque solide possède une masse volumique supérieure à celle de l'eau.
Les valeurs publiées varient selon la température et la méthode de mesure, les valeurs courantes pour le solide se situant vers 1.27-1.32 g/cm³.
La masse volumique intervient dans la manutention en vrac, les calculs d'emballage et la conception des procédés.
Pour des calculs commerciaux précis, il convient d'utiliser la spécification actuelle du produit ou son certificat d'analyse (COA).

SOLUBILITÉ DANS L'EAU

L'Acide benzoïque est seulement modérément soluble dans l'eau à température ambiante.
Plusieurs sources de référence indiquent une solubilité d'environ 3 g/L à 20-25°C, bien que les valeurs expérimentales publiées varient.
La solubilité augmente considérablement lorsque la température de l'eau s'élève.
L'Acide benzoïque devient beaucoup plus soluble après neutralisation en benzoate de sodium, de potassium ou en d'autres sels de benzoate.
Cette différence de solubilité est importante pour choisir entre l'Acide benzoïque et le benzoate de sodium dans les formulations aqueuses.
Les formulateurs doivent tenir compte du pH final, de la force ionique, de la température et de la présence de cosolvants pour prévoir la solubilité pratique.

SOLUBILITÉ DANS LES SOLVANTS ORGANIQUES

L'Acide benzoïque est beaucoup plus soluble dans de nombreux solvants organiques que dans l'eau froide.
Des alcools comme l'éthanol et le méthanol dissolvent des quantités importantes d'Acide benzoïque.
L'Acide benzoïque est également soluble dans l'acétone, l'éther et plusieurs solvants aromatiques ou chlorés.
La solubilité exacte dépend fortement de la température et de la composition du solvant.
Le choix d'un cosolvant peut donc permettre d'incorporer l'Acide benzoïque dans des revêtements, produits pharmaceutiques ou formulations spécialisées lorsque sa dissolution directe dans l'eau est insuffisante.

PKA ET ACIDITÉ

L'Acide benzoïque possède un pKa d'environ 4.2 à 25°C.
À un pH inférieur au pKa, une proportion plus importante d'Acide benzoïque reste sous sa forme moléculaire non dissociée.
À un pH supérieur au pKa, l'anion benzoate devient de plus en plus prédominant.
Cet équilibre acido-basique est essentiel à l'efficacité conservatrice.
L'acide non dissocié traverse les membranes microbiennes plus efficacement que la forme benzoate ionisée.
L'Acide benzoïque est donc particulièrement efficace comme conservateur dans les formulations acides.

MÉCANISME DE CONSERVATION

L'Acide benzoïque agit comme conservateur antimicrobien principalement grâce à sa forme acide non dissociée.
L'Acide benzoïque non dissocié peut traverser les membranes cellulaires microbiennes.
À l'intérieur d'une cellule dont le pH interne est plus élevé, l'acide se dissocie et libère des protons et des ions benzoate.
Le micro-organisme doit dépenser de l'énergie pour rétablir son pH interne et son équilibre ionique.
Ce stress peut inhiber la croissance, le métabolisme et l'activité enzymatique.
Comme ce mécanisme dépend de la fraction non dissociée, l'efficacité conservatrice diminue lorsque le pH de la formulation augmente.

DÉPENDANCE DE LA CONSERVATION À L'ÉGARD DU PH

L'efficacité conservatrice de l'Acide benzoïque dépend fortement du pH.
Une formulation dont le pH est proche de 4 ou inférieur contient une fraction non dissociée beaucoup plus importante qu'une formulation dont le pH est proche de la neutralité.
C'est pourquoi l'Acide benzoïque et les conservateurs à base de benzoates sont particulièrement répandus dans les aliments, boissons et produits de soins personnels acides.
Augmenter la dose ne permet pas toujours de compenser efficacement un pH excessivement élevé.
Le pH de la formulation, les épreuves de provocation microbienne, l'emballage et les autres barrières de conservation doivent donc être conçus conjointement.
Un essai de provocation microbiologique reste nécessaire pour les produits finis dont la conservation est critique.

APPLICATIONS

Conservation des aliments
L'Acide benzoïque est utilisé comme conservateur antimicrobien dans les aliments acides lorsque la réglementation alimentaire en vigueur l'autorise. Il faut choisir une qualité alimentaire conforme aux spécifications de pureté applicables.

Boissons acides
L'Acide benzoïque et les sels de benzoate peuvent inhiber les levures, les moisissures et certaines bactéries dans les boissons acides. Le benzoate de sodium est souvent privilégié lorsqu'une plus grande
solubilité dans l'eau est nécessaire.

Boissons aux fruits
Les boissons acides à base de fruits peuvent être conservées avec l'Acide benzoïque dans les limites de la catégorie réglementaire et de la concentration autorisée.

Préparations de fruits
Les confitures, préparations de fruits et produits acides similaires peuvent employer des benzoates comme conservateurs lorsque cela est autorisé.

Sauces
Les sauces acides et les condiments peuvent contenir de l'Acide benzoïque lorsque leur pH favorise son activité antimicrobienne et que la législation alimentaire autorise la concentration utilisée.

Condiments
Les préparations de condiments à faible pH peuvent bénéficier de la conservation par l'Acide benzoïque dans les limites régionales en vigueur.

Produits marinés dans le vinaigre
Les préparations de légumes acidifiés et d'aliments marinés peuvent employer des conservateurs à base de benzoates lorsque la norme alimentaire applicable le permet.

Systèmes aromatisants
La réglementation alimentaire américaine reconnaît également l'Acide benzoïque comme substance aromatisante ou adjuvant sous des conditions définies.

Contrôle du pH alimentaire
L'Acide benzoïque peut contribuer à l'acidification et à l'ajustement du pH, mais son effet sur la conservation et la saveur doit être évalué conjointement.

Conservation des cosmétiques
L'Acide benzoïque est un conservateur autorisé dans les cosmétiques dans les limites de concentration actuellement applicables dans l'UE et peut être utilisé dans d'autres juridictions sous réserve de la
réglementation locale.

Cosmétiques à rincer
La réglementation cosmétique de l'UE autorise l'Acide benzoïque et son sel de sodium à une concentration maximale de 2.5%, exprimée en acide, dans les produits à rincer autres que les produits bucco-dentaires.

Cosmétiques sans rinçage
La réglementation cosmétique de l'UE autorise une concentration maximale de 0.5%, exprimée en acide, dans les produits sans rinçage.

Produits d'hygiène bucco-dentaire
La réglementation cosmétique de l'UE autorise une concentration maximale de 1.7%, exprimée en acide, dans les produits bucco-dentaires.

Shampooings
Les produits capillaires acides à rincer peuvent être conservés avec de l'Acide benzoïque ou des benzoates lorsque leur pH et la réglementation s'y prêtent.

Gels douche
Les produits de nettoyage corporel à faible pH peuvent utiliser l'Acide benzoïque dans leur système de conservation.

Savons liquides
Certaines formulations acides de produits lavants liquides peuvent employer l'Acide benzoïque ou des sels de benzoate, même si les systèmes savonneux à pH élevé réduisent l'efficacité conservatrice.

Formulations pour les soins de la peau
Les produits de soins personnels acides sans rinçage peuvent utiliser l'Acide benzoïque dans les limites de concentration applicables et après des essais de conservation.

Formulations pharmaceutiques
L'Acide benzoïque est utilisé comme conservateur, ingrédient de formulation et matière première chimique dans les applications pharmaceutiques lorsque la qualité et les exigences pharmacopéiques
sont appropriées.

Préparations topiques
L'Acide benzoïque présente un intérêt historique et actuel dans certaines formulations pharmaceutiques topiques ; toutefois, les allégations thérapeutiques concernent le médicament fini
et non la matière première.

Systèmes d'excipients pharmaceutiques
L'Acide benzoïque peut servir d'excipient antimicrobien ou régulateur de pH lorsque les exigences pharmacopéiques et les spécifications du produit sont respectées.

Résines alkydes
L'Acide benzoïque est un modificateur important dans la synthèse des résines alkydes. En tant qu'acide carboxylique monofonctionnel, il peut agir comme agent d'arrêt de chaîne et contribuer à contrôler la masse
moléculaire, la viscosité et l'architecture de la résine.

Alkydes à faible teneur en huile
L'Acide benzoïque peut contribuer à maîtriser la formation des résines alkydes à faible teneur en huile et favoriser le développement de la dureté et de la brillance.

Résines pour revêtements
L'Acide benzoïque est employé comme additif chimique et matière première dans la production de résines pour revêtements, notamment dans la chimie des alkydes et des polyesters.

Résines polyesters insaturés
L'Acide benzoïque peut être utilisé comme modificateur monofonctionnel ou régulateur de chaîne dans certains procédés de production de résines polyesters.

Peintures
Les dérivés de l'Acide benzoïque et la chimie des résines contenant des benzoates interviennent dans la fabrication de peintures et de revêtements.

Revêtements industriels
Les systèmes alkydes et polyesters modifiés par l'Acide benzoïque peuvent être employés dans les technologies de revêtements industriels.

Production de chlorure de benzoyle
L'Acide benzoïque constitue une importante matière première permettant d'obtenir le chlorure de benzoyle, intermédiaire réactif des dérivés benzoylés.

Intermédiaires du peroxyde de benzoyle
Le chlorure de benzoyle dérivé de l'Acide benzoïque est largement utilisé pour fabriquer du peroxyde de benzoyle et d'autres produits de la chimie benzoylée.

Fabrication de benzoate de sodium
La neutralisation de l'Acide benzoïque avec de l'hydroxyde de sodium produit du benzoate de sodium, sel conservateur très soluble dans l'eau.

Fabrication de benzoate de potassium
La neutralisation avec une base potassique produit du benzoate de potassium pour des usages de conservation et des applications spécialisées.

Fabrication de benzoate de calcium
L'Acide benzoïque peut être converti en benzoate de calcium lorsque ce sel est nécessaire.

Fabrication de benzoate d'ammonium
L'Acide benzoïque est une matière première pour le benzoate d'ammonium et des sels spécialisés apparentés.

Fabrication de benzoate de benzyle
La chimie d'estérification fondée sur l'Acide benzoïque peut produire du benzoate de benzyle pour les parfums, les produits pharmaceutiques et les applications spécialisées.

Fabrication d'esters de benzoate
L'Acide benzoïque est une matière première pour les esters méthyliques, éthyliques, propyliques, butyliques et autres benzoates employés comme solvants, ingrédients de parfumerie et intermédiaires.

Production de plastifiants dibenzoates
L'Acide benzoïque est une matière première importante pour les dibenzoates de glycol et les plastifiants benzoates apparentés sans phtalates.

Intermédiaires de plastifiants
La chimie des esters dérivés de l'Acide benzoïque est largement utilisée pour fabriquer des plastifiants destinés au PVC, aux adhésifs, aux mastics et à d'autres systèmes polymères.

Fabrication de phénol
L'Acide benzoïque présente un intérêt historique et industriel comme intermédiaire de certaines voies de fabrication du phénol, bien que les technologies de production et les conditions économiques régionales varient.

Chimie liée au caprolactame
L'Acide benzoïque a joué historiquement un rôle industriel dans certaines voies de production du caprolactame.

Transformation des polymères
L'Acide benzoïque et les dérivés benzoates peuvent servir de stabilisants, de modificateurs ou d'intermédiaires dans la fabrication de polymères.

Arrêt de croissance des chaînes de résine
La fonction carboxyle monofonctionnelle rend l'Acide benzoïque utile pour limiter la croissance des chaînes lors de la synthèse de résines par condensation.

Contrôle de la masse moléculaire
Une addition maîtrisée d'Acide benzoïque peut réguler la masse moléculaire et la viscosité dans certains procédés de fabrication d'alkydes et de polyesters.

Modification de la brillance
La chimie des alkydes modifiés par l'Acide benzoïque peut contribuer à améliorer la brillance des revêtements lorsque la formulation globale de la résine est optimisée.

Développement de la dureté
L'Acide benzoïque peut influencer l'architecture des résines et contribuer à rendre les films de revêtement plus durs dans certains systèmes alkydes.

Ajustement du comportement au séchage
Le contrôle de la masse moléculaire des résines et la modification aromatique peuvent influer sur le séchage des systèmes de revêtements alkydes.

Contrôle du pH des produits de soins personnels
L'Acide benzoïque peut apporter de l'acidité aux formulations de soins personnels compatibles, mais son efficacité conservatrice et sa compatibilité cutanée doivent être prises en compte.

Conservation des détergents
Certains détergents liquides acides peuvent employer l'Acide benzoïque ou des benzoates comme conservateurs lorsque la formulation et les exigences d'écolabel ou de réglementation
le permettent.

Formulations de produits d'entretien ménager
L'Acide benzoïque entre dans certaines catégories de produits ménagers et commerciaux comme conservateur ou ingrédient lié au pH.

Chimie analytique
L'Acide benzoïque de haute pureté est utilisé comme substance de référence et réactif analytique.

Étalon de calorimétrie
L'Acide benzoïque de haute pureté est largement utilisé comme matériau de référence en calorimétrie de combustion grâce à ses propriétés de combustion bien caractérisées.

Réactif de laboratoire
L'Acide benzoïque est utilisé pour les titrages acido-basiques, la synthèse organique, les études de recristallisation et les travaux pratiques de laboratoire.

Synthèse organique
L'Acide benzoïque peut être transformé en chlorures d'acyle, esters, amides et dérivés benzoylés substitués.

Applications fongicides et bactéricides
L'Acide benzoïque possède une activité antimicrobienne et certaines fonctions fongicides ou bactéricides sont reconnues dans les cadres réglementaires, sous réserve de l'autorisation du
produit concerné.

Applications phytopharmaceutiques
L'Acide benzoïque figure comme substance active approuvée dans la réglementation phytopharmaceutique européenne en vigueur, jusqu'à l'échéance d'approbation applicable, sous réserve des autorisations et conditions propres aux produits.

Applications dans l'alimentation animale
L'Acide benzoïque est utilisé dans l'alimentation animale et la conservation des aliments pour animaux dans les juridictions autorisant l'usage et le dosage particuliers.

Transformation du tabac
L'Acide benzoïque a été historiquement employé dans l'aromatisation et l'assaisonnement du tabac.

Intermédiaires pour parfums
L'Acide benzoïque est un point de départ pour la synthèse du benzoate de benzyle et d'autres esters aromatiques utilisés en parfumerie.

Intermédiaires de parfumerie
La synthèse des esters benzoates relie l'Acide benzoïque à de nombreuses matières premières pour parfums et fragrances.

Dentifrices
L'Acide benzoïque et les benzoates ont une utilisation historique et actuelle dans les formulations d'hygiène bucco-dentaire lorsque la conservation est autorisée.

Intermédiaire chimique polyvalent
L'Acide benzoïque est un intermédiaire aromatique polyvalent permettant de fabriquer des sels, des esters, des chlorures d'acyle et d'autres dérivés benzoylés.

UTILISATION COMME CONSERVATEUR ALIMENTAIRE

L'Acide benzoïque de qualité alimentaire est principalement utilisé comme conservateur antimicrobien dans les systèmes alimentaires acides.
Il est particulièrement efficace contre les levures et les moisissures et peut également inhiber certaines bactéries dans des conditions appropriées.
L'efficacité dépend fortement du pH, car la forme acide non dissociée possède la plus forte activité antimicrobienne.
L'Acide benzoïque présente une solubilité dans l'eau limitée par rapport au benzoate de sodium, ce qui peut rendre ce sel plus facile à incorporer dans les produits aqueux.
L'Acide benzoïque peut néanmoins être privilégié lorsqu'on recherche un apport direct d'acidité, une teneur réduite en sodium ou un comportement de formulation particulier.
Les aliments finis doivent respecter la réglementation régionale applicable à leur catégorie.

STATUT ALIMENTAIRE AUX ÉTATS-UNIS

La réglementation américaine actuelle, au titre du 21 CFR 184.1021, reconnaît l'Acide benzoïque comme agent antimicrobien et comme substance aromatisante ou adjuvant.
L'utilisation doit respecter les bonnes pratiques de fabrication.
La réglementation indique que l'utilisation actuelle entraîne une teneur maximale d'environ 0.1% dans les aliments.
Les applications alimentaires en dehors des conditions établies ne doivent pas être supposées posséder le même statut réglementaire.
L'Acide benzoïque de qualité alimentaire doit satisfaire aux spécifications de pureté applicables.

UTILISATION ALIMENTAIRE DANS L'UE

Dans la nomenclature européenne des additifs alimentaires, l'Acide benzoïque est désigné par E210.
Son utilisation alimentaire dépend de la catégorie de denrées et est soumise aux listes de produits autorisés et aux teneurs maximales en vigueur.
L'existence d'un numéro E ne signifie pas que l'Acide benzoïque peut être ajouté sans limite à tous les aliments.
La catégorie alimentaire exacte et les textes réglementaires en vigueur doivent être vérifiés avant toute formulation.
Les benzoates de sodium, de potassium et de calcium peuvent présenter des solubilités pratiques différentes tout en reposant sur le même principe de conservation par les benzoates.

DJA DU JECFA

Une évaluation internationale réalisée en 2021 par des experts a fixé une dose journalière admissible de groupe de 0-20 mg/kg de poids corporel pour l'Acide benzoïque et certaines substances benzoates et benzyliques apparentées, exprimées en équivalents d'Acide benzoïque.
La DJA est une valeur toxicologique indicative à l'échelle de la population, et non une concentration d'emploi en formulation.
L'utilisation dans les aliments finis doit toujours respecter la réglementation sur les additifs alimentaires applicable et les bonnes pratiques de fabrication.
Les formulateurs doivent distinguer les recommandations toxicologiques d'apport des concentrations maximales légalement autorisées.

CONSERVATION DES COSMÉTIQUES

L'Acide benzoïque est un conservateur cosmétique autorisé dans l'Union européenne au titre de l'annexe V du règlement relatif aux produits cosmétiques.
La teneur maximale actuelle est de 2.5%, exprimée en acide, pour les produits à rincer hors produits bucco-dentaires.
La teneur maximale actuelle est de 1.7%, exprimée en acide, pour les produits bucco-dentaires.
La teneur maximale actuelle est de 0.5%, exprimée en acide, pour les produits sans rinçage.
Ces limites constituent des maxima réglementaires et non des dosages de formulation recommandés.
L'efficacité conservatrice doit être démontrée par des essais microbiologiques appropriés au pH réel de la formulation.

RELATION AVEC LE BENZOATE DE SODIUM

Le benzoate de sodium est le sel sodique de l'Acide benzoïque.
La neutralisation de l'Acide benzoïque par l'hydroxyde de sodium transforme l'acide peu soluble dans l'eau en un sel benzoate beaucoup plus soluble.
Dans une formulation acide, le benzoate de sodium et l'Acide benzoïque participent au même équilibre acido-basique.
Une baisse du pH déplace l'équilibre vers l'Acide benzoïque non dissocié, augmentant ainsi l'efficacité antimicrobienne.
Le choix entre l'Acide benzoïque et le benzoate de sodium est donc souvent déterminé par la solubilité, la teneur en sodium, la stratégie de pH et le procédé de fabrication.

RELATION AVEC LE BENZOATE DE POTASSIUM

Le benzoate de potassium est un autre sel hydrosoluble dérivé de l'Acide benzoïque.
Il peut être utile lorsqu'un apport en sodium n'est pas souhaité ou lorsqu'une stratégie de formulation fondée sur le potassium est privilégiée.
L'activité conservatrice dépend toujours de la conversion en Acide benzoïque non dissocié à pH acide.
Le statut réglementaire en alimentation et en cosmétique doit être vérifié séparément pour le marché et la catégorie visés.

