ПРОДУКТЫ

БЕТА-СУЛЬФОАЛАНИН

Бета-сульфоаланин представляет собой аминокислоту, образующуюся в результате окисления цистеина, при котором тиоловая группа полностью окисляется до сульфоновой кислоты/сульфонатной группы.
Бета-сульфоаланин, также известный как цистеат или 3-сульфоаланин, принадлежит к классу органических соединений, известных как альфа-аминокислоты.
Бета-сульфоаланин существует во всех живых видах, от бактерий до человека.

Номер CAS: 498-40-8
Номер ЕС: 207-861-3
Молекулярная формула: C3H7NO5S
Молекулярный вес (г/моль): 169,15

Цистеиновая кислота, 3-сульфоаланин, DL-цистеиновая кислота, 2-амино-3-сульфопропановая кислота, 13100-82-8, цистеат, бета-сульфоаланин, аланин, 3-сульфо-, 3024-83-7, цистеиновая кислота, цептеиновая кислота кислота, циптеиновая кислота, цистеиновая кислота, A3OGP4C37W, CHEBI:21260, цистеинсульфонат, 2-амино-3-сульфопропаноат, L-цистеат, UNII-A3OGP4C37W, цистеинзаур, цептеат, циптеат, цистеат, NSC 254030, NSC-254030, L-цистеиновая кислота кислота, 8,3-Сульфоаланин, (L)-, 2-амино-3-сульфопропионат, CYSTEIC ACID [MI], CYSTEIC ACID, DL-, CHEMPACIFIC41266, SCHEMBL44030,m2-амино-3-сульфопропановая кислота, CHEMBL1171434, 2-азанил-3-сульфопропановая кислота, BDBM85473, DTXSID40862048, XVOYSCVBGLVSOL-UHFFFAOYSA-N, BBL100099, MFCD00065088, NSC254030, STL301905, AKOS005174455, 3-сульфоаланин (H- DL-Цис(O3H)-OH), LS-04435 , FT-0627746, FT-0655399, FT-0683826, C-9550, EN300-717791, A820275, Q2823250, Z1198149799, InChI=1/C3H7NO5S/c4-2(3(5)6)1-10(7,8) )9/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H,7,8,9, 13100-82-8 [RN], 2-амино-3-сульфопропановая кислота, 3024-83-7 [RN ], 3-сульфоаланин [немецкий] [название ACD/IUPAC], 3-сульфоаланин [название ACD/IUPAC], 3-сульфоаланин [французский] [название ACD/IUPAC], A3OGP4C37W, a-амино-b-сульфопропионовая кислота, аланин , 3-сульфо- [ACD/индексное название], CYA, цистеиновая кислота, цистеиновая кислота (VAN), ЦИСТЕИНОВАЯ КИСЛОТА, D-, ЦИСТЕИНОВАЯ КИСЛОТА, DL-, ЦИСТЕИНОВАЯ КИСЛОТА, L-, DL-цистеиновая кислота, L-цистеиновая кислота , UNII:A3OGP4C37W, α-амино-β-сульфопропионовая кислота, 2-амино-3-сульфопропаноат [название ACD/IUPAC], 2-амино-3-сульфопропионат, цептеат, циптеат, цистеинсульфонат, цистерат, (R)-2- Амино-3-сульфопропановая кислота, (S)-2-амино-3-сульфопропановая кислота, [13100-82-8] [RN], 207-861-3 [EINECS], 2-амино-3-сульфопропионовая кислота, 35554 -98-4 [RN], 3-Сульфоаланин, (L)-, 3-сульфоаланин | аланин, 3-сульфо-, Аланин, 3-сульфо-, L-, C-9550, Цептиновая кислота, Циптеиновая кислота, цистеат, цистеинат, цистеинсульфоновая кислота, цистеинсульфоновая кислота, цистеиновая кислота, цистеиновая кислота, цистеиновая кислота, DL-ЦИСТЕЙКАЦИД, L-аланин, 3-сульфо- [ACD/индексное название], L-цистеат, L-цистеиновая кислота, 8, MFCD00007524, MFCD00065088 [номер леев], β-Сульфоаланин

Бета-сульфоаланин, также известный как 3-сульфо-1-аланин, представляет собой органическое соединение с формулой HO3SCH2CH(NH2)CO2H.
Бета-сульфоаланин часто называют цистеатом, который при нейтральном pH принимает форму -O3SCH2CH(NH3+)CO2-.

Бета-сульфоаланин представляет собой аминокислоту, образующуюся в результате окисления цистеина, при котором тиоловая группа полностью окисляется до сульфоновой кислоты/сульфонатной группы.
Бета-сульфоаланин далее метаболизируется через 3-сульфолактат, который превращается в пируват и сульфит/бисульфит.
Фермент L-цистеатсульфолиаза катализирует это превращение.

Бета-сульфоаланин является биосинтетическим предшественником таурина в микроводорослях.
Напротив, большая часть таурина у животных производится из сульфината цистеина.

Бета-сульфоаланин и цистеинсульфиновая кислота (промежуточные продукты метаболизма биосинтеза таурина в головном мозге) значительно снижают поглощение [3H]таурина в культивируемых нейронах, тогда как цистеин, изетионовая кислота, цистеамин и цистамин не вызывают изменений в транспорте таурина.

Бета-сульфоаланин, также известный как цистеат или 3-сульфоаланин, принадлежит к классу органических соединений, известных как альфа-аминокислоты.
Это аминокислоты, в которых аминогруппа присоединена к атому углерода, непосредственно соседнему с карбоксилатной группой (альфа-углеродом).

Аминосульфоновая кислота, являющаяся сульфокислотным аналогом цистеина.
Бета-сульфоаланин – очень сильное основное соединение (на основе бета-сульфоаланина pKa).

Бета-сульфоаланин существует во всех живых видах, от бактерий до человека.
У человека бета-сульфоаланин участвует в ряде ферментативных реакций.
В частности, бета-сульфоаланин может превращаться в таурин посредством взаимодействия бета-сульфоаланина с ферментом декарбоксилазой цистеинсульфиновой кислоты.

Кроме того, бета-сульфоаланин может превращаться в таурин посредством взаимодействия бета-сульфоаланина с ферментом глутаматдекарбоксилазой 1.
У человека бета-сульфоаланин участвует в метаболизме таурина и гипотаурина.

Бета-сульфоаланин – очень сильное основное соединение (на основе бета-сульфоаланина pKa).
Бета-сульфоаланин существует во всех живых видах, от бактерий до человека.

L-цистеиновая кислота представляет собой бета-сульфоаланин.
Бета-сульфоаланин представляет собой аминокислоту с С-концевой сульфоновой кислотной группой, выделенную из человеческих волос, окисленных перманганатом.
Бета-сульфоаланин обычно встречается во внешней части овечьей шерсти, где шерсть подвергается воздействию света и погоды.

Бета-сульфоаланин, также известный как 3-сульфо-1-аланин, представляет собой органическое соединение с формулой HO3SCH2CH(NH2)CO2H.
Бета-сульфоаланин часто называют цистеатом, и при почти нейтральном pH бета-сульфоаланин принимает форму -O3SCH2CH(NH3+)CO2-.

Аминокислота, получаемая путем окисления цистеина, при котором тиоловая группа полностью окисляется до сульфокислотной/сульфонатной группы.
Бета-сульфоаланин далее метаболизируется через 3-сульфомолочную кислоту и превращается в пируват и сульфит/бисульфит.

Фермент L-цистеатсульфолиаза катализирует это превращение.
Бета-сульфоаланин является биосинтетическим предшественником таурина в микроводорослях.
Напротив, большая часть таурина у животных производится из цистеинсульфиновой кислоты.

Fmoc-L-бета-сульфоаланин представляет собой защищенное Fmoc производное цистеина, потенциально полезное для протеомных исследований и методов твердофазного пептидного синтеза.
Цистеин — универсальная аминокислота, участвующая во многих биологических процессах, включая образование дисульфидных связей — важнейшего компонента структуры белка.
Это соединение может быть полезно в качестве необычного аналога аминокислоты, помогающего в деконволюции структуры и функции белка.

Бета-сульфоаланин представляет собой аминосульфоновую кислоту, которая является сульфокислотным аналогом цистеина.
Бета-сульфоаланин играет роль животного метаболита.
Бета-сульфоаланин представляет собой производное аланина, аминосульфоновую кислоту, карбоксиалкансульфоновую кислоту, производное цистеина и непротеиногенную альфа-аминокислоту.

Бета-сульфоаланин представляет собой метаболит, обнаруженный или вырабатываемый Escherichia coli (штамм K12, MG1655).

Бета-сульфоаланин — это натуральный продукт, обнаруженный у Phaseolus vulgaris и Homo sapiens, по имеющимся данным.

Бета-сульфоаланин легко поддается окислению, при этом основными продуктами разложения являются смешанные дисульфиды внутри одной молекулы, дисульфидные поперечные связи между молекулами, а также сульфеновые, сульфиновые и бета-сульфоаланин.
Переходные металлы, такие как Cu2+ и Fe3+, могут катализировать образование дисульфидных связей.

Например, фактор роста фибробластов человека (FGF-1) образует димеры в результате межмолекулярных дисульфидов в результате окисления, катализируемого медью.
Эти катализируемые металлами реакции обычно могут протекать без соседней тиоловой группы.

В отсутствие переходных металлов для образования новых внутримолекулярных или межмолекулярных дисульфидных мостиков обычно требуется наличие близлежащей свободной тиоловой группы, которая разрушает существующий природный дисульфидный мостик, а затем свободный тиол может повторно окисляться с образованием дисульфидного мостика.
Поскольку для этой реакции требуется свободный тиоловый анион (pKa составляет ~9), увеличение pH раствора приведет к увеличению образования смешанного дисульфида.

Однако значения pKa для бета-сульфоаланина могут варьироваться в зависимости от близости других ионизирующих групп в третичной структуре.
Эти взаимодействия носят в основном электростатический характер, и поскольку ионизация этих соседних групп меняется в зависимости от pH, значения pKa остатков бета-сульфоаланина будут функцией pH.

Например, pKa тиола в папаине для активного центра Cys 25 оценивается в 4,1 при pH 6 и 8,4 при pH 9.
Это наблюдение предполагает, что при pH 6 имеется остаток His с положительным зарядом в непосредственной близости от бета-сульфоаланина 25, тогда как при pH 9 в электростатических взаимодействиях доминируют близкие отрицательно заряженные остатки, такие как остатки Asp или Glu.

Влияние локальной электростатической среды на значения pKa тиола и дисульфидный обмен обсуждалось Снайдером, Ценнераццо, Каралисом и Филдом (1981).
Спаривание ионов с остатками His также было предложено для снижения значений Cys pKa.

Бета-сульфоаланин использовался для соединения с гидрофобными метками, такими как цианиновые и родаминные красители, а также с другими гидрофобными остатками, чтобы увеличить их растворимость в воде.
При использовании ди- или трипептида может быть достигнуто дальнейшее увеличение гидрофильности.

Бета-сульфоаланин использовался для соединения с гидрофобными метками, такими как цианиновые и родаминные красители, а также с другими гидрофобными остатками, чтобы увеличить их растворимость в воде.
При использовании ди- или трипептида можно достичь дальнейшего повышения гидрофильности.

Бета-сульфоаланин может быть связан в SPPS с помощью стандартных связывающих реагентов на основе фосфония или урана.
В высокопроизводительных технологиях секвенирования ДНК и геномики меченные красителем с модифицированным зарядом.
дидезоксинуклеозид-5'-трифосфаты были синтезированы для применения «прямой нагрузки» в ДНК.

L-Цистеин и L-бета-сульфоаланин синтезированы методом парного электролиза.
Получены оба продукта с высокой чистотой более 98% и высоким выходом более 90%.

При плотности тока 7 А/дм2 и концентрации L-цистеина 0,6 моль/дм3 был достигнут наибольший выход по току анода и катода.
Общий КПД по току составил более 180%.

Поведение бромистоводородной кислоты и цистина методом циклической вольтамперометрии показало, что в анодной ячейке протекает типичная реакция ЕС.
Анодная реакция и последующая химическая реакция ускоряют друг друга, чтобы получить высокую скорость и выход по току.

L-бета-сульфоаланин представляет собой L-энантиомер бета-сульфоаланина.
Бета-сульфоаланин играет роль метаболита Escherichia coli и метаболита человека.

Бета-сульфоаланин представляет собой бета-сульфоаланин, аминосульфоновую кислоту, производное L-аланина, производное L-цистеина и непротеиногенную L-альфа-аминокислоту.
Бета-сульфоаланин представляет собой кислоту, сопряженную с L-цистеатом (1-).

Использование бета-сульфоаланина:
Аминокислота с С-концевой сульфоновой группой, выделенная из человеческих волос, окисленных перманганатом.
Бета-сульфоаланин обычно встречается во внешней части овечьей шерсти, где шерсть подвергается воздействию света и погоды.

Применение Бета-сульфоаланина:
Внутренний стандарт для анализа аминокислот.

Биохимические/физиолические действия бета-сульфоаланина:
L-бета-сульфоаланин представляет собой серосодержащий аналог аспартата, который может использоваться в качестве конкурентного ингибитора бактериального аспартатного обмена аспартата: аланин-антипортера (AspT) и в других аспартатных биологических системах.
L-бета-сульфоаланин используется при разработке мономерных поверхностно-активных веществ.

L-бета-сульфоаланин является продуктом окисления цистеина.
L-бета-сульфоаланин, аналог цистеинсульфиновой кислоты, может использоваться в исследованиях возбуждающих аминокислот в мозге, например тех, которые связываются с рецепторами цистеинсульфиновой кислоты.
L-бета-сульфоаланин является полезным агонистом нескольких метаботропных глутаматных рецепторов крыс (mGluR).

КЛЮЧЕВЫЕ СЛОВА:
498-40-8, 207-861-3, цистеиновая кислота, 3-сульфоаланин, DL-цистеиновая кислота, 2-амино-3-сульфопропановая кислота, A3OGP4C37W, CHEBI:21260, UNII-A3OGP4C37W, цистеинзаур

Фармакология и биохимия бета-сульфоаланина:

Информация о метаболитах человека:

Сотовые местоположения:
Митохондрии

Обращение и хранение бета-сульфоаланина:

Условия безопасного хранения, включая любые несовместимости:

Условия хранения:
Плотно закрыто.
Сухой.

Класс хранения:
Класс хранения (TRGS 510): 11: Горючие твердые вещества

Стабильность и реакционная способность бета-сульфоаланина:

Реактивность:

В целом к легковоспламеняющимся органическим веществам и смесям относится следующее:
При соответствующем тонком распределении при вращении пыли обычно можно предположить потенциал взрыва пыли.

Химическая стабильность:
Бета-сульфоаланин химически стабилен при стандартных условиях окружающей среды (комнатная температура).

Возможность опасных реакций:
Данные недоступны

Условия, чтобы избежать:
Нет доступной информации

Несовместимые материалы:
Сильные окислители

Меры первой помощи Бета-сульфоаланина:

При вдыхании:

После ингаляции:
Свежий воздух.

При попадании на кожу:
Немедленно снимите всю загрязненную одежду.
Промойте кожу водой/душем.

При попадании в глаза:

После зрительного контакта:
Промойте большим количеством воды.
Снимите контактные линзы.

При проглатывании:

После глотания:
Заставьте пострадавшего выпить воды (максимум два стакана).
При плохом самочувствии обратитесь к врачу.

Меры пожаротушения бета-сульфоаланина:

Подходящие средства пожаротушения:
Вода Пена Углекислый газ (CO2) Сухой порошок

Неподходящие средства пожаротушения:
Для бета-сульфоаланина ограничений по огнетушащим веществам не установлено.

Особые опасности, исходящие от бета-сульфоаланина:
Оксиды углерода
Оксиды азота (NOx)
Оксиды серы
Горючий.

В случае пожара возможно образование опасных дымовых газов или паров.

Совет пожарным:
В случае пожара наденьте автономный дыхательный аппарат.

Дальнейшая информация:
Подавить (сбить) газы/пары/туманы струей воды.
Не допускайте попадания воды для пожаротушения в поверхностные воды или систему грунтовых вод.

Меры по предотвращению случайного выброса бета-сульфоаланина:

Меры личной безопасности, защитное снаряжение и действия в чрезвычайных ситуациях:

Рекомендации для неаварийного персонала:
Избегайте вдыхания пыли.
Покиньте опасную зону, соблюдайте порядок действий в чрезвычайных ситуациях, обратитесь к специалисту.

Экологические меры предосторожности
Не допускайте попадания продукта в канализацию.

Методы и материалы для локализации и очистки:
Закройте дренажи. Соберите, свяжите и откачайте пролитую жидкость.
Соблюдайте возможные ограничения по материалам.

Возьмите в сухом виде.
Утилизируйте должным образом.

Очистите пораженное место.
Избегайте образования пыли.

Идентификаторы бета-сульфоаланина:
Количество CAS:
13100-82-8 (Д/Л)
35554-98-4 (Д)
498-40-8 (Л)

ЧЭБИ: ЧЭБИ:17285
Химический паук: 65718
Аптечный банк: DB03661
Информационная карта ECHA: 100.265.539
Номер ЕС: 207-861-3
MeSH: цистеиновая кислота+кислота
PubChem CID: 25701

ЮНИ:
A3OGP4C37W (Д/Л)
YWB11Z1XEI (Д)
M6W2DJ6N5K (Л)

Панель управления CompTox (EPA): DTXSID40862048
ИнХИ: ИнХИ=1S/C3H7NO5S/c4-2(3(5)6)1-10(7,8)9/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H,7,8,9) /t2-/м0/с1
Ключ: XVOYSCVBGLVSOL-REOHCLBHSA-N
InChI=1/C3H7NO5S/c4-2(3(5)6)1-10(7,8)9/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H,7,8,9)/t2 -/м0/с1
УЛЫБКИ: C(C(C(=O)O)N)S(=O)(=O)O

Синоним(ы): (R)-2-амино-3-сульфопропионовая кислота.
Линейная формула: HO3SCH2CH(NH2)CO2H·H2O
Номер CAS: 23537-25-9
Молекулярный вес: 187,17
Байльштайн: 3714036
Номер леев: MFCD00149544
Идентификатор вещества PubChem: 24858207
НАКРЫ: NA.26

КАС: 498-40-8
Молекулярная формула: C3H7NO5S
Молекулярный вес (г/моль): 169,15
Номер леев: MFCD00007524
Ключ InChI: XVOYSCVBGLVSOL-UHFFFAOYNA-N
PubChem CID: 72886
ЧЭБИ: ЧЭБИ:17285
Название ИЮПАК: 2-амино-3-сульфопропановая кислота.
УЛЫБКИ: NC(CS(O)(=O)=O)C(O)=O

Свойства бета-сульфоаланина:
Химическая формула: C3H7NO5S.
Молярная масса: 169,15 г·моль−1
Внешний вид: Белые кристаллы или порошок.
Температура плавления: Разлагается около 272 °C.
Растворимость в воде: Растворим

Уровень качества: 200
Анализ: ≥99,0% (Т)
форма: порошок или кристаллы
оптическая активность: [α]20/D +7,5±0,5°, с = 5% в H2O
метод(ы): ЖХ/МС: подходит
цвет: от белого до бледно-желтого
Т.пл.: 267 °C (разл.) (лит.)
растворимость: H2O: растворим
применение(я): синтез пептидов
Строка SMILES: [H]O[H].N[C@@H](CS(O)(=O)=O)C(O)=O
ИнХИ: 1S/C3H7NO5S.H2O/c4-2(3(5)6)1-10(7,8)9;/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H,7,8,9 );1H2/t2-;/м0./с1
Ключ InChI: PCPIXZZGBZWHJO-DKWTVANSSA-N

Молекулярный вес: 169,16 г/моль
XLogP3-AA: -4,5
Число доноров водородных связей: 3
Количество акцепторов водородной связи: 6
Количество вращающихся облигаций: 3
Точная масса: 169,00449350 г/моль.
Моноизотопная масса: 169,00449350 г/моль.
Топологическая площадь полярной поверхности: 126Å²
Количество тяжелых атомов: 10
Сложность: 214
Количество атомов изотопа: 0
Определенное количество стереоцентров атома: 0
Неопределенное количество стереоцентров атомов: 1
Определенное количество стереоцентров связи: 0
Неопределенное количество стереоцентров связи: 0
Количество единиц ковалентной связи: 1
Соединение канонизировано: Да

Характеристики бета-сульфоаланина:
Белый цвет
Количество: 1 г
Формула Вес: 169,15
Процент чистоты: ≥98,0% (Т)
Физическая форма: Кристаллический порошок
Химическое название или материал: L-цистеиновая кислота.

Сопутствующие продукты бета-сульфоаланина:
(R)-(-)-2,2-Диметил-1,3-диоксолан-4-метанол
Метиловый эфир (R)-(+)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-карбоновой кислоты
[2R-[2a,6a,7b(R*)]]-7-[[[[(1,1-Диметилэтокси)карбонил]амино]фенилацетил]амино]-3-метилен-8-оксо-5-тиа- 5-оксид 1-азабицикло[4.2.0]октан-2-карбоновой кислоты
(S)-4',7-Диметилэквол
(3a'R,4'S,5'S,6a'S)-5'-[[(1,1-Диметилэтил)диметилсилил]окси]гексагидро-N-[(1R)-2-гидрокси-1-фенилэтил]-5,5- диметил-спиро[1,3-диоксан-2,2'(1'H)-пентален]-4'-карбоксамид

Названия бета-сульфоаланина:

Название ИЮПАК:
(R)-2-амино-3-сульфопропановая кислота

Названия регуляторных процессов:
L-цистеиновая кислота
L-цистеиновая кислота

Другие имена:
3-сульфо-l-аланин

Другие идентификаторы:
498-40-8