BENZOPHENONE-3

Benzophénone-3

cas: 131-57-7

SYNONYME: oxybenzone, benzophénone-3; BP3; BENZOPHÉNONE-3; 2-Hydroxy-4-Méthoxy Benzophénone; (2-hydroxy-4-méthoxyphényl) -phénylméthanone; oxybenzone; 131-57-7; 2-HYDROXY-4-MÉTHOXYBENZOPHÉNONE; Benzophénone-3; 4-méthoxy-2-hydroxybenzophénone; 2-benzoyl-5-méthoxyphénol; (2-hydroxy-4-méthoxyphényl) (phényl) méthanone; Oxybenzon; Méthanone, (2-hydroxy-4-méthoxyphényl) phényl-; Anuvex; Escalol 567; Chimassorb 90; Uvinul 9; Advastab 45; Cyasorb UV 9; Oxibenzona; Oxybenzonum; Écran solaire UV-15; Syntase 62; Uvistat 24; Usaf cy-9; Uvinul M40; Spectra-sorb UV 9; Benzophénone 3; Ongrostab HMB; Oxybenzonum; Oxibenzona; Oxibenzonum; HMBP; Absorbeur de lumière Cyasorb UV 9; (2-hydroxy-4-méthoxyphényl) phénylméthanone; UF 3; UV 9; NSC-7778; Benzophénone, 2-hydroxy-4-méthoxy-; DuraScreen; (2-HYDROXY-4-MÉTHOXYPHÉNYL) PHÉNYL-MÉTHANONE; (2-HYDROXY-4-MÉTHOXYPHÉNYL) PHÉNYLMÉTHANONE; 2-BENZOYL-5-MÉTHOXYPHÉNOL; 2-HYDROXY-4-MÉTHOXYBENZOPHÉNONE; 4-MÉTHOXY-2-HYDROXYBENZOPHÉNONE; ADVASTAB 45; AI3-23644; ANUVEX; B3; BENZOPHÉNONE; 2-HYDROXY-4-MÉTHOXY-; BENZOPHÉNONE-3; BRN 1913145; CCRIS 1078; CHIMASSORB 90; CYASORB UV 9; ABSORBEUR DE LUMIÈRE CYASORB UV 9; DURASCREEN; EINECS 205-031-5; ESCALOL 567; HMBP; HSDB 4503; METHANONE; (2-HYDROXY-4-MÉTHOXYPHÉNYL) PHÉNYL-; METHANONE; (2HYDROXY4METHOXYPHENYL) PHENYLE; FOULE; MOD; NCI-C60957; NSC 7778; ONGROSTAB HMB; OXIBENZONA; OXIBENZONUM; OXYBENZON; OXYBENZONE; OXYBENZONE (BENZOPHÉNONE-3); OXYBENZONE 6; OXYBENZONUM; SOLAQUIN; SPECTRA-SORB UV 9; SOLAIRE UV-15; SYNTASE 62; UF 3; USAF CY-9; UV 9; UVINUL 9; UVINUL M40; et UVISTAT 24; Photosensibilité, photoallergie

Nom chimique: 2-Hydroxy-4-Méthoxy Benzophénone
Nom INCI: BENZOPHENONE-3
Numéro EINECS: 205-031-5
No CAS: 131-57-7
Formule moléculaire: C14H12O3
Poids moléculaire: 228,24

Propriété physique
Apparence: Poudre cristalline jaune verdâtre pâle
Dosage: 99,0% min
Point de fusion: 62,0-65,0 ℃
Couleur Gardner: 4,0 max
Extinction spécifique 1%, 1cm
(E288nm): 630 minutes
(E325nm): 410 min
Métaux lourds (Pb): 5ppm max
Résidu brûlé: 0,1% max
Perte au séchage: 0,2% max

Application
BP-3 est un absorbeur UV Utilisé dans les écrans solaires topiques, les hydratants, les shampooings, les produits de soins capillaires, les rouges à lèvres, les baumes à lèvres, les vernis à ongles, les matières plastiques, les matériaux composites dentaires.Il est également utilisé comme conservateur de couleur dans les peintures et vernis.

Espace de rangement
Doit être stocké dans des conteneurs fermés dans des conditions sèches et fraîches. La durée de conservation du BP-3 est de trois ans dans les contenants d'origine non ouverts.

Fiche d'information sur la benzophénone-3 (BP-3)
La benzophénone-3 (BP-3) est un produit chimique naturellement présent dans certaines plantes à fleurs. Le BP-3 absorbe et diffuse les rayons ultraviolets (UV) nocifs du soleil. Pour cette raison, il est produit pour être utilisé comme écran solaire dans les lotions, les revitalisants et les cosmétiques. BP-3 est également utilisé dans les produits en plastique pour bloquer et empêcher les rayons UV d'altérer le plastique et le contenu à l'intérieur.

Comment les gens sont exposés à BP-3
Les personnes peuvent être exposées au BP-3 lorsqu'elles appliquent un écran solaire ou des produits cosmétiques contenant le produit chimique sur leur peau. Une fois appliquée, une petite quantité de BP-3 passe à travers la peau dans le corps.

Comment BP-3 affecte la santé des gens
Les effets sur la santé humaine d'une exposition cutanée à de faibles niveaux de BP-3 sont inconnus. Parfois, le port de produits contenant du BP-3 a entraîné une allergie cutanée ou une photo-allergie, une réaction cutanée qui se produit lors d'une exposition au soleil. Il a été démontré que BP-3 provoque une faible activité hormonale chez les animaux de laboratoire. Des recherches supplémentaires sont nécessaires pour évaluer les effets sur la santé humaine de l'exposition au BP-3.

Niveaux de BP-3 dans la population américaine
Dans le quatrième rapport national sur l'exposition humaine aux produits chimiques environnementaux (quatrième rapport), les scientifiques des CDC ont mesuré la BP-3 dans l'urine de 2 517 participants âgés de six ans et plus qui ont participé à l'enquête nationale sur la santé et la nutrition (NHANES) en 2003– 2004. En mesurant la BP-3 dans l’urine, les scientifiques peuvent estimer la quantité de BP-3 qui a pénétré dans le corps humain.

Les scientifiques du CDC ont trouvé du BP-3 dans l'urine de presque toutes les personnes testées, indiquant une exposition généralisée au BP-3 dans la population américaine.

Trouver une quantité mesurable de BP-3 dans l'urine n'implique pas que les niveaux de BP-3 provoquent un effet néfaste sur la santé. Les études de biosurveillance sur les niveaux de BP-3 fournissent aux médecins et aux responsables de la santé publique des valeurs de référence leur permettant de déterminer si les personnes ont été exposées à des niveaux de BP-3 plus élevés que ceux de la population générale. Les données de biosurveillance peuvent également aider les scientifiques à planifier et à mener des recherches sur l'exposition et les effets sur la santé.

L'oxybenzone ou benzophénone-3 ou BP-3 (noms commerciaux Milestab 9, Eusolex 4360, Escalol 567, KAHSCREEN BZ-3) est un composé organique. C'est un solide jaune pâle qui est facilement soluble dans la plupart des solvants organiques. L'oxybenzone appartient à la classe des cétones aromatiques appelées benzophénones. C'est un produit chimique naturel trouvé dans diverses plantes à fleurs ainsi qu'un composant organique de nombreuses lotions solaires. Il est également largement utilisé dans des choses comme les plastiques, les jouets, les finitions de meubles et plus encore pour limiter la dégradation par les UV.

Structure et structure électronique
Étant une molécule conjuguée, l'oxybenzone absorbe la lumière à des énergies plus faibles que de nombreuses molécules aromatiques. Comme dans les composés apparentés, le groupe hydroxyle est lié à l'hydrogène à la cétone. Cette interaction contribue aux propriétés d'absorption de la lumière de l'oxybenzone. A basses températures, cependant, il est possible d'observer à la fois le spectre d'absorption de la phosphorescence et du triplet-triplet. À 175 K, la durée de vie du triplet est de 24 ns. La courte durée de vie a été attribuée à un transfert intramoléculaire rapide d'hydrogène entre l'oxygène du C = O et l'OH.

Les usages
L'oxybenzone est utilisée dans les plastiques comme absorbeur et stabilisateur de lumière ultraviolette. Il est utilisé, avec d'autres benzophénones, dans les écrans solaires, les sprays capillaires et les cosmétiques, car ils aident à prévenir les dommages potentiels liés à l'exposition au soleil. On le retrouve également, à des concentrations allant jusqu'à 1%, dans les vernis à ongles.  L'oxybenzone peut également être utilisée comme photostabilisant pour les résines synthétiques. Les benzophénones peuvent être lessivées des emballages alimentaires et sont largement utilisées comme photo-initiateurs pour activer un produit chimique qui sèche l'encre plus rapidement.

En tant qu'écran solaire, il offre une couverture ultraviolette à large spectre, y compris les rayons UVB et UVA à ondes courtes. En tant qu'agent photoprotecteur, il a un profil d'absorption allant de 270 à 350 nm avec des pics d'absorption à 288 et 350 nm. C'est l'un des filtres UVA organiques les plus largement utilisés dans les écrans solaires aujourd'hui. On le trouve également dans les vernis à ongles, les parfums, la laque et les cosmétiques comme photostabilisant. Malgré ses qualités photoprotectrices, de nombreuses controverses entourent l'oxybenzone en raison de ses éventuels effets hormonaux et photoallergéniques, conduisant de nombreux pays à réglementer son utilisation.

sécurité
Certains débats se concentrent sur le potentiel de l'oxybenzone comme allergène de contact avec une étude de 2001 qui a conclu que la dermatite de contact était «rare» pour l'oxybenzone. [13] En raison de l'avènement des écrans solaires sans PABA, l'oxybenzone est maintenant l'allergène le plus couramment trouvé dans les écrans solaires.

Etudes in vivo
L'incidence de l'oxybenzone provoquant une photoallergie est extrêmement rare, cependant, l'oxybenzone a été associée à de rares réactions allergiques déclenchées par l'exposition au soleil. Dans une étude portant sur 82 patients atteints de dermatite de contact photoallergique, un peu plus d'un quart ont présenté des réactions photoallergiques à l'oxybenzone. [18]

Dans une étude de 2008 sur des participants âgés de 6 ans et plus, de l'oxybenzone a été détectée dans 96,8% des échantillons d'urine. Les humains peuvent absorber entre 0,4% et 8,7% d'oxybenzone après une application topique d'écran solaire, tel que mesuré dans les excrétions urinaires. Ce nombre peut augmenter après plusieurs applications au cours de la même période. [20] L'oxybenzone est particulièrement pénétrante car c'est le plus lipophile des trois filtres UV les plus courants. [21]

Lorsqu'ils sont appliqués localement, les filtres UV, tels que l'oxybenzone, sont absorbés par la peau, métabolisés et excrétés principalement par l'urine. [22] La méthode de biotransformation, le processus par lequel un composé étranger est chimiquement transformé pour former un métabolite, a été déterminée par Okereke et ses collègues par administration orale et cutanée d'oxybenzone à des rats. Les scientifiques ont analysé des échantillons de sang, d'urine, de matières fécales et de tissus et ont trouvé trois métabolites: 2,4-dihydroxybenzophénone (DHB), 2,2-dihydroxy-4-méthoxybenzophénone (DHMB) et 2,3,4-trihydroxybenzophénone (THB). [23] [24] Pour former DHB, le groupe fonctionnel méthoxy subit une O-désalkylation; pour former THB, le même cycle est hydroxylé. [22] Le cycle B de l'oxybenzone est hydroxylé pour former du DHMB. [22]

Une étude réalisée en 2004 a mesuré les niveaux d'oxybenzone et de ses métabolites dans l'urine. Après application topique sur des volontaires humains, les résultats ont révélé que jusqu'à 1% de la dose appliquée était retrouvée dans l'urine. [25] Le principal métabolite détecté était la DHB et de très petites quantités de THB ont été trouvées. [25] En utilisant le test d'Ames sur des souches de Salmonella typhimurium, la DHB a été jugée non mutagène. [26] En 2019, la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis a noté dans ses recommandations pour une étude future que «si la recherche indique que certains médicaments topiques peuvent être absorbés par l'organisme par la peau, cela ne signifie pas que ces médicaments sont dangereux».

Effets sur le corail
Les rapports des médias associent l'oxybenzone dans les écrans solaires au blanchiment des coraux, bien que certains experts en environnement contestent cette affirmation. [29] Un petit nombre d'études ont été publiées qui ont lié les dommages des coraux à l'exposition à l'oxybenzone. [30] [31] Une étude de 2015 publiée dans les Archives of Environmental Contamination and Toxicology a conduit à l'interdiction des écrans solaires contenant de l'oxybenxzone aux Palaos. [32] Cependant, le lien supposé entre l'oxybenzone et le déclin des coraux est largement discuté au sein de la communauté environnementale puisque la plupart des études sur le sujet ont été menées dans un environnement de laboratoire. [33] Une étude de 2019 sur les filtres UV dans les océans a révélé des concentrations d'oxybenzone bien inférieures à celles rapportées précédemment et inférieures aux seuils connus de toxicité environnementale.

Un écran solaire chimique qui absorbe les UVB et les rayons UVA courts (280-350 nm) avec sa protection maximale à 288 nm. Contrairement à de nombreux autres écrans solaires chimiques, il est très stable mais ses capacités d'absorption des UV sont faibles, il doit donc toujours être combiné avec d'autres agents de protection solaire pour une protection adéquate. Le plus souvent, il est utilisé comme photostabilisant plutôt que comme agent de protection solaire approprié, car il peut bien protéger les formules des dommages causés par les UV.
En ce qui concerne la sécurité, BP-3 est quelque peu controversé. Premièrement, ses molécules sont petites (228 Da) et très lipophiles (aimant l'huile) et ces propriétés se traduisent par une très bonne absorption. Le problème est que vous voulez des écrans solaires sur le dessus de votre peau et non dans votre circulation sanguine, donc pour BP-3, c'est un problème. En fait, il absorbe si bien que 4 heures après l'application d'un produit de protection solaire avec BP-3, il peut être détecté dans l'urine.
Une autre préoccupation de BP-3 est qu'il montre une activité œstrogénique, bien que ce ne soit probablement pas pertinent lorsqu'il est appliqué localement sur la peau. L'activité œstrogénique a été confirmée uniquement in vitro (dans des tubes à essai) et lorsqu'elle est prise par voie orale par des animaux de laboratoire, et non lorsqu'elle est utilisée par voie topique comme vous le feriez normalement. En fait, une étude de suivi de 2004 pour examiner l'effet œstrogénique des écrans solaires lorsqu'ils sont utilisés localement sur tout le corps a révélé que «les niveaux endogènes d'hormones de reproduction n'étaient pas affectés» (même si la BP-3 pouvait être détectée à la fois dans le plasma et dans l'urine, donc son absorption est sans doute trop bonne).
Si cela ne suffisait pas, Wikipédia affirme que le BP-3 est de nos jours l'allergène le plus couramment trouvé dans les écrans solaires, et le smartskincare toujours digne de confiance écrit que "[les benzophénones] ont été montrées dans certaines études pour promouvoir la génération de radicaux libres potentiellement nocifs" .
Sur le plan positif, les écrans solaires sont assez bien réglementés dans plusieurs régions du monde, et BP-3 est considéré comme «sûr comme utilisé» et est un agent de protection solaire autorisé partout. Il peut être utilisé à des concentrations allant jusqu'à 10% dans l'UE et jusqu'à 6% aux États-Unis.
Dans l'ensemble, BP-3 est probablement notre agent de protection solaire le moins préféré et nous préférons les écrans solaires sans lui. Cependant, si vous trouvez une formule que vous aimez et contient du BP-3, nous ne pensons pas que vous devriez la jeter. Un écran solaire avec BP-3 est certainement mieux que pas d'écran solaire.

Description physique
La 2-hydroxy-4-méthoxybenzophénone se présente sous forme de poudre blanche à blanc cassé ou jaune clair
Poudre sèche; Liquide
Solide

Couleur / Forme
Cristaux incolores
Cristaux d'isopropanol
Poudre blanc jaunâtre, crème
Poudre jaune pâle

Odeur
Faible odeur
Caractéristique presque inodore ou faible

Point d'ébullition
302 à 320 ° F à 5 mm Hg (NTP, 1992)
155 ° C à 5,00E + 00 mm Hg
Point de fusion
151 ° F (NTP, 1992)
65,5 ° C

Point de rupture
100 ° C (212 ° F) - coupelle fermée

Solubilité
moins de 1 mg / mL à 68 ° F (NTP, 1992)
Dans l'eau, 3,7 mg / L à 25 ° C
Densité
1,32 à 25 ° C

La pression de vapeur
6.62X10-6 mm Hg à 25 ° C (est)

Décomposition
Lorsqu'il est chauffé à domposition, il émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes.

Constantes de dissociation
pKa = 7,1

Pharmacologie
L'oxybenzone est un composé organique utilisé dans les écrans solaires. C'est un dérivé de la benzophénone.
L'oxybenzone est un dérivé de la benzophénone utilisé comme agent de protection solaire. L'oxybenzone absorbe les rayons UVB et UVA II, ce qui entraîne une excitation photochimique et une absorption d'énergie. Au retour à l'état fondamental, l'énergie absorbée entraîne l'émission d'un rayonnement de plus longue longueur d'onde et une diminution de la pénétration cutanée du rayonnement, ce qui réduit le risque de dommages à l'ADN.

Classification pharmacologique MeSH
Agents de protection solaire
Agents chimiques ou physiques qui protègent la peau des coups de soleil et de l'érythème en absorbant ou en bloquant les rayons ultraviolets. (Voir tous les composés classés comme agents de protection solaire.)

Absorption, distribution et excrétion
Voie d'élimination
Des études in vivo montrent que l'oxybenzone est absorbée par voie transdermique (à travers la peau) et est excrétée dans l'urine.
La disposition de la benzophénone-3 chez les rats administrés par voie orale, intraveineuse et topique a été étudiée. (14) La C-Benzophénone-3 a été administrée par voie orale à des doses de 3, 28, 293 et ​​2570 mg / kg, par voie cutanée à des doses approximatives de 0,2, 0,6, 0,8 et 3,2 mg / kg et par voie intraveineuse à une dose de 4,6 mg / kg . La posologie cutanée de 0,6 mg / kg impliquait l'utilisation d'une crème solaire comme véhicule, tandis que les autres dosages cutanés concernaient des solutions alcooliques du composé. Dans toutes les voies et dosages, la benzophénone-3 semble être bien absorbée et la sécrétion urinaire est clairement la principale voie d'élimination, suivie de la voie fécale. Seules des traces semblent être mesurées dans les tissus après 72 heures.
La benzophénone-3 faisait partie d'une batterie de cinq filtres UV pour lesquels des modes opératoires normalisés pour leur analyse rapide dans diverses couches cutanées ont été établis. La benzophénone-3 a été incluse à 4,9% dans une formulation cosmétique (composition non indiquée) appliquée à 3 mg / cm2 sur de la peau humaine fraîche dermatomée (+/- 344 um) (6 échantillons provenant de différents donneurs) placée sur des cellules à diffusion statique. Le fluide récepteur de 3 ml (pH 7,4) a été maintenu à 32 ° C et consistait en 1% d'albumine de sérum bovin, 0,9% de NaCl, 0,02% de KCl et 0,04% de gentamycine dans de l'eau distillée. La perte d'eau transépidermique (TEWL) a été enregistrée à chaque site avec un Tewameter. Après un temps d'exposition de 16 heures, la peau a été lavée et séchée avec des cotons-tiges. Le fluide récepteur a été recueilli et 16 strippings ont été effectués sur la surface de la peau pour déterminer la teneur en stratum corneum (SC) et ensuite l'épiderme a été séparé du derme. L'analyse a été réalisée par RP-HPLC2 isocratique avec détection UV. La quantification de la benzophénone-3 a conduit aux résultats suivants: quantité totale appliquée 147 ug / cm2 (3 mg de crème / cm2, 4,9% de benzophénone-3); Stratum corneum (SC) 8,5 +/- 3,3 ug / cm2; Épiderme 0,3 +/- 0,2 ug / cm2; Derme 0,4 +/- 0,1 ug / cm2; Fluide récepteur 1,0 +/- 0,4 ug / cm2; Solution de lavage 85,7% +/- 4,5%; Récupération 93,4% +/- 3,1%. Les résultats indiquent que le SC a adsorbé la plus grande proportion de la quantité appliquée (5,8%), tandis qu'environ 0,5% était absorbé dans la peau viable et 0,7% était analysé dans le fluide récepteur. ... Ils estiment l'absorption cutanée de la benzophénone-3 en ce qui concerne la biodisponibilité après application topique sur la peau humaine fraîchement dermatomée pendant 16 heures à 1,7 ug / cm2 (1,0 ug / cm2 de fluide récepteur, 0,4 ug / cm2 derme, 0,3 ug / cm2 d'épiderme), correspondant à 1,16% de la dose appliquée.
Les résultats d'une étude portant sur le contenu urinaire de la benzophénone-3 après application topique chez des volontaires humains peuvent être considérés comme une indication d'une faible biodisponibilité. Un écran solaire disponible dans le commerce contenant 4% de benzophénone-3 a été appliqué localement en une quantité de 40 g sur la surface corporelle moyenne de 2,0 m2 de chacun des 11 volontaires et des échantillons d'urine ont été recueillis par la suite pendant 48 heures. Bien que l'urine soit connue comme la principale voie d'excrétion du matériel absorbé et biodisponible, seulement 0,4% (correspondant à une médiane de 9,8 mg / volontaire) de la dose de benzophénone-3 appliquée a été récupérée dans l'urine au cours de la période d'échantillonnage de 48 heures.
Dans cette étude, 32 volontaires ont été traités avec 2 mg / cm2 d'une formulation de crème de base sur une base quotidienne pendant 4 jours au cours de la première semaine, suivis du même régime de traitement avec un écran solaire contenant 30% de filtres UV au total ( 10% de 4-méthylbenzylidène camphre, 10% de benzophénone-3 et 10% d'éthylhexyl méthoxycinnamate) au cours de la deuxième semaine. Le sang a été collecté à plusieurs intervalles de temps le premier jour du traitement et par la suite sur une base quotidienne. Les trois composés ont été détectés sous leur forme parente à la fois dans le plasma (benzophénone-3 jusqu'à 300 ng / mL) et dans l'urine, ce qui montre qu'il existe une pénétration cutanée, une absorption cutanée et une excrétion urinaire substantielles chez l'homme.
Pour plus de données d'absorption, de distribution et d'excrétion (complètes) pour la 2-hydroxy-4-méthoxybenzophénone (22 au total), veuillez visiter la page d'enregistrement HSDB.

Métabolisme / Métabolites
Le métabolisme et la disposition de la benzophénone-3 administrée par voie orale chez le rat et la souris et par voie cutanée chez le rat à une dose unique uniforme de 100 mg / kg pc / ont été décrits /. Les mêmes métabolites / ont été / ont été détectés dans tous les cas: 2,4-dihydroxybenzone (DHB), 2,2'-dihydroxy-4-méthoxybenzone (DHMB) et 2,3,4-trihydroxybenzophénone (THB). Ils ont été identifiés sous leur forme libre et conjuguée (glucuronidée ou sulfonée).
La benzophénone-3 (2-hydroxy-4-méthoxybenzophénone; BP-3) est largement utilisée comme écran solaire pour protéger la peau et les cheveux humains des dommages causés par les rayons ultraviolets (UV). Dans cette étude, nous avons examiné le métabolisme de BP-3 par les microsomes hépatiques du rat et de l'homme, ainsi que les activités œstrogéniques et anti-androgéniques des métabolites. Lorsque BP-3 a été incubé avec des microsomes hépatiques de rat en présence de NADPH, la 2,4,5-trihydroxybenzophénone (2,4,5-triOH BP) et la BP-3 3-hydroxylée (3-OH BP-3) étaient nouvellement identifiés comme métabolites, ainsi que les métabolites précédemment détectés BP-3 (5-OH BP-3) 5-hydroxylé, un métabolite 4-desméthylé (2,4-diOH BP) et 2,3,4-trihydroxybenzophénone (2,3, 4-triOH BP). Dans les études avec le cytochrome P450 de rat recombinant, le 3-OH BP-3 et le 2,4,5-triOH BP étaient principalement formés par le CYP1A1. Le BP-3 a également été métabolisé par les microsomes hépatiques humains et les isoformes du CYP. Dans les dosages d'œstrogènes rapporteurs (ER) utilisant des cellules CHO sensibles aux œstrogènes, le 2,4-diOH BP a présenté une activité œstrogénique plus forte, le 2,3,4-triOH BP a montré une activité similaire et le 5-OH BP-3, 2,4,5 -triOH BP et 3-OH BP-3 ont montré une activité plus faible que BP-3. Les exigences structurelles pour l'activité ont été étudiées dans une série de 14 dérivés de BP-3. Lorsque BP-3 a été incubé avec des microsomes hépatiques de rats non traités ou de rats traités au phénobarbital, au 3-méthylcholanthrène ou à l'acétone en présence de NADPH, l'activité œstrogénique a augmenté. Cependant, les microsomes hépatiques de rats traités à la dexaméthasone ont montré une activité œstrogénique réduite en raison de la formation de 5-OH BP-3 inactif et une formation réduite de 2,4-diOH BP actif. L'activité anti-androgénique de BP-3 a été diminuée après incubation avec des microsomes hépatiques.
Cette étude a été réalisée pour étudier la pharmacocinétique de la benzophénone-3 (BZ-3) après administration orale à 100 mg / kg pc chez des rats Sprague-Dawley mâles. ... L'analyse de l'urine et des matières fécales indique que l'urine était la principale voie d'excrétion, suivie des matières fécales. Une analyse plus poussée des échantillons d'urine indique également que la conjugaison de BZ-3 avec l'acide glucuronique était la principale voie d'élimination systémique du composé.
La disposition de la benzophénone-3 (BZ-3) a été étudiée après l'administration cutanée de 100 mg / kg pc chez des rats Sprague-Dawley. ... Trois métabolites ont été identifiés dans le plasma, la 2,4-dihydroxybenzophénone (DHB) et la 2,2'-dihydroxy-4-méthoxybenzophénone (DHMB) étaient les principaux métabolites détectés dans le plasma, tandis que la 2,3,4-trihydroxybenzophénone ( THB) a été détecté sous forme de traces. Les études de distribution tissulaire ont révélé que la THB était le principal métabolite suivi de la DHB (libre et conjuguée) dans tous les tissus examinés. Le foie contenait la plus grande quantité, suivi du rein, de la rate et des testicules, respectivement.

Demi-vie biologique
Cette étude a été réalisée pour étudier la pharmacocinétique de la benzophénone-3 (BZ-3) après administration orale à 100 mg / kg pc chez des rats mâles Sprague-Dawley. ... Le schéma d'élimination était biphasique avec des demi-vies alpha et bêta d'élimination de 0,88 et 15,90 h, respectivement.
L'élimination de la benzophénone-3 (BZ-3) a été étudiée après l'administration cutanée de 100 mg / kg pc chez des rats Sprague-Dawley. Des échantillons de sang ont été prélevés à divers intervalles et le composé d'origine et ses métabolites ont été analysés par HPLC. L'absorption a été rapide ... La demi-vie d'absorption était de 3,45 h .... La disparition du plasma était biphasique avec des demi-vies différentes (1,3 pour la phase alpha et 15,05 h pour la phase bêta)

Mécanisme d'action
L'oxybenzone absorbe les rayons ultraviolets UV-A, les empêchant d'atteindre la peau.
La maladie de Hirschsprung (HSCR) est une anomalie intestinale néonatale qui résulte de l'échec de la migration des cellules de la crête neurale entérique vers l'intestin postérieur au cours de l'embryogenèse de 5 à 12 semaines. Actuellement, les connaissances sur les facteurs environnementaux contribuant au HSCR sont encore rares. La benzophénone-3 (BP-3) est l'un des filtres UV les plus largement utilisés et a un faible œstrogène et de puissants effets anti-androgènes. Afin d'examiner l'effet de l'exposition maternelle à la BP-3 sur le développement de la progéniture et d'explorer le mécanisme potentiel, nous avons mené une étude cas et témoin et une étude in vitro. Dans ce travail, les concentrations de BP-3 dans l'urine maternelle ont été détectées par chromatographie liquide ultra-haute performance. En outre, nous avons étudié la cytotoxicité et l'expression du récepteur tyrosine kinase (RET) dans les cellules exposées à BP-3. Les résultats ont montré que l'exposition maternelle à la BP-3 était associée au HSCR de la progéniture dans la population ainsi qu'à une inhibition de la migration des cellules 293T et SH-SY5Y. De plus, nous avons découvert une relation dose-réponse entre l'expression RET et la dose d'exposition à la BP-3, et miR-218 et certains autres gènes impliqués dans la voie SLIT2 / ROBO1-miR-218-RET / PLAG1 étaient également liés à l'exposition à la BP-3. Par conséquent, nous en avons déduit que BP-3 a influencé la migration cellulaire via la voie SLIT2 / ROBO1-miR-218-RET / PLAG1. Notre étude a tout d'abord révélé la relation entre l'exposition maternelle à la BP-3 et le HSCR ainsi que son mécanisme potentiel.
Diminuez la pénétration de la lumière ultraviolette (UV) à travers l'épiderme en absorbant le rayonnement UV dans une plage de longueurs d'onde spécifique. La quantité et la longueur d'onde du rayonnement UV absorbé sont affectées par la structure moléculaire de l'agent de protection solaire. / Agents de protection solaire, topiques /
Le rayonnement est absorbé par les écrans solaires chimiques lorsque le niveau d'énergie électronique du médicament passe de son état fondamental à un niveau d'énergie supérieur ou à un état excité. Les groupes chromophores (C = C, C = O, O-N = O) avec des électrons faiblement maintenus sont facilement excités par le rayonnement. Les composés qui ont plusieurs groupes chromophores dans des positions optimales ont une absorbance élevée sur une large gamme de longueurs d'onde. Les écrans solaires chimiques sont généralement des agents qui absorbent pas moins de 85% des rayons UVB (évitant ainsi les brûlures) mais peuvent permettre la transmission des rayons UVA (permettant ainsi le bronzage). Certains écrans solaires peuvent absorber des longueurs d'onde sur une plage légèrement plus large ou plus étroite que celle des UVB. Tous les dérivés de PABA absorbent des longueurs d'onde d'environ 290-320 nm, les dérivés de benzophénone absorbent des longueurs d'onde d'environ 250-360 nm, les dérivés d'acide cinnamique absorbent des longueurs d'onde de 280-320 nm, et les dérivés salicylates et autres écrans solaires chimiques divers absorbent des longueurs d'onde d'environ 270-320 nm .
La longueur d'onde à laquelle la peau est sensible au maximum était acceptée depuis de nombreuses années comme étant de 296,7 nm; cependant, des preuves récentes suggèrent que la longueur d'onde UVB la plus érythémogène peut être légèrement inférieure (par exemple, quelque part dans la gamme de 292 à 295 nm). De plus, parmi les plus fortes longueurs d'onde de combustion qui atteignent la surface de la terre, la plupart sont d'environ 310 nm. Par conséquent, les écrans solaires qui absorbent au maximum les rayons UVB à proximité de l'une ou l'autre de ces longueurs d'onde sont particulièrement efficaces pour prévenir les coups de soleil. L'absorbance maximale se produit à environ 290 nm pour le PABA, à environ 295 nm pour le glycéryl-p-aminobenzoate et à environ 310 nm pour les dérivés de PABA restants. L'absorbance maximale se produit à 280-290 nm pour les dérivés de benzophénone, à 310 nm pour les dérivés d'acide cinnamique à l'exception du diéthanolamine-p-méthoxycinnamate qui a son absorbance maximale à 290 nm, et à 300-305 nm pour les dérivés salicylates et autres écrans solaires divers .

Utilisation et fabrication
Aperçu
IDENTIFICATION: La 2-hydroxy-4-méthoxybenzophénone, également connue sous le nom de benzophénone-3, est une poudre blanc jaunâtre de couleur crème. Il a une odeur très faible. Il a une faible solubilité dans l'eau. Il se produit naturellement dans certaines plantes. UTILISATION: La benzophénone-3 est utilisée comme ingrédient dans les produits de protection solaire, les cosmétiques et comme stabilisant UV dans les peintures et les plastiques. EXPOSITION: Les travailleurs qui utilisent la benzophénone-3 peuvent respirer des brouillards ou avoir un contact direct avec la peau. La population générale peut être exposée par contact cutané lors de l'utilisation de produits de protection solaire et de cosmétiques contenant ce composé. Si la benzophénone-3 est rejetée dans l'environnement, elle sera décomposée dans l'air. La benzophénone-3 rejetée dans l'air se trouvera également dans ou sur des particules qui finiront par tomber au sol. Il devrait être décomposé par la lumière du soleil. Il ne se déplacera pas dans l'air à partir du sol humide et des surfaces d'eau. Il devrait se déplacer lentement dans le sol. Il ne sera pas décomposé par les micro-organismes et devrait s'accumuler dans les poissons. RISQUE: Des réactions cutanées allergiques ont été rapportées chez certaines personnes après une exposition cutanée à la benzophénone-3. Il a été constaté que certains produits chimiques absorbant les UV à base de benzophénone modifient les niveaux d'hormones, mais aucun effet sur les niveaux d'hormones n'a été observé chez les humains après l'application répétée sur tout le corps d'un écran solaire contenant de la benzophénone-3. Une association possible entre l'utilisation de produits à base de benzophonone-3 pendant la grossesse et l'accouchement prématuré a été observée dans une étude. On craint que les benzophénones absorbant les UV, dont la benzophénone-3, puissent augmenter le risque de certains types de cancer (p. Ex., Sein, ovaire, prostate) en perturbant la fonction endocrinienne normale (hormone), mais des données sur benzophénone-3 pour provoquer le cancer chez l'homme n'étaient pas disponibles. Une légère irritation cutanée et oculaire s'est développée chez les animaux de laboratoire après une exposition directe. Une diminution de la densité des spermatozoïdes a été observée chez les animaux de laboratoire après l'application cutanée répétée de doses modérées à élevées de benzophénone-3. Aucun autre effet toxique n'a été noté lors d'une application cutanée répétée. Une diminution de la croissance, une anémie, des lésions hépatiques et rénales, des lésions du sperme et une altération du cycle œstral chez les femelles ont été observées chez les animaux de laboratoire après une exposition répétée à des doses orales élevées. Le nombre de petits / portée et de petits survivants après la naissance a été significativement diminué chez les animaux de laboratoire exposés à la benzophénone-3 avant l'accouplement, pendant la gestation et pendant l'allaitement pendant 2 générations. Aucun signe d'avortement ou de malformations congénitales n'a été observé chez les animaux de laboratoire après une exposition à la benzophénone-3 pendant la gestation uniquement. Certains descendants ont présenté un développement anormal du système reproducteur à des doses très élevées. Les données sur le potentiel de la benzophénone-3 à provoquer le cancer chez les animaux de laboratoire n'étaient pas disponibles. Le potentiel de la benzophénone-3 à provoquer le cancer chez l'homme n'a pas été évalué par le programme IRIS de l'EPA des États-Unis, le Centre international de recherche sur le cancer ou le 14e rapport du programme américain de toxicologie sur les carcinogènes. (SRC)

Utiliser la classification
Médicaments humains -> Produits pharmaceutiques approuvés par la FDA avec évaluations d'équivalence thérapeutique (Livre orange) -> Ingrédients actifs
Cosmétique -> Absorbeur d'Uv; Filtre UV

Les usages
Adhésif - Adhésifs et liants généraux pour une variété d'utilisations
Traitement de l'air - Purificateurs d'air et agents anti-odeurs, purificateurs d'air, climatiseurs, filtres à air, produits d'entretien général de l'air
Entretien des vêtements, chaussures, détectés - Produits chimiques détectés dans des substances ou des produits (notez que ces produits chimiques peuvent être absents d'une `` liste d'ingrédients '' pour le produit et donc inattendus, mais ont été détectés dans des études de test de produits)
Boissons, jus - Sous-catégorie de boissons, aliments pour la consommation humaine
Liant - Agents liants, utilisés dans la peinture, le sable, etc.
Reliure, peinture - Différents types de peinture pour diverses utilisations, modificateurs inclus lorsque plus d'informations sont connues
Construction de bâtiments - Liée au processus de construction ou de construction de bâtiments ou de bateaux (comprend des activités telles que la plomberie et les travaux d'électricité, la maçonnerie, etc.)
Matériau de construction - Matériaux utilisés dans le processus de construction, tels que les revêtements de sol, l'isolation, le calfeutrage, les carreaux, le bois, le verre, etc.
Lavage de nettoyage - Lié à toutes les formes de nettoyage / lavage, y compris les produits de nettoyage utilisés à la maison, les détergents à lessive, les savons, les dégraissants, les détachants, etc.
Construction - Construction générale (par opposition à ces choses étiquetées building_construction
Utilisation par les consommateurs - Terme appliqué lorsque la seule information indiquée par la source est «consommateur» ou «produit de consommation»; également appliqué aux termes que la source indique être destinés aux consommateurs, mais le terme descripteur est ambivalent quant à l'utilisation (par exemple, les produits cleaning_washing peuvent être à usage industriel ou grand public, lorsque la source indique l'utilisation par le consommateur, le terme consumer_use est également appliqué) - voir Appendice pour la liste complète des termes non ambigus liés aux consommateurs ainsi que des termes ambigus liés aux consommateurs qui, s'ils sont indiqués, sont étiquetés avec 'consumer_use
Médicament - Produit médicamenteux ou lié à la fabrication de médicaments; modifié par un vétérinaire, un animal ou un animal domestique si indiqué par la source
Charge - Charges pour peintures, textiles, plastiques, etc.
Aliments - Aliments destinés à la consommation humaine, n'inclut pas les additifs alimentaires (voir additif alimentaire); comprend également la fabrication d'aliments, les installations liées aux aliments (avec les modificateurs appropriés)
Parfum - Les parfums ou agents odorants peuvent être utilisés dans les produits ménagers (nettoyants, lessives, désodorisants) ou des produits industriels similaires; utilisation indiquée lorsqu'elle est connue; modificateurs plus spécifiques inclus lorsqu'ils sont connus
Fabrication, automobile - Généralement lié à l'automobile ou à sa fabrication, utilisé lorsque l'automobile_care ou le Automotive_component ne sont pas applicables (par exemple, le carburant automobile, les unités GPS), ou les informations détaillées ne sont pas connues
Fabrication, chimie - Terme général utilisé uniquement lorsque la seule information connue de la source est `` chimique '', généralement liée à la fabrication de produits chimiques ou de produits chimiques de laboratoire
Fabrication, électricité - Lié aux travaux électriques (tels que le câblage d'un bâtiment), aux matériaux d'isolation contre le courant électrique ou à d'autres composants électriques
Fabrication, meubles - Meubles ou fabrication de meubles (peut inclure des chaises et des tables, et des meubles plus généraux tels que des matelas, des meubles de patio, etc.)
Fabrication, soins personnels - Produits de soins personnels, y compris les cosmétiques, les shampooings, les parfums, les savons, les lotions, les dentifrices, etc.
Fabrication, plastiques - Produits en plastique, industrie des plastiques, fabrication de plastiques, additifs plastiques (modificateurs inclus lorsqu'ils sont connus)
Soins personnels: traitement du cuir chevelu - Produits pour traiter le cuir chevelu, y compris les produits antipelliculaires ou antichute
Soins personnels, cosmétiques, visage - Produits de soins personnels utilisés sur le visage (comprend les soins du visage, le contrôle de l'huile et des imperfections, les démaquillants, les nettoyants pour le visage
Soins personnels, cosmétiques, élimination des cheveux, crème - Produits de soins personnels, y compris la crème à récurer, les crèmes pour les mains, la crème à raser et la crème de bronzage
Soins personnels, cosmétiques, lèvres - sous-catégorie de soins personnels et cosmétiques, produits de soin des lèvres
Soins personnels, cosmétiques, lotions - Sous-catégorie de soins personnels et cosmétiques, lotions et hydratants à usage grand public
Soins personnels, cosmétiques, ongles, détectés - Produits chimiques détectés dans des substances ou des produits (notez que ces produits chimiques peuvent être absents d'une `` liste d'ingrédients '' pour le produit et donc inattendus, mais ont été détectés dans des études de test de produits)
Soin personnel, crème solaire - Crème solaire, utilisée sur la peau pour protéger la peau des rayons du soleil
Pesticide - Substances utilisées pour prévenir, détruire ou atténuer les ravageurs
Photographique - Lié à la photographie, au cinéma, à l'équipement photographique, aux laboratoires photographiques, à la photochimie et au développement de photographies
Spray - Écrans solaires et blocs commercialisés pour les enfants ou les bébés (formulations en spray ou en aérosol spécifiées
Stabilisateur UV - Stabilisateurs ultraviolets (UV), utilisés dans les produits pour les protéger de la dégradation à long terme des effets de l'exposition aux UV

Pour la 2-hydroxy-4-méthoxybenzophénone (Code des pesticides USEPA / OPP: 000691), il y a 0 étiquettes correspondantes. / SRP: Non homologué pour une utilisation actuelle aux États-Unis, mais les utilisations approuvées des pesticides peuvent changer périodiquement et les autorités fédérales, étatiques et locales doivent donc être consultées pour les utilisations actuellement approuvées.
La benzophénone-3 (BZ-3) est l'un des agents absorbant les UV qui est utilisé dans l'industrie et la médecine depuis plus de 30 ans. Des millions de consommateurs sont exposés quotidiennement aux benzophénones en raison de l'utilisation généralisée de ces composés dans de nombreux produits sur le marché, tels que les rouges à lèvres, les sprays capillaires, les teintures capillaires, les shampoings et les pains détergents et les crèmes solaires. ...
Utilisé dans les produits cosmétiques et solaires à une concentration maximale de 10% poids / poids. Utilisé comme filtre UV à large bande à des concentrations allant jusqu'à 10% dans les produits de protection solaire seuls ou en combinaison avec d'autres filtres UV. Outre son utilisation dans les écrans solaires, il est incorporé dans d'autres types de produits cosmétiques à des concentrations comprises entre 0,05 et 0,5% pour la protection du produit (photoprotection).
Les benzophénones-2, -3, -4, -6, -8 et -9 sont utilisées dans les lotions solaires et les sprays capillaires car elles protègent la peau et les cheveux des effets nocifs du soleil. Ces ingrédients photostabilisent également les colorants, crèmes et lotions cosmétiques. ... Les benzophénones-1, -3 et -6 sont ... fréquemment présentes dans les vernis à ongles (à des concentrations allant jusqu'à 1%) ...

Utilisations de l'industrie
Stabilisateur d'agents oxydants / réducteurs
Utilisations des consommateurs
Produits d'entretien de l'air

Méthodes de fabrication
L'acide benzoïque est condensé avec l'éther monométhylique de résorcinol par chauffage en présence de ZnCl2, d'acide polyphosphorique (103% d'équivalent H3PO4) et de PCl3.
La benzophénone-3 est préparée par la réaction de Friedel-Crafts du chlorure de benzoyle avec le 3-hydroxyanisole. Le produit est ensuite recristallisé dans l'eau / méthanol et séché.

Impuretés
Impuretés / contaminants associés: Solvants organiques: <0,01% Xylène; Hydrocarbures aromatiques polycycliques: <10 ppb (total); Benzo (a) -pyrène: <1 ppb; Métaux lourds: <10 ppm.

Informations générales sur la fabrication
Fabrication de parfums
Fabrication de matière plastique et résine
Un écran solaire avec une absorption molaire élevée (20 381 à 290 nm), et il absorbe à la fois le spectre UV long et court de 270 à 350 nm. ... Il sert non seulement à prévenir les coups de soleil, mais aussi à protéger contre les effets photodynamiques, photosensibilisants et phototoxiques de divers médicaments.
Le groupe d'experts de la FDA sur l'examen des analgésiques topiques a proposé que les benzophénones-3, -4 et -8 sont sûrs et efficaces en tant qu'ingrédients actifs dans les écrans solaires pour une utilisation en vente libre (OTC) aux concentrations suivantes: Benzophénone-3, 2 % -6%; Benzophénone-4, 5% -10%; et Benzophénone-8, 3%. Le groupe scientifique a proposé ces limites de concentration sur une base combinée de sécurité et d'efficacité (une limite de concentration peut refléter une efficacité maximale et pas nécessairement une indication de toxicité à une concentration plus élevée).

Identification
Méthodes analytiques de laboratoire
Une méthode multirésidus a été développée pour la détermination simultanée de 31 contaminants émergents (composés pharmaceutiques, hormones, produits de soins personnels, biocides et retardateurs de flamme) dans les plantes aquatiques. Les analytes ont été extraits par dispersion en phase solide matricielle assistée par ultrasons (UA-MSPD) et déterminés par chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse après sylilation.La méthode a été validée pour différentes plantes aquatiques (Typha angustifolia, Arundo donax et Lemna minor) et un semiaquatique plante cultivée (Oryza sativa) avec de bonnes récupérations à des concentrations de 100 et 25 ng / g poids humide, allant de 70 à 120%, et des limites de détection de méthode faibles (0,3 à 2,2 ng / g poids humide). Une différence significative de la réponse chromatographique a été observée pour certains composés dans le solvant pur par rapport aux extraits de matrice, et par conséquent, la quantification a été réalisée en utilisant des étalons assortis à la matrice afin de surmonter cet effet de matrice. Des plantes aquatiques prélevées dans des rivières situées dans trois régions espagnoles ont été analysées et les composés détectés étaient les parabens, le bisphénol A, la benzophénone-3, la cyfluthrine et la cyperméthrine. Les niveaux trouvés variaient de 6 à 25 ng / g poids humide sauf pour la cyperméthrine qui a été détectée à 235 ng / g poids humide dans les échantillons d'O. Sativa.
Une méthode de microextraction liquide-liquide dispersive (DLLME) combinée à la dérivatisation en ligne-chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse (GC-MS) a été développée pour la détermination des filtres ultraviolets (UV) de type benzophénone (BP) dans des échantillons aqueux environnementaux. On constate que la dérivatisation en ligne était supérieure à la dérivatisation hors ligne avec sa simplicité, son efficacité de réaction élevée et sa consommation moindre de réactifs toxiques potentiels. Les facteurs influents pour la dérivatisation en ligne, y compris la température de l'orifice d'injection, le temps sans division, la proportion de réactif de dérivatisation et de solution d'échantillon, ont été initialement optimisés. En outre, les facteurs influents pour DLLME, y compris le type d'agent d'extraction et de solvant de dispersion, la proportion d'agent d'extraction et de solvant de dispersion, le volume de solution échantillon, le pH et la concentration en sel de la solution échantillon ont été individuellement optimisés en détail . Dans les conditions optimisées de dérivatisation et DLLME, les limites de détection pour les six BP, benzophénone, 2,4-dihydroxybenzophénone, oxybenzone, 4- hydroxybenzophénone, octabenzone et 2,2'-dihydroxy-4,4'-diméthoxybenzophénone, variaient de 0,011 à 0,15 ug / L. Les écarts-types relatifs intrajournaliers et interjournaliers variaient de 0,7% à 16,6%. La méthode a été appliquée à l'analyse des eaux des lacs et des rivières avec de bonnes récupérations. Il est rentable, fiable, facile à utiliser, respectueux de l'environnement et prometteur dans les applications réelles.
Une méthode sans solvant pour l'analyse rapide de six absorbeurs d'UV de type benzophénone dans des échantillons d'eau est décrite. La méthode implique l'utilisation de l'extraction en phase solide micro dispersive (DmSPE) suivie de la silylation et désorption thermique simultanée (SSTD) chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse (GC-MS) fonctionnant dans le mode de stockage d'ions sélectionnés (SIS). Une conception Plackett-Burman a été utilisée pour le criblage et une conception composite centrale (CCD) pour optimiser les facteurs significatifs a été appliquée. Les conditions expérimentales optimales impliquaient l'immersion de 1,5 mg de l'adsorbant Oasis HLB dans une portion de 10 mL d'échantillon d'eau. Après une agitation vigoureuse pendant 1 min, les adsorbants ont été transférés dans un micro-flacon, et ont été séchés à 122 ° C pendant 3,5 min, après refroidissement, 2 uL du réactif de silylation BSTFA ont été ajoutés. Pour le SSTD, la température de l'orifice d'injection a été maintenue à 70 ° C pendant 2,5 min pour la dérivatisation, et la température a ensuite été rapidement augmentée à 340 ° C pour permettre la désorption thermique des dérivés TMS dans le GC pendant 5 minutes.

Méthodes de laboratoire clinique
On pense que les phtalates, les parabens et la 2-hydroxy-4-méthoxybenzophénone ou benzophone-3 agissent comme des perturbateurs endocriniens, pouvant perturber l'équilibre endocrinien et donc susceptibles de conduire à certaines maladies hormonales. De nombreuses études de biosurveillance à grande échelle ont détecté les biomarqueurs de ces composés dans plus de 75% de la population générale. Pour évaluer l'exposition à ces produits chimiques, nous avons développé une méthode analytique basée sur une extraction en phase solide (SPE) avant la chromatographie liquide ultra haute pression-spectrométrie de masse en tandem (UPLC-MS / MS) pour la mesure simultanée de sept métabolites de phtalate (monobenzyle phtalate, phtalate de mono-n-butyle, phtalate de mono-isobutyle, phtalate de mono-2-éthylhexyle, phtalate de mono-2-éthyl-5-hydroxyhexyle, phtalate de mono-2-éthyl-5-oxohexyle, phtalate de monoéthyle), quatre parabens (méthyl paraben, éthyl paraben, n-propyl paraben, n-butyl parabens) et benzophénone-3 dans l'urine humaine. La distinction entre les formes non conjuguée, glucuro- et sulfoconjuguée a été réalisée en utilisant différentes hydrolyses enzymatiques. L'ensemble de la procédure a été validée selon l'approche de l'erreur totale et s'est avérée linéaire (coefficient de régression allant de 0,987 à 0,998) et précise (précision inter et intra-test <17,71%, biais relatif <5,87%) dans la plage de dosage de concentrations. Les limites de quantification (LOQ) obtenues variaient entre 0,30 et 1,23 ng / mL selon l'analyte. La fiabilité de la méthode a été prouvée en passant avec succès le système allemand d'évaluation externe de la qualité (G-EQUAS). De plus, l'urine de 25 volontaires a été analysée pour la détermination des espèces glucuro-, sulfo- et libres séparément. Les métabolites phtalates, les parabènes et la benzophénone-3 ont été détectés positivement dans presque tous les échantillons d'urine, avec des taux de détection allant de 40 à 100%. Les niveaux mesurés variaient de
Cet article rapporte le développement d'un test chromatographique liquide haute performance en phase inverse pour quantifier cinq des agents de protection solaire les plus courants, à savoir le 2-éthylhexyl-p-diméthyl aminobenzoate (Escalol 507), le 2-éthylhexyl-p-méthoxycinnamate (Parsol MCX ); 4-tert.-butyl-4'-méthoxydibenzoylméthane (Parsol 1789), 2-hydroxy-4-méthoxybenzophénone-3 (oxybenzone) et 2-éthylhexyl-salicylate (octylsalicylate). Le test permet l'analyse des agents de protection solaire dans des formulations et des fluides biologiques, y compris une solution d'albumine sérique bovine (BSA), un additif commun aux fluides récepteurs de cellules