BENZYLTOLUÈNE

Le Benzyltoluène est un hydrocarbure aromatique à point d’ébullition élevé fourni commercialement sous forme d’un mélange d’isomères ortho-, méta- et para-benzyltoluène.
Sa faible pression de vapeur, sa faible viscosité, sa large plage de liquidité, sa stabilité thermique et son comportement d’isolation électrique favorisent son utilisation dans les fluides caloporteurs, les liquides diélectriques et les systèmes de vecteurs organiques liquides d’hydrogène.

IDENTITÉ CHIMIQUE ET NOMS COURANTS

Le Benzyltoluène commercial est la masse réactionnelle du 1-benzyl-2-méthylbenzène, du 1-benzyl-3-méthylbenzène et du 1-benzyl-4-méthylbenzène.
Chaque isomère de position contient deux cycles benzéniques reliés par un groupe méthylène et porte un substituant méthyle.
Les composants individuels sont le 2-benzyltoluène, CAS 713-36-0, le 3-benzyltoluène, CAS 620-47-3, et le 4-benzyltoluène, CAS 620-83-7.
Le CAS 27776-01-8 identifie le mélange isomérique commercial plutôt qu’un seul isomère de position isolé.
Le Benzyltoluène ne doit pas être confondu avec le dibenzyltoluène.
Le dibenzyltoluène contient un substituant benzyle supplémentaire, possède la formule moléculaire C21H20 et présente une plage d’ébullition et une viscosité plus élevées.

Synonymes et noms courants : Isomères mixtes de benzyltoluène, Mélange isomérique de benzyltoluène, Benzyltoluol, Monobenzyl toluène, Monobenzyltoluène, MBT, BT, Méthyl(phénylméthyl)benzène, Benzène méthyl(phénylméthyl)-, Méthane phényltolyl-, Méthyldiphénylméthane, Méthyl diphényl méthane, Phényltolylméthane, Tolylphénylméthane, Phénylméthyl toluène, Benzylméthylbenzène, Masse réactionnelle de 1-benzyl-2-méthylbenzène et 1-benzyl-3-méthylbenzène et 1-benzyl-4-méthylbenzène

IDENTIFICATION TECHNIQUE

Numéro CAS : 27776-01-8
Numéro CE / EINECS : 248-654-8
Formule moléculaire : C14H14
Masse molaire : 182.26 g/mol
Famille chimique : Hydrocarbures aromatiques de type diarylméthane
Composition : Mélange de 2-, 3- et 4-benzyltoluène
Forme physique : Liquide à température ambiante

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES

Aspect : Liquide clair, incolore à jaune pâle
Odeur : Faible odeur aromatique
Densité : Environ 0.995 g/cm³ à 20 °C
Plage d’ébullition : Environ 280–290 °C à 1013 hPa
Plage de fusion / congélation : Environ -80 à -70 °C
Point d’éclair : Environ 137 °C, coupelle fermée
Température d’auto-inflammation : Environ 510 °C
Pression de vapeur : Environ 0.66 Pa à 20 °C et 1.01 Pa à 25 °C
Solubilité dans l’eau : Environ 0.038 mg/L à 20 °C
Log Pow : 4.31–4.40 à 20 °C
Viscosité cinématique : Environ 4.0 mm²/s à 20 °C
Viscosité cinématique : Environ 2.56 mm²/s à 40 °C
Constante diélectrique : Environ 2.7 à 23 °C pour un grade caloporteur raffiné
Solubilité dans les milieux organiques : Soluble dans les hydrocarbures aromatiques et de nombreux solvants organiques non polaires
Volatilité : Faible à température ambiante
Combustibilité : Combustible lorsqu’il est suffisamment chauffé mais non classé comme liquide inflammable selon le CLP

Le comportement à basse température du Benzyltoluène dépend fortement de la distribution des isomères, de la nucléation et de l’historique thermique.
Les essais de cristallisation constituent donc un paramètre important de sélection du grade en plus de la plage de fusion et du point d’écoulement.

CARACTÉRISTIQUES FONCTIONNELLES

Les deux cycles aromatiques confèrent une polarisabilité moléculaire, une stabilité thermique, un pouvoir solvant non polaire et un comportement diélectrique utile.
Le pont méthylène conserve la flexibilité moléculaire, aidant le mélange isomérique commercial à rester fluide sur une large plage de températures.

Sa plage d’ébullition élevée et sa très faible pression de vapeur à température ambiante réduisent les pertes par évaporation dans les systèmes thermiques fermés.
La faible viscosité favorise la circulation, le pompage, l’échange thermique, l’imprégnation et les performances au démarrage à froid.

Le Benzyltoluène est fortement hydrophobe et pratiquement insoluble dans l’eau.
L’eau, les résidus ioniques, les contaminants polaires et les particules en suspension peuvent néanmoins altérer ses performances dans les applications électriques.

Les cycles aromatiques subissent une hydrogénation catalytique réversible pour produire du perhydrobenzyltoluène.
Cette réaction permet au Benzyltoluène de fonctionner comme composant pauvre en hydrogène d’un cycle de vecteur organique liquide d’hydrogène.

PRODUCTION ET FORME COMMERCIALE

Le Benzyltoluène est fabriqué principalement par alkylation de Friedel–Crafts du toluène avec du chlorure de benzyle.
Le chlorure ferrique, le chlorure d’aluminium, d’autres acides de Lewis ou des catalyseurs acides solides appropriés peuvent favoriser la réaction.
Le procédé forme du benzyltoluène ortho-, méta- et para- ainsi que de plus petites quantités de dibenzyltoluène et de produits aromatiques plus lourds.
Du chlorure d’hydrogène est généré comme sous-produit de réaction.

L’excès de toluène est récupéré, le catalyseur et les résidus chlorés sont éliminés, et une distillation sous vide ou fractionnée sépare la fraction monobenzyltoluène des composants légers et des produits benzylés plus lourds.
Les isomères de position sont normalement conservés sous forme de mélange car leur comportement combiné à l’état liquide présente un intérêt commercial.
Le Benzyltoluène est fourni comme intermédiaire industriel, fluide caloporteur synthétique raffiné, composant de fluide de grade électrique ou constituant de mélanges formulés de Benzyltoluène et de dibenzyltoluène.

APPLICATIONS ET INDUSTRIES

Systèmes de transfert thermique en circuit fermé

Le Benzyltoluène est utilisé comme fluide caloporteur synthétique non aqueux dans les systèmes de circulation fermés.
Sa plage d’ébullition élevée, sa faible viscosité, sa faible pression de vapeur et sa stabilité thermique permettent un transfert efficace de chaleur sans les pressions requises par la vapeur à des températures comparables.
Les applications comprennent le chauffage et le refroidissement des réacteurs chimiques et pharmaceutiques, les unités de régulation de température, les échangeurs de chaleur, les installations pilotes, les équipements de chimie de spécialité et les procédés alternant entre cycles de chauffage et de refroidissement.

Les grades caloporteurs techniques sont spécifiés avec des températures de masse recommandées proches de 330 °C, un fonctionnement prolongé sous pression jusqu’à environ 360 °C et des limites de température de film proches de 380 °C.
Les limites de température de masse, de température du film, de pression et de démarrage minimum du grade sélectionné constituent la base d’ingénierie de chaque installation.

Isolation électrique et fluides pour condensateurs

Le Benzyltoluène est utilisé comme liquide d’imprégnation diélectrique et comme composant majeur des huiles isolantes électriques formulées.
Les applications établies comprennent les condensateurs haute tension et les systèmes de fluides isolants pour transformateurs, câbles haute tension, traversées, changeurs de prises, redresseurs et filtres harmoniques.
Sa faible viscosité facilite la pénétration dans les structures diélectriques étroitement enroulées et favorise l’évacuation de la chaleur des zones soumises à des contraintes électriques.
Son caractère aromatique assure également un comportement utile d’absorption de l’hydrogène gazeux, aidant les fluides formulés à gérer les gaz générés par les décharges électriques.
Le Benzyltoluène peut être mélangé avec du dibenzyltoluène, du diphényléthane, de l’huile minérale ou certains esters naturels et synthétiques.
La composition du mélange est utilisée pour contrôler la viscosité, la cristallisation, les performances diélectriques, l’absorption des gaz et la fluidité à basse température.
Les grades électriques nécessitent des teneurs exceptionnellement faibles en humidité, chlorures, acidité, contamination polaire et particules.
Ces paramètres influencent directement la tension de claquage, le facteur de dissipation, la résistivité volumique et les performances d’isolation à long terme.

Systèmes de vecteurs organiques liquides d’hydrogène

Le Benzyltoluène et le perhydrobenzyltoluène forment une paire réversible de vecteurs organiques liquides d’hydrogène.
L’hydrogène est stocké chimiquement par hydrogénation catalytique des cycles aromatiques et libéré par déshydrogénation catalytique.
L’hydrogénation complète offre une capacité de stockage d’hydrogène d’environ 6.2 % en poids.
Les deux formes restent liquides sur une large plage de températures et peuvent être manipulées dans des réservoirs, pompes, conduites et autres infrastructures conçues pour des hydrocarbures liquides compatibles.
La viscosité relativement faible du système Benzyltoluène favorise le pompage et le transfert thermique, en particulier dans des conditions de fonctionnement plus froides.
Le Benzyltoluène est également combiné avec des vecteurs à base de dibenzyltoluène afin d’améliorer la viscosité à basse température des mélanges riches en hydrogène.

Intermédiaire chimique et fluide de procédé spécialisé

Le Benzyltoluène sert d’intermédiaire en synthèse aromatique et de matière première pour une benzylation ultérieure vers le dibenzyltoluène et des produits diarylméthane apparentés.
Son hydrophobicité, son pouvoir solvant aromatique, sa faible volatilité et sa plage d’ébullition élevée favorisent également son utilisation spécialisée comme support de procédé ou milieu réactionnel pour des matières organiques non polaires.
Ces applications sont réalisées dans des systèmes industriels confinés avec des contrôles efficaces de l’exposition et de l’environnement.

SÉLECTION DU GRADE ET ADÉQUATION DU PRODUIT

Les grades caloporteurs privilégient une viscosité contrôlée, une distribution d’ébullition maîtrisée, une faible acidité, une faible humidité, une bonne stabilité de couleur, des performances de vieillissement thermique et des fractions légères et lourdes limitées.
La teneur en dibenzyltoluène influence la plage d’ébullition, la viscosité, le comportement thermique et l’aptitude au pompage à basse température.
Les grades électriques nécessitent un contrôle rigoureux de l’eau, des particules, des chlorures, du chlore total, de la contamination ionique, de l’acidité et des produits d’oxydation polaires.
La distribution des isomères et la composition du mélange sont également importantes lorsqu’une résistance à la cristallisation à basse température est requise.

Les grades de vecteurs organiques liquides d’hydrogène nécessitent un contrôle strict du soufre, des halogènes, des métaux, de l’eau, des composés oxygénés et d’autres poisons de catalyseur.
La composition par chromatographie en phase gazeuse, la réponse à l’hydrogénation, la stabilité au cyclage et la formation de sous-produits sont des paramètres d’évaluation importants.

Les grades intermédiaires sont sélectionnés principalement selon le dosage du Benzyltoluène, le profil isomérique, le toluène résiduel, le chlorure de benzyle, le chlore total et la teneur en dibenzyltoluène.

CONSIDÉRATIONS DE FORMULATION ET DE PROCÉDÉ

Les systèmes de transfert thermique doivent être propres, secs et exempts de résidus incompatibles avant le remplissage.
L’élimination de l’air et l’inertage à l’aide d’un gaz inerte de l’espace d’expansion limitent l’oxydation lors du service à haute température.

Une température de film excessive peut produire des produits de dégradation à bas point d’ébullition par craquage thermique.
Les réactions d’oxydation et de condensation peuvent générer de l’acidité, de la couleur, des boues et des matières à haut point d’ébullition.
L’analyse régulière de la viscosité, de l’acidité, du point d’éclair, des fractions légères et des résidus à haut point d’ébullition fournit une évaluation pratique de l’état du fluide.

L’acier et l’acier inoxydable sont des matériaux de construction appropriés.
Les joints, garnitures, flexibles, revêtements et composants de pompe doivent être sélectionnés pour un service avec des hydrocarbures aromatiques.

Les procédés d’imprégnation électrique bénéficient d’une filtration fine, d’un séchage sous vide et d’un dégazage.
La prévention de la contamination par l’humidité et les particules préserve la rigidité diélectrique et améliore la pénétration dans les systèmes d’isolation en film et en papier.

Les conceptions destinées aux basses températures doivent utiliser des données de cristallisation et de stabilité au stockage en complément de la viscosité et du point d’écoulement.
L’équilibre des isomères et le mélange aromatique compatible peuvent réduire la formation de cristaux lors d’une exposition prolongée au froid.

Les procédés de vecteur d’hydrogène nécessitent des équipements dédiés d’hydrogénation et de déshydrogénation catalytiques.
La protection du catalyseur dépend de faibles concentrations de soufre, d’halogènes, de métaux, d’impuretés oxygénées et de particules.

QUALITÉ, SPÉCIFICATIONS ET DOCUMENTATION

Identité et Dosage : Chromatographie en phase gazeuse
Distribution des Isomères : Profil ortho-, méta- et para-benzyltoluène
Composants Légers : Toluène résiduel et autres composés à bas point d’ébullition
Composants Lourds : Dibenzyltoluène et matières davantage benzylées
Profil du Chlore : Chlorure de benzyle résiduel, chlore organique et chlorure extractible
Teneur en Eau : Analyse Karl Fischer
Acidité : Indice d’acide ou de neutralisation
Couleur : Couleur APHA ou Hazen
Densité : Contrôlée à une température spécifiée
Viscosité : Viscosité cinématique à la température d’application
Distillation : Point initial d’ébullition, plage d’ébullition et résidu à haut point d’ébullition
Performance à Basse Température : Plage de congélation, point d’écoulement et comportement de cristallisation
Performance Thermique : Stabilité au vieillissement, formation de fractions légères et résidu à haut point d’ébullition
Performance Électrique : Tension de claquage, constante diélectrique, facteur de dissipation et résistivité volumique
Performance LOHC : Profil d’impuretés compatible avec le catalyseur et comportement du cycle d’hydrogénation
Contrôle des Particules : État de propreté et de filtration

Un Certificat d’Analyse consigne les résultats de qualité spécifiques au lot.
La Fiche Technique définit les caractéristiques fonctionnelles et opératoires du grade.
La Fiche de Données de Sécurité fournit la classification, les contrôles d’exposition, les informations de transport et les procédures d’urgence.

CONSIDÉRATIONS DE SÉCURITÉ ET RÉGLEMENTAIRES

Mention d’avertissement : Danger
Irritation cutanée : Catégorie 2
Toxicité pour la reproduction : Catégorie 1B
Danger par aspiration : Catégorie 1
Danger chronique pour le milieu aquatique : Catégorie 1
H304 : Peut être mortel en cas d’ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires
H315 : Provoque une irritation cutanée
H360FD : Peut nuire à la fertilité et peut nuire au fœtus
H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets néfastes à long terme

L’ingestion suivie d’une aspiration dans les poumons peut provoquer une pneumonite chimique ou une asphyxie.
Un contact cutané répété ou prolongé peut éliminer les huiles naturelles de la peau et provoquer une irritation ou une dermatite.

Sa très faible solubilité dans l’eau n’élimine pas le risque environnemental.
Une forte hydrophobicité, une biodégradation limitée et un potentiel de bioaccumulation rendent indispensable un confinement strict.

Classification de Transport : UN 3082
Désignation Officielle de Transport : Matière dangereuse du point de vue de l’environnement, liquide, n.s.a.
Classe de Transport : 9
Groupe d’Emballage : III
Polluant Marin : Oui

PREMIERS SECOURS

Inhalation : Déplacer la personne affectée à l’air frais et obtenir une assistance médicale en cas de difficulté respiratoire, d’irritation ou d’autres symptômes.
Contact avec la peau : Retirer les vêtements contaminés et laver soigneusement la peau avec de l’eau et du savon.
Contact avec les yeux : Rincer prudemment avec de l’eau propre pendant au moins 15 minutes, retirer les lentilles de contact lorsque cela est facile et obtenir une assistance médicale si l’irritation persiste.
Ingestion : Ne pas provoquer de vomissements et obtenir immédiatement une assistance médicale en raison du risque d’aspiration.
Préoccupation liée à l’exposition : Obtenir un avis médical après une exposition ou en cas de préoccupation concernant la toxicité pour la reproduction.
Note aux médecins : Le traitement doit prendre en compte le risque d’aspiration et de pneumonite chimique.

MANIPULATION ET STOCKAGE

Utiliser des systèmes de transfert fermés et une ventilation générale ou locale par aspiration efficace.
Éviter d’inhaler les vapeurs, fumées chauffées, brouillards ou aérosols.

Porter des gants résistants aux produits chimiques, des vêtements de protection et des lunettes de sécurité ou une protection du visage.
Se laver soigneusement après manipulation et retirer rapidement les vêtements contaminés.

Tenir à l’écart de la chaleur, des sources d’inflammation, des étincelles, de la lumière directe du soleil et des agents fortement oxydants.
Mettre à la terre et relier équipotentiellement les récipients et les équipements de transfert afin de contrôler l’électricité statique.

Stocker sous clé dans des récipients hermétiquement fermés et maintenus en position verticale, dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Protéger le matériau contre l’humidité, la contamination, les rayons ultraviolets et les contacts inutiles avec l’air.

LUTTE CONTRE L’INCENDIE ET INTERVENTION EN CAS DE DÉVERSEMENT

Utiliser de la poudre chimique sèche, du dioxyde de carbone ou de l’eau pulvérisée ou en brouillard pour lutter contre l’incendie.
Ne pas utiliser de jet d’eau à haute pression.
La combustion et la décomposition thermique peuvent générer du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone, des hydrocarbures, du benzène et une fumée dense.

Évacuer le personnel non indispensable, ventiler la zone et éliminer les sources d’inflammation pendant l’intervention en cas de déversement.
Confiner le liquide avec du sable ou un autre absorbant inerte et le recueillir dans un conteneur à déchets fermé et compatible.
Empêcher le produit et les eaux d’extinction contaminées de pénétrer dans les canalisations, le sol, les eaux de surface ou les eaux souterraines.

CONSIDÉRATIONS D’EMBALLAGE ET D’APPROVISIONNEMENT

Le Benzyltoluène est couramment fourni dans des fûts en acier revêtus ou compatibles, des conteneurs pour vrac intermédiaire et des expéditions en citernes vrac.
L’emballage doit rester propre, sec, hermétiquement fermé et adapté aux liquides dangereux pour l’environnement.

La planification de l’approvisionnement doit définir l’usage prévu, le dosage requis, la distribution des isomères, la teneur admissible en dibenzyltoluène, la limite d’eau, le profil du chlore, l’acidité, le comportement à basse température et la quantité d’emballage.
Les applications de transfert thermique, électriques, intermédiaires et de vecteurs d’hydrogène nécessitent différentes combinaisons de contrôles analytiques et de performance.

Pour la sélection du grade de Benzyltoluène, les spécifications, les exigences d’application, la documentation, l’emballage et la planification de l’approvisionnement, contactez Ataman Kimya.
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