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BENZOPHENONE 1 = 2, 4-DIHYDROXYBENZOPHENONE
Numéro CAS : 131-56-6
Formule chimique : C13H10O3
Poids moléculaire : 214,217
La benzophénone-1 est une poudre cristalline blanc cassé ou jaune clair avec un point de fusion de 142-146 min.
Est un agent stabilisateur de lumière, applicable à la polyoléfine, au chlornamee de polyvinyle, au polystyrène, etc. et également comme intermédiaire d'agents absorbant les UV.
De nombreuses marques de vernis à ongles 7-free, 10-free et « non toxiques » utilisent encore la benzophénone-1 dans leurs formules.
La benzophénone -1 est un bloqueur d'UV qui est utilisé dans les écrans solaires ainsi que dans les cosmétiques pour arrêter la décoloration des produits.
Juste pour être clair, certaines études montrent que la benzophénone-1 est relativement inoffensive en petites quantités, mais la benzophénone-1 a également été liée au cancer du sein, au cancer de l'ovaire, au cancer de la prostate et a été trouvée dans le tissu placentaire humain.
Additif polymère en poudre de benzophénone-1 applicable à la polyoléfine, au chlorure de polyvinyle, au polystyrène, etc. en tant que stabilisant avec l'incorporation de 0,1% à 0,5% (basé sur le poids du polymère) requis.
Les benzophénones-1, -3, -4, -5, -9 et -11 sont des composés fabriqués à partir de 2-hydroxybenzophénone.
Ces composés sont des poudres.
Dans les cosmétiques et les produits de soins personnels, la benzophénone-1 et la benzophénone-3 sont principalement utilisées dans la formulation de vernis à ongles et d'émaux.
Ces ingrédients de benzophénone sont également utilisés dans les produits de bain, les produits de maquillage, les produits capillaires, les écrans solaires et les produits de soins de la peau.
Dans les cosmétiques et les produits de soins personnels, la benzophénone-1 et la benzophénone-3 sont principalement utilisées dans la formulation de vernis à ongles et d'émaux.
Ces ingrédients de benzophénone sont également utilisés dans les produits de bain, les produits de maquillage, les produits capillaires, les écrans solaires et les produits de soins de la peau.
La Food and Drug Administration (FDA) a approuvé l'utilisation de la benzophénone-3 et de la benzophénone-4 comme ingrédients de protection solaire sûrs et efficaces en vente libre.
Lorsqu'elle est utilisée comme ingrédient de protection solaire aux États-Unis, la benzophénone-3 est appelée oxybenzone et peut être utilisée à des concentrations allant jusqu'à 6 %, et la benzophénone-4 est appelée sulisobenzone et peut être utilisée à des concentrations allant jusqu'à 10 %.
Les ingrédients de la benzophénone absorbent et dissipent les rayons UV, qui servent à protéger les cosmétiques et les produits de soins personnels.
Dans le cadre des produits de protection solaire, qui sont des médicaments en vente libre aux États-Unis, la benzophénone-3 (oxybenzone) et la benzophénone-4 (sulisobenzone) protègent la peau des effets nocifs du soleil.
L'exposition de la peau non protégée à la lumière UV (principalement dans la gamme UV-B) peut entraîner des coups de soleil et peut favoriser le vieillissement prématuré de la peau et le cancer de la peau.
Élimination de la benzophénone-1 dans l'eau par ultrasons à haute fréquence :
La benzophénone-1 (BP1) a été classée comme un perturbateur endocrinien potentiel en raison de son effet négatif rapporté sur différents êtres vivants.
De plus, la présence de benzophénone-1 dans différents plans d'eau a été détectée.
De cette manière, l'élimination par ultrasons de BP1 a été étudiée en tenant compte des effets de la fréquence, de la densité de puissance et de la concentration initiale du polluant.
En général, les résultats ont indiqué que des valeurs très élevées de fréquence et de densité de puissance inhibent l'élimination des polluants.
Deux modèles cinétiques ont été évalués pour décrire le taux de dégradation initial de BP1 en considérant que l'élimination des polluants pourrait avoir lieu dans la solution en vrac et dans la région interfaciale bulle-liquide.
