Hızlı Arama
CAS: 7585-39-9
Avrupa Topluluğu (EC) Numarası: 231-493-2
Moleküler Formül: (C6H10O5)7
Alternatif İsimler: Sikloheptaamiloz; siklomaltoheptaoz; Betadex
IUPAC Adı:
(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R ,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(hidroksimetil)-2,4,7,9,12 ,14,17,19,22,24,27,29,32,34tetradekaoksaoktasiklo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42 ,43,44,45,46,47,48,49-tetradekol
TANIM:
BETA -Siklodekstrin, kesik bir konik yapı oluşturan a-(1,4) glikozidik bağlarla birleştirilen yedi glikoz alt biriminden oluşan siklik bir oligosakarittir.
BETA -Siklodekstrin gıda, ilaç, kozmetik ve kimya endüstrilerinde yaygın olarak kullanılmaktadır.
Siklodekstrinler, a-1,4 glikozidik bağlarla birleştirilen makrosiklik bir glikoz alt birimleri halkasından oluşan bir siklik oligosakkarit ailesidir.
Siklodekstrinler, nişastadan enzimatik dönüşümle üretilir.
BETA -Siklodekstrin gıda, ilaç, ilaç dağıtımı ve kimya endüstrilerinin yanı sıra tarım ve çevre mühendisliğinde kullanılmaktadır.
BETA -Siklodekstrin yedi üyeli bir halkada homojen siklik a1,4-bağlı D-glukopiranoz birimlerinden yapılmıştır.
Klatratlar oluşturur ve proteinlerin floresan etiketlemesi için suda çözünür kompleksler oluşturmak üzere dansil klorür ile kullanıma uygundur.
Siklodekstrinler, amilozda (bir nişasta parçası) olduğu gibi 1->4 bağlantılı 5 veya daha fazla a-D-glukopiranozit biriminden oluşur.
En büyük siklodekstrin 32 1,4-anhidroglukopiranozit birimi içerirken, kötü karakterize edilmiş bir karışım olarak en az 150 üyeli siklik oligosakkaritler de bilinmektedir.
Tipik siklodekstrinler, bir halkada altı ila sekiz ünite arasında değişen bir dizi glikoz monomeri içerir ve bir koni şekli oluşturur:
a (alfa)-siklodekstrin: 6 glikoz alt birimi
β (beta)-siklodekstrin: 7 glikoz alt birimi
γ (gama)-siklodekstrin: 8 glikoz alt birimi
CAS: 7585-39-9
Avrupa Topluluğu (EC) Numarası: 231-493-2
Moleküler Formül: (C6H10O5)7
BETA-SİKLODEKSTRİN UYGULAMALARI:
BETA-Siklodekstrin, ilaç dağıtımında bir kompleks oluşturucu madde olarak kullanılır, çünkü BETA-Siklodekstrin, bir ilaç molekülü ile bir inklüzyon kompleksi oluşturur.
Siklodekstrin kompleksi, tıbbi maddenin biyolojik bir sisteme verilmesi için yararlı olan, suda az çözünür olan ilaçların suda çözünürlüğünü, çözünme hızını ve biyoyararlanımını arttırır.
İlaç teslimi:
Siklodekstrinler, 30'dan fazla farklı onaylanmış ilacın bileşenleridir.
Hidrofobik bir iç ve hidrofilik bir dış yüzeye sahip olan siklodekstrinler, hidrofobik bileşiklerle kompleksler oluşturur.
Alfa-, beta- ve gama-siklodekstrin, ABD FDA tarafından genel olarak güvenli olarak kabul edilmektedir.
Hidrokortizon, prostaglandin, nitrogliserin, itrakonazol, kloramfenikol dahil olmak üzere çeşitli ilaçların verilmesi için uygulanmıştır.
Siklodekstrin, bu ilaçlara çözünürlük ve stabilite sağlar.
Hidrofobik moleküllere sahip siklodekstrinlerin inklüzyon bileşikleri vücut dokularına nüfuz edebilir, bunlar belirli koşullar altında biyolojik olarak aktif bileşikleri serbest bırakmak için kullanılabilir.
Çoğu durumda, bu tür komplekslerin kontrollü bozunma mekanizması, konukçu ve konuk moleküller arasındaki hidrojen veya iyonik bağların kaybına yol açan su çözeltilerinin pH değişimine dayanır.
Komplekslerin bozulmasına yönelik alternatif araçlar, glikoz monomerleri arasındaki a-1,4 bağlarını parçalayabilen enzimlerin ısıtılmasından veya faaliyetinden yararlanır.
Siklodekstrinlerin ayrıca ilaçların mukozal penetrasyonunu arttırdığı gösterilmiştir.
kromatografi:
BETA-siklodekstrinler, HPLC ayırmaları için sabit faz ortamı üretmek için kullanılır.
Başka:
Siklodekstrinler kokuları bağlar.
Bu tür cihazlar, ütüleme sırasında veya insan vücudu tarafından ısıtıldığında koku salabilir.
Yaygın olarak kullanılan böyle bir cihaz, tipik bir 'kurutma kağıdı'dır.
Bir çamaşır kurutma makinesinden gelen ısı, kokuyu giysiye bırakır.
Bunlar, BETA-siklodekstrinlerin kokuya neden olan bileşikleri "tuttuğunu" ve böylece kokuyu azalttığını iddia eden Febreze'deki ana bileşendir.
Siklodekstrinler ayrıca etanol kapsülleyerek alkol tozu üretmek için kullanılır.
Toz, suyla karıştırıldığında alkollü bir içecek üretir.
BETA-SİKLODEKSTRİNİN YAPISI:
Tipik siklodekstrinler, 6-8 glukopiranozit biriminden oluşur.
Bu alt birimler birbirine 1,4 glikozidik bağ ile bağlanır.
Siklodekstrinler, sırasıyla çözücü ikincil ve birincil hidroksil gruplarına maruz kalan toroidin daha büyük ve daha küçük açıklıkları ile toroidal şekillere sahiptir.
Bu düzenleme nedeniyle, toroidlerin iç kısmı hidrofobik değildir, ancak sulu ortamdan önemli ölçüde daha az hidrofiliktir ve bu nedenle diğer hidrofobik molekülleri barındırabilir.
Buna karşılık, dış kısım, siklodekstrinlere (veya bunların komplekslerine) suda çözünürlük kazandırmak için yeterince hidrofiliktir.
Tipik organik çözücülerde çözünmezler.
BETA-SİKLODEKSTRİN SENTEZİ:
Siklodekstrinler, nişastanın enzimatik işleme tabi tutulmasıyla hazırlanır.
Genellikle siklodekstrin glikosiltransferaz (CGTaz), a-amilaz ile birlikte kullanılır.
Önce nişasta, ısıl işlemle veya a-amilaz kullanılarak sıvılaştırılır, ardından enzimatik dönüşüm için CGTaz eklenir.
CGTaz'lar, siklodekstrin karışımları üretir, bu nedenle, dönüşümün ürünü, kullanılan enzime kesinlikle bağlı olan oranlarda, üç ana siklik molekül tipinin bir karışımı ile sonuçlanır: her CGTaz'ın kendi karakteristik a:β:y sentez oranı vardır.
Üç tip siklodekstrinin saflaştırılması, moleküllerin farklı suda çözünürlüğünden yararlanır: Suda az çözünür olan (18.5 g/l veya 16.3 mM) (25°C'de) BETA -CD, kristalizasyon yoluyla kolayca elde edilebilirken, daha fazla çözünür olan BETA -CD a- ve y-CD'ler (sırasıyla 145 ve 232 g/l) genellikle pahalı ve zaman alıcı kromatografi teknikleri vasıtasıyla saflaştırılır.
Bir alternatif olarak, enzimatik dönüşüm aşaması sırasında bir "kompleksleştirici madde" eklenebilir: bu tür maddeler (genellikle toluen, aseton veya etanol gibi organik çözücüler), daha sonra çöken istenen siklodekstrin ile bir kompleks oluşturur.
Kompleks oluşumu, nişastanın çökeltilmiş siklodekstrinin sentezine dönüşmesini sağlar, böylece nihai ürün karışımındaki içeriğini zenginleştirir.
Wacker Chemie AG, spesifik olarak alfa-, beta- veya gama-siklodekstrin üretebilen özel enzimler kullanır.
Bu, özellikle gıda endüstrisi için çok değerlidir, çünkü günlük alım limiti olmadan sadece alfa- ve gama-siklodekstrin tüketilebilir.
BETA-SİKLODEKSTRİN TÜREVLERİ:
Siklodekstrinlere olan ilgi artar çünkü onların konukçu-konuk davranışı hidroksil gruplarının kimyasal modifikasyonu ile manipüle edilebilir.
O-Metilasyon ve asetilasyon tipik dönüşümlerdir.
Propilen oksit, hidroksipropillenmiş türevler verir.
Birincil alkoller tosillenebilir.
Türevlendirme derecesi ayarlanabilir, yani kısmi metilasyona karşı tam metilasyondur.
Hem BETA -siklodekstrin hem de metil-BETA-siklodekstrin (MβCD), kültürlenmiş hücrelerden kolesterolü uzaklaştırır.
Metillenmiş form MβCD'nin BETA-siklodekstrin'den daha verimli olduğu bulundu.
Suda çözünür MβCD'nin kolesterol ile çözünür inklüzyon kompleksleri oluşturduğu ve böylece sulu çözelti içindeki çözünürlüğünü arttırdığı bilinmektedir.
M β CD, kolesterol içermeyen ürünlerin hazırlanması için kullanılır: hacimli ve hidrofobik kolesterol molekülü, siklodekstrin halkalarının içine kolayca yerleşir.
MβCD, kolesterolü zarlardan uzaklaştırarak lipid yığınlarını bozmak için araştırmalarda da kullanılır.
Araştırma:
Supramoleküler kimyada, siklodekstrinler, rotaksanlar ve katanlar gibi mekanik olarak birbirine kenetlenmiş moleküler mimarilerin öncüleridir.
Örnek, a-siklodekstrin, tetrabromoaurat anyonu ([AuBr4]-) ile ikinci küre koordinasyon kompleksi oluşturur.
BETA -Siklodekstrin komplekslerinin belirli karotenoid gıda renklendiricileri ile rengi yoğunlaştırdığı, suda çözünürlüğü arttırdığı ve ışık stabilitesini iyileştirdiği gösterilmiştir.
BETA-siklodekstrin ve adamantan türevleri arasında oluşan kompleksler, hidrojeller ve düşük sürtünmeli yüzeyler gibi kendi kendini iyileştiren malzemeler yapmak için kullanılmıştır.
CAS: 7585-39-9
Avrupa Topluluğu (EC) Numarası: 231-493-2
Moleküler Formül: (C6H10O5)7
BETA-SİKLODEKSTRİNİN TARİHÇESİ:
Siklodekstrinler, bugün bilindiği gibi, 1891'de A. Villiers tarafından ilk tanımlandığında "selülozin" olarak adlandırılıyordu.
Kısa bir süre sonra, F. Shardinger doğal olarak oluşan üç siklodekstrin -α, -β ve -γ'yi tanımladı.
Bu nedenle bu bileşiklere "Schardinger şekerleri" adı verildi.
25 yıl boyunca, 1911 ve 1935 yılları arasında, Almanya'daki Pringsheim, siklodekstrinlerin diğer birçok kimyasalla stabil sulu kompleksler oluşturduğunu göstererek bu alanda önde gelen araştırmacıydı.
1970'lerin ortalarına gelindiğinde, doğal siklodekstrinlerin her biri yapısal ve kimyasal olarak karakterize edilmiş ve daha birçok kompleks üzerinde çalışılmıştı.
1970'lerden beri, Szejtli ve diğerleri tarafından endüstriyel ve farmakolojik uygulamalar için siklodekstrinler ve türevleri ile kapsüllemeyi araştıran kapsamlı çalışmalar yürütülmüştür.
Karmaşıklaştırma için kullanılan işlemler arasında yoğurma işlemi en iyilerinden biri gibi görünüyor.
Emniyet:
Siklodekstrinler, kısmen hayvan çalışmalarında toksik görünmedikleri için geniş ilgi görmektedir.
LD50 (oral, sıçanlar) kilogram başına gram düzeyindedir.
Bununla birlikte, ateroskleroz, yaşa bağlı lipofuskin birikimi ve obezitenin önlenmesi için BETA -Siklodekstrin kullanma girişimleri, işitsel sinire zarar verme ve nefrotoksik etki şeklinde bir engelle karşılaşmaktadır.
BETA-SİKLODEKSTRİNİN KİMYASAL VE FİZİKSEL ÖZELLİKLERİ:
Molekül Ağırlığı: 1135.0
XLogP3-AA: -15
Hidrojen Bağ Donör Sayısı: 21
Hidrojen Bağ Alıcı Sayısı: 35
Dönebilen Bağ Sayısı: 7
Tam Kütle: 1134.3697639
Kütle: 1134.3697639
Topolojik Kutupsal Yüzey Alanı: 554 Å ²
Ağır Atom Sayısı: 77
Karmaşıklık: 1480
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlı Atom Stereocenter Sayısı: 35
Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlı Bond Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet
biyolojik kaynak: mikrobiyal
Kalite Seviyesi: 200
Test: ≥97%
Form: toz
optik aktivite: [α]20/D +162±3°, c = H2O'da %1,5
En: 290-300 °C (dec.) (lit.)
Kırılma İndeksi :n20D 1.59 (Tahmini)
Çözünürlük: 1 M NH4OH: 50 mg/mL
Görünüm: beyaz kristal toz (est)
Test: 98.00 - 100.00
Kaynama Noktası: 260,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Parlama Noktası: 1627.00 °F. TCC ( 885.90 °C. ) (tahmini)
logP (y/w): -13.960 (tah.)
Raf Ömrü: Uygun şekilde saklandığında 24.00 ay veya daha uzun.
Depolama: Serin ve kuru bir yerde sıkıca kapatılmış kaplarda, ısı ve ışıktan koruyarak saklayın.
Çözünür:
alkol, biraz
su, sıcak
su, 1e+006 mg/L @ 25 °C (tah.)
Organoleptik Özellikler:
Koku Türü: kokusuz
Koku Tanımı: %100,00'de. kokusuz
Lezzet Türü: tatlı
Tat Tanımı: biraz tatlı
CAS: 7585-39-9
Avrupa Topluluğu (EC) Numarası: 231-493-2
Moleküler Formül: (C6H10O5)7
BETA-SİKLODEKSTRİN İLE İLGİLİ GÜVENLİK BİLGİLERİ:
İlk YARDIM TEDBİRLERİ:
İlk yardım önlemlerinin açıklaması:
Solunması halinde:
Kurbanı temiz havaya çıkarın.
Nefes almakta zorlanıyorsa oksijen verin.
Nefes almıyorsa suni teneffüs yapın ve hemen bir doktora başvurun.
Kurban kimyasalı yutmuş veya solumuşsa ağızdan ağza resüsitasyon yapmayın.
Cilt temasından sonra:
Kirlenmiş giysileri hemen çıkarın.
Sabun ve bol su ile yıkayınız.
Bir doktora danış.
Göz temasından sonra:
En az 15 dakika saf su ile durulayın.
Bir doktora danış.
Yutmanın ardından:
Ağzı suyla çalkalayın.
Kusmaya neden olmayın.
Bilinci yerinde olmayan bir kişiye asla ağızdan bir şey vermeyin.
Derhal bir doktor veya Zehir Kontrol Merkezini arayın
Yangınla mücadele önlemleri:
Yıkıcı medya:
Kuru kimyasal, karbondioksit veya alkole dayanıklı köpük kullanın.
İtfaiyeciler için tavsiyeler:
Gerekirse yangınla mücadele için bağımsız solunum cihazı kullanın.
Kazalara KARŞI ALINACAK ÖNLEMLER:
Kişisel önlemler, koruyucu ekipman ve acil durum prosedürleri:
Toz oluşumundan kaçının.
Sis, gaz veya buharları solumaktan kaçının.
Cilt ve gözle temasından kaçınınız.
Kişisel koruyucu ekipman kullanın.
Kimyasal geçirmeyen eldivenler giyin.
Yeterli havalandırma sağlayın.
Tüm ateşleme kaynaklarını ortadan kaldırın.
Personeli güvenli alanlara tahliye edin.
İnsanları dökülmeden/sızıntıdan ve rüzgarın ters yönünde uzak tutun.
Çevresel önlemler:
Güvenliyse, daha fazla dökülmeyi veya sızıntıyı önleyin.
Kimyasalın kanalizasyona girmesine izin vermeyin.
Çevreye deşarjdan kaçınılmalıdır.
Muhafaza etme ve temizleme için yöntemler ve malzemeler:
Toplayın ve bertarafı düzenleyin.
Kimyasalı bertaraf için uygun ve kapalı kaplarda saklayın.
Tüm ateşleme kaynaklarını ortadan kaldırın.
Kıvılcım geçirmez aletler ve patlamaya dayanıklı ekipman kullanın.
Yapıştırılan veya toplanan malzeme, uygun yasa ve yönetmeliklere uygun olarak derhal imha edilmelidir.
TAŞIMA VE DEPOLAMA:
Güvenli kullanım için önlemler:
İyi havalandırılmış bir yerde elleçleme.
Uygun koruyucu giysi giyin.
Cilt ve gözlerle temasından kaçının.
Toz ve aerosol oluşumundan kaçının.
Kıvılcım çıkarmayan aletler kullanın.
Elektrostatik deşarj buharının neden olduğu yangını önleyin.
Herhangi bir uyumsuzluk da dahil olmak üzere güvenli depolama koşulları
Kabı sıkıca kapalı olarak kuru, serin ve iyi havalandırılan bir yerde saklayın.
Gıda maddesi kaplarından veya uyumsuz malzemelerden ayrı olarak saklayın.
Maruz kalma kontrolleri / kişisel korunma:
Kontrol parametreleri:
Pozlama kontrolleri
Yeterli havalandırma sağlayın.
İyi endüstriyel hijyen ve güvenlik uygulamalarına uygun olarak taşıyın.
Acil çıkışları ve risk giderme alanını kurun.
Bireysel koruma önlemleri:
Göz/yüz koruması:
EN 166(EU) veya NIOSH (ABD) ile uyumlu, yan siperleri olan, tam oturan güvenlik gözlükleri takın.
Cilt koruması:
Ateşe/alevlere dayanıklı ve su geçirmez giysiler giyin.
Eldivenlerle işleyin.
Eldivenler kullanımdan önce kontrol edilmelidir.
Ellerinizi yıkayın ve kurulayın.
Seçilen koruyucu eldivenler, AB Direktifi 89/686/EEC'nin özelliklerini ve bundan türetilen EN 374 standardını karşılamalıdır.
Solunum koruma:
Maruz kalma limitleri aşılırsa, tahriş veya başka belirtiler görülürse, tam yüz solunum cihazı kullanın.
İmha etme hususları:
Bertaraf yöntemleri:
Ürün:
Malzeme, lisanslı bir kimyasal imha tesisine götürülerek veya baca gazı temizleme ile kontrollü yakma yoluyla bertaraf edilebilir.
Depolama veya imha yoluyla suyu, gıda maddelerini, yemi veya tohumu kirletmeyin.
Kanalizasyon sistemlerine deşarj etmeyin.
Kontamine ambalaj:
Kaplar üç kez durulanabilir (veya eşdeğeri) ve geri dönüşüm veya yenileme için sunulabilir.
Alternatif olarak, ambalaj başka amaçlar için kullanılamaz hale getirmek için delinebilir ve daha sonra sıhhi bir çöp sahasına atılabilir.
Yanıcı ambalaj malzemeleri için baca gazı temizleme ile kontrollü yakma mümkündür.
CAS: 7585-39-9
Avrupa Topluluğu (EC) Numarası: 231-493-2
Moleküler Formül: (C6H10O5)7
BETA-SİKLODEKSTRİNİN EŞANLAMLARI:
MeSH Giriş Koşulları
beta-siklodekstrin
betadeks
siklo-epta-amiloz
sikloheptaamiloz
siklomaltoheptaoz
Mevduat Sahibi Tarafından Sağlanan Eş Anlamlılar:
beta-SİKLODEKSTRİN
Betadex
sikloheptaamiloz
siklomaltoheptaoz
sikloheptaglukan
7585-39-9
sikloheptaglukozan
kleptoz
b-siklodekstrin
beta-Sikloamiloz
sikloheptapentiloz
Kleptoz B
Rodop N
Ringdex B
Ringdex BL
beta-CD
Siklodekstrin B
beta-siklodekstrin
UNII-JV039JZZ3A
Maltodekaoz DP10
.beta.-Siklodekstrin
JV039JZZ3A
kimyon
Shardinger beta dekstrin
beta-Siklodekstrin, homopolimer
CHEBI:495055
NCGC00090771-01
DSSTox_CID_358
DSSTox_RID_75536
DSSTox_GSID_20358
37331-89-8
79647-56-6
beta-siklodekstrinler
CAVAMAX W7
CAS-7585-39-9
Dekstrin, beta-siklo
Betacd
CCRIS 651
ss-siklodekstrin
oristar bcd
Ringdex-b
beta siklodekstrin
Betadex [USAN:INN:BAN:NF]
1dmb
2zyn
NSC-269471
beta-siklo-dekstrin
E459
EINECS 231-493-2
Siklodekstrin, beta-
MFCD00078139
Betadex (NF/INN)
MGK 314334
Shardinger A-Dekstrin
2y4s
3ck8
3m3r
Beta-schardinger dekstrin
AI3-29233
BDBM11
EC 231-493-2
beta-Siklodekstrin, >=%97
SCHEMBL24215
CHEMBL415690
İNŞ NO.459
DTXSID1020358
INS-459
heptakis(hidroksimetil)[?]tetradekol
Tox21_111017
Tox21_201006
AKOS015900444
Tox21_111017_1
DB03995
MGK 269471
NCGC00090771-02
NCGC00090771-03
NCGC00090771-04
NCGC00258559-01
HY-107201
CS-0027620
E-459
C-9120
D02401
Q27077120
Betadex, Avrupa Farmakopesi (EP) Referans Standardı
D047392000
UNII-7E6SK9QDT8 bileşeni WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N
Wacker Chemie AG, Burghausen, Almanya tarafından üretilen beta-Siklodekstrin
Beta Siklodekstrin, Amerika Birleşik Devletleri Farmakopesi (USP) Referans Standardı
beta-Siklodekstrin, toz, BioReagent, hücre kültürü için uygun, >=97%
Beta-Siklodekstrin, Farmasötik İkincil Standart; Sertifikalı Referans Malzemesi
Wacker Chemie AG, Burghausen, Almanya tarafından üretilen beta-Siklodekstrin, >=%95,0 (HPLC)
beta-Siklodekstrin, Wacker Chemie AG, Burghausen, Almanya tarafından üretilmiştir, Life Science, >=98.0% (HPLC)
WURCS=2.0/1,7,7/[a2122h-1a_1-5]/1-1-1-1-1-1-1/a1-g4_a4-b1_b4-c1_c4-d1_d4-e1_e4-f1_f4-g1