MODIFICATION DES RÉSINES ALKYDES

L'Acide benzoïque est un modificateur monofonctionnel utile dans la synthèse des résines alkydes.
Comme l'Acide benzoïque ne possède qu'un groupe carboxyle, il peut bloquer les extrémités des chaînes polyesters en croissance et limiter le développement de leur masse moléculaire.
Un arrêt de chaîne maîtrisé peut éviter une viscosité excessive ou une gélification prématurée pendant la fabrication des résines.
L'Acide benzoïque peut aussi influencer la dureté, la brillance et le comportement au séchage du revêtement alkyde final.
La quantité nécessaire dépend de la fonctionnalité du polyol, de la teneur en acide dibasique, de la composition en acides gras et de la longueur en huile visée.
La synthèse de la résine doit être contrôlée au moyen de l'indice d'acide, de la viscosité, de la couleur et de la teneur en matières solides.

MODIFICATION DES RÉSINES POLYESTERS

L'Acide benzoïque peut agir comme acide monofonctionnel de terminaison de chaîne dans certaines formulations de polyesters.
Le blocage des extrémités limite la longueur moyenne des chaînes et modifie la distribution des masses moléculaires.
Cette propriété peut être utile pour maîtriser la viscosité sans introduire un autre acide difonctionnel.
Le cycle aromatique peut aussi influencer la dureté et la compatibilité.
La quantité exacte à utiliser doit être calculée à partir du bilan des fonctionnalités plutôt qu'ajoutée sur la seule base d'un pourcentage massique.

INTERMÉDIAIRE POUR PLASTIFIANTS BENZOATES

L'Acide benzoïque est une matière première importante pour les plastifiants à base d'esters benzoates.
Sa réaction avec les glycols peut produire des esters mono- et dibenzoates ayant un fort pouvoir solvant envers de nombreux systèmes polymères.
Les plastifiants dibenzoates sont largement utilisés dans les adhésifs, les mastics, les revêtements, le PVC et d'autres applications polymères.
Les performances du plastifiant final dépendent de la structure du glycol et de la composition des esters, et pas seulement de l'Acide benzoïque.
L'Acide benzoïque de haute pureté peut aider à maîtriser la couleur et l'acidité lors des estérifications ultérieures.

INTERMÉDIAIRE POUR LE CHLORURE DE BENZOYLE

L'Acide benzoïque peut être transformé en chlorure de benzoyle par une chimie de chloration appropriée.
Le chlorure de benzoyle est un intermédiaire de benzoylation polyvalent utilisé pour fabriquer du peroxyde de benzoyle, des produits pharmaceutiques, des colorants, des parfums et d'autres dérivés benzoylés.
La conversion de l'acide en chlorure d'acyle exige une réaction industrielle contrôlée et des équipements résistants à la corrosion.
Cet usage comme intermédiaire explique en partie l'importance persistante de l'Acide benzoïque au-delà des applications de conservation.

PRODUCTION

L'Acide benzoïque industriel moderne est principalement fabriqué par oxydation catalytique du toluène avec de l'air.
La réaction transforme le groupe méthyle du toluène en groupe acide carboxylique.
L'oxydation industrielle repose sur des systèmes contrôlés de température, de pression et de catalyseurs.
L'Acide benzoïque brut est ensuite purifié afin d'atteindre la couleur, la pureté et le profil d'impuretés requis.
Les autres procédés historiques de fabrication comprennent l'hydrolyse du benzotrichlorure et d'anciennes méthodes fondées sur l'anhydride phtalique.
La production commerciale actuelle privilégie très largement les technologies d'oxydation efficaces lorsqu'elles sont économiquement appropriées.

PRÉSENCE NATURELLE

L'Acide benzoïque se trouve naturellement sous forme libre et combinée.
Sa présence naturelle a été signalée dans les canneberges, les pruneaux, les prunes, la cannelle, les clous de girofle et différentes baies.
L'Acide benzoïque et les dérivés benzoates se rencontrent également dans les baumes naturels et les matières végétales.
La présence naturelle ne dispense pas des exigences réglementaires lorsque de l'Acide benzoïque purifié est ajouté intentionnellement à des aliments ou à des cosmétiques.
L'Acide benzoïque ajouté doit toujours respecter les exigences applicables en matière de pureté et d'utilisation.

FORME PARTICULAIRE ET MANUTENTION

L'Acide benzoïque commercial peut être fourni sous forme de paillettes, de perles, de granulés ou de poudre selon le procédé de production et l'application.
La forme particulaire influe sur la formation de poussières, le transport, la vitesse de dissolution et la précision du dosage.
La poudre fine se dissout plus rapidement, mais elle peut produire davantage de poussières en suspension dans l'air.
Les perles ou les granulés peuvent réduire les poussières et faciliter la manutention en vrac.
La qualité sélectionnée doit correspondre aux équipements de dissolution et de dosage du client.

DISSOLUTION

L'Acide benzoïque se dissout lentement dans l'eau froide en raison de sa solubilité limitée à température ambiante.
Une température plus élevée de l'eau accroît considérablement sa solubilité.
L'agitation et une taille de particules plus faible augmentent la vitesse de dissolution.
La neutralisation avec une base alcaline peut transformer l'Acide benzoïque en un sel benzoate soluble dans l'eau pendant la formulation.
Des cosolvants tels que l'éthanol peuvent aussi faciliter son incorporation dans les produits compatibles.
La méthode de dissolution doit éviter les surconcentrations locales et les précipitations après refroidissement.

RISQUE DE PRÉCIPITATION

Une formulation peut précipiter de l'Acide benzoïque si la teneur totale dissoute dépasse la solubilité après refroidissement ou ajustement du pH.
L'acidification d'une solution concentrée de benzoate peut transformer le benzoate soluble en Acide benzoïque libre, moins soluble.
Une baisse de température peut également réduire la solubilité.
La formation de cristaux peut provoquer un trouble, des dépôts ou l'obstruction des filtres.
Les essais de formulation doivent donc tenir compte du stockage à la température minimale prévue.

CONTRÔLE DU PH

L'Acide benzoïque peut contribuer à abaisser le pH des formulations aqueuses ou semi-aqueuses.
Comme il s'agit d'un acide faible, son comportement tampon et sa neutralisation diffèrent de ceux des acides minéraux forts.
Le pH final dépend de la concentration en Acide benzoïque, des autres acides, des bases et des ingrédients tampons.
Les systèmes conservateurs doivent être conçus à partir du pH final mesuré et non uniquement de la quantité d'Acide benzoïque ajoutée.
Une mesure directe du pH après équilibre complet est indispensable.

CONTRÔLE QUALITÉ

Les principaux paramètres de contrôle qualité de l'Acide benzoïque comprennent l'identité, le dosage, l'aspect, l'intervalle de fusion, la couleur, la teneur en eau, les cendres, les métaux lourds ou impuretés élémentaires, les substances oxydables et les impuretés organiques pertinentes.
Les qualités alimentaires, pharmaceutiques et techniques peuvent présenter des spécifications différentes concernant les impuretés.
Un intervalle de fusion étroit proche de 122°C constitue un contrôle utile d'identité et de pureté.
La couleur est importante dans les applications de revêtements, de résines, alimentaires et de soins personnels.
La teneur en eau influe sur le stockage, la manutention et les calculs des réactions ultérieures.
L'acceptation doit être fondée sur la spécification actuelle d'Ataman Chemicals et le COA du lot.

DOSAGE

Le dosage mesure la concentration d'Acide benzoïque dans la qualité commerciale.
Une teneur élevée est particulièrement importante lorsque l'Acide benzoïque est employé dans l'alimentation, la pharmacie, l'analyse ou des estérifications contrôlées.
Le titrage, les méthodes chromatographiques ou d'autres techniques validées peuvent être utilisés selon la spécification de la qualité.
Le dosage doit être examiné avec les limites propres à chaque impureté plutôt que considéré comme le seul critère de qualité.

INTERVALLE DE FUSION COMME INDICATEUR DE QUALITÉ

L'Acide benzoïque pur possède un point de fusion voisin de 122.4°C.
Un intervalle de fusion étroit, proche de la valeur attendue, confirme l'identité et la pureté.
Les impuretés organiques peuvent abaisser ou élargir l'intervalle de fusion.
Le comportement à la fusion reste donc un paramètre classique utile de contrôle qualité, complémentaire des méthodes chromatographiques modernes.

TENEUR EN EAU

La teneur en eau doit être contrôlée en fonction de la qualité du produit.
Un excès d'humidité peut affecter l'écoulement pendant le stockage, le mottage, les calculs d'estérification et certains procédés industriels sensibles.
Les qualités alimentaires et pharmaceutiques peuvent être soumises à des exigences spécifiques de teneur en eau ou de perte à la dessiccation.
L'emballage doit protéger le produit contre la contamination et une humidité excessive.

COULEUR

L'Acide benzoïque de haute qualité est normalement blanc.
Un jaunissement peut signaler des impuretés, des antécédents thermiques ou une contamination.
Une faible coloration est particulièrement importante pour les revêtements transparents, les résines alkydes pâles, les applications alimentaires et la fabrication d'esters benzoates.
La méthode de mesure de la couleur et sa valeur maximale doivent être conformes à la spécification du produit.

CLASSIFICATION DES DANGERS DANS L'UE

La classification harmonisée européenne actuelle identifie l'Acide benzoïque comme irritant cutané de catégorie 2, provoquant des lésions oculaires graves de catégorie 1 et présentant une toxicité spécifique pour certains organes cibles après exposition répétée de catégorie 1.
La classification d'exposition répétée précise des effets sur les poumons par inhalation.
Les mentions de danger correspondantes comprennent H315, H318 et H372 pour la voie d'inhalation et l'organe cible spécifiés.
Ces dangers rendent particulièrement importants le contrôle des poussières et la protection oculaire lors de la manutention de poudres en vrac.
La FDS régionale en vigueur doit être utilisée pour l'étiquetage professionnel et les mesures de protection.

EXPOSITION AUX POUSSIÈRES

Les fines poussières d'Acide benzoïque peuvent irriter la peau, les yeux et le système respiratoire.
L'exposition répétée par inhalation est particulièrement importante, car la classification harmonisée actuelle de l'UE signale un risque grave pour les poumons en cas d'exposition répétée.
Le transfert en système fermé, l'aspiration locale et le choix de formes particulaires produisant moins de poussières peuvent réduire l'exposition.
Une protection respiratoire doit être choisie à partir de l'évaluation des risques professionnels lorsque les mesures techniques ne limitent pas suffisamment l'exposition.
Le nettoyage à l'air comprimé doit être évité s'il disperse les poussières dans l'espace de travail.

DANGER POUR LES YEUX

L'Acide benzoïque possède actuellement une classification harmonisée dans l'UE indiquant qu'il provoque des lésions oculaires graves.
Des lunettes de sécurité étanches ou un équipement de protection oculaire renforcé doivent être choisis selon le scénario d'exposition.
Il faut empêcher tout contact des yeux avec les poussières ou les projections de matière dissoute ou fondue.
Des équipements de rinçage oculaire d'urgence doivent être accessibles dans les zones de manutention importante.
Toute exposition oculaire doit être traitée rapidement conformément à la FDS en vigueur.

DANGER POUR LA PEAU

L'Acide benzoïque est classé comme irritant cutané selon la classification harmonisée actuelle de l'UE.
Il convient d'éviter les contacts répétés ou prolongés avec la poudre ou les solutions concentrées.
Des gants appropriés et des vêtements de protection doivent être employés conformément à l'évaluation des risques professionnels.
Les vêtements contaminés doivent être retirés et lavés avant réutilisation lorsque cela est approprié.

PREMIERS SECOURS

En cas de contact avec les yeux, rincer immédiatement et abondamment à l'eau propre et consulter un médecin conformément à la FDS actuelle.
En cas de contact avec la peau, retirer la matière contaminante et laver soigneusement la zone exposée.
Après inhalation de poussières ou de vapeurs, conduire la personne exposée à l'air frais et demander un avis médical si des symptômes apparaissent.
Après ingestion, rincer la bouche et suivre la FDS actuelle propre au produit ainsi que les recommandations d'un professionnel de santé.
Les procédures de premiers secours doivent tenir compte de la qualité exacte, de la concentration et de la voie d'exposition.

GESTION DES DÉVERSEMENTS

Éviter de soulever des poussières dans l'air lors du ramassage d'Acide benzoïque solide déversé.
Utiliser les EPI appropriés et une ventilation locale.
Empêcher les quantités importantes d'atteindre les égouts, les sols et les eaux de surface.
Le produit sec peut être balayé ou aspiré avec du matériel adapté aux poussières chimiques, à condition de ne pas disperser la poudre.
La matière contaminée doit être placée dans des récipients correctement étiquetés.
Les interventions en cas de déversement doivent respecter la FDS en vigueur et les exigences locales de gestion des déchets.

MESURES EN CAS D'INCENDIE

L'Acide benzoïque est un solide organique combustible présentant un point d'éclair relativement élevé.
Les poussières en suspension dans l'air peuvent avoir un comportement au feu différent de celui du solide compact.
La décomposition thermique et la combustion peuvent dégager du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et des vapeurs irritantes.
Les pompiers peuvent avoir besoin d'un appareil respiratoire autonome et de vêtements de protection adaptés.
Les moyens d'extinction doivent être choisis en fonction de l'incendie environnant et de la FDS actuelle.

STOCKAGE

L'Acide benzoïque doit être stocké dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Les récipients ou les sacs doivent rester hermétiquement fermés et protégés de l'humidité et de la contamination.
Le stockage doit éviter les agents oxydants puissants et les produits chimiques réactifs incompatibles.
Une température élevée peut augmenter la sublimation ou la formation de vapeurs.
Les qualités alimentaires et pharmaceutiques doivent être séparées des produits chimiques industriels afin de préserver leur pureté et de prévenir toute contamination croisée.
L'étiquetage actuel de l'emballage, la durée de conservation et les instructions de la FDS doivent guider les pratiques finales de stockage.

INCOMPATIBILITÉS

L'Acide benzoïque doit être tenu à l'écart des agents oxydants puissants.
Les bases fortes neutralisent l'Acide benzoïque de manière exothermique pour former des sels benzoates.
La compatibilité des métaux réactifs et des agents réducteurs très réactifs doit être vérifiée avant tout contact.
La synthèse industrielle faisant intervenir des agents chlorants ou de hautes températures exige des mesures spécifiques de sécurité des procédés.
La FDS actuelle doit déterminer les exigences officielles d'incompatibilité et de séparation des produits.

CONSIDÉRATIONS ENVIRONNEMENTALES

L'Acide benzoïque existe naturellement et est biodégradable dans de nombreuses conditions environnementales, mais les rejets industriels non maîtrisés doivent néanmoins être évités.
Les références de sécurité actuelles décrivent la substance comme nocive pour les organismes aquatiques.
Des rejets importants et concentrés peuvent également modifier le pH local.
L'aptitude au traitement des eaux usées dépend de la concentration, de la charge et des capacités de la station locale.
Les déchets et les emballages contaminés doivent être gérés conformément aux exigences régionales applicables.
La présence naturelle ne doit pas servir de motif pour contourner les contrôles environnementaux.

CONSIDÉRATIONS RÉGLEMENTAIRES

L'Acide benzoïque possède plusieurs utilisations réglementées dans l'alimentation, les cosmétiques, les aliments pour animaux, la protection des plantes, les produits pharmaceutiques et les matériaux destinés au contact alimentaire.
Chaque utilisation possède ses propres exigences de pureté, de concentration et d'autorisation du produit.
Le statut d'additif alimentaire ne signifie pas automatiquement qu'une qualité technique convient à l'alimentation.
Les limites applicables aux conservateurs cosmétiques diffèrent des concentrations autorisées dans les aliments.
L'approbation de la substance active pour la protection des plantes n'autorise pas automatiquement toutes les préparations pesticides qui en contiennent.
Ataman Chemicals peut fournir une documentation propre au produit, mais le client doit confirmer les exigences actuelles de la juridiction concernée pour l'utilisation du produit fini.

PROBLÈMES COURANTS DE FORMULATION

L'Acide benzoïque ne se dissout pas complètement dans l'eau
Sa solubilité dans l'eau est limitée à température ambiante. Augmenter la température, améliorer l'agitation, réduire la taille des particules, employer un cosolvant approprié ou envisager un sel benzoate soluble lorsque cela convient.

Des cristaux se forment pendant le stockage
La solution peut devenir sursaturée après refroidissement ou acidification. Réduire la teneur totale en Acide benzoïque ou revoir l'équilibre du solvant et du pH.

Le système conservateur échoue à l'essai de provocation microbiologique
Le pH de la formulation peut être trop élevé, ce qui réduit la fraction d'Acide benzoïque non dissocié. Vérifier le pH, la concentration du conservateur, le niveau de contamination et l'emballage.

Le benzoate de sodium fonctionne mieux que l'Acide benzoïque dans l'eau
Le benzoate de sodium est beaucoup plus soluble dans l'eau. Il se transforme partiellement en Acide benzoïque après acidification et peut donc être plus facile à employer dans les systèmes aqueux.

Le conservateur est peu efficace à un pH proche de la neutralité
L'Acide benzoïque est un acide faible dont le pKa est proche de 4.2. À pH plus élevé, la majeure partie de la substance est ionisée et l'efficacité antimicrobienne diminue.

Le pH du produit devient trop faible
L'Acide benzoïque apporte de l'acidité. Réduire la quantité d'acide ou ajuster le système tampon tout en conservant une activité antimicrobienne suffisante.

Le produit alimentaire développe un goût anormal
Un excès d'Acide benzoïque ou un pH défavorable peut altérer la saveur. Revoir la concentration, la catégorie alimentaire et la stratégie de conservation.

La formule cosmétique dépasse la limite réglementaire
Les teneurs maximales de l'UE sont différentes pour les produits à rincer, bucco-dentaires et sans rinçage. Reformuler pour respecter la limite légale actuelle correspondante.

Un cosmétique sans rinçage contient trop d'Acide benzoïque
La teneur maximale actuelle dans l'UE est de 0.5%, exprimée en acide, pour les produits sans rinçage.

Un cosmétique à rincer contient trop d'Acide benzoïque
La teneur maximale actuelle dans l'UE est de 2.5%, exprimée en acide, pour les produits à rincer hors produits bucco-dentaires.

Un produit bucco-dentaire contient trop d'Acide benzoïque
La teneur maximale actuelle dans l'UE est de 1.7%, exprimée en acide, pour les produits bucco-dentaires.

La viscosité de la résine alkyde augmente trop rapidement
L'équilibre des fonctionnalités, la température de réaction ou la teneur en Acide benzoïque peuvent être inadaptés. Recalculer la quantité d'agent d'arrêt de chaîne et surveiller l'indice d'acide et la
viscosité pendant la cuisson de la résine.

La masse moléculaire de la résine alkyde est trop faible
Un excès d'Acide benzoïque peut terminer un trop grand nombre de chaînes en croissance. Réduire la quantité d'acide monofonctionnel.

La résine alkyde se gélifie pendant la synthèse
Un arrêt de chaîne insuffisant, une fonctionnalité excessive ou un contrôle inadéquat de la réaction peuvent provoquer une gélification. Recalculer la stœchiométrie et les conditions opératoires.

