PRODUITS

COMPLEXE DE BORANE-DIMÉTHYLSULFURE

Le complexe borane-diméthylsulfure est utilisé avec le pinène pour produire du montélukast sodique et de l'entécavir.
Le complexe borane-diméthylsulfure est utilisé pour la réduction asymétrique catalysée par CBS de la ferrocényl-1,3 - dicétone en 1,3-diol chiral.
Le complexe borane-diméthylsulfure est utilisé avec un L-pyrrolidinol supporté par un dendrimère dans la réduction asymétrique des indanones et des tétralones.

Numéro CAS : 13292 ‑ 87 ‑ 0
Numéro CE (EINECS) : 236 ‑ 313 ‑ 6
Formule moléculaire : (CH₃)₂S•BH₃ (C₂H₉BS)
Poids moléculaire : ≈ 75,96–75,97 g/mol

SYNONYMES:
BMS, Borane ‑ sulfure de diméthyle, (Diméthyl sulfure)trihydrobore, diméthyl complexe sulfure - borane, BMS, complexe diméthylsulfure borane, (diméthylsulfure)trihydrobore, DMSB, borane-méthylsulfure, DIMÉTHYL SULFURE BORANE, BORANE-DIMÉTHYLSULFURE, COMPLEXE BORANE-DIMÉTHYLSULFURE, solution de complexe borane diméthylsulfure, Borane diméthyle, Borane-diméthylsulfure, Complexe borane diméthylsulfure, Diméthylsulfure borane, Bore, trihydro[thiobis[méthane]]-, (T-4)-, Sulfure de méthyle, composé avec le borane (1:1), Borane, composé avec diméthylsulfure, diméthylsulfure--borane, complexe diméthylsulfure-borane, diméthylsulfure borane, complexe borane-méthylsulfure, complexe borane-diméthylsulfure, borane-diméthylsulfure, diméthylsulfureborane, diméthylsulfure trihydrobore, complexe borane-diméthylsulfure, borane méthylsulfure, borane diméthylsulfure, borane dms, Borane-diméthylsulfure, Complexe borane diméthylsulfure, Diméthylsulfure borane, Bore, trihydro[thiobis[méthane]]-, (T-4)-, Sulfure de méthyle, composé avec borane (1:1), Borane, composé avec diméthylsulfure, diméthylsulfure--borane, Complexe diméthylsulfure-borane, Complexe borane-diméthylsulfure, Borane, composé Français : avec Thiobis[méthane] (1:1), Borine, comp. avec Me2S, Sulfure de méthyle, comp. avec BH3, Sulfure de méthyle, comp. avec Borane (1:1), (T-4)-Trihydro[thiobis[méthane]]bore, Borane, comp. avec Sulfure de méthyle (1:1), Complexe de thiobisméthane-bore, Thiobisméthane comp. avec Borane (1:1), (Diméthyl sulfure)borane, (Diméthyl sulfure)trihydrobore, BMS, Borane-diméthyl sulfure, Complexe borane-diméthylsulfure, Diméthylsulfane comp. avec Borane (1:1), Diméthylsulfure Trihydroborane, Trihydrido(diméthyl sulfure)bore, Trihydro(diméthylsulfure)bore, BMS, Diméthyl sulfure borane, (Diméthyl sulfure)trihydrobore, Complexe de borane diméthylsulfure, Borane, comp. avec diméthylsulfure, Borane-diméthylsulfure, Bore, trihydro[thiobis[méthane]]-, (T-4)-, Complexe diméthylsulfure-borane, Sulfure de méthyle, compd. avec borane (1:1), sulfure de diméthyle-borane, BMS, sulfure de diméthyle-borane, sulfure de borane-méthyle, sulfure de borane diméthyle, sulfure de diméthyle-borane, complexe de borane-méthylsulfure, complexe de borane-méthylsulfure, complexe de borane-diméthylsulfure, complexe de diméthylsulfure de borane, trihydro[thiobis[méthane]]bore, complexe de borane diméthylsulfure, complexe de borane diméthylsulfure, complexe de borane diméthylsulfure, solution 2,0 M dans le THF, SpcSeal, complexe de borane diméthylsulfure, solution 10,0 M dans le DMS, SpcSeal, solution 1,0 M de complexe de borane diméthylsulfure dans le chlorure de méthylène, complexe de borane diméthylsulfure, solution 2,0 M dans le toluène, SpcSeal, complexe de borane diméthylsulfure, solution 5,0 M dans l'éther diéthylique, SpcSeal, complexe de sulfure de diméthyle de borane, solution 1,0 M dans du chlorure de méthylène, SpcSeal

Le complexe borane-diméthylsulfure est un complexe de borane avec du diméthylsulfure.
L'autre complexe commun du borane est le borane-THF.
Le complexe borane-diméthylsulfure est plus stable que le borane-THF et est donc disponible en concentrations plus élevées.

Le complexe borane-diméthylsulfure présente l’inconvénient d’être malodorant en raison de sa teneur en diméthylsulfure.
Le complexe borane-diméthylsulfure est destiné à un usage commercial uniquement et strictement PAS à la consommation humaine ou animale.
Le complexe borane-diméthylsulfure est un composé chimique de formule chimique BH3• S( CH3)2.

Le complexe borane-diméthylsulfure est un adduit entre la molécule de borane (BH3) et la molécule de sulfure de diméthyle ( S( CH3)2).
Le complexe borane-diméthylsulfure est un réactif borane complexé utilisé pour les hydroborations et les réductions.
Les avantages du complexe borane-diméthylsulfure par rapport aux autres réactifs borane, tels que le borane-tétrahydrofurane, sont sa stabilité accrue et sa solubilité plus élevée.

Le complexe borane-diméthylsulfure est disponible dans le commerce à des concentrations beaucoup plus élevées que son homologue tétrahydrofurane (10 M) et ne nécessite pas de borohydrure de sodium comme stabilisant, ce qui pourrait entraîner des réactions secondaires indésirables.
En revanche, le BH3•THF nécessite du borohydrure de sodium pour inhiber la réduction du THF en borate de tributyle ( B( OCH2CH2CH2CH3)3).

Le complexe borane-diméthylsulfure est soluble dans la plupart des solvants aprotiques.
Le complexe borane-diméthylsulfure est une source stable de borane utilisée dans les réactions de réduction par hydroboration en synthèse organique.
Des études indiquent que le complexe borane-diméthylsulfure peut supprimer sélectivement les α-hydroxyesters.

Le complexe borane-diméthylsulfure est un complexe de diborane.
Le complexe borane-diméthylsulfure doit être manipulé avec une extrême prudence et doit être transporté et stocké à des températures inférieures à -20°C.
Le complexe borane-diméthylsulfure est un composé chimique de formule chimique BH3• S( CH3)2.

Le complexe borane-diméthylsulfure est soluble dans la plupart des solvants aprotiques.
Le complexe borane-diméthylsulfure agit comme un agent réducteur hautement efficace et sélectif en présence de tétrahydroborate de sodium catalytique pour les esters α-hydroxy.

La réduction asymétrique du borane d'une variété de cétones prochirales avec un complexe borane-diméthylsulfure utilisant des esters de spiroborate comme catalyseur a été rapportée.

Le complexe borane-diméthylsulfure est un complexe de borane incolore et réactif à l'eau, privilégié dans la synthèse organique en raison de sa stabilité et de sa grande réactivité.
Le complexe borane-diméthylsulfure est efficace dans les réactions d'hydroboration et de réduction.
La manipulation exige une exclusion stricte de l'humidité, un stockage sous atmosphère inerte, un EPI approprié et une gestion prudente des déchets.

UTILISATIONS et APPLICATIONS du COMPLEXE BORANE-DIMÉTHYLSULFURE :
Le complexe borane-diméthylsulfure est utilisé avec le pinène pour produire du montélukast sodique et de l'entécavir.
En association avec l'alcool L-pyrrolidone supporté par le dendrimère, le complexe borane-diméthylsulfure est utilisé pour la réduction asymétrique de l'indénone et de la tétrahydronaphtone.

Le complexe borane-diméthylsulfure est utilisé pour la réduction asymétrique catalysée par CBS de la ferrocényl-1,3 - dicétone en 1,3-diol chiral.
Réduction hautement asymétrique des cétones catalysée par le tripoxylamide symétrique en C3.
Les réactifs sont utilisés comme agents réducteurs pour une sélection spécifique.

Les réactifs participent à : Réaction d'hydroboration/oxydation des composés cage.
Le complexe borane-diméthylsulfure est utilisé avec un L-pyrrolidinol supporté par un dendrimère dans la réduction asymétrique des indanones et des tétralones.
Réduction asymétrique catalysée par CBS des ferrocényl-1,3 - dicétones en 1,3-diols chiraux.

Réduction hautement énantiosélective de cétones catalysée par des hydroxyamides tripodaux symétriques en C3.
Réactif utilisé comme agent réducteur régiosélectif.

Réactif impliqué dans :
• Hydroboration / oxydation
• Synthèse de composés cage

Le complexe borane-diméthylsulfure est un agent réducteur utilisé en synthèse organique.
Le complexe borane-diméthylsulfure est utilisé dans la réduction des esters α-hydroxy.
Le complexe borane-diméthylsulfure est utilisé pour les réactions d'hydroboration et de réduction.

Le complexe borane-diméthylsulfure est utilisé dans la réduction des aldéhydes, des cétones, des époxydes et des acides carboxyliques pour donner les alcools correspondants.
Le complexe borane-diméthylsulfure est également impliqué dans la réduction de Corey-Itsuno.
Le complexe borane-diméthylsulfure agit comme intermédiaire dans la préparation de semi-conducteurs de haute pureté.

Le complexe borane-diméthylsulfure est également utilisé comme propulseur de fusée.
Le complexe borane-diméthylsulfure peut être utilisé comme réactif.
Le complexe borane-diméthylsulfure est utilisé pour la synthèse sélective de composés 1,3,5 - oxygénés à partir du diméthyl 3-oxoglutarate.

Le complexe borane-diméthylsulfure est utilisé pour la conversion des ozonides en alcools.
Dans la réduction asymétrique catalysée par CBS des ferrocényl- 1,3- dicétones en 1,3-diols.
Le complexe borane-diméthylsulfure est utilisé pour la réduction énantiosélective des cétones en alcools secondaires chiraux en présence d'hydroxyamide tripode symétrique en C3 comme ligand.

Le complexe borane-diméthylsulfure est utilisé pour la réduction par hydroboration et d'autres applications.
Le complexe borane-diméthylsulfure est utilisé avec un L-pyrrolidinol supporté par un dendrimère dans la réduction asymétrique des indanones et des tétralones.
Le complexe borane-diméthylsulfure est une solution claire, incolore à jaune clair.

Le complexe borane-diméthylsulfure est utilisé pour les hydroborations et les réductions.
Le complexe borane-diméthylsulfure est utilisé avec un L-pyrrolidinol supporté par un dendrimère dans la réduction asymétrique des indanones et des tétralones.
Réduction asymétrique catalysée par CBS des ferrocényl- 1,3- dicétones en 1,3-diols.

Le complexe borane-diméthylsulfure est utilisé pour la réduction hautement énantiosélective des cétones catalysée par des hydroxyamides tripodaux symétriques en C3.
Le complexe borane-diméthylsulfure est utilisé pour les réactions d'hydroboration et de réduction.
Le complexe borane-diméthylsulfure est utilisé dans la réduction des aldéhydes, des cétones, des époxydes et des acides carboxyliques pour donner les alcools correspondants.

Le complexe borane-diméthylsulfure est également impliqué dans la réduction de Corey-Itsuno.
Le complexe borane-diméthylsulfure agit comme intermédiaire dans la préparation de semi-conducteurs de haute pureté.
Le complexe borane-diméthylsulfure est également utilisé comme propulseur de fusée.

Le complexe borane-diméthylsulfure est utilisé dans les hydroborations.
Le complexe borane-diméthylsulfure offre des applications intéressantes dans la réduction de divers groupes fonctionnels.

L'application la plus intéressante du complexe borane-diméthylsulfure est celle de source de borane pour les réductions asymétriques de cétones catalysées par l'oxazéborolidine (réduction Corey-Bakshi-Shibata).
La réduction directe des acides carboxyliques en alcools (complexe borane-diméthylsulfure) et des amides en amines (BTHF) est également très intéressante.

UTILISATIONS PRATIQUES ET AVANTAGES DU COMPLEXE BORANE-DIMÉTHYLSULFURE :
Le complexe borane-diméthylsulfure est le réactif borane préféré en raison de sa concentration élevée et de sa stabilité.
Le complexe borane-diméthylsulfure est largement utilisé pour les réactions d'hydroboration (alcènes, silanes) et les réductions sélectives de groupes fonctionnels.
Le complexe borane-diméthylsulfure est avantageux pour les procédures sensibles à l'humidité ou tolérantes à l'air ; excellente stabilité par rapport au BH₃•THF.

SOLUBILITÉ DU COMPLEXE BORANE-DIMÉTHYLSULFURE :
Le complexe borane-diméthylsulfure est miscible avec l'éther éthylique, le dichlorométhane, le benzène, le xylène, l'hexane, le diglyme, l'éther diméthylique, l'acétate d'éthyle, le toluène, le chlorure de méthylène et d'autres solvants aprotiques.

NOTES SUR LE COMPLEXE BORANE-DIMÉTHYLSULFURE :
Le complexe borane-diméthylsulfure est sensible à l'air et à l'humidité.
Conserver le récipient hermétiquement fermé dans un endroit sec et bien ventilé.
Conservez le complexe borane-diméthylsulfure dans un endroit frais.
Le complexe borane-diméthylsulfure est incompatible avec les acides, l'eau, les alcools, le brome, les anhydrides d'acide, les chlorures d'acide et les agents oxydants.

PRÉPARATION ET STRUCTURE DU COMPLEXE BORANE-DIMÉTHYLSULFURE :
Bien qu'il soit généralement acheté, le complexe borane-diméthylsulfure peut être préparé en absorbant le diborane dans le sulfure de diméthyle :
B2H6 + 2 S( CH3)2 → 2 BH3•S(CH3)2

Le complexe borane-diméthylsulfure peut être purifié par transfert sous vide d'une ampoule à l'autre.
Bien qu'une structure du complexe borane-diméthylsulfure n'ait pas été déterminée cristallographiquement, le (pentafluorophényl)-borane diméthylsulfure (C6F5BH2• S( CH3)2), a été examiné par cristallographie aux rayons X.
L'atome de bore adopte une géométrie moléculaire tétraédrique.

RÉACTIONS DU COMPLEXE BORANE-DIMÉTHYLSULFURE :
*Hydroborations
En raison de la facilité expérimentale de son utilisation, le complexe borane-diméthylsulfure est devenu courant dans les réactions d'hydroboration.
Dans les hydroborations avec le complexe borane-diméthylsulfure, le diméthylsulfure se dissocie in situ, libérant du diborane, qui s'ajoute rapidement aux liaisons insaturées.

Les composés organoboranes résultants sont des intermédiaires utiles dans la synthèse organique.
Les boranes s'ajoutent aux alcènes de manière anti-Markovnikov et permettent la conversion des alcynes en cis-alcènes correspondants.

*Réductions
Le complexe borane-diméthylsulfure a été utilisé pour la réduction de nombreux groupes fonctionnels.
Les réductions d'aldéhydes, de cétones, d'époxydes, d'esters et d'acides carboxyliques donnent les alcools correspondants.
Les lactones sont réduites en diols et les nitriles sont réduits en amines.

Les chlorures d'acide ne sont pas réduits par le complexe borane-diméthylsulfure.
Le diméthylsulfure de borane est l’un des agents réducteurs en vrac les plus couramment utilisés dans la réduction de Corey-Itsuno.
Le ligand diméthylsulfure atténue la réactivité du borane.

L'activation par l'azote du catalyseur oxazaborolidine chiral de l'agent réducteur stoechiométrique permet un contrôle asymétrique du réactif.
En général, le complexe borane-diméthylsulfure ne conduit pas à des sélectivités énantiomériques significativement plus grandes que le borane-THF, cependant sa stabilité accrue en présence d'humidité et d'oxygène en fait le réactif de choix pour la réduction.

STRUCTURE ET RÉACTIVITÉ DU COMPLEXE BORANE-DIMÉTHYLSULFURE :
Un adduit acide-base de Lewis :
BH₃ se lie au ligand sulfure de diméthyle, formant un centre de bore tétraédrique.
Libère in situ du diborane pour l'hydroboration des alcènes/alcynes de manière anti - Markovnikov.

Agent réducteur efficace :
convertit les aldéhydes, les cétones, les époxydes, les esters, les acides carboxyliques, les lactones, les nitriles → alcools/amines ; ne réduit pas les chlorures d'acide.
Plus stable et concentration plus élevée disponible (jusqu'à 10 M) que BH₃•THF ; aucun borohydrure de sodium n'est nécessaire.
Préféré dans les réductions asymétriques (CBS) grâce à une activité contrôlée par le ligand.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES du COMPLEXE BORANE-DIMÉTHYLSULFURE :
Formule chimique : BH3• S( CH3)2
Masse molaire : 75,96 g/mol
Aspect : liquide incolore
Densité : 0,801 g/mL
Numéro CAS : 13292 ‑ 87 ‑ 0
Numéro CE (EINECS) : 236 ‑ 313 ‑ 6
PubChem CID : 12423031
Formule moléculaire : (CH₃)₂S•BH₃ (C₂H₉BS)
Poids moléculaire : ≈ 75,96–75,97 g/mol
Aspect : Liquide incolore
Densité : 0,801 g/mL à 25 °C

Point d'éclair : ~18 °C (64 °F)
Point d'ébullition/de fusion : > 36 °C ; hydroréactif
Solubilité : Réagit violemment avec l’eau (émet des gaz inflammables) ;
soluble dans le THF, le toluène, le DCM, l'éther diéthylique
Numéro CBN : CB3700534
Formule moléculaire : C2H10BS
Poids moléculaire : 76,97
Numéro MDL : MFCD00013189
Fichier MOL : 13292-87-0.mol
Point de fusion : -40 à -37 °C
Point d'ébullition : ~34 °C

Densité : 1,287 g/mL à 25 °C
Indice de réfraction : 1,4570
Point d'éclair : 65 °F
Température de stockage : 2-8 °C
Solubilité : Miscible avec l'éther éthylique, le tétrahydrofurane,
dichlorométhane , benzène, xylène, hexane, diglyme, éther diméthylique,
d'éthyle , toluène, chlorure de méthylène et autres solvants aprotiques.
Forme : Solution
Couleur : Incolore à jaune pâle
Densité : 0,801

Solubilité dans l'eau : réagit
Sensible : sensible à l'air et à l'humidité
BRN : 3663489
InChIKey : RMHDLBZYPISZOI-UHFFFAOYSA-N
Référence de la base de données CAS : 13292-87-0 (référence de la base de données CAS)
Scores alimentaires de l'EWG : 1
FDA UNII : 6AVE9SRR08
Référence de chimie du NIST : Complexe borane-méthyl sulfure (13292-87-0)
Système de registre des substances de l'EPA : Bore, trihydro[ thiobis[méthane]]-, (T-4)- (13292-87-0)
Code UNSPSC : 12352112
NACRES : NA.22

CAS: 13292-87-0
Densité : 0,801
Point d'éclair : −1 °C (30 °F)
Indice de réfraction : 1,457
Numéro MDL : MFCD00013189
Numéro ONU : UN2924
Sensibilité : Sensible à l'air et à l'humidité
Informations sur la solubilité : Miscible avec l'éther éthylique, le dichlorométhane, le benzène,
xylène , hexane, diglyme, éther diméthylique, acétate d'éthyle, toluène,
de méthylène et autres solvants aprotiques.
SOURIRES : B.CSC

Poids moléculaire (g/mol) : 75,96
Poids de la formule : 75,97
Nom chimique ou matériau : Complexe de sulfure de borane-diméthyle
Point de fusion : -38 °C
Point d'ébullition : ∼ 44 ° C (décomposition)
Formule moléculaire : C2H9BS
Formule linéaire : (CH3)2S•BH3
Quantité : 25 mL
Beilstein : 3663489
Numéro CAS : 13292-87-0

Poids moléculaire : 75,96 g/mol
Aspect : Liquide incolore
Point de fusion : -38 °C
Densité : 0,801 g/mL à 25 °C
InChI : InChI=1S/C2H9BS/c1-4(2)3/h1-3H3
Clé InChI : IRTZFNXVGJHNHS-UHFFFAOYSA-N
Formule : C2H6S.BH3
SOURIRES : [BH2- ]S +C
Poids moléculaire1 : 75,97
CAS: 13292-87-0
CAS: 13292-87-0

EINECS : 236-313-6
InChI : InChI=1/C2H6S.BH3/c1-3-2;/h1-2H3;1H3
InChIKey : RMHDLBZYPISZOI-UHFFFAOYSA-N
Formule moléculaire : C2H10BS
Masse molaire : 76,97
Densité : 1,287 g/mL à 25 °C
Point de fusion : -40 à -37 °C
Point d'ébullition : ~34 °C
Point d'éclair : 65 °F

Solubilité dans l'eau : réagit
Solubilité : Miscible avec l'éther éthylique, le tétrahydrofurane, le dichlorométhane, le benzène,
xylène , hexane, diglyme, éther diméthylique, acétate d'éthyle, toluène,
de méthylène et autres solvants aprotiques.
Aspect : Solution jaune clair
Densité : 0,801
Couleur : Incolore à jaune pâle
BRN : 3663489
Conditions de stockage : 2-8 °C
Sensible : sensible à l'air et à l'humidité
Indice de réfraction : 1,4570
MDL : MFCD00013189

PREMIERS SECOURS du COMPLEXE BORANE-DIMÉTHYLSULFURE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
Air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau / douche.
*En cas de contact avec les yeux :
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologue.
Retirer les lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après ingestion :
Faire boire immédiatement de l’eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE DÉVERSEMENT ACCIDENTEL DU COMPLEXE BORANE-DIMÉTHYLSULFURE :
-Précautions environnementales :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.
Tenir compte des éventuelles restrictions matérielles.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone affectée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DU COMPLEXE BORANE-DIMÉTHYLSULFURE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d’extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inappropriés :
Pour cette substance/ce mélange, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.
-Informations complémentaires :
Empêcher l’eau d’extinction d’incendie de contaminer les eaux de surface ou le réseau d’eaux souterraines.

CONTRÔLES DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE du COMPLEXE BORANE-DIMÉTHYLSULFURE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients avec paramètres de contrôle sur le lieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipement de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utiliser un équipement de protection des yeux.
Lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l’exposition environnementale :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.

MANIPULATION et STOCKAGE du COMPLEXE BORANE-DIMÉTHYLSULFURE :
-Conditions de stockage sûr, y compris les incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Bien fermé.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ du COMPLEXE BORANE-DIMÉTHYLSULFURE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible