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CHLORURE DE BENZOYLE (CHLORURE DE BENZÈNECARBONYLE)

CAS : 98-88-4
MF : C7H5ClO
MW : 140,57
EINECS : 202-710-8

Le chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) est un chlorure d'acyle et un membre des benzènes.
Le chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) est fonctionnellement lié à un acide benzoïque.
Le chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) se présente sous la forme d'un liquide fumant incolore avec une odeur piquante.
Point d'éclair 162 °F.
Lacrymogène, irritant pour la peau et les yeux.
Corrosif pour les métaux et les tissus.
Densité 10,2 lb/gal.
Chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) utilisé en médecine et dans la fabrication d'autres produits chimiques.

Le chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) est un composé organochloré de formule C7H5ClO.
Le chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) est un liquide fumant incolore avec une odeur irritante et se compose d'un cycle benzénique (C6H6) avec un substituant chlorure d'acyle (-C(=O)Cl).
Le chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) est principalement utile pour la production de peroxydes mais est généralement utile dans d'autres domaines tels que la préparation de colorants, de parfums, de produits pharmaceutiques et de résines.

Un chlorure d'acyle constitué de benzène dans lequel un hydrogène est remplacé par un groupe chlorure d'acyle.
Le chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) est un intermédiaire chimique important pour la fabrication d'autres produits chimiques, colorants, parfums, herbicides et produits pharmaceutiques.

Chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) Propriétés chimiques
Point de fusion : -1 °C (lit.)
Point d'ébullition : 198 °C (lit.)
densité : 1,211 g/mL à 25 °C (lit.)
densité de vapeur : 4,88 (vs air)
pression de vapeur : 1 mm Hg ( 32 °C)
indice de réfraction : n20/D 1,553(lit.)
Fp : 156 °F
température de stockage : Conserver en dessous de +30°C.
forme : Liquide
couleur: Clair
Odeur : Caractéristique piquante.
Plage de PH : 2 à 1 g/l
pH : 2 (1g/l, H2O, 20℃)
limite explosive : 2,5-27 % (V)
Solubilité dans l'eau : réagit
Point de congélation : -1℃
Sensible : Sensible à l'humidité
Merck : 14,1112
BRN : 471389
Limites d'exposition : ACGIH : Plafond 0,5 ppm
Stabilité : stable. Combustible. Incompatible avec les oxydants forts, l'eau, les alcools, les bases fortes.
Réagit violemment avec le DMSO et vigoureusement avec les alcalis.
InChIKey : PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N
LogP : 1,44 à 21℃ et pH6
Référence de la base de données CAS : 98-88-4 (référence de la base de données CAS)
Référence chimique NIST : Chlorure de benzoyle (98-88-4)
CIRC : 2A (Vol. 29, Sup 7, 71) 1999
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Chlorure de benzoyle (98-88-4)

Le produit pur du chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) est un liquide inflammable incolore et transparent, qui fume exposé à l'air dans l'air.
Dans l'industrie, le chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) est légèrement jaune pâle, avec une forte odeur piquante.
La vapeur de chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) a un fort effet stimulant pour les muqueuses oculaires, la peau et les voies respiratoires, en stimulant les muqueuses et les larmes des yeux.
Le point de fusion du chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) est de -1,0 ℃, le point d'ébullition est de 197,2 ℃ et la densité relative est de 1,212 (20 ℃), tandis que le point d'éclair est de 72 ℃ et l'indice de réfraction (n20) est de 1,554.

Le chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) est soluble dans l'éther, le chloroforme, le benzène et le disulfure de carbone.
Le chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) peut se décomposer progressivement dans l'eau ou l'éthanol, l'ammoniac, qui génère de l'acide benzoïque, générant du benzamide, du benzoate d'éthyle et du chlorure d'hydrogène.
En laboratoire, le chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) peut être obtenu par distillation d'acide benzoïque et de pentachlorure de phosphore dans des conditions anhydres.
Le procédé de production industrielle peut être obtenu par l'utilisation de chlorure de thionyle benzaldéhyde. Le chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) est un intermédiaire important pour la préparation de colorants, de parfums, de peroxydes organiques, de résines et de médicaments.
Le chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) est également utilisé dans la photographie et la production de tanin artificiel, qui était autrefois utilisé comme gaz irritant dans la guerre chimique.

Le chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) est un liquide incolore à légèrement brun avec une odeur forte et pénétrante; la vapeur provoque des larmes. Soluble dans l'éther et le disulfure de carbone; se décompose dans l'eau.
Combustible.
Le chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) est un chlorure d'acyle liquide utilisé comme agent de benzoylation.
Le chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) se présente sous la forme d'un liquide fumant incolore avec une odeur piquante.
Lacrymogène, irritant pour la peau et les yeux.
Corrosif pour les métaux et les tissus.
Densité 10,2 lb/gal.
Chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) utilisé en médecine et dans la fabrication d'autres produits chimiques.

Le chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) est un chlorure d'acyle constitué de benzène dans lequel un hydrogène est remplacé par un groupe chlorure d'acyle.
Le chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) est un intermédiaire chimique important pour la fabrication d'autres produits chimiques, colorants, parfums, herbicides et produits pharmaceutiques.
Le chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) a un rôle d'agent cancérigène.
Le chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) est un chlorure d'acyle et un membre des benzènes.
Le chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) est fonctionnellement lié à un acide benzoïque.

Réactivité chimique
Réactivité avec l'eau Réaction lente avec l'eau pour produire des vapeurs d'acide chlorhydrique.
La réaction est plus rapide avec de la vapeur ; Réactivité avec les matériaux courants : corrosion lente des métaux mais pas de danger immédiat ; Stabilité pendant le transport : non pertinent ; Agents neutralisants pour acides et caustiques : Cendre de soude et eau, chaux ; Polymérisation : Ne se produit pas ; Inhibiteur de polymérisation : Non pertinent.

Le chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) réagit avec l'eau pour produire de l'acide chlorhydrique et de l'acide benzoïque :

C6H5COCl+H2O⟶C6H5COOH+HCl

Le chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) est un chlorure d'acyle typique.
Le chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) réagit avec les alcools pour donner les esters correspondants.
De même, le chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) réagit avec les amines pour donner l'amide.

Le chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) subit l'acylation de Friedel-Crafts avec des composés aromatiques pour donner les benzophénones correspondantes et les dérivés apparentés.
Avec les carbanions, le chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) sert à nouveau de source du synthon de cation benzoyle, C6H5CO+.

Le peroxyde de benzoyle, un réactif courant dans la chimie des polymères, est produit industriellement en traitant le chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) avec du peroxyde d'hydrogène et de l'hydroxyde de sodium.

Les usages
Le chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) est utilisé dans la fabrication de colorants intermédiaires.
Le chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) est utilisé pour la synthèse organique, les colorants et les matières premières pharmaceutiques, la fabrication de peroxyde de benzoyle initiateur, de peroxybenzoate de t-butyle, de pesticides et d'herbicides.
Dans les pesticides, le chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) est un nouvel insecticide, intermédiaire inductible par l'isoxazole parathion (Isoxathion, Karphos). Le chlorure de benzoyle est un important réactif benzoyle et benzyle.
La majeure partie du chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) est utilisée dans la production de peroxyde de benzoyle, et deuxièmement pour la production de benzophénone, benzoate de benzyle, benzylcellulose.

Le peroxyde de benzoyle catalyse l'initiateur de polymérisation pour le plastique monomère, le polyester, l'époxy, la production de résine acrylique, l'agent autodurcissant, qui est un matériau en fibre de verre, le caoutchouc fluoré, les agents de réticulation au silicone, l'huile raffinée, la farine blanchie, la décoloration des fibres.
Pour l'acylation, c'est-à-dire l'introduction du groupe benzoyle dans les alcools, les phénols et les amines (réaction de Schotten-Baumann); dans la fabrication de peroxyde de benzoyle et de colorants intermédiaires. En analyse organique pour la fabrication de dérivés de chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) à des fins d'identification.
Le chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) est largement utilisé pour la synthèse des peroxydes.
Le chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) est utilisé dans la production de colorants et de parfums.
Le chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) sert également à la fabrication de produits pharmaceutiques et de résines.

Méthodes de production
Le chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) peut être préparé à partir d'acide benzoïque par réaction avec PCl5 ou SOCl2, de benzaldéhyde par traitement avec POCl3 ou SO2 Cl2, de benzotrichlorure par hydrolyse partielle en présence de H2SO4 ou FeCl3, de chlorure de benzal par traitement à l'oxygène dans une source radicale, et de plusieurs autres réactions diverses.
Le chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) peut être réduit en benzaldéhyde, oxydé en peroxyde de benzoyle, chloré en chlorure de chlorobenzoyle et sulfoné en acide m-sulfobenzoïque.
Le chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) subira diverses réactions avec des réactifs organiques.

Profil de réactivité
Le chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle) réagit violemment avec les solvants protiques tels que les alcools, avec les amines et les amides et avec les bases inorganiques.
Provoque la décomposition violente du diméthylsulfoxyde.
Peut réagir vigoureusement ou explosivement s'il est mélangé avec de l'éther diisopropylique ou d'autres éthers en présence de traces de sels métalliques.
L'acylation de Friedel-Crafts du naphtalène à l'aide de chlorure de benzoyle (chlorure de benzènecarbonyle), catalysée par AlCl3, doit être effectuée au-dessus du point de fusion du mélange, sinon la réaction peut être violente.

Synonymes
CHLORURE DE BENZOYLE
98-88-4
Acide benzoïque, chlorure
Chlorure de benzoyle
Chlorure de benzènecarbonyle
alpha-Chlorobenzaldéhyde
chlorure d'acide benzoïque
Benzaldéhyde, .alpha.-chloro
CHEBI:82275
VTY8706W36
chlorure de benzoyle
Benzaldéhyde, alpha-chloro-
CCRIS 802
Chlorure de benzoyle, ReagentPlus(R), >=99%
HSDB 383
EINECS 202-710-8
UN1736
BRN 0471389
chlorure de benzoyle
chlorure de benzoyle
chlorure de bézoyle
UNII-VTY8706W36
chlorure benzoïque
BzCl
chlorure de benzoyle-
PhCOCl
Bz-C
MFCD00000653
Chlorure de benzoyle [UN1736] [Corrosif]
.alpha.-Chlorobenzaldéhyde
Benzaldéhyde, |A-chloro-
DSSTox_CID_6631
CE 202-710-8
SCHEMBL1241
ACIDE BENZOÏQUE, CHLORURE
DSSTox_RID_78168
DSSTox_GSID_26631
4-09-00-00721 (Référence du manuel Beilstein)
CHLORURE DE BENZOYLE [MI]
Chlorure de benzoyle, réactif ACS
Chlorure de benzoyle, réactif ACS,
CHLORURE DE BENZOYLE [HSDB]
CHLORURE DE BENZOYLE [INCI]
CHEMBL2260719
DTXSID9026631
Chlorure de benzoyle, AR, >=99%
Chlorure de benzoyle, LR, >=99%
CS-B1785
ZINC2041164
Tox21_200431
STL264120
Chlorure de benzoyle, réactif ACS, 99 %
AKOS000121308
ONU 1736
CAS-98-88-4
Chlorure de benzoyle, purum, >=99% (GC)
Chlorure de benzoyle, ReagentPlus(R), 99 %
NCGC00248610-01
NCGC00257985-01
Chlorure de benzoyle, p.a., 98-100,5 %
PS-10801
DB-002645
DB-051009
B0105
FT-0622741
FT-0639824
Chlorure de benzoyle, SAJ premier grade, >= 98,0 %
C19168
A845919
Q412825