Le revêtement alkyde est trop souple
L'architecture de la résine, la longueur en huile et la teneur en acide monobasique peuvent être inadaptées. Rééquilibrer la synthèse plutôt que de modifier uniquement l'Acide benzoïque.

Le revêtement alkyde perd sa brillance
La distribution des masses moléculaires, la charge pigmentaire, le système de durcissement ou la compatibilité de la résine peuvent être en cause. Revoir l'ensemble de la formulation.

La coloration de l'ester benzoate est trop élevée
La coloration due aux impuretés de l'Acide benzoïque ou une exposition thermique excessive peut se retrouver dans l'ester. Utiliser une qualité moins colorée et optimiser l'estérification.

L'indice d'acide reste élevé pendant l'estérification
La conversion peut être incomplète ou l'élimination de l'eau insuffisante. Revoir la stœchiométrie, le catalyseur, la température et les conditions de distillation.

La poudre produit trop de poussières sur le lieu de travail
Choisir si possible une qualité en perles ou en granulés et améliorer le transfert en système fermé et l'aspiration locale.

Les poussières irritent les yeux des travailleurs
La classification de danger actuelle comprend les lésions oculaires graves. Améliorer le confinement, les EPI et l'accès aux équipements de rinçage oculaire d'urgence.

Il existe une exposition répétée aux poussières
La classification actuelle de l'UE comprend STOT RE 1 pour les poumons par inhalation. Réduire l'exposition aux poussières en suspension grâce aux mesures techniques et à une protection respiratoire adaptée
lorsque cela est nécessaire.

L'Acide benzoïque forme des agglomérats pendant le stockage
L'humidité, la pression et les cycles de température peuvent favoriser le mottage. Améliorer l'emballage, le contrôle de l'humidité et les conditions de stockage.

Le produit présente une coloration jaune
Des antécédents thermiques, une oxydation ou une contamination peuvent en être responsables. Mettre le lot en attente et le comparer à la spécification du produit.

L'intervalle de fusion est large
Des impuretés ou un mélange de matières peuvent élargir l'intervalle de fusion. Vérifier analytiquement l'identité et la pureté.

La teneur mesurée est inférieure à la spécification
Vérifier l'humidité, les impuretés organiques, la contamination et la méthode analytique avant utilisation.

La teneur en eau est trop élevée
Vérifier l'intégrité de l'emballage et l'humidité du lieu de stockage. Une humidité élevée peut nuire à l'estérification et à la manutention.

Une qualité technique est proposée pour une application alimentaire
Il ne faut pas présumer qu'une qualité technique respecte les exigences de pureté alimentaire. Employer une qualité couverte par la spécification alimentaire applicable et les documents correspondants.

Une application pharmaceutique est proposée sans documentation pharmacopéique
Utiliser une qualité pharmaceutique appropriée et confirmer la conformité à la monographie requise.

Une application phytopharmaceutique est envisagée sur la seule base de l'approbation de la matière première
L'approbation de la substance active n'autorise pas automatiquement un produit formulé. Vérifier l'homologation actuelle du produit et ses conditions d'utilisation.

Le dosage conservateur est déterminé uniquement à partir de la documentation du fournisseur
Le pH du produit fini, la charge microbienne, l'emballage et la réglementation déterminent les niveaux efficaces et légaux. Effectuer des essais de provocation et un examen réglementaire.

Des cristaux se forment après l'ajustement du pH
L'acidification peut transformer le benzoate soluble en Acide benzoïque libre moins soluble. Recalculer la concentration totale en équivalents benzoate et la solubilité au stockage à
froid.

La solution devient trouble après refroidissement
La solubilité de l'Acide benzoïque diminue à basse température. Évaluer la température minimale de stockage prévue et réduire la concentration si nécessaire.

La neutralisation dégage trop de chaleur
La réaction avec une base forte est exothermique. Ajouter la base en maîtrisant l'agitation et la température.

L'Acide benzoïque se sublime dans les équipements chauds
Réduire les surfaces inutilement chaudes, utiliser le transfert en système fermé et prévoir une aspiration locale lorsque la transformation à chaud est nécessaire.

Le système conservateur est initialement efficace, mais échoue après dilution
La dilution peut augmenter le pH et abaisser la concentration d'Acide benzoïque sous le seuil efficace. Tester la dilution d'utilisation finale et pas seulement le concentré.

QUESTIONS FRÉQUEMMENT POSÉES

Qu'est-ce que l'Acide benzoïque ?
L'Acide benzoïque est l'acide carboxylique aromatique le plus simple et est largement utilisé comme conservateur, agent de contrôle du pH et intermédiaire chimique.

Quel est le numéro CAS ?
65-85-0.

Quel est le numéro CE ?
200-618-2.

Quelle est la formule moléculaire ?
C7H6O2, également écrit C6H5COOH.

Quelle est la masse moléculaire ?
Environ 122.12 g/mol.

Quel est le point de fusion ?
Environ 122.4°C.

Quel est le point d'ébullition ?
Environ 249.2°C.

Quel est le point d'éclair ?
Environ 121°C en vase clos selon les données de référence couramment citées.

Quelle est la masse volumique ?
Les valeurs courantes pour le solide sont d'environ 1.27-1.32 g/cm³, selon la température et la base de référence.

L'Acide benzoïque est-il soluble dans l'eau ?
Seulement modérément. Plusieurs références indiquent environ 3 g/L vers 20-25°C, la solubilité augmentant fortement avec la température.

Quel est le pKa de l'Acide benzoïque ?
Environ 4.2 à 25°C.

Pourquoi le pH est-il important pour la conservation ?
La forme non dissociée de l'Acide benzoïque possède l'activité antimicrobienne la plus élevée ; son efficacité conservatrice est donc maximale dans les formulations acides.

Qu'est-ce que E210 ?
E210 est le code européen d'additif alimentaire couramment utilisé pour l'Acide benzoïque.

L'Acide benzoïque est-il autorisé dans les aliments aux États-Unis ?
Le 21 CFR 184.1021 en vigueur le reconnaît comme agent antimicrobien et comme aromatisant/adjuvant dans le cadre des bonnes pratiques de fabrication, les usages actuels aboutissant à une teneur maximale d'environ 0.1% dans les aliments.

Quelle est la DJA internationale ?
Une évaluation menée en 2021 par des experts a fixé une DJA de groupe de 0-20 mg/kg de poids corporel pour l'Acide benzoïque et certaines substances apparentées, exprimées en équivalents d'Acide benzoïque.

L'Acide benzoïque peut-il être utilisé dans les cosmétiques ?
Oui, lorsque la réglementation régionale l'autorise. Les limites actuelles de l'UE sont de 2.5% dans les produits à rincer autres que bucco-dentaires, 1.7% dans les produits bucco-dentaires et 0.5% dans les produits sans rinçage, exprimées en acide.

Quelle est la différence entre l'Acide benzoïque et le benzoate de sodium ?
L'Acide benzoïque est l'acide libre et n'est que modérément soluble dans l'eau. Le benzoate de sodium est son sel sodique, beaucoup plus soluble dans l'eau.

Quelle forme possède la plus forte activité antimicrobienne ?
La molécule d'Acide benzoïque non dissociée est la forme antimicrobienne essentielle ; un pH acide améliore donc l'efficacité même lorsque l'ingrédient ajouté est le benzoate de sodium.

L'Acide benzoïque peut-il être utilisé dans les résines alkydes ?
Oui. Il peut agir comme agent d'arrêt de chaîne ou modificateur monofonctionnel pour contrôler la masse moléculaire, la viscosité et les propriétés des revêtements.

L'Acide benzoïque peut-il servir à fabriquer des plastifiants ?
Oui. L'Acide benzoïque est une matière première importante pour les plastifiants à base d'esters benzoates et dibenzoates.

L'Acide benzoïque peut-il servir à fabriquer du chlorure de benzoyle ?
Oui. L'Acide benzoïque est une matière première industrielle pour le chlorure de benzoyle et les dérivés benzoylés obtenus en aval.

L'Acide benzoïque est-il utilisé dans les produits pharmaceutiques ?
Oui. Il est utilisé comme conservateur, ingrédient de formulation et intermédiaire chimique, mais les applications pharmaceutiques exigent une qualité et une documentation appropriées.

L'Acide benzoïque présente-t-il un danger pour les yeux ?
Oui. La classification harmonisée actuelle de l'UE comprend les lésions oculaires graves de catégorie 1.

L'Acide benzoïque irrite-t-il la peau ?
Oui. La classification harmonisée actuelle de l'UE comprend l'irritation cutanée de catégorie 2.

L'inhalation répétée est-elle préoccupante ?
Oui. La classification harmonisée actuelle de l'UE comprend STOT RE 1 pour les effets sur les poumons résultant d'une exposition répétée par inhalation.

Comment maîtriser les poussières d'Acide benzoïque ?
Employer le transfert en système fermé, une aspiration locale, de bonnes pratiques d'entretien et des EPI appropriés selon l'évaluation des risques professionnels.

L'Acide benzoïque est-il une substance extrêmement préoccupante (SVHC) ?
La page actuelle de l'ECHA consacrée aux obligations réglementaires n'identifie pas l'Acide benzoïque comme une SVHC de la liste des substances candidates à l'autorisation REACH.

L'Acide benzoïque peut-il être utilisé dans les produits phytopharmaceutiques ?
L'Acide benzoïque figure comme substance active approuvée dans la réglementation phytopharmaceutique européenne en vigueur, mais les produits formulés nécessitent toujours les autorisations applicables.

Comment conserver l'Acide benzoïque ?
Le stocker au frais, au sec, dans un contenant hermétiquement fermé, à l'abri des contaminations et à l'écart des agents oxydants puissants incompatibles.

Quels documents faut-il consulter avant utilisation ?
Consulter les fiches TDS, SDS et le COA actuels d'Ataman Chemicals, ainsi que les règles spécifiques à la juridiction concernant l'utilisation alimentaire, cosmétique, pharmaceutique ou industrielle prévue.

RÉSUMÉ TECHNIQUE FINAL

L'Acide benzoïque est un acide carboxylique aromatique défini, portant le numéro CAS 65-85-0, le numéro CE 200-618-2, la formule moléculaire C7H6O2 et une masse moléculaire d'environ 122.12 g/mol.
L'Acide benzoïque est un solide cristallin blanc dont le point de fusion est d'environ 122.4°C, le point d'ébullition d'environ 249.2°C et le point d'éclair en vase clos d'environ 121°C.
La solubilité dans l'eau est limitée à température ambiante, généralement d'environ 3 g/L vers 20-25°C, tandis qu'elle est nettement plus élevée dans de nombreux solvants organiques et augmente avec la température de l'eau.

Le pKa est d'environ 4.2, ce qui rend l'efficacité conservatrice fortement dépendante du pH de la formulation.
La forme acide non dissociée est la plus active sur le plan antimicrobien ; l'Acide benzoïque est donc particulièrement efficace dans les aliments, les boissons, les cosmétiques et les systèmes conservés apparentés lorsqu'ils sont acides.
La réglementation alimentaire américaine actuelle reconnaît l'Acide benzoïque comme agent antimicrobien et aromatisant/adjuvant dans le cadre des bonnes pratiques de fabrication, les usages actuels aboutissant à une teneur maximale d'environ 0.1% dans les aliments.
La réglementation cosmétique actuelle de l'UE autorise l'Acide benzoïque et le benzoate de sodium jusqu'à 2.5%, exprimés en acide, dans les produits à rincer autres que bucco-dentaires, 1.7% dans les produits bucco-dentaires et 0.5% dans les produits sans rinçage.

Les applications alimentaires, cosmétiques et pharmaceutiques exigent une qualité de pureté appropriée et une vérification de la réglementation actuelle de la juridiction concernée.
L'Acide benzoïque est aussi un intermédiaire chimique industriel majeur pour les benzoates de sodium et de potassium, le chlorure de benzoyle, le benzoate de benzyle, les esters benzoates et les plastifiants dibenzoates.
Dans la chimie des résines alkydes et polyesters, l'Acide benzoïque peut agir comme agent monofonctionnel d'arrêt de chaîne, contrôlant la masse moléculaire, la viscosité et l'architecture de la résine.
L'Acide benzoïque industriel est principalement produit par oxydation catalytique du toluène à l'air.
La classification harmonisée actuelle de l'UE comprend l'irritation cutanée de catégorie 2, les lésions oculaires graves de catégorie 1 et STOT RE 1 pour les effets pulmonaires après exposition répétée par inhalation.
La manutention en vrac doit donc mettre l'accent sur le confinement des poussières, l'aspiration locale, la protection oculaire et une bonne hygiène industrielle.
L'Acide benzoïque est une substance définie et non un mélange propriétaire ; sa formule moléculaire et ses identifiants peuvent donc être indiqués directement.

Pour obtenir les spécifications techniques de l'Acide benzoïque, les documents relatifs aux qualités alimentaires ou pharmaceutiques, un accompagnement pour les applications industrielles, les fiches TDS et SDS et le COA, contacter Ataman Chemicals en précisant l'utilisation finale prévue, la qualité requise et le marché réglementaire concerné.

Ataman Chemicals
Téléphone : +90 216 577 10 10
E-mail : info@atamankimya.com