BENZOATE DE BENZYLE

CAS NO:120-51-4
EC NO:204-402-9 

SYNONYMS

BENZYL BENZOATE;120-51-4;Ascabiol;Benzoic acid, phenylmethyl ester;Benylate;Novoscabin;Benzoic acid benzyl ester;Benzoic acid, benzyl ester;Ascabin;Scabitox;Scobenol;Benzyl phenylformate;Phenylmethyl benzoate;Benzylets;Colebenz;Peruscabin;Scabagen;Scabanca;Scabiozon;Vanzoate;Scabide;benzylbenzoate;Benzyl benzenecarboxylate;Antiscabiosum;Benzyl alcohol benzoic ester;Peruscabina;Spasmodin;Venzonate;Benzylis benzoas;Benzylum benzoicum;Benzylester kyseliny benzoove;Benzoesaeurebenzylester;BENZOIC ACID PHENYLMETHYLESTER;Caswell No. 082;Benzylbenzenecarboxylate;FEMA Number 2138;Benzyl benzoate (natural);NSC 8081;UNII-N863NB338G;FEMA No. 2138;HSDB 208;EINECS 204-402-9;Benzylester kyseliny benzoove [Czech];EPA Pesticide Chemical Code 009501;BRN 2049280;CHEMBL1239;AI3-00523;CHEBI:41237;N863NB338G;MFCD00003075;NCGC00094981-03;Benzyl benzoate, 99+%;DSSTox_CID_9153;DSSTox_RID_78686;DSSTox_GSID_29153;Venzoate;Benzyl benzoate, analytical standard;BZM;CAS-120-51-4;SMR000471875;benzylbenzoat;Benzyl benzoate [USP:JAN];Acarobnzyl;Benzevan;Bengal;Benzyl benzoate [USAN:JAN];1dzm;Benylate (TN);benzoic acid benzyl;Spectrum_001240;Benzoic acid-benzyl ester;Spectrum2_000532;Spectrum3_001757;Spectrum4_000773;Spectrum5_001128;ACMC-1C8AP;WLN: RVO1R;Benzyl benzoate, >=99%;EC 204-402-9;SCHEMBL3038;BENZYL BENZOATE BP98;BSPBio_003494;KBioGR_001186;KBioSS_001720;4-09-00-00307 (Beilstein Handbook Reference);KSC174Q0R;MLS001066412;MLS001336003;MLS001336004;DivK1c_000204;SPECTRUM1503002;Benzyl benzoate 120-51-4;SPBio_000543;Benzyl benzoate (JP17/USP);ZINC1021;DTXSID8029153;BENZOIC ACID,BENZYL ESTER;CTK0H4808;HMS500K06;KBio1_000204;KBio2_001720;KBio2_004288;KBio2_006856;KBio3_002714;KS-00000UHX;NSC8081;NINDS_000204;HMS1921P16;HMS2092F20;HMS2269D24;Pharmakon1600-01503002;HY-B0935;NSC-8081;Tox21_111372;Tox21_201337;Tox21_30341;ANW-17509;BDBM50134035;CCG-39578;NSC758204;s4599;SBB058609;STL183088;AKOS003495939;Benzyl benzoate, >=99%, FCC, FG;Tox21_111372_1;DB00676;LS-2573;MCULE-4369643785;NSC-758204;IDI1_000204;Benzyl benzoate, for synthesis, 99.0%;NCC00094981-01;NCGC00094981-02;NCGC00094981-04;NCGC00094981-05;NCGC00094981-07;NCGC00257502-01;NCGC00258889-01;AC-17033;AK308304;SBI-0051748.P002;DB-041563;B0064;FT-0622708;ST50406335;Benzyl benzoate, natural, >=99%, FCC, FG;Benzyl benzoate, ReagentPlus(R), >=99.0%;Benzyl benzoate, SAJ first grade, >=98.0%;Benzyl benzoate, tested according to Ph.Eur.;A14577;A19449;Benzyl benzoate, SAJ special grade, >=99.0%;C12537;D01138;AB00052298_07;Benzyl benzoate, Vetec(TM) reagent grade, 98%;Benzyl benzoate, meets USP testing specifications;Q413755;SR-01000763773;Benzoic acid-benzyl ester 5000 microg/mL in Hexane;Q-200696;SR-01000763773-2;BRD-K52072429-001-06-1;Benzoic acid benzyl ester; Benzoic acid phenylmethyl ester;Benzyl benzoate, certified reference material, TraceCERT(R);Benzyl benzoate, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard;Benzyl benzoate, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material

Le benzoate de benzyle est un composé organique utilisé comme médicament et répulsif contre les insectes. En tant que médicament, il est utilisé pour traiter la gale et les poux. Pour la gale, la perméthrine ou le malathion sont généralement préférés. Il est appliqué sur la peau sous forme de lotion.En général, deux à trois applications sont nécessaires. Il est également présent dans le baume du Pérou, le baume de Tolu et dans un certain nombre de fleurs.

Les effets secondaires peuvent inclure une irritation de la peau.Il n'est pas recommandé chez les enfants.Il est également utilisé chez d'autres animaux; cependant, il est considéré comme toxique pour les chats. Comment cela fonctionne n'est pas clair.

Le benzoate de benzyle a été étudié médicalement pour la première fois en 1918.Il figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé.Le benzoate de benzyle est vendu sous le nom de marque Scabanca entre autres et est disponible comme médicament générique.Il n'est pas disponible pour un usage médical aux États-Unis États.

Les usages

Médical
Le benzoate de benzyle est un traitement topique efficace et peu coûteux de la gale humaine.Il a des effets vasodilatateurs et spasmolytiques et est présent dans de nombreux médicaments contre l'asthme et la coqueluche.Il est également utilisé comme excipient dans certains médicaments de remplacement de la testostérone (comme Nebido) pour traiter l'hypogonadisme .

Le benzoate de benzyle est utilisé comme acaricide topique, scabicide et pédiculicide dans les hôpitaux vétérinaires.

Non médical
Le benzoate de benzyle est utilisé comme répulsif pour les aoûtats, les tiques et les moustiques.Il est également utilisé comme support de colorant, solvant pour les dérivés de cellulose, plastifiant et fixateur dans l'industrie du parfum.

Effets secondaires
Le benzoate de benzyle a une faible toxicité aiguë chez les animaux de laboratoire. Il est rapidement hydrolysé en acide benzoïque et en alcool benzylique. L'alcool benzylique est ensuite métabolisé en acide benzoïque. Les conjugués d'acide benzoïque (acide hippurique et glucuronide d'acide benzoïque) sont rapidement éliminés dans les urines. Lorsqu'il est administré à fortes doses à des animaux de laboratoire, le benzoate de benzyle peut provoquer une hyperexcitation, une perte de coordination, une ataxie, des convulsions et une paralysie respiratoire.

Le benzoate de benzyle peut être un irritant cutané lorsqu'il est utilisé comme scabicide topique. Un surdosage peut entraîner des cloques et de l'urticaire ou une éruption cutanée peut survenir en tant que réaction allergique.

En tant qu'excipient de certains médicaments injectables de remplacement de la testostérone, le benzoate de benzyle a été signalé comme une cause d'anaphylaxie dans un cas en Australie. réactions »aux préparations de ce type. En Australie, des rapports à l'ADRAC, qui évalue les rapports de réactions indésirables aux médicaments pour la Therapeutic Goods Administration, montrent plusieurs rapports de problèmes allergiques depuis le cas d'anaphylaxie de 2011.

Chimie
C'est un composé organique de formule C6H5CH2O2CC6H5. C'est l'ester de l'alcool benzylique et de l'acide benzoïque. Il forme un liquide visqueux ou des flocons solides et dégage une faible odeur de balsamique sucré. Il se produit dans un certain nombre de fleurs (par exemple tubéreuse, jacinthe) et est un composant du baume du Pérou et du baume de Tolu.

Le benzoate de benzyle est généralement accompagné des instructions du patient. Lisez-les attentivement avant d'utiliser ce médicament.

Utilisez ce médicament uniquement comme indiqué. N'en utilisez pas plus et ne l'utilisez pas plus souvent que recommandé sur l'étiquette. Faire cela peut augmenter le risque d'absorption par la peau et le risque d'effets secondaires.

Gardez ce médicament éloigné des yeux et des autres muqueuses, comme l'intérieur du nez, car il peut provoquer une irritation. Si vous en avez accidentellement dans les yeux, rincez-les immédiatement avec de l'eau.

N'utilisez pas de benzoate de benzyle sur des plaies ouvertes, telles que des coupures ou des plaies sur la peau ou le cuir chevelu. Cela peut augmenter la quantité d'absorption, ce qui peut augmenter le risque d'effets secondaires.

Votre ou vos partenaires sexuels, en particulier, et tous les membres de votre ménage peuvent également avoir besoin d'être traités, car l'infestation peut se propager aux personnes en contact étroit. Si ces personnes n'ont pas été examinées pour une infestation ou si vous avez des questions à ce sujet, consultez votre médecin.

Pour utiliser ce médicament contre les poux:

Si vos cheveux contiennent de la crème, une lotion, une pommade ou un produit à base d'huile, shampouinez, rincez et séchez bien vos cheveux et votre cuir chevelu avant d'appliquer le benzoate de benzyle.
Appliquez suffisamment de médicament pour bien mouiller les cheveux secs et le cuir chevelu ou la peau.
Laisser le médicament rester sur les zones touchées pendant 24 heures.
Ensuite, lavez soigneusement les zones touchées avec de l'eau tiède et du savon ou un shampooing ordinaire.
Rincer abondamment et sécher avec une serviette propre.
Après le rinçage et le séchage, utilisez un peigne à dents fines (moins de 0,3 mm entre les dents) pour enlever les lentes (œufs) ou les coquilles de lentes restantes de vos cheveux, ou, si vous avez les cheveux fins, vous pouvez utiliser une pince à épiler ou votre ongles pour enlever les lentes.
Pour utiliser ce médicament contre la gale:

Si votre peau contient de la crème, de la lotion, de la pommade ou de l'huile, lavez, rincez et séchez bien votre peau avant d'appliquer le benzoate de benzyle.
Si vous prenez un bain ou une douche avant d'utiliser le benzoate de benzyle, séchez bien la peau avant d'appliquer le médicament.
Appliquez suffisamment de médicament pour couvrir toute la surface de la peau du cou vers le bas, y compris la plante des pieds, et frottez bien.
Laisser le médicament sur le corps pendant 24 heures.
Ensuite, lavez soigneusement le corps avec de l'eau tiède et du savon.
Rincer abondamment et sécher avec une serviette propre.
Immédiatement après avoir utilisé du benzoate de benzyle, lavez-vous les mains pour éliminer tout médicament qui pourrait s'y trouver.

Le traitement peut devoir être répété en cas d'infestation grave.

Dosage
La dose de ce médicament sera différente pour différents patients. Suivez les instructions de votre médecin ou les instructions sur l'étiquette. Les informations suivantes incluent uniquement les doses moyennes de ce médicament. Si votre dose est différente, ne la modifiez pas à moins que votre médecin ne vous dise de le faire.

La quantité de médicament que vous prenez dépend de la force du médicament. De plus, le nombre de doses que vous prenez chaque jour, le temps alloué entre les doses et la durée pendant laquelle vous prenez le médicament dépendent du problème médical pour lequel vous utilisez le médicament.

Pour la forme posologique topique (émulsion):
Pour l'infestation par les poux:
Adultes: à utiliser une seule fois. Pour les cas graves, le traitement peut être répété deux ou trois fois après vingt-quatre heures.
Enfants—
Pour les nourrissons: utiliser mélangé avec trois parties d'eau, une seule fois.

Pour l'infestation par la gale:
Adultes: à utiliser une seule fois. Pour les cas graves, le traitement peut être répété après vingt-quatre heures une fois à tout moment dans les cinq jours.
Enfants—
Pour les nourrissons: utiliser mélangé avec trois parties d'eau, une seule fois.
Pour les enfants plus âgés: Mélanger avec une quantité égale d'eau, une seule fois.
Espace de rangement
Conservez le médicament dans un récipient fermé à température ambiante, à l'abri de la chaleur, de l'humidité et de la lumière directe. Protégez-vous du gel.

Garder hors de la portée des enfants.

Ne gardez pas de médicaments périmés ou de médicaments dont vous n'avez plus besoin.

Préparation et utilisation
- Agitez le flacon avant application ou dilution.
- Diluez la lotion, au besoin, en fonction de l'âge. Utilisez de l'eau potable ou bouillie.
- Appliquer la lotion sur tout le corps, y compris le cuir chevelu, les zones postauriculaires, la paume des mains et la plante des pieds, en accordant une attention particulière aux plis cutanés et aux espaces web interdigitaux. Laisser agir pendant le temps de contact recommandé, puis rincer abondamment à l'eau.
- Chez l'enfant de moins de 2 ans: envelopper les mains pour éviter toute ingestion accidentelle et tout contact avec les yeux.

Le benzoate de benzyle est l'une des préparations les plus anciennes utilisées pour traiter la gale. La gale est une infection cutanée causée par l'acarien sarcoptes scabiei. Elle se caractérise par de fortes démangeaisons (en particulier la nuit), des taches rouges et peut conduire à une infection secondaire. Le benzoate de benzyle est mortel pour cet acarien et est donc utile dans le traitement de la gale. Il est également utilisé pour traiter l'infestation par les poux de la tête et du corps. Le benzoate de benzyle n'est pas le traitement de choix pour la gale en raison de ses propriétés irritantes.

Voies et voies d'exposition
Le benzoate de benzyle est une substance active des baumes du Pérou et de Tulu ainsi que d'autres huiles essentielles. Il est également produit de manière synthétique et est formulé sous forme de liquide, d'émulsion ou de lotion. L'exposition au benzoate de benzyle peut se produire par contact cutané ou ingestion. La migration du benzoate de benzyle et d'autres composés à partir des jouets a été dérivée pour estimer les niveaux d'exposition orale et cutanée chez les enfants par contact avec les jouets. Le benzoate de benzyle avait le taux de migration le plus élevé parmi les composés testés et les niveaux d'exposition ont été estimés au maximum à 22,2 mg kg-1 pc par jour-1. L'exposition fœtale chez le rat après une exposition maternelle a également été documentée.

Animal
Le benzoate de benzyle a une faible toxicité aiguë chez les animaux de laboratoire. La DL50 orale chez le rat est supérieure à 1 g kg-1. S'il est appliqué trop fréquemment ou sur une grande surface, il peut induire des signes systémiques de toxicité, notamment salivation, piloérection, incoordination musculaire, tremblements, paralysie progressive des membres postérieurs, prostration, convulsions violentes, dyspnée et mort. Les chats sont particulièrement sensibles à une telle toxicité. En revanche, les chiens sont très résistants à la toxicité aiguë du benzoate de benzyle. Lorsqu'il est administré à fortes doses à des animaux de laboratoire, le benzoate de benzyle peut provoquer une hyperexcitation, une incoordination, une ataxie, des convulsions et une paralysie respiratoire.

Benzoate de benzyle 10% à 25%.
Le benzoate de benzyle reste l'un des agents les plus couramment prescrits contre la gale dans de nombreuses régions du monde et se compare favorablement aux autres agents topiques et à l'ivermectine orale. Le benzoate de benzyle n'est pas disponible aux États-Unis ni au Canada. L'émulsion à 25% est appliquée sous le col, avec 3 applications sur une période de 24 heures. Chez les jeunes adultes ou les enfants, la concentration peut être réduite à 12,5%. L'utilisation peut être compliquée par une dermatite allergique de contact et le benzoate de benzyle ne doit pas être utilisé pendant la grossesse, chez la femme allaitante, chez le nourrisson ou chez l'enfant de moins de 2 ans en raison du risque de neurotoxicité.

Benzoate de benzyle
Le benzoate de benzyle peut être préparé dans une solution à 10% à 25% pour le traitement topique de la gale. Bien qu'il n'y ait pas de préparations disponibles dans le commerce, ce médicament est souvent transformé en une solution. Il existe peu d'études humaines publiées sur son utilisation pour la gale, mais il est couramment utilisé dans de nombreux pays en dehors des États-Unis, où il est rapporté comme un composé très peu coûteux et efficace. Une étude a révélé que 15% de benzoate de benzyle appliqué deux fois par jour pendant 3 jours, utilisé en association avec une dose unique d'ivermectine, était un traitement de la gale extrêmement efficace dans une population positive au virus de l'immunodéficience humaine (VIH ).28 Les effets indésirables sont généralement limités à la peau. irritation. De plus, il faut conseiller aux patientes d'éviter de consommer de l'alcool pendant 48 heures après l'application de benzoate de benzyle en raison de la possibilité d'une réaction de type disulfirame.29 La sécurité pendant la grossesse n'a pas été établie.

Benzoate de benzyle
M.A. Pearson, G.W. Miller, dans Encyclopedia of Toxicology (troisième édition), 2014

Voies et voies d'exposition
Le benzoate de benzyle est une substance active dans les baumes du Pérou et de Tulu ainsi que dans d'autres huiles essentielles. Il est également produit de manière synthétique et est formulé sous forme de liquide, d'émulsion ou de lotion. L'exposition au benzoate de benzyle peut se produire par contact cutané ou ingestion. La migration du benzoate de benzyle et d'autres composés à partir de jouets a été dérivée pour estimer les niveaux d'exposition orale et cutanée chez les enfants n du contact avec les jouets. Le benzoate de benzyle avait le taux de migration le plus élevé parmi les composés testés et les niveaux d'exposition ont été estimés au maximum à 22,2 mg kg-1 pc par jour-1. L'exposition fœtale chez le rat après une exposition maternelle a également été documentée.

Benzoate de benzyle
Jamaluddin Shaikh, dans Encyclopedia of Toxicology (deuxième édition), 2005

Animal
Le benzoate de benzyle a une faible toxicité aiguë chez les animaux de laboratoire. La DL50 orale chez le rat est supérieure à 1 g kg-1. S'il est appliqué trop fréquemment ou sur une grande surface, il peut induire des signes systémiques de toxicité, notamment salivation, piloérection, incoordination musculaire, tremblements, paralysie progressive des membres postérieurs, prostration, convulsions violentes, dyspnée et mort. Les chats sont particulièrement sensibles à une telle toxicité. En revanche, les chiens sont très résistants à la toxicité aiguë du benzoate de benzyle. Lorsqu'il est administré à fortes doses à des animaux de laboratoire, le benzoate de benzyle peut provoquer une hyperexcitation, une incoordination, une ataxie, des convulsions et une paralysie respiratoire.

Ectoparasites (poux et gale)
Dirk M. Elston, dans Principles and Practice of Pediatric Infectious Diseases (Cinquième édition), 2018

Benzoate de benzyle 10% à 25%.
Le benzoate de benzyle reste l'un des agents les plus couramment prescrits contre la gale dans de nombreuses régions du monde et se compare favorablement aux autres agents topiques et à l'ivermectine orale. Le benzoate de benzyle n'est pas disponible aux États-Unis ni au Canada. L'émulsion à 25% est appliquée sous le col, avec 3 applications sur une période de 24 heures. Chez les jeunes adultes ou les enfants, la concentration peut être réduite à 12,5%. L'utilisation peut être compliquée par une dermatite allergique de contact et le benzoate de benzyle ne doit pas être utilisé pendant la grossesse, chez la femme allaitante, chez le nourrisson ou chez l'enfant de moins de 2 ans en raison du risque de neurotoxicité.

Agents antiparasitaires topiques
David W.Martell, Benjamin N.Lockshin, dans Comprehensive Dermatologic Drug Therapy (quatrième édition), 2021

Benzoate de benzyle
Le benzoate de benzyle peut être préparé dans une solution à 10% à 25% pour le traitement topique de la gale. Bien qu'il n'y ait pas de préparations disponibles dans le commerce, ce médicament est souvent transformé en une solution. Il existe peu d'études humaines publiées sur son utilisation pour la gale, mais il est couramment utilisé dans de nombreux pays en dehors des États-Unis, où il est rapporté comme un composé très peu coûteux et efficace. Une étude a révélé que 15% de benzoate de benzyle appliqué deux fois par jour pendant 3 jours, utilisé en association avec une dose unique d'ivermectine, était un traitement de la gale extrêmement efficace dans une population positive au virus de l'immunodéficience humaine (VIH ).28 Les effets indésirables sont généralement limités à la peau. irritation. De plus, il faut conseiller aux patientes d'éviter de consommer de l'alcool pendant 48 heures après l'application de benzoate de benzyle en raison de la possibilité d'une réaction de type disulfirame.29 La sécurité pendant la grossesse n'a pas été établie.

Médicaments antiparasitaires
Stephen W Page, dans Small Animal Clinical Pharmacology (deuxième édition), 2008

Benzoate de benzyle
Ester phénylméthylique d'acide benzoïque.

Applications cliniques
Le benzoate de benzyle est utilisé comme pédiculicide et scabicide chez les chiens, bien que son utilisation principale chez l'homme soit comme répulsif contre les tiques, les aoûtats et les moustiques. Il est généralement appliqué comme traitement localisé.

Pharmacocinétique
Le benzoate de benzyle est rapidement absorbé et est hydrolysé en acide benzoïque et en alcool benzylique, conjugué à la glycine ou au glucuronide et éliminé dans les urines.

Effets indésirables

Bien que généralement considérés comme peu toxiques, les chats sont environ 10 fois plus sensibles que les chiens (la DL50 orale aiguë chez le chat est de 2 240 mg / kg et chez le chien de 22 440 mg / kg) et son utilisation chez cette espèce est contre-indiquée dans certains pays.

Les signes d'empoisonnement comprennent la salivation, les contractions des zones traitées, les tremblements généralisés, les convulsions, l'insuffisance respiratoire et la mort.

Le traitement est symptomatique et de soutien.

Traitement
Le traitement de la gale repose sur la perméthrine topique, le benzoate de benzyle, le malathion ou l'ivermectine orale. Le patient doit appliquer une crème de perméthrine à 5% sur tout le corps, y compris le cuir chevelu, tous les plis, l'aine, le nombril, les organes génitaux externes et la peau sous les ongles, en le lavant après 12 heures. Chez les adultes atteints de gale classique, le traitement du visage est controversé, mais chez les bébés, la peau du visage doit également être traitée. Une deuxième application 7 jours après le traitement initial doit être prescrite et tous les membres affectés d'un ménage doivent être traités en même temps pour éviter les réinfestations cycliques. L'ivermectine orale est de plus en plus utilisée comme traitement de première intention. Les flambées graves nécessitent une deuxième dose d'ivermectine à 2 semaines d'intervalle (200 µg / kg de poids corporel). Un traitement de l'infection bactérienne secondaire et des antihistaminiques peuvent être nécessaires. Laver les vêtements et le linge à 60 ° tuera tous les jeunes acariens femelles fécondés (une alternative est de les conserver dans un sac en plastique pendant 48 à 72 heures, car les acariens séparés de l'hôte humain meurent dans ce délai). Il est important d'expliquer que le prurit dure généralement plusieurs semaines après la guérison, ce qui peut être partiellement atténué par un antihist non sédatif ou sédatif.

Le benzoate de benzyle est l'une des préparations les plus anciennes utilisées pour le traitement de la gale. La gale est une infection cutanée causée par le Sarcoptes scabiei. Ses symptômes sont des taches rouges, des démangeaisons sévères (en particulier la nuit) et peuvent entraîner une infection secondaire. Le benzoate de benzyle est utile dans le traitement de la gale car il est mortel pour cet acarien. Il est également utilisé pour le traitement de l'affection des poux du corps et de la tête. Le benzoate de benzyle n'est pas le traitement de choix pour la gale en raison de ses propriétés irritantes.