BÊTA NAPHHOL

CE / N° de liste : 205-182-7
N° CAS : 135-19-3
Mol. formule : C10H8O

Le bêta-naphtol, ou β-naphtol, est un solide cristallin incolore fluorescent (ou parfois jaune) de formule C10H7OH.
Le bêta-naphtol est un isomère du 1-naphtol, différant par l'emplacement du groupe hydroxyle sur le cycle naphtalène. Les naphtols sont des homologues naphtalènes du phénol, mais plus réactifs.
Les deux isomères sont solubles dans les alcools simples, les éthers et le chloroforme.
Le bêta-naphtol est un intermédiaire largement utilisé pour la production de colorants et d'autres composés.

Production
Traditionnellement, le bêta-naphtol est produit par un processus en deux étapes qui commence par la sulfonation du naphtalène dans l'acide sulfurique :

C10H8 + H2SO4 → C10H7SO3H + H2O
Le groupe acide sulfonique est ensuite clivé dans de l'hydroxyde de sodium fondu :

C10H7(SO3H) + 3 NaOH → C10H7ONa + Na2SO3 + 2 H2O
La neutralisation du produit avec de l'acide donne du bêta-naphtol.

Le bêta-naphtol peut également être produit par un procédé analogue au procédé au cumène.
Colorants dérivés du bêta naphtol
Les colorants Soudan sont des colorants populaires connus pour être solubles dans les solvants organiques. Plusieurs des colorants Soudan sont dérivés du bêta-naphtol par couplage avec des sels de diazonium.
Les colorants Soudan I-IV et le Rouge Soudan G sont constitués de naphtols arylazo-substitués.

Réactions
Le bêta-naphtol réagit pour former BINOL, un ligand symétrique en C2 popularisé pour une utilisation en catalyse asymétrique.
Le bêta-naphtol se transforme en 2-naphtalènethiol par réaction avec le chlorure de diméthylthiocarbamoyle via le réarrangement de Newman-Kwart.

Propriétés chimiques
Feuilles brillantes blanches ou poudre blanche.
Insoluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol, l'éther, le chloroforme, le glycérol et les solutions alcalines.

Application
Le bêta-naphtol est utilisé pour produire l'acide Tobias, l'acide J, l'acide 2-hydroxy-3-naphtoïque et les colorants azoïques, et c'est la matière première des antioxydants du caoutchouc, des agents de pansement minéraux, des fongicides, des antiseptiques, des conservateurs, etc.
Comme conservateur alimentaire.
En Chine, il peut être utilisé pour la conservation des agrumes, la dose maximale est de 0,1 g/kg et la quantité de résidus ne doit pas dépasser 70 mg/kg.
Le bêta-naphtol, également appelé ß-naphtol, 2-naphtalénol, est l'intermédiaire pour le régulateur de croissance des plantes, l'acide 2-naphtoxyacétique.
Comme agent analytique, absorbant d'éthylène et de monoxyde de carbone et indicateur de fluorescence.
Matière première organique importante et intermédiaire de teinture, utilisé pour produire de l'acide Tobias, de l'acide butyrique, de l'acide β-hydroxynaphtoïque et utilisé pour produire de la N-phényl-2-naphtylamine, du Diafen NN et d'autres antioxydants, pigments organiques et fongicides.
Pour la détection de brome, chlore, chlorate, niobium, cuivre, nitrite et potassium. Substrat pour dosage fluorométrique de la phénol sulfotransférase.
Indicateur acide et alcalin, colorants, synthèse organique, dosage qualitatif de l'alcool allylique, du méthanol, du chloroforme, etc.
Absorbant de monoxyde de carbone, éthanol et indicateur de fluorescence. Détermination du monoxyde de carbone, du cuivre, des nitrites et du potassium. Absorbant d'éthylène.

Préparation
(1) Méthode de fusion alcaline par sulfonation
Obtenu par sulfonation de naphtalène et fusion alcaline.
Le processus de synthèse du bêta-naphtol par fusion alcaline par sulfonation est largement utilisé dans la production nationale et étrangère, mais il est caractérisé par une corrosion grave, un coût élevé, une grande quantité d'eaux usées et une consommation biologique élevée d'oxygène.
American Cyanamid Company a développé une méthode de 2-isopropyl-naphtalène avec du naphtalène et du propylène comme matières premières, qui produit du bêta-naphtol et avec de l'acétone sous-produit.
Cette méthode est similaire au procédé Cumène pour produire du phénol.
La quantité consommée de matières premières : 1170 kg/t de naphtalène raffiné, 1080 kg/t d'acide sulfurique, 700 kg/t d'hydroxyde de sodium (soude caustique).

