Hızlı Arama
Boran-N-metilmorfolin (kısaca BH₃·NMM), boranın üçüncül amin N-metilmorfolin ile yaygın olarak kullanılan bir kompleksidir.
Sentetik organik kimyada, özellikle kontrollü koşullar altında karbonil bileşiklerinin indirgenmesinde, hafif ve seçici bir indirgeyici madde olarak ağırlıklı olarak kullanılır.
Boran ile karşılaştırıldığında daha iyi stabiliteye sahip olması nedeniyle laboratuvar ve endüstriyel ortamlarda pratik avantajlar sunmaktadır.
Kimyasal Tanımlama
CAS Numarası: 37260-57-6
Moleküler Formül: C₅H₁₂BNO
Mol Kütlesi: 112,97 g/mol
IUPAC Adı: Boran–N-metilmorfolin kompleksi
Eş anlamlılar:
N-Metilmorfolin-boran kompleksi
Morfolin, 4-metil-, boran kompleksi
BH₃·NMM
Boran-morfolin, metillenmiş
Morfolin, 4-metil-, boran (1:1)
Tarih ve Keşif
Amin-boran komplekslerinin kullanımı, 20. yüzyılın ortalarına kadar uzanmaktadır ve esas olarak serbest formunda piroforik ve kararsız olan boranı (BH₃) stabilize etme çabası olarak ortaya çıkmıştır.
Boran-N-metilmorfolinin keşfi, daha güvenli boran dağıtım sistemlerine yönelik bu kapsamlı araştırmanın bir parçası olarak gerçekleşti.
N-metilmorfolinin, BH₃ ile kararlı bir 1:1 kompleks oluşturduğu ve serbest BH₃ gazının aksine, ortam koşullarında saklanabilen ve kullanılabilen kristal bir katı ürettiği bulundu.
Moleküler Yapı ve Bağlanma
Molekül, N-metilmorfolinin azot yalnız çifti ile BH₃'deki elektron eksikliği olan bor atomu arasındaki koordine kovalent bağdan oluşur.
Bu datif bağ kısmi iyonik karakter kazandırır ve kompleksin kararlılığına katkıda bulunur.
Kuantum kimyasal çalışmaları, azot-bor bağının yaklaşık 1,63 Å'lik bir bağ uzunluğuna sahip olduğunu ve yapının bor merkezinin etrafında tetrahedral bir düzenlemeye benzediğini göstermektedir.
Sentez ve Hazırlama Yöntemleri
Laboratuvar Sentezi
Yaygın bir sentez, boran-THF'nin düşük sıcaklıklarda bir N-metilmorfolin çözeltisinden geçirilmesini içerir:
BH₃·THF + NMM → BH₃·NMM + THF
Endüstriyel Hazırlık
Büyük ölçekli sentez için gaz halindeki diboran (B₂H₆), dietil eter veya toluen gibi çözücülerle kontrollü koşullar altında N-metilmorfolin ile reaksiyona sokulur.
Fiziksel ve Kimyasal Özellikler
Emlak Değeri
Görünüm Beyaz kristal katı
Yoğunluk ~0,93 g/cm³
Erime Noktası 66–70 °C
Çözünürlük Eter, THF ve asetonda çözünür
Stabilite Mühürlü kaplarda stabildir
Koku Amin benzeri
Boran-NMM, özellikle ortam havasında, boran-THF veya boran-DMS'den önemli ölçüde daha kararlıdır.
Spektroskopik ve Analitik Veriler
NMR:
¹H NMR: BH₃ (geniş, ~ -0,6 ppm), N-metil (~2,3 ppm) ve halka protonları için sinyaller görünür.
¹³C NMR: Morfolin karbonları ve metil grupları için sinyaller.
¹¹B NMR: Geniş singlet yaklaşık -18 ila -24 ppm.
IR Spektroskopisi:
B–H gerilmesi: ~2300–2500 cm⁻¹
N–B gerilmesi: ~650–850 cm⁻¹
Kütle Spektrometrisi:
m/z 113'te moleküler iyon zirvesi
Parçalanma, B–N bağının kopmasını gösterir
Reaktivite ve Mekanizma
Boran-NMM, redüksiyonlarda hidrit donörü olarak görev yapar. Mekanik olarak, karbonil grupları gibi elektrofilik merkezlere bir hidrit aktarır.
Kontrollü koşullar altında aşırı indirgemeyi önler ve bölgesel seçicilik sağlar.
Organik Kimyada Uygulamalar
İndirgemeler: Aldehitler, ketonlar, esterler ve asitler alkollere dönüştürülür
Amid indirgemeleri: Yakındaki doymamış sistemleri etkilemeden aminlere dönüştürülür
İndirgeyici aminasyon: Hafif ve seçici
Kiral sentez: Kiral yardımcılarla eşleştirilmiş
Endüstriyel ve İnce Kimyasallarda Uygulamalar
Şurada kullanılır:
İlaç ara maddeleri
Tarımsal kimyasal sentez
Koku ve tat bileşikleri
API azaltma süreçleri
Kataliz ve Koordinasyon Kimyası
Borane-NMM şu durumlarda öncül olarak araştırılmıştır:
Geçiş metali-boran koordinasyon kompleksleri
Hidrojen depolama malzemeleri
Katalitik hidroborasyon reaksiyonları
BORAN-N-METİLMORFOLİN HAKKINDA GÜVENLİK BİLGİLERİ
İlk yardım önlemleri:
İlk yardım önlemlerinin açıklaması:
Genel tavsiye:
Bir doktora danışın.
Bu güvenlik bilgi formunu görevli doktora gösterin.
Tehlikeli bölgeden uzaklaşın:
Solunması halinde:
Solunması halinde kişiyi temiz havaya çıkarın.
Nefes almıyorsa suni teneffüs yapın.
Bir doktora danışın.
Cilt ile temas halinde:
GÜVENLİK bulaşmış giysilerinizi ve ayakkabılarınızı hemen çıkarın.
Bol su ve sabunla yıkayınız.
Bir doktora danışın.
Gözle temas halinde:
En az 15 dakika boyunca bol su ile iyice yıkayın ve bir doktora danışın.
Hastaneye nakil sırasında gözlerinizi yıkamaya devam edin.
Yutulması halinde:
Kusturmaya çalışmayın.
Bilinci yerinde olmayan bir kişiye asla ağızdan bir şey vermeyin.
Ağzınızı su ile çalkalayın.
Bir doktora danışın.
Yangınla mücadele tedbirleri:
Söndürme ortamı:
Uygun söndürme ortamı:
Su spreyi, alkole dayanıklı köpük, kuru kimyasal veya karbondioksit kullanın.
Madde veya karışımdan kaynaklanan özel tehlikeler
Karbon oksitler, Azot oksitler (NOx), Hidrojen klorür gazı
İtfaiyecilere tavsiyeler:
Gerektiğinde yangınla mücadele için bağımsız solunum cihazı kullanın.
Kazara salınıma karşı önlemler:
Kişisel önlemler, koruyucu ekipman ve acil durum prosedürleri
Kişisel koruyucu ekipmanlarınızı kullanın.
Buhar, sis veya gazını solumaktan kaçınınız.
Personeli güvenli alanlara tahliye edin.
Çevresel önlemler:
Güvenliyse daha fazla sızıntı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün giderlere kaçmasına izin vermeyiniz.
Çevreye deşarj edilmesinden kaçınılmalıdır.
Muhafaza ve temizleme yöntemleri ve malzemeleri:
İnert emici bir madde ile emdirin ve tehlikeli atık olarak bertaraf edin.
Uygun, kapalı kaplarda imha edilmek üzere saklayınız.
Taşıma ve depolama:
Güvenli kullanım için önlemler:
Buhar veya sisin solunmasından kaçınınız.
Herhangi bir uyumsuzluk dahil olmak üzere güvenli depolama koşulları:
Kabı sıkıca kapalı olarak kuru ve iyi havalandırılan bir yerde saklayınız.
Açılan kaplar dikkatlice tekrar kapatılmalı ve sızıntıyı önlemek için dik tutulmalıdır.
Depolama sınıfı (TRGS 510): 8A: Yanıcı, aşındırıcı tehlikeli maddeler
Maruziyet kontrolleri/kişisel koruma:
Kontrol parametreleri:
İşyeri kontrol parametrelerine sahip bileşenler
Mesleki maruziyet sınır değerlerine sahip hiçbir madde içermez.
Pozlama kontrolleri:
Uygun mühendislik kontrolleri:
İyi endüstriyel hijyen ve güvenlik uygulamalarına uygun şekilde kullanın.
Molalardan önce ve iş günü sonunda ellerinizi yıkayın.
Kişisel koruyucu ekipman:
Göz/yüz koruması:
Sıkı oturan güvenlik gözlüğü.
Yüz siperi (en az 8 inç).
NIOSH (ABD) veya EN 166(AB) gibi uygun hükümet standartlarına göre test edilmiş ve onaylanmış göz koruma ekipmanlarını kullanın.
Cilt koruması:
Eldivenle tutun.
Eldivenler kullanılmadan önce kontrol edilmelidir.
Uygun eldiven kullanın
Bu ürünün ciltle temas etmesini önlemek için eldivenin dış yüzeyine dokunmadan çıkarma tekniğini kullanın.
Kirlenmiş eldivenleri kullanımdan sonra yürürlükteki yasalara ve iyi laboratuvar uygulamalarına uygun şekilde atın.
Ellerinizi yıkayın ve kurulayın.
Tam iletişim:
Malzeme: Nitril kauçuk
Minimum katman kalınlığı: 0,11 mm
Mola süresi: 480 dk
Test edilen malzeme: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Beden M)
Sıçrama teması
Malzeme: Nitril kauçuk
Minimum katman kalınlığı: 0,11 mm
Mola süresi: 480 dk
Test edilen malzeme: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Beden M)
Herhangi bir özel kullanım senaryosuna onay verildiği şeklinde yorumlanmamalıdır.
Vücut Koruması:
Kimyasallara karşı koruyucu tam tulum, Koruyucu donanımın türü, belirli iş yerindeki tehlikeli maddenin konsantrasyonuna ve miktarına göre seçilmelidir.
Solunum koruması:
Risk değerlendirmesi hava temizleyici solunum cihazlarının uygun olduğunu gösteriyorsa, mühendislik kontrollerine yedek olarak çok amaçlı kombinasyon (US) veya ABEK (EN 14387) tipi solunum cihazı kartuşlu tam yüz solunum cihazı kullanın.
Eğer solunum cihazı tek koruma aracınızsa, tam yüz hava beslemeli bir solunum cihazı kullanın.
NIOSH (ABD) veya CEN (AB) gibi uygun hükümet standartlarına göre test edilmiş ve onaylanmış solunum cihazlarını ve bileşenlerini kullanın.
Çevresel maruziyetin kontrolü
Güvenliyse daha fazla sızıntı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün giderlere kaçmasına izin vermeyiniz.
Çevreye deşarj edilmesinden kaçınılmalıdır.
Kararlılık ve tepkime:
Kimyasal kararlılık:
Tavsiye edilen depolama koşullarında kararlıdır.
Uyumsuz malzemeler:
Güçlü oksitleyici maddeler:
Tehlikeli ayrışma ürünleri:
Yangın şartlarında tehlikeli ayrışma ürünleri oluşur.
Karbon oksitler, Azot oksitler (NOx), Hidrojen klorür gazı.
Bertaraf hususları:
Atık arıtma yöntemleri:
Ürün:
Fazla ve geri dönüştürülemeyen atıklarınızı lisanslı bir bertaraf şirketine sunun.
Bu materyali bertaraf etmek için lisanslı bir profesyonel atık bertaraf hizmetiyle iletişime geçin.
Kirlenmiş ambalaj:
Kullanılmayan ürün olarak atın
