ACIDES BÊTA-HYDROXYLÉS (BHA)

Les acides bêta-hydroxyliques (BHA) sont une classe d'acides carboxyliques organiques caractérisés par un groupe hydroxyle positionné sur le carbone bêta (le deuxième atome de carbone du groupe acide carboxylique), ce qui les distingue structurellement et fonctionnellement des acides alpha-hydroxylés (AHA).
Les acides bêta-hydroxylés (BHA) sont des composés lipophiles (lipophiles) solubles en huile, qui leur permettent de pénétrer à travers les pores remplis de sébum et d'exfolier de l'intérieur, les rendant particulièrement efficaces pour les peaux grasses, sujettes à l'acné et congestionnées.
Les acides bêta-hydroxylés (BHA) fonctionnent principalement comme exfoliants chimiques, agents kératolytiques et composés anti-inflammatoires, et sont largement utilisés dans les applications cosmétiques, pharmaceutiques et dermatologiques.

Numéro CAS (acide salicylique, BHA primaire) : 69-72-7
Numéro EC (acide salicylique) : 200-712-3
Formule moléculaire (acide salicylique) : C7H6O3
Poids moléculaire (acide salicylique) : 138,12 g/mol
Numéro E : Non applicable (ingrédient cosmétique/pharmaceutique, pas additif alimentaire)
Nom INCI : Acide salicylique (BHA primaire) ; Bétaïne salicylate ; Acide bêta-hydroxybutanoïque

Synonymes : BHA, BHAs, acide bêta-hydroxy, acide bêta-hydroxy, acide salicylique, acide 2-hydroxybenzoïque, acide orthohydroxybenzoïque, salicylate, salicylate de bétaïne, acide bêta-hydroxybutanoïque, acide bêta-hydroxybutyrique, acide tréthocanique, acide salicylique capryloyl, extrait d'écorce de saule, exfoliant hydrosoluble en huile, acide hydroxylé lipophile, exfoliant BHA

Les acides bêta-hydroxylés (BHA) appartiennent à la catégorie plus large des acides hydroxylés, aux côtés des acides alpha-hydroxylés (AHA) et des acides polyhydroxylés (PHA) ; la principale différence structurelle est la position du groupe hydroxyle par rapport au groupe acide carboxylique, les BHA transportant l'hydroxyle sur le carbone bêta.
Les acides bêta-hydroxylés (BHA) sont solubles en huile plutôt qu'en eau, une propriété déterminante qui leur permet de se dissoudre et de pénétrer à travers le sébum riche en lipides qui remplit les follicules et les pores, permettant ainsi l'exfoliation de se produire à la source de la congestion plutôt qu'à la surface de la peau.

L'acide bêta-hydroxylé (BHA) le plus utilisé dans les formulations de soins de la peau et pharmaceutiques est l'acide salicylique (acide 2-hydroxybenzoïque, CAS 69-72-7), initialement dérivé de l'écorce de saule (Salix alba) et d'extraits de plantes de rege-de-prairie, bien que la production moderne repose principalement sur une synthèse synthétique pour la consistance et la stabilité.
Les acides bêta-hydroxylés (BHA) sont utilisés dans les produits en vente libre et sur ordonnance à des concentrations de 0,5 à 2 % pour une utilisation quotidienne et à des concentrations plus élevées allant jusqu'à 30 % dans des formulations professionnelles de peelings chimiques sous supervision dermatologique.

Les acides bêta-hydroxylés (BHA) nécessitent un pH de formulation inférieur à 4,5 pour rester sous leur forme non ionisée et perméable à la membrane ; au-dessus de ce seuil de pH, l'acide devient ionisé et perd sa capacité à pénétrer le follicule, quelle que soit la concentration indiquée.
Les acides bêta-hydroxylés (BHA) sont reconnus et réglementés par la FDA américaine comme ingrédients actifs pour le traitement de l'acné en vente libre à un taux de 0,5 à 2 %, et sont inclus dans le règlement européen sur les cosmétiques (CE) n° 1223/2009, avec des exigences spécifiques de concentration et d'étiquetage.

Utilisations des acides bêta-hydroxylés (BHA) :
Les acides bêta-hydroxylés (BHA) sont utilisés comme exfoliants chimiques dans les nettoyants, toniques, sérums, hydratants, masques faciaux et traitements sans rinçage conçus pour éliminer les cellules mortes, déboucher les pores et lisser la texture de la peau.
Les acides bêta-hydroxylés (BHA) sont utilisés dans les formulations de traitement de l'acné pour dissoudre le sébum et les débris cellulaires à l'intérieur des follicules bloqués, réduisant ainsi les points noirs, les points blancs et les lésions inflammatoires de l'acné.

Les acides bêta-hydroxylés (BHA) sont utilisés dans les produits anti-âge pour favoriser le renouvellement cellulaire, améliorer le teint et la texture, réduire l'apparence des ridules et des rides, et renforcer la pénétration d'autres ingrédients actifs en éliminant la barrière des cellules mortes de surface.
Les acides bêta-hydroxylés (BHA) sont utilisés dans les traitements par peeling chimique en milieu professionnel et clinique à des concentrations allant de 20 à 30 % afin d'obtenir une exfoliation plus profonde et de traiter le photovieillissement, l'hyperpigmentation, les cicatrices d'acné et le teint irrégulier.

Les acides bêta-hydroxylés (BHA) sont utilisés dans les formulations pharmaceutiques comme agents kératolytiques pour le traitement de maladies dermatologiques telles que le psoriasis, la dermatite séborrhéique, les pellicules, les verrues, les callosités, les cors et les troubles cutanés hyperkératotiques.
Les acides bêta-hydroxylés (BHA) sont utilisés dans les préparations topiques antifongiques et antibactériennes, exploitant les propriétés antimicrobiennes de l'acide salicylique contre les bactéries et champignons impliqués dans les infections cutanées et les pellicules.

Les acides bêta-hydroxylés (BHA) sont utilisés dans les produits de soins capillaires et du cuir chevelu, y compris les shampoings antipelliculaires et les traitements pour le cuir chevelu, où l'acide salicylique agit comme un kératolytique pour desserrer et éliminer les dépôts et les desquamations du cuir chevelu.
Les acides bêta-hydroxylés (BHA) sont utilisés dans les produits de soins des pieds, notamment les décalosités, les pansements pour maïs et les crèmes pour les pieds, à des concentrations plus élevées de 10 à 40 % pour ramollir et éliminer la peau épaissie et hyperkératotique.

Les acides bêta-hydroxylés (BHA) sont utilisés dans des produits combinés formulés avec des AHA, du rétinol, de la niacinamide et de la vitamine C afin d'offrir des bienfaits complémentaires exfoliants, éclaircisseurs et anti-âge.
Les acides bêta-hydroxylés (BHA) sont utilisés dans des formulations de soins corporels, notamment les douches douches et lotions ciblant la kératose pilaire, les coudes et genoux rugueux, ainsi que l'acné corporelle.

Avantages ou avantages des acides bêta-hydroxylés (BHA) :
Les acides bêta-hydroxylés (BHA) offrent une pénétration profonde des pores grâce à leur solubilité en huile, permettant l'exfoliation et la dissolution du sébum dans le follicule, là où les acides hydrosolubles tels que les AHA ne peuvent pas atteindre.
Les acides bêta-hydroxylés (BHA) assurent une exfoliation à double action, agissant à la fois à la surface de la peau en éliminant les kératinocytes morts et à l'intérieur des pores en dissolvant le mélange sébum et cellulaire mort qui provoque les points noirs et les comédons.

Les acides bêta-hydroxylés (BHA) possèdent des propriétés anti-inflammatoires qui les distinguent des AHA ; L'acide salicylique en particulier réduit la rougeur, le gonflement et l'irritation des lésions acnéiques tout en exfoliant simultanément, rendant les acides bêta-hydroxylés (BHA) plus doux que les AHA pour les peaux enflammées ou sujettes à l'acné.
Les acides bêta-hydroxylés (BHA) régulent la production de sébum au fil du temps, réduisant l'excès d'huile et de brillance et évitant les conditions de bouchon porologique qui provoquent des éruptions poussées.

Les acides bêta-hydroxylés (BHA) améliorent la texture, le tonus et la clarté de la peau grâce à une utilisation régulière, favorisant le renouvellement cellulaire qui révèle une peau plus fraîche et plus lisse et réduisant l'apparence des marques post-acné, de l'hyperpigmentation et de la pigmentation inégale.
Les acides bêta-hydroxylés (BHA) sont efficaces à des concentrations plus faibles que les AHA, nécessitant seulement 0,5 à 2 % pour une exfoliation quotidienne efficace, contre 5 à 10 % ou plus pour les AHA afin d'obtenir une exfoliation de surface comparable.

Caractéristiques des acides bêta-hydroxylés (BHA) :
Les acides bêta-hydroxylés (BHA) sont des acides organiques solubles en huile au caractère lipophile qui les distingue des AHA solubles dans l'eau et leur permet de pénétrer les follicules remplis de sébum.
Les acides bêta-hydroxylés (BHA) sont efficaces à un pH de formulation de 3,0 à 4,0, une activation dépendante du pH garantissant que la forme non ionisée prédomine et est perméable à la membrane ; Les produits formulés au-dessus de 4,5 ne fourniront pas une exfoliation efficace, quelle que soit la concentration de BHA.

Les acides bêta-hydroxylés (BHA) englobent plusieurs composés : l'acide salicylique est le BHA dominant et le plus étudié ; Le salicylate de bétaïne est un ester plus récent et plus doux d'acide salicylique dérivé de la betterave sucrière ; L'acide bêta-hydroxybutanoïque et l'acide tréthocanique sont des BHA moins couramment utilisés ; et l'acide capryloyl salicylique (LHA) est un dérivé à chaîne plus longue utilisé pour un peeling plus profond et contrôlé.
Les acides bêta-hydroxylés (BHA) sont kératolytiques, c'est-à-dire qu'ils dissolvent les liaisons protéiques (desmosomes) qui maintiennent les cornéocytes ensemble dans la strate cornée et dans l'infundibule folliculaire, favorisant la desquamation et empêchant la formation de comédons.

Propriétés chimiques des acides bêta-hydroxylés (BHA) :
Les acides bêta-hydroxylés (BHA) sont définis chimiquement comme des acides carboxyliques avec un substitut hydroxyle sur le carbone bêta ; L'acide salicylique (acide 2-hydroxybenzoïque) est l'archétype BHA, avec le groupe hydroxyle directement sur l'anneau aromatique ortho au groupe acide carboxylique, le plaçant structurellement sur le second carbone par rapport au carbonyle.
Les acides bêta-hydroxylés (BHA) doivent leur solubilité en huile à la présence d'un cycle aromatique lipophile (dans l'acide salicylique) ou d'une chaîne alkylée (dans le capryloyl salicylate), qui confère un caractère hydrophobe supplantant l'hydrophilicitie de l'acide carboxylique et des groupes hydroxyle.

L'acide salicylique, l'acide bêta-hydroxylé primaire (BHA), possède une formule moléculaire de C7H6O3, un poids moléculaire de 138,12 g/mol, un point de fusion de 158,6°C, une densité de 1,443 g/cm3, un pKa de 2,97 et une solubilité dans l'eau de 2,48 g/L à 25°C ; Il est librement soluble en éthanol, éther, acétone et chloroforme.
Les acides bêta-hydroxylés (BHA) sont chimiquement stables dans des conditions normales de stockage ; L'acide salicylique est stable sous forme sèche mais peut se dégrader lentement en solution aqueuse, en particulier à des températures élevées ou en présence d'agents oxydants.

Production d'acides bêta-hydroxylés (BHA) :
Les acides bêta-hydroxylés (BHA) — en particulier l'acide salicylique — sont produits industriellement par la réaction de Kolbe-Schmitt, dans laquelle le phénolate de sodium est traité avec du dioxyde de carbone sous pression à température élevée (125°C) puis acidifié pour produire de l'acide salicylique.
Les acides bêta-hydroxylés (BHA) issus de sources naturelles incluent l'acide salicylique obtenu par hydrolyse du méthyl salicylate à partir d'huile de cathérie ou d'écorce de saule, bien que ces voies d'extraction naturelles aient été en grande partie remplacées par la synthèse de Kolbe-Schmitt, plus cohérente et évolutive.

Les acides bêta-hydroxylés (BHA) destinés à un usage pharmaceutique sont fabriqués selon des conditions GMP et doivent respecter les spécifications pharmacopéiennes (USP, BP, EP) pour le test, le point de fusion, les métaux lourds, les résidus à l'inflammation et les impuretés organiques.
Les acides bêta-hydroxylés (BHA) destinés à un usage cosmétique sont soumis aux spécifications de pureté du règlement européen sur les cosmétiques et des directives de la FDA américaine, y compris des limites sur les impuretés telles que le phénol et les composés apparentés.

Fiche de données de sécurité des matériaux (MSDS) des acides bêta-hydroxylés (BHA) :

Manipulation des acides bêta-hydroxylés (BHA) :
Les acides bêta-hydroxylés (BHA) doivent être manipulés conformément aux bonnes pratiques d'hygiène industrielle et de sécurité, ainsi qu'à la fiche de données de sécurité pertinente pour le composé spécifique.
La manipulation des acides bêta-hydroxylés (BHA) nécessite d'éviter l'inhalation de poussière ou d'aérosols, de contact avec les yeux, et un contact cutané prolongé ou répété avec des solutions concentrées, qui peuvent provoquer des irritations ou des brûlures chimiques.

SDS des acides bêta-hydroxylés (BHA) :

Stabilité et réactivité des acides bêta-hydroxylés (BHA) :

Stabilité chimique :
Les acides bêta-hydroxylés (BHA) sont stables dans des conditions recommandées de stockage et de manipulation lorsqu'ils sont maintenus au sec, au frais et à l'écart des agents oxydants.

Réactivité :
Aucune réaction dangereuse n'est attendue dans des conditions normales d'utilisation à des concentrations cosmétiques.
Les acides bêta-hydroxylés (BHA) peuvent réagir avec de puissants agents oxydants, des bases solides et des métaux réactifs.

Conditions à éviter :
Chaleur excessive.
Exposition directe au soleil et aux UV.
Forte humidité et humidité (pour les formes solides).
Agents oxydants forts.
Bases fortes (alcalis).
Flammes ouvertes et sources d'inflammation.

Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts.
Alcalis forts.
Des métaux réactifs (fer, aluminium, zinc) qui peuvent former des sels de salicylate.
Iode et composés contenant de l'iode.

Produits de décomposition dangereux :
Monoxyde de carbone (CO).
Dioxyde de carbone (CO2).
Vapeurs de phénol (à des températures de décomposition thermique).
Des fumées organiques irritantes.

Manipulation et stockage des acides bêta-hydroxylés (BHA) :

Gestion :
Traitez selon de bonnes pratiques d'hygiène industrielle et de sécurité.
Évitez l'inhalation de poussière ou d'aérosol et évitez l'accumulation de poussière lors des opérations de pesée et de mélange.
Évitez le contact avec les yeux, les muqueuses et le contact cutané prolongé avec des solutions concentrées.
Lavez-vous soigneusement les mains après la manipulation et avant de manger, boire ou fumer.

Stockage :
Conservez dans des contenants d'origine bien fermés dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Protégez les acides bêta-hydroxylés (BHA) contre la chaleur, la lumière directe du soleil, l'humidité et les agents oxydants puissants.
Évitez les matériaux incompatibles et les métaux réactifs.
Température de stockage recommandée : 15 à 25°C.
Durée de conservation : généralement 2 à 3 ans dans un emballage scellé d'origine dans des conditions recommandées.

Mesures de premiers secours des acides bêta-hydroxylés (BHA) :

Inhalation :
Évacuez la personne atteinte à l'air frais.
Si la poussière ou l'aérosol provoquent une irritation ou un inconfort respiratoire, consultez un médecin.

Contact cutané :
Lavez immédiatement la peau affectée avec du savon et beaucoup d'eau.
Enlevez les vêtements contaminés.
Les solutions concentrées d'acides bêta-hydroxylés (BHA) peuvent provoquer des irritations cutanées, des brûlures chimiques ou une sensibilisation ; Consultez rapidement un médecin si des symptômes apparaissent.

Contact visuel :
Rincez immédiatement les yeux avec de l'eau propre courante pendant au moins 15 minutes tout en gardant les paupières ouvertes.
Retirez les lentilles de contact si elles sont présentes et si c'est facile à faire.
Consultez immédiatement un médecin ; Les acides bêta-hydroxylés (BHA) sous forme concentrée sont corrosifs pour les yeux.

Ingestion :
Rincez soigneusement la bouche à l'eau.
Ne provoquez pas de vomissements sauf indication du personnel médical.
Consultez immédiatement un médecin ; L'ingestion d'acide salicylique peut provoquer une toxicité salicylante avec des symptômes tels que nausées, acouphènes et troubles métaboliques.

Mesures de lutte contre l'incendie des acides bêta-hydroxylés (BHA) :

Supports d'extinction adaptés :
Pulvérisation d'eau, mousse, poudre chimique sèche ou dioxyde de carbone.

Dangers spécifiques :
Les acides bêta-hydroxylés (BHA) sous forme solide peuvent brûler sous conditions de feu et générer des fumées irritantes.
La décomposition thermique des acides bêta-hydroxylés (BHA) peut produire du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone, des vapeurs de phénol et des vapeurs organiques irritantes.

Équipements de protection pour les pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome (SCBA) et des vêtements de protection complets.

Instructions pour la lutte contre l'incendie :
Évitez de générer de la poussière lors des opérations de lutte contre l'incendie.
Empêcher l'eau contaminée de lutte contre les incendies d'entrer dans les canalisations ou les cours d'eau.

Mesures de libération accidentelle des acides bêta-hydroxylés (BHA) :

Précautions personnelles :
Évitez de respirer de la poussière ou des aérosols.
Utilisez un équipement de protection individuelle approprié lors du nettoyage.
Assurez-vous d'assurer une ventilation adéquate dans la zone concernée.

Précautions environnementales :
Empêcher de grandes quantités d'acides bêta-hydroxylés (BHA) d'entrer dans les drains, les égouts ou les cours d'eau naturels.

Méthodes pour nettoyer :
Collectez soigneusement les matériaux solides renversés en balayant ou en aspirant afin de minimiser la production de poussière.
Pour les déversements de liquide, contenir avec des matériaux absorbants inertes tels que du sable ou de la vermiculite.
Transférer dans des contenants étiquetés appropriés pour réutilisation ou élimination conformément aux réglementations locales.
Lavez les surfaces contaminées avec de l'eau après l'enlèvement du matériau en vrac.

Contrôles d'exposition / Équipement de protection individuelle des acides bêta-hydroxylés (BHA) :

Contrôles techniques :
Assurer une ventilation générale ou locale adéquate pour la production de poussière ou d'aérosols.

Protection respiratoire :
Ce n'est normalement pas nécessaire dans des conditions de manipulation esthétique ou pharmaceutique standard.
Utilisez un respirateur antiparticulaire approuvé lors de la manipulation de grandes quantités de poudre sèche.

Protection des mains :
Portez des gants résistants aux produits chimiques lors de la manipulation de solutions concentrées.

Protection oculaire :
Portez des lunettes de protection ou des lunettes anti-éclaboussures chimiques lorsque la poussière ou les éclaboussures sont possibles.

Protection de la peau et du corps :
Portez des vêtements de protection appropriés lors de la manipulation de solutions concentrées d'acides bêta-hydroxylés (BHA).

Mesures d'hygiène :
Ne mangez, ne buvez pas et ne fumez pas pendant la manipulation des acides bêta-hydroxylés (BHA).
Lavez-vous bien les mains après la manipulation.

Identifiants des acides bêta-hydroxylés (BHA) :
Classe : Acides bêta-hydroxylés (BHA)
Composé principal : acide salicylique
CAS n° (Acide salicylique) : 69-72-7
EC : Non. (acide salicylique) : 200-712-3
PubChem CID (acide salicylique) : 338
ChemSpider (acide salicylique) : 331
ChEBI : CHEBI : 16914
ChEMBL : ChEMBL424
DrugBank : DB00936
KEGG : D00097
UNII : O414PZ4LPZ
ECHA InfoCard : 100.000.648
RTECS : VO0525000
InChIKey (acide salicylique) : YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N
SMILES (acide salicylique) : OC(=O)c1ccccccc1O
Nom IUPAC (acide salicylique) : acide 2-hydroxybenzoïque
Classification FDA : Ingrédient actif en vente libre pour l'acné (0,5–2 %)
Règlement européen sur les cosmétiques : Inscrit à l'annexe III avec des restrictions (maximum 2 % pour les produits pour le visage ; maximum 3 % pour les produits capillaires rinçables)

Propriétés des acides bêta-hydroxylés (BHA) — acide salicylique :
État physique : Solide (poudre cristalline)
Apparence : Poudre cristalline incolore à blanche
Odeur : Inodore
Densité : 1,443 g/cm3 (20°C)
Point de fusion : 158,6°C
Point d'ébullition : 211°C (à 20 mmHg) ; sublimes à 76°C
pKa : 2,97
Solubilité dans l'eau : 1,24 g/L (0°C) ; 2,48 g/L (25°C) ; 77,79 g/L (100°C)
Solubilité dans les solvants organiques : soluble dans l'éthanol, l'éther, l'acétone, le chloroforme, le toluène ; librement soluble dans le propanol
Solubilité en huile : Oui (lipophilique ; soluble dans des huiles et du sébum)
Plage de pH efficace : 3,0–4,5 (forme non ionisée, perméable à la membrane)
pH de formulation optimal : 3,0–4,0

Spécifications des acides bêta-hydroxylés (BHA) — Acide salicylique :
Nom chimique : Acide salicylique (acide 2-hydroxybenzoïque)
Formule moléculaire : C7H6O3
Poids moléculaire : 138,12 g/mol
Numéro CAS : 69-72-7
Analyse (base séchée, USP/EP) : ≥99,5 %
Point de fusion : 158–161°C
Pertes au séchage : ≤0,5 %
Résidus à l'allumage : ≤0,05 %
Métaux lourds (en Pb) : ≤20 ppm
Phénol et impuretés associées : ≤0,05 %
Concentration typique d'utilisation esthétique : 0,5–2,0 % (sans bêt) ; jusqu'à 3 % (produits capillaires à rinçage, UE)
Concentration professionnelle en peeling : 10–30 %
Produit FDA OTC contre l'acné : 0,5–2 %
Conditions de stockage : Conserver dans des contenants fermés à 15 à 25°C, au sec, à l'abri de la chaleur et du soleil direct

Noms des acides bêta-hydroxylés (BHA) :
Acide bêta-hydroxylé
Acide bêta-hydroxy
BHA
BHA
Acide salicylique (BHA primaire)
Acide 2-hydroxybenzoïque
Acide orthohydroxybenzoïque
Salicylate de bétaine
Acide bêta-hydroxybutanoïque
Acide tréthocanique
Capryloyl acide salicylique (LHA)
Extrait d'écorce de saule (source naturelle)
Exfoliant hydrosoluble
Acide hydroxylique lipophile
Exfoliant chimique BHA