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Introduction
Le bisphénol S (BPS) a suscité une attention considérable en tant que substitut du bisphénol A (BPA) suite aux inquiétudes généralisées concernant les effets perturbateurs endocriniens du BPA.
Structurellement similaire au BPA, le BPS contient deux groupes phénol liés par un groupe sulfone plutôt que par un pont carboné.
Cette substitution confère une stabilité thermique et photochimique, ce qui rend le BPS favorable dans de nombreuses applications industrielles, en particulier dans les matériaux soumis à une chaleur élevée.
Cependant, des études toxicologiques récentes soulèvent des questions sur le profil de sécurité du BPS.
La transition mondiale du BPA au BPS s'est largement déroulée sans évaluations toxicologiques rigoureuses. Si certains organismes de réglementation considéraient le BPS comme une alternative plus sûre, de nouvelles données suggèrent que le BPS pourrait avoir des effets perturbateurs endocriniens comparables, présentant des risques potentiels pour la santé humaine et l'environnement.
Ainsi, l’utilisation accrue de BPS dans les produits de consommation, en particulier dans les reçus en papier thermique, les emballages alimentaires et les résines époxy, a entraîné une diffusion environnementale généralisée et une exposition humaine.
Cet article vise à fournir une revue exhaustive des caractéristiques chimiques, des méthodes de synthèse, des applications commerciales, du comportement environnemental, des propriétés toxicologiques, des développements réglementaires et des implications pour la santé publique du BPS.
Il vise à combler les lacunes en matière de connaissances et à stimuler de nouvelles recherches pour mieux informer les décideurs politiques, les industries et la communauté scientifique.
Identité chimique et propriétés
Le bisphénol S (BPS), également connu sous son nom IUPAC 4,4'-sulfonylbisphénol, est un composé organique synthétique et un membre de la famille des bisphénols.
Il est dérivé de réactifs contenant du phénol et du soufre et présente une structure symétrique avec deux fractions hydroxyphényle reliées par un pont sulfone (–SO₂–).
Informations chimiques et physiques
de la propriété / Description
Nom chimique Bisphénol S
Numéro CAS 80-09-1
Nom IUPAC 4,4'-sulfonylbisphénol
Formule moléculaire C₁₂H₁₀O₄S
Poids moléculaire 250,27 g/mol
Synonymes BPS, 4,4′-sulfonyldiphénol, sulfonylbisphénol, sulfonyldiphénol
Point de fusion 240–250 °C
Point d'ébullition Se décompose avant l'ébullition
Solubilité dans l'eau Modérée (~77 mg/L à 25°C)
Log Kow (octanol/eau) ~1,65 (lipophilie modérée)
Aspect Poudre cristalline blanche à blanc cassé
Stabilité Thermiquement stable ; résistant à la photodégradation
En raison de son squelette aromatique rigide et contenant des sulfones, le BPS présente une stabilité chimique, une résistance mécanique et une résistance à l'hydrolyse et à la dégradation thermique améliorées par rapport au BPA.
Cela rend le BPS particulièrement utile dans les applications où la résistance chimique et les performances à haute température sont essentielles.
Malgré ces propriétés matérielles avantageuses, la présence de groupes phénoliques rend le BPS biologiquement actif, en particulier dans les voies imitant les hormones.
Ces deux caractéristiques – un profil industriel souhaitable et une réactivité biologique potentielle – soulignent l’importance de comprendre la nature chimique et toxicologique du BPS.
Synthèse et fabrication
Le bisphénol S (BPS) est synthétisé principalement par sulfonation du phénol en utilisant de l'acide sulfurique ou du trioxyde de soufre comme agent de sulfonation.
Le procédé industriel implique généralement la condensation de deux équivalents de phénol avec un équivalent d'acide sulfurique ou d'un complexe de trioxyde de soufre dans des conditions acides.
Réaction générale :
2 C₆H₅OH (phénol) + H₂SO₄ → (HO–C₆H₄)₂SO₂ + 2 H₂O
La réaction se produit par substitution aromatique électrophile, où l'acide sulfurique protonne d'abord le phénol, augmentant ainsi sa réactivité.
Ensuite, les espèces soufrées électrophiles réagissent avec deux molécules de phénol pour former du BPS.
Le BPS résultant est précipité, purifié par recristallisation et séché pour obtenir le produit commercial.
Variantes :
Certains protocoles de synthèse utilisent de l'oléum (acide sulfurique fumant) ou de l'acide chlorosulfonique pour augmenter le rendement.
Les méthodes de chimie verte ont utilisé des liquides ioniques, des catalyseurs hétérogènes ou des conditions sans solvant pour minimiser l’impact environnemental.
Sous-produits :
Isomères ortho-substitués du bisphénol S
Sulfonates oligomères
Résidus de phénol et de sulfonation n'ayant pas réagi
La production de BPS est relativement rentable en raison de matières premières peu coûteuses et de conditions de réaction simples.
Cette facilité de synthèse contribue à son adoption rapide dans diverses applications industrielles.
Applications industrielles et commerciales
Le BPS est utilisé dans une large gamme d’applications en raison de sa stabilité chimique et thermique.
Son rôle en tant que substitut du BPA s’est considérablement élargi, notamment dans les produits où une résistance à la chaleur ou aux UV est requise.
Applications principales :
Papier thermique :
Le BPS est couramment utilisé comme révélateur de couleur dans le papier thermique pour reçus.
Il est préféré au BPA en raison de restrictions réglementaires et de préoccupations de santé publique.
Les niveaux de BPS dans le papier thermique peuvent atteindre 0,1 à 3 % en poids.
Résines époxy et plastiques polycarbonates :
Utilisé dans la synthèse de revêtements à base d'époxy et de plastiques hautes performances.
Ces matériaux sont utilisés dans les revêtements de canettes, les bouchons de bouteilles et l’électronique.
Textiles et retardateurs de flamme :
Appliqué comme composant dans les revêtements textiles et les traitements du cuir.
Améliore la résistance aux flammes et la durabilité chimique.
Adhésifs et mastics :
Inclus dans les adhésifs industriels, notamment dans les secteurs nécessitant une résistance thermique et chimique tels que l'automobile et la construction.
Électronique:
On le trouve dans les circuits imprimés, les matériaux isolants et les encapsulants.
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT LE BISPHÉNOL S
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortez de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, déplacer la personne à l'air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport vers l’hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d’extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour l'élimination.
Manipulation et stockage :
Précautions pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utiliser des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact cutané avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
Contact complet :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d’utilisation spécifique.
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à épuration d'air sont appropriés, utilisez un respirateur complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique.
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé
