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La borane-N,N-diéthylaniline est généralement considérée comme un complexe borane-amine, qui appartient à une classe de réactifs largement utilisés dans la synthèse organique, en particulier dans les réactions de réduction.
La borane-N,N-diéthylaniline est un complexe chimique formé par la combinaison du borane (BH₃), un composé réactif et déficient en électrons, avec la N,N-diéthylaniline, une amine organique qui agit comme une base de Lewis en raison du doublet non liant d'électrons sur son atome d'azote.
La borane-N,N-diéthylaniline participe à la réduction des groupes fonctionnels contenant des carbonyles, tels que les aldéhydes, les cétones, les esters et les acides carboxyliques, en les convertissant en alcools.
Numéro CAS : 13289-97-9
Formule moléculaire : C10H18BN
Poids moléculaire : 163,07
Numéro EINECS : 236-305-2
Synonymes : Bore, (N,N-diéthylbenzénamine)trihydro-, (T-4)-, (N,N-diéthylaniline)trihydroboron, NSC 239123, EINECS 236-305-2, DTXSID8065400, (T-4)-(N,N-Diéthylbenzénamine)trihydroboron, DTXCID2034120, 236-305-2, 13289-97-9, N,N-Diéthylaniline Borane, N,N-Diéthylanilineborane, Borane-N,N-Diéthylaniline, Diéthylphénylamine-borane, (Diéthyl(phényl)ammonio)trihydroborate, 1104455-83-5, diéthylaniline borane, bore, N,N-diéthylaniline, MFCD00013187, borane diéthylaniline, borane-N,N-diéthylaniline, SCHEMBL184484, 26K6GV6T5D, SCHEMBL5585967, KHYAFFAGZNCWPT-UHFFFAOYSA-N, N,N-Diethylaniline borane complex, YPWBYWNNJVSNPQ-UHFFFAOYSA-N, BCP13080, AKOS015833632, AS-55590, DB-042145, D2581, Borane, composé avec N,N-diéthylaniline (1:1), D78343, F14239, BORANE-N,N-DIÉTHYLANILINE, BORANE-N,N-DIÉTHYLANILINE COMPLEXE, N,N-DIÉTHYLANILINE BORANE, n,n-diéthylanilineborane,deanb, n-diéthylbenzénamine)trihydro-((bêta-4)-boro, (N,N-diéthylaniline)trihydroboron, Complexe Borane-N,N-diéthylaniline, 97 %, Complexe N, N diéthylaniline borane
La borane-N,N-diéthylaniline, également connue sous le nom de N-phényldiéthylamine, est utilisée comme intermédiaire dans la fabrication de produits pharmaceutiques, de colorants et d'autres produits chimiques.
Les produits non classifiés fournis par TCI America conviennent généralement à des utilisations industrielles courantes ou à des fins de recherche, mais ne conviennent généralement pas à la consommation humaine ou à un usage thérapeutique.
Dans ce complexe, l'atome d'azote de la molécule de diéthylaniline donne une paire d'électrons à l'orbitale vide de l'atome de bore, créant une liaison covalente dative et stabilisant l'espèce de borane, par ailleurs très réactive.
La borane-N,N-diéthylaniline est un complexe de coordination composé de borane (BH₃) et de N,N-diéthylaniline, un composé organique qui comporte un cycle benzénique substitué par un atome d'azote lié à deux groupes éthyliques.
Dans ce complexe, l'atome d'azote de la N,N-diéthylaniline donne une paire non liante d'électrons à l'atome de bore déficient en électrons du borane, formant un adduit acide-base de Lewis.
Cette interaction stabilise non seulement la molécule de borane hautement réactive, mais améliore également sa solubilité et ses propriétés de manipulation, ce qui en fait un réactif pratique pour la chimie organique synthétique.
Le borane lui-même est une molécule très réactive qui a tendance à former des dimères (B₂H₆) ou des polymères lorsqu'elle est isolée, en raison de sa déficience et de son instabilité électroniques.
En formant un complexe avec une amine tertiaire comme la Borane-N,N-diéthylaniline, le borane est efficacement « apprivoisé », ce qui lui permet d'être utilisé dans des conditions de laboratoire plus gérables sans avoir besoin d'un confinement à haute pression ou d'un stockage spécialisé.
Le complexe est généralement un composé stable et sensible à l'air, souvent stocké sous forme de solution dans un solvant organique anhydre tel que le tétrahydrofurane (THF) ou le dichlorométhane, et doit être protégé de l'humidité et de l'oxygène pour empêcher l'hydrolyse ou l'oxydation.
Le complexe borane-N,N-diéthylaniline constitue une alternative plus douce et plus facile à manipuler au borane gazeux, qui est toxique, inflammable et difficile à stocker en toute sécurité.
Parce que l'amine stabilise le borane, le complexe est souvent plus facile à peser, à stocker et à dissoudre dans des solvants organiques, ce qui le rend pratique pour une utilisation en laboratoire et industrielle.
La borane-N,N-diéthylaniline peut également être utilisée dans l'hydroboration des alcènes et des alcynes, où l'atome de bore s'ajoute à travers une double ou triple liaison, conduisant à la formation d'organoboranes, qui sont des intermédiaires précieux en chimie organique.
La borane-N,N-diéthylaniline est généralement un liquide ou un solide incolore à jaune clair, selon la pureté et la température, et doit être manipulée dans des conditions d'atmosphère inerte (par exemple, azote ou argon), car elle peut être sensible à l'air et à l'humidité, entraînant potentiellement une décomposition ou des réactions secondaires indésirables.
La borane-N,N-diéthylaniline est un complexe chimique bien défini créé par la coordination du borane (BH₃), une molécule hautement réactive et déficiente en électrons, avec la N,N-diéthylaniline, une amine tertiaire aromatique dans laquelle l'atome d'azote est lié à deux groupes éthyles et à un cycle phényle.
L'atome d'azote de la molécule N,N-diéthylaniline donne une paire d'électrons non liant à l'orbitale p vide de l'atome de bore dans le borane, formant une liaison covalente dative stable (également appelée liaison de coordination), qui aide à stabiliser les espèces de borane autrement volatiles.
Ce type de complexe borane-amine joue un rôle crucial en chimie organique, car le borane seul est un gaz dangereux et instable qui doit être stabilisé pour être utilisé en toute sécurité en laboratoire ou dans des environnements industriels.
En formant un complexe avec des amines comme la N,N-diéthylaniline, le borane devient un réactif stable au laboratoire, ce qui signifie qu'il peut être manipulé à température ambiante sous forme liquide ou solide dans des conditions inertes, sans avoir besoin d'un équipement spécialisé de manipulation des gaz.
Cette stabilisation élargit considérablement son applicabilité et sa commodité dans les protocoles synthétiques.
La borane-N,N-diéthylaniline est une alternative polyvalente, efficace et plus sûre à la borane libre, appréciée pour son rôle dans les réductions chimiosélectives, l'hydroboration et la chimie des organoborons.
Sa capacité à combiner une réactivité élevée avec une stabilité gérable en a fait un réactif fondamental dans la synthèse organique avancée, contribuant de manière significative aux progrès de la pharmacie, de la science des matériaux et de la fabrication de produits chimiques fins.
La borane-N,N-diéthylaniline est un complexe stable de borane-amine qui permet aux chimistes d'exploiter les puissantes capacités réductrices et synthétiques du borane sous une forme plus contrôlée, plus sûre et plus conviviale, ce qui en fait un réactif précieux dans la recherche universitaire et les processus chimiques industriels.
La borane-N,N-diéthylaniline conserve la réactivité de la borane, en particulier sa capacité à fonctionner comme un agent réducteur et à participer aux réactions d'hydroboration.
Ce complexe est largement utilisé pour la réduction d'une grande variété de groupes fonctionnels, y compris les aldéhydes, les cétones, les acides carboxyliques, les esters, les amides, les nitriles et même les époxydes, en les convertissant en alcools ou amines correspondants dans des conditions relativement douces.
Le réactif est particulièrement utile dans les réductions chimiosélectives, où des groupes fonctionnels spécifiques peuvent être ciblés sans affecter les autres dans la même molécule.
Point de fusion : −30 à −27 °C (lit.)
Densité : 0,917 g/mL à 25 °C (lit.)
Indice de réfraction : 1,5245 – 1,5265
Point d'éclair : 70 °F
Température de stockage : Réfrigérateur
Forme : Liquide
Couleur : Clair, incolore à jaune
Solubilité dans l'eau : Peut se décomposer
La borane-N,N-diéthylaniline doit être manipulée avec une extrême prudence.
Comme tous les réactifs au borane, il est hautement inflammable et ses vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air.
La borane-N,N-diéthylaniline est également toxique si elle est inhalée, ingérée ou absorbée par la peau, et peut causer de graves brûlures et des irritations respiratoires.
La borane-N,N-diéthylaniline ne doit être utilisée que dans les hottes avec un équipement de protection individuelle (EPI) approprié, et tout déversement ou exposition doit être traité immédiatement en utilisant des protocoles de sécurité appropriés.
Les borane-N,N-diéthylanilines sont également utilisées dans la synthèse de polymères contenant du bore, d'agents dopants pour les semi-conducteurs ou comme précurseurs de catalyseurs contenant du bore, en raison de leur capacité à donner des atomes de bore de manière contrôlée.
Une autre utilisation importante de ce complexe est l'hydroboration, une réaction où le bore s'ajoute à travers les liaisons doubles ou triples carbone-carbone dans les alcènes ou les alcynes, formant des organomères qui peuvent ensuite être oxydés ou transformés en alcools, halogénures ou autres intermédiaires précieux.
La régiosélectivité et la stéréosélectivité des réactions d'hydroboration peuvent être affinées par le choix du complexe borane, ce qui fait de la borane-N,N-diéthylaniline un réactif précieux dans la synthèse asymétrique, la synthèse de produits naturels et la chimie médicinale.
La borane-N,N-diéthylaniline est surtout connue pour son utilisation en tant qu'agent réducteur puissant et sélectif.
La borane-N,N-diéthylaniline est couramment utilisée dans la réduction des groupes fonctionnels polaires, en particulier les composés contenant des carbonyles tels que les aldéhydes, les cétones, les acides carboxyliques et les esters.
Dans les bonnes conditions, il peut même réduire les nitriles, les amides et les oximes, donnant accès à une variété d'alcools et d'amines, en fonction du substrat et de la configuration de la réaction.
Contrairement aux agents réducteurs plus durs tels que l'hydrure de lithium et d'aluminium (LiAlH₄), qui nécessitent souvent des conditions de base fortes et produisent des réactions violentes avec l'eau, les complexes borane-amine offrent des réductions plus douces et plus contrôlées et peuvent être utilisés dans des solvants comme le THF, le diglyme ou le dichlorométhane.
La borane-N,N-diéthylaniline est un réactif puissant et polyvalent en chimie moderne, permettant une large gamme de réductions et de transformations synthétiques qui seraient difficiles ou dangereuses avec le borane libre seul.
La formation de Borane-N,N-diéthylanilines en tant que complexe avec la N,N-diéthylaniline lui permet d'être stockée, manipulée et appliquée de manière plus sûre et plus précise, ce qui la rend indispensable à la fois dans les laboratoires de recherche et dans certains processus chimiques industriels.
Une autre application importante de ce complexe réside dans les réactions d'hydroboration, où le borane s'ajoute à travers les multiples liaisons carbone-carbone des alcènes et des alcynes, conduisant à la formation d'intermédiaires organoboranes.
Ces intermédiaires sont très utiles et peuvent être transformés en alcools, en halogénures, en amines ou en d'autres groupes fonctionnels par des réactions d'oxydation ou de substitution.
L'hydroboration à l'aide de Borane-N,N-diéthylaniline est souvent hautement régiosélective et stéréosélective, ce qui en fait une stratégie précieuse dans la synthèse asymétrique, en particulier pour la construction de centres chiraux dans des molécules organiques complexes, y compris les produits pharmaceutiques, les produits agrochimiques et les produits naturels.
Au-delà de la chimie standard de réduction et d'hydroboration, ce complexe de borane est également utile dans les procédés catalysés par des métaux et a été exploré dans la synthèse de polymères contenant du bore, de retardateurs de flamme et de matériaux électroniques.
En raison de sa capacité à donner du bore de manière contrôlée, il peut servir de précurseur à d'autres composés contenant du bore utilisés en catalyse ou en génie des matériaux.
Malgré ces avantages, le composé n'est pas sans dangers.
La borane-N,N-diéthylaniline est hautement inflammable et réactive, en particulier avec l'air et l'humidité, et peut libérer de l'hydrogène gazeux ou subir une inflammation spontanée si elle n'est pas manipulée correctement.
La borane-N,N-diéthylaniline présente également des risques importants pour la santé, car le borane et les amines peuvent être toxiques ou irritants pour la peau, les yeux et le système respiratoire, en particulier sous forme de vapeur.
La borane-N,N-diéthylaniline doit toujours être manipulée avec des précautions de sécurité strictes, y compris l'utilisation de hottes, d'une atmosphère inerte (comme l'azote ou l'argon), de gants de protection et de lunettes de protection, ainsi que des protocoles d'urgence en cas de déversement et d'exposition.
Utilise:
La borane-N,N-diéthylaniline couvre plusieurs domaines importants de la chimie, notamment les réductions sélectives, l'hydroboration, l'amination réductrice, la synthèse asymétrique et le développement de matériaux, ce qui en fait un réactif très polyvalent et précieux dans les laboratoires de recherche et la production chimique à l'échelle industrielle.
La borane-N,N-diéthylaniline est principalement utilisée comme réactif dans la synthèse organique, où elle joue un rôle essentiel dans la facilitation de réactions de réduction hautement sélectives de divers groupes fonctionnels dans des conditions douces et contrôlées.
L'une de ses applications les plus importantes est la réduction des composés contenant des carbonyles, tels que les aldéhydes, les cétones, les esters, les acides carboxyliques et les amides, en leurs alcools ou amines correspondants, qui sont des intermédiaires clés dans la production de produits pharmaceutiques, agrochimiques, de produits chimiques fins et de polymères.
Parce que ce complexe de borane est une alternative plus douce aux agents réducteurs plus réactifs comme l'hydrure d'aluminium et de lithium (LiAlH₄), il est souvent préféré dans les processus de synthèse qui nécessitent une sélectivité de groupe fonctionnel, où certaines parties d'une molécule doivent être transformées sans en perturber d'autres.
La borane-N,N-diéthylaniline peut réduire un acide carboxylique en alcool tout en laissant intacts les cétones ou les esters de la même molécule, une capacité cruciale dans la synthèse organique en plusieurs étapes où la précision est essentielle.
Une autre utilisation majeure de la Borane-N,N-diéthylaniline réside dans les réactions d'hydroboration, où elle réagit avec les alcènes et les alcynes en ajoutant à travers leurs liaisons doubles ou triples pour former des intermédiaires organoboranes.
Ces intermédiaires peuvent ensuite être convertis en alcools, en halogénures d'alkyle ou en amines, ou être utilisés dans des réactions de couplage croisé pour former de nouvelles liaisons carbone-carbone.
Cela rend le composé extrêmement précieux dans la synthèse d'alcools chiraux, de produits naturels complexes et de composés médicinaux, en particulier lorsque la régiosélectivité et la stéréochimie sont critiques.
Dans la synthèse asymétrique, la Borane-N,N-diéthylaniline a été utilisée en combinaison avec des auxiliaires chiraux ou des catalyseurs pour introduire de la chiralité dans les molécules organiques, permettant la production sélective de composés énantiomériquement purs, qui sont essentiels dans l'industrie pharmaceutique où l'activité biologique d'un médicament dépend souvent de sa stéréochimie.
Au-delà des réductions et de l'hydroboration, ce complexe est également utilisé dans les réactions d'amination réductrices, où il facilite la formation d'amines à partir d'aldéhydes ou de cétones en présence d'amines, offrant une voie propre et efficace vers une grande variété d'amines substituées.
Cette réaction est couramment utilisée dans le développement d'ingrédients pharmaceutiques actifs (API), de colorants et de produits chimiques spécialisés.
En plus de ses utilisations en chimie organique synthétique, la Borane-N,N-diéthylaniline a été explorée en science des matériaux en tant que précurseur des polymères contenant du bore, des semi-conducteurs dopés au bore et des matériaux ignifuges, en raison de sa capacité à donner du bore de manière contrôlée.
Dans de telles applications, il est souvent utilisé dans le dépôt de couches minces, la synthèse de matériaux céramiques ou la modification de polymères, où les propriétés électroniques et structurelles du bore sont souhaitables.
Dans les laboratoires universitaires et industriels, il est souvent choisi pour sa facilité de manipulation par rapport au borane gazeux, sa solubilité dans les solvants organiques courants et sa capacité à effectuer des réactions dans des conditions plus douces et moins dangereuses, ce qui améliore la sécurité, l'évolutivité et la compatibilité environnementale dans les processus chimiques.
La borane-N,N-diéthylaniline est un réactif très efficace et polyvalent dans un large éventail d'applications de chimie organique synthétique, où sa capacité unique à fournir une réduction contrôlée et sélective est exploitée pour transformer une grande variété de groupes fonctionnels en dérivés plus réactifs ou plus précieux.
Son utilisation est particulièrement répandue dans l'industrie pharmaceutique, où il permet la réduction sélective de composés sensibles sans provoquer de réactions secondaires indésirables ou de dégradation de cadres moléculaires délicats, facilitant ainsi la synthèse de molécules médicamenteuses complexes d'une grande pureté et d'un rendement élevés.
L'une des principales applications de ce complexe est la réduction chimiosélective des acides carboxyliques et de leurs dérivés en alcools, une transformation qui présente souvent des défis importants avec des réactifs plus agressifs.
La nature douce de la Borane-N,N-diéthylaniline lui permet d'obtenir de telles conversions sans affecter d'autres groupes réductibles tels que les cétones ou les aldéhydes au sein de la même molécule, rationalisant ainsi les voies de synthèse et minimisant le besoin d'étapes de protection et de déprotection lors de la synthèse en plusieurs étapes.
De plus, ce réactif excelle dans l'hydroboration des alcènes et des alcynes, où il facilite l'ajout régio- et stéréosélectif de bore et d'hydrogène à travers des liaisons multiples carbone-carbone.
Les intermédiaires organoboranes qui en résultent sont des blocs de construction synthétiques polyvalents qui peuvent être transformés en alcools, en halogénures ou en partenaires de couplage croisé, permettant la construction de squelettes carbonés complexes avec un contrôle précis de l'arrangement tridimensionnel des atomes.
Ceci est particulièrement important dans la préparation des centres chiraux dans les produits naturels, les produits agrochimiques et pharmaceutiques, où l'activité biologique du composé final dépend fortement de sa stéréochimie.
La borane-N,N-diéthylaniline est également utilisée dans les protocoles d'amination réductrice, une méthode puissante pour synthétiser les amines substituées, qui sont omniprésentes dans les produits pharmaceutiques, les colorants et les produits chimiques fins.
En réduisant les imines ou les intermédiaires d'iminium formés in situ à partir d'aldéhydes ou de cétones et d'amines, ce complexe fournit une voie propre et efficace vers divers composés amines dans des conditions relativement douces, souvent avec une excellente sélectivité et une formation minimale de sous-produits.
Dans le domaine de la synthèse asymétrique, lorsqu'elle est combinée à des ligands chiraux ou auxiliaires, la Borane-N,N-diéthylaniline permet la synthèse de molécules enrichies en énantiomérie, une condition essentielle pour produire des médicaments plus sûrs et plus efficaces.
La compatibilité de ce réactif avec divers catalyseurs chiraux en fait une pierre angulaire dans les méthodologies visant à construire des molécules avec une haute fidélité stéréochimique.
Au-delà de la chimie organique synthétique, la capacité du composé à donner des atomes de bore de manière contrôlée le rend utile en chimie des matériaux et en science des polymères.
La borane-N,N-diéthylaniline agit comme un précurseur dans la synthèse de polymères contenant du bore, de retardateurs de flamme et de matériaux semi-conducteurs dopés au bore, où un contrôle précis de l'incorporation du bore est nécessaire pour ajuster les propriétés du matériau telles que la conductivité, la stabilité thermique ou la résistance chimique.
Dans la fabrication de matériaux avancés, la Borane-N,N-diéthylaniline peut être utilisée dans des processus tels que le dépôt chimique en phase vapeur (CVD) ou la préparation de couches minces, où sa volatilité et sa réactivité sont exploitées pour créer des revêtements ou des couches uniformes avec des caractéristiques électroniques ou mécaniques spécifiques.
D'un point de vue pratique, ce complexe est privilégié à la fois en laboratoire et dans les environnements industriels car il est nettement plus facile et plus sûr à manipuler que le borane gazeux, qui nécessite un équipement et des conditions spécialisés.
Sa solubilité dans les solvants organiques courants lui permet d'être facilement incorporé dans les protocoles de réaction standard, améliorant ainsi la reproductibilité et l'évolutivité.
De plus, ses conditions de réaction relativement douces se traduisent par une consommation d'énergie réduite, moins de sous-produits dangereux et une sécurité accrue de l'opérateur, conformément aux principes de la chimie verte.
Profil de sécurité :
La borane-N,N-diéthylaniline présente plusieurs dangers importants en raison de sa nature chimique en tant que complexe borane-amine, qui combine les propriétés réactives et potentiellement dangereuses du borane et des amines organiques.
L'un des principaux dangers associés à ce composé est sa grande inflammabilité et sa pyrophoricité, ce qui signifie qu'il peut s'enflammer spontanément lorsqu'il est exposé à l'air ou à l'humidité.
Cette propriété exige qu'il ne soit manipulé que dans des conditions strictes d'atmosphère inerte, comme dans une boîte à gants ou sous une couverture d'azote ou d'argon, afin d'éviter tout allumage accidentel ou incendie.
En plus de son inflammabilité, la Borane-N,N-diéthylaniline est très réactive avec l'eau et l'humidité, produisant de l'hydrogène gazeux au contact, ce qui augmente non seulement le risque d'incendie et d'explosion, mais peut également entraîner une accumulation de pression dans des récipients fermés.
Cette réaction entraîne également le rejet de sous-produits corrosifs et potentiellement toxiques, ce qui rend les déversements et les rejets accidentels dangereux pour le personnel et l'environnement.
La borane-N,N-diéthylaniline est également considérée comme toxique et nocive si elle est inhalée, ingérée ou absorbée par la peau. L'exposition à ses vapeurs ou à ses aérosols peut provoquer une grave irritation respiratoire, une toux, des difficultés respiratoires et des lésions pulmonaires potentielles.
Le contact direct avec la peau peut entraîner des brûlures chimiques, des rougeurs et des cloques, tandis que l'exposition oculaire peut provoquer une irritation grave, une douleur et d'éventuels dommages à long terme.
Parce qu'il contient une amine organique, il existe également un risque de sensibilisation ou de réactions allergiques chez les personnes sensibles.
