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Introduction
Le dimaléate de bis-aminopropyl diglycol est un composé révolutionnaire connu pour sa capacité à restaurer et à protéger les liaisons disulfures des cheveux humains.
Cette molécule est devenue largement reconnue en raison de son rôle d’ingrédient actif dans les produits de soins capillaires Olaplex.
Il est particulièrement utile pendant et après les traitements chimiques tels que la décoloration, la coloration et le coiffage à chaud, où il répare la structure interne des cheveux.
La chimie de ce composé offre des avantages significatifs pour la science cosmétique et continue d’être un axe de recherche dans les matériaux de réparation biomimétiques.
Nom chimique : Dimaléate de bis-aminopropyl diglycol
Numéro CAS : 1265967-20-9
Synonymes:
Dimaléate de bis-aminopropyl diglycol, maléate de bis-aminopropyl DGD, dimaléate de diglycol bis(aminopropyl), ingrédient actif OLAPLEX
Structure chimique et propriétés
Formule moléculaire : C12H20N2O8
Poids moléculaire : 320,3 g/mol
Structure chimique :
squelette central du diglycol
Deux chaînes aminopropyles terminales
Deux groupes maléates estérifiés
Propriétés physiques :
Aspect : Liquide visqueux clair à jaune pâle
Odeur : Légère odeur chimique
Solubilité : Très soluble dans l'eau et les alcools
pH (solution aqueuse à 1 %) : 4,5–5,5
Point de fusion : Non applicable (liquide à température ambiante)
Point d'ébullition : >100°C (se décompose)
Point d'éclair : > 93 °C (ininflammable)
Synthèse et fabrication
La synthèse du dimaléate de bis-aminopropyl diglycol implique plusieurs étapes clés :
Préparation du squelette du diglycol : La molécule de base, le diglycol, est préparée par la réaction de l'éthylène glycol avec l'oxyde d'éthylène.
Réaction d'estérification : l'anhydride maléique réagit avec les groupes hydroxyles du diglycol en présence d'un catalyseur (par exemple, l'acide sulfurique ou l'acide p-toluènesulfonique) pour former du dimaléate de diglycol.
Substitution aminopropyle : l'ester maléate réagit ensuite avec l'aminopropylamine pour introduire les groupes amino terminaux via une substitution nucléophile.
Purification : Le produit brut est purifié par distillation et/ou chromatographie pour éliminer les matières n'ayant pas réagi et les sous-produits.
Il faut veiller à contrôler le pH et la température pendant la synthèse pour éviter toute dégradation ou réaction excessive.
Les rendements de réaction sont généralement élevés, compris entre 85 et 95 % dans des conditions optimisées.
Caractérisation spectroscopique
Pour confirmer l'identité et la pureté du dimaléate de bis-aminopropyl diglycol, plusieurs méthodes spectroscopiques sont employées :
RMN 1H : Affiche les pics caractéristiques correspondant à :
Groupes aminopropyle CH2 (~1,5–3,0 ppm)
Protons vinyliques du maléate (~6,0–6,5 ppm)
Groupes OCH2CH2 du diglycol (~3,2–4,0 ppm)
RMN du 13C : carbones carbonyles (~170–175 ppm), carbones de la chaîne aliphatique (~30–60 ppm)
FTIR :
Pic large à ~3300 cm⁻¹ (étirement N–H)
Pics C=O prononcés à ~1720 cm⁻¹ (ester carbonyle)
C=C s'étirant à ~1640 cm⁻¹
Spectrométrie de masse (MS) : confirme le poids moléculaire avec un pic à m/z = 320,3
Spectroscopie UV-Vis : montre une faible absorbance, indiquant une structure non aromatique.
Réactivité et stabilité
Le dimaléate de bis-aminopropyl diglycol est généralement stable dans des conditions de stockage standard.
Cependant, les points suivants doivent être pris en compte :
Stabilité:
Stable à l'hydrolyse à pH neutre à légèrement acide
Les liaisons ester peuvent s'hydrolyser dans des conditions acides ou basiques fortes
Réactivité:
Les amines peuvent réagir avec des oxydants puissants
Les groupes maléates peuvent subir une addition de Michael avec des nucléophiles
Recommandations de stockage :
Conserver à 15–25 °C dans des récipients hermétiques
Protéger du soleil direct et de l'humidité
À utiliser dans les 24 mois suivant la fabrication
Mécanisme d'action dans les soins capillaires
Les fibres capillaires sont composées de kératine, dont la résistance et l'élasticité dépendent des liaisons disulfures (S–S). Les traitements chimiques comme la décoloration et la coloration peuvent rompre ces liaisons et endommager les cheveux.
Mécanisme:
Le dimaléate de bis-aminopropyl diglycol pénètre dans le cortex capillaire.
Les fractions maléate interagissent avec les groupes sulfhydryle (-SH).
Le composé comble les liaisons disulfures rompues, reformant ainsi les liaisons croisées.
Il en résulte une force restaurée et une résistance améliorée aux dommages futurs.
Cette action réparatrice ciblée est unique parmi les ingrédients de soins capillaires, lui conférant un impact clinique et à long terme sur la qualité des cheveux.
Applications dans les produits capillaires
L'utilisation du dimaléate de bis-aminopropyl diglycol a révolutionné les soins capillaires modernes. Il est utilisé dans :
Traitements professionnels : inclus dans les traitements de liaison exclusifs au salon qui sont appliqués avant, pendant ou après les processus chimiques.
Produits de soins capillaires grand public : présents dans les shampooings, les après-shampooings, les masques et les sérums pour un usage domestique régulier.
Additif de protection chimique : mélangé directement dans les formulations d'eau de Javel, de teinture ou de permanente pour réduire les dommages.
Entretien des liaisons après traitement : appliqué dans le cadre d'un régime en plusieurs étapes pour maintenir la santé des cheveux au fil du temps.
Ces applications offrent non seulement des avantages cosmétiques mais également une réparation fonctionnelle de la structure interne des cheveux.
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT LE DIMALÉATE DE BIS-AMINOPROPYLDIGLYCOL
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortez de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, déplacer la personne à l'air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport vers l’hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d’extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour l'élimination.
Manipulation et stockage :
Précautions pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utiliser des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact cutané avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
Contact complet :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d’utilisation spécifique.
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à épuration d'air sont appropriés, utilisez un respirateur complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique.
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé
