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Chlorure de benzyle

Synonyms: BENZYL CHLORIDE; (Chloromethyl)benzene; 100-44-7; Benzylchloride; Chloromethylbenzene; alpha-Chlorotoluene; Benzylchlorid; Chlorophenylmethane; Benzene, (chloromethyl)-;Tolyl chloride;Chlorure de benzyle;a-Chlorotoluene

Le chlorure de benzyle, ou α-chlorotoluène, est un composé organique de formule C6H5CH2Cl. Ce liquide incolore est un composé organochloré réactif qui est un bloc de construction chimique largement utilisé.
 

CAS NO: 100-44-7

Synonyms:
BENZYL CHLORIDE;(Chloromethyl)benzene;100-44-7;Benzylchloride;Chloromethylbenzene;alpha-Chlorotoluene;Benzylchlorid;Chlorophenylmethane;Benzene, (chloromethyl)-;Tolyl chloride;Chlorure de benzyle;a-Chlorotoluene;Benzene, chloromethyl-;alpha-Chlortoluol;RCRA waste number P028;NCI-C06360;CHLOROTOLUENE;Toluene, ar-chloro-;Benzile (cloruro di);Benzyle (chlorure de);Benzylchlorid [German];benzyl-chloride;Toluene, alpha-chloro-;alpha-Chlortoluol [German];NSC 8043;CCRIS 79;omega-Chlorotoluene;chloromethyl-benzene;Chlorure de benzyle [French];.alpha.-Chlortoluol;UNII-83H19HW7K6;HSDB 368;Oxsol 10;.alpha.-Chlorotoluene;.omega.-Chlorotoluene;Benzile (cloruro di) [Italian];Benzyle (chlorure de) [French];(Chloromethyl)-benzene;EINECS 202-853-6;UN1738;RCRA waste no. 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chloro; methyl; benzene; kloro; metil; benzen;alpha-chlorotoluene;benzyl chloride;benzyl chloride, 14C-labeled;BENZYL CHLORIDE;(Chloromethyl)benzene;100-447;Benzylchloride;Chloromethylbenzene;alpha-Chlorotoluene;Benzene, (chloromethyl)-;Benzylchlorid;Tolyl chloride;Chlorophenylmethane;Chlorure de benzyle;CHLOROTOLUENE;Toluene, ar-chloro-;Benzene, chloromethyl-;benzyl-chloride;chloromethyl-benzene;.alpha.-Chlortoluol;Oxsol 10;.alpha.-Chlorotoluene;.omega.-Chlorotoluene;Benzile (cloruro di);Benzyle (chlorure de);Benzylchlorid [German];Toluene, alpha-chloro-;NSC 8043;RCRA waste no. P028;Toluene, .alpha.-chloro-;alpha-Chlortoluol [German];BENZİL KLORÜR;BENZİLKLORÜR;BENZIL KOLRUR;BENZILKLORUR;BENZYL CHLORIDE;BENZYLCHLORIDE;BENZYL CHLORİDE;BENZYLCHLORİDE;alpha-chlorotoluene; chlorophenylmethane; chloromethylbenzene;omega-Chlorotoluene; Chlorophenylmethane;(chloromethyl)-Benzene; ¥ø-Chlorotoluene; Chlorophenylmethane; Tolyl chloride; a-Chlorotoluene; Benzile(cloruro di); Benzylchlorid; Benzyle(chlorure de); Chlorure de benzyle; Phenylmethyl chloride


Chlorure de benzyle

Propriétés
Formule chimique C7H7Cl
Masse molaire 126,58 g · mol − 1
Aspect Liquide incolore à légèrement jaune
Odeur Piquante, aromatique [1]
Densité 1.100 g / cm3
Point de fusion -39 ° C (-38 ° F; 234 K)
Point d'ébullition 179 ° C (354 ° F; 452 K)
Solubilité dans l'eau très légèrement soluble (0,05% à 20 ° C) [1]
Solubilité soluble dans l'éthanol, l'éther éthylique, le chloroforme, CCl4
miscible dans les solvants organiques
Pression de vapeur 1 mmHg (20 ° C) [1]
Susceptibilité magnétique (χ) -81,98 · 10−6 cm3 / mol
Indice de réfraction (nD) 1,5415 (15 ° C)
Dangers
Fiche de données de sécurité FDS externe
NFPA 704 (diamant de feu)
Diamant quatre couleurs NFPA 704
231
Point d'éclair 67 ° C (153 ° F; 340 K)
Auto-inflammation
température 585 ° C (1085 ° F; 858 K)
Limites d'explosivité ≥1,1% [1]
Dose ou concentration létale (DL, LC):
DL50 (dose médiane) 1231 mg / kg (rat, orale)
CL50 (concentration médiane) 150 ppm (rat, 2 h)
80 ppm (souris, 2 h) [2]
LCLo (le plus bas publié) 380 ppm (chien, 8 h) [2]
NIOSH (limites d'exposition pour la santé aux États-Unis):
PEL (admissible) TWA 1 ppm (5 mg / m3) [1]
REL (recommandé) C 1 ppm (5 mg / m3) [15 minutes] [1]
IDLH (danger immédiat) 10 ppm [1]
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Références Infobox
Le chlorure de benzyle, ou α-chlorotoluène, est un composé organique de formule C6H5CH2Cl. Ce liquide incolore est un composé organochloré réactif qui est un bloc de construction chimique largement utilisé.


Préparation
Le chlorure de benzyle est préparé industriellement par réaction photochimique en phase gazeuse du toluène avec le chlore: [3]

C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl
De cette manière, environ 100 000 tonnes sont produites annuellement. La réaction se déroule par le processus des radicaux libres, impliquant l'intermédiaire d'atomes de chlore libres. [4] Les produits secondaires de la réaction comprennent le chlorure de benzal et le benzotrichlorure.

D'autres méthodes de production existent, comme la chlorométhylation au Blanc du benzène. Le chlorure de benzyle a d'abord été préparé à partir du traitement de l'alcool benzylique avec de l'acide chlorhydrique.

Utilisations et réactions
Industriellement, le chlorure de benzyle est le précurseur des esters de benzyle, qui sont utilisés comme plastifiants, aromatisants et parfums. L'acide phénylacétique, précurseur des produits pharmaceutiques, est produit à partir de cyanure de benzyle, qui à son tour est généré par le traitement du chlorure de benzyle avec du cyanure de sodium. Les sels d'ammonium quaternaire, utilisés comme tensioactifs, se forment facilement par alkylation d'amines tertiaires avec du chlorure de benzyle. [3]

Les éthers benzyliques sont souvent dérivés du chlorure de benzyle. Le chlorure de benzyle réagit avec l'hydroxyde de sodium aqueux pour donner de l'éther dibenzylique. Dans la synthèse organique, le chlorure de benzyle est utilisé pour introduire le groupe protecteur benzyle en réaction avec des alcools, donnant l'éther benzylique, les acides carboxyliques et l'ester benzylique correspondants.

L'acide benzoïque (C6H5COOH) peut être préparé par oxydation du chlorure de benzyle en présence de KMnO4 alcalin:

C6H5CH2Cl + 2 KOH + 2 [O] → C6H5COOK + KCl + H2O
Le chlorure de benzyle peut être utilisé dans la synthèse de médicaments de classe amphétamine, et pour cette raison, les ventes de chlorure de benzyle sont contrôlées en tant que précurseur chimique de drogue de la liste II par la Drug Enforcement Administration des États-Unis.

Le chlorure de benzyle réagit également facilement avec le magnésium métallique pour produire un réactif de Grignard. [5] Il est préférable au bromure de benzyle pour la préparation de ce réactif, car la réaction du bromure avec le magnésium a tendance à former le produit de couplage Wurtz 1,2-diphényléthane.

sécurité
Le chlorure de benzyle est un agent alkylant. Témoin de sa grande réactivité (par rapport aux chlorures d'alkyle), le chlorure de benzyle réagit avec l'eau dans une réaction d'hydrolyse pour former de l'alcool benzylique et de l'acide chlorhydrique. Au contact des muqueuses, l'hydrolyse produit de l'acide chlorhydrique. Ainsi, le chlorure de benzyle est un lacrymogène et a été utilisé dans la guerre chimique. Il est également très irritant pour la peau.

Il est classé comme une substance extrêmement dangereuse aux États-Unis au sens de la section 302 de la US Emergency Planning and Community Right-to-Know Act (42 USC 11002), et est soumis à des exigences strictes en matière de déclaration par les installations qui produisent, stockent, ou utilisez-le en quantités importantes. [6]

Voir également
Bromure de benzyle
Fluorure de benzyle
Iodure de benzyle
Liste des gaz hautement toxiques

Numéro CE: 202-853-6

Le chlorure de benzyle appartient à la famille des benzènes substitués. Ce sont des composés aromatiques contenant un benzène substitué en une ou plusieurs positions.

Le chlorure de benzyle est utilisé comme intermédiaire chimique dans la fabrication de certains colorants et produits pharmaceutiques et comme révélateur photographique. Les effets aigus (à court terme) du chlorure de benzyle suite à une exposition par inhalation chez l'homme consistent en une irritation grave des voies respiratoires supérieures, de la peau, des yeux et des muqueuses, et des lésions pulmonaires accompagnées d'un œdème pulmonaire (liquide dans les poumons). L'exposition à des concentrations élevées entraîne également des effets sur le système nerveux central (SNC). Les données animales indiquent qu'une exposition à long terme au chlorure de benzyle par gavage (en le plaçant expérimentalement dans l'estomac de souris) a augmenté l'incidence des tumeurs bénignes et malignes sur plusieurs sites et a entraîné une augmentation significative des tumeurs thyroïdiennes chez les rats femelles. L'EPA a classé le chlorure de benzyle dans le groupe B2, carcinogène humain probable.

Noms et identificateurs du chlorure de benzyle
Descripteurs calculés du chlorure de benzyle

Nom IUPAC du chlorure de benzyle
chlorométhylbenzène

Formule moléculaire du chlorure de benzyle
C7H7Cl

Propriétés expérimentales du chlorure de benzyle

Description physique du chlorure de benzyle
Le CHLORURE DE BENZYLE est un liquide incolore avec une odeur irritante. Toxique par inhalation et absorption cutanée. Point d'éclair 153 ° F. Légèrement soluble dans l'eau. Corrosif pour les métaux et les tissus. Un lacrymogène. Densité 9,2 lb / gal.

Couleur du chlorure de benzyle
Liquide incolore à légèrement jaune

Odeur de chlorure de benzyle
Odeur plutôt désagréable et irritante

Point d'ébullition du chlorure de benzyle
354 ° F à 760 mm Hg

Point de fusion du chlorure de benzyle
-54 à -45 ° F

Point d'éclair du chlorure de benzyle
153 ° F

Densité du chlorure de benzyle
1,1 à 68 ° F


Le chlorure de benzyle est un électrophile efficace utilisé en chimie organique pour introduire des groupes benzyle. Le chlorure de benzyle peut être utilisé pour la protection benzylique des amines et des alcools, mais ceci est plus couramment réalisé avec du bromure de benzyle.

Le chlorure de benzyle, ou ß-chlorotoluène, est un composé organique de formule C6H5CH2Cl. Ce liquide incolore est un composé organochloré réactif qui est un bloc de construction chimique largement utilisé.

Les usages
Le chlorure de benzyle est utilisé comme intermédiaire chimique dans la fabrication de certains colorants et produits pharmaceutiques, parfums et aromatisants. Il est également utilisé comme révélateur photographique.Le chlorure de benzyle peut être utilisé dans la fabrication de tanins synthétiques et comme inhibiteur de gomme dans l'essence.Le chlorure de benzyle a été utilisé comme gaz irritant dans la guerre chimique.

Résumé des dangers
Le chlorure de benzyle est utilisé comme intermédiaire chimique dans la fabrication de certains colorants et produits pharmaceutiques et comme révélateur photographique. Les effets aigus (à court terme) du chlorure de benzyle suite à une exposition par inhalation chez l'homme consistent en une irritation grave des voies respiratoires supérieures, de la peau, des yeux et des muqueuses, et des lésions pulmonaires accompagnées d'un œdème pulmonaire (liquide dans les poumons). L'exposition à des concentrations élevées entraîne également des effets sur le système nerveux central (SNC). Les données animales indiquent qu'une exposition à long terme au chlorure de benzyle par gavage (en le plaçant expérimentalement dans l'estomac de souris) a augmenté l'incidence des tumeurs bénignes et malignes sur plusieurs sites et a entraîné une augmentation significative des tumeurs thyroïdiennes chez les rats femelles. L'EPA a classé le chlorure de benzyle dans le groupe B2, probable
cancérigène.

 

Propriétés chimiques du chlorure de benzyle
Liquide incolore à jaune

Utilisations du chlorure de benzyle
Un intermédiaire dans la préparation d'acide phénylacétique (précurseur de produits pharmaceutiques). Egalement une molécule précurseur d'esters benzyliques qui sont utilisés comme plastifiants, aromatisants et parfums.

Définition du chlorure de benzyle
ChEBI: Un membre de la classe des chlorures de benzyle qui est le toluène substitué sur l'alpha-carbone avec du chlore.

Description générale du chlorure de benzyle
Un liquide incolore à l'odeur irritante. Toxique par inhalation et absorption cutanée. Point d'éclair 153 ° F. Légèrement soluble dans l'eau. Corrosif pour les métaux et les tissus. Un lacrymogène. Densité 9,2 lb / gal.


Description du chlorure de benzyle

Le chlorure de benzyle est un liquide incolore à légèrement jaune avec une odeur piquante et aromatique. Il est soluble dans l'alcool, l'éther et le chloroforme et est insoluble dans l'eau. C'est très réfractif. Le chlorure de benzyle est combustible et corrosif pour le métal. Il réagit avec la vapeur et les agents oxydants et est lentement hydrolysé par l'eau (HSDB, 1991). Le chlorure de benzyle se décompose également rapidement lorsqu'il est chauffé en présence de fer


Le chlorure de benzyle est un produit chimique intermédiaire industriel utilisé dans la production de divers matériaux. Le but principal du chlorure de benzyle est d'ajouter une fonctionnalité benzyle à différentes molécules pour modifier leurs propriétés chimiques. Ceci est utilisé dans la production de plastifiants, d'agents désinfectants et de matériaux d'extraction d'huile.

DESCRIPTION GÉNÉRALE ET APPLICATIONS du chlorure de benzyle

Le toluène (méthylbenzène) a un groupe méthyle attaché à un cycle benzénique. Les toluènes alpha-chlorés sont des composés organiques dont l'un des atomes d'hydrogène du groupe méthyle a été remplacé par un atome de chlore au lieu de la substitution dans le cycle benzénique. Les trois hydrogènes du groupe méthyle peuvent être remplacés par des atomes de chlore grâce à la réaction radicalaire en chaîne. Ces réactions sont catalysées par la lumière et parfois appelées réaction photochimique. Ils réagissent vigoureusement avec les oxydants forts et l'eau pour produire du chlorure d'hydrogène et attaquent de nombreux métaux à l'exception du nickel et du plomb en présence d'eau. Le chlorure de benzyle, (monochlorométhyl) benzène, est un liquide clair à jaunâtre; fond à -39 C; bout à 179 C. Sa réaction d'oxydation produit du benzaldéhyde. Le chlorure de benzyle est largement utilisé comme intermédiaire pour la fabrication de composés organiques, notamment l'alcool benzylique, le cyanure de benzyle et d'autres composés benzyliques. Il est utilisé dans le carburant comme inhibiteur des gencives. Le chlorure de benzal, (dichlorométhyl) benzène, est un liquide clair à jaunâtre; fond à -17 C; bout à 206 ° C. Sa réaction d'oxydation avec un alcali produit du benzaldéhyde. Les toluènes alpha-chlorés sont utilisés dans les applications finales de la parfumerie, des colorants, des produits pharmaceutiques, des résines synthétiques, des produits chimiques photographiques, des produits chimiques de guerre, des pénicillines, des composés d'ammonium quaternaire, des plastifiants et des esters.


CHLORURE DE BENZOYLE, chlorure de benzène carbonyle. Poids moléculaire: 140,57, point d'ébullition: 197 ° C

Le liquide incolore avec un bacon pointu est légèrement soluble dans l'eau et lentement hydrolysé. Il est mélangé avec de l'éther, du benzène, du soufre et des huiles. Il est principalement utilisé avec des alcools, des phénols et des amines pour introduire le groupe benzoyle. Cette réaction s'appelle la réaction de Schotten-Baumann. De plus, dans la préparation du peroxyde de benzoyle, il est utilisé dans la synthèse de colorants, dans la préparation de dérivés qui permettent de les reconnaître dans l'analyse de composés organiques. Effet irritant sur la peau, les yeux et les muqueuses.

DANGERS CHIMIQUES du chlorure de benzyle
Gaz toxiques et corrosifs très chauds contenant du phosgène, du chlorure d'hydrogène, sur des surfaces chaudes ou des substances inflammables. Ce matériau est mis en contact avec le réchauffement ou l'alcalin, l'alcool, les amines et le diméthylsulfoxyde (voir ICSC 0459), provoquant un incendie et une explosion. Il réagit violemment avec les oxydants puissants. Il réagit avec l'eau ou la vapeur, formant de la chaleur et des vapeurs corrosives de chlorure d'hydrogène (voir ICSC 0163). Inflammable au contact des sels métalliques
Gaz hydrogène (voir ICSC 0001).

Le chlorure de benzyle se présente sous la forme d'un liquide incolore avec une odeur irritante. Toxique par inhalation et absorption cutanée. Point d'éclair 153 ° F. Légèrement soluble dans l'eau. Corrosif pour les métaux et les tissus. Un lacrymogène. Densité 9,2 lb / gal.

Produits chimiques CAMEO
Le chlorure de benzyle fait partie de la classe des chlorures de benzyle qui est le toluène substitué sur l'alpha-carbone par du chlore.

ChEBI
Le chlorure de benzyle est utilisé comme intermédiaire chimique dans la fabrication de certains colorants et produits pharmaceutiques et comme révélateur photographique. Les effets aigus (à court terme) du chlorure de benzyle suite à une exposition par inhalation chez l'homme consistent en une irritation grave des voies respiratoires supérieures, de la peau, des yeux et des muqueuses, et des lésions pulmonaires accompagnées d'un œdème pulmonaire (liquide dans les poumons). L'exposition à des concentrations élevées entraîne également des effets sur le système nerveux central (SNC). Les données animales indiquent que l'exposition à long terme au chlorure de benzyle par gavage (en le plaçant expérimentalement dans l'estomac de souris) a augmenté l'incidence des tumeurs bénignes et malignes à plusieurs sites et a entraîné une augmentation significative des tumeurs thyroïdiennes chez les rats femelles. L'EPA a classé le chlorure de benzyle dans le groupe B2, carcinogène humain probable.

Poids moléculaire du chlorure de benzyle: 126,58 g / mol calculé par PubChem 2.1 (PubChem release 2019.06.18)
XLogP3 2.3 calculé par XLogP3 3.0 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre de donneurs de liaison hydrogène de chlorure de benzyle: 0 calculé par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre d'accepteurs de liaison d'hydrogène de chlorure de benzyle: 0 calculé par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre de liaisons rotatives du chlorure de benzyle: 1 calculé par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Masse exacte de chlorure de benzyle: 126,023628 g / mol calculée par PubChem 2.1 (PubChem release 2019.06.18)
Masse monoisotopique de chlorure de benzyle: 126,023628 g / mol calculée par PubChem 2.1 (PubChem release 2019.06.18)
Surface polaire topologique du chlorure de benzyle: 0 Ų calculée par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre d'atomes lourds de chlorure de benzyle: 8 calculé par PubChem
Charge formelle de chlorure de benzyle: 0 calculée par PubChem
Complexité du chlorure de benzyle: 55,4 calculé par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre d'atomes isotopiques du chlorure de benzyle: 0 calculé par PubChem
Nombre défini de stéréocentres atomiques de chlorure de benzyle: 0 calculé par PubChem
Nombre de stéréocentre atomique indéfini de chlorure de benzyle: 0 calculé par PubChem
Nombre défini de stéréocentres de liaison de chlorure de benzyle: 0 calculé par PubChem
Nombre de stéréocentre de liaison indéfini de chlorure de benzyle: 0 calculé par PubChem
Nombre d'unités liées par covalence de chlorure de benzyle: 1 calculé par PubChem
Le composé de chlorure de benzyle est canonisé: Oui

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