Des expériences menées en présence de certains piégeurs de radicaux ont montré que l'élimination de BP1 se produit principalement à la surface des bulles de cavitation générées, et que les radicaux HO• pourraient être les principales espèces responsables de l'élimination des polluants.
Cinq sous-produits de dégradation ont été identifiés et une voie de réaction plausible a été proposée.
Enfin, la toxicité des échantillons a été analysée en tenant compte des changements dans la luminescence de la bactérie Vibrio fischeri.
Pourquoi la benzophénone-1 est-elle utilisée dans les cosmétiques et les produits de soins personnels ?
La benzophénone-1, la benzophénone-3, la benzophénone-4, la benzophénone-5, la benzophénone-9 et la benzophénone-11 protègent les cosmétiques et les produits de soins personnels contre la détérioration en absorbant, réfléchissant ou diffusant les rayons UV.
Lorsqu'elles sont utilisées comme ingrédients de protection solaire, la benzophénone-3 et la benzophénone-4 protègent la peau des rayons UV.
Benzophenone-1 - Utilisations et méthodes de synthèse :
L'absorbeur d'ultraviolets est un stabilisateur de lumière, qui peut absorber la partie ultraviolette de la lumière du soleil et de la source de lumière fluorescente sans se changer.
Les plastiques et autres matériaux polymères soumis à la lumière du soleil et à la fluorescence, sous l'action des rayons ultraviolets, produisent une réaction d'oxydation automatique, qui conduit à la dégradation du polymère et à la détérioration de l'aspect et des propriétés mécaniques.
Après avoir ajouté l'absorbeur d'ultraviolets, les rayons ultraviolets à haute énergie peuvent être absorbés de manière sélective, de sorte que la benzophénone-1 devient une énergie inoffensive et est libérée ou consommée.
En raison des différents types de polymères, les longueurs d'onde ultraviolettes qui se détériorent sont également différentes.
Différents absorbeurs d'ultraviolets peuvent absorber les rayons ultraviolets de différentes longueurs d'onde.
Lors de l'utilisation, les absorbeurs d'ultraviolets doivent être sélectionnés en fonction des types de polymères.
L'absorbeur d'ultraviolets doit répondre aux conditions suivantes : il peut fortement absorber les rayons ultraviolets (en particulier la longueur d'onde est de 290 à 400 nm) ;
La benzophénone-1 a une bonne stabilité thermique, ne changera pas à cause de la chaleur même pendant le traitement et a une faible volatilité thermique ;
Bonne stabilité chimique, pas de réaction indésirable avec les composants matériels du produit ;
Bonne miscibilité, peut être uniformément dispersé dans le matériau, pas de givre, pas d'exsudation ; L'absorbant lui-même a une bonne stabilité photochimique, ne se décompose pas et ne change pas de couleur ;
Incolore, non toxique et inodore ;
Résistant à l'immersion ;
Bon marché et facile à obtenir;
Insoluble ou insoluble dans l'eau.
Les absorbeurs d'ultraviolets sont utilisés dans les plastiques, les revêtements, les colorants, les pare-brise de voiture, les cosmétiques, les médicaments, les crèmes solaires, etc.
Principales caractéristiques de la benzophénone 1 :
Absorbeur d'ultraviolets UVA est un absorbeur d'ultraviolets soluble dans l'huile à large bande.
La benzophénone-1 a une forte absorption des rayons ultraviolets dans toute la bande UVA (320-400 nm) avec un pic d'absorption maximum de 354 nm.
La benzophénone-1 est actuellement l'un des meilleurs absorbeurs d'UV dans la bande UVA.
Comparé à UV1789 (Avobenzone), le benzophénone-1 a une stabilité à la lumière plus excellente.
L'avobenzone est limitée par la structure propre de la benzophénone-1, et ses performances d'absorption ultraviolette seront considérablement réduites sous irradiation à la lumière ultraviolette.
Par conséquent, MC80 (octyl méthoxycinnamate) et HMS (humosyl) doivent être utilisés dans le processus d'application.) Attendre la protection.
La structure moléculaire de l'absorbeur ultraviolet UVA a de bons effets de résonance et de transfert d'ions hydrogène.
La structure moléculaire ne sera pas détruite lors de l'absorption des rayons ultraviolets par l'absorbeur, de sorte que la benzophénone-1 peut jouer une protection à long terme.
Absorbeur d'UV UV-P
Ingrédients : produits de réaction de l'o-nitroaniline et du p-crésol
Performances et utilisation de la benzophénone 1 :
Aspect cristal incolore ou jaune pâle.
Soluble dans l'essence, le benzène, l'acétone et d'autres solvants organiques.
La solubilité dans l'eau est extrêmement faible et ne sera pas décomposée par un alcali concentré et un acide concentré.
La benzophénone-1 peut être ionisée avec des métaux lourds pour synthétiser des sels.
La benzophénone-1 peut absorber les rayons ultraviolets avec des longueurs d'onde de 270 ~ 280 nm. Point de fusion 130 ~ 131 ℃ .
Les absorbeurs d'UV UV-P sont principalement utilisés dans le polyester, le polyester contenant du chlore, la fibre de vinaigre, le chlorure de polyvinyle, le polystyrène, le plexiglas, le polyacrylonitrile et d'autres résines.
La stabilité des produits transparents est meilleure que celle des produits colorés.
Le dosage dans le produit est de 0.% ~ 0.5%.
Absorbeur UV UV-9
Ingrédients : 2-hydroxy-4-méthoxybenzophénone
Propriétés et utilisations de la benzophénone 1 :
La benzophénone-1 est une poudre cristalline jaune clair ou blanche.
Densité 1.324g/cm3.
Point de fusion 62 ~ 66 ℃ .
Point d'ébullition 150 ~ 160 ℃ (0,67 kPa) et 220 ℃ (2,4 kPa).
Soluble dans la plupart des solvants organiques tels que l'acétone, la cétone, le benzène, le méthanol, l'acétate d'éthyle, la méthyléthylcétone et l'éthanol, et insoluble dans l'eau.
La solubilité de ce produit dans certains solvants (g/100g de solvant, 25 ℃ ) est le solvant benzène 56,2, n-hexane 4,3, éthanol (95%) 5,8, tétrachlorure de carbone 34,5, styrène 51,2, DOP18,7.
L'absorbeur d'ultraviolets est UV-9 adapté au chlorure de polyvinyle, au chlorure de polyvinylidène, au polyméthacrylate de méthyle, au polyester insaturé, à la résine ABS, à la résine de cellulose et à d'autres plastiques.
La plage de longueur d'onde d'absorption maximale est de 28 ~ 340 nm, le dosage général est de 0,1 % ~ 1,5 %, la stabilité thermique est bonne et la benzophénone-1 n'est pas décomposée à 200 ℃ .
La benzophénone-1 absorbe à peine la lumière visible, elle convient donc aux produits transparents de couleur claire.
La benzophénone-1 peut également être utilisée dans la peinture et le caoutchouc synthétique.
Précautions de sécurité:
Le Japon et l'Italie stipulent que la dose maximale de ce produit ne doit pas dépasser 0,3 % lorsque la benzophénone-1 est utilisée dans des produits en contact avec les aliments.
Performances et applications :
Les caractéristiques et l'application de l'absorbeur ultraviolet UVP-327 sont similaires à celles de l'UV-326.
La benzophénone-1 peut fortement absorber les rayons ultraviolets avec une longueur d'onde de 270 ~ 380 nm, avec une bonne stabilité chimique et une volatilité minimale.
Bonne compatibilité avec la polyoléfine.
Particulièrement adapté pour le polyéthylène et le polypropylène.
De plus, la benzophénone-1 peut également être utilisée pour le chlorure de polyvinyle, le polyméthacrylate de méthyle, le polyoxyméthylène, le polyuréthane, le polyester insaturé, la résine ABS, la résine époxy et la résine de cellulose.
La benzophénone-1 a une excellente résistance à la sublimation thermique, au lavage, à la décoloration par les gaz et à la rétention des propriétés mécaniques.
Combiné avec des antioxydants est un effet synergique significatif.
Pour améliorer la stabilité thermique de l'oxygène du produit.
Le dosage général de ce produit en plastique est de 1% ~ 3%.
Précautions de sécurité:
La benzophénone-1 a une faible toxicité.
Le Japon, les États-Unis, la France et l'Italie autorisent l'utilisation de ce produit dans les plastiques polyoléfiniques en contact avec les aliments.
La dose maximale est de 0,5 % et la benzophénone-1 est utilisée dans d'autres plastiques en contact avec les aliments.
La dose maximale stipulée par l'Italie est de 0,2%, et c'est 0,5% au Japon et en France.
Préparation:
1) Préparation de l'acide 2-(4-N,N-diéthylamino-2-hydroxybenzoyl)benzoïque
99 g (0,60 mol) de 3-diéthylaminophénol, 93,2 g (0,63 mol) d'anhydride phtalique et 460 ml de toluène ont été introduits dans un ballon à quatre cols de 500 ml équipé d'un agitateur en téflon, d'un thermomètre et d'un condenseur à reflux sous atmosphère d'azote, et chauffés à la température de reflux.
Après 2 heures de réaction, un total de 300 g de toluène a été distillé en 30 minutes, puis le mélange a été agité au reflux pendant 3 heures.
Le mélange a été refroidi à température ambiante et aspiré et filtré.
Le gâteau de filtration a été lavé séquentiellement avec 90 ml de toluène et 2 x 90 ml d'hexanol.
L'acide humecté d'hexanol peut être utilisé directement dans la deuxième étape.
Rendement : 169 g (90 %) d'acide 2-(diéthylamino-2-hydroxybenzoyl) benzoïque rose.
2) Préparation du benzoate de 2-(4-N,N-diéthylamino-2-hydroxybenzoyle) n-hexyle (absorbeur UV UVA)
313 g (1,0 mol) d'acide 2-(4-diéthylamino-2-hydroxybenzoyl) benzoïque humecté d'hexanol (à 100 %) et 750 ml de n-hexanol sont introduits dans un ballon à bride peu profonde de 1 litre équipé d'un agitateur à ancre, d'un conduit d'azote, d'un thermocouple et séparateur d'eau, mélangé avec 53 g (519 mmol) d'acide sulfurique à 96 % et chauffé à une température interne de 105 à 110 °C.
Après chauffage, l'eau formée par la réaction a été évaporée azéotropiquement pendant 6-8 heures à une température interne de 105-110°C et une pression d'environ 200 mbar.
Après refroidissement à environ 70°C, le mélange a été mélangé avec 830 ml d'eau et neutralisé avec une concentration de 25 % de solution de NaOH à une température de 52-58°C.
La phase aqueuse a été séparée et la phase organique a été extraite avec 500 ml d'eau (température : 52-58°C).
La phase aqueuse est séparée, la phase organique est refroidie à 20°C et la cristallisation de l'ester est attendue.
Après maintien pendant 1 heure pour faire mûrir le matériau de semence produit in situ, le mélange a été refroidi à 0-5°C à 5 K/h, agité à cette température pendant 2 heures et filtré.
Le gâteau de filtration a été lavé avec 2 x 85 ml d'hexanol froid.
Le produit rose brut absorbant les UV UVA (407 g), humide avec de l'hexanol, a été soigneusement aspiré et purifié par adsorption sur du charbon actif.
Utilisation:
La benzophénone-1 est utilisée comme absorbeur d'ultraviolets, la 2-hydroxy-4-méthoxybenzophénone (UV-9), la 2-hydroxy-4-nooxybenzophénone (UV-531) dérivée de ce produit La benzophénone, ainsi que d'autres monohydroxy, dihydroxy, trihydroxy , et les composés tétrahydroxylés sont les stabilisants à la lumière d'absorption les plus largement utilisés.
La benzophénone-1 peut absorber 290 à 400 nanomètres de lumière ultraviolette, et a une bonne compatibilité avec la plupart des résines synthétiques, et est largement utilisée dans les matériaux polymères.
La 2,4-dihydroxybenzophénone convient au chlorure de polyvinyle, au polystyrène, à la résine époxy, à la résine cellulosique, au polyester insaturé, à la peinture et au caoutchouc synthétique.
La plage de longueurs d'onde d'absorption maximale est de 280 à 340 nm et la posologie générale est de 0,1 à 1 %.
Mais l'effet de stabilisation de la lumière de ce produit n'est pas exceptionnel.
La benzophénone-1 est une DL50 orale de cendres de 8600 mg/kg pour les rats et de 2336 mg/kg pour les souris.
Convient pour les polyoléfines, le chlorure de polyvinyle et le polystyrène, etc.
Méthode de production:
Il existe quatre méthodes principales.
1. Le résorcinol et le chlorure de benzoyle sont utilisés comme matières premières.
2. Le résorcinol et le trichlorotoluène sont utilisés comme matières premières.
3. L'acide benzoïque et le résorcinol sont utilisés comme matières premières.
L'acide 4.2-(2',4'-dihydroxybenzoyl)benzoïque est préparé par condensation d'anhydride phtalique et de résorcinol, puis la 2,4 dihydroxybenzophénone est obtenue par réaction de déshydroxylation.
Utilisations de la benzophénone 1 :
Principalement utilisé dans le plastique comme stabilisateur de lumière, peut protéger efficacement le verre et le tissu organiques, pour prévenir les informations et autres détériorations dues à la lumière, également utilisé comme intermédiaire pour la synthèse d'autres absorbeurs d'UV.
Propriétés physico-chimiques de la benzophénone 1 :
Formule moléculaire : C13H10O3
Masse molaire : 214.217
Densité : 1,302 g/cm3
Point de fusion : 142-147 ℃
Point de fusion : 409°C à 760 mmHg
Point d'éclair : 215,3 °C
Solubilité : insoluble
Pression de vapeur : 2,84 E-07 mmHg à 25 °C
Apparence : forme de poudre cristalline, couleur jaune
pKa : 7,72 ± 0,35 (prédit)
PH : 5 (10g/l, H2O, 20 ℃ )(boue)
Condition de stockage : Stocker en dessous de +30°C.
Indice de réfraction : 1,647
Spécification de la benzophénone 1 :
Apparence : Poudre cristalline blanc cassé ou jaune clair
Dosage : 99,0 % min
Point de fusion : 142,0-146,0 ℃
Couleur Gardner (2 % ， w/v ， dans du méthanol ） : 3,0 max
Extinction Spécifique(1%,1cm) E290 : 630 min
Perte au séchage : 0,2% max
Métaux lourds : 5 ppm maximum
Résidus brûlés : 0,5 % max
CAS : 131-56-6
EINECS : 205-029-4
InChI : InChI=1/C13H10O3/c14-10-6-7-11(12(15)8-10)13(16)9-4-2-1-3-5-9/h1-8,14- 15H
InChIKey : ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N
Polymères et résines compatibles : chlorure de polyvinyle (PVC), polystyrènes (PS)
Fonction : Absorbeur d'UV
Synonymes de benzophénone 1 :
Benzophénone-1
Benzophénone 1
benzofénon 1
benzo fénon 1
benzofénone 1
benzofénon1
benzophénone 1
benzophénone
benzophénon
benzophénon 1
benzofénon 1
benzofénon bir
benzo fenon bir
benzo fénon 1
benzofénon-1
aduvex 12
Numéro CAS : 131-56-6
Advastab 48
benzophénone, 2,4-dihydroxy-
4- benzoyl résorcinol
4- benzoylrésorcinol
dastib 263
2,4- dihydroxy benzophénone
2,4- dihydroxy-benzophénone
(2,4- dihydroxy-phényl)-phényl-méthanone
2,4- dihydroxybenzophénone
2,4- dihydroxyphényl phényl cétone
(2,4- dihydroxyphényl)(phényl)méthanone
(2,4- dihydroxyphényl)phénylméthanone
Eastman Inhibiteur DHPB
inhibiteur DHBP
méthanone, (2,4-dihydroxyphényl)phényl-
quinsorb 010
seesorb 100
sumisorb 100
syntase 100
ultrarapide 800
uvinol 400
UVINE 400
uvistat 12
viosorb 100
inhibiteur DHBP
méthanone, (2,4-dihydroxyphényl)phényl-
quinsorb 010
seesorb 100
sumisorb 100
syntase 100
Benzorésorcinol
4-benzoylrésorcinol
BP-1
UV-0
Benzophénone-1
Absorbeur ultraviolet UV-0
2,4-dihydroxy benzophénone
Absorbant ultraviolet UV-0
2,4-Dihydroxybenzophénone (Benzophénone-1)
(2,4-dihydroxyphényl)phényl-méthanone
Resbenzophénone
