Vite Recherche
L'acide biphénylcarboxylique est souvent utilisé dans le développement de cristaux liquides et comme réactif dans les réactions organiques, ce qui démontre son importance dans la science des matériaux et la synthèse chimique.
La capacité de l'acide biphénylcarboxylique à améliorer la stabilité thermique des polymères le rend particulièrement précieux pour la production de matériaux thermorésistants. De plus, ses applications s'étendent à la formulation de divers produits chimiques de spécialité, où il contribue à améliorer les performances et l'efficacité.
L'acide biphényl carboxylique se distingue comme un composé crucial pour les professionnels à la recherche de solutions fiables et efficaces dans leurs projets.
Numéro CAS : 14498-95-4
Formule moléculaire : C13H9ClO2
Poids moléculaire : 232,66
Synonymes : acide o-phénylbenzoïque, EINECS 213-432-1, NSC 76051, 213-432-1, acide 2-biphénylcarboxylique, 947-84-2, acide 2-phénylbenzoïque, acide [1,1'-biphényl]-2-carboxylique, acide biphényl-2-carboxylique, acide biphénylcarboxylique, MFCD00002463, acide 1,1'-biphényl-2-carboxylique, 51317-27-2, acide diphényl-2-carboxylique, CHEMBL3092388, acide (1,1'-biphényl)carboxylique, acide phénylbenzoïque, acide 2-phényl benzoïque, acide 2-phényl-benzoïque, Conivaptan Impureté 1, acide biphényl carboxylique, acide 2-biphénylcarboxylique2, acide biphénylcarboxylique-(2), Acide 1,1'-biphénylcarboxylique, SCHEMBL133057, SCHEMBL180988, SCHEMBL298628, SCHEMBL1510151, SCHEMBL3368727, SCHEMBL3368730, SCHEMBL6157634, SCHEMBL7459760, ILYSAKHOYBPSPC-UHFFFAOYSA-, DTXSID30870814, acide biphényl-2-carboxylique, 98 %, KUC107406N, NSC76051, STR08660, 1,1'-biphényle, acide 2-carboxylique, BDBM50533338, NSC-76051, SBB007790, STK026406, AKOS000120801, AC-3069, CS-W001937, FB03305, HY-W001937, KSC-20-075, NCGC00332644-01, SY003735, TS-02802, DB-029483, NS00042434, P0906, ST50308184, acide 2-biphénylcarboxylique acide o-phénylbenzoïque, EN300-20886, AB01325741-02, F2173-1248, Z104484440, InChI=1/C13H10O2/c14-13(15)12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10/h1-9H,(H,14,15)., Acide 2-biphényl-2'-chloro-carboxylique, 2-carboxy-2'-chlorobiphényle, acide 2-(2-chlorophényl)benzoïque, acide 2'-chloro-2-biphénylcarboxylique, acide [1,1'-biphényl]-2-carboxylique, 2'-chloro-, ACIDE 2-BIPHÉNYL-2'-CHLORO-CARBOXYLIQUE, acide 2'-chloro-[1,1'-biphényl]-2-carboxylique
L'acide biphénylcarboxylique est un composé organique aromatique constitué d'une structure biphényle, c'est-à-dire de deux cycles benzéniques directement reliés entre eux, et contenant également un groupe fonctionnel acide carboxylique (-COOH) fixé à l'un des cycles. De ce fait, la molécule appartient à la famille des acides arylcarboxyliques, connus pour leur stabilité chimique, leurs points de fusion relativement élevés et leur capacité à former des liaisons hydrogène, à s'estérifier et à participer à d'autres réactions organiques.
La présence à la fois du squelette biphényle hydrophobe et du groupe acide polaire rend l'acide biphénylcarboxylique chimiquement polyvalent, car il peut interagir à la fois avec les solvants organiques et les environnements polaires.
L'acide biphénylcarboxylique est également souvent décrit sous différents isomères de position, tels que l'acide 2-biphénylcarboxylique (acide o-phénylbenzoïque), l'acide 3-biphénylcarboxylique (acide m-phénylbenzoïque) et l'acide 4-biphénylcarboxylique (acide p-phénylbenzoïque), le numéro faisant référence à l'endroit où le groupe acide carboxylique est situé sur le système cyclique biphényle.
Chaque isomère possède des propriétés physiques et chimiques légèrement différentes, qui influencent leur solubilité, leur acidité et leur réactivité, ainsi que leurs applications potentielles dans la synthèse chimique et les processus industriels.
L'acide biphénylcarboxylique, également connu sous le nom d'acide 4-phénylbenzoïque, est un composé polyvalent largement utilisé dans diverses applications industrielles et de recherche.
Cet acide carboxylique aromatique présente une structure biphényle qui améliore sa stabilité et sa solubilité, ce qui en fait un excellent candidat pour une utilisation dans la synthèse de polymères, de colorants et de produits pharmaceutiques.
Ses propriétés uniques lui permettent d’agir comme agent de couplage dans la production de matériaux hautes performances, ainsi que comme intermédiaire clé dans les processus de synthèse organique.
En termes d'utilisation, l'acide biphénylcarboxylique est principalement utilisé comme intermédiaire dans la synthèse organique, car son groupe acide carboxylique aromatique lui permet de former des dérivés tels que des esters, des amides et des sels, qui sont utiles pour construire des molécules plus complexes.
L'acide biphényl carboxylique a été étudié dans l'industrie pharmaceutique, où il apparaît parfois comme une impureté ou un intermédiaire structurel dans la synthèse de candidats médicaments tels que les antagonistes des récepteurs de la vasopressine, les composés anti-inflammatoires et d'autres molécules bioactives.
Au-delà des produits pharmaceutiques, il peut également servir de composant de base dans la chimie des matériaux, où les acides à base de biphényle sont utilisés dans la création de cristaux liquides, de polymères spéciaux et de colorants, car la structure rigide du biphényle contribue à la stabilité thermique et aux propriétés optiques.
Malgré son utilité, l’acide biphénylcarboxylique, comme de nombreux acides aromatiques, présente des dangers potentiels et des problèmes de sécurité.
Lors de manipulations en laboratoire et industrielles, il peut agir comme un irritant pour la peau et les yeux, et l'inhalation de poussière ou de particules fines peut entraîner une gêne respiratoire, une toux ou une irritation des muqueuses.
S'il est ingéré en grande quantité, il peut provoquer des troubles gastro-intestinaux, notamment des nausées, des vomissements et des douleurs abdominales, en raison de la nature acide du composé.
D’un point de vue environnemental, sa faible biodégradabilité et sa stabilité aromatique signifient que s’il est libéré en quantités importantes, il pourrait persister dans le sol ou l’eau et potentiellement avoir un impact sur les organismes aquatiques.
L'acide biphénylcarboxylique est mieux compris comme un acide organique structurellement rigide et chimiquement adaptable qui est précieux comme intermédiaire synthétique, produit chimique de recherche et précurseur potentiel dans les produits pharmaceutiques et les matériaux avancés, mais il doit être manipulé avec précaution en raison de ses propriétés irritantes, de sa persistance dans l'environnement et de ses effets toxiques possibles en cas d'exposition prolongée.
température de stockage : 2-8°C
Dosage : 95 %
forme : cristaux
pf: 220-225 °C (lit.)
Chaîne SMILES : OC(=O)c1ccc(cc1)-c2ccccc2
L'acide biphénylcarboxylique est un composé organique aromatique qui appartient à la famille des acides arylcarboxyliques, et il est caractérisé par la présence d'un noyau biphényle, qui se compose de deux cycles benzéniques reliés directement par une liaison carbone-carbone, et d'un groupe acide carboxylique (-COOH) attaché à l'un des cycles aromatiques.
Cette combinaison d'une structure biphényle rigide et stable avec un groupe acide réactif confère à la molécule à la fois une résilience chimique (de la structure aromatique) et une réactivité chimique (du groupe fonctionnel acide), ce qui en fait un matériau précieux en synthèse organique et en chimie industrielle.
Le composé existe en trois principaux isomères structuraux, qui diffèrent selon l'endroit où le groupe carboxyle est attaché : l'acide 2-biphénylcarboxylique (acide o-phénylbenzoïque), l'acide 3-biphénylcarboxylique (acide m-phénylbenzoïque) et l'acide 4-biphénylcarboxylique (acide p-phénylbenzoïque).
Chaque isomère présente des propriétés physiques et chimiques légèrement différentes, telles que le point de fusion, la solubilité dans les solvants organiques et les niveaux d'acidité, ce qui signifie qu'ils peuvent être choisis pour différentes applications synthétiques, pharmaceutiques ou industrielles.
L'isomère ortho (acide o-phénylbenzoïque) est souvent le plus étudié car la proximité du groupe carboxyle avec le deuxième cycle benzénique peut créer des interactions intramoléculaires, affectant la réactivité et la stabilité du composé.
Chimiquement, l'acide biphénylcarboxylique est important car son groupe carboxyle permet de former une large gamme de dérivés, notamment des esters, des amides, des sels et des chlorures d'acyle, qui sont tous des intermédiaires utiles dans la recherche pharmaceutique, la conception agrochimique et la synthèse de polymères.
Le squelette biphényle lui-même est également important, car les structures biphényles sont connues pour contribuer à la rigidité, à la stabilité thermique et à la planéité des molécules, qui sont des propriétés appréciées dans la conception de cristaux liquides, de colorants et de matériaux fonctionnels avancés.
Utilisations de l'acide biphénylcarboxylique :
L'acide biphénylcarboxylique est principalement utilisé comme intermédiaire dans la synthèse organique, où sa structure biphényle rigide combinée à un groupe acide carboxylique réactif permet aux chimistes de créer une variété de dérivés, notamment des esters, des amides, des sels et des composés aromatiques fonctionnalisés, qui sont à leur tour utilisés pour construire des molécules plus complexes pour des applications pharmaceutiques, agrochimiques et chimiques de spécialité.
Dans l'industrie pharmaceutique, il sert de précurseur ou de marqueur d'impureté dans la synthèse de médicaments, tels que le Conivaptan et d'autres antagonistes des récepteurs de la vasopressine, où l'échafaudage d'acide biphénylcarboxylique fournit la planéité, l'hydrophobicité et le potentiel de liaison hydrogène nécessaires qui influencent l'activité biologique, la liaison aux récepteurs et les propriétés pharmacocinétiques.
Au-delà des produits pharmaceutiques, l'acide biphényl carboxylique est précieux dans la science des matériaux et la chimie des polymères, car le noyau biphényle aromatique contribue à la stabilité thermique, à la rigidité et aux propriétés optiques, tandis que le groupe carboxyle lui permet d'être fonctionnalisé chimiquement en polymères, copolymères ou esters qui sont utilisés dans les écrans à cristaux liquides, les revêtements spéciaux, les colorants et les matériaux électroniques.
Ses dérivés peuvent également être incorporés dans des plastiques et composites hautes performances, améliorant leur résistance mécanique, leur stabilité dimensionnelle et leur résistance à la chaleur ou aux attaques chimiques, ce qui est particulièrement important dans les équipements industriels, les composants aérospatiaux et les produits de consommation avancés.
Dans la recherche chimique et la synthèse chimique fine, l'acide biphénylcarboxylique est largement utilisé comme élément de base pour les composés aromatiques complexes, car son système biphényle riche en électrons peut participer à des réactions telles que le couplage croisé, la substitution électrophile ou la condensation, permettant la production de colorants spéciaux, de pigments, de produits agrochimiques et de produits chimiques de recherche.
Ces capacités en font un intermédiaire privilégié dans les laboratoires et l’industrie où la précision dans la création de dérivés aromatiques est essentielle pour contrôler les propriétés chimiques et les performances fonctionnelles.
De plus, l'acide biphénylcarboxylique peut être utilisé dans la recherche en chimie pharmacologique et médicinale comme modèle structurel pour la conception de nouvelles molécules bioactives, étant donné que la combinaison d'un échafaudage aromatique rigide avec un groupe fonctionnel acide permet aux chimistes d'explorer les interactions de liaison aux récepteurs, la modulation enzymatique ou la compatibilité ligand-récepteur.
Cela a conduit à des applications dans la conception d'agents anti-inflammatoires, de composés antimicrobiens et de médicaments anticancéreux expérimentaux, où l'unité biphényle contribue à la stabilité moléculaire, à la lipophilie et à la distribution électronique, tandis que le groupe carboxyle assure la liaison hydrogène et les interactions ioniques avec des cibles biologiques.
De plus, dans les environnements industriels et de laboratoire, l'acide biphénylcarboxylique est parfois utilisé comme matériau de référence, étalon d'étalonnage ou marqueur d'impuretés, en raison de sa structure chimique bien définie et de sa stabilité, qui permettent aux scientifiques et aux laboratoires de contrôle qualité de surveiller les processus de synthèse, de vérifier la pureté des composés et d'assurer la cohérence de la fabrication chimique.
Son utilisation dans de tels contextes met en évidence la polyvalence du composé en tant qu’outil fonctionnel et analytique dans de multiples disciplines scientifiques et industrielles.
Enfin, l'acide biphénylcarboxylique est exploré dans la chimie des matériaux avancés, où sa structure aromatique plane et sa fonctionnalisation acide peuvent influencer l'auto-assemblage, l'emballage moléculaire et les interactions supramoléculaires, ce qui en fait un précurseur utile pour la conception de molécules de cristaux liquides, de semi-conducteurs organiques ou de dispositifs optoélectroniques, où la rigidité structurelle et la fonctionnalisation précise sont essentielles pour atteindre les caractéristiques de performance souhaitées.
L'acide biphénylcarboxylique est largement utilisé en chimie organique et médicinale comme intermédiaire synthétique polyvalent, car la combinaison de son squelette biphényle rigide et du groupe fonctionnel carboxyle réactif permet aux chimistes d'effectuer des modifications ciblées telles que des réactions d'estérification, d'amidation et d'acylation, permettant la préparation de composés hautement fonctionnalisés qui servent de blocs de construction clés dans la synthèse d'agents pharmaceutiques, de produits agrochimiques et de produits chimiques fins, où un contrôle précis de la géométrie moléculaire, de l'hydrophobicité et de la distribution électronique est essentiel à l'activité biologique et aux performances chimiques du produit final.
Dans le domaine pharmaceutique, l'acide biphénylcarboxylique est utilisé non seulement comme précurseur d'ingrédients pharmaceutiques actifs (API), mais également comme référence structurelle ou étalon d'impureté, notamment dans la fabrication d'antagonistes des récepteurs de la vasopressine, de molécules anti-inflammatoires et d'autres composés bioactifs, où la fraction biphényle offre une rigidité plane et des interactions hydrophobes, et le groupe carboxyle offre une capacité de liaison hydrogène et des sites potentiels pour une dérivation chimique ultérieure, qui sont des caractéristiques essentielles pour optimiser les interactions médicament-récepteur, la pharmacocinétique et les profils de solubilité.
En science des matériaux, l'acide biphénylcarboxylique joue un rôle important dans la conception de polymères hautes performances, de cristaux liquides, de revêtements spéciaux et de dispositifs optoélectroniques, car sa structure aromatique plane favorise l'alignement moléculaire, la stabilité thermique et la rigidité, tandis que le groupe carboxyle peut être modifié chimiquement pour introduire des points de réticulation ou des sites réactifs, ce qui permet la production de polymères, de résines et de films avec une résistance mécanique, une résistance thermique et des propriétés optiques améliorées adaptées à des applications telles que la technologie d'affichage, les matériaux aérospatiaux, les revêtements de protection industriels et l'électronique.
Profil de sécurité de l'acide biphénylcarboxylique :
Bien que l'acide biphénylcarboxylique soit largement utilisé comme intermédiaire synthétique et élément de base dans les produits pharmaceutiques, les polymères, les colorants et les matériaux avancés, il présente également un certain nombre de risques pour la santé, l'environnement et les produits chimiques, qui doivent être soigneusement pris en compte lors de la manipulation, du stockage et de l'élimination.
L’une des principales préoccupations est son potentiel d’irritation de la peau et des yeux, car le contact direct avec le solide ou ses solutions peut provoquer des rougeurs, des démangeaisons, des brûlures ou une dermatite allergique, et en cas d’exposition oculaire, il peut provoquer une irritation douloureuse, des larmoiements ou même des dommages temporaires à la cornée s’il n’est pas rapidement lavé avec de grandes quantités d’eau.
L'inhalation de poussière, de particules fines ou d'aérosols d'acide biphénylcarboxylique peut irriter les voies respiratoires, provoquant de la toux, des éternuements, une irritation nasale, des maux de gorge ou un essoufflement, et une exposition prolongée ou répétée dans des environnements mal ventilés peut aggraver des affections respiratoires préexistantes telles que l'asthme ou la bronchite chronique.
L’ingestion de quantités importantes peut entraîner des troubles gastro-intestinaux, notamment des nausées, des vomissements, des douleurs abdominales ou de la diarrhée, car le groupe fonctionnel acide peut irriter les muqueuses du tube digestif.