Détails : Le naphtalène raffiné a été placé dans le chaudron de sulfonation et chauffé jusqu'à 140 °C (fusion).
De l'acide sulfurique (acide sulfurique/naphtalène raffiné (mol/mol = 1,8) a été ajouté en 20 minutes.
La température a été élevée jusqu'à 160-164°C et maintenue pendant 2,5 h.
La réaction est terminée lorsque la teneur en acide 2-naphtalènesulfonique est supérieure à 66 % et l'acidité totale est de 25 à 27 %.
Les sulfonates ont été hydrolysés pendant 1 h à 140-150°C à l'intérieur d'une bouilloire d'hydrolyse.
Après neutralisation à 80-90°C avec une solution de nitrite de sodium a été réalisée jusqu'à ce que le papier test rouge Congo ne soit plus bleu.
De la vapeur et de l'air ont été utilisés pour éliminer le SO2 gazeux.
Lorsque la température a été refroidie à 30-40°C, une filtration sous vide a été appliquée.
Après lavage avec de l'eau salée (10 %) et après filtration sous vide, le sel de sodium de l'acide 2-naphtalènesulfonique a été obtenu.
De l'hydroxyde de sodium a été placé dans une cuve de fusion alcaline et chauffé à 290°C (fusion).
Au bout d'environ 3 heures, du sel de sodium d'acide 2-naphtalènesulfonique a été ajouté jusqu'à ce que la teneur en base libre soit de 5 à 6 %.
Ensuite, la température a été maintenue à 320-330°C pendant 1 heure.
La masse fondue alcaline a été diluée avec de l'eau et du S02 gazeux a été passé à 70-80°C jusqu'à ce que la phénolphtaléine ne montre aucune couleur.
Ajout d'eau pour faire bouillir et laver, le sulfite de sodium a été éliminé, déshydratation puis sous pression réduite pour distiller le produit final.
Le rendement total est de 73 % à 74 %.

(2) Méthode au 2-isopropyl-naphtalène.
Avec du naphtalène et de l'éthylène comme matières premières pour produire du 2-naphtaol avec de l'acétone comme sous-produit.

Détails : De l'acide sulfurique a été ajouté dans le naphtalène fondu à 140°C et la sulfonation a été réalisée à 162-164°C.
Les sulfonates ont été hydrolysés, le naphtalène libre a été soufflé et du sulfite de sodium a été ajouté pour réagir et générer le sel de sodium de l'acide 2-naphtalènesulfonique.
Ce sel avec de l'hydroxyde de sodium a été fondu dans un alcali à 285-320°C et maintenu à 320-330°C pendant 1 heure.
Après la dilution de cette masse fondue alcaline, une acidification avec du S02 gazeux a été réalisée pour obtenir des produits bruts.
Un lavage suivi, une déshydratation et une distillation ont été effectués pour obtenir les produits finaux.

Propriétés chimiques
poudre blanche ou blanc cassé avec un léger

Le bêta-naphtol est un solide cristallin blanc. Légère odeur phénolique. S'assombrit à l'air et à l'exposition à la lumière.

Les usages:
A été utilisé comme antiseptique, vermifuge et contre-irritant dans l'alopécie.
vermifuge, antiseptique
Le bêta-naphtol est utilisé dans la fabrication de colorants, de parfums et de produits organiques médicinaux, ainsi que dans la production d'antioxydants pour le caoutchouc synthétique.

Préparation
produits ont été fabriqués naphtalène-2-ol et fusion d'hydroxyde de sodium, enfin en utilisant l'exhalation d'acide chlorhydrique ou de dioxyde de carbone.

Définition
ChEBI : Un naphtol portant un groupe hydroxy en position 2.

Propriétés et applications
cristallin blanc, avec une odeur de phénol. Produits industriels pour copeaux de givre ou poudre.
Point de fusion 121 ~ 123 , 285 ℃ ~ 286 point d'ébullition, point éclair 161 ℃.
Ce produit soluble dans l'eau, l'éthanol, l'éther éthylique, le chloroforme, la glycérine et la solution alcaline, peut la sublimation, avec la vapeur s'évaporer ; Un stockage long ou une couleur claire à son tour sombre, peut se produire une réaction d'oxydation, de réduction, de nitrification et de nitrosation, et des produits, lumière et chaleur, rôle d'halogénation, etc.

Méthodes de purification
Cristallisez le bêta-naphtol à partir d'EtOH (charbon de bois) aqueux à 25 %, de H2O, de *benzène, de toluène ou de CCl4.
Alternativement, l'extraire à plusieurs reprises avec de petites quantités d'EtOH, suivi d'une dissolution dans un volume minimum d'EtOH et d'une précipitation avec de l'eau distillée, puis d'un séchage sur P2O5 sous vide. Le bêta-naphtol a également été dissous dans du NaOH aqueux et précipité par addition d'acide (répéter plusieurs fois), puis précipité à partir de *benzène par addition d'heptane.
La purification finale peut se faire par fusion de zone ou par sublimation sous vide.
Le 4-nitrobenzoate a m 104o (de EtOH).

Incompatibilités
La poussière ou la poudre peut former un mélange explosif avec l'air.
Incompatible avec les oxydants (chlorates, nitrates, peroxydes, permanganates, perchlorates, chlore, brome, fluor, etc.) ; le contact peut provoquer des incendies ou des explosions.
Tenir à l'écart des matières alcalines, des bases fortes, des acides forts, des oxoacides, des époxydes, des sels de fer ; 2,3-diméthyl-1-phényl-3-pyrazoline-5-one (antipyrine); camphre, phénol, menthol, uréthane.

Le bêta naphtol est un naphtol portant un groupe hydroxy en position 2.
Le bêta-naphtol a un rôle de médicament antinématodale, de génotoxine, de métabolite xénobiotique humain, de métabolite de souris, de métabolite urinaire humain et de piégeur de radicaux.

Utilisation et fabrication
Les principales utilisations du 2-naphtalénol sont dans les industries des colorants et des pigments, par exemple, comme composant de couplage pour les colorants azoïques, et pour fabriquer des intermédiaires importants, tels que l'acide 3-hydroxy-2-naphtalènecarboxylique (BON) et son anilide (naphtol AS ), les acides 2-naphtolsulfoniques, les acides aminonaphtolsulfoniques et le 1-nitroso-2-naphtol.

Utilisations de l'industrie
 Teintures
 Pigments

Utilisations par les consommateurs
 Produits agricoles (non pesticides)
 Encres, toners et produits colorants
 Peintures et revêtements
 Produits en plastique et en caoutchouc non couverts ailleurs

Méthodes de fabrication
Le bêta-naphtol est produit par fusion caustique d'acide naphtalène-2-sulfonique.
Typiquement, le sel de sodium de l'acide sulfonique est ajouté progressivement à une liqueur d'hydroxyde de sodium à 50 % à 300°C ; la masse fondue est ensuite chauffée davantage à 320 °C dans un récipient en fer chauffé au gaz avec une agitation vigoureuse.
Une fois la réaction terminée, la masse fondue est coulée dans un excès d'eau, comprenant éventuellement le filtrat du lot précédent à un niveau tolérable prouvé, et la solution de naphtolate est neutralisée à pH 8 avec de l'acide sulfurique dilué.
Si la température est maintenue à > 100 °C pendant la neutralisation, le produit brut sort de la solution sous forme d'huile, qui est séparée, lavée à l'eau chaude et distillée sous vide pour donner du bêta-naphtol pur.
Le matériau fondu est traité à travers un floconneuse pour donner le produit final pour l'emballage.
Le rendement de fusion est d'environ 80 % de la valeur théorique, ce qui conduit à un rendement global de 70 % basé sur le naphtalène.

Le bêta-naphtol subit une réaction de condensation à trois composants en un seul récipient avec des urées/amides et des aldéhydes catalysés par de l'acide sulfamique sous irradiation aux ultrasons pour donner des 1-amidoalkyl-2-naphtols.
L'oxydation anodique du bêta-naphtol en milieu acide a été étudiée sur une électrode à couche mince de diamant synthétique dopé au bore en utilisant la voltamétrie cyclique et l'électrolyse en vrac.

Le bêta-naphtol est un solide cristallin incolore et un isomère du 1-naphtol, différant par l'emplacement du groupe hydroxyle sur le naphtalène.
Les naphtols sont des homologues naphtalènes du phénol, le groupe hydroxyle étant plus réactif que dans les phénols.
Le bêta naphtol a plusieurs utilisations différentes, notamment les colorants, les pigments, les graisses, les huiles, les insecticides, les produits pharmaceutiques, les parfums, les antiseptiques, la synthèse de fongicides et les antioxydants pour le caoutchouc.
La détection du bêta-naphtol dans l'urine résulte généralement d'une exposition persistante à long terme à des pesticides tels que le chlorpyrifos, mais également d'une exposition au naphtalène dans les anciens types de boules à mites, des incendies produisant des hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) et de la fumée de tabac.

Le violet de bêta-naphtol présente des propriétés antiseptiques et est utilisé dans la synthèse de certains colorants azoïques et antioxydants pour le caoutchouc.
Le violet de bêta-naphtol peut également être utilisé dans la détection de l'ion ferrique qui fait virer au vert la solution de violet de bêta-naphtol.

Le bêta naphtol peut être utilisé comme indicateur fluorescent.
Le bêta naphtol peut également être utilisé dans la production de colorants et dans la synthèse organique.

La description
Le 2-naphtol (2-hydroxynaphtalène, 2-naphtalénol, bêta-naphtol, napht-2-ol, -naphtol), un médicament antinématodale potentiel, est un intermédiaire largement utilisé pour la production de colorants et d'autres composés.

soit de deux dérivés hydroxylés isomères, C10H7OH, du naphtalène (alpha-naphtol, ou 1-naphtol, et beta-naphtol, ou 2-naphtol ), cristaux blancs ou jaunâtres, à odeur phénolique, qui foncent à la lumière : utilisé principalement dans les colorants, les médicaments, les parfums et les insecticides.

La description
 
Le bêta naphtol est un solide cristallin incolore.
Le bêta-naphtol est un isomère du 1-naphtol.
Le bêta-naphtol est utilisé dans la fabrication de colorants azoïques, de pigments, de blanchisseurs fluorescents, d'agents de bronzage, d'antioxydants, d'antiseptiques comme antioxydant pour la térébenthine et les caoutchoucs.

Le composé 2-naphtol, ou bêta naphtol, est considéré comme l'intermédiaire chimique le plus important à base de naphtalène.
Le bêta-naphtol est fabriqué en fusionnant de l'acide 2-naphtalènesulfonique avec de la soude caustique et est converti en de nombreux colorants et intermédiaires de colorants, ainsi qu'en agents tannants, antioxydants et antiseptiques. Le bêta-naphtol s'est avéré cancérigène.

Le bêta-naphtol est utilisé dans la fabrication de colorants et de colorants intermédiaires et dans les industries pharmaceutiques.
Le bêta naphtol est également la matière première de toute une série de colorants naphtol.
La technologie de fabrication du bêta naphtol a été importée par quelques sociétés qui ont installé l'usine.
Cependant, la production était insuffisante pour répondre à la demande de bêta naphtol dans le pays.
Le Central Fuel Research Institute de Dhanbad a développé le processus et la société a concédé sous licence le processus à une entreprise du Bihar et a ensuite financé l'entreprise pour le développement/l'amélioration du processus.
Ainsi, avec l'aide de la Société, la firme a obtenu un grand succès commercial.

À propos du bêta naphtol
Information utile
Le bêta naphtol est enregistré au titre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 10 à < 100 tonnes par an.

Le Beta Naphtol est utilisé en formulation ou en reconditionnement et sur les sites industriels.

Utilisations par les consommateurs
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance peut être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles le bêta-naphtol est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.

Durée de vie des articles
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles le bêta-naphtol est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance peut être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les types de fabrication utilisant le bêta-naphtol. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles le bêta-naphtol est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.

Formulation ou reconditionnement
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance peut être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles le bêta-naphtol est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.

Utilisations sur sites industriels
Le bêta-naphtol est utilisé dans les produits suivants : produits pharmaceutiques et produits chimiques de laboratoire.
Le bêta-naphtol a une utilisation industrielle entraînant la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le bêta naphtol est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
Le bêta-naphtol peut être rejeté dans l'environnement à la suite d'une utilisation industrielle : en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et pour la fabrication de thermoplastiques.
Fabrication
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles le bêta-naphtol est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.

NOMS UICPA :
Bêta naphtol
2-naphtol
2-Naphtol
2-naphtol
Bêta naphtol
Bêta Naphtal
Bêta-naphtol
bêta-naphtol
bêta-naphtol
Naphtalène-2-ol
naphtalène-2-ol
ß-Naphtol

SYNONYMES :
c.i.37500
Composant de couplage c.i.azoïque1
développeur c.i.5
Développeur A
Développeur AMS
Développeur BN
développeur
développeurs
développeurbn
hydroxyde de naphtyle
Alcool naphtylique
NAPHHOL, B-
iso-naptol
BÊTA NAPHTO
2-naphtol (bêta)
Bêta-naphtol (2-naphtol)
B-NAPHTOL
BÊTA NAPHHOL 99% MIN
2-NAPHHOL (BÊTA), À DES FINS ANALYTIQUES
2-NAPHHOL R. G., REAG. PH. EUR.
2-NAPHHOL EN POUDRE
2-NAPHHOL (BÊTA), INDICATEUR DE FLUORESCENCE
betaNaphtol, faible teneur en naphtalène
2-NaphtolA.R.
2-NaphtolGr
2-NaphtolPourSynthèse
BêtaNaphtol99%
2-Naphtol, 97+%
β-Monoxynaphtalène
2-Naphtol, 99+%
2-Naphtol, tech., 97%
2-NAPHHOL, PURIFIÉ
2-NAPHHOL,RÉACTIF
2-HYDROXYNAPTALÈNE
NAPHHOL-2
BETA NAPHTHOL ( 2-HYDROXY NAPHTHALENE)
2-NAPHHOL, 98+%
2-NAPHHOL(β-NAPHHOL)
B-NAPHHOL AVEC GC
Napht-2-ol
b-NAPHHOL AR extrapur
2-Naphtol 98%
2-Naftol
2-Naftolo
2-Naphtol
Antioxygène BN
Développeur Azogen A
azogendevelopera
composant de couplage azoïque1
bêta-monoxynaphtalène
bêta-Naftol
beta-Naftolo
alcool bêta-naphtylique
hydroxyde de bêta-naphtyle
Sel d'ammonium de 2-hydroxynaphtalène N-hydroxy-N-nitrosobenzénamine
alcool bêta-naphtylique
hydroxyde de bêta-naphtyl
bêta-naphtol
2-NAPHHOL
naphtalène-2-ol
135-19-3
bêta-naphtol
2-Naphtalénol
Bénaphtol
2-hydroxynaphtalène
isonaphtol
Développeur BN
Naphtol B
2-Naphtol
Développeur Azogen A
bêta-naphtol
bêta-naptol
Développeur A
Développeur AMS
bêta-hydroxynaphtalène
2-Naftolo
2-Naftol
Développeur sodium
C.I. Développeur 5
alcool bêta-naphtylique
bêta-monoxynaphtalène
bêta-Naftol
beta-Naftolo
hydroxyde de bêta-naphtyle
NAPHHOL, BÊTA
.beta.-Naphtol
C.I. Composant de couplage azoïque 1
UNII-P2Z71CIK5H
.beta.-Naftolo
.beta.-Naphtol
.beta.-Naphte
.beta.-Naftol
CSN 2044
C.I. 37500
2-Naphtol, 98%
.beta.-alcool naphtylique
.beta.-Monoxynaphtalène
.beta.-Hydroxynaphtalène
.beta.-hydroxyde de naphtyle
2-Naphtalénol, homopolymère
CHEBI:10432
2-Naphtol, 99+%
DSSTox_CID_7061
DSSTox_RID_78296
DSSTox_GSID_27061
2-Naftol [néerlandais]
beta-Naftol [néerlandais]
2-Naphtol [français]
Caswell n° 590
2-Naftolo [italien]
bêta-Naphtol [allemand]
beta-Naftolo [italien]
2-Naphtol
26716-78-9
CAS-135-19-3
Bénaphtol [NF]
HSDB 6812
EINECS 205-182-7
Code chimique des pesticides de l'EPA 010301
Hydronaphtol
AI3-00081
2-naphtol
naphtalène-2-ol
2-naphtylalcool
napht-2-ol
Naphtol AS-PTR
Naphtol, .beta.
03V
EINECS 215-322-9
2-hydroxy naphtalène
2-Naphtol, Réactif
2-Naphtol, Purifié2-Naphtol, 99%
Napht-2-ol, 10
bêta.-hydroxynaphtalène
2-Naphtol, 98,5%
2-Naphtol, LR, >=98%
Naphtalène-2-ol (bêta-naphtol)
2-naphtoxyde de sodium (sel/mélange)
2-Naphtol, purum, >=98,0 % (GC)
2-Naphtol, BioXtra, >=99,0 % (GC)
SBI-0207084.P001
2-Naphtol, SAJ première année, >=98,0%
2-Naphtol, indicateur de fluorescence, >=99,0%
3-ÉTHYL-5-METHYLISOXAZOLE-4-CARBOXYLICACID
4-06-00-04208 (Référence du manuel Beilstein