BENZOXAZOLE

Le benzoxazole est un hétérocycle aromatique important, apprécié pour sa large utilité dans la synthèse chimique fine et le développement avancé des matériaux.
Le système compact à anneau fondu du benzoxazole permet une modification structurelle efficace et soutient les applications dans les composés luminescents, polymères fonctionnels, intermédiaires spécialisés et recherche moléculaire.
Cette combinaison de flexibilité synthétique et de comportement physicochimique utile fait du benzoxazole une plateforme fiable tant pour l'innovation en laboratoire que pour la chimie industrielle.

Numéro CAS : 273-53-0
Numéro EC : 205-988-9
Formule moléculaire : C7H5NO
Poids moléculaire : 119,12 g/mol

Synonymes : BENZOXAZOLE, 273-53-0, 1,3-Benzoxazole, 1-Oxa-3-aza-1H-indène, 1-Oxa-3-azainène, Benzoxazoles, NSC-3982, CHEBI : 38814, J233Y1I55I, DTXSID8059768, RefChem :388827, DTXCID5037654, CHEBI :46700, 205-988-9, BENZO[D]OXAZOLE, USAF EK-5017, NSC 3982, MFCD00005765, 1,3-Benzoxazole #, AI3-05743, NSC3982, SCHEMBL7903, B0095, EN300-20396, H10149, Q761111, EINECS 205-988-9, UNII-J233Y1I55I, Benzoxazole, 98 %, A3423, SCHEMBL2223, SCHEMBL5739, WLN : T56 BN DOJ, A819031, SCHEMBL23760, SCHEMBL29650,  SCHEMBL30243, SCHEMBL449019, SCHEMBL449146, SCHEMBL449332, SCHEMBL449606, SCHEMBL450391, SCHEMBL451671, SCHEMBL452118, SCHEMBL452230, SCHEMBL452537, SCHEMBL455413, CHEMBL451894, orb3029980, SCHEMBL2724328, SCHEMBL5398832, Fr14519, AKOS000119993, CS-W004722, PS-3680, DB-029474, NS00028287, F078910, 1,3-Benzoxazol, 1,3-Benzoxazole, 1,3-Benzoxazole, 205-988-9, 273-53-0, Benzoxazole, (méthylénedioxy)benzène, 1, 3-Benzodioxole, 1,3-dioxaindan, 1,3-Dioxindan, 1-Oxa-3-aza-1H-indene, 1- Oxa-3-azainène, 109467, 1216500-18-3, 205-988-9MFCD00005765, 205-992-0, 29791-96-6, 3, 4-méthylènedioxybenzène, 5-19-01-00434, 752258-30-3, 97 %, BENZ-13C6-OXAZOLE, Benzène, 1, 2- (méthylénedioxy)-, Benzène, 1,2-(méthylénébis(oxy))-, benzène, 1,2-[méthylénébis(oxy)]-, benzo[d]oxazole, benzooxazole, benzoxazol, benzoxazol, benzoxazole, homopolymère, benzoxazole-[13C6], benzoxazoline, benzoxyazole, EINECS 205-988-9, méthylénedioxybenzène, o-(méthylénedioxy)benzène, o-méthylènedioxybenzène, T56 BN DOJ

Le benzoxazole est un composé organique aromatique avec une formule moléculaire C7H5NO, une structure d'anneau oxazole fusionné au benzène et une odeur similaire à celle de la pyridine.
Bien que le benzoxazole lui-même ait peu de valeur pratique, de nombreux dérivés des benzoxazoles sont d'importance commerciale.

Le benzoxazole fait partie de la classe des composés appelés benzoxazoles.
Les benzoxazoles sont des composés organiques contenant un benzène fusionné en un cycle oxazol. L'oxazole est un cycle aromatique à cinq membres avec un atome d'azote et un atome d'oxygène aux positions 1 et 3, respectivement.

Le benzoxazole est soluble (dans l'eau) et un composé basique extrêmement faible (essentiellement neutre) (basé sur son pKa).
Le benzoxazole se trouve dans le thé, ce qui fait du benzoxazole un biomarqueur potentiel pour la consommation de ce produit alimentaire.

Étant un composé hétérocyclique, le benzoxazole est utilisé en recherche comme matériau de départ pour la synthèse de structures plus grandes, généralement bioactives.
L'aromaticité du benzoxazole le rend relativement stable, bien qu'en tant qu'hétérocycle, il possède des sites réactifs permettant la fonctionnisation.

Étant un composé hétérocyclique, le benzoxazole est utilisé en recherche comme matériau de départ pour la synthèse de structures plus grandes, généralement bioactives.
L'aromaticité du benzoxazole le rend relativement stable, bien qu'en tant qu'hétérocycle, il possède des sites réactifs permettant la fonctionnisation.

Le benzoxazole est un composé hétérocyclique polyvalent, connu pour sa structure unique et ses applications variées dans divers secteurs.
Avec son anneau aromatique fusionné en une moitié oxazole, le benzoxazole présente des propriétés notables telles que la fluorescence et la stabilité, ce qui en fait un élément essentiel de la synthèse des produits pharmaceutiques, agrochimiques et colorants.

Les chercheurs utilisent souvent des dérivés du benzoxazole dans le développement d'agents anticancéreux et de composés antimicrobiens, soulignant leur importance en chimie médicinale.
De plus, le rôle du benzoxazole en tant que sonde fluorescente dans les tests biochimiques souligne son utilité en chimie analytique et en biochimie.

La capacité du benzoxazole à former de fortes interactions avec des cibles biologiques renforce son efficacité dans la conception de médicaments, tandis que sa stabilité dans diverses conditions le rend adapté à une utilisation industrielle.
Le benzoxazole est également reconnu pour son potentiel dans la production de matériaux haute performance, y compris les polymères et les revêtements, grâce à sa résistance thermique et chimique.
Ce composé multifacette continue d'être un point central d'innovation tant dans la recherche que dans les milieux industriels, offrant de nombreuses opportunités d'avancement dans les domaines de la technologie et des sciences de la santé.

Le benzoxazole est un benzoxazole dans lequel l'anneau benzocénique est fusionné à un anneau 1,3-oxazole aux positions 4 et 5.
Le benzoxazole est un parent organique hétérobicyclique mancude et un membre des 1,3-benzoxazoles.

Le benzoxazole est un composé hétérocyclique aromatique fusionné composé d'un cycle benzène assemblé à un anneau oxazol, avec la formule moléculaire C7H5NO.
Le benzoxazole est largement utilisé comme intermédiaire dans la synthèse pharmaceutique, les matériaux fluorescents, les blanchisseurs optiques, les colorants, les agrochimiques et d'autres composés organiques spécialisés.
La structure rigide et hétéroaromatique du benzoxazole offre des propriétés électroniques et chimiques utiles, faisant du benzoxazole un élément fondamental en chimie médicinale, en science des matériaux et en synthèse organique avancée.

Le benzoxazole est un composé hétérocyclique caractérisé par une structure fusionnée de l'anneau benzène et oxazole.
Le benzoxazole est un solide incolore à jaune pâle, soluble dans des solvants organiques tels que l'éthanol et l'éther, mais qui a une solubilité limitée dans l'eau.

Le benzoxazole présente un point de fusion qui varie selon sa pureté et sa forme.
Le benzoxazole est connu pour ses propriétés aromatiques et peut participer à diverses réactions chimiques, notamment la substitution électrophile et l'attaque nucléophile due à la présence de l'atome d'azote dans l'anneau de l'oxazole.

Le benzoxazole a des applications en synthèse organique, pharmaceutique et comme colorant fluorescent.
De plus, les dérivés du benzoxazole suscitent un intérêt en chimie médicinale pour leurs activités biologiques potentielles, y compris les propriétés antimicrobiennes et anticancéreuses.
La stabilité et la réactivité du benzoxazole en font un élément de construction précieux dans la synthèse de molécules organiques plus complexes.

Utilisations du benzoxazole :
Le benzoxazole est largement utilisé comme élément de construction hétérocyclique polyvalent en chimie pharmaceutique et médicinale pour la synthèse de composés bioactifs structurellement diversifiés.
Le benzoxazole sert d'intermédiaire important dans la production de colorants fluorescents, d'alluminants optiques et de matériaux luminescents, car les structures à base de benzoxazole peuvent présenter des propriétés d'absorption et d'émission utiles.

Le benzoxazole est également utilisé dans le développement d'intermédiaires agrochimiques et d'autres produits chimiques organiques spécialisés où un cadre aromatique rigide contenant de l'azote et de l'oxygène est nécessaire.
Les dérivés du benzoxazole sont utilisés en science des matériaux pour la préparation de polymères haute performance, de matériaux électroniques, de capteurs et de systèmes moléculaires fonctionnels.

En synthèse organique, le benzoxazole offre un échafaudage pratique pour introduire différents substituts et construire des structures hétérocycliques fusionnées plus complexes.
Les composés à base de benzoxazole sont également étudiés en chimie analytique, photochimie et développement de sondes moléculaires.
La grande polyvalence synthétique du benzoxazole rend le benzoxazole précieux dans les laboratoires de recherche ainsi que dans la fabrication de produits chimiques fins, pharmaceutiques et de matériaux spécialisés.

Apparition et applications du benzoxazole :
Le benzoxazole se trouve dans les structures chimiques de médicaments pharmaceutiques tels que le flunoxaprofène et le tafamidis.
Les dérivés du benzoxazole sont également d'intérêt pour les éclaircissants optiques dans les lessives.
Les benzoxazoles appartiennent au groupe des agents antifongiques bien connus ayant une activité antioxydante, antiallergique, antitumorale et antiparasitaire.

Bienfaits du benzoxazole :
Le benzoxazole offre un cadre hétéroaromatique rigide et polyvalent qui soutient une conception moléculaire efficace dans la synthèse pharmaceutique, agrochimique et chimique spécialisée.
La structure conjuguée robuste du benzoxazole offre des propriétés optiques et électroniques utiles, rendant les dérivés du benzoxazole précieux dans les matériaux fluorescents, les blanchisseurs optiques, les capteurs et les systèmes fonctionnels avancés.

Le benzoxazole est très adaptable à la modification structurelle, permettant aux chimistes d'introduire différents substituts et d'adapter les performances à des applications spécifiques.
Les intermédiaires à base de benzoxazole peuvent soutenir le développement de matériaux thermiquement stables et haute performance pour des environnements industriels et de recherche exigeants.

La compatibilité du benzoxazole avec une large gamme de transformations synthétiques en fait un élément de base pratique pour produire des composés organiques complexes contenant de l'azote et de l'oxygène.
En raison de sa large applicabilité dans les produits chimiques fins, la science des matériaux et la chimie médicinale, le benzoxazole offre une plateforme flexible tant pour le développement à l'échelle de la recherche que pour la synthèse industrielle.

Stabilité et réactivité du benzoxazole :

Stabilité chimique :
Le benzoxazole est stable dans des conditions normales d'utilisation et recommandé de stockage.

Réactivité :
Aucune réaction dangereuse n'est attendue lors du traitement normal.

Conditions à éviter :
Évitez les flammes nues, les surfaces chaudes, les étincelles, les sources d'allumage et les contacts avec des matériaux incompatibles.

Matériaux incompatibles :
Les agents oxydants forts doivent être évités.

Produits de décomposition dangereux :
La décomposition thermique ou la combustion peuvent produire des oxydes d'azote, du monoxyde de carbone et du dioxyde de carbone.

Manipulation et stockage du benzoxazole :

Manipulation sécurisée :
Assurez-vous d'une ventilation adéquate, évitez l'inhalation et l'ingestion, évitez le contact avec la peau et les yeux, et minimisez la formation de poussière.

Conditions de stockage :
Gardez le contenant bien fermé dans un endroit sec et réfrigéré, à l'abri de la chaleur, des étincelles, des flammes et des matériaux incompatibles.

Mesures de premiers secours du benzoxazole :

Inhalation :
Faites entrer la personne atteinte à l'air frais et obtenez des soins médicaux si des symptômes apparaissent.

Contact cutané :
Lavez-vous immédiatement avec beaucoup d'eau et retirez les vêtements contaminés.

Contact visuel :
Rincez soigneusement à l'eau pendant au moins 15 minutes et consultez un médecin.

Ingestion :
Rincez la bouche à l'eau, buvez de l'eau après, et consultez un médecin si des symptômes apparaissent.

Mesures de lutte contre les incendies du benzoxazole :

Supports d'extinction adaptés :
Utilisez de l'eau en spray, du dioxyde de carbone, des produits chimiques secs ou de la mousse chimique.

Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter un équipement de protection complet et un appareil respiratoire autonome.

Produits de combustion dangereux :
La combustion peut produire des oxydes d'azote, du monoxyde de carbone et du dioxyde de carbone.

Mesures de libération accidentelle du benzoxazole :

Précautions personnelles :
Assurez-vous d'une ventilation adéquate, évitez la formation de poussière et portez un équipement de protection individuelle approprié.

Méthodes de nettoyage :
Balayez ou collectez les matériaux renversés dans des contenants fermés appropriés tout en minimisant la production de poussière.

Précautions environnementales :
Éviter les relâchers inutiles dans l'environnement.

Contrôles d'exposition / Protection personnelle du benzoxazole :

Contrôles techniques :
Assurer une ventilation adéquate et des contrôles techniques appropriés, en particulier là où de la poussière ou des vapeurs peuvent être générées.

Protection oculaire :
Portez des lunettes de sécurité ou des lunettes de protection chimique.

Protection des mains :
Portez des gants protecteurs appropriés.

Protection du corps :
Utilisez des vêtements de protection appropriés pour minimiser l'exposition de la peau.

Protection respiratoire :
La protection respiratoire n'est généralement pas requise dans des conditions normales avec une ventilation adéquate ; utilisez une protection adaptée lorsque l'exposition ne peut pas être suffisamment contrôlée.

Identifiants du benzoxazole :
Numéro de produit : B0095
Pureté / Méthode d'analyse : >98,0 % (GC)
Formule moléculaire / Poids moléculaire : C7H5NO = 119,12
État physique (20 degrés). C) : Solide
Température de stockage : Température ambiante (recommandée dans un endroit frais et sombre, <15°C)
Conserver sous gaz inerte : Conserver sous gaz inerte
Condition à éviter : Sensible à l'air
CAS RN : 273-53-0
Numéro d'enregistrement Reaxys : 109467
ID de la substance PubChem : 87563294
SDBS (base de données spectrale AIST) : 670
Numéro MDL : MFCD00005765

Formule empirique (notation Hill) : C7H5NO
Numéro CAS : 273-53-0
Poids moléculaire : 119,12
NACRES : NA.22
ID de la substance PubChem : 24891567
Code UNSPSC : 12352100
Numéro EC : 205-988-9
Numéro MDL : MFCD00005765
Analyse : 98 %
Forme : solide

Numéro CAS : 273-53-0
Modèle 3D (JSmol) : Image interactive
ChEBI : CHEBI :38814
ChEMBL : ChEMBL451894
ChemSpider : 8873
ECHA InfoCard : 100.005.445
CID PubChem : 9228
UNII : J233Y1I55I
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID8059768
InChI : InChI=1S/C7H5NO/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H
Clé : BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N
InChI : InChI=1/C7H5NO/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H
Clé : BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYAP
SOURIRES : n1c2ccccc2oc1

Segment qualité : 200
Analyse : 98 %
Forme : solide
Score de produit alternatif Greener : ancien score : 8
nouveau score : 1
En savoir plus sur DOZNâ"¢ Scoring
Caractéristiques des produits alternatifs plus écologiques : prévention des déchets
Solvants et auxiliaires plus sûrs
Conception pour l'efficacité énergétique
En savoir plus sur les principes de la chimie verte.
Durabilité : produit alternatif plus écologique
Point d'ébullition : 182 °C (litt.)
Point de fusion : 27-30 °C (litt.)
Catégorie alternative plus verte : Re-ingénierée,
Température de stockage : 2-8°C
Chaîne SMILES : c1ccc2ocnc2c1
InChI : 1S/C7H5NO/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H
Clé InChI : BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N

Propriétés du benzoxazole :
Formule chimique : C7H5NO
Masse molaire : 119,123 g·molâˆ'1
Apparence : Blanc à jaune pâle uni
Point de fusion : 27 à 30 °C (81 à 86 °F ; 300 à 303 K)
Point d'ébullition : 182 °C (360 °F ; 455 K)
Solubilité dans l'eau : insoluble

Poids moléculaire : 119,12 g/mol
XLogP3 : 1.6
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 119,037113783 Da
Masse monoisotopique : 119,037113783 Da
Surface polaire topologique : 26 â"²
Nombre d'atomes lourds : 9
Charge formelle : 0
Complexité : 105
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Point de fusion : 27-30 °C (litt.)
Point d'ébullition : 182 °C (litt.)
Densité : 1 175 g/cm3
Indice de réfraction : 1,5594
Fp : 137 °F
Température de stockage : 2-8°C
pKa : 1,17±0,10 (Prédit)
Forme : liquide
Couleur : Jaune clair à brun-orange clair
Solubilité dans l'eau : insoluble
BRN : 109467
InChI : 1S/C7H5NO/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H
INChIKey : BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : c1ccc2ocnc2c1
LogP : 1,590
Référence de la base de données CAS : 273-53-0 (référence de la base de données CAS)
Référence chimique du NIST : Benzoxazole (273-53-0)
Système de registre des substances de l'EPA : Benzoxazole (273-53-0)

Caractéristiques du benzoxazole :
Apparence : Blanc ou incolore à orange pâle à jaune, puis en grumeaux en liquide clair
Pureté (GC) : minimum 98,0 %
RMN : confirmer à la structure

Composés apparentés du benzoxazole :
Oxazole
indole
benzofuran

Noms du benzoxazole :

Nom IUPAC préféré :
1,3-benzoxazole

Autres noms :
1-Oxa-3-aza-1H-indéne