CHLORURE DE BENZOYLE ANHYDRE

Le chlorure de benzoyle anhydre est un chlorure d'acyle aromatique sensible à l'humidité, utilisé comme agent de benzoylation très réactif et intermédiaire chimique dans la fabrication de peroxyde de benzoyle, de produits pharmaceutiques, de colorants, de pigments, de parfums, d'intermédiaires agrochimiques, de résines de spécialité, de tensioactifs et d'autres dérivés benzoylés. Le chlorure de benzoyle anhydre porte le numéro CAS 98-88-4, le numéro CE 202-710-8, la formule moléculaire C7H5ClO et une masse molaire d'environ 140,57 g/mol. Le chlorure de benzoyle anhydre se présente normalement sous la forme d'un liquide limpide, incolore à jaune pâle, fumant et à odeur âcre et lacrymogène, dont le point d'ébullition est d'environ 197,2 °C, le point de fusion d'environ -1 °C, la masse volumique d'environ 1,21 g/cm³ et le point d'éclair en vase clos d'environ 72 °C. La principale exigence de manipulation consiste à exclure rigoureusement l'humidité, car le chlorure de benzoyle anhydre réagit avec l'eau pour former de l'acide benzoïque et du chlorure d'hydrogène, en dégageant de la chaleur et des fumées acides corrosives. La désignation « anhydre » indique donc une qualité commerciale à teneur en eau contrôlée, et non une substance moléculaire différente ; la spécification exacte de teneur en eau doit provenir de la spécification actuelle du produit et du certificat d'analyse (COA) du lot, sans supposer l'existence d'une limite industrielle universelle.

IDENTITÉ DU PRODUIT

Nom chimique : Chlorure de benzoyle
Désignation du produit : Chlorure de benzoyle anhydre
Numéro CAS : 98-88-4
Numéro CE : 202-710-8
Numéro d'index CLP de l'UE : 607-012-00-0
CID PubChem : 7412
Formule moléculaire : C7H5ClO
Formule condensée : C6H5COCl
Masse molaire : Environ 140,57 g/mol
Nom IUPAC : Chlorure de benzoyle
Classe chimique : Chlorure d'acyle aromatique / chlorure d'acide
Groupe fonctionnel : Chlorure d'acyle
État physique : Liquide
Aspect : Liquide limpide, incolore à jaune pâle
Odeur : Âcre, irritante, lacrymogène
Point de fusion : Environ -1 °C
Point d'ébullition : Environ 197,2 °C à 1013 hPa
Masse volumique à 20 °C : Environ 1,21 g/cm³
Indice de réfraction : Environ 1,553 à 20 °C selon les données de référence couramment citées
Pression de vapeur à 20 °C : Environ 0,5 hPa
Densité relative des vapeurs : Environ 4,88 par rapport à l'air
Point d'éclair : Environ 72 °C en vase clos selon des données de sécurité courantes
Domaine d'explosivité : Environ 2,5 à 27 % en volume dans l'air selon d'anciennes références de sécurité
Fonction principale : Agent de benzoylation et intermédiaire chimique réactif
Principale utilisation industrielle : Fabrication de peroxyde de benzoyle et d'autres dérivés benzoylés
Réactivité principale : Acylation rapide des alcools, des phénols et des amines ; hydrolyse par l'eau
Produits d'hydrolyse : Acide benzoïque et chlorure d'hydrogène
Sensibilité à l'humidité : Élevée
Signification de la qualité anhydre : Chlorure de benzoyle à teneur en humidité contrôlée, adapté aux synthèses et aux procédés sensibles à l'eau
Spécification de teneur en eau : Propre au produit ; aucune limite universelle de teneur en eau ne doit être attribuée sans la fiche technique (TDS) ou le COA actuel
Teneur typique des qualités commerciales de haute pureté : Environ 98 à 99 % ou davantage selon la qualité
Identification pour le transport : UN 1736
Classe de danger pour le transport : Classe 8, groupe d'emballage II selon les classifications couramment utilisées
Principe de stockage : Stockage au sec, en emballage hermétiquement fermé et à l'abri de l'humidité ; manipulation sous gaz inerte privilégiée lorsque le procédé exige des conditions rigoureusement anhydres

SYNONYMES

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QU'EST-CE QUE LE CHLORURE DE BENZOYLE ANHYDRE ?

Le chlorure de benzoyle anhydre est la forme commerciale du chlorure de benzoyle à humidité contrôlée, utilisée lorsqu'il faut réduire au minimum l'hydrolyse pendant le stockage, le transfert et la réaction.
Cette molécule est un chlorure d'acide aromatique qui peut être envisagé comme dérivé de l'acide benzoïque dans lequel le groupe hydroxyle de la fonction acide carboxylique est remplacé par du chlore.
Cette substitution transforme un acide carboxylique relativement stable en un réactif d'acylation très réactif.
Le chlorure de benzoyle anhydre réagit aisément avec les nucléophiles contenant de l'oxygène ou de l'azote ; il est ainsi largement utilisé pour introduire des groupes benzoyle dans les alcools, les phénols, les amines et d'autres substrats réactifs.
La substance est chimiquement identique au chlorure de benzoyle ordinaire et possède les mêmes numéro CAS et formule ; le terme « anhydre » désigne une humidité maîtrisée plutôt qu'une espèce chimique distincte.
L'exigence exacte en matière d'humidité varie selon le procédé du client et la qualité commerciale et doit être confirmée par la spécification actuelle du produit.

QUALITÉ ANHYDRE

Le chlorure de benzoyle anhydre est nécessaire lorsque l'eau risquerait de consommer le réactif, de produire du chlorure d'hydrogène ou de perturber la sélectivité du produit.
Même de faibles quantités d'humidité peuvent réduire la teneur effective en chlorure d'acyle, car chaque mole d'eau peut hydrolyser le chlorure de benzoyle réactif.
L'hydrolyse forme de l'acide benzoïque et du chlorure d'hydrogène.
L'acide benzoïque peut rester comme impureté dans la phase organique ou précipiter selon la température et le système de solvants.
Le chlorure d'hydrogène peut corroder les équipements, protoner les amines, modifier le comportement des catalyseurs et perturber la purification en aval.
Dans les synthèses très sensibles, il faut donc contrôler l'humidité de la matière première, du solvant, du réacteur, des conduites de transfert et du récipient récepteur.

POURQUOI LA TENEUR EN EAU EST-ELLE IMPORTANTE ?

La teneur en eau est l'un des paramètres de qualité les plus importants du chlorure de benzoyle anhydre.
L'humidité consomme directement le chlorure d'acyle actif.
L'hydrolyse augmente la teneur en acide benzoïque et libère du chlorure d'hydrogène.
L'acide ainsi produit peut modifier la stœchiométrie de la réaction, provoquer de la corrosion, accroître la formation de sels et diminuer le rendement.
Un procédé employant des substrats aminés ou alcooliques coûteux ou sensibles peut donc être fortement affecté même par une hydrolyse modérée.
Les exigences commerciales étant variables, la limite correcte de teneur en eau doit être définie contractuellement dans la spécification actuelle du produit et le COA du lot.

HYDROLYSE

Le chlorure de benzoyle réagit avec l'eau pour former de l'acide benzoïque et du chlorure d'hydrogène.
La réaction est exothermique et peut libérer des fumées corrosives de chlorure d'hydrogène.
Il faut donc éviter tout contact important avec l'eau pendant le stockage, le transfert et les interventions en cas de déversement.
L'hydrolyse peut être provoquée aussi bien par l'humidité atmosphérique que par l'eau liquide.
Les récipients ouverts doivent être rapidement refermés ou manipulés sous atmosphère inerte sèche lorsque cela est possible.
Il ne faut pas introduire de chlorure de benzoyle anhydre dans un équipement humide.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES

Le chlorure de benzoyle anhydre est normalement un liquide limpide, incolore à jaune pâle, à température ambiante.
Son point de fusion est proche de -1 °C ; il demeure donc liquide dans les conditions habituelles de stockage, sauf en cas d'exposition à des températures exceptionnellement basses.
Son point d'ébullition normal est d'environ 197,2 °C.
Sa masse volumique est d'environ 1,21 g/cm³ à 20 °C.
Sa pression de vapeur est faible à température ambiante par rapport aux solvants courants, mais ses vapeurs sont très irritantes et toxiques par inhalation.
Le produit émet des fumées dans l'air humide, car l'hydrolyse génère du chlorure d'hydrogène.

POINT D'ÉBULLITION

Le chlorure de benzoyle possède un point d'ébullition normal d'environ 197,2 °C.
Ce point d'ébullition relativement élevé permet la distillation et la purification dans des conditions industrielles contrôlées.
La distillation sous vide peut réduire l'exposition à la chaleur.
Le chauffage doit être réalisé dans des équipements secs et résistants à la corrosion, avec une ventilation et un confinement adéquats.
Il faut éviter de chauffer inutilement le produit, car une température élevée augmente les émissions de vapeur et les risques d'exposition.

POINT DE FUSION

Le chlorure de benzoyle fond à environ -1 °C.
Ce faible point de fusion signifie qu'il est généralement manipulé à l'état liquide dans les environnements industriels habituels.
Un stockage à très basse température peut provoquer une solidification ou une cristallisation partielle.
Un produit solidifié ne doit être réchauffé que par une méthode contrôlée et approuvée, jamais à la flamme nue.
Une température homogène doit être rétablie avant tout prélèvement ou dosage.

MASSE VOLUMIQUE

Le chlorure de benzoyle présente une masse volumique d'environ 1,21 g/cm³ à 20 °C.
Ce liquide est donc plus dense que l'eau.
La masse volumique est utile pour les calculs de stock et l'étalonnage des transferts volumétriques.
La stœchiométrie de la réaction doit de préférence être contrôlée en masse lorsqu'une grande précision est nécessaire.
Il faut utiliser la masse volumique propre au produit indiquée sur le COA lorsqu'un calcul précis de transfert est requis.

PRESSION DE VAPEUR

La pression de vapeur du chlorure de benzoyle est d'environ 0,5 hPa à 20 °C selon des données de référence largement citées.
Bien que cette valeur soit faible par rapport aux solvants volatils, ses vapeurs sont dangereuses, car le chlorure de benzoyle est toxique par inhalation et très irritant.
Des fumées peuvent devenir visibles lorsque les vapeurs rencontrent l'humidité atmosphérique.
Une aspiration locale et un transfert en circuit fermé sont donc importants, même si l'évaporation du liquide semble lente.

POINT D'ÉCLAIR

Des données de sécurité courantes indiquent un point d'éclair d'environ 72 °C en vase clos.
Certaines références commerciales donnent des valeurs différentes, car les méthodes d'essai et les conditions du produit varient.
La FDS actuelle propre au produit doit donc faire autorité pour sa classification officielle en matière d'incendie.
Le chlorure de benzoyle doit être considéré comme un liquide réactif combustible et maintenu à l'écart des sources d'ignition et des chauffages non maîtrisés.
L'intervention en cas d'incendie est compliquée par le fait que l'eau réagit également avec le chlorure d'acide.

RÉACTIVITÉ DES CHLORURES D'ACIDE

Le chlorure de benzoyle est un chlorure d'acide bien plus réactif que l'acide benzoïque ou la plupart des esters benzoïques.
Le carbone du carbonyle est fortement électrophile, car le chlore est un bon groupe partant.
Les nucléophiles peuvent ainsi attaquer le centre carbonyle et déplacer le chlorure.
Les dérivés benzoylés obtenus comprennent des esters, des amides, des anhydrides et d'autres produits de transfert d'acyle.
Du chlorure d'hydrogène se forme souvent directement ou indirectement pendant ces réactions.
Le choix de la base, du catalyseur ou du capteur de chlorure d'hydrogène constitue donc une partie importante de la conception du procédé.

BENZOYLATION

La benzoylation consiste à introduire un groupe benzoyle dans une molécule organique.
Le chlorure de benzoyle est l'un des réactifs les plus employés pour cette transformation.
Les alcools peuvent être transformés en esters benzoïques.
Les phénols peuvent être transformés en esters benzoïques aromatiques.
Les amines primaires et secondaires peuvent être transformées en benzamides.
La benzoylation est utilisée dans la fabrication, la chimie des groupes protecteurs, la dérivatisation analytique et la synthèse d'intermédiaires.

RÉACTION DE SCHOTTEN-BAUMANN

Le chlorure de benzoyle est un réactif classique de la benzoylation de Schotten-Baumann.
Une amine ou un alcool réagit avec le chlorure de benzoyle en présence d'une base aqueuse ou non aqueuse qui neutralise le chlorure d'hydrogène.
Cette méthode est particulièrement utile pour préparer des benzamides et des esters benzoïques.
Lorsqu'une qualité anhydre est spécifiée, l'objectif est généralement de maintenir la maîtrise du réactif avant son introduction volontaire dans le milieu réactionnel choisi.
La conception de la réaction doit tenir compte de l'exothermie, du dégagement gazeux ou acide, du transfert de phase et de la formation de sels.

APPLICATIONS

Fabrication de peroxyde de benzoyle
La principale utilisation industrielle établie du chlorure de benzoyle est celle de matière première pour le peroxyde de benzoyle. Une réaction contrôlée avec des réactifs peroxydés produit le peroxyde de diacyle utilisé comme initiateur de polymérisation, agent de durcissement et ingrédient oxydant de spécialité.

Intermédiaires pour initiateurs de polymérisation
Le chlorure de benzoyle sert à produire le peroxyde de benzoyle et des formulations apparentées utilisées pour amorcer la polymérisation radicalaire.

Intermédiaires pharmaceutiques
Le chlorure de benzoyle est un réactif de benzoylation polyvalent en synthèse pharmaceutique et permet de produire des benzamides, des benzoates et des intermédiaires protégés.

Synthèse de principes actifs pharmaceutiques
Le chlorure de benzoyle peut introduire une fonction benzoyle dans des voies de synthèse de principes actifs correctement conçues, lorsque le procédé a été validé pour la maîtrise des impuretés et des réactifs résiduels.

Synthèse de benzamides
Les amines primaires et secondaires peuvent réagir avec le chlorure de benzoyle pour former des benzamides.

N-benzoylation des amines
Le chlorure de benzoyle est largement utilisé pour acyler l'azote des amines en synthèse organique.

O-benzoylation des alcools
Les alcools peuvent être convertis en esters benzoïques au moyen de chlorure de benzoyle dans des conditions réactionnelles contrôlées.

O-benzoylation des phénols
Les groupes hydroxyles phénoliques peuvent être benzoylés pour former des esters benzoïques aromatiques.

Chimie des groupes protecteurs
Les groupes benzoyle servent à protéger les alcools, les phénols et les amines dans les synthèses organiques à plusieurs étapes.

Chimie des glucides
Les groupes hydroxyles des sucres et des intermédiaires glucidiques peuvent être protégés par benzoylation lorsqu'une protection sous forme d'ester est nécessaire.

Chimie des nucléosides
La protection benzoyle est utilisée dans certaines voies de synthèse des nucléosides et nucléotides pour maîtriser la réactivité des fonctions amines ou hydroxyles.

Synthèse liée aux peptides
Les dérivés benzoylés peuvent servir de groupes protecteurs ou modificateurs dans certaines applications spécialisées de la chimie des acides aminés et des peptides.

Intermédiaires pour colorants
Le chlorure de benzoyle est une matière première reconnue pour la production d'intermédiaires de colorants et de pigments.

Intermédiaires pour pigments
La benzoylation permet de modifier les intermédiaires aromatiques et aminés employés dans la synthèse des pigments.

Intermédiaires pour substances odorantes
Le chlorure de benzoyle sert à fabriquer des esters benzoïques et des intermédiaires aromatiques destinés à la parfumerie.

Intermédiaires pour parfums
La chimie des esters benzoïques et de l'acylation aromatique relie le chlorure de benzoyle à la fabrication des parfums et des compositions odorantes.

Synthèse du benzoate de benzyle
Le chlorure de benzoyle peut réagir avec l'alcool benzylique pour produire du benzoate de benzyle dans des conditions appropriées.

Fabrication d'esters benzoïques
Le méthanol, l'éthanol, le propanol, le butanol et d'autres alcools peuvent subir une benzoylation pour former des esters benzoïques.

Synthèse d'esters de spécialité
Le chlorure de benzoyle sert à produire des esters benzoïques à forte valeur ajoutée lorsque l'estérification directe de l'acide benzoïque est trop lente ou inadaptée.

Intermédiaires pour tensioactifs
Le chlorure de benzoyle intervient dans certaines synthèses de tensioactifs et de molécules amphiphiles de spécialité nécessitant une acylation aromatique.

Intermédiaires pour résines
Le chlorure de benzoyle peut être employé pour modifier des résines de spécialité et synthétiser des intermédiaires benzoylés.

Intermédiaires pour revêtements
Les dérivés benzoylés produits à partir du chlorure de benzoyle peuvent être utilisés en chimie des résines pour revêtements, des additifs et des agents de durcissement.

Intermédiaires agrochimiques
Le chlorure de benzoyle est un intermédiaire chimique dans certaines voies de fabrication d'herbicides, de pesticides et de produits agrochimiques de spécialité.

Intermédiaires pour herbicides
La chimie de benzoylation intervient dans la synthèse de certains principes actifs herbicides et de leurs intermédiaires.

Intermédiaires pour pesticides
Certaines voies de synthèse de pesticides utilisent le chlorure de benzoyle ou des chlorures de benzoyle substitués comme réactifs d'acylation.

Chimie fine
Le chlorure de benzoyle est un intermédiaire courant de chimie fine pour les réactions de transfert d'acyle aromatique.

Produits chimiques de spécialité
Le chlorure de benzoyle anhydre de haute pureté est utilisé dans les synthèses de spécialité sensibles à l'eau, pour lesquelles la maîtrise des impuretés et de l'humidité est importante.

Dérivatisation analytique
Le chlorure de benzoyle est utilisé pour dérivatiser les alcools, les phénols et les amines avant une analyse chromatographique.

Dérivatisation pour chromatographie liquide
Une benzoylation précolonne peut augmenter la réponse aux ultraviolets et la rétention chromatographique d'analytes polaires.

Dérivatisation pour LC-MS
Les dérivés benzoylés peuvent améliorer la détection de certains analytes dans les méthodes de chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse.

Analyse des phénols
Les analytes phénoliques peuvent être convertis en dérivés benzoates pour améliorer les mesures chromatographiques.

Analyse des amines biogènes
La benzoylation des amines peut améliorer l'extraction, la rétention et la détection dans les méthodes analytiques.

Analyse organique
Les dérivés benzoylés sont utilisés depuis longtemps pour caractériser et identifier les composés comportant des groupes hydroxyles ou amines réactifs.

Synthèse de recherche
Le chlorure de benzoyle est un réactif standard de la recherche en chimie organique et en chimie médicinale.

Introduction de groupes protecteurs benzoyle
Le chlorure de benzoyle anhydre est utile lorsque des conditions de benzoylation sensibles à l'humidité sont nécessaires pour limiter les pertes de réactif et les réactions secondaires.

Chimie des chlorures d'acide
Le chlorure de benzoyle constitue un réactif modèle et pratique pour la substitution nucléophile d'acyle.

Intermédiaires liés à la benzophénone
La chimie des groupes benzoyle peut contribuer aux voies de synthèse de la benzophénone et d'intermédiaires benzophénones substitués.

Intermédiaires pour photoinitiateurs
Certaines voies de production de photoinitiateurs et de matériaux photosensibles utilisent des intermédiaires benzoylés obtenus par la chimie des chlorures d'acide.

Intermédiaires pour additifs polymères
Les dérivés benzoylés sont utilisés dans certaines voies de synthèse de stabilisants, d'initiateurs et d'additifs polymères de spécialité.

Benzoylation en laboratoire
Le chlorure de benzoyle anhydre est un réactif classique pour former des esters et des amides à petite échelle, lorsque des conditions sèches améliorent la reproductibilité.

Chimie des procédés
Ce réactif est utilisé dans la mise à l'échelle de synthèses où sa forte capacité d'acylation peut raccourcir les temps de réaction par rapport à des dérivés moins réactifs de l'acide benzoïque.

PRODUCTION DE PEROXYDE DE BENZOYLE

La production de peroxyde de benzoyle est la principale application industrielle du chlorure de benzoyle.
Le procédé transforme la fonction chlorure de benzoyle en liaison peroxyde dans des conditions rigoureusement contrôlées.
Le peroxyde de benzoyle est un peroxyde organique énergétique qui nécessite des mesures spécifiques de sécurité des procédés.
La pureté des matières premières ainsi que la maîtrise de l'humidité, de la température et des impuretés peuvent influer sur la fiabilité de ce procédé.
Le chlorure de benzoyle anhydre est précieux, car une hydrolyse incontrôlée consommerait la matière première et introduirait de l'acide benzoïque et du chlorure d'hydrogène dans le procédé.
La fabrication industrielle de peroxydes doit recourir à des dispositifs d'ingénierie et de maîtrise des risques adaptés à la chimie des peroxydes organiques.

SYNTHÈSE PHARMACEUTIQUE

Le chlorure de benzoyle est largement utile dans la chimie des intermédiaires pharmaceutiques, car les groupes benzoyle peuvent modifier la réactivité, protéger des groupes fonctionnels ou demeurer dans la structure moléculaire finale.
La N-benzoylation peut réduire la basicité d'une amine et protéger l'azote pendant les étapes de synthèse ultérieures.
La O-benzoylation peut protéger une fonction alcool ou phénol.
L'emploi d'un réactif anhydre améliore le contrôle stœchiométrique lorsque des substrats, catalyseurs ou bases sensibles à l'eau sont utilisés.
La fabrication pharmaceutique doit maîtriser les résidus de chlorure de benzoyle, d'acide benzoïque, de sels dérivés du chlorure d'hydrogène et d'impuretés liées au procédé conformément à la voie de synthèse validée.

SYNTHÈSE DE COLORANTS ET DE PIGMENTS

Le chlorure de benzoyle est un intermédiaire reconnu pour les colorants et les pigments.
Les amines aromatiques, les phénols et d'autres nucléophiles peuvent être benzoylés afin de modifier la solubilité, la réactivité, la cristallinité ou les performances colorantes.
Les groupes benzoyle peuvent également servir de protections temporaires dans la synthèse de colorants en plusieurs étapes.
La pureté requise dépend de la sensibilité à la couleur et de la tolérance aux impuretés lors des étapes ultérieures.
Un chlorure de benzoyle faiblement coloré est préféré lorsque des traces de coloration risqueraient de se retrouver dans le colorant ou pigment final.

INTERMÉDIAIRES POUR PARFUMS ET COMPOSITIONS ODORANTES

Le chlorure de benzoyle peut servir à produire des esters benzoïques utilisés en parfumerie et en chimie des compositions odorantes.
La structure de l'alcool détermine l'odeur, la volatilité et les propriétés solvantes de l'ester benzoïque obtenu.
Du fait de la réactivité élevée du chlorure de benzoyle, l'estérification peut être réalisée dans des conditions plus douces que l'estérification directe à l'équilibre avec l'acide benzoïque.
Tout chlorure d'acide résiduel doit être totalement éliminé ou neutralisé avant la purification des intermédiaires de parfumerie.
L'aptitude finale à l'utilisation en parfumerie dépend de la purification ultérieure et du statut réglementaire de l'ester fini.

DÉRIVATISATION ANALYTIQUE

Le chlorure de benzoyle est utile en chimie analytique, car il transforme de nombreux analytes polaires en dérivés benzoylés.
La benzoylation peut améliorer l'absorbance ultraviolette et la rétention chromatographique.
Les phénols et les amines biogènes constituent des cibles courantes de dérivatisation.
Le réactif est souvent employé en milieu alcalin ou tamponné contrôlé afin que les analytes nucléophiles réagissent rapidement.
L'excès de chlorure de benzoyle peut être hydrolysé après la dérivatisation.
Les procédures analytiques doivent maîtriser le blanc de réactif, les produits d'hydrolyse et la stabilité des dérivés.

RÉACTIVITÉ AVEC LES ALCOOLS

Les alcools réagissent avec le chlorure de benzoyle pour former des esters benzoïques.
Une base ou un capteur de chlorure d'hydrogène est couramment utilisé, car le procédé génère des sous-produits acides.
Les alcools primaires, secondaires et certains alcools de structure tertiaire présentent des réactivités différentes en raison de l'encombrement stérique.
L'humidité entre directement en concurrence avec l'alcool visé et diminue l'efficacité du réactif.
Un solvant anhydre et des équipements secs améliorent donc la sélectivité lors des estérifications à forte valeur ajoutée.

RÉACTIVITÉ AVEC LES PHÉNOLS

Les phénols peuvent être benzoylés pour former des esters benzoïques d'aryle.
La formation de phénoxydes en présence d'une base augmente généralement la nucléophilie.
La réaction est largement utilisée en synthèse, en protection de groupes fonctionnels et en dérivatisation analytique.
Les effets électroniques des substituants influencent la vitesse de réaction.
L'eau peut hydrolyser le chlorure de benzoyle n'ayant pas réagi ; elle doit être maîtrisée lorsqu'une précision stœchiométrique est importante.

RÉACTIVITÉ AVEC LES AMINES

Les amines primaires et secondaires réagissent rapidement avec le chlorure de benzoyle pour former des benzamides.
En l'absence de base distincte, la réaction produit du chlorure d'hydrogène ou un sel chlorhydrate d'amine.
Un excès d'amine peut agir à la fois comme nucléophile et comme capteur d'acide, mais augmente alors la consommation de matière première.
Les amines tertiaires sont fréquemment utilisées comme capteurs d'acide non nucléophiles ou faiblement nucléophiles dans les systèmes appropriés.
La réaction peut être fortement exothermique et nécessite un contrôle de température à l'échelle industrielle.

CHOIX DE LA BASE

Une base est généralement utilisée pour neutraliser le chlorure d'hydrogène formé lors de la benzoylation.
Des bases inorganiques peuvent être employées dans les procédés biphasiques de Schotten-Baumann.
Les amines tertiaires organiques sont courantes dans les synthèses organiques anhydres.
Le choix de la base influence la formation des sels, le comportement des phases, la purification et la vitesse de réaction.
La base doit aussi être compatible avec le substrat et le produit désiré.
Un excès de base forte peut provoquer des réactions concurrentes avec des molécules sensibles.

CHOIX DU SOLVANT

Le choix d'un solvant sec est important dans la chimie anhydre du chlorure de benzoyle.
Le solvant doit dissoudre le substrat et le réactif sans réagir indésirablement avec le chlorure d'acide.
Les solvants alcooliques conviennent généralement mal lorsqu'on souhaite préserver le chlorure de benzoyle, car ils sont eux-mêmes nucléophiles et forment des esters.
L'eau et les solvants humides hydrolysent directement le réactif.
Des hydrocarbures, éthers, solvants chlorés ou solvants polaires aprotiques secs peuvent être employés selon la voie de réaction et les exigences de sécurité.
La compatibilité du solvant doit être validée expérimentalement.

MANIPULATION SOUS GAZ INERTE

De l'azote sec ou un autre gaz inerte approprié peut être utilisé pour limiter l'entrée d'humidité atmosphérique lors des transferts et du stockage.
Une couverture de gaz inerte est particulièrement utile après l'ouverture répétée d'un récipient.
L'azote doit être suffisamment sec et propre pour satisfaire aux exigences du procédé.
L'inertage ne supprime pas la nécessité de ventiler, car les fuites peuvent libérer des vapeurs corrosives de chlorure de benzoyle et du chlorure d'hydrogène.
L'exclusion de l'oxygène est généralement moins déterminante que celle de l'humidité, sauf si le procédé en aval présente une sensibilité supplémentaire.

MATÉRIAUX DE CONSTRUCTION DES ÉQUIPEMENTS

Le chlorure de benzoyle et le chlorure d'hydrogène généré peuvent attaquer les métaux inadaptés.
Les matériaux des équipements doivent être choisis d'après les données actuelles de compatibilité correspondant exactement à la température et aux conditions d'humidité.
Le chlorure de benzoyle sec peut se comporter différemment d'un produit partiellement hydrolysé contenant de l'acide.
La contamination par l'eau peut fortement accroître la corrosivité, car de l'acide chlorhydrique se forme.
La compatibilité des joints, garnitures, tuyaux souples et matériaux des pompes avec les chlorures d'acide doit également être évaluée.
Des équipements vitrifiés, en acier inoxydable approprié ou en matériaux spéciaux résistants à la corrosion ne doivent être envisagés qu'après examen de compatibilité propre à l'application.

CONTRÔLE QUALITÉ

Les principaux paramètres de contrôle qualité du chlorure de benzoyle anhydre comprennent l'identité, la teneur, l'aspect, la couleur, la masse volumique, l'indice de réfraction, la teneur en eau, la teneur en acide benzoïque et, lorsque spécifié, le résidu après évaporation.
Les qualités commerciales de haute pureté présentent fréquemment des teneurs d'environ 98 à 99 % ou davantage.
Une masse volumique proche de 1,21 g/cm³ et un indice de réfraction proche de 1,553 sont des critères secondaires utiles pour vérifier l'identité.
La teneur en eau est particulièrement importante pour les applications exigeant une qualité anhydre.
L'acide benzoïque est une impureté majeure liée à l'hydrolyse et peut être contrôlé directement ou indirectement au moyen de paramètres de qualité liés à l'acidité.
La spécification actuelle d'Ataman Chemicals et le COA du lot doivent régir l'acceptation formelle.

TENEUR

La teneur mesure la concentration de chlorure de benzoyle dans le produit commercial.
La chromatographie en phase gazeuse et les méthodes titrimétriques sont couramment utilisées selon la spécification de qualité.
Une teneur égale ou supérieure à 99 % est fréquente dans les qualités de synthèse de haute pureté, tandis que d'autres qualités industrielles peuvent avoir des limites différentes.
La teneur doit être considérée conjointement avec l'eau, la couleur et les impuretés issues de l'hydrolyse.
Une teneur nominale élevée ne remplace pas une spécification explicite de teneur en eau lorsqu'un procédé anhydre exige le contrôle de l'humidité.

TENEUR EN EAU

La teneur en eau est un critère essentiel de spécification du chlorure de benzoyle anhydre.
Les méthodes Karl Fischer peuvent être adaptées aux chlorures d'acide, mais leur adéquation doit prendre en compte la chimie du réactif et les éventuelles interférences analytiques.
La méthode analytique doit donc être validée pour le chlorure de benzoyle et non reprise sans vérification d'une procédure destinée à un solvant neutre.
La limite d'acceptation doit figurer dans la spécification actuelle du produit ou le contrat d'achat.
Aucune valeur maximale universelle de teneur en eau n'est attribuée dans cette fiche de référence, car les exigences commerciales relatives aux qualités anhydres varient.

IMPURETÉ D'ACIDE BENZOÏQUE

L'acide benzoïque est le produit direct de l'hydrolyse du chlorure de benzoyle.
Une augmentation de la teneur en acide benzoïque peut indiquer une exposition à l'eau, une dégradation pendant le stockage ou une purification incomplète.
L'acide benzoïque est moins réactif que le chlorure de benzoyle et réduit donc le pouvoir benzoylant effectif.
Cette impureté peut également cristalliser dans des conduites froides ou des mélanges réactionnels concentrés.
L'exclusion de l'humidité est le moyen le plus direct de limiter la formation d'acide benzoïque par hydrolyse pendant le stockage.

COULEUR

Le chlorure de benzoyle de haute pureté est normalement incolore à jaune pâle.
Un assombrissement peut indiquer un historique thermique, une contamination, un contact avec un métal ou la formation de sous-produits.
Une faible coloration est importante dans les applications pharmaceutiques, les colorants, les parfums et les résines de spécialité.
La couleur doit être comparée à la spécification de produit convenue et au COA du lot.

INDICE DE RÉFRACTION

Le chlorure de benzoyle possède un indice de réfraction d'environ 1,553 à 20 °C selon des données de référence fréquemment citées.
L'indice de réfraction permet de vérifier rapidement, à titre secondaire, l'identité et la pureté.
La température doit être maîtrisée, car l'indice de réfraction varie avec elle.
Un écart inattendu peut signaler une contamination ou une erreur d'identification du produit.

RÉSIDU APRÈS ÉVAPORATION

Certaines spécifications des qualités de synthèse prévoient une limite de résidu après évaporation.
Un faible résidu indique une faible concentration de contaminants non volatils.
Les sels métalliques, les substances polymériques, les sous-produits à point d'ébullition élevé et les produits de corrosion peuvent augmenter ce résidu.
Ce paramètre peut être utile dans les applications de synthèse de haute pureté et d'analyse.

STOCKAGE

Le chlorure de benzoyle anhydre doit être conservé dans des récipients résistant à l'humidité et hermétiquement fermés, dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Une couverture de gaz inerte sec est recommandée lorsque le produit fait l'objet de transferts répétés ou lorsqu'une spécification rigoureusement anhydre doit être préservée.
Le produit doit être protégé de l'eau, de l'air humide, des alcools, des amines, des bases fortes et des substances réactives incompatibles.
Un stockage à une température inférieure à environ 30 °C est courant dans les recommandations commerciales ; certaines qualités nécessitent un stockage plus frais et à l'obscurité.
L'étiquette de l'emballage d'origine, la FDS actuelle et la spécification du produit doivent déterminer la plage exacte de stockage autorisée.
Les récipients partiellement utilisés doivent être refermés immédiatement.

DURÉE DE CONSERVATION

La durée de conservation dépend de l'intégrité de l'emballage, de l'exclusion de l'humidité, de la température de stockage et de la pureté initiale.
Le chlorure de benzoyle peut rester chimiquement stable dans un récipient sec et hermétiquement fermé, mais s'hydrolyse progressivement si de l'humidité y pénètre.
Les contrôles de routine doivent inclure l'aspect du produit et l'état de l'emballage.
Avant sa libération, un produit stocké longtemps et destiné à une synthèse très sensible à l'humidité peut être analysé pour déterminer sa teneur en chlorure de benzoyle, en eau et en acide benzoïque.
La date de péremption ou la période de recontrôle indiquée par le fournisseur d'origine doit servir de référence aux décisions officielles relatives à la durée de conservation.

SÉCURITÉ ET MANIPULATION

Le chlorure de benzoyle est un liquide réactif corrosif et toxique.
Les informations actuelles sur les dangers commerciaux mentionnent fréquemment des effets toxiques ou nocifs par inhalation, ingestion et contact cutané, de graves brûlures de la peau, des lésions oculaires et une sensibilisation cutanée.
Ses vapeurs sont lacrymogènes et fortement irritantes pour les voies respiratoires.
L'inhalation de quantités importantes de vapeur ou d'aérosol peut provoquer des lésions respiratoires graves et un œdème pulmonaire retardé.
Le transfert en circuit fermé, l'aspiration locale, les gants résistants aux produits chimiques, les vêtements de protection et la protection intégrale des yeux et du visage sont des mesures essentielles.
La protection respiratoire doit être choisie en fonction de l'évaluation des risques professionnels et de la FDS actuelle.

CLASSIFICATION HARMONISÉE ACTUELLE DE L'UE

La classification harmonisée européenne actuelle mentionnée dans le dossier réglementaire en vigueur comprend la corrosion cutanée de catégorie 1B, H314, et la toxicité spécifique pour certains organes cibles après exposition unique de catégorie 3, H335.
H314 indique de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires.
H335 indique une irritation possible des voies respiratoires.
Les FDS commerciales peuvent comporter des dangers supplémentaires d'auto-classification liés à la toxicité aiguë et à la sensibilisation.
La FDS régionale actuelle de la qualité fournie doit donc déterminer l'étiquetage sur le lieu de travail et les EPI.

TOXICITÉ AIGUË

Les classifications commerciales des dangers identifient couramment le chlorure de benzoyle comme toxique ou nocif par inhalation et nocif par voie orale ou cutanée.
L'inhalation est particulièrement grave, car la substance est un lacrymogène corrosif susceptible d'endommager les voies respiratoires.
Il faut éviter la formation de brouillards.
Les opérations doivent être effectuées autant que possible en système fermé ou avec une aspiration locale efficace.
Les interventions respiratoires d'urgence doivent suivre la FDS actuelle.

CORROSIVITÉ

Le chlorure de benzoyle est corrosif pour la peau, les yeux, les muqueuses et certains métaux.
Le danger est aggravé par l'hydrolyse, car du chlorure d'hydrogène se forme au contact de l'humidité.
Des lunettes étanches contre les projections chimiques, associées à une protection du visage, conviennent aux transferts et aux chargements de réacteurs.
Le choix des gants doit reposer sur une compatibilité à la perméation vérifiée plutôt que sur une résistance générale aux acides.
Des douches de sécurité et des postes de rinçage oculaire doivent être disponibles dans les zones de manipulation.

SENSIBILISATION CUTANÉE

Les classifications SGH commerciales comprennent fréquemment H317, indiquant que le chlorure de benzoyle peut provoquer une réaction allergique cutanée.
Il faut donc prévenir les contacts cutanés répétés, même lorsqu'aucune brûlure immédiate n'est visible.
Les vêtements contaminés doivent être retirés puis lavés ou éliminés selon les procédures du site.
Les mesures d'hygiène professionnelle doivent empêcher la contamination des surfaces communes.

PREMIERS SECOURS

En cas d'inhalation, déplacer la personne à l'air frais sans exposer les sauveteurs et obtenir immédiatement une assistance médicale.
Les effets respiratoires pouvant être retardés, une surveillance médicale peut être nécessaire même si l'état de la personne semble initialement s'améliorer.
En cas de contact oculaire, rincer avec précaution et en continu à l'eau propre et obtenir des soins médicaux d'urgence.
En cas de contact cutané, retirer les vêtements contaminés et rincer immédiatement la zone touchée conformément à la FDS actuelle.
En cas d'ingestion, ne pas provoquer de vomissement sauf indication expresse d'un professionnel de santé et obtenir immédiatement une assistance médicale.
Les instructions de la FDS actuelle propre au produit doivent toujours prévaloir en situation d'urgence.

GESTION DES DÉVERSEMENTS

Les déversements de chlorure de benzoyle doivent être isolés de l'eau et des méthodes de nettoyage humides jusqu'à la définition d'une stratégie d'intervention maîtrisée.
Le personnel doit porter des protections chimiques et respiratoires appropriées.
Empêcher toute pénétration dans les égouts, les eaux de surface et les sols.
Un absorbant sec inerte compatible avec les chlorures d'acide peut être utilisé pour de petits déversements lorsque la FDS l'autorise.
Les rejets importants exigent une intervention d'urgence spécialisée, car l'hydrolyse et le dégagement de chlorure d'hydrogène peuvent compliquer le nettoyage.
Les déchets recueillis doivent être transférés dans des récipients appropriés, résistants à la corrosion et étiquetés, puis gérés selon les exigences locales relatives aux déchets dangereux.

INTERVENTION EN CAS D'INCENDIE

Le chlorure de benzoyle est un liquide réactif combustible.
L'eau peut réagir avec le chlorure de benzoyle et générer du chlorure d'hydrogène corrosif ; la stratégie de lutte contre l'incendie doit donc suivre la FDS actuelle plutôt que les procédures générales applicables aux feux de liquides.
Selon l'incendie environnant et les instructions de la FDS, les agents extincteurs appropriés peuvent comprendre des poudres chimiques, du dioxyde de carbone ou une mousse compatible.
La décomposition thermique peut libérer du chlorure d'hydrogène, du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et des fumées irritantes.
Les pompiers doivent porter un appareil respiratoire autonome et des vêtements de protection.
Les récipients exposés au feu doivent être refroidis par des méthodes conformes aux précautions liées à la réactivité du produit avec l'eau et au plan d'urgence.

TRANSPORT

Le chlorure de benzoyle est transporté sous le numéro UN 1736.
La classification de transport couramment utilisée lui attribue la classe 8 et le groupe d'emballage II.
La désignation officielle de transport est « Chlorure de benzoyle ».
Les emballages de transport doivent rester secs, hermétiquement fermés et compatibles avec les chlorures d'acide corrosifs.
La FDS actuelle et les réglementations applicables ADR, RID, IMDG, IATA ou relatives aux marchandises dangereuses au niveau local doivent régir l'expédition.

CONSIDÉRATIONS ENVIRONNEMENTALES

Le chlorure de benzoyle ne doit pas être rejeté directement dans l'eau, car il s'hydrolyse et peut entraîner une acidification locale et un apport d'acide benzoïque.
Le chlorure d'acide initial est peu persistant dans l'eau en raison de son hydrolyse rapide, mais cela ne justifie pas les rejets incontrôlés.
Le chlorure d'hydrogène formé lors de l'hydrolyse peut modifier le pH local.
L'acide benzoïque issu de l'hydrolyse augmente la charge organique des eaux usées.
Les informations de la FDS actuelle doivent guider les précautions relatives au milieu aquatique et à l'élimination.
Les déchets ne doivent être neutralisés ou détruits que selon une procédure validée de traitement des déchets chimiques.

CONSIDÉRATIONS RÉGLEMENTAIRES

Le chlorure de benzoyle est un intermédiaire chimique dangereux défini, et non un ingrédient destiné directement au consommateur.
La substance est soumise à des exigences d'enregistrement chimique, de transport, de santé au travail et de protection environnementale qui varient selon les juridictions.
Son utilisation dans la fabrication de produits pharmaceutiques, alimentaires, cosmétiques ou réglementés ne rend pas le chlorure de benzoyle brut adapté à un contact direct avec le produit de consommation final.
Les résidus de réactif et les impuretés issues de l'hydrolyse doivent être maîtrisés dans les produits en aval au moyen de procédés de fabrication et de purification validés.
La FDS régionale et la documentation réglementaire actuelles doivent être examinées avant toute importation, stockage, fourniture ou utilisation industrielle.

PROBLÈMES COURANTS DE FORMULATION

La teneur en acide benzoïque augmente pendant le stockage
De l'humidité a pénétré dans l'emballage ou le système de transfert. Améliorer l'étanchéité, la manipulation sous gaz inerte et les conditions de stockage au sec.

Des fumées de chlorure d'hydrogène apparaissent pendant le transfert
Le chlorure de benzoyle entre en contact avec l'humidité atmosphérique ou des équipements humides. Supprimer la source, améliorer le confinement et sécher le système avant de reprendre.

La teneur est inférieure aux attentes
L'hydrolyse, la contamination ou une purification incomplète peuvent réduire la teneur en chlorure de benzoyle actif. Contrôler l'eau et l'impureté d'acide benzoïque.

La teneur en eau dépasse la spécification
Mettre le lot en attente de décision et examiner l'intégrité de l'emballage, les pratiques d'échantillonnage et l'humidité du lieu de stockage. Ne pas supposer que le produit satisfait toujours aux exigences du procédé anhydre.

Le rendement de la réaction est faible
L'humidité peut consommer le réactif, ou la conversion du substrat peut être limitée par la base, le mélange, la stœchiométrie ou le transfert de phase. Vérifier d'abord le bilan en eau.

De l'acide benzoïque précipite de manière inattendue
Une hydrolyse s'est produite ou le procédé génère de l'acide benzoïque lors de l'étape de neutralisation. Examiner l'exposition à l'eau et la température.

La réaction de formation d'amide produit trop de sel
La neutralisation du chlorure d'hydrogène consomme l'amine ou la base. Recalculer la stœchiométrie et choisir délibérément le capteur d'acide.

Le mélange réactionnel surchauffe
La benzoylation peut être fortement exothermique. Réduire la vitesse d'ajout, améliorer le refroidissement et réexaminer la concentration du lot.

L'estérification d'un alcool est trop lente
L'encombrement stérique du substrat, une température basse ou une catalyse/basicité insuffisante peuvent limiter la réaction. Vérifier que l'eau n'a pas déjà consommé le chlorure de benzoyle.

La conversion du phénol est faible
Le phénol peut nécessiter une déprotonation ou des conditions réactionnelles plus énergiques. Contrôler les équivalents d'eau et de base.

La conversion de l'amine est incomplète
La formation d'un sel chlorhydrate peut désactiver l'amine. Prévoir suffisamment de base ou d'équivalents d'amine et améliorer le mélange.

Le produit fonce pendant le stockage
La chaleur, la contamination métallique ou la décomposition peuvent accentuer la coloration. Examiner la température de stockage et les matériaux des équipements.

Une corrosion apparaît dans la conduite de transfert
L'humidité peut entraîner la formation de chlorure d'hydrogène. Vérifier la sécheresse et la compatibilité des matériaux.

La pression augmente dans le récipient
Une réaction, un échauffement ou une contamination peuvent créer une pression de vapeur ou de gaz. Isoler le récipient et suivre les procédures d'urgence.

Une matière solide se forme dans une conduite froide
L'impureté d'acide benzoïque peut cristalliser ou le chlorure de benzoyle peut approcher son point de fusion à très basse température. Analyser le solide avant de le réchauffer.

L'indice de réfraction est hors spécification
Vérifier la température, la contamination, l'eau et l'impureté d'acide benzoïque.

La masse volumique est hors spécification
Confirmer la température de mesure et l'identité du produit, puis rechercher une contamination ou une hydrolyse.

Le résidu après évaporation est élevé
Des contaminants non volatils, des produits de corrosion ou des impuretés à point d'ébullition élevé peuvent être présents. Mettre le lot en attente d'investigation.

Le résultat Karl Fischer est incohérent
Les chlorures d'acide peuvent nécessiter une méthode KF validée. Vérifier la manipulation des échantillons, la compatibilité des réactifs et l'adéquation de la méthode.

Le chlorure de benzoyle est échantillonné dans l'air humide
L'échantillon peut s'hydrolyser au cours du prélèvement et donner à tort un résultat indiquant une dégradation. Utiliser un équipement d'échantillonnage sec et limiter l'exposition.

La qualité anhydre est conservée dans un fût souvent ouvert
Les entrées répétées d'air humide peuvent dégrader la qualité du produit en matière d'humidité. Utiliser une couverture de gaz inerte sec ou des récipients plus petits.

La réaction utilise un solvant humide
L'eau entre directement en compétition avec le nucléophile souhaité et génère de l'acide benzoïque et du HCl. Sécher le solvant au niveau requis par le procédé.

La réaction utilise involontairement un alcool comme solvant
L'alcool réagit avec le chlorure de benzoyle pour former un ester benzoïque. Choisir un solvant compatible et non nucléophile.

La réaction utilise une base aqueuse alors qu'un contrôle anhydre est attendu
La chimie aqueuse de Schotten-Baumann tolère volontairement l'eau et ne doit pas être confondue avec une benzoylation strictement anhydre. Choisir délibérément le concept de procédé
approprié.

De fortes fumées se dégagent à l'ouverture du récipient
L'exposition à l'humidité et la libération de vapeurs peuvent engendrer des fumées corrosives. N'ouvrir que sous ventilation contrôlée avec des EPI appropriés.

Une irritation cutanée apparaît malgré le port de gants
Le matériau des gants peut présenter une résistance insuffisante à la pénétration. Examiner les données de perméation du chlorure de benzoyle et remplacer rapidement les gants contaminés.

Le procédé au peroxyde de benzoyle présente une augmentation des impuretés
L'hydrolyse ou la contamination de la matière première peut introduire de l'acide benzoïque ou une charge acide. Vérifier la teneur en chlorure de benzoyle et la teneur en eau.

L'intermédiaire pharmaceutique contient du chlorure de benzoyle résiduel
Améliorer l'achèvement de la réaction, la neutralisation et la purification. Le chlorure d'acide résiduel doit être maîtrisé au moyen de spécifications de procédé validées.

L'ester destiné à la parfumerie conserve une odeur acide
Il peut rester du chlorure de benzoyle n'ayant pas réagi ou une contamination liée au HCl. Achever la réaction et la purification avant la libération.

Le client demande une limite universelle de teneur en eau pour une qualité anhydre
Il ne faut supposer aucune valeur universelle. Utiliser la spécification exacte du produit Ataman Chemicals et le COA du lot pour la qualité fournie.

Le client demande si le chlorure de benzoyle est soluble dans l'eau
La description correcte est « réagit avec l'eau » plutôt que simplement « soluble ». L'hydrolyse produit de l'acide benzoïque et du chlorure d'hydrogène.

Le client demande une utilisation directe dans des aliments ou des cosmétiques
Le chlorure de benzoyle est un intermédiaire chimique réactif et ne doit pas être présenté comme ingrédient destiné à une utilisation directe dans des aliments ou des cosmétiques.

QUESTIONS FRÉQUEMMENT POSÉES

Qu'est-ce que le chlorure de benzoyle anhydre ?
Le chlorure de benzoyle anhydre est du chlorure de benzoyle à humidité contrôlée, utilisé comme réactif de benzoylation et intermédiaire chimique industriel réactif.

Quel est son numéro CAS ?
98-88-4.

Quel est son numéro CE ?
202-710-8.

Quelle est sa formule moléculaire ?
C7H5ClO, également écrite C6H5COCl.

Quelle est sa masse molaire ?
Environ 140,57 g/mol.

Quel est son état physique ?
Un liquide limpide, incolore à jaune pâle.

Quel est son point de fusion ?
Environ -1 °C.

Quel est son point d'ébullition ?
Environ 197,2 °C à la pression atmosphérique.

Quelle est sa masse volumique ?
Environ 1,21 g/cm³ à 20 °C.

Quel est son point d'éclair ?
Les données de sécurité courantes indiquent environ 72 °C en vase clos ; la valeur officielle doit être déterminée par la FDS actuelle.

Le chlorure de benzoyle est-il soluble dans l'eau ?
Il convient de le décrire comme réagissant avec l'eau plutôt que comme simplement soluble. L'eau l'hydrolyse en acide benzoïque et chlorure d'hydrogène.

Pourquoi la qualité anhydre est-elle importante ?
L'humidité consomme le chlorure de benzoyle actif, produit de l'acide benzoïque et du HCl, et peut réduire le rendement ou perturber les synthèses sensibles à l'eau.

Quelle est la teneur maximale en eau ?
Il n'existe aucune limite anhydre universelle. Utiliser la spécification actuelle propre au produit et le COA du lot.

Quels sont les principaux produits d'hydrolyse ?
L'acide benzoïque et le chlorure d'hydrogène.

Quelle est sa principale utilisation industrielle ?
La production de peroxyde de benzoyle constitue sa principale utilisation industrielle établie.

Le chlorure de benzoyle est-il utilisé dans les produits pharmaceutiques ?
Oui. C'est un intermédiaire de benzoylation courant en synthèse pharmaceutique.

Le chlorure de benzoyle est-il utilisé dans les colorants et pigments ?
Oui. C'est un intermédiaire reconnu dans la chimie des colorants et pigments.

Le chlorure de benzoyle est-il utilisé en parfumerie ?
Oui. Il sert à préparer des esters benzoïques et d'autres intermédiaires pour parfums.

Le chlorure de benzoyle peut-il réagir avec les alcools ?
Oui. Il forme des esters benzoïques.

Le chlorure de benzoyle peut-il réagir avec les phénols ?
Oui. Les phénols peuvent être benzoylés pour former des esters benzoïques d'aryle.

Le chlorure de benzoyle peut-il réagir avec les amines ?
Oui. Les amines primaires et secondaires forment des benzamides.

Qu'est-ce que la benzoylation ?
La benzoylation est l'introduction d'un groupe benzoyle, généralement au moyen du chlorure de benzoyle comme réactif d'acylation.

Qu'est-ce que la réaction de Schotten-Baumann ?
C'est une méthode classique d'acylation utilisant un chlorure d'acide tel que le chlorure de benzoyle et une base pour neutraliser l'acide formé.

Faut-il stocker le chlorure de benzoyle sous gaz inerte ?
Une couverture de gaz inerte sec est recommandée lorsqu'un contrôle strict de l'humidité ou des transferts répétés rendent l'humidité atmosphérique préoccupante.

Peut-on utiliser des équipements ordinaires humides ?
Non. Les équipements humides peuvent hydrolyser le réactif et générer du chlorure d'hydrogène corrosif.

Le chlorure de benzoyle est-il corrosif ?
Oui. Sa classification actuelle des dangers comprend de graves brûlures cutanées et des lésions oculaires, et l'hydrolyse génère du HCl corrosif.

Le chlorure de benzoyle est-il toxique par inhalation ?
Les classifications de sécurité commerciales mentionnent couramment une toxicité aiguë importante par inhalation et un risque respiratoire grave.

Quel est son numéro ONU pour le transport ?
UN 1736.

Quelle est sa classe de transport ?
Classe 8, groupe d'emballage II selon la classification courante des marchandises dangereuses.

Comment stocker le chlorure de benzoyle anhydre ?
Le conserver au sec, hermétiquement fermé, au frais et dans un endroit bien ventilé, à l'abri de l'humidité, des nucléophiles réactifs et des substances incompatibles.

Quels documents faut-il consulter avant utilisation ?
Utiliser la TDS, la FDS et le COA propre au lot d'Ataman Chemicals, ainsi que les exigences exactes du procédé concernant la teneur en eau.

RÉSUMÉ TECHNIQUE FINAL

Le chlorure de benzoyle anhydre est un chlorure d'acyle aromatique à teneur en eau contrôlée, portant le numéro CAS 98-88-4, le numéro CE 202-710-8, la formule moléculaire C7H5ClO et une masse molaire d'environ 140,57 g/mol.
Le produit se présente normalement comme un liquide limpide, fumant, incolore à jaune pâle, à l'odeur âcre et lacrymogène.
Ses principales propriétés physiques de référence comprennent un point de fusion proche de -1 °C, un point d'ébullition proche de 197,2 °C, une masse volumique d'environ 1,21 g/cm³ à 20 °C et un point d'éclair en vase clos d'environ 72 °C.

Le chlorure de benzoyle est très sensible à l'humidité et réagit avec l'eau pour former de l'acide benzoïque et du chlorure d'hydrogène.
La désignation « anhydre » renvoie donc à une qualité à faible humidité contrôlée et non à une forme moléculaire différente.
Aucune teneur maximale universelle en eau n'est attribuée, car les exigences commerciales relatives aux qualités anhydres dépendent du procédé et du grade.
La spécification actuelle du produit et le COA du lot doivent déterminer la limite d'acceptation de teneur en eau.
La principale utilisation industrielle est la fabrication de peroxyde de benzoyle.
Les autres applications importantes comprennent les produits pharmaceutiques, les colorants, les pigments, la parfumerie, les esters benzoïques, les tensioactifs, les intermédiaires agrochimiques, les résines de spécialité, la dérivatisation analytique et la chimie générale de benzoylation.
Le chlorure de benzoyle réagit aisément avec les alcools, les phénols et les amines pour produire des esters benzoïques et des benzamides.

Les solvants secs, les équipements secs et la manipulation contrôlée sous gaz inerte améliorent l'efficacité du réactif dans les synthèses sensibles à l'humidité.
La contamination par l'eau diminue la teneur, augmente l'impureté d'acide benzoïque et génère du chlorure d'hydrogène corrosif.
Les informations actuelles de sécurité identifient le chlorure de benzoyle comme corrosif, présentant un danger aigu par inhalation et nocif par voie orale ou cutanée, avec des préoccupations supplémentaires de sensibilisation dans les classifications commerciales.
Le transfert en circuit fermé, la ventilation par aspiration locale, les EPI résistants aux produits chimiques et la planification des interventions d'urgence sont essentiels.
Le transport s'effectue couramment sous UN 1736, classe 8, groupe d'emballage II.
Le chlorure de benzoyle anhydre est une substance chimique définie et non un mélange exclusif ; sa formule moléculaire, son numéro CAS et sa masse molaire peuvent donc être indiqués directement.

Pour toute demande concernant les spécifications du chlorure de benzoyle anhydre, les exigences de teneur en eau, la teneur, l'emballage, la TDS, la FDS, le COA et l'assistance commerciale, contacter Ataman Chemicals en précisant la synthèse envisagée, les exigences de pureté, la limite d'humidité et les besoins d'emballage.

Ataman Chemicals
Téléphone : +90 216 577 10 10
E-mail : info@atamankimya.com