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Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est un liquide incolore à légèrement jaune, composé de borane (BH₃) coordonné avec du diméthylsulfure (Me₂S).
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est largement utilisé comme agent réducteur en synthèse organique, notamment pour l'hydroboration des alcènes et des alcynes.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est une alternative plus sûre et plus stable au borane gazeux ou aux complexes borane-THF, grâce à sa volatilité plus faible et à ses caractéristiques de manipulation améliorées.
Numéro CAS : 13292-87-0
Numéro CE : 236-294-7
Formule Moléculaire : C2H6S·BH3
Masse Moléculaire : 77,94 g/mol
Synonymes : Borane–Diméthyl Sulfure, BH₃·S(CH₃)₂, Complexe Diméthylsulfure Borane, Diméthylsufanylborane, DMS-Borane, Complexe Borane Me₂S, Borane dans DMS, Adduit Borane-DMS, Complexe Borane Méthyl Sulfure, Solution Borane-Diméthylsulfure, Complexe Borane–Diméthylsulfure, BMS, Diméthyl Sulfure Borane, Borane–DMS, (CH₃)₂S·BH₃, BH₃·SMe₂, Complexe borane–méthylsulfure, Adduit diméthylsulfure–borane, Borane–diméthylsulfure, DMSB, Méthyl Sulfure Borane, Borane méthylsulfure, Borane‑DMS, Complexe borane‑thioéther, Adduit borane thioéther, Source de borane stable à l'air, Réactif borane liquide, Agent réducteur borane, Réactif d'hydroboration, Réducteur Borane–Diméthylsulfure, Précurseur organoborane, Complexe borane base de Lewis, Donneur d'hydrure BMS, Réactif de transfert de borane, Stock de borane, Solution de borane, BMS 10 M, BMS 2 M dans THF, BMS 5 M dans éther, BMS dans toluène, ≥94 % BMS, ≥90 % BMS, 98 % BMS, 10,0–10,2 M BORANE–Diméthylsulfure, BMS de qualité réactif, BMS de qualité analytique, BMS de qualité technique, Adduit de borane stable, Donneur d'hydrure liquide, Réactif borane pour la réduction de Cbz, Borane de réduction CBS.
APPLICATIONS
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est largement utilisé dans les réactions d'hydroboration des alcènes et des alcynes, donnant des organoboranes comme intermédiaires clés.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est employé dans la réduction sélective des composés carbonylés tels que les aldéhydes et les cétones en alcools.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est utilisé dans la réduction des acides carboxyliques et des esters en présence de conditions douces.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est un réactif critique en synthèse pharmaceutique, permettant des réductions précises et des réactions d'addition.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est utilisé en chimie peptidique pour la réduction des dérivés d'acides aminés.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est employé dans la synthèse de composés organoboronés bioactifs.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est appliqué dans la production d'acides boroniques et d'esters boronates, intermédiaires importants dans les réactions de couplage de Suzuki.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est utilisé dans la préparation de catalyseurs, en particulier les catalyseurs contenant du bore.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure soutient la recherche et le développement en chimie des organoboranes.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est utilisé comme agent réducteur doux et sélectif dans l'industrie des parfums et des arômes.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure permet la production de composés aromatiques purs en évitant la sur-réduction ou la dégradation.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est apprécié pour le maintien de l'intégrité des groupes fonctionnels sensibles lors des réductions.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est employé dans les laboratoires universitaires et industriels pour la manipulation sélective de groupes fonctionnels.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est utilisé dans des stratégies synthétiques impliquant l'hydroboration régiosélective des oléfines terminales et internes.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure offre une meilleure manipulation et une meilleure durée de conservation que le borane gazeux.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est utile dans la synthèse de produits chimiques fins et d'agrochimiques nécessitant des transformations stéréosélectives médiatisées par le bore.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est utilisé dans la formulation de réactifs pour les réactions de couplage croisé.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure sert de source de bore dans la synthèse spécialisée d'organoboranes.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure contribue au développement de nanomatériaux et de films minces contenant du bore.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure joue un rôle dans la création de semi-conducteurs et de céramiques dopés au bore.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est utilisé en science des matériaux avancés comme système de délivrance du bore.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure fait l'objet de recherches pour son utilisation dans les systèmes de stockage d'énergie et de carburant à hydrogène.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure fournit une source d'hydrogène compacte et stable avec libération contrôlée.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure soutient la recherche sur les énergies propres dans la classe des carburants à base d'hydrure de bore.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est inclus dans la recherche sur les voies de réduction respectueuses de l'environnement en chimie verte.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est souvent utilisé lorsque l'hydrogénation classique est impraticable en raison de la sensibilité du substrat.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure convient aux réactions dans des conditions inertes, douces et sélectives.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est utilisé comme agent réducteur en synthèse organique.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est employé dans les réactions d'hydroboration des alcènes.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est utilisé dans la réduction des acides carboxyliques en alcools.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est efficace pour convertir les esters en alcools.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est appliqué dans la réduction sélective des amides.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est utilisé pour les réactions d'hydroboration-oxydation en laboratoire.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est utilisé dans la synthèse de produits pharmaceutiques contenant du bore.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est un réactif clé dans les réductions asymétriques.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est privilégié dans les réactions nécessitant des conditions de réduction douces et sélectives.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est utilisé dans la préparation d'organoboranes.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est utilisé pour réduire les nitriles en amines primaires.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est employé en synthèse peptidique pour réduire les groupes carboxyliques.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est compatible avec de nombreux solvants dans les protocoles de réduction.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est utilisé pour des réductions chimiosélectives dans des molécules complexes.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est utilisé dans la synthèse d'alcools à partir de cétones.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure aide à réduire les lactones dans les synthèses multi-étapes.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est souvent appliqué dans la recherche en chimie médicinale.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est utilisé dans le développement agrochimique.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est utilisé dans la synthèse de polymères spécialisés.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est appliqué dans le développement de composés de parfum.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est un réactif clé dans les processus d'hydrogénation à l'échelle de la recherche.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure permet une conversion propre des époxydes en alcools.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est utilisé dans la réduction des alcynes en alcènes.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est utilisé pour protéger les groupes fonctionnels sensibles lors des réductions.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est utilisé dans la réduction des oximes.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est utilisé en chimie des glucides pour réduire les sucres.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est employé dans les voies de synthèse des produits naturels.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est préféré dans les protocoles de réduction à basse température.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est utilisé dans le développement de ligands chiraux.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est utilisé dans les procédures de bioconjugaison.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est utilisé dans les techniques de dérivation analytique.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est utilisé pour la production à l'échelle du laboratoire d'acides boriniques.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est compatible avec de nombreux additifs de base de Lewis.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est efficace pour réduire les azides en amines.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est utilisé dans la synthèse de matériaux microélectroniques.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est utilisé pour réduire sélectivement les aldéhydes.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est utile dans la synthèse de produits chimiques fins.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est utilisé pour fonctionnaliser les hydrocarbures insaturés.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est appliqué dans la préparation de catalyseurs d'hydrogénation.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est utilisé dans la modification de surface des polymères.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est utilisé pour modifier les charpentes métallo-organiques.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est employé en chimie de surface des nanomatériaux.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est utilisé dans les synthèses de produits pharmaceutiques à l'échelle du laboratoire.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure permet la réduction des systèmes conjugués.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est utile dans les voies d'amination réductrice.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est utilisé pour réduire les sulfoxydes en sulfures.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est utilisé dans la synthèse de composés fluorés.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est employé dans la réduction des énones.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est appliqué dans les transformations de ligands organométalliques.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est utilisé pour réduire les oxydes de phosphine en phosphines.
DESCRIPTION
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est un liquide clair, incolore à jaune pâle, avec une odeur soufrée forte et distinctive.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est composé de borane (BH₃) stabilisé par coordination avec du diméthylsulfure (CH₃SCH₃).
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est commercialement fourni sous forme de solution dans le diméthylsulfure, typiquement à des concentrations de 10 à 20 %.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est sensible à l'humidité et peut se décomposer au contact de l'air ou de l'eau.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure libère de l'hydrogène gazeux inflammable lorsqu'il est hydrolysé ou exposé à l'humidité.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est pyrophorique sous forme concentrée et doit être manipulé sous gaz inerte.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est largement utilisé en raison de sa stabilité supérieure par rapport au borane–THF et de sa manipulation plus facile que le borane gazeux.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure offre une réactivité sélective envers les groupes fonctionnels insaturés et carbonylés.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure doit être stocké et manipulé dans des environnements bien ventilés et exempts d'humidité.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est un réactif liquide incolore à légèrement jaune.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est constitué de borane stabilisé par le diméthylsulfure.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est très réactif envers les groupes fonctionnels polaires.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est largement utilisé dans les synthèses organiques à l'échelle du laboratoire.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est sensible à l'humidité et doit être manipulé sous atmosphère inerte.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est typiquement fourni sous forme de solution 10 M dans le tétrahydrofurane ou le toluène.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure a une forte odeur soufrée due au diméthylsulfure.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure offre une alternative pratique au diborane gazeux.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est inflammable et nécessite des conditions de stockage appropriées.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure est réglementé en raison de sa réactivité et de ses dangers potentiels.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure réagit de manière exothermique avec les alcools, les acides et les oxydants.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure permet des réductions plus propres avec moins de sous-produits dans les protocoles de synthèse.
Le Complexe Borane-Diméthylsulfure peut être neutralisé avec des alcools ou du peroxyde dans des conditions contrôlées.
PROPRIÉTÉS
Formule Chimique : C2H6S·BH3
Masse Moléculaire : 77,94 g/mol
Apparence : Liquide incolore à jaune pâle
Odeur : Forte odeur soufrée
Densité : ~0,78 g/cm³
Point d'Ébullition : ~94°C (dépend de la solution)
Point de Fusion : Inférieur à 0°C
Solubilité : Soluble dans l'éther et les solvants organiques ; réagit avec l'eau
Point d'Éclair : ~5°C (dépend de la solution)
Stabilité : Stable sous gaz inerte ; se décompose en présence d'humidité
Réactivité : Réagit avec l'eau, les acides, les alcools et les oxydants
Température de Stockage : 2–8°C
Durée de Conservation : Plusieurs mois si stocké hermétiquement et au sec sous gaz inerte.
PREMIERS SECOURS
Inhalation :
Transporter immédiatement la personne affectée à l'air frais.
Si la respiration est difficile, administrer de l'oxygène et consulter un médecin.
Éviter l'inhalation de vapeurs dans des zones confinées.
Contact Cutané :
Retirer les vêtements contaminés.
Laver la peau avec du savon et beaucoup d'eau pendant au moins 15 minutes.
Consulter un médecin en cas d'irritation ou de brûlures.
Contact Oculaire :
Rincer abondamment les yeux avec beaucoup d'eau pendant au moins 15 minutes.
Maintenir les paupières ouvertes pendant le rinçage.
Consulter immédiatement un médecin.
Ingestion :
Ne pas faire vomir.
Rincer la bouche et donner de l'eau seulement si la personne est pleinement consciente.
Consulter un médecin d'urgence.
Note aux Médecins :
Traiter symptomatiquement.
Surveiller les symptômes respiratoires retardés et la pneumonie chimique.
Des soins de soutien sont recommandés.
MANIPULATION ET STOCKAGE
Manipulation :
Utiliser uniquement dans une hotte aspirante sèche et bien ventilée.
Éviter l'exposition à l'air et à l'humidité.
Porter des gants de protection, des lunettes de sécurité et des vêtements ignifuges.
Ne pas respirer les vapeurs ni laisser le contact avec la peau et les yeux.
Stockage :
Stocker dans des récipients hermétiquement fermés sous gaz inerte sec (par exemple, azote).
Tenir à l'écart des sources de chaleur, des oxydants et des flammes nues.
Maintenir à 2–8°C dans une armoire de stockage de produits chimiques inflammables.
Procédures en cas de déversement et de fuite :
Évacuer la zone et ventiler.
Utiliser un matériau absorbant inerte (par exemple, vermiculite).
Ne pas utiliser d'eau pour nettoyer les déversements.
Éliminer le matériau collecté conformément aux lois locales sur les déchets dangereux.
Élimination :
Neutraliser dans des conditions contrôlées à l'aide d'alcools ou de peroxyde.
Éliminer via des services agréés d'élimination des déchets dangereux.
Ne pas verser dans les égouts ni rejeter dans l'environnement.
