PRODUITS

BENZOTRIAZOLE

Le benzotriazole est utilisé comme inhibiteur de corrosion, en particulier pour le cuivre dans les liquides de refroidissement, les antigels, les agents de dégivrage et les comprimés décalcifiants.
Le benzotriazole est un inhibiteur utilisé de la corrosion atmosphérique des métaux ; il est également un composant des films cinématographiques et du liquide de frein « Neva ».
Le benzotriazole sert de protecteur d’argent dans les détergents à vaisselle.

Numéro CAS : 95-14-7.
Numéro CE : 202-394-1.
Nom (commun / IUPAC) : 1,2,3-benzotriazole (souvent écrit benzotriazole, abrégé BTA)
Formule principale : C₆H₅N₃ (formule moléculaire empirique).
Masse molaire (moyenne) : ≈ 119,12 g•mol⁻¹

SYNONYMES:
Benzotriazole, 1,2,3-benzotriazole, 1H-benzotriazole, BTA, 1,2,3-triazolo[1,5-a]benzène, 1H-benzotriazole, benzotriazole, 95-14-7, 1,2,3-BENZOTRIAZOLE, Azimidobenzène, 1H-1,2,3-benzotriazole, Aziminobenzène, Benztriazole, Benzisotriazole, Benzène azimide, 2,3-diazaindole, 1,2-aminoazophénylène, 1,2,3-triazaindène, 1,2,-aminozophénylène, 1,2,3-triaza-1H-indène, Cobratec 35G, NSC-3058, 1,2,3-1h-benzotriazole, Verzone Crystal, NCI-C03521, DTXSID6020147, U-6233, CHEBI:75331, 86110UXM5Y, DTXCID00147, RefChem:53324, 202-394-1, BT 120, 2H-benzotriazole, 1H-benzo[d][1,2,3]triazole, pseudoazimidobenzène, Cobratec n° 99, 273-02-9, 2H-benzo[d][1,2,3]triazole, Cobratec 99, 27556-51-0, MFCD00005699, 1H-benzotriazole, benzotriazole (VAN), BtaH, Kemitec TT, Rusmin R, Seetec BT, CAS-95-14-7, CCRIS 78, HSDB 4143, EINECS 202-394-1, azaindazole, benzotriazole, BRN 0112133, aza-indazole, UNII-86110UXM5Y, AI3-15984, 3uzj, 1 h-benzotriazole, 1,3-triazaindène, 0CT, 1,3-benzotriazole, Cobratec n° 99, 1,2-aminozophénylène, 1,2,3-benztriazole, 1H-1,3-benzotriazole, poudre fine de benzotriazole, 1,3-triaza-1H-indène, 1H-benzotriazole (VAN8C), EC 202-394-1, WLN : T56 BMNNJ, SCHEMBL4216, SCHEMBL4217, SCHEMBL8956, cristal en aiguille de benzotriazole, 1H-BT, SCHEMBL57384, SCHEMBL57385, 4-26-00-00093 (référence du manuel Beilstein), MLS002302971, CHEMBL84963, SCHEMBL129015, SCHEMBL129444, SCHEMBL130169, SCHEMBL131088, SCHEMBL168014, SCHEMBL171464, SCHEMBL324149, SCHEMBL450459, 1H-benzo-[1,2,3]triazole, 1H- BENZOTRIAZOLE [MI], SCHEMBL1273158, SCHEMBL1273283, SCHEMBL1273311, SCHEMBL1273324, SCHEMBL1487983, SCHEMBL2531655, SCHEMBL15910635, SCHEMBL29381270, BDBM36293, BR1010C, NSC3058, Benzotriazole, étalon analytique, HMS3091M10, Benzotriazole, qualité réactif, 97 %, CS-D1407, HY-Y0688, STR01561, Tox21_201501, Tox21_302934, BDBM50234613, BR1010, MFCD11656662, MSK159039, SBB060070, STL281967, Benzotriazole, ReagentPlus(R), 99 %, 1,2,3-BENZOTRIAZOLE [HSDB], 1H-Benzotriazole, >=98,0 % (N), AKOS000119181, AKOS025396849, FB01299, PS-3644, NCGC00091322-01, NCGC00091322-02, NCGC00091322-03, NCGC00256574-01, NCGC00259052-01, BP-21454, SMR001252218, DB-022595, MSK159039-1000, B0094, NS00010261, ST51046317, Benzotriazole, qualité réactif Vetec(TM), 98 %, EN300-17964, Solution de benzotriazole dans le toluène, 1 000 µg/ml, D77352, G85866, AB00374479-06, AC-907/34124039, Q220672, Z57127352, F2190-0645, InChI=1/C6H5N3/c1-2-4-6-5(3-1)7-9-8-6/h1-4H,(H,7,8,9), 1H-1,2,3-benzotriazole, 1H-benzotriazole, 1,2,3-benzotriazole, BTA, BtaH, 1,2,3-benzotriazole, BTA, 1H-benzotriazole, BENZOTRIAZOLE, 1H-benzotriazole, 1,2,3-benzotriazole, aziminobenzène, benztriazole, benzisotriazole, benzène azimide, 1,2,3-benzotriazole, 1H-benzotriazole, benzotriazole, 1 H -benzotriazole, 1,2,3-benzotriazole, 1 H ‐1,2,3‐benzotriazole (IUPAC), BTA, BENZOTRIAZOLE (INCI), BENZOTRIAZOLE, BTA, 1H-benzo[d][1,2,3]triazole, 1,2,3-BENZOTRIAZOLE, benzotriazole, 1,2,3-benztriazole, 1H-benzotriazole, 1,2,3-benzotrialole, 1H-1,2,3-BENZOTRIAZOLE, Cobratec, 1,2,-aminozophénylène, 1,2,3-benzotriazole, 1,2,3-triaza-1H-indène, 1,2,3-triazaindène, 1,2-aminoazophénylène, 1H-1,2,3-benzotriazole, 1H-benzotriazole, 2,3-diazaindole, azimidobenzène, aziminobenzène, benzène azimide, benzisotriazole, benzotriazole, benzotriazole (VAN), benztriazole, Cobratec n° 99, 1,2,3-benzotriazole, 1,2,3-triaza-1H-indène, 1,2,3-triazaindène, 1,2-aminoazophénylène, 1H-benzotriazole, 2,3-diazaindole, azimidobenzène, aziminobenzène, benzène azimide, benzisotriazole, Cobratec 99

Le benzotriazole est une substance chimique utilisée comme ligand pour former des complexes.
Le benzotriazole est produit par réaction de l'o-phénylènediamine, du nitrite de sodium et de l'acide acétique.

Le benzotriazole est un agent complexant.
Le benzotriazole est un produit chimique diversifié qui est essentiel dans la prévention de la corrosion dans une large gamme d’applications.
En raison de son efficacité à faible concentration, le benzotriazole est une solution idéale pour les besoins de prévention de la corrosion du cuivre dans des environnements tels que le traitement et la gestion des eaux usées.

Le benzotriazole est une poudre cristalline blanche ou beige.
Le benzotriazole est un produit chimique organique avec une structure 1,2,3-triazole qui est utilisé comme agent complexant.
Le benzotriazole est un composé structurellement isomère avec lequel le 1H - benzotriazole est en équilibre tautomère est le 2H - benzotriazole.

Le benzotriazole est un composé hétérocyclique contenant trois atomes d'azote, de formule chimique C6H5N3.
Le benzotriazole est le membre le plus simple de la classe des benzotriazoles qui se compose d'un noyau benzénique fusionné à un cycle 1H-1,2,3-triazole.
Le benzotriazole joue un rôle de contaminant environnemental et de xénobiotique.

Le benzotriazole est un cristal blanc à beige clair ou une poudre blanche.
Le benzotriazole est légèrement soluble dans l’eau.
Le benzotriazole est une substance chimique utilisée comme ligand pour former des complexes.

Le benzotriazole est un hétérocycle azoté bicyclique formé par la fusion du cycle benzénique avec les positions 4,5 ou le site « d » du 1H-1,2,3-triazole.
Le benzotriazole est également connu sous le nom de 1H-benzo[d]-1,2,3-triazole et existe sous deux formes tautomères 1H- et 2H- dans lesquelles la forme 1H- prédomine (99,9 %) sur la forme 2H- à température ambiante dans les phases gazeuse et solution.

Le benzotriazole est une base très faible avec un pKa de 8,2, mais le NH est plus acide que l'indazole, le benzimidazole et les 1,2,3-triazoles.
Le benzotriazole est une molécule assez stable car le cycle benzénique fusionné confère une résistance supplémentaire à la stabilité de la base conjuguée.
Le benzotriazole est le membre le plus simple de la classe des benzotriazoles, constitué d'un noyau de benzène fusionné à un cycle 1H-1,2,3-triazole.

Le benzotriazole est un petit composé aromatique hétérocyclique formé par la fusion d'un cycle benzénique et d'un cycle 1,2,3-triazole.
Le benzotriazole existe principalement sous forme de tautomère 1H et est un solide cristallin à température ambiante.

Il existe de nombreux dérivés du benzotriazole (par exemple, le tolyltriazole, divers dérivés alkylés ou nitrés, les absorbeurs UV du benzotriazole) qui ont des propriétés et des profils environnementaux/sanitaires distincts ; assurez-vous que vous et vos fournisseurs faites référence à la substance exacte (CAS 95-14-7) lorsque vous appliquez les directives réglementaires, de sécurité ou de formulation.

Le benzotriazole se présente sous forme de cristaux blancs à beige clair ou de poudre blanche.
Le benzotriazole n'a pas d'odeur.
Le benzotriazole est le membre le plus simple de la classe des benzotriazoles qui se compose d'un noyau benzénique fusionné à un cycle 1H-1,2,3-triazole.

Le benzotriazole joue un rôle de contaminant environnemental et de xénobiotique.
Le benzotriazole (BTA) est un composé hétérocyclique de formule chimique C6H4N3H.

Le benzotriazole peut être considéré comme la fusion d’un cycle benzénique et triazole.
Le benzotriazole est un solide blanc, bien que les échantillons impurs puissent apparaître bruns.

UTILISATIONS et APPLICATIONS du BENZOTRIAZOLE :
Le benzotriazole est le plus souvent utilisé comme inhibiteur de corrosion pour le cuivre et ses alliages.
Applications Le benzotriazole comprend : le traitement des eaux industrielles, les fluides automobiles, les fluides de travail des métaux, les lubrifiants, les fluides de transfert de chaleur, les détergents et les agents de nettoyage.

De plus, le benzotriazole est également utilisé comme intermédiaire chimique pour produire des stabilisateurs UV, des produits pharmaceutiques et d’autres dérivés.
Le benzotriazole est utilisé comme inhibiteur de corrosion, comme dégivreur et comme liquide antigivreur pour avions, ainsi que pour la protection de l'argent dans les détergents à vaisselle.

Le benzotriazole est utilisé comme inhibiteur de corrosion, en particulier pour le cuivre dans les liquides de refroidissement, les antigels, les agents de dégivrage et les comprimés décalcifiants.
Le benzotriazole est utilisé comme inhibiteur de corrosion du cuivre.
Le benzotriazole est un inhibiteur utilisé de la corrosion atmosphérique des métaux ; il est également un composant des films cinématographiques et du liquide de frein « Neva ».

Le benzotriazole sert de protecteur d’argent dans les détergents à vaisselle.
Dans l’industrie, le benzotriazole est utilisé dans les liquides de refroidissement pour le travail des métaux.
Dans les révélateurs photographiques, le benzotriazole est utilisé pour réduire la formation de buée sur le film.

Les dérivés du benzotriazole (par exemple, le 5-méthyl-1 H -benzotriazole) sont utilisés, par exemple, comme antigel, filtres UV, dans les cellules solaires ou dans des applications médicales.
Le benzotriazole est utilisé comme agent anticorrosion et antibuée dans le développement des photographies ; il est également utilisé comme intermédiaire chimique.

Le benzotriazole est moins souvent utilisé comme agent anticorrosion dans les fluides de travail des métaux car il est un sensibilisant cutané connu.
Le benzotriazole est un inhibiteur de corrosion largement utilisé pour la protection du cuivre, des alliages de cuivre et d’autres métaux.
Le benzotriazole forme un film protecteur solide, résistant à l'essuyage et au nettoyage, ce qui le rend efficace dans des applications telles que les produits de tour de refroidissement, les liquides de refroidissement de moteur, les fluides de travail des métaux, les encres et les nettoyants.

Couramment utilisé dans les systèmes de refroidissement par eau, le benzotriazole se trouve également dans l'antigel automobile, les détergents pour lave-vaisselle comme agent de polissage de l'argent et comme additif antirouille en photographie.
Au-delà de l'inhibition de la corrosion, les dérivés du benzotriazole sont utilisés dans la production d'agents anti-décoloration, d'agents antiseptiques, d'absorbeurs UV, de pesticides et de photoconducteurs.

Le benzotriazole présente également diverses propriétés bioactives, notamment des effets antihypertenseurs, antibactériens, analgésiques, antifongiques, antiviraux et anti-inflammatoires.
Le benzotriazole est utilisé comme inhibiteur de corrosion pour le cuivre, les alliages à haute teneur en cuivre, l'argent, le cobalt, l'aluminium et le zinc.

Utilisations du benzotriazole : fongicide, agents chélatants, antigel, colorants, encres, décapants pour peinture, inhibiteur de rouille, antimicrobien, intermédiaire chimique, détergents, graisse, fluides hydrauliques, fluides de travail des métaux, peinture et revêtements, produits pharmaceutiques, photographique, produit de polissage, traitement de l'eau.

Le benzotriazole est assez bien soluble dans l’eau, difficilement dégradable et présente une tendance à la sorption limitée.
Le benzotriazole est utilisé comme agent de retenue dans les émulsions photographiques et comme réactif pour la détermination analytique de l'argent.
Plus important encore, le benzotriazole a été largement utilisé comme inhibiteur de corrosion dans l’atmosphère et sous l’eau.

De plus, les dérivés du benzotriazole et leur efficacité en tant que précurseurs de médicaments ont attiré l’attention.
Le benzotriazole est également utilisé comme antigel, dans les systèmes de chauffage et de refroidissement, dans les fluides hydrauliques et comme inhibiteurs de phase vapeur.
Le benzotriazole est un agent anticorrosif, utile dans les liquides de dégivrage et d'antigel des avions.

Le benzotriazole est également utilisé dans les détergents pour lave-vaisselle.
De plus, le benzotriazole est utilisé comme agent de retenue dans les émulsions photographiques et également utile comme réactif pour la détermination de l'argent en chimie analytique.

Le benzotriazole sert également d’inhibiteur de corrosion dans l’atmosphère et sous l’eau.
De plus, le benzotriazole est utilisé dans la synthèse d’amines à partir du glyoxal.
Le benzotriazole est un produit chimique utilisé dans une grande variété de produits industriels, commerciaux et de consommation.

Le benzotriazole est principalement utilisé comme anticorrosif dans le travail des métaux, dans la restauration d’œuvres d’art et comme produit anti-ternissure et revêtement protecteur dans l’industrie de la construction.
Dans l’industrie aéronautique, le benzotriazole et le tolyl benzotriazole sont considérés comme les principaux agents présents dans la plupart des types de liquides de dégivrage/antigivrage pour aéronefs (ADAF).

Le benzotriazole est également utilisé comme composant du liquide de dégivrage des avions, inhibiteur de décapage dans l'élimination du tartre des chaudières, agent de retenue, révélateur et antibuée dans les émulsions photographiques, inhibiteur de corrosion pour le cuivre, intermédiaire chimique pour les colorants, dans les produits pharmaceutiques et comme fongicide.

Le benzotriazole, l'acide éthylènediamine tétraacétique (EDTA) et l'iodure de potassium (KI) ont été utilisés pour préparer les boues de polissage.
Le benzotriazole est un produit chimique industriel qui possède une large gamme d’applications.
Le benzotriazole est utilisé entre autres comme protection contre la corrosion des métaux non ferreux dans le traitement des métaux et dans les systèmes de refroidissement et est également incorporé dans les détergents à vaisselle dans les domaines d'application privés (protection de l'argent) et professionnels (protection des systèmes).

Le terme benzotriazole couvre les trois benzotriazoles : le 1H-benzotriazole (n° CAS 95-14-7), le 4-méthyl-1H-benzotriazole (n° CAS 29878-31-7) et le 5-méthyl-1H-benzotriazole (n° CAS 136-85-6).
Un mélange des deux derniers composés est également appelé tolyltriazole.

Il existe sur le marché de nombreux médicaments à base de benzotriazole utilisés en clinique pour le traitement de diverses maladies.
Le benzotriazole est utilisé comme inhibiteur de corrosion pour le cuivre et les alliages de cuivre dans des conditions atmosphériques et immergées.
Diverses propriétés pharmacologiques sont associées aux composés à base de benzotriazole.

Pour l’industrie pharmaceutique, ce motif structurel est très utile pour la découverte de nouveaux médicaments.
Le benzotriazole est largement utilisé dans l'industrie en raison de sa forte capacité à se lier au cuivre et aux alliages de cuivre et ainsi à inhiber la corrosion ; il sert également de composant chimique pour de nombreux dérivés utilisés en chimie photographique, pharmaceutique et des polymères.

Utilisations et applications du benzotriazole : Inhibiteur de corrosion pour le cuivre et les alliages de cuivre — forme une couche complexe protectrice insoluble sur les surfaces de cuivre, largement utilisée dans les systèmes de refroidissement, l'antigel, les fluides hydrauliques et dans la conservation/restauration des bronzes.
Le benzotriazole est un additif utilisé dans les fluides de transfert de chaleur, les formulations antigel/dégivrantes et les fluides de travail des métaux pour protéger les composants en cuivre.

Chimie photographique et réactif analytique — Le benzotriazole est historiquement utilisé comme agent de retenue dans les révélateurs photographiques et comme réactif pour l'analyse de l'argent.
Intermédiaire dans la synthèse chimique — Le benzotriazole est utilisé comme élément de base pour la chimie hétérocyclique et pour la préparation de dérivés du benzotriazole (utilisés dans les produits pharmaceutiques, agrochimiques et les matériaux spéciaux).

Le benzotriazole est largement utilisé dans les lubrifiants, les graisses, les produits de lavage et de nettoyage, les fluides de transfert de chaleur, les produits antigel et les produits de revêtement.
Le benzotriazole est utilisé dans les liquides de refroidissement des réfrigérateurs, les radiateurs électriques à base d’huile, les fluides hydrauliques des suspensions automobiles, les lubrifiants des huiles moteur et les liquides de frein.

Le benzotriazole est utilisé dans l’industrie comme auxiliaire de fabrication.
Le benzotriazole est un agent anticorrosif, utile dans les liquides de dégivrage et d'antigel des avions.
Le benzotriazole est également utilisé dans les détergents pour lave-vaisselle.

De plus, le benzotriazole est utilisé comme agent de retenue dans les émulsions photographiques et également utile comme réactif pour la détermination de l'argent en chimie analytique.
Le benzotriazole sert également d’inhibiteur de corrosion dans l’atmosphère et sous l’eau.

De plus, le benzotriazole est utilisé dans la synthèse d’amines à partir du glyoxal.
Le benzotriazole est un agent anticorrosif, utile dans les liquides de dégivrage et d'antigel des avions.
Le benzotriazole est également utilisé dans les détergents pour lave-vaisselle.

Le benzotriazole a été utilisé comme agent de retenue (ou antibuée) dans les émulsions photographiques ou les solutions de développement, et comme réactif pour la détermination analytique de l'argent.
Plus important encore, le benzotriazole a été largement utilisé comme inhibiteur de corrosion dans l’atmosphère et sous l’eau.
Le benzotriazole peut également être utilisé comme antigel, dans les systèmes de chauffage et de refroidissement, dans les fluides hydrauliques et comme inhibiteurs de phase vapeur.

-Utilisations du benzotriazole comme inhibiteur de la corrosion :
Le benzotriazole est un inhibiteur de corrosion du cuivre.
Il est connu qu'une couche passive, constituée d'un complexe entre le cuivre et le benzotriazole, se forme lorsque le cuivre est immergé dans une solution contenant du benzotriazole.

La couche passive est insoluble dans les solutions aqueuses et dans de nombreuses solutions organiques.
Il existe une corrélation positive entre l’épaisseur de la couche passive et l’efficacité de la prévention de la corrosion.
Le benzotriazole est utilisé dans la conservation du patrimoine, notamment pour le traitement de la maladie du bronze

-Pertinence environnementale :
Le benzotriazole est assez soluble dans l’eau, ne se dégrade pas facilement et a une tendance à la sorption limitée.
Le benzotriazole n’est que partiellement éliminé dans les stations d’épuration des eaux usées et une fraction importante atteint les eaux de surface telles que les rivières et les lacs.

Le benzotriazole présente une faible toxicité et un faible risque pour la santé humaine, bien qu’il présente certaines propriétés anti-œstrogéniques.
Le benzotriazole (et le tolyltriazole) est un « polluant organique polaire persistant » courant, souvent détecté à > 0,1 μg/L.
L’une des sources de cette pollution est leur utilisation comme agents antigivrants/dégivrants dans les aéroports.

AVANTAGES ET CARACTÉRISTIQUES (PRATIQUES) du BENZOTRIAZOLE :
*Passivation efficace du cuivre :
Le benzotriazole forme un film moléculaire compact sur le cuivre qui réduit considérablement les taux de corrosion et est stable dans de nombreux environnements aqueux/organiques.

*Stabilité chimique :
Le benzotriazole est relativement stable (hétérocycle aromatique) et peut survivre à de nombreuses conditions de traitement, ce qui en fait un additif ou un intermédiaire pratique.

*Chimie dérivée polyvalente :
Le noyau de benzotriazole peut être fonctionnalisé à plusieurs positions pour produire des dérivés aux propriétés adaptées (par exemple, stabilisateurs UV, inhibiteurs de corrosion, ligands).

STRUCTURE ET SYNTHÈSE du BENZOTRIAZOLE :
Le benzotriazole comporte deux cycles fusionnés.
Le benzotriazole peut en principe exister sous forme de tautomères, mais la cristallographie aux rayons X établit la structure représentée.
Les distances N=N et HN-N sont de 1,306 et 1,340 Å.
Le benzotriazole peut être préparé par monodiazotation de l'o-phénylènediamine en utilisant du nitrite de sodium et de l'acide acétique.

RÉACTIONS du BENZOTRIAZOLE :
*Comportement acido-basique
Le benzotriazole est un acide de Bronsted faible avec un pKa = 8,2.
Le benzotriazole est une base de Brønsted faible, comme l'indique le faible pKa < 0 de son acide conjugué, [HBTA]+.
Le benzotriazole est également une base de Lewis, liant les acides de Lewis au centre CN=N.

Une variété de complexes de coordination sont connus, tels que le dérivé tétraédrique 2:1 avec le chlorure de zinc, ZnCl2(BTA)2.
Dans certains complexes, le benzotriazole se lie aux métaux en tant que base conjuguée formant des polymères et des oligomères.
Le benzotriazole se lie aux surfaces de cuivre, servant d’inhibiteur de corrosion.

*N-alkylation
La déprotonation du benzotriazole suivie d'un traitement avec des halogénures d'alkyle donne un mélange de dérivés 1- et 2-alkyles.
Les aldéhydes aromatiques (ArCHO) en présence d'éthanol donnent des N,O-acétals à base de benzotriazole :
ArCHO + BtH + EtOH → ArCH(OEt)(Bt) + H2O.

Ces acétals sont susceptibles de se déprotoner, donnant accès aux acylsilanes et aux acylboranes.
La N-amination du benzotriazole avec l'acide hydroxylamine-O-sulfonique donne le 1-aminobenzotriazole.
L'oxydation de cette amine avec l'acétate de plomb (IV) donne du benzyne, qui se dimérise rapidement en biphénylène.

DÉRIVÉS du BENZOTRIAZOLE :
De nombreuses modifications du benzotriazole ont été rapportées.
L'alizapride est un médicament commercial contenant un système cyclique benzotriazole.

Le tolyltriazole est un mélange d'isomères ou de congénères qui diffèrent du benzotriazole par l'ajout d'un groupe méthyle attaché quelque part sur le cycle benzénique.
Le tolyltriazole a des utilisations similaires, mais présente une solubilité plus élevée dans certains solvants organiques

CLASSE de BENZOTRIAZOLE :
Absorbeurs UV, agents de durcissement et composés antioxydants, fluides de forage et de complétion, inhibiteurs de corrosion, produits chimiques commerciaux, additifs pour fluides de forage

FONCTION du BENZOTRIAZOLE :
*Intermédiaires,
*Additifs pour fluides de forage,
*Anti-corrosif

INDUSTRIE DU BENZOTRIAZOLE :
*Forage industriel,
*Production de pétrole et de gaz,
*Fluide de forage,
*Fracking,
*Fracturation hydraulique

SOLUBILITÉ du BENZOTRIAZOLE :
Le benzotriazole est soluble dans l'eau, le benzène, le toluène, le chloroforme, l'éthanol et le N,N-diméthylformamide.

REMARQUES SUR LE BENZOTRIAZOLE :
Conservez le benzotriazole dans un endroit frais.
Le benzotriazole est incompatible avec les agents oxydants forts et les métaux lourds.

SPÉCIFICATIONS du BENZOTRIAZOLE :
Propriétés physiques et chimiques
» Le benzotriazole se présente sous forme de cristaux blancs à beige clair ou de poudre blanche.
» Le benzotriazole est inodore.

Le benzotriazole est livré sous forme de granulés fins blancs à jaunâtres, largement utilisés comme inhibiteur de corrosion pour le cuivre et ses alliages.
Le benzotriazole empêche l’oxydation et la détérioration des systèmes d’eau de refroidissement, des fluides de travail des métaux et d’autres processus industriels, prolongeant ainsi la durée de vie de l’équipement et améliorant la fiabilité du système.

Sa forme granulaire permet une manipulation et une incorporation faciles dans diverses formulations, faisant du benzotriazole un choix privilégié dans les solutions de protection des métaux

CARACTÉRISTIQUES du BENZOTRIAZOLE :
Le benzotriazole est une poudre cristalline blanche qui, après purification par sublimation répétée sous vide poussé, fond à 100,5 °C.
Le benzotriazole cristallise dans un réseau cristallin monoclinique.

La pression de vapeur pertinente pour la sublimation se situe entre 90 mPa et 640 mPa dans la plage de température comprise entre 53,4 °C et 71,7 °C et peut être décrite par l'équation lg(p/Pa) = 5159,5(T/K) −1 + 14,77.

L'enthalpie de sublimation est Δ sub H = 98,15 kJ/mol à 25 °C et Δ sub H = 96,30 kJ/mol à 63,4 °C.
Le benzotriazole se décompose de manière fortement exothermique au-dessus de son point de fusion.

La distillation du benzotriazole n’est donc pas conseillée.
Une source de 1956 rapporte la décomposition explosive d'un lot d'une tonne lors d'une distillation à 160 °C et 2,5 hPa.
Une étude thermoanalytique a montré une réaction de décomposition commençant à 240 °C avec une enthalpie de réaction très élevée de −1590 kJ/kg.

Malgré la chaleur de décomposition élevée, le composé n'est pas explosif selon la loi allemande sur les explosifs, car aucun des tests pertinents pour la classification, tels que le test du tube en acier BAM 50/60 ou le test Koenen (avec un alésage de plaque de buse de 1 mm : type O), n'a donné de résultat positif.

Un équilibre tautomère peut être formulé entre le 1 H -benzotriazole et le 2 H -benzotriazole.
Cependant, des mesures expérimentales et des calculs de chimie quantique montrent que dans la phase solide comme en solution, cet équilibre se situe pratiquement du côté du 1 H -benzotriazole.

Il s’agit du tautomère énergétiquement le plus favorable.
Cependant, dans l'état triplet photochimiquement excité, le tautomère 2 H est favorisé énergétiquement et plus stable.

Le benzotriazole possède des propriétés amphiprotiques, ce qui signifie qu'il peut être protoné dans les milieux acides et déprotoné dans les milieux basiques.
Les constantes de protonation sont pK a1 = 0,42 et pK a2 = 8,27.

EXTRACTION ET PRÉSENTATION du BENZOTRIAZOLE :
La préparation est réalisée par diazotation par fermeture de cycle de l'o-phénylènediamine avec du nitrite et de l'acide (acétique).

SYNTHÈSE du BENZOTRIAZOLE :
Il existe de nombreuses méthodes pour la synthèse du benzotriazole, mais seules les voies importantes et générales de ce système cyclique sont décrites ici.
L'o-phénylènediamine traitée avec NaNO2 dans l'acide acétique subit une cyclisation intramoléculaire pour produire des benzotriazoles.

Le déhydrobenzène (benzyne) généré in situ par une addition lente d'acide anthranilique à un nitrite d'alkyle suivie de l'ajout d'azides d'alkyle, d'aryle et d'acyle ou de sulfonyle a donné des benzotriazoles.
Le 1-chloro-2-nitrobenzène ou le 1,2-dinitrobenzène en réaction avec l'hydrazine produit du benzotriazol-1-ol via la 2-nitrophénylhydrazine.

La réaction du 1,3-dihydrobenzimidazol-2-one avec du nitrite de sodium et de l'eau à haute température (190–300°C) et sous haute pression a donné du 1-benzotriazole de sodium, qui, après traitement acide, a donné du 1H-benzotriazole avec des rendements élevés.

Une autre façon de préparer le N-aryl benzotriazole a été décrite en traitant une solution diazotée dérivée de la 2-chloroaniline avec de l'arylamine suivie d'une cyclisation intramoléculaire en présence de CuI et de CsCO3.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES du BENZOTRIAZOLE :
Le benzotriazole est un produit blanc vendu avec un point de fusion de 100°C,
un point d'ébullition de 350°C,
une densité de 1,36 g/cm3 ,
et est soluble dans l'eau.
UV (EtOH), λnm (ε) : 259 (3,75), 275 (3,71).
RMN 1 H (DMSO-d6 ), δ (ppm) : C4 –H, 8,00 ; C5 –H, 7,44 ; C6–H, 7,44 ; C7 –H, 8,0.
RMN 13C (DMSO-d6), δ (ppm) : C4, 130,3; C5, 130,3 ; C6, 130,3 ; C7, 130.3.

RÉACTIVITÉ CHIMIQUE du BENZOTRIAZOLE :
Les réactions de substitution électrophile dans les benzotriazoles sont faciles aux positions N1 et N2 ainsi qu'à la position 4 du cycle benzénique.

*Alkylation
La réaction du 1H-benzotriazole avec différents agents de méthylation tels que le sulfate de méthyle, le diazométhane et l'halogénure de méthyle a donné un mélange de 1-méthyl- et 2-méthylbenzotriazole dans un rapport de 5:17.
L'alkylation du benzotriazole avec un halogénure d'alkyle en utilisant NaOH ou NaOEt comme base a donné du 1-alkylbenzotriazole comme produit principal et des sels de 2-alkylbenzotriazole et de 1,3-dialkylbenzotriazolium comme produits mineurs.

*Sulfonation
Le benzotriazole, en réaction avec l'anhydride trifluorométhanesulfonique dans du DCM sec et de la pyridine sèche à −78 °C, a donné du 1-(trifluorométhyl)sulfonyl-1H-benzotriazole avec un rendement de 87 %.

*N-Amination
Le traitement du benzotriazole avec de l'acide hydroxylamine-O-sulfonique dans de l'hydroxyde de potassium aqueux chaud à 70–75°C a donné un mélange de 1H-benzotriazol-1-amine et de 2H-bézotriazol-2-amine dans un rapport de 3:1.

*Nitration
Le benzotriazole a été nitré avec un mélange d'acide nitrique concentré et d'acide sulfurique à température ambiante pour donner du 4-nitro-1H-benzotriazole avec un rendement de 50 %.

PRÉPARATION du BENZOTRIAZOLE :
Le benzotriazole est préparé par la réaction de l'o-phénylènediamine avec de l'acide nitreux dans de l'acide sulfurique dilué.
Damschrodner et Peterson ont pu synthétiser le benzotriazole avec un rendement élevé (80 %) par nitrosation de l'o-phénylènediamine avec du nitrite de sodium dans de l'acide acétique glacial et de l'eau.

Synthèse du benzotriazole par diazotation de l'o-phénylènediamine
Synthèse du benzotriazole par diazotation de l'o-phénylènediamine

RÉACTION du BENZOTRIAZOLE :
Ajoutez l'o-phénylènediamine à de l'eau à 50 °C pour la dissoudre, puis ajoutez de l'acide acétique glacial, refroidissez à 5 °C, ajoutez du nitrite de sodium pour agiter la réaction.

Le réactif est progressivement devenu vert foncé, la température est montée à 70-80 ℃ , la solution est devenue rouge orangé, placée à température ambiante pendant 2 heures, refroidie, filtrée les cristaux, lavée à l'eau glacée, séchée pour obtenir le produit brut, le produit brut a été distillé sous pression réduite et la fraction de 201-204°C (2,0 kPa) a été collectée, puis recristallisée avec du benzène pour obtenir des produits de benzotriazole avec un point de fusion de 96-97°C, avec un rendement d'environ 80%.

MÉTHODES DE PURIFICATION DU BENZOTRIAZOLE :
Le benzotriazole cristallise à partir du toluène, du CHCl3, du Me2NCHO ou d'une solution aqueuse saturée, et est séché à température ambiante ou dans une étuve à vide à 65°C.
Les pertes sont moindres si le benzotriazole est distillé sous vide.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES du BENZOTRIAZOLE :
Le benzotriazole est un solide jaune à beige ou des cristaux incolores en forme d'aiguilles.
Le benzotriazole est légèrement soluble dans l’eau froide, l’éthanol et l’éther.

SYNTHÈSE du BENZOTRIAZOLE :
Benzotriazole calibré
Le benzotriazole est synthétisé par diazotation de l'ortho-phénylènediamine avec de l'acide nitreux.
La production commerciale nécessite généralement une réaction à haute pression suivie d'un traitement et d'une purification supplémentaires.

AVANTAGES DU BENZOTRIAZOLE EN MILIEUX CORROSIFS :
Le benzotriazole est très efficace à de très faibles concentrations avec un dosage recommandé de l’ordre de la partie par million.
Le benzotriazole réagit avec les métaux contenant du cuivre pour former un film insoluble de longue durée qui empêche l'oxydation de la surface du métal.
Le benzotriazole réagit avec les ions de cuivre solubles pour empêcher la corrosion galvanique et les piqûres de métaux différents induites par le cuivre.

FORMES COURANTES de BENZOTRIAZOLE :
La forme la plus courante du benzotriazole est un flocon solide, avec d'autres formes, notamment des granulés, de la poudre fine et des aiguilles cristallines.
De nombreux utilisateurs préfèrent les formes liquides pour des raisons de sécurité et de facilité de manipulation, comme le benzotriazole de sodium dans l’eau ou le benzotriazole dissous dans des glycols, des alcools ou des esters.

CARACTÉRISTIQUES PHYSIQUES du BENZOTRIAZOLE :
Le benzotriazole est un solide blanc à jaune clair dont la formule chimique est C6H5N3.
Poids moléculaire : 119,13 g/mol
Densité : 1,36 g/cm3 à 20°C
Point de fusion : 98,5 °C
Point d'ébullition : 204°C
Limite de solubilité dans l'eau : 2 % ou 20 g/L
pH : Le benzotriazole est un acide faible avec un pKa de 8,2

DURÉE DE CONSERVATION ET STABILITÉ DU BENZOTRIAZOLE :
Le benzotriazole a une durée de conservation de cinq ans ou plus s'il est stocké correctement.
Le benzotriazole doit être conservé dans des récipients scellés, dans un endroit frais, sec et aéré, à l'écart de toute source de chaleur.
La température, l’humidité et d’autres conditions défavorables peuvent raccourcir la durée de vie du benzotriazole.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES du BENZOTRIAZOLE :
Formule chimique : C6H5N3
Masse molaire : 119,127 g•mol−1
Aspect : Solide blanc
Densité : 1,369 g/cm³
Point de fusion : 100 °C (212 °F ; 373 K)
Point d'ébullition : 350 °C (662 °F ; 623 K)
Solubilité dans l'eau : 20 g/L
Acidité (pKa) : 8,2
Basicité (pKb) : > 14

Produit : Benzotriazole
CAS: 95-14-7
Formule : C6H5N3
Peu soluble : dans l'eau
Cendres : 0,05 % max.
Point de fusion : 95-98,5 °C
Humidité (105 °C, 2 h) : 0,1 % max.
Sensorique : Poudre en forme d'aiguille
Poids moléculaire (théorique) : 119,12

% de dosage : 99,0 % min
Odeur : inodore
Poids moléculaire : 119,12
Point d'éclair : 110 °C
Solubilité : alcool, benzène, toluène, chloroforme,
DMF, la plupart des solvants organiques
Point d'ébullition : 204 °C (15 mmHg)
CAS: 95-14-7
Nom IUPAC : 2H-1,2,3-benzotriazole
Formule moléculaire : C6H5N3

Clé InChI : QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : N1N=C2C=CC=CC2=N1
Poids moléculaire (g/mol) : 119,13
Synonyme : 2H-benzotriazole
Forme : Poudre ou cristaux ou granulés ou aiguilles ou flocons
Dosage (GC) : ≥ 98,5 % (matériau provenant du Royaume-Uni)
Aspect (couleur) : Blanc à crème à jaune à brun pâle
Dosage (titrage acide-base aqueux) : ≥ 98,5 à ≤ 101,5 % (matériau provenant du Royaume-Uni)
Commentaire : Matériel provenant du Royaume-Uni ou des États-Unis

Dosage selon le certificat d'analyse du fournisseur : ≥ 98,5 % (GC, matériau provenant des États-Unis)
Point de fusion (fusion claire) : 94-100 °C
Identification (FTIR) :
Poids moléculaire : 119,12 g/mol
XLogP3-AA : 1
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 119,048347172 Da
Masse monoisotopique : 119,048347172 Da
Surface polaire topologique : 41,6 Å²

Nombre d'atomes lourds : 9
Accusation formelle : 0
Complexité : 92,5
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Nom (commun / IUPAC) : 1,2,3-benzotriazole (souvent écrit benzotriazole, abrégé BTA)
N° CAS : 95-14-7
N° CE / EINECS : 202-394-1
Formule principale : C₆H₅N₃ (formule moléculaire empirique)
Masse molaire (moyenne) : ≈ 119,12 g•mol⁻¹
Aspect : solide cristallin blanc à blanc cassé (les échantillons impurs peuvent être brun clair)
Formule moléculaire / masse molaire : C₆H₅N₃, 119,12 g•mol⁻¹
Point de fusion : ≈ 97–100 °C (valeurs de la littérature)
Point d'ébullition : indiqué sous pression réduite (par exemple, ~204 °C à 15 mmHg) ; se décompose avant l'ébullition à pression normale

Densité : ~1,36 g•cm⁻³ (solide)
Solubilité dans l'eau : modérément soluble ; rapportée autour de ~19 g•L⁻¹ à 20 °C (la solubilité dépend du polymorphe et de la température)
pKa / comportement acido-basique : le benzotriazole agit comme un système acide/base de Brønsted faible — les valeurs de pK_a (acide conjugué) rapportées et le comportement de protonation indiquent qu'il n'est que faiblement basique (valeurs de pK_a rapportées autour de ~8,2 pour les équilibres de protonation dans certaines sources)
Poids moléculaire : 119,12 g/mol
XLogP3-AA : 1
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 119,048347172 Da

Masse monoisotopique : 119,048347172 Da
Surface polaire topologique : 41,6 Å²
Nombre d'atomes lourds : 9
Accusation formelle : 0
Complexité : 92,5
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0

Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Formule empirique (notation de Hill) : C6H5N3
Numéro CAS : 95-14-7
Poids moléculaire : 119,12
Beilstein : 112133
Numéro CE : 202-394-1
Numéro MDL : MFCD00005699
Code UNSPSC : 12352100
ID de la substance PubChem : 57653915

NACRES : NA.21
État physique : poudre
Couleur : Aucune donnée disponible
Odeur : Aucune donnée disponible
Point de fusion/point de congélation : Point/intervalle de fusion : 97 - 99 °C - lit.
Point d'ébullition initial et intervalle d'ébullition : Aucune donnée disponible
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité : Aucune donnée disponible
Point d'éclair : 170 °C - vase clos
Température d'auto-inflammation : Aucune donnée disponible
Température de décomposition : Aucune donnée disponible
pH : Aucune donnée disponible

Viscosité : Viscosité, cinématique : Aucune donnée disponible ;
Viscosité, dynamique : Aucune donnée disponible
Solubilité dans l'eau : 19 g/l à 25 °C - soluble
Coefficient de partage : n-octanol/eau : log Pow : 1,34 - Aucune bioaccumulation n'est attendue
Pression de vapeur : Aucune donnée disponible
Densité : 1,36 g/cm3 à 20 °C
Densité relative : Aucune donnée disponible
Densité de vapeur relative : Aucune donnée disponible
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible

Propriétés oxydantes : aucune
Autres informations de sécurité : Aucune donnée disponible
Numéro CBN : CB4467102
Formule moléculaire : C6H5N3
Poids moléculaire : 119,12
Numéro MDL : MFCD00005699
Fichier MOL : 95-14-7.mol
Point de fusion : 97-99 °C (lit.)
Point d'ébullition : 204 °C (15 mmHg)
Densité : 1,36 g/cm3
Masse volumique apparente : 500 kg/m3

Densité de vapeur : 4,1 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 0,04 mm Hg (20 °C)
Indice de réfraction : 1,5589 (estimation)
Point d'éclair : 170 °C
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C
Solubilité : 19 g/l
Forme : Poudre, Granulés, Cristaux, Aiguilles ou Flocons
pKa : 1,6 (à 20 ℃ )
Couleur : Blanc à jaune-beige
Odeur : Légère odeur caractéristique
pH : 6,0-7,0 (100 g/l, H2O, 20 ℃ ) suspension

Limite d'explosivité : 2 %
Solubilité dans l'eau : 25 g/l dans l'eau (20 ºC)
Merck : 14 1108
BRN: 112133
Stabilité : Stable, mais peut être sensible à la lumière.
Incompatible avec les agents oxydants forts, les métaux lourds
InChIKey : QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N
LogP : 1,34 à 22,7 ℃
Additifs indirects utilisés dans les substances en contact avec les aliments : BENZOTRIAZOLE
Référence de la base de données CAS : 95-14-7 (Référence de la base de données CAS)
Scores alimentaires de l'EWG : 1

FDA UNII : 86110UXM5Y
Référence de chimie du NIST : 1H-benzotriazole (95-14-7)
Système de registre des substances de l'EPA : 1,2,3-benzotriazole (95-14-7)
Code UNSPSC : 41116107
NACRES : NA.24
Formule moléculaire / Poids moléculaire : C6H5N3 = 119,13
État physique (20 °C) : solide
Température de conservation : Température ambiante (recommandée dans un endroit frais et sombre, <15°C)
CAS RN: 95-14-7
Numéro de registre Reaxys : 112133
ID de la substance PubChem : 87563293
SDBS (base de données spectrale AIST) : 1 529
Indice Merck (14) : 1108
Numéro MDL : MFCD00005699

PREMIERS SECOURS du BENZOTRIAZOLE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
Air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau/douche.
*En cas de contact avec les yeux :
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologue.
Retirer les lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faire boire immédiatement de l’eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE DISPERSION ACCIDENTELLE DE BENZOTRIAZOLE :
-Précautions environnementales :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
- Méthodes et matériels de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.
Tenir compte des éventuelles restrictions matérielles.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone affectée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DU BENZOTRIAZOLE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inappropriés :
Pour cette substance/ce mélange, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.
-Informations complémentaires :
Empêcher l’eau d’extinction d’incendie de contaminer les eaux de surface ou le réseau d’eaux souterraines.

CONTRÔLES DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE au BENZOTRIAZOLE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients avec paramètres de contrôle sur le lieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipement de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utiliser un équipement de protection des yeux.
lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l’exposition environnementale :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.

MANIPULATION et STOCKAGE du BENZOTRIAZOLE :
-Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Bien fermé.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ du BENZOTRIAZOLE